JP2878654B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents

感光性樹脂組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フラーレンを感光
性架橋剤として含有する感光性樹脂組成物に関し、より
詳しくは可視領域の光によっても光硬化可能な感光性樹
脂組成物に関する。本発明の感光性樹脂組成物は、例え
ば、半導体素子、液晶素子等の分野で使用されるフォト
レジストとして有用である。
【０００２】
【従来の技術】半導体や液晶表示素子製造用のネガ型レ
ジストとしては、例えば、スチルバゾール変性ポリビニ
ルアルコールやベンゾフェノン等の光ラジカル発生剤と
多価アクリレートの混合物が使用されている。このレジ
ストは、ｇ線（436nm)やｉ線(366nm) 等の光源を照射し
て硬化させることで使用される。また、フラーレンを用
いるレジストも幾つか知られている。例えば、特開平６
−１６７８１２号には、フラーレンと感光剤とからなる
感光材料組成物が開示されている。特開平６−１９１３
６号には、フラーレンに感光基を付与することにより得
られる感光材料が開示されている。また、特開平７−１
３４４１３号には、フラーレン含有レジスト材料を用い
たデバイス作成プロセスが開示されている。しかるに、
これらは、基本的にフラーレン同士を結合させることで
薄膜を形成させるもので、薄膜の形成には多量のフラー
レンを必要とする。ところが、現在のところフラーレン
は高価であり、これらの組成物を用いるフォトレジスト
の作成は実用的ではない。
【０００３】また、特開平７−６２１０５号には、フラ
ーレン含有ケイ素ポリマーが開示されている。このポリ
マーは、主鎖にフラーレンを含む感光性樹脂であるが、
その感光性は主鎖にケイ素原子を有することによると説
明されている。これらのレジストの硬化には、紫外線或
いはそれより短波長の放射線の照射が必要である。短波
長の放射線の使用により、より微細なパターンの作成は
容易になるが、レジストにカーボンブラック等の放射線
の吸収剤が混在する場合、多量の放射線の照射が必要と
なる。また、それ程微細なパターンを必要としない場
合、より長波長の例えば、可視光領域の光での硬化が可
能であれば、危険性の多い短波長の放射線の使用は不要
となる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、比較的少量のフラーレンを用い、かつ可視光領域の
光での硬化が可能な新たな感光性樹脂組成物を提供する
ことにある。さらに本発明の目的は、この感光性樹脂組
成物を用いたネガ型画素の形成方法及びデバイスの製造
方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、フラーレン及
び可視光照射下でフラーレンと反応し得る官能基を有す
る高分子化合物を含有することを特徴とする感光性樹脂
組成物に関する。
【０００６】さらに本発明は、 フラーレン及び可視光
照射下でフラーレンと反応し得る官能基を有する高分子
化合物を含有する層を形成する工程、前記層に、その一
部に可視光線を透過するパターンを有するフォトマスク
を介して可視光を照射して、前記層中の可視光を照射し
た部分を硬化する工程、及び前記層の未硬化の部分を除
去してパターンを有するレジスト膜を形成する工程を含
むことを特徴とするネガ型画素の形成方法に関する。
【０００７】さらに本発明は、フラーレン及び可視光照
射下でフラーレンと反応し得る官能基を有する高分子化
合物を含有する層を基板上の像形成層上に形成する工
程、前記層に、その一部に可視光線を透過するパターン
を有するフォトマスクを介して可視光を照射して、前記
層中の可視光を照射した部分を硬化する工程、前記層の
未硬化の部分を除去してパターンを有するレジスト膜を
形成する工程、前記像形成層の露出部をエッチングする
工程、及び前記レジスト膜を除去する工程を含むことを
特徴とするデバイスの製造方法。に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明について説明する。
フラーレンは、炭素からなり、かつ中空を有する分子で
あり、本発明では、例えば、炭素数が60であるC60 炭素
数が70であるC70 炭素数が82であるC82 等の公知のフラ
ーレンを制限なく使用できる。また、可視光照射下でフ
ラーレンと反応し得る官能基を有する高分子化合物にお
いて、「可視光照射下でフラーレンと反応し得る官能
基」とは、半値酸化電位(E1/2(ox))(V vs SCE)が1.8 以
上である官能基が好ましい。そのような官能基として
は、例えば、置換または無置換のヘテロ環を挙げること
ができる。また、ヘテロ環としては、フラン環、チオフ
ェン環またはピロール環を挙げることができる。これら
のヘテロ環は、無置換であるか、あるいは置換基を有し
てもよい。
【０００９】置換基の種類及び個数により上記半値酸化
電位を変化させて、フラーレンとの反応性を制御するこ
とができる。置換基としては、例えば、カルボキシメチ
ル、カルボキシエチル等のアルキルエステルやCHO-基等
