JP2880169B2 - 広範囲にわたつてスメチツクｃ‐相を示す液晶２，５‐二置換１，３，５‐チアジアゾール - Google Patents
広範囲にわたつてスメチツクｃ‐相を示す液晶２，５‐二置換１，３，５‐チアジアゾールInfo
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-
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、透過または反射する光の調節の為に並びに
文字、記号または動くまたは動かない図形を有色−また
は白黒表示する為に光学的装置で用いる液晶混合物の為
の好ましくは広範囲にわたるスメクチックＣ−相を示す
対掌性または非対掌性液晶に関する。
文字、記号または動くまたは動かない図形を有色−また
は白黒表示する為に光学的装置で用いる液晶混合物の為
の好ましくは広範囲にわたるスメクチックＣ−相を示す
対掌性または非対掌性液晶に関する。
光りを調節する為に並びに測定値を表示させる為にま
たは情報を再生する為に液晶物質が使用できることは公
知である。これらの方法は、液晶物質の薄い層の優先配
向を電場の印加によって変更し得ることに基づいてい
る。液晶物質の優先配向の変更は光学的挙動（複屈折、
捩性、光吸収性）の変更に関連している。電場の当別の
つ々の準備によってまたは適する物質の添加によって得
られる最初の配向、誘電−および光学的異方性、導電
性、自然な極性、二色性並びに印加される電場の強さ、
方向および周波数次第で、種々の電気光学的効果が観察
されそして工業的に利用される（M.Tobias、“Internat
ional Handbook of Liquid Crystal Displys1975年〜7
6"Ovum Ltd.、ロンドン;G.Meier、E.Sackmann、J.G.Gra
bemeyer“Applications of Liquid Crystals、Springer
出版社、ベルリン／ハイデルベルグ／ニューヨーク197
5;N.A.Clark、S.T.Lagerwall“Appl.Phys.Lett.36”、8
99頁（1980））。
たは情報を再生する為に液晶物質が使用できることは公
知である。これらの方法は、液晶物質の薄い層の優先配
向を電場の印加によって変更し得ることに基づいてい
る。液晶物質の優先配向の変更は光学的挙動（複屈折、
捩性、光吸収性）の変更に関連している。電場の当別の
つ々の準備によってまたは適する物質の添加によって得
られる最初の配向、誘電−および光学的異方性、導電
性、自然な極性、二色性並びに印加される電場の強さ、
方向および周波数次第で、種々の電気光学的効果が観察
されそして工業的に利用される（M.Tobias、“Internat
ional Handbook of Liquid Crystal Displys1975年〜7
6"Ovum Ltd.、ロンドン;G.Meier、E.Sackmann、J.G.Gra
bemeyer“Applications of Liquid Crystals、Springer
出版社、ベルリン／ハイデルベルグ／ニューヨーク197
5;N.A.Clark、S.T.Lagerwall“Appl.Phys.Lett.36”、8
99頁（1980））。
例えば、ある公知の方法は、光学活性のスメクチック
Ｃ−相を示す物質に電場を印加することによって分子の
長手軸の平均的方向が傾斜角の二倍だけ変化し得ること
を基礎としている。この場合に生じる迅速な切り換えは
例えば照射される光に対して極性によって強い強度変化
として認められる。
Ｃ−相を示す物質に電場を印加することによって分子の
長手軸の平均的方向が傾斜角の二倍だけ変化し得ること
を基礎としている。この場合に生じる迅速な切り換えは
例えば照射される光に対して極性によって強い強度変化
として認められる。
強誘電性スメクチックＣ−相を工業的に用いる為には
使用される物質が特定の条件を満足しなければならな
い： −広範囲にわたる工学活性スメクチックＣ−相、 −化学的安定性および −負の誘電異方性。
使用される物質が特定の条件を満足しなければならな
い： −広範囲にわたる工学活性スメクチックＣ−相、 −化学的安定性および −負の誘電異方性。
工業分野の為には大抵専ら混合物が使用されているの
で、一方においてはスメクチックＣ−相から他の相への
転移温度が高くそしてもう一方においては低い温度−過
冷範囲も含む−において追加的に液晶相を示さない混合
成分を見出す必要がある。この場合、これらの成分自体
は光学活性であることは全く必要ない。これらは光学活
性のSc−相を示す混合物あるいは他の光学活性物質との
混合状態でのみ光学活性混合物を形成しなければならな
い。
で、一方においてはスメクチックＣ−相から他の相への
転移温度が高くそしてもう一方においては低い温度−過
冷範囲も含む−において追加的に液晶相を示さない混合
成分を見出す必要がある。この場合、これらの成分自体
は光学活性であることは全く必要ない。これらは光学活
性のSc−相を示す混合物あるいは他の光学活性物質との
混合状態でのみ光学活性混合物を形成しなければならな
い。
本発明の目的は、広範囲にわたる温度範囲で電気光学
的用途の為の液晶物質混合物用の新規な液晶物質にあ
る。
的用途の為の液晶物質混合物用の新規な液晶物質にあ
る。
本発明の課題は、広範囲にわたるスメクチックＣ−相
状態、負の誘電異方性および、混合物状態で光学活性相
を形成する性質を有する適する混合成分を見出すことで
ある。即ち、本発明はば対掌性−または非対掌性、殊に
スメクチックＣ−相を形成する一般式（Ｉ） 〔式中、 ａ）R1はアルキル基であり、Ａは単一結合であり、Ｂお
よびＣはフェニル基であり,Qは−OOC−でありそしてR2
は−OOC−CH（CH3）−C2H5であるか、または ｂ）ＡおよびＢはフェニル基であり、ＱおよびＣは単一
結合を意味し、R1はアルキル基またはアルコキシ基であ
りそしてR2は−OOC−CH（CH3）−R4であり、その際にR4
はアルキル基またはアルコキシ基を意味するか、または ｃ）R1はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ａおよ
びＢはフェニル基であり、Ｑは−OOC(CH2)nであり、た
だしｎ＝０〜２であり、R2はアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｃは単一結合またはシクロヘキシル基であ
り、または ｄ）R1はアルキル基であり、Ａは単一結合であり、Ｂは
フェニル基であり、Ｑは−OOC(CH2)nであり、ただしｎ
＝０〜２であり、Ｃはフェニル基またはメタ位でCH3−
またはC2H5−置換されたフェニル基またはシクロヘキシ
ル基であり、R2はアルキル基またはアルコキシ基である
か、または ｅ）R1およびR2はアルキル基であり、Ａはフェニル基で
