JP2750135B2 - 湿気架橋型ポリオレフィン用プライマー - Google Patents
湿気架橋型ポリオレフィン用プライマーInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は湿気架橋型ポリオレフイン用プライマー、更
に詳しくは、ポリオレフイン材料同士またはポリオレフ
イン材料と他の有機物質材料を接着させるに際し、優れ
た耐熱接着性や耐久接着性を発現せしめる湿気架橋型プ
ライマーに関する。
に詳しくは、ポリオレフイン材料同士またはポリオレフ
イン材料と他の有機物質材料を接着させるに際し、優れ
た耐熱接着性や耐久接着性を発現せしめる湿気架橋型プ
ライマーに関する。
従来技術と発明の解決すべき課題 一般に、極性の低いポリオレフイン材料（PP板、PE
板、PEフオーム、PPフオーム、EPDMゴム、PEゴムなど）
同士またはポリオレフイン材料と他の有機物質材料（PV
Cシート、SEBS板、SEPS板、SISゴム、SBSゴムなど）の
接着の需要が高まつてきているが、十分な接着力を発揮
させるのに、たとえばプライマー処理が施されている。
しかし、このようなポリオレフイン用プライマーとして
は、塩素化ポリオレフインや無水マレイン酸化ポリオレ
フインをベースとし、これを有機溶剤に溶解したものが
用いられているが、これらのベース成分は架橋性がな
く、耐熱接着性や耐久接着性の点で問題があつた。
板、PEフオーム、PPフオーム、EPDMゴム、PEゴムなど）
同士またはポリオレフイン材料と他の有機物質材料（PV
Cシート、SEBS板、SEPS板、SISゴム、SBSゴムなど）の
接着の需要が高まつてきているが、十分な接着力を発揮
させるのに、たとえばプライマー処理が施されている。
しかし、このようなポリオレフイン用プライマーとして
は、塩素化ポリオレフインや無水マレイン酸化ポリオレ
フインをベースとし、これを有機溶剤に溶解したものが
用いられているが、これらのベース成分は架橋性がな
く、耐熱接着性や耐久接着性の点で問題があつた。
本発明者らは、この問題を解決するため鋭意検討を進
めた結果、反応性のOH基を含有する水添ポリブタジエン
に着目し、これを新しいポリオレフイン用密着素材とし
て試み、さらに検討を重ねたところ、湿気架橋性の、
式： （式中、ＲとＲ′は同一もしくは異なって炭素数１〜５
のアルキル、およびｎは０、１または２である） のシリルエーテル基または式： のジメチルクロロシリル基を水添ポリブタジエンに導入
し、これをプライマー化すれば、上述の耐熱接着性や耐
久接着性が所望程度に改善しうることを見出し、本発明
を完成させるに至つた。
めた結果、反応性のOH基を含有する水添ポリブタジエン
に着目し、これを新しいポリオレフイン用密着素材とし
て試み、さらに検討を重ねたところ、湿気架橋性の、
式： （式中、ＲとＲ′は同一もしくは異なって炭素数１〜５
のアルキル、およびｎは０、１または２である） のシリルエーテル基または式： のジメチルクロロシリル基を水添ポリブタジエンに導入
し、これをプライマー化すれば、上述の耐熱接着性や耐
久接着性が所望程度に改善しうることを見出し、本発明
を完成させるに至つた。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、上述のシリルエーテル基または
ジメチルクロロシリル基を導入した水添ポリブタジエン
の有機溶剤溶液から成る湿気架橋型ポリオレフイン用プ
ライマーを提供するものである。
ジメチルクロロシリル基を導入した水添ポリブタジエン
の有機溶剤溶液から成る湿気架橋型ポリオレフイン用プ
ライマーを提供するものである。
本発明における水添ポリブタジエンとは、水素添加し
た水酸基末端ポリブタジエングリコールを指称し、その
ポリブタジエン構造は、1,2−ビニル構造または1,4−ト
ランス構造の単独、あるいは1,2−ビニル構造と1,4−ト
ランス構造、1,2−ビニル構造と1,4−トランス構造およ
び1,4−シス構造、1,4−トランス構造と1,4−シス構造
の混合構造を有し、そのいずれも使用できる。混合構造
における各構造の割合に制限はない。
た水酸基末端ポリブタジエングリコールを指称し、その
ポリブタジエン構造は、1,2−ビニル構造または1,4−ト
ランス構造の単独、あるいは1,2−ビニル構造と1,4−ト
ランス構造、1,2−ビニル構造と1,4−トランス構造およ
び1,4−シス構造、1,4−トランス構造と1,4−シス構造
の混合構造を有し、そのいずれも使用できる。混合構造
における各構造の割合に制限はない。
かかる水添ポリブタジエンに上述のシリルエーテル基
またはジメチルクロロシリル基を導入する方法として
は、以下の方法（Ｉ）、（II）または（III）が採用さ
れてよい。
またはジメチルクロロシリル基を導入する方法として
は、以下の方法（Ｉ）、（II）または（III）が採用さ
れてよい。
方法（Ｉ） 先ず、水添ポリブタジエンとポリイソシアネートを、
水添ポリブタジエンの水酸基（OH）に対してポリイソシ
アネートの活性イソシアネート基（NCO）が過剰となる
ように反応させて、通常活性NCO含有量0.5〜10重量％の
ウレタンプレポリマーを得る。この場合、反応溶媒とし
て目的プライマーの有機溶剤（プライマー溶剤）（たと
えばトルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族系が好
ましい）を用い、またジブチル錫ラウレート、トリエチ
ルアミン、オクチル酸鉛などの触媒を使用してもよい。
次に、該ウレタンプレポリマーに対し、シリルエーテル
基導入源である、たとえばアミノシランまたはメルカプ
トシランを当量乃至過剰量で反応せしめる。
水添ポリブタジエンの水酸基（OH）に対してポリイソシ
アネートの活性イソシアネート基（NCO）が過剰となる
ように反応させて、通常活性NCO含有量0.5〜10重量％の