を挙げることができる。但し、これらに制限されるもの
ではない。ヘテロ環以外に、例えば、一級アミン類、二
級アミん類、三級アミン類、アントラセン類、エノン
類、ベンゾイン類等も「可視光照射下でフラーレンと反
応し得る官能基」となり得る。本発明において使用する
高分子化合物は、これらの官能基を一分子中に少なくと
も１つ導入したものである。また、高分子化合物の主鎖
には、特に制限はなく、例えば、ポリ（メタ）アクリル
酸、ポリビニルアルコール、ポリイミド等であることが
できる。但し、これらに限定されるものではない。
【００１０】このような高分子化合物は、公知の方法に
より適宜製造でき、例えば、ヘテロ環を側鎖に有する高
分子化合物は、フルフリルアルコールを用いることによ
り日本化学会編新実験化学講座１９〔Ｉ〕ｐ３３３等に
記載の公知の方法により製造できる。より具体的には、
下記のスキームに示す方法によりポリメタクリル酸フラ
ンエステルを製造できる。
【００１１】
【化１】
【００１２】メタクリル酸２−ヒドロキシエチル（１）
を重合開始剤アゾビスイソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）
の存在下重合してポリメタクリル酸２−ヒドロキシエチ
ル（２）を得る。この重合条件を調整することで、得ら
れる高分子化合物の分子量を調整できる。次いでポリメ
タクリル酸２−ヒドロキシエチル（２）と塩化２−フロ
イル（３）とをピリジン中で反応させてポリメタクリル
酸フランエステル（４）得る。塩化２−フロイル（３）
の反応量を変化させることで、フランエステル基の導入
量と２−ヒドロキシエチル量の比率を変化させることが
できる。
【００１３】本発明の組成物は、上記フラーレンと高分
子化合物を可溶化し得る溶剤をさらに含有することがで
きる。このような溶媒としては、例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロベンゼン、1,2ージクロロベン
ゼン、1,2,4-トリクロロベンゼン、ベンゾニトリル、ク
ロロナフタレン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-
ジクロロエタン、1,1,2,2,−テトラクロロエタン、デカ
リン等の溶媒を少なくとも１種用いることができる。
【００１４】本発明の組成物において上記フラーレンと
高分子化合物との比率は、組成物の感光性能や製膜等の
性能や、フラーレンの可溶化性等を考慮して適宜決定で
きるが、例えば、高分子化合物１００重量部に対して
０．００１〜１０重量部とすることができる。但し、こ
の範囲に限定されるものではない。また、溶媒の量は、
高分子化合物やフラーレンの種類及び比率、さらには、
溶媒の種類に応じて適宜決定できる。
【００１５】また、本発明の組成物は、必要により顔料
をさらに含有することができる。顔料としては、有機顔
料やカーボンブラック等を例示できる。
【００１６】本発明の感光性樹脂組成物は、可視光領域
の光を照射することにより硬化する。これは、フラーレ
ンと高分子化合物が有する官能基とが反応し、しかも、
１分子のフラーレンが複数の官能基と反応することがで
きることから、フラーレンが架橋剤の働きをするためで
あると考えられる。硬化に必要な光の種類（波長、強
度）や照射時間等は、感光性樹脂組成物の組成に応じて
適宜決定できる。
【００１７】本発明のネガ型画素の形成方法おいて、フ
ラーレン及び可視光照射下でフラーレンと反応し得る官
能基を有する高分子化合物を含有する層は、上記本発明
の感光性樹脂組成物を用いて形成することができる。こ
の感光層の膜厚等は、適宜決定できるが、例えば、０．
１〜１０μｍの範囲である。尚、感光層の形成に際し
て、コーティングの後に必要により、予備加熱すること
もできる。次に、この感光層に、その一部に可視光線を
透過するパターンを有するフォトマスクを介して可視光
を照射して、前記層中の可視光を照射した部分を硬化す
る。パターンを有するフォトマスクのパターンや素材等
には特に制限はない。また、硬化に必要な光の種類（波
長、強度）や照射時間等は、感光性樹脂組成物の組成に
応じて適宜決定できるが、例えば、２００〜８００ｎｍ
の波長範囲の光を１秒間〜１０分間照射することができ
る。尚、４００〜８００ｎｍの波長範囲の可視光のみで
も良好に硬化させることができる。次に、感光層の未硬
化の部分を除去してパターンを有するレジスト膜を形成
する。この現像工程は、例えば、未硬化の組成物を溶解
し易い、溶媒を用いて行うことができる。このような溶
媒としては、前記の本発明の組成物に使用し得る溶媒を
挙げることができる。このように現像することで、ネガ
型画素を形成することができる。
【００１８】本発明のデバイスの製造方法において、フ
ラーレン及び可視光照射下でフラーレンと反応し得る官
能基を有する高分子化合物を含有する層（感光層）を基
板上の像形成層上に形成する。この感光層は上記ネガ型
画素の形成方法のそれと同様のものである。また、ここ
で用いる基板や像形成層は、公知のものから適宜選択で
きる。次に、前記感光層に、その一部に可視光線を照射