あり、Ｂは−CH2CH2−であり、Ｑは単一結合でありそし
てＣはシクロヘキシル基であるか、または ｆ）R1がアルキル基であり、Ａが単一結合であり、Ｂお
よびＣはフェニル基であり、Ｑは−COO−でありそしてR
2はアルコキシ基であるか、または ｇ）R1がアルキル基であり、Ａが単一結合であり、Ｂが
フェニル基であり、Ｑが−OCH2−であり、Ｃがフェニル
基またはシクロヘキシル基でありそしてR2がアルキル基
またはアルコキシ基であるか、または ｈ）R1がアルキル−CH（CH3）−COO−またはアルコキシ
−CH（CH3）−COO−であり、Ａはフェニル基または単一
結合であり、Ｂ、ＱおよびＣはそれぞれ単結合であるか
またはＱおよびＣは単一結合で、そしてＢがシクロヘキ
シル基でそしてR2がアルキル基であるか、または ｉ）R1およびR2がアルキル基であり、ＡおよびＢがフェ
ニル基であり、Ｑが−COO−を意味しそしてＣは単一結
合を意味するかまたは ｋ）R1およびR2がアルキル基を意味し、ＡおよびＣはシ
クロヘキシル基であり、Ｂはフェニル基でありそしてＱ
は−OOC−を意味する その際にR1またはR2中のアルキル鎖はヘテロ原子に隣接
していないCH2−基がＯまたはＳに交換されていてもよ
く、かつ２〜20の炭素原子数で直鎖状でもまたは枝分か
れしていてもよく、またはこのアルキル基はCH3でもよ
い。〕 で表される液晶の2,5−二置換−1,3,4−チアジアゾール
類に関する。
状態、負の誘電異方性および、混合物状態で光学活性相
を形成する性質を有する適する混合成分を見出すことで
ある。即ち、本発明はば対掌性−または非対掌性、殊に
スメクチックＣ−相を形成する一般式（Ｉ） 〔式中、 ａ）R1はアルキル基であり、Ａは単一結合であり、Ｂお
よびＣはフェニル基であり,Qは−OOC−でありそしてR2
は−OOC−CH（CH3）−C2H5であるか、または ｂ）ＡおよびＢはフェニル基であり、ＱおよびＣは単一
結合を意味し、R1はアルキル基またはアルコキシ基であ
りそしてR2は−OOC−CH（CH3）−R4であり、その際にR4
はアルキル基またはアルコキシ基を意味するか、または ｃ）R1はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ａおよ
びＢはフェニル基であり、Ｑは−OOC(CH2)nであり、た
だしｎ＝０〜２であり、R2はアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｃは単一結合またはシクロヘキシル基であ
り、または ｄ）R1はアルキル基であり、Ａは単一結合であり、Ｂは
フェニル基であり、Ｑは−OOC(CH2)nであり、ただしｎ
＝０〜２であり、Ｃはフェニル基またはメタ位でCH3−
またはC2H5−置換されたフェニル基またはシクロヘキシ
ル基であり、R2はアルキル基またはアルコキシ基である
か、または ｅ）R1およびR2はアルキル基であり、Ａはフェニル基で
あり、Ｂは−CH2CH2−であり、Ｑは単一結合でありそし
てＣはシクロヘキシル基であるか、または ｆ）R1がアルキル基であり、Ａが単一結合であり、Ｂお
よびＣはフェニル基であり、Ｑは−COO−でありそしてR
2はアルコキシ基であるか、または ｇ）R1がアルキル基であり、Ａが単一結合であり、Ｂが
フェニル基であり、Ｑが−OCH2−であり、Ｃがフェニル
基またはシクロヘキシル基でありそしてR2がアルキル基
またはアルコキシ基であるか、または ｈ）R1がアルキル−CH（CH3）−COO−またはアルコキシ
−CH（CH3）−COO−であり、Ａはフェニル基または単一
結合であり、Ｂ、ＱおよびＣはそれぞれ単結合であるか
またはＱおよびＣは単一結合で、そしてＢがシクロヘキ
シル基でそしてR2がアルキル基であるか、または ｉ）R1およびR2がアルキル基であり、ＡおよびＢがフェ
ニル基であり、Ｑが−COO−を意味しそしてＣは単一結
合を意味するかまたは ｋ）R1およびR2がアルキル基を意味し、ＡおよびＣはシ
クロヘキシル基であり、Ｂはフェニル基でありそしてＱ
は−OOC−を意味する その際にR1またはR2中のアルキル鎖はヘテロ原子に隣接
していないCH2−基がＯまたはＳに交換されていてもよ
く、かつ２〜20の炭素原子数で直鎖状でもまたは枝分か
れしていてもよく、またはこのアルキル基はCH3でもよ
い。〕 で表される液晶の2,5−二置換−1,3,4−チアジアゾール
類に関する。
ａ）〜ｋ）と規定される式（Ｉ）の化合物のそれぞれ
相互の混合物並びに他の液晶または非液晶物質との混合
物においては、記憶特性のある迅速な切り換え用電気光
学構成要素において用いるのに適している。
相互の混合物並びに他の液晶または非液晶物質との混合
物においては、記憶特性のある迅速な切り換え用電気光
学構成要素において用いるのに適している。
本発明の2,5−二置換−1,3,4−チアジアゾールは低い
融点および特に高い清澄温度を有する広い対掌性So−存
在範囲を有している。
融点および特に高い清澄温度を有する広い対掌性So−存
在範囲を有している。
この新規の物質は熱、可視光線および紫外線の照射お
よび直流電場および交番電場に対して安定である。2,5
−二置換チアジアゾールの従来公知の誘導体（Fluessig
e Kristalle in Tabelle II、第359〜361行）と反対
に、これらの新規物質は広いスメクチックＣ−相範囲を
示す。
よび直流電場および交番電場に対して安定である。2,5
−二置換チアジアゾールの従来公知の誘導体（Fluessig
e Kristalle in Tabelle II、第359〜361行）と反対
に、これらの新規物質は広いスメクチックＣ−相範囲を
示す。
かかる物質は、相互の混合状態で並びに他の強誘電性
液晶物質との混合状態で、スメクチック−メソ相を示す
非対掌性化合物において強誘電性を誘導する為に並びに
スメクチックＣ−相を誘導する為に用いるのが特に有利
である。
液晶物質との混合状態で、スメクチック−メソ相を示す
非対掌性化合物において強誘電性を誘導する為に並びに
スメクチックＣ−相を誘導する為に用いるのが特に有利
である。
本発明の物質の別の長所は、多くの代表例自体の場合
には過冷の際にスメクチックＣ−相の下方で追加的なス
メクチック相を生じないことである。
には過冷の際にスメクチックＣ−相の下方で追加的なス
メクチック相を生じないことである。
この物資は公知の方法によって、カルボン酸ヒドラジ
ドとカルボン酸クロライド、特に対掌性４−アルキルオ
キシ−ベンゾイルクロライドまたは非対掌性４−アシル
オキシ−ベンゾイルクロライドと反させ、次いで有機溶
剤、特にピリジンまたはこれらの存在下でP4S10にて硫
化することによって容易に製造できる： 非対掌性４−アシルオキシ−ベンゾイルクロライドと
カルボン酸ヒドラジドとの反応は非対掌性２−置換−４
−（４−アシルオキシフェニル）−チアジアゾールをも
たらし、これを以下の反応式に従って最初に相応するフ
