KR910003855B1 - 연장된 스멕틱 c-상을 갖는 2,5-이치환된 1,3,4-티아디아아졸 액정 - Google Patents

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호르스트 차스케
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Abstract

내용 없음.

Description

연장된 스멕틱 C-상을 갖는 2, 5-이치환된 1, 3, 4-티아다이아졸 액정
본 발명은 키랄성 또는 비키랄성 액정에 관한 것이다. 특히 본 발명은 유익하게 연장된 스멕틱 C-상을 함유하는 것으로 이는 통과하는 또는 반사되는 빛을 조절체로써 전자광학적인 서열을 정하기 위한 액정 혼합물 및 표시, 부호 및 동적이나 비동적인 그림의 색체 또는 흑백으로의 표시를 위한 액정 혼합물에 관한 것이다.
액정 물질이 빛의 조절체로써 측정치를 표시하기 위해서 또는 어떤 지식을 다시 나타내기 위해서 사용된다는 것은 이미 공지의 사실이다. 이 방법은 액정물질의 얇은 층의 우선방향이 전기장의 접근으로 변화된다는 것에 기본을 둔 것이다. 액정물질의 우선 방향이 변화되는 것은 광학적인 상태의 변화가 결합되는 것이다. 이 광학적인 상태간 광선의 복굴절, 회전도, 광흡착 등의 상태를 의미한다. 전극의 어떤 특정한 처리에 의해서 또는 적합한 물질의 첨가에 의해서 도달된 유전성 및 광학적인 비등방성, 전도율, 순간적인 편고나성, 및 결정체의 이색성 및 접근된 전기장의 강도, 방향 및 진동수 등과 같은 출반지의 지향성이 여러가지 다른 종류의 전기광학적인 효과로 관찰되고 이것이 기술적으로 사용된다.
[참고 : M. Tobia : International Handbook of Liquid Crystal Displays 1975-76 , 0vum Ltdy London : G. Meior, E. Sackmann, J.G.Grabmeyer : Applications of Liquid Crystals, Springer-Verlag Berlin- Heidelberg-New York, 1975 : N.A. Clark, S.T. Lagerwall : Appl. Phys. Lett. 36. 899(1980)]
예를 들어 공지의 방법은 다음과 같은 것에 근거를 둔 것이다. 즉 광학적으로 활성인 스멕틱 C-상을 함유하는 물질의 전기장을 접근시켜서 분과의 수직선축의 중간 방향이 틸트(Tilt)각의 두 배로 변화될 수 있다는 것이다. 이때에 나타난 아주 빠른 전환은 예를 들어서 강한강도 변화로써 편광 현상의 도움으로 조사된 빛에 대해서 관측될 수 있다. 강유전성의 스멕틱성 C-상의 기술적인 사용을 위하여서는 사용된 물질들이 어떤 특정한 조건. (예를들면 다음과 같은 조건)들을 충족시켜야 한다.
-연장된 광학적으로 활성인 스멕틱 C-상. -화학적인 안정도 및 -음성인 유전체적 비등방성.
기술적인 방법에서 완전한 혼합물만을 사용하기 위해서는 다른상에서는 스멕틱 C-상의 높은 변형온도를 가지며, 또다른 한편으로는 더 낮은 온도에서는, 더 나아가서 응고점 이하의 온도 범위에서는 어떠한 부수적인 액정상을 가지고 있지 않은 혼합물의 성분들을 발견하는 것이 필요하다. 이 때에 이러한 성분들이 스스로 광학적으로 활성일 필요는 없다. 이들은 다만 혼합물내에서 광학적으로 활성인 Sc-상 내지 다른 광학적으로 활성인 물질들과 함께 광학적으로 활성인 물질을 형성하는 점은 꼭 요구되는 것이다.