するパターンを有するフォトマスクを介して可視光を照
射して、前記層中の可視光を照射した部分を硬化し、さ
らに感光層の未硬化の部分を除去してパターンを有する
レジスト膜を形成する。これらの工程は、上記ネガ型画
素の形成方法と同様に行うことができる。次に、前記像
形成層の露出部をエッチングし、レジスト膜を除去す
る。ここでのエッチッグは乾式及び湿式エッチングのい
ずれでも良く、公知のエッチング法をそのまま利用でき
る。また、レジスト膜の除去は、例えば、加熱すること
により行うことができる。このようにしてデバイスを製
造することができる。
【００１９】
【実施例】以下本発明を実施例によりさらに説明する。 実施例１ 高純度のフラーレンC60 （99.98 ％、Term社製）0.75g
と参考例１で合成したポリメタクリル酸フランエステル
10.0g をトルエン50mlに溶解して均一な溶液とし、更に
カーボンブラック10.0g を分散混合して顔料分散溶液を
調製した。この溶液をポアサイズ0.1 μｍのフィルター
で濾過した後、シリコンウエハーにスピンコートし更に
８０℃で１０分間予備加熱することで膜厚1.5 μｍの薄
膜を形成した。この薄膜にフォトマスクを介して光照射
（１５０ＷのXeアークランプ及び530nm カット色ガラス
フィルターを使用）した後にトルエンで１分間現像する
ことで線幅５μｍ以下のネガ型画素を形成した。
【００２０】 実施例２ 高純度のフラーレンC60（99.98 ％、Term社製）0.75g
と参考例１で合成したポリメタクリル酸フランエステル
10.0g をベンゾニトリル50mlに溶解して均一な溶液と
し、更にカーボンブラック10.0g を分散混合して顔料分
散溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.5μｍのフ
ィルターで濾過した後、シリコンウエハーにスピンコー
トし更に８０℃で１０分間予備加熱することで膜厚1.5
μｍの薄膜を形成した。この薄膜にフォトマスクを介し
て光照射（１５０ＷのXeアークランプ）した後にベンゾ
ニトリルで１分間現像することで線幅５μｍ以下のネガ
型画素を形成した。
【００２１】比較例１ ビスアジド化合物を1.0gとメタクリル酸／メタクリル酸
ベンジルエステル（重量比25／75）共重合体10.0g をメ
タノール50mlに溶解して均一な溶液とし、更にカーボン
ブラック10.0g を分散混合して顔料分散溶液を調製し
た。この溶液をポアサイズ0.5 μｍのフィルターで濾過
した後、シリコンウエハーにスピンコートし更に８０℃
で１０分間予備加熱することで膜厚1.5 μｍの薄膜を形
成した。この薄膜にフォトマスクを介して光照射（１５
０ＷのXeアークランプ）した後にNaOH水溶液で30秒間浸
積すると薄膜は全て溶解し、画素を形成すことはできな
かった。
【００２２】実施例３ 高純度のフラーレンC60 を0.75g と参考例２で合成した
メタクリル酸／メタクリル酸フランエステル（重量比25
／75）共重合体10.0g をトルエン50mlに溶解して均一な
溶液を調製した。この溶液をポアサイズ0.1 μｍのフィ
ルターで濾過した後、シリコンウエハーにスピンコート
し更に８０℃で１０分間予備加熱することで膜厚1.5 μ
ｍの薄膜を形成した。この薄膜にフォトマスクを介して
可視光照射（１５０ＷのXeアークランプおよび530nm カ
ット色ガラスフィルターを使用）した後にNaOH水溶液で
１分間現像することで線幅５μｍ以下のネガ型画素を形
成した。
【００２３】比較例２ ビスアジド化合物を1.0gとメタクリル酸／メタクリル酸
ベンジルエステル（重量比25／75）共重合体10.0g をメ
タノール50mlに溶解して均一な溶液を調製した。この溶
液をポアサイズ0.1 μｍのフィルターで濾過した後、シ
リコンウエハーにスピンコートし更に８０℃で１０分間
予備加熱することで膜厚1.5 μｍの薄膜を形成した。こ
の薄膜にフォトマスクを介して可視光照射（１５０Ｗの
Xeアークランプおよび530nm カット色ガラスフィルター
を使用）した後にNaOH水溶液で30秒間浸積すると薄膜は
全て溶解し、画素を形成すことはできなかった。
【００２４】実施例４ 高純度のフラーレンC60 （99.98 ％、Term社製）０．０
７２ｇと参考例１で合成したポリメタクリル酸フランエ
ステル１ｇとを1,1,2,2-テトラクロロエタン５ｍｌに溶
解して均一な溶液とした。この溶液に室温で可視光照射
（１５０ＷのXeアークランプ及び530nm カット色ガラス
フィルターを使用）したときの貯蔵弾性率G'と損失弾性
率G'' の経時変化を、ビスコエラストメーターにより測
定した。結果を図１に示す。図１から、貯蔵弾性率G'が
経時に増大して、可視光の照射により、弾性体に変化し
たことが分かる。
【００２５】参考例１：ポリメタクリル酸フランエステ
ルの合成 メタクリル酸２−ヒドロキシエチル３０ｇとアゾビスイ
ソブチルニトリル０．１ｇをイソプロパノール１００ｍ
ｌに溶解させ、８０℃で加熱攪拌を６時間行った。次い
で、約１リットルのｎ−ヘキサノール中に反応液をゆっ
くりと注ぎ、凝固沈殿物を濾過して、ポリメタクリル酸