ウレタンプレポリマーを得る。この場合、反応溶媒とし
て目的プライマーの有機溶剤（プライマー溶剤）（たと
えばトルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族系が好
ましい）を用い、またジブチル錫ラウレート、トリエチ
ルアミン、オクチル酸鉛などの触媒を使用してもよい。
次に、該ウレタンプレポリマーに対し、シリルエーテル
基導入源である、たとえばアミノシランまたはメルカプ
トシランを当量乃至過剰量で反応せしめる。
方法（II） 上記方法（Ｉ）と反応手順を変える以外は同様にし
て、すなわち、先ずアミノシランまたはメルカプトシラ
ンに対し、上記プライマー溶剤の存在下で過剰量のポリ
イソシアネートを反応させて活性NCO含有シラン変性化
合物を得た後、水添ポリブタジエンを当量または活性NC
Oが残存するように反応させる。
て、すなわち、先ずアミノシランまたはメルカプトシラ
ンに対し、上記プライマー溶剤の存在下で過剰量のポリ
イソシアネートを反応させて活性NCO含有シラン変性化
合物を得た後、水添ポリブタジエンを当量または活性NC
Oが残存するように反応させる。
方法（III） 水添ポリブタジエンに対し、上記プライマー溶剤の存
在下で、他のシリルエーテル基導入源またはジメチルク
ロロシリル基導入源であるイソシアネートシランを当量
乃至過剰量で反応させる。
在下で、他のシリルエーテル基導入源またはジメチルク
ロロシリル基導入源であるイソシアネートシランを当量
乃至過剰量で反応させる。
上記ポリイソシアネートとしては、たとえばヘキサメ
チレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソ
シアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水添ジ
フエニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂環式
ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート（TD
I）、ジフエニルメタンジイソシアネート（MDI）、ナフ
チレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トリフエニルメタントリイソシアネート、トリス
（４−フエニルイソシアネート）チオホスフエートなど
の芳香族ポリイソシアネート類が挙げられる。
チレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメ
チレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソ
シアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート類、水添ジ
フエニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート、水添トリレンジイソシアネートなどの脂環式
ポリイソシアネート類、トリレンジイソシアネート（TD
I）、ジフエニルメタンジイソシアネート（MDI）、ナフ
チレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、トリフエニルメタントリイソシアネート、トリス
（４−フエニルイソシアネート）チオホスフエートなど
の芳香族ポリイソシアネート類が挙げられる。
上記アミノシランとしては、たとえばアミノメチルト
リエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノメ
チルトリメトキシシラン、アミノメチルジエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノメチルトリブトキ
シシラン、ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ｒ
−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ｒ−アミノ
イソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（β−ヒドロ
キシエチル）−ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−ｒ−アミノ−β−メチルプロピルトリメト
キシシラン等が挙げられる。
リエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノメ
チルトリメトキシシラン、アミノメチルジエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）アミノメチルトリブトキ
シシラン、ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラン、ｒ
−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ｒ−アミノ
イソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−ビス（β−ヒドロ
キシエチル）−ｒ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−アミノプロピルト
リメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−ｒ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミ
ノエチル）−ｒ−アミノ−β−メチルプロピルトリメト
キシシラン等が挙げられる。
上記メルカプトシランとしては、たとえばｒ−メルカ