본 발명의 목적은 연장된 온도 범위를 가지는 전자 광학적사용을 위한 액정 물질들의 혼합물을 위한 신규한 액정 물질을 제공하는데 있다 본 발명의 목적은 스펙틱 C-상의 연장된 성분상태 범위를 가지는 적합한 혼합성분들이, 음성의 유전성 비등방성 및 혼합물내에서 광합적으로 활성인 상을 형성하는 특성을 가지도록 하는데 있다.
본 발명에 따라 키랄성 또는 비키랄성이며, 유익하게는 스멕틱 C-상을 형성하는 일반(1)의 2,5-이치환된 1,3,4-티아다이아를 액정 화합물이 제공된다.
Figure kpo00001
(1)
상기식에서
A는
Figure kpo00002
CHs- : 또는 -CH-이며,
B는
Figure kpo00003
; 또는 단일결합이고,
C는
Figure kpo00004
: 또는 단일결합이며, Q는 -COO(CH2)n-; -COO
(CH2)n-; - O(CH2)n; -(CH2)nO-; 또는단일결합이고, 여기에서 n은 0 내지 4이며, X,Y 및 Z는 서로 독립적으로 -H, -CN, -CL,-BR, F,-OCH3, -OC2H2. -CH3,-C2H5,-Q-C 또는
Figure kpo00005
(여기에서 U및 V는 O,O ; O,S ; 또는 S, S이고, r은 1 내지 12이다)를 나타내거나 R2가 -OOCR3또는 -COOR3이며 -Q-C-는 단일 결합을 나타내고, R', R2및 R3는 각각 탄소수 2 내지 20인 직쇄 또는 측쇄의 알킬쇄를 의미한다는데, 이때에 한 개의 헤테로 원과에 인접하여 있지 않은 CH2- 2그룹들은 O, S, -OOC-, -COO-, -OOCO-, 또는 -CH=CH- 로 치환될 수 있으며, R2는 -(O)a-
Figure kpo00006
-(CH2)
Figure kpo00007
일 수도 있고, 여기에서 R4는 -CmH2m+1,또는 -OCm-1H2m-1이며, m은 1 내지 16이고, a 및 b는 0 또는 1이며, C는 0 내지 6까지의 수를 나타낸다.
다른 액정물질 또는 비액정울질과의 서로서로의 혼합물내에서 이들은 저량특성을 가외한 아주 빠른 작동이 가능한 광학적 전자성의 건축소재에 사용하기에 적합하다.
본 발명에 따른 2,5-이치환된 1, 3, 4-티아다이아졸은 이미 낮은 융점 및 특히 아주 높은 용액 투명 온도의 특성을 갖는 키랄성의 So-존재 범위를 함유하고 있다.
신규물질들은 열, 가시광선 및 UV광선을 가지고 조사하는 경우에도 또한 전기적인 균일한 - 및 변화있는 -장에 대해서도 안정하다. 지금까지 공지의 화합물인 2,5-이치환된 타이다이아졸 유도체(표의 액정, 35q-361페이지)에 반해서 이 화합물은 이미 스멕틱 C-상 범위를 가지고 있다.
이 물질들은 특히 유익하게 서로서로의 혼합물 내에서와 마찬가지로 강유전성 특성을 유도하기 위해서 다른 강유전성 액정성분과의 혼합물 내에서 또 스멕틱 C-상을 유도하기 위해서 스멕틱 매도상과의 비키랄성 화합물에서 사용된다.
본 발명에 따르는 화합물의 또다른 유익한 점은 많은 사용범위에서 낮은 온도 보다 더 냉각된 상태에서 스멕틱 C-상의 아래쪽에 어떤 부수적인 스멕틱상태가 나타나지는 않느다는 점이다.
미물질들은 증거의 방법에 따라 카르본산하이드지드를 카르본산클로라이드, 특히 키랄성 4-알킬옥시-벤조일클로라이드 또는 비키랄성(achiral) 4-아실옥시-벤조일클로라이드와 반응시키고, 계속해서 유기용매, 특히 피리딘의 존재 또는 부재하에서 P4S10사용하여 황화시킴으로써 수득된다.