ェノール類にケン化し、最後に対掌性カルボン酸に直接
的にまたはその酸クロライドを経てエステル化する。
ドとカルボン酸クロライド、特に対掌性４−アルキルオ
キシ−ベンゾイルクロライドまたは非対掌性４−アシル
オキシ−ベンゾイルクロライドと反させ、次いで有機溶
剤、特にピリジンまたはこれらの存在下でP4S10にて硫
化することによって容易に製造できる： 非対掌性４−アシルオキシ−ベンゾイルクロライドと
カルボン酸ヒドラジドとの反応は非対掌性２−置換−４
−（４−アシルオキシフェニル）−チアジアゾールをも
たらし、これを以下の反応式に従って最初に相応するフ
ェノール類にケン化し、最後に対掌性カルボン酸に直接
的にまたはその酸クロライドを経てエステル化する。
対掌性カルボン酸は例えば、 −対掌性アルコール（例えば（Ｓ）−イソアミルアルコ
ール）を酸化することによって、 −例えば対掌性オキサゾーロン（Oxazolone）または対
掌性イミドによって不斉合成することによって、 −対掌性アルキルハロゲニドまたはトシレートにて４−
ヒドロキシ安息香酸をエーテル化することによって、 −４−ヒドロキシベンズアルデヒドを対掌性カルボン酸
にてエステル化し、次いで酸化するかまたは４−ヒドロ
キシ安息香酸を直接エステル化することによって、 −対掌性のα−ヒドロキシカルボン酸（例えば乳酸）お
よびその誘導体をアルキル化することによって 製造される。
ール）を酸化することによって、 −例えば対掌性オキサゾーロン（Oxazolone）または対
掌性イミドによって不斉合成することによって、 −対掌性アルキルハロゲニドまたはトシレートにて４−
ヒドロキシ安息香酸をエーテル化することによって、 −４−ヒドロキシベンズアルデヒドを対掌性カルボン酸
にてエステル化し、次いで酸化するかまたは４−ヒドロ
キシ安息香酸を直接エステル化することによって、 −対掌性のα−ヒドロキシカルボン酸（例えば乳酸）お
よびその誘導体をアルキル化することによって 製造される。
実施例１ （Ｓ）−２−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５
−〔４−（２−メチルブタノイルオキシ）−フェニル〕
−チアジアゾール： 2.64g（0.01モル）の４−ｎ−オクチルオキシ安息香
酸ヒドラジドを30mlの無水ピリジンに溶解した溶液を０
〜５℃のもとで攪拌下に滴加しながら2.4g（0.01モル）
の（Ｓ）−４−（２−メチルブタノイルオキシ）−安息
香酸クロライドと混合する。その後にこの反応混合物を
０℃のもとで45分間、20℃で45分間そして80℃で３時間
攪拌する。
−〔４−（２−メチルブタノイルオキシ）−フェニル〕
−チアジアゾール： 2.64g（0.01モル）の４−ｎ−オクチルオキシ安息香
酸ヒドラジドを30mlの無水ピリジンに溶解した溶液を０
〜５℃のもとで攪拌下に滴加しながら2.4g（0.01モル）
の（Ｓ）−４−（２−メチルブタノイルオキシ）−安息
香酸クロライドと混合する。その後にこの反応混合物を
０℃のもとで45分間、20℃で45分間そして80℃で３時間
攪拌する。
室温に冷却後に3gのP4S10を添加し、発熱反応の減衰
した後に80℃で１時間そして100℃で12時間攪拌する。
した後に80℃で１時間そして100℃で12時間攪拌する。
室温に冷却した後に10mlのエタノールを添加しそして
この反応混合物を200mlの氷水に注ぐ。
この反応混合物を200mlの氷水に注ぐ。
この溶液を水性NaOHにて中和しそして反応生成物を吸
引濾過し、H2Oで洗浄しそしてエタノールで再結晶処理
する。
引濾過し、H2Oで洗浄しそしてエタノールで再結晶処理
する。
収量:2.8g（理論値の60％） この処方に従って別の化合物を合成する（第１表、第
３表参照）。
３表参照）。
実施例２ （Ｓ）−２−（２−メチルプロピル）−５−（４−ｎ−
オクチルオキシフェニル）−トリアジアゾール（化合物
1/2）： 実施例１の処方に従って、2.64g（0.01モル）の４−
ｎ−オクチルオキシ安息香酸ヒドラジドを1.20g（0.01
モル）の（Ｓ）−２−メチルブチリル−クロライドと反
応させる。
オクチルオキシフェニル）−トリアジアゾール（化合物
1/2）： 実施例１の処方に従って、2.64g（0.01モル）の４−
ｎ−オクチルオキシ安息香酸ヒドラジドを1.20g（0.01
モル）の（Ｓ）−２−メチルブチリル−クロライドと反
応させる。
収量:2.7g（理論値の74％）＝0.0074モル。
実施例３ ２−（４−ｎ−ペンチルオキシフェニル）−５−（４−
ヒドロキシフェニル）−チアジアゾール： 4.0g（0.01モル）の２−（４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル）−５−（４−アセチルオキシフェニル）−チア
ジアゾールを、40mlのメタノールに懸濁させそして90ml
のメタノールに2.0gのKOHを溶解した溶液と混合する。
この混合物を還流下に２時間加熱する。次いで溶剤を回
転式蒸発器で留去しそして残渣を50mlのH2Oに溶解す
る。この溶解を５％濃度のHClで酸性にし、生じる沈澱
物を吸引濾過しそしてエタノールで再結晶処理する。
ヒドロキシフェニル）−チアジアゾール： 4.0g（0.01モル）の２−（４−ｎ−ペンチルオキシフ
ェニル）−５−（４−アセチルオキシフェニル）−チア
ジアゾールを、40mlのメタノールに懸濁させそして90ml
のメタノールに2.0gのKOHを溶解した溶液と混合する。
この混合物を還流下に２時間加熱する。次いで溶剤を回
転式蒸発器で留去しそして残渣を50mlのH2Oに溶解す
る。この溶解を５％濃度のHClで酸性にし、生じる沈澱
物を吸引濾過しそしてエタノールで再結晶処理する。
実施例４ （Ｓ）−２−〔４−（２−ヘキシルオキシプロパノイル
オキシ）−フェニル〕−５−（４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル〕−チアジアゾール： 0.36g（１ミリモル）の２−（４−ｎ−ペンチルオキ
シフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−チア
ジアゾール、2.6g（1.5ミリモル）の（Ｓ）−ヘキシル
オキシプロパン酸、0.4g（1.3ミリモル）のEDC−メタ沃
化物および10mgのDMAPを5mlのCH2Cl2に懸濁させそして
室温で20時間攪拌する。
オキシ）−フェニル〕−５−（４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル〕−チアジアゾール： 0.36g（１ミリモル）の２−（４−ｎ−ペンチルオキ
シフェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−チア
ジアゾール、2.6g（1.5ミリモル）の（Ｓ）−ヘキシル
オキシプロパン酸、0.4g（1.3ミリモル）のEDC−メタ沃