プトプロピルメチルジメトキシシラン、ｒ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピル
メチルジエトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピルトリ
エトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピルエチルジメト
キシシラン、ｒ−メルカプトプロピルエチルジエトキシ
シラン、ｒ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラ
ン、ｒ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、
β−メルカプトエチルメチルジメトキシシラン、β−メ
ルカプトエチルトリメトキシシラン、β−メルカプトエ
チルトリエトキシシラン等が挙げられる。
プトプロピルメチルジメトキシシラン、ｒ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピル
メチルジエトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピルトリ
エトキシシラン、ｒ−メルカプトプロピルエチルジメト
キシシラン、ｒ−メルカプトプロピルエチルジエトキシ
シラン、ｒ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラ
ン、ｒ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、
β−メルカプトエチルメチルジメトキシシラン、β−メ
ルカプトエチルトリメトキシシラン、β−メルカプトエ
チルトリエトキシシラン等が挙げられる。
上記イソシアネートシランとしては、たとえば式： のｒ−イソシアネートプロピルジメチルクロロシラン、
式： のｒ−イソシアネートプロピルトリエトキシシランが挙
げられる。
式： のｒ−イソシアネートプロピルトリエトキシシランが挙
げられる。
本発明に係る湿気架橋型ポリオレフイン用プライマー
は、上記方法（Ｉ）〜（III）で得られる反応生成物、
すなわち、シリルエーテル基またはジメチルクロロシリ
ル基を導入した水添ポリブタジエンの有機溶剤溶液で構
成され、通常、固形分１〜20重量％に設定されておれば
よい。なお、必要に応じて該プライマーと接着剤間の密
着性をより高める目的で、活性なシリルエーテル基を有
する化合物、たとえば上述のアミノシランなどを、また
通常の皮膜形成性樹脂、脱水剤、可塑剤等を適量配合し
てもよい。かかる本発明プライマーは、湿気架橋型で、
種々のタイプの接着剤のポリオレフイン用プライマーと
して耐熱接着性や耐久接着性発現に寄与することができ
る。
は、上記方法（Ｉ）〜（III）で得られる反応生成物、
すなわち、シリルエーテル基またはジメチルクロロシリ
ル基を導入した水添ポリブタジエンの有機溶剤溶液で構
成され、通常、固形分１〜20重量％に設定されておれば
よい。なお、必要に応じて該プライマーと接着剤間の密
着性をより高める目的で、活性なシリルエーテル基を有
する化合物、たとえば上述のアミノシランなどを、また
通常の皮膜形成性樹脂、脱水剤、可塑剤等を適量配合し
てもよい。かかる本発明プライマーは、湿気架橋型で、
種々のタイプの接着剤のポリオレフイン用プライマーと
して耐熱接着性や耐久接着性発現に寄与することができ
る。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１〜４ 方法（Ｉ）に従つて、プライマーを製造する。
下記表１に示す部数の水添ポリブタジエンをトルエン
に溶解し、これにMDIおよび反応触媒を加え、80℃で４
時間反応させてウレタンプレポリマーを得た後、アミノ
シランまたはメルカプトシランを加え、80℃で６時間反
応させてプライマーを得る。
に溶解し、これにMDIおよび反応触媒を加え、80℃で４
時間反応させてウレタンプレポリマーを得た後、アミノ
シランまたはメルカプトシランを加え、80℃で６時間反
応させてプライマーを得る。
実施例５および６ 方法（II）に従つて、プライマーを製造する。
下記表２に示す部数のアミノシラン（KBM573）または
メルカプトシラン（KBM803）をトルエンに溶解し、これ
にMDIを加え、80℃で４時間反応させて活性NCO基含有シ
ラン化合物を得、次いでこれを水添ポリブタジエン（ポ
リテールＨ）およびトルエンの溶液に配合し、反応触媒
の存在下、80℃で６時間反応させてプライマーを得る。
メルカプトシラン（KBM803）をトルエンに溶解し、これ
にMDIを加え、80℃で４時間反応させて活性NCO基含有シ
ラン化合物を得、次いでこれを水添ポリブタジエン（ポ
リテールＨ）およびトルエンの溶液に配合し、反応触媒
の存在下、80℃で６時間反応させてプライマーを得る。
実施例７〜９ 方法（III）に従つて、プライマーを製造する。
下記表３に示す部数の水添ポリブタジエン（ポリテー
ルＨ）をトルエンに溶解し、これにイソシアネートシラ
ンおよび反応触媒を加え、80℃で６時間反応させた後、
降温して要すれば前記と異なるアミノシランを配合して
プライマーを得る。
ルＨ）をトルエンに溶解し、これにイソシアネートシラ
ンおよび反応触媒を加え、80℃で６時間反応させた後、
降温して要すれば前記と異なるアミノシランを配合して
プライマーを得る。
比較例１ 水添ポリブタジエン（ポリテールＨ）100部をトルエ
ン900部に溶解したものをプライマーとする。
ン900部に溶解したものをプライマーとする。
比較例２ 水添ポリブタジエン（ポリテールＨ）100部をトルエ
ン900部に溶解し、これに実施例９で用いたアミノシラ
ン（KBM603）10部を配合してプライマーとする。
ン900部に溶解し、これに実施例９で用いたアミノシラ
