JP2772002B2 - プライマー組成物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はプライマー組成物、更に詳しくは、耐可塑剤
性、耐溶剤性および造膜性に優れた、ガラス、金属、セ
ラミツクなどとの接着性の向上に有用なプライマー組成
物に関する。
性、耐溶剤性および造膜性に優れた、ガラス、金属、セ
ラミツクなどとの接着性の向上に有用なプライマー組成
物に関する。
従来技術と発明の解決すべき課題 ガラス、金属、セラミツクの接着用プライマーとし
て、たとえばいわゆるシランカツプリング剤と称せられ
る、アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシラン
などのシランカツプリング剤、またはエポキシシランと
他のシランとの反応生成物、ポリイソシアネートとNCO
基に対して活性な官能基を有するシランを反応させて得
られるアルコキシシリル化体、および皮膜形成用物質を
成分とするプライマー組成物が知られており、これは安
定性および作業性に良好であるとされている（特公昭57
−33318号公報参照）。しかし、上記ポリイソシアネー
トのアルコキシシリル化体を用いた場合、一般に以下に
示す欠点を有する。
て、たとえばいわゆるシランカツプリング剤と称せられ
る、アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシラン
などのシランカツプリング剤、またはエポキシシランと
他のシランとの反応生成物、ポリイソシアネートとNCO
基に対して活性な官能基を有するシランを反応させて得
られるアルコキシシリル化体、および皮膜形成用物質を
成分とするプライマー組成物が知られており、これは安
定性および作業性に良好であるとされている（特公昭57
−33318号公報参照）。しかし、上記ポリイソシアネー
トのアルコキシシリル化体を用いた場合、一般に以下に
示す欠点を有する。
（１）プライマー処理後に適用する接着剤（もしくはシ
ーリング材）中の可塑剤や溶剤によつてプライマー皮膜
が侵食され、プライマー皮膜と被着体間の密着性が低下
する。
ーリング材）中の可塑剤や溶剤によつてプライマー皮膜
が侵食され、プライマー皮膜と被着体間の密着性が低下
する。
（２）シランが縮合反応して硬化皮膜を形成するのに時
間がかかるため、指触乾燥時間が長くなる。
間がかかるため、指触乾燥時間が長くなる。
本発明者らは、これらの欠点を解決するため鋭意検討
を進めたところ、上記公知組成物配合において、ポリイ
ソシアネートをジオールで高分子量化した後アルコキシ
シリル化したものを代用すれば、皮膜形成用物質の使用
が省略でき、しかも得られるプライマー皮膜は可塑剤や
溶剤に対する溶解性が著しく低下して侵食させることが
なく、指触乾燥時間の短縮化を図りうることを見出し
た。すなわち、上記耐可塑剤性や耐溶剤性に優れること
から、プライマー皮膜と被着体間の密着性が向上し、ひ
いては耐候性、耐水性、耐湿性の向上に寄与する。ま
た、造膜性に優れることから、塗布直後のタツクが著し
く減少する。
を進めたところ、上記公知組成物配合において、ポリイ
ソシアネートをジオールで高分子量化した後アルコキシ
シリル化したものを代用すれば、皮膜形成用物質の使用
が省略でき、しかも得られるプライマー皮膜は可塑剤や
溶剤に対する溶解性が著しく低下して侵食させることが
なく、指触乾燥時間の短縮化を図りうることを見出し
た。すなわち、上記耐可塑剤性や耐溶剤性に優れること
から、プライマー皮膜と被着体間の密着性が向上し、ひ
いては耐候性、耐水性、耐湿性の向上に寄与する。ま
た、造膜性に優れることから、塗布直後のタツクが著し
く減少する。
発明の構成と効果 本発明は、上述の知見に基づいて完成されたもので、
すなわち、シランカツプリング剤、およびポリイソシア
ネートにジオールを反応させて高分子量化した後、残存
するNCO基の一部もしくは全部にNCO基に対して活性な官
能基を有するシランを反応させて得られるアルコキシシ
リル化体（以下、ポリイソシアネートの高分子化アルコ
キシシリル化体と称す）から成ることを特徴とするプラ
イマー組成物を提供するものである。
すなわち、シランカツプリング剤、およびポリイソシア
ネートにジオールを反応させて高分子量化した後、残存
するNCO基の一部もしくは全部にNCO基に対して活性な官
能基を有するシランを反応させて得られるアルコキシシ
リル化体（以下、ポリイソシアネートの高分子化アルコ
キシシリル化体と称す）から成ることを特徴とするプラ
イマー組成物を提供するものである。
本発明におけるシランカツプリング剤とは、具体的に
はエポキシシラン（たとえばγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチ
ルトリメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシル
エチルメチルジメトキシシランなど）、アミノシラン
〔たとえばアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β
−アミノエチル）アミノメチルトリメトキシシラン、ア
ミノメチルジエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）メチルトリブトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキ
シシラン、γ−アミノイソブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノ−β−メチ
ルプロピルトリメトキシシランなど〕、メルカプトシラ