Figure kpo00008
비키랄성 4-아실옥시-벤조일클로라이드와 카르본산하이드라지드 화합물과의 반응은 비키랄성 2 -치화된 -4-(4-아실옥시 페닐)- 티아다이아플렌의 화합물은 유도하는데, 이는 하기 반응도식에 도식된 바와 같이 상응하는 페놀로 비누화되고, 계석해서 다시 키랄성카르본산과 직접 또는 이의 산성화물로 에스테르화 된다.
Figure kpo00009
키랄성 카르본산은 예를들어 다음과 같은 방법으로 생성된다.
-키랄성 알콜(예를 들어(S)-아이소아밀알코홀)의 산화반응에 의해 ; -예를들어서 키랄성 옥사졸론 또는 키랄성 이미드와 같은 물질을 사용한 비대형성 합성에 의해 ;- 키랄성 알킬할로겐화물 또는 코실레이트와 4-하이드록시벤조산과의 에스테르화 반응에 의해 ; -키랄성 카르본산과 4-하이드록시벤즈알데하이드와의 에스테르화 반응 및 계속된 산화반응에 의해 또는 4-하이드록시벤조산의 직접적인 에스테르화 반응에 의해 ; -키랄성 -하이드록시카르본산(예를들어서 락트산)과 이의 유도체 화합물들의 알킬화 반응에 의해서 생성될 수 있다.
[실시예 1]
(S)-2(4-n-옥틸옥시 페닐)-5[4-(2-메틸부와노일 옥시)-페닐]-티아다이아졸 30ml의 무수 피리딘 중의 3.64g(0.01몰)의 4-n-옥틸옥시벤조산- 하이드화거드의 용액에 0 내지 5℃에서 교반하여 2.4g(0.01몰)의 (S)-4-메틸부타노일-옥시)-멘조산 클로라이드를 적가하여 반응시킨다. 그 후 반응 혼합물을 섭씨 0도시에서 45분간, 섭씨 20도시에서 45분간 또한 섭씨 80도시에서 3시간동안 교반한다. 실온에서 냉각시킨 다음, 3g의 P4S10을 첨가하고, 이 발열반응이 종료된 후 다시 섭씨 80도시에서 1시간, 및 섭씨 100도시에 12시간동안 교반한다.
실온에서 냉각시킨 후, 10ml의 에탄올을 첨가하고, 반응혼합물을 200ml의 빙수에 붓는다. 생성된 용액을 NaOH용액을 중화시키고 반응 생성물을여과하여 H2O로 세척하고,에탄올로부터 재결정화시킨다.
주율 : 2,8g=이론치의 60%
이 방법의 따라 다른 화합물들도 합성된다.
(표 1, 3참조)
[실시예 2]
(S)-2- (2-메틸프로필) -5- (4-n-옥틸옥시페닐) -티아다이아졸(화합물 1/2) 실시예 1에 상응하는 방법으로 2.64g(0.01몰)의 4-7-옥틸옥시벤조산하이드라지드를 1.20g(0.01몰)의 (S)-2-메틸부티릴클로라이드와 반응시킨다.
수율 : 2.7g(이론치의 74%) =0.0074몰)
[실시예 3]
2- (4-n-펜틸옥시페닐)-S-(4-하이드록시페닐)-티아다이아졸 4.0g(0.0l몰)의 2-(4-펜틸옥시페닐)-S-(4-아세틸옥시페닐)-티아다이아졸을 40ml의 메탄올에 현탁시키고, 90ml의 메탄올중의 2.0g의 KOH의 용액과 반응시킨다. 이 혼합물을 두시간동안 환류하에서 가열하고, 계속해서 용매를 회전증류 장치에서 증류시켜 제거하고,잔유물을 50ml의 H2O에 용해시킨다.생성된 용액을 5% HCL로 산성화시키고, 여기에서 생성된 침전물을 여과하여, 에탄올로부터 재결정화 시킨다.