ン（KBM603）10部を配合してプライマーとする。
接着試験 PP板（三井石油化学（株）製、IP−407）に各プライ
マーを塗布し、室温で１時間乾燥した後、該プライマー
塗布面にウレタン系接着剤（サンスター技研（株）製、
ペンギンセメント＃903）を塗布する。一方、PVCシート
（サンスター技研（株）製、オルシアMP−053）にも上
記ウレタン系接着剤を塗布し、室温で５分間乾燥させて
から、該PVCシートとPP板をその両接着剤面を合せて、5
kgのローラーで圧締する。得られる試験片の接着強度結
果を表４に示す。
マーを塗布し、室温で１時間乾燥した後、該プライマー
塗布面にウレタン系接着剤（サンスター技研（株）製、
ペンギンセメント＃903）を塗布する。一方、PVCシート
（サンスター技研（株）製、オルシアMP−053）にも上
記ウレタン系接着剤を塗布し、室温で５分間乾燥させて
から、該PVCシートとPP板をその両接着剤面を合せて、5
kgのローラーで圧締する。得られる試験片の接着強度結
果を表４に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09J 5/02,115/00 C08F 8/42
Claims (1)
- 【請求項１】式： （式中、ＲとＲ′は同一もしくは異なって炭素数１〜５
のアルキル、およびｎは０、１または２である） のシリルエーテル基または式： のジメチルクロロシリル基を導入した水添ポリブタジエ
ンの有機溶剤溶液から成る湿気架橋型ポリオレフィン用
プライマー。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303226A JP2750135B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 湿気架橋型ポリオレフィン用プライマー |
| US07/442,138 US5223575A (en) | 1988-11-29 | 1989-11-28 | Moisture-crosslinkable primer for polyolefins |
| DE3939472A DE3939472A1 (de) | 1988-11-29 | 1989-11-29 | Durch feuchtigkeit vernetzbarer primer fuer polyolefine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303226A JP2750135B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 湿気架橋型ポリオレフィン用プライマー |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02147679A JPH02147679A (ja) | 1990-06-06 |
| JP2750135B2 true JP2750135B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=17918398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63303226A Expired - Lifetime JP2750135B2 (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | 湿気架橋型ポリオレフィン用プライマー |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5223575A (ja) |
| JP (1) | JP2750135B2 (ja) |
| DE (1) | DE3939472A1 (ja) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0612334B1 (en) * | 1991-11-15 | 2000-01-19 | Imperial Chemical Industries Plc | Polymerisable compositions |
| US6060560A (en) * | 1997-05-23 | 2000-05-09 | Shell Oil Company | Polyurethane compositions made from hydroxy-terminated polydiene polymers |
| EP0931821A3 (en) * | 1998-01-26 | 2000-04-12 | Kaneka Corporation | Primer composition and method of effecting adhesion for sealing compositions |
| CA2278882A1 (en) * | 1998-08-10 | 2000-02-10 | John M. Questel | Moisture curable pressure sensitive adhesives |
| JP4002010B2 (ja) * | 1998-08-21 | 2007-10-31 | サンスター技研株式会社 | ポリオレフィン材料の接着方法 |
| JP4666737B2 (ja) | 2000-03-08 | 2011-04-06 | 株式会社カネカ | プライマー組成物および接着方法 |
| EP1382625A1 (de) * | 2002-07-15 | 2004-01-21 | Sika Technology AG | Primer mit langer Offenzeit für polymere Untergründe |