２−ヒドロキシエチル（ポリスチレン換算数平均分子量
約５００００）の白色粉末２４ｇを得た。得られた粉末
１０ｇをピリジン５０ｍｌに溶解させ、室温で攪拌しな
がら塩化２−フロイル１２ｇを滴下し、約１２時間攪拌
を続けた。次いで、２Ｎ塩酸および飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で洗浄した。その結果、淡赤色粉末のポリメ
タクリル酸フランエステル１１．５ｇを得た。得られた
ポリメタクリル酸フランエステルの物性値を表1 に示
す。
【００２６】
【表１】
【００２７】参考例２：メタクリル酸／メタクリル酸フ
ランエステル共重合体の合成 メタクリル酸２５ｇとメタクリル酸フランエステル７５
ｇをセロソルブアセテート３００ｇに溶解した。得られ
た溶液にアゾビスイソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）０．
１ｇを加え、８０℃で加熱して重合を６時間行った。得
られた反応液をｎ−ヘキサノール中にゆっくりと注ぎ、
凝固沈殿物を濾過して、メタクリル酸／メタクリル酸フ
ランエステル共重合体（ポリスチレン換算数平均分子量
約５００００）の白色粉末を定量的に得た。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、比較的少量のフラーレ
ンを用い、かつ可視光領域の光での硬化が可能な新たな
感光性樹脂組成物を提供することができる。さらに、こ
の感光性樹脂組成物を用いることで、可視光領域の光を
利用して、ネガ型画素の形成やデバイスの製造が可能と
なる。
【図面の簡単な説明】
【図１】 実施例４で測定した貯蔵弾性率 G' と損失弾
性率G'' の測定結果。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｋ 3/28 Ｈ０５Ｋ 3/28 Ｄ (56)参考文献 特開 平６−19136（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−167812（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−33751（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−134413（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−211862（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/18

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 フラーレン及び可視光照射下でフラーレ
    ンと反応し得る官能基を有する高分子化合物を含有する
    ことを特徴とする感光性樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 可視光照射下でフラーレンと反応する官
    能基が置換または無置換のヘテロ環である請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 ヘテロ環が置換または無置換のフラン、
    チオフェンまたはピロールである請求項２記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 フラーレン及び高分子化合物を可溶化し
    得る溶媒をさらに含有する請求項１〜３のいずれか１項
    に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 顔料をさらに含有する請求項１〜４のい
    ずれか１項に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 フラーレン及び可視光照射下でフラーレ
    ンと反応し得る官能基を有する高分子化合物を含有する
    層を形成する工程、 前記層に、その一部に可視光線を透過するパターンを有
    するフォトマスクを介して可視光を照射して、前記層中
    の可視光を照射した部分を硬化する工程、及び前記層の
    未硬化の部分を除去してパターンを有するレジスト膜を
    形成する工程を含むことを特徴とするネガ型画素の形成
    方法。
  7. 【請求項７】 フラーレン及び可視光照射下でフラーレ
    ンと反応し得る官能基を有する高分子化合物を含有する
    層を基板上の像形成層上に形成する工程、 前記層に、その一部に可視光線を透過するパターンを有
    するフォトマスクを介して可視光を照射して、前記層中
    の可視光を照射した部分を硬化する工程、 前記層の未硬化の部分を除去してパターンを有するレジ
    スト膜を形成する工程、 前記像形成層の露出部をエッチングする工程、及び前記
    レジスト膜を除去する工程を含むことを特徴とするデバ
    イスの製造方法。
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