ン〔たとえばγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
γ−メチルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メチル
カプトプロピルエチルジメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルエチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトエチルメチ
ルジメトキシシラン、β−メルカプトエチルトリメトキ
シシラン、β−メルカプトエチルトリエトキシシランな
ど〕、並びに上記エポキシシラン１モルに対し、エポキ
シ基に対して活性な官能基（ヒドロキシル基、アミノ
基、イミノ基、メルカプト基）を有する上記アミノシラ
ンやメルカプトシランを0.1〜１モルの割合で反応させ
た変成シランを指称する。
はエポキシシラン（たとえばγ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシルエチ
ルトリメトキシシラン、3,4−エポキシシクロヘキシル
エチルメチルジメトキシシランなど）、アミノシラン
〔たとえばアミノメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β
−アミノエチル）アミノメチルトリメトキシシラン、ア
ミノメチルジエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）メチルトリブトキシシラン、γ−アミノプロピルト
リエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキ
シシラン、γ−アミノイソブチルトリメトキシシラン、
Ｎ−ビス（β−ヒドロキシエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ
−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノ−β−メチ
ルプロピルトリメトキシシランなど〕、メルカプトシラ
ン〔たとえばγ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、
γ−メチルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メチル
カプトプロピルエチルジメトキシシラン、γ−メルカプ
トプロピルエチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプ
ロピルジメチルメトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトエチルメチ
ルジメトキシシラン、β−メルカプトエチルトリメトキ
シシラン、β−メルカプトエチルトリエトキシシランな
ど〕、並びに上記エポキシシラン１モルに対し、エポキ
シ基に対して活性な官能基（ヒドロキシル基、アミノ
基、イミノ基、メルカプト基）を有する上記アミノシラ
ンやメルカプトシランを0.1〜１モルの割合で反応させ
た変成シランを指称する。
本発明におけるポリイソシアネートの高分子化アルコ
キシシリル化体は、ポリイソシアネートとジオールを適
当な有機溶剤（後記プライマー化に用いる溶剤が好まし
い）中、NCO基/OH基＝２〜３の割合で反応させた後、残
存するNCO基の一部もしくは全部に、NCO基に対して活性
な官能基（ヒロドキシル基、アミノ基、イミノ基、メル
カプト基、エポキシ基）を有するシラン（NCO基反応性
シラン）〔たとえば前記のエポキシシラン並びに該エポ
キシシランに反応させるシランが使用できる〕を反応さ
せることにより製造される。かかるポリイソシアネート
の高分子化アルコキシリル化体は、二量体、三量体およ
び五量体が混在した状態で存在することが推察される
が、これらは単離精製せずに、そのまま混在状態で使用
することができ、さらに最終的にNCO基全体の30％以
下、好ましくは10％が残存していることが望ましい。ま
た、この製造反応は二段階で進行するが、実際にはポリ
イソシアネートに対してジオールとNCO基反応性シラン
を同時に添加して、該二段反応に供することができる。
キシシリル化体は、ポリイソシアネートとジオールを適
当な有機溶剤（後記プライマー化に用いる溶剤が好まし
い）中、NCO基/OH基＝２〜３の割合で反応させた後、残
存するNCO基の一部もしくは全部に、NCO基に対して活性
な官能基（ヒロドキシル基、アミノ基、イミノ基、メル
カプト基、エポキシ基）を有するシラン（NCO基反応性
シラン）〔たとえば前記のエポキシシラン並びに該エポ
キシシランに反応させるシランが使用できる〕を反応さ
せることにより製造される。かかるポリイソシアネート
の高分子化アルコキシリル化体は、二量体、三量体およ
び五量体が混在した状態で存在することが推察される
が、これらは単離精製せずに、そのまま混在状態で使用
することができ、さらに最終的にNCO基全体の30％以
下、好ましくは10％が残存していることが望ましい。ま
た、この製造反応は二段階で進行するが、実際にはポリ
イソシアネートに対してジオールとNCO基反応性シラン
を同時に添加して、該二段反応に供することができる。
上記ポリイソシアネートとしては、脂肪族、脂環族、
芳香族の各種ポリイソシアネート、これらの水添物、更
には各種のアダクト体が挙げられるが、その中で特に水
添キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソ
シアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、水添
ジフエニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのイ
ソホロンジイソシアネートアダクト体（旭化成工業
（株）製、「デユラネートW3330−75E」）、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのトリレンジイソシアネートアダクト体
（バイエル社製、「デスモジユールＨ」）、トリレンジ
イソシアネートアダクト体（住友バイエルウレタン
（株）製、「スミジユールIL」）が好ましい。
芳香族の各種ポリイソシアネート、これらの水添物、更
には各種のアダクト体が挙げられるが、その中で特に水
添キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソ
シアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、水添
ジフエニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートのイ
ソホロンジイソシアネートアダクト体（旭化成工業
（株）製、「デユラネートW3330−75E」）、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネートのトリレンジイソシアネートアダクト体
（バイエル社製、「デスモジユールＨ」）、トリレンジ
イソシアネートアダクト体（住友バイエルウレタン
（株）製、「スミジユールIL」）が好ましい。
上記ジオールとしては、好ましくはノルマル鎖の炭素
数２〜６のグリコール（たとえばエチレングリコール、
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール）、およ
びその側鎖にアルキル基がついたもの（たとえば2,2,4
−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、２−エチル−
1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパ
ンジオール、２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロ
パジオール）が挙げられる。なお、ノルマル鎖の炭素数
７以上のグリコールではコスト高、あるいはプライマー
の粘度上昇が起り塗布作業性の点で支障を来す傾向にあ
る。
数２〜６のグリコール（たとえばエチレングリコール、
1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール）、およ
びその側鎖にアルキル基がついたもの（たとえば2,2,4
−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、２−エチル−
1,3−ヘキサンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパ
ンジオール、２−ｎ−ブチル−２−エチル−1,3−プロ
パジオール）が挙げられる。なお、ノルマル鎖の炭素数
７以上のグリコールではコスト高、あるいはプライマー
の粘度上昇が起り塗布作業性の点で支障を来す傾向にあ
る。
本発明に係るプライマー組成物は、上述のシランカツ
プリング剤とポリイソシアネートの高分子化アルコキシ
シリル化体を通常1/50〜5/1の重量比で配合し、これを
適当な有機溶剤（たとえばメチルエチルケトン、アセト
ンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル系、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどのエーテル系、トルエン、キシレン、ベンゼン
などの芳香族系）に溶解した系で構成される。なお、ガ
ラス用に用いる場合は、カーボンブラック（特に超耐候
性を具備するにはpH2.5〜４の酸性カーボンブラツクが
好ましい）、無機顔料、有機顔料、紫外線吸収剤などを
配合すれば、紫外線の遮へい効果に有用である。また必
要に応じて、増粘剤、脱水剤、可塑剤等を配合してもよ
い。
プリング剤とポリイソシアネートの高分子化アルコキシ
シリル化体を通常1/50〜5/1の重量比で配合し、これを
適当な有機溶剤（たとえばメチルエチルケトン、アセト
ンなどのケトン系、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル系、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどのエーテル系、トルエン、キシレン、ベンゼン
などの芳香族系）に溶解した系で構成される。なお、ガ
ラス用に用いる場合は、カーボンブラック（特に超耐候
性を具備するにはpH2.5〜４の酸性カーボンブラツクが
好ましい）、無機顔料、有機顔料、紫外線吸収剤などを
配合すれば、紫外線の遮へい効果に有用である。また必
要に応じて、増粘剤、脱水剤、可塑剤等を配合してもよ
い。
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１ 水添キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプ
ロパンアダクト体（武田薬品（株）製、タケネートD120
N）27gをメチルエチルケトン（MEK）60gにN2ガス雰囲気
下で撹拌溶解し、これに1,4−ブタンジオール1gおよび
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学
（株）製、KBM−803）9gを添加し、10分間室温撹拌後、
MEK還流条件（約60℃）下で24時間反応させて、ポリイ
ソシアネートの高分子化アルコキシシリル化体を得る。
ロパンアダクト体（武田薬品（株）製、タケネートD120