수율: 3.2g(이론치의 94%)이에 상응하는 방법으로 다음과 같은 화합물들은 합성 할 수 있다.
[표]
Figure kpo00010
[실시예 4]
(S)-2- [4- (2-헥실옥시프로판오일 옥시) -페닐]-S-(4-n-펜틸-옥시페닐) -티아다이아졸0.36g(l밀리올)의 2-(4-n-펜틸옥시페닐)-S-(4-하이드록시페닐)-티아다이아졸;2.6g(1.5밀리올)의 (S)-헥실옥시-프로판산, 0.4g(1.3밀리올)의 EDC메티오디드 및 10mg의 DMAP를 5ml의 CH2CL2에 현탁시키고, 20시간 동안 실온에서 교반한다.
여기에서 생성된 용액을 100ml의 CH2CL2로 희성하고, 100m1의 H2O로 2회 및 100ml의 5% NaHCO,-용액으로 1회 세척한다. 그후 용매를 회전증류 장치에서 증류제거하고 잔유물은 에탄올을 사용하여서 재결정화 시킨다.
수율 : 0.35g =이론치의 70%
이 방법에 따라 다음과 같은 여러 화합물들이 합성된다.(표 1,2,3참조)
[표 1]
Figure kpo00011
상기 표에서 K=결정형-고체 SA, SC=스멕틱 A-, C-상 CH=콜레스테르성상 is=등방성-액체를 의미한다.
[표 2]
Figure kpo00012
[표 3]
Figure kpo00013
[실시예 5]
2- (4-n-옥틸옥시페닐)-5-(4-[트랜스-4-n-프로필사이클로헥실프로피오닐옥시]페닐) -1,3,4- 티아다이아졸의 제조
0.01몰(3.82g)의 2- (4-n-옥틸옥시페닐)-5- (4-하이드록시페닐) -1, 3, 4-티아다이아졸을 50ml의 무수톨루엔에 현탁시키고, 교반하에서 10ml의 트리에틸아민 및 100mg의 4-다이메틸아미노피리딘을 첨가한 다음, 0.011몰(2.38g)의3-(트랜스-4-7-프로필사이클로 헥실)-프로피오실클로라이드와 반응시킨다.
이 혼합물을 12시간동안 실온에서 및 80oC에서 두시간동안 교반한다 실온으로 냉각시킨 후 반응용액을 100ml의 에스테르도 희석하고, 100ml의 물로 1회, 100ml의 5% NaHCO3-용액으로 1회 및 다시 100ml의 물로 1회 세척한다. 나트륨설페이트 상에서 건조시킨다음 용매를 회전증류장치에서 증류시켜 제거하고, 잔유물을 전이온도가 일정하게 될때까지 에탄을 및 메탄을로 재결정화시킨다.
수율 : 4 2g(0.0075올-이론치의 75%
2- (4n-옥틸옥시페닐) -대-(4-아세톡시페닐) -3.4-티아다이아졸의 제조
0.1몰(26.4g)의 4-n-옥틸옥시벤조산 하이드라지드를 300ml의 무수 피리딘에 용해시키고, 섭씨 0도시 내지 섭씨 5도시의 범위에서 교반하여 0.1몰(19.8g)의 4-아세톡시벤조일클로라이드를 적가하여 반응시킨다. 반응 혼합물을 천천히 실온으로 가온한 다음 20oC에서 두시간 교반하고. 다시 70oC로 두시간동안 가열한다. 다시 실온으로 냉각시킨 다음 반응혼합물은 11의 빙수에 붓고, 생성된 침전물은 H2O로 세척하여 에탄올로부터 1회 재결정화 시킨다.