| US6844412B2 (en) * | 2002-07-25 | 2005-01-18 | Lord Corporation | Ambient cured coatings and coated rubber products therefrom |
| US7649011B2 (en) * | 2002-12-20 | 2010-01-19 | Chemocentryx, Inc. | Inhibitors of human tumor-expressed CCXCKR2 |
| US6844460B2 (en) * | 2003-01-03 | 2005-01-18 | Dow Corning Corporation | Method of making mercaptoalkylalkyldialkoxysilanes |
| US6878231B2 (en) * | 2003-02-28 | 2005-04-12 | Lord Corporation | One-part solvent-based adhesive for bonding polymer materials |
| CN101441047B (zh) * | 2003-05-23 | 2012-05-30 | 三菱电机株式会社 | 板翅管式热交换器 |
| US7405259B2 (en) * | 2005-04-29 | 2008-07-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| US20060247369A1 (en) * | 2005-04-29 | 2006-11-02 | Griswold Roy M | Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same |
| US7956123B2 (en) * | 2005-10-24 | 2011-06-07 | Momentive Performance Materials Inc. | Solvent resistant polyurethane adhesive compositions |
| WO2007061846A2 (en) * | 2005-11-22 | 2007-05-31 | Henkel Corporation | Moisture-curable silylated polymers for fast moisture curing compositions |
| US7976951B2 (en) | 2006-11-14 | 2011-07-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Laminate containing an adhesive-forming composition |
| US7829116B2 (en) * | 2006-11-14 | 2010-11-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Adhesive-forming composition and blend of adhesives obtained therefrom |
| CN101663341B (zh) * | 2007-04-24 | 2013-11-27 | 陶氏环球技术公司 | 改进的底漆粘附增进剂、组合物和方法 |
| US9040622B2 (en) * | 2012-05-03 | 2015-05-26 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Solvent-based primer solution based on silylated polyurethane (SPUR) chemistry for polycarbonate substrates |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5269460A (en) * | 1975-12-06 | 1977-06-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Sealing compositions |
| US4147685A (en) * | 1977-01-28 | 1979-04-03 | General Electric Company | Primer compositions for adhering silicone compositions |
| JPS53129290A (en) * | 1977-04-18 | 1978-11-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Preparation of polybutadiene derivative |
| JPS62265301A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-11-18 | Nippon Soda Co Ltd | シラン変性ブタジエン系重合体及び該重合体を用いた表面処理剤 |
| CA1274647C (en) * | 1986-06-25 | 1990-09-25 | CURING ISOBUTYLENE POLYMER | |
| DE3786328T2 (de) * | 1986-09-30 | 1993-10-21 | Kanegafuchi Chemical Ind | Härtbare Zusammensetzung auf der Basis eines silikonfunktionellen organischen Polymers. |
| JP2512468B2 (ja) * | 1987-04-13 | 1996-07-03 | 鐘淵化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
| JPH0710966