化物および10mgのDMAPを5mlのCH2Cl2に懸濁させそして
室温で20時間攪拌する。
得られる溶液を100mlのCH2Cl2にて希釈し、100mlのH2
Oで二回洗浄し、100mlの５％濃度NaHCO3溶液で洗浄し、
溶剤を回転式蒸発器で留去し、残渣をエタノールで再結
晶処理する。
Oで二回洗浄し、100mlの５％濃度NaHCO3溶液で洗浄し、
溶剤を回転式蒸発器で留去し、残渣をエタノールで再結
晶処理する。
収量:0.35g（理論値の70％） この処方に従って別の化合物を合成する（第１表、第
２表および第３表参照）。
２表および第３表参照）。
実施例５ ２−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−（４−
〔トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルプロピオ
ニルオキシ〕フェニル）−1,3,4−チアジアゾールの製
造： 0.01モル（3.82g）の２−（４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4
−チアジアゾールを50mlの無水トルエンに懸濁させ、攪
拌下に10mlのトリエチルアミンおよび100mgの４−ジメ
チルアミノピリジンを添加した後に0.011モル（2.38g）
の３−（トランス−４−ｎ−プロピルイシクロヘキシ
ル）−プロピオニルクロライドと混合する。この混合物
を室温で12時間、そして80℃で２時間攪拌する。室温に
冷却した後に反応溶液を100mlのエーテルで希釈しそし
て100mlのH2Oで一回、100mlの５％濃度NaHCO3溶液で一
回並びに再度100mlのH2Oで洗浄する。Na2SO4で乾燥した
後に溶剤を回転式蒸発器で留去する。残渣をエタノール
およびメタノールで、転移温度が一定になるまで再結晶
処理する。
〔トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシルプロピオ
ニルオキシ〕フェニル）−1,3,4−チアジアゾールの製
造： 0.01モル（3.82g）の２−（４−ｎ−オクチルオキシ
フェニル）−５−（４−ヒドロキシフェニル）−1,3,4
−チアジアゾールを50mlの無水トルエンに懸濁させ、攪
拌下に10mlのトリエチルアミンおよび100mgの４−ジメ
チルアミノピリジンを添加した後に0.011モル（2.38g）
の３−（トランス−４−ｎ−プロピルイシクロヘキシ
ル）−プロピオニルクロライドと混合する。この混合物
を室温で12時間、そして80℃で２時間攪拌する。室温に
冷却した後に反応溶液を100mlのエーテルで希釈しそし
て100mlのH2Oで一回、100mlの５％濃度NaHCO3溶液で一
回並びに再度100mlのH2Oで洗浄する。Na2SO4で乾燥した
後に溶剤を回転式蒸発器で留去する。残渣をエタノール
およびメタノールで、転移温度が一定になるまで再結晶
処理する。
収量:4.2g（0.0075モル）＝理論値の75％ ２−（４−ｎ−オクチルオキシフェニル）−５−（４−
アセトキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾールの製
造： 0.1モル（26.4g）の４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
ヒドラジドを300mlの無水ピリジンに溶解し、０〜５℃
で攪拌下に0.1モル（19.8g）の４−アセトキシベンゾイ
ルクロライドを滴加下に混合する。
アセトキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾールの製
造： 0.1モル（26.4g）の４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸
ヒドラジドを300mlの無水ピリジンに溶解し、０〜５℃
で攪拌下に0.1モル（19.8g）の４−アセトキシベンゾイ
ルクロライドを滴加下に混合する。
この反応混合物を室温にゆっくり加温しそして20℃で
２時間攪拌し、その後に70℃に２時間加熱する。
２時間攪拌し、その後に70℃に２時間加熱する。
室温に冷却した後にこの反応混合物を１の氷水に注
ぐ。生じる沈澱物をH2Oで洗浄しそしてエタノールで一
回再結晶処理する。
ぐ。生じる沈澱物をH2Oで洗浄しそしてエタノールで一
回再結晶処理する。
収量:38g（0.09モル）＝理論値の90％ こうして得られる0.05ml（21.3g）のＮ−（４−ｎ−
オクチルオキシベンゾイル）−Ｎ′−（４−アセトキシ
ベンゾイル）−ヒドラジンを150mlのピリジンに溶解
し、15gのP4S10と攪拌混合する。
オクチルオキシベンゾイル）−Ｎ′−（４−アセトキシ
ベンゾイル）−ヒドラジンを150mlのピリジンに溶解
し、15gのP4S10と攪拌混合する。
発熱反応の衰えた後に80℃に２時間加温し、更に100
℃で12時間攪拌する。室温に冷却した後に50mlのエタノ
ールを添加しそして反応混合物を１の氷水に注ぎ込
む。得られる溶液を10％濃度の苛性ソーダで中和し、こ
の反応生成物を吸引濾過する。この反応生成物を徹底的
に水で洗浄しそしてエタノールまたはメタノールで再結
晶処理する。
℃で12時間攪拌する。室温に冷却した後に50mlのエタノ
ールを添加しそして反応混合物を１の氷水に注ぎ込
む。得られる溶液を10％濃度の苛性ソーダで中和し、こ
の反応生成物を吸引濾過する。この反応生成物を徹底的
に水で洗浄しそしてエタノールまたはメタノールで再結
晶処理する。
収量:18.1g（0.0426モル）＝理論値の85％ 同様の方法で以下に挙げる化合物が得られる： 実施例６ ２−ｎ−ノニル−５−（４−メトキシカルボニルフェニ
ル）1,3,4−チアジアゾールの製造： 0.1モル（18.6g）のデカン酸ヒドラジドを実施例５に
従って0.1モル（18.9g）のメトキシカルボニルベンゾイ
ルクロライドと反応させてＮ−デカノイル−Ｎ′−（４
−メトキシカルボニルベンゾイル）−ヒドラジドを得
る。
ル）1,3,4−チアジアゾールの製造： 0.1モル（18.6g）のデカン酸ヒドラジドを実施例５に
従って0.1モル（18.9g）のメトキシカルボニルベンゾイ
ルクロライドと反応させてＮ−デカノイル−Ｎ′−（４
−メトキシカルボニルベンゾイル）−ヒドラジドを得
る。
0.05モル（18.6g）のこうして得られたジアシルヒド
ラジンを実施例５に従って15gのP4H10と反応させる。
ラジンを実施例５に従って15gのP4H10と反応させる。
収量:15.0g（0.041モル）＝理論値の82％ 沸点:114℃。
４−（２−ｎ−ノニル−1,3,4−チアジアゾール−５−
イル）−安息香酸の製造： 0.02モル（7.4g）の２−ノニル−５−（４−メトキシ
カルボニルフェニル）−1,3,4−チアジアゾールを400ml
のメタノールに0.2モル（1.2g）のKOHを溶解した溶液に