수율 : 38g(0. 0g몰)=이론치의 90%
상기 방법에 의해 수득된 0.05몰(21,3g)의 N-(4-n-옥틸옥시-벤조일) -N'- (4-아세톡시벤조일) -하이드라진을 150ml의 피리딘에 용해시키고, 교반하에서 15g의 P4S10,과 반응시킨다. 발열반응이 종료된후에 두시간동안 80℃로 가열하고, 다시 100℃에서 12시간 동안 교반한다. 상온으로 냉각시킨 다음 50ml의 에탄올을 첨가하고 반응혼합물을 1리터의 빙수에 붓는다. 여기에서 수득된 용액을 10% 가성소오다 액으로 중화시키고, 반응생성물을 여과한다. 반응생성물을 편리하게 물로 세척하고, 에탄올로부터 재결정화시킨다.
수율 : 18.1g(0.00426몰)=이론치의 85%
유사한 방법으로 다음에 언급된 화합물들이 수득된다.
[표]
Figure kpo00014
S-접근하여 표시되지 않은 스멕틱상(예를 들어서 I 10 SA의 경우)
N-네아틱
[표]
Figure kpo00015
[표]
Figure kpo00016
[실시예 6]
2-n-노닐-5- (4- 메톡시카르보닐페닐) -1, 3, 4- 티아다이아졸의 제조 0.1몰(18.6g)의 테칸산하이드라지드를 실시예 5에 따라 0.1몰(18.9g)의 메톡시카르보닐벤조일)하이드라진을 수득한다
이렇게하여 수득된 0.05몰(18.6g)의 다이아실하이드라진을 실시예 5에 따라 15g의 P4S10과 반응시킨다.
수율 : 15.0g(0.041몰)=이론치의 82%
융점 : 114℃
4- (2-n-노닐-1, 3, 4-티아다이아졸-5- 일) -벤조산의 제조
0.02몰(7.4g)의 2-노닐-5- (4-메톡시카르보닐페닐)-1, 3, 4-티아다이아졸을 40m1의 메탄올중의 0.2몰(11.2g)의 KOH의 용액에 첨가하고, 2시간 동안 비등하도록 가열한다 용매를 회전증류강치에서 증류제거한다. 잔뮤물을 200m1의 물에 용해시키고. 진한 염산 용액으로 산성화 시킨다. 형성된 침전물을 여과하고, 에탄올로부터 재결정화시킨다.
수율 : 5.8g(0.017몰)=이론치의 87%
융점 : 255oC (분해)
4- (2-n-노닐-1, 3, 4-티아다이아졸-5-일) 벤조산-4-n-옥틸옥시페닐 에스테르의 제조
0.005몰(1.66g)의 4- (2-n-노닐-1, 3, 4-티아다이아졸-5-일) -벤조산을 5ml의 티오닐클로라이드와 반응시키고, 두시간동안 가열한다. 그후 과량의 티오클로라이드는 회전증류장치에서 증류제거한다. 잔유물을 20ml의 톨루엔에 용해된 0.006몰(1.33g)의 옥틸옥시페놀 5ml의 트리에틸아멘 및 100mg의 4-다이메틸아미노피리딘과 반응시킨다. 반응 혼합물을 12시간동안 실온에서, 및 2시간 동안 80oC에서 교반한다. 실온으로 냉각시킨후, 100ml의 에테르로 희석하고. 100ml의 H2O로 1회, 100ml의 5% NaHCO3-용액으로 1회 및 100ml의 H2O로 1회 세척한다. Na2SO4로 건조시킨다음 용매를 회전증류장치에서 증류제거하고, 잔유물은 전이온도가 일정하게 될때까지 메탄올로부터 재결정화시킨다
수율 : 2.2g(4.10-1몰)
실시예로써 두가지 화합물의 전이 온도를 나타내면 다음과 같다.