N）27gをメチルエチルケトン（MEK）60gにN2ガス雰囲気
下で撹拌溶解し、これに1,4−ブタンジオール1gおよび
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン（信越化学
（株）製、KBM−803）9gを添加し、10分間室温撹拌後、
MEK還流条件（約60℃）下で24時間反応させて、ポリイ
ソシアネートの高分子化アルコキシシリル化体を得る。
かかるポリイソシアネートの高分子化アルコキシシリ
ル化体30gに、シランカツプリング剤としてＮ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（信越化学（株）製、KBM−603）とγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（信越化学（株）製、KB
M−403）との反応生成物3g、カーボンブラツク6gおよび
MEK11gを加え、24時間のボールミル分散を行い、プライ
マー組成物を得る。このプライマー組成物をガラス板に
塗布後直ちに可塑剤（ジオクチルフタレート）または溶
剤（トルエン）中に投入したが、いずれもプライマー皮
膜の溶解は見られなかつた。
ル化体30gに、シランカツプリング剤としてＮ−β−
（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン（信越化学（株）製、KBM−603）とγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン（信越化学（株）製、KB
M−403）との反応生成物3g、カーボンブラツク6gおよび
MEK11gを加え、24時間のボールミル分散を行い、プライ
マー組成物を得る。このプライマー組成物をガラス板に
塗布後直ちに可塑剤（ジオクチルフタレート）または溶
剤（トルエン）中に投入したが、いずれもプライマー皮
膜の溶解は見られなかつた。
造膜性試験 上記（１）のプライマー組成物をガラス板に５〜10μ
厚で塗布し、20℃,65％RHの雰囲気下で放置して指触乾
燥までの時間を測定する。結果を比較例との比較で下記
表１に示す。
厚で塗布し、20℃,65％RHの雰囲気下で放置して指触乾
燥までの時間を測定する。結果を比較例との比較で下記
表１に示す。
耐候性試験 ガラス板に上記プライマー組成物を塗布し、室温で５
分間放置後、これにウレタン系シーリング材（サンスタ
ー技研（株）製、ベタシール＃551）を塗布し、室温に
て７日間硬化放置する。サンシヤインウエザオメーター
で2000時間または4000時間照射後、ナイフカツトによる
180゜剥離で接着性を評価する。なお、CFはシーリング
材の凝集破壊を示す。AFはガラスとプライマー皮膜間の
界面破壊を示す。結果を比較例との比較で表１に示す。
分間放置後、これにウレタン系シーリング材（サンスタ
ー技研（株）製、ベタシール＃551）を塗布し、室温に
て７日間硬化放置する。サンシヤインウエザオメーター
で2000時間または4000時間照射後、ナイフカツトによる
180゜剥離で接着性を評価する。なお、CFはシーリング
材の凝集破壊を示す。AFはガラスとプライマー皮膜間の
界面破壊を示す。結果を比較例との比較で表１に示す。
実施例１の方法に準じて、ポリイソシアネート（タケ
ネートD120N）にメルカプトシラン（KBM−803）を反応
させたアルコキシシリル化体30gに、アミノシラン（KBM
−603）とエポキシシラン（KBN−403）との反応生成物3
g、カーボンブラツク6g、MEK11gおよびアクリル樹脂5g
を加え、24時間のボールミル分散を行い、プライマー組
成物を得る。
ネートD120N）にメルカプトシラン（KBM−803）を反応
させたアルコキシシリル化体30gに、アミノシラン（KBM
−603）とエポキシシラン（KBN−403）との反応生成物3
g、カーボンブラツク6g、MEK11gおよびアクリル樹脂5g
を加え、24時間のボールミル分散を行い、プライマー組
成物を得る。
実施例２ トリレンジイソシアネートアダクト体（住友バイエル
ウレタン（株）製、スミジユールIL）30gをMEK60gにN2
ガス雰囲気下で撹拌溶解し、これに2,2,4−トリメチル
−1,3−ペンタンジオール（チツソ石油（株）製、CS−
８）のMEK50％W/W溶液4gおよびγ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン（KBM−803）10gを添加し、10分間
室温撹拌後、MEK還流条件下で24時間反応させて、ポリ
イソシアネートの高分子化アルコキシシル化体を得る。
ウレタン（株）製、スミジユールIL）30gをMEK60gにN2
ガス雰囲気下で撹拌溶解し、これに2,2,4−トリメチル
−1,3−ペンタンジオール（チツソ石油（株）製、CS−
８）のMEK50％W/W溶液4gおよびγ−メルカプトプロピル
トリメトキシシラン（KBM−803）10gを添加し、10分間
室温撹拌後、MEK還流条件下で24時間反応させて、ポリ
イソシアネートの高分子化アルコキシシル化体を得る。
かかるポリイソイアネートの高分子化アルコキシシリ
ル化体20gに、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（KBM−403）2gおよびMEK18gを加え、１時間撹拌
混合してプライマー組成物を得る。実施例１と同様な耐
可塑剤性および耐溶剤性を調べたが、いずれもプライマ
ー皮膜の溶解は見られなかつた。
ル化体20gに、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン（KBM−403）2gおよびMEK18gを加え、１時間撹拌
混合してプライマー組成物を得る。実施例１と同様な耐