添加し、沸騰するまで２時間加熱する。溶剤を回転式蒸
発器で留去し、残渣を200mlのH2Oに溶解しそして濃塩酸
で酸性にする。
イル）−安息香酸の製造： 0.02モル（7.4g）の２−ノニル−５−（４−メトキシ
カルボニルフェニル）−1,3,4−チアジアゾールを400ml
のメタノールに0.2モル（1.2g）のKOHを溶解した溶液に
添加し、沸騰するまで２時間加熱する。溶剤を回転式蒸
発器で留去し、残渣を200mlのH2Oに溶解しそして濃塩酸
で酸性にする。
生じる沈澱物を吸引濾過しそしてエタノールで再結晶
処理する。
処理する。
収量:5.8g（0.017モル）＝理論値の87％ 沸点:225℃（分解）。
４−（２−ｎ−ノニル−1,3,4−チアジアゾール−５−
イル）−安息香酸−４−ｎ−オクチルオキシフェニルエ
ステルの製造： 0.005モル（1.66g）の４−（２−ｎ−ノニル−1,3,4
−チアジアゾール−５−イル）−安息香酸を5mlのチオ
ニルクロライドと混合しそして沸騰するまで２時間加熱
する。その後に過剰のチオニルクロライドを回転式蒸発
器で留去し、残渣を、20mlのトルエンに0.006モル（1.3
3g）のオクチルオキシフェニルを溶解した溶解、5mlの
トリエチルアミン並びに100mgの４−ジメチルアミノピ
リジンと混合する。
イル）−安息香酸−４−ｎ−オクチルオキシフェニルエ
ステルの製造： 0.005モル（1.66g）の４−（２−ｎ−ノニル−1,3,4
−チアジアゾール−５−イル）−安息香酸を5mlのチオ
ニルクロライドと混合しそして沸騰するまで２時間加熱
する。その後に過剰のチオニルクロライドを回転式蒸発
器で留去し、残渣を、20mlのトルエンに0.006モル（1.3
3g）のオクチルオキシフェニルを溶解した溶解、5mlの
トリエチルアミン並びに100mgの４−ジメチルアミノピ
リジンと混合する。
この反応混合物を室温で12時間そして80℃で２時間攪
拌する。室温に冷却した後に100mlのエーテルで希釈
し、100mlのH2Oで一回、100mlの５％濃度NaHCO3溶液で
一回そして100mlのH2Oで一回洗浄する。Na2SO4で乾燥し
た後に溶剤を回転式蒸発器で留去し、残渣を一定の転移
温度になるまでメタノールで再結晶処理する。
拌する。室温に冷却した後に100mlのエーテルで希釈
し、100mlのH2Oで一回、100mlの５％濃度NaHCO3溶液で
一回そして100mlのH2Oで一回洗浄する。Na2SO4で乾燥し
た後に溶剤を回転式蒸発器で留去し、残渣を一定の転移
温度になるまでメタノールで再結晶処理する。
収量:2.2g（４×10-3モル）。
実施例として二種類の化の転移温度を記載する： 実施例７ ２−ｎ−ヘプチル−５−〔４−（4n−ヘプチルフェニル
メチレンオキシ）−フェニル〕−1,3,4−チアジアゾー
ルの製造 0.01モル（2.76g）の２−ｎ−ヘプチル−５−（４−
ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール、0.015
モル（4.03g）の４−ｎ−ヘプチルベンジルブロマイ
ド、50mlのアセトンおよび15gのK2CO3より成る混合物を
攪拌下に還流しながら６時間加熱する。
メチレンオキシ）−フェニル〕−1,3,4−チアジアゾー
ルの製造 0.01モル（2.76g）の２−ｎ−ヘプチル−５−（４−
ヒドロキシフェニル）−1,3,4−チアジアゾール、0.015
モル（4.03g）の４−ｎ−ヘプチルベンジルブロマイ
ド、50mlのアセトンおよび15gのK2CO3より成る混合物を
攪拌下に還流しながら６時間加熱する。
この反応混合物を冷却した後に固体の沈澱物を濾過分
離しそしてこの沈澱物を注意深く100mlのCHCl3で洗浄す
る。得られる溶液を回転式蒸発器で乾燥するまで凝縮し
そして残渣を、転移温度が一定に成るまでアセトンで再
結晶処理する。
離しそしてこの沈澱物を注意深く100mlのCHCl3で洗浄す
る。得られる溶液を回転式蒸発器で乾燥するまで凝縮し
そして残渣を、転移温度が一定に成るまでアセトンで再
結晶処理する。
収量:3.9g（0.013モル）＝理論値の84％ 以下の表に具体例を示す。
実施例８ ２−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−
５−〔４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−フェニル〕−1,3,4−チアジア
ゾールの製造： 0.01モル（1.52g）の４−ヒドロキシ安息香酸ヒドラ
ジドを実施例５に従って0.025モル（5.75g）のトランス
−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸クロライ
ドと反応させてＮ−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシク
ロヘキシルカルボニル）−Ｎ′−４−（トランス−４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ベン
ゾイルヒドラジンを得る。
５−〔４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシ
ルカルボニルオキシ）−フェニル〕−1,3,4−チアジア
ゾールの製造： 0.01モル（1.52g）の４−ヒドロキシ安息香酸ヒドラ
ジドを実施例５に従って0.025モル（5.75g）のトランス
−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸クロライ
ドと反応させてＮ−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシク
ロヘキシルカルボニル）−Ｎ′−４−（トランス−４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−ベン
ゾイルヒドラジンを得る。
0.005モル（2.7g）のこうして得られたジアシルヒド
ラジンを実施例５に従って1.5gのP4S10と反応させる。
ラジンを実施例５に従って1.5gのP4S10と反応させる。
収量:2.1g＝理論値の78％ 以下の表に具体例を示す： 実施例９ 下記成分の混合物 成分 I8 I2 II8 I5 II3 II5 重量％ 16.5 16.6 12.0 14.8 20.4 19.7 は次の転移温度経過を示す： Kr 42 Sc 158 N 172 is 熱分析試験および顕微鏡試験によると、158〜30℃の
範囲で別の相転移が生じなかった。
範囲で別の相転移が生じなかった。
実施例10 ４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−４′−ｎ−ペンチル
オキシフェニルエステル（Kr 58 Sc 63 SA 65 N 85 i
s）のSc−相範囲が拡大することがが以下の実施例から