[표]
Figure kpo00017
[실시예 7]
2-n-헵틸-5-[4-(4n-헵틸페닐메틸렌 옥시)-페닐]-1, 3, 4-티아다이아졸의 제조
0.01몰(2 76g)의 2-n-헵틸-5- (4-하이드록시-페닐)-1, 3, 4-티아다이아졸, 0.015몰(4.03g)의 4-n-헵틸벤질부로마이드, 50ml의 아세톤 및 15g의 아세톤 및 K2CO3를 6시간 동안 교반하면서 환류하에 가열한다.
반응 혼합물을 냉가시킨 다음 단단한 고체의 침전물을 여과하고, 침전물을 100ml의 CHCl3로 조심스럽게 세척한다. 수득된 용액을 회전증류장치에서 건조시켜 농축시키고, 잔류물을 전이온도가 일정하게 될 때까시 아세톤을 사용하여 재결정화시킨다.
수율 : 3.9g(0.013몰)=이론치의 84%
실시예들은 다음로의 값을 나타낸다.
[표]
Figure kpo00018
Figure kpo00019
[실시예 8]
2-(트랜스-4-n- 헥실사이클로헥실)-5-[4-(트랜스-4-n-헥실사이클로헥실카르보닐옥시) - 페 닐]-1, 3, 4-타이다이아졸의 제조 0.01몰 (1.52g)의 4-하이드록시벤조산하이드라지드를 실시예 5에 따라 0.025몰(5.75g)의 트랜스-4-7-헥실-사이클로헥산 카르본산 클로라이드와 반응시켜 N-(트랜스-4-7-헥실사이클로헥실카르보닐)-N-(트랜스-4-n-헥 실사이클로헥실카르보닐옥시) -벤조일- 하이드라진을 수축한다.
이렇게하여 수득된 0.005몰(2.7g)의 다이아실하이드라진을 실시예 5에 따라 1.5g의 P4S10와 반응시킨다.
수율 : 2.1g=이론치의 78%
실시예는 다음표의 값을 나타낸다.
[표]
Figure kpo00020
[실시예 9]
Figure kpo00021
의 혼합물은 Kr 42 Sc 158 N 172 : S의 진이상태의 값을 나타낸다. 열량계 및 현미경을 사용하여 조사하면 158oC와 30oC의 범위에서는 어떤 또다른 상의 변화가 나타나지 않는다.
[실시예 10]
4-n-옥틸옥시벤조산-4'-n-펜틸옥시페닐에스테르(K 58 Sc 63 S, 65 N 85 is)의 Sc-상범위의 확대는 다음과 같은 예에서 분명하게 나타낸다. 언급된 성분의 41.9중량%에 12 4%의 성분번호 I 7 : 23.3%의 성분 II3 및 22.4%의 성분 II5를 첨가한다. 여기에서 생성된 혼합물은 40 내지 45℃에서 용해된다. Sc-상은 100oC까지는 안정하다.
다음에 수반되는 네마틱생은 132℃에서 투명하게 된다. 냉각시에는 32%에서결정화 반응까지 l00oC이하에서는 어떤 형태이든지 또 다른 상의 전이가 관찰되지는 않는다.
[실시예 11]
실시예10에서와 같은 혼합물에 7.0중량%의 티고게닌을 첨가한다, 광학적으로 활성인 C-상은 105℃에서 콜레스테린상으로 전이된다 광학적으로 활성인 스멕틱 C-상은 부채꼴조직으로 대단히 잘 감리할 수 있는데, 이는 장치된 거리의 선이 단절되어서 이루어진다.
[실시예 12]
네마틱성 기본혼합물(△εGM0.3414, T-Tn/iS=-20k)에 5몰%의 성분번호 I5을 용해시킨다. 이때 T-TN/iS=-20k에서 유전적 비등방성이 스 -=-0.477로 감소한다.
원시적인 혼합규칙을 수용할때에 T- Tn/iS=-20k에서 용해된 물질의 유전적 비등방성은 △ε(I5)=-3.3으로 계산한다.