可塑剤性および耐溶剤性を調べたが、いずれもプライマ
ー皮膜の溶解は見られなかつた。
耐湿性試験 ステンレス板に上記プライマー組成物を塗布し、室温
で５分間放置後、これにウレタン系シーリング材（ベタ
シール＃551）を塗布し、室温にて７日間硬化放置す
る。50℃,90％RHの雰囲気下で30日または60日後、ナイ
フカツトによる180゜剥離で接着性を実施例１と同様に
評価する。結果を比較例（実施例１と同じ）との比較で
表２に示す。
で５分間放置後、これにウレタン系シーリング材（ベタ
シール＃551）を塗布し、室温にて７日間硬化放置す
る。50℃,90％RHの雰囲気下で30日または60日後、ナイ
フカツトによる180゜剥離で接着性を実施例１と同様に
評価する。結果を比較例（実施例１と同じ）との比較で
表２に示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09D 5/00 C09J 5/02
Claims (2)
- 【請求項１】シランカツプリング剤、およびポリイソシ
アネートにジオールを反応させて高分子量化した後、残
存するNCO基の一部もしくは全部にNCO基に対して活性な
官能基を有するシランを反応させて得られるアルコキシ
シリル化体から成ることを特徴とするプライマー組成
物。 - 【請求項２】ジオールがノルマル鎖の炭素数２〜６のグ
リコールである請求項第１項記載のプライマー組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302016A JP2772002B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | プライマー組成物 |
| DE3939180A DE3939180A1 (de) | 1988-11-28 | 1989-11-27 | Primermasse |
| KR1019890017330A KR0133525B1 (ko) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | 유리용 프라이머 조성물 |
| KR1019890017331A KR0140214B1 (ko) | 1988-11-28 | 1989-11-28 | 프라이머 조성물 |
| US07/550,674 US5109057A (en) | 1988-11-28 | 1990-07-10 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302016A JP2772002B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | プライマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145660A JPH02145660A (ja) | 1990-06-05 |
| JP2772002B2 true JP2772002B2 (ja) | 1998-07-02 |
Family
ID=17903881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302016A Expired - Fee Related JP2772002B2 (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | プライマー組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5109057A (ja) |
| JP (1) | JP2772002B2 (ja) |
| KR (2) | KR0140214B1 (ja) |
| DE (1) | DE3939180A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05220452A (ja) * | 1992-02-14 | 1993-08-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | ウレタンライニング金属管および金属バルブ |
| FR2692252B1 (fr) * | 1992-06-10 | 1994-12-02 | Saint Gobain Vitrage Int | Procédé de traitement d'un vitrage et vitrage prêt à être monté par collage dans une baie. |
| US5238993A (en) * | 1992-10-02 | 1993-08-24 | The Dow Chemical Company | Primer composition for improving the bonding of urethane adhesives to acid resistant paints |
| US5484832A (en) * | 1993-12-14 | 1996-01-16 | Mcp Industries, Inc. | Modified polyurethane including silica and method of manufacture thereof |
| US5693696A (en) * | 1993-12-14 | 1997-12-02 | Mcp Industries, Inc. | Modified polyurethane including filler and method of manufacture thereof |
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