明らかである。上記の成分41.9重量％に12.4重量％重の
化合物No.I 7、23.3重量％の化合物No.II 3および22.4
重量％の化合物No.II 5を添加する。生じる混合物は40
〜45℃で溶融する。SC−相は今度は100℃まで安定して
いる。次のネマチック相は132℃で透明に成る。冷却し
た場合には32℃で結晶化するまで別の相への転移は100
℃以下では認められない。
オキシフェニルエステル（Kr 58 Sc 63 SA 65 N 85 i
s）のSc−相範囲が拡大することがが以下の実施例から
明らかである。上記の成分41.9重量％に12.4重量％重の
化合物No.I 7、23.3重量％の化合物No.II 3および22.4
重量％の化合物No.II 5を添加する。生じる混合物は40
〜45℃で溶融する。SC−相は今度は100℃まで安定して
いる。次のネマチック相は132℃で透明に成る。冷却し
た場合には32℃で結晶化するまで別の相への転移は100
℃以下では認められない。
実施例11 実施例10の混合物に7.0重量％のチゴゲニン（Tigogen
in）を添加する。光学的に活性のＣ−相は105℃でコレ
ステリック相に転移する。この光学的に活性のスメクチ
ックＣ−相は、等間隔の線によって中断された複数の鎖
の構造を非常に良好に示すことが認められる。
in）を添加する。光学的に活性のＣ−相は105℃でコレ
ステリック相に転移する。この光学的に活性のスメクチ
ックＣ−相は、等間隔の線によって中断された複数の鎖
の構造を非常に良好に示すことが認められる。
実施例12 ネマチック基本混合物（ΔεGM0.314、Ｔ−TN/is＝−
20K）中に５モル％の化合物No.I 5を溶解する。この場
合、Ｔ−TN/is＝−20Kでの誘電異方性はΔε＝−0.477
に低下する。
20K）中に５モル％の化合物No.I 5を溶解する。この場
合、Ｔ−TN/is＝−20Kでの誘電異方性はΔε＝−0.477
に低下する。
最初の混合原理の推定では、溶解された化合物のＴ−
TN/is＝−20Kでの誘電異方性はΔε（I 5）＝−3.3が算
出される。
TN/is＝−20Kでの誘電異方性はΔε（I 5）＝−3.3が算
出される。
実施例13 本発明の沢山の化合物を混合することによって強誘電
性液晶物質の融点が低下し、その存在範囲が著しく拡大
される。
性液晶物質の融点が低下し、その存在範囲が著しく拡大
される。
このことは以下の混合物が示している： これらの両方の混合物は電気光学的ディスプレーで使
用することがでる。
用することがでる。
実施例14 本発明の化合物の性質は、別の化合物、殊に自体強誘
電性のスメクチックC*−相または非対掌性Ｃ−相を示す
化合物の混入によって著しく変更される。
電性のスメクチックC*−相または非対掌性Ｃ−相を示す
化合物の混入によって著しく変更される。
このことを次の三種類の混合物で実証する： これらの混合物もディスプレーで使用するのに適して
いる。
いる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルスト・クレツセ ドイツ民主共和国、ハーレ、プシユキン ストラーセ、18 (72)発明者 アンネローレ・メデイツケ ドイツ民主共和国、ハーレ、ベルンハル デイストラーセ、50 (72)発明者 ゲルハルト・ペルツル ドイツ民主共和国、ハーレ‐ノイシユタ ツト、ブロツク、170／２／21 (72)発明者 ウオルフガング・シエーフエル ドイツ民主共和国、ポツダム、アウフ・ デム・キーウイツト、31 (72)発明者 カルステン・チールシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ、フイツシエ ルリング、８ (72)発明者 ホルスト・ツアシユケ ドイツ民主共和国、ハーレ、プラツツ・ デル・フエルケルフロイントシヤフト、 ３ (56)参考文献 特開 昭62−51644（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−500191（ＪＰ，Ａ) 西独国公開3703651（ＤＥ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 285/00 - 285/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、 ａ）R1はアルキル基であり、Ａは単一結合であり、Ｂお
よびＣはフェニル基であり,Qは−OOC−でありそしてR2
は−OOC−CH（CH3）−C2H5であるか、または ｂ）ＡおよびＢはフェニル基であり、ＱおよびＣは単一
結合を意味し、R1はアルキル基またはアルコキシ基であ
りそしてR2は−OOC−CH（CH3）−R4であり、その際にR4
はアルキル基またはアルコキシ基を意味するか、または ｃ）R1はアルキル基またはアルコキシ基であり、Ａおよ
びＢはフェニル基であり、Ｑは−OOC(CH2)nであり、た
だしｎ＝０〜２であり、R2はアルキル基またはアルコキ
シ基であり、Ｃは単一結合またはシクロヘキシル基であ
り、または ｄ）R1はアルキル基であり、Ａは単一結合であり、Ｂは
フェニル基であり、Ｑは−OOC(CH2)nであり、ただしｎ
＝０〜２であり、Ｃはフェニル基またはメタ位でCH3−
またはC2H5−置換されたフェニル基またはシクロヘキシ
ル基であり、R2はアルキル基またはアルコキシ基である
か、または ｅ）R1およびR2はアルキル基であり、Ａはフェニル基で
あり、Ｂは−CH2CH2−であり、Ｑは単一結合でありそし
てＣはシクロヘキシル基であるか、または ｆ）R1がアルキル基であり、Ａが単一結合であり、Ｂお
よびＣはフェニル基であり、Ｑは−COO−でありそしてR
2はアルコキシ基であるか、または ｇ）R1がアルキル基であり、Ａが単一結合であり、Ｂが
フェニル基であり、Ｑが−OCH2−であり、Ｃがフェニル
基またはシクロヘキシル基でありそしてR2がアルキル基
またはアルコキシ基であり、または ｈ）R1がアルキル−CH（CH3）−COO−またはアルコキシ
−CH（CH3）−COO−であり、Ａはフェニル基または単一
結合であり、Ｂ、ＱおよびＣはそれぞれ単一結合である
かまたはＱおよびＣは単一結合でそしてＢがシクロヘキ
シル基でそしてR2がアルキル基であるか、または ｉ）R1およびR2がアルキル基であり、ＡおよびＢがフェ
ニル基であり、Ｑが−COO−を意味しそしてＣは単一結
合を意味するかまたは ｋ）R1およびR2がアルキル基を意味し、ＡおよびＣはシ
クロヘキシル基であり、Ｂはフェニル基でありそしてＱ
は−OOC−を意味する その際にR1またはR2中のアルキル鎖はヘテロ原子に隣接
していないCH2−基がＯまたはＳに交換されていてもよ
く、かつ２〜20の炭素原子数で直鎖状でもまたは枝分か
れしていてもよく、またはこのアルキル基はCH3でもよ
い。〕 で表される液晶の2,5−二置換−1,3,4−チアジアゾール
類。 - 【請求項２】透過または反射する光の調節の為に並びに
文字、記号または図形を表示する為に、他の液晶または
非液晶物質を含有していてもよい、負の誘電異方性の広
範囲にわたるスメクチックＣ−相および、光学活性相を
形成する能力を示す液晶混合物において0.1〜80モル％
の量で請求項１に記載の液晶の2,5−二置換−1,3,4−チ
アジアゾール類のいずれかを使用する方法。
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| DD87304402A DD261802A1 (de) | 1987-07-01 | 1987-07-01 | Ferroelektrische fluessigkristalle |
| DD09K/309119-7 | 1987-11-17 | ||
| DD87309119A DD266107A1 (de) | 1987-11-17 | 1987-11-17 | Fluessig-kristalline mischungen mit ausgedehnten smektischen c-phasen |
| DD09K/304402-0 | 1987-11-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6461472A JPS6461472A (en) | 1989-03-08 |
| JP2880169B2 true JP2880169B2 (ja) | 1999-04-05 |
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ID=25748157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63162760A Expired - Lifetime JP2880169B2 (ja) | 1987-07-01 | 1988-07-01 | 広範囲にわたつてスメチツクｃ‐相を示す液晶２，５‐二置換１，３，５‐チアジアゾール |
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| KR (1) | KR910003855B1 (ja) |
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| DE (1) | DE3819972C2 (ja) |
| FR (1) | FR2617496B1 (ja) |
| GB (1) | GB2208115B (ja) |
| HK (2) | HK15694A (ja) |
| SE (1) | SE8802420L (ja) |
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| US5034151A (en) * | 1988-03-28 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, ferroelectric liquid crystal composition containing same and ferroelectric liquid crystal device |
| DE68918172T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-01-26 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. |
| DE68920919T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-06-01 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. |
| JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| DE68917832T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-01-26 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und dieselbe verwendende Vorrichtung. |
| JPH0312477A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| EP0347942B1 (en) * | 1988-06-24 | 1994-09-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| JPH0312484A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物おこよびこれを含む液晶素子 |
| US5183586A (en) * | 1988-07-14 | 1993-02-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| DE68921260T2 (de) * | 1988-07-14 | 1995-07-06 | Canon Kk | Ferroelektrische, chirale, smektische Flüssigkristall-Zusammensetzung und Vorrichtung zu deren Anwendung. |
| US5250221A (en) * | 1988-07-15 | 1993-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| DE68907847T2 (de) * | 1988-10-17 | 1993-11-25 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung und deren Anwendung in einer Flüssigkristall-Vorrichtung. |
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| JP2801279B2 (ja) * | 1989-08-25 | 1998-09-21 | キヤノン株式会社 | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| JPH03178971A (ja) * | 1989-09-22 | 1991-08-02 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| US5200109A (en) * | 1989-09-22 | 1993-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| JPH03193774A (ja) * | 1989-12-22 | 1991-08-23 | Canon Inc | 光学活性液晶化合物、これを含む液晶組成物およびこれを利用した液晶素子 |
| US5143642A (en) * | 1990-01-13 | 1992-09-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium for electrooptical display elements based on the ECB effect |
| DE4027981A1 (de) * | 1990-09-04 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Matrix-fluessigkristallanzeige |
| TW211581B (ja) * | 1991-11-07 | 1993-08-21 | Hoechst Ag | |
| EP0552658B1 (de) * | 1992-01-22 | 2001-05-23 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Derivate der 3-Cyclohexylpropionsäure und ihre Verwendung in ferroelektrischen Flüssigkristallmischungen |
| JP3069004B2 (ja) * | 1993-06-30 | 2000-07-24 | チッソ株式会社 | スメクチックｃ液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE4434754A1 (de) * | 1993-09-30 | 1995-04-06 | Hoechst Ag | Neue Verbindungen zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| DE19502178A1 (de) * | 1994-01-27 | 1995-08-03 | Hoechst Ag | Thiadiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Vorprodukte zur Herstellung von Flüssigkristallen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3703651A1 (de) | 1986-03-05 | 1987-09-10 | Werk Fernsehelektronik Veb | Kristallin-fluessige gemische mit negativer dielektrischer anisotropie |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL261797A (ja) * | 1960-03-01 | |||
| DD117014A1 (ja) * | 1975-01-15 | 1975-12-12 | ||
| GB2094791B (en) * | 1981-02-27 | 1985-04-03 | Ciba Geigy Ag | Preparation of 1,3,4-thiadiazolones |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DD240386B1 (de) * | 1985-08-26 | 1989-01-18 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung von verzweigten acyclischen alpha-chlorcarbonsaeuren |
| DD240385A1 (de) * | 1985-08-26 | 1986-10-29 | Univ Halle Wittenberg | Anwendung ferroelektrischer fluessigkristalle |
| DE3627964C2 (de) * | 1985-08-26 | 2000-11-02 | Samsung Electronic Devices | Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik |
| DD247221A1 (de) * | 1986-03-05 | 1987-07-01 | Univ Halle Wittenberg | Verfahren zur herstellung 2,5-disubstituierter 1,3,4-thiadiazolderivate mit trans-cyclohexanstrukturfragmenten |
| DD247694A1 (de) * | 1986-03-05 | 1987-07-15 | Martin Uther Uni Halle Wittenb | Kristallin-fluessige gemische |
| DE3712995B4 (de) * | 1987-04-16 | 2004-02-05 | Qinetiq Ltd. | Thiazol- und Thiadiazol-Derivate enthaltende Medien mit smektischer flüssigkristalliner Phase und die Verwendung dieser Medien in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3730859A1 (de) * | 1987-04-16 | 1989-03-30 | Merck Patent Gmbh | Thiazol- und thiadiazol-derivate enthaltende medien mit smektischer fluessigkristalliner phase |
-
1988
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- 1988-06-20 CH CH2364/88A patent/CH676246A5/de not_active IP Right Cessation
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-
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- 1994-02-24 HK HK154/94A patent/HK15494A/xx not_active IP Right Cessation
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