[실시예 13]
본 발명에 따라서 생성된 여러종류의 물질들을 혼합함으로써 강유전성 액정물질의 융해점이 내려가며, 이의 존재범위도 대단히 확대될 수 있다. 이들은 다음과 같은 두종류의 혼합물의 형태를 나타낼 수 있다.
[혼합물 1]
성분번호 3/9
Figure kpo00022
50몰-%
성분번호 3/10
Figure kpo00023
50몰-%
[혼합물 2]
성분번호 3/9
Figure kpo00024
50몰-%
성분번호 3/5
Figure kpo00025
50몰-%
K 70 S*o 146-47 N*156-57 Is
위의 두종류의 혼합물들은 광학적 전자성의 변위에서 사용될 수 있다.
[실시예 14]
본 발명에 따르는 물질들의 특성들은 여러가지의 다른 물질들과 혼합하여 줌으로써 대단히 크게 변형될 수 있으며, 유익하게는 스스로 강유전성 스멕틱 C*-상이나 비키랄성 C-상을 나타낸다. 이들은 다음과 같은 세가지 혼합물에서 복수된다.
[혼합물 3]
Figure kpo00026
35몰-%
Figure kpo00027
37.5몰-%
Figure kpo00028
27.5몰-%
K 37 S*c 60 SA84 N*90 Is
[혼합물 4]
Figure kpo00029
45몰-%
Figure kpo00030
35몰-%
(
Figure kpo00031
20몰-%
상기 혼합물 4에서 K 33 Sc*46 SA 78 N*81.5 Is이다.
[혼합물 5]
Figure kpo00032
44몰-%
Figure kpo00033
21몰-%
Figure kpo00034
14몰-%
Figure kpo00035
21몰-%
상기 혼합물 5에서 K 25 Sc*47 SA70 N*78 Is이다. 이러한 혼합물들 역시 변위에 있어서 사용하기에 무척 적합한 것이다.

Claims (2)

  1. 일반식(Ⅰ)의 2,5-이치환된 1, 3, 4-티아다이아졸 액정
    Figure kpo00036
    상기식에서
    A는
    Figure kpo00037
    CH2- : 또는 -CH-이며,
    B는
    Figure kpo00038
    Q는 -COO(CH2)n- ; -OOC(CH2)n; -O(CH2)n- -(CH2)nO- ; 또는 단일 결합이고, n은 0내지 4의 수를 나타내며, X, Y및 Z는 서로 독립적으로 -H, -C, -H C1, -Br, -F, -OCH3, -OC2H5,-CH, 또는 -C2H5를 나타내거나, Q-C- 또는 -OOC
    Figure kpo00039
    CrH2r+l를 나타내고, (여기에서 U 및 V는 O, O : O, S ; 또는S, S이며, r은 1내지 12의 수를나타낸다)
    여기에서 R2가 -00CR3또는 -COOR3이면, -Q-C-는 단일결합을 의미하여, R1, R2및 R3는 각각 탄소 수 2 내지 20인 직쇄 또는 측쇄의 알킬쇄를 나타내며,여기에서한개의 헤테로 원자에 인접하지 않은 CH2- 그룹은 O, S,-OOC -,-COO -,-OOCO- 또는 -CH=CH-로 대체될 수 있고, R2는 또는
    Figure kpo00040
    -R4이며, R4는 -CmH2m+1또는 Cm-1H2m-1을 나타내고, m은 2 내지 16의 수를 의미하며, a 및 b는 0 또는 1을 의미하고, C는 0 내지 6의 수를 의미한다. ,
  2. 음성유전적 비등방성의 연장된 스멕틱 C-상을 함유하며 액정 혼합물내에서 0.1에서 80몰%의 양으로 사용되고, 광학적으로 활성인 상을 형성하기 위해 다른 액정 또는 비액정물질들을 함유할 수 있으며, 통과되거나 반사되는 빛을 변형시키기 위해, 또한 부호, 표시 및 그림을 재생시키기 위해 사용되는 제 1항에 따르는 물질의 용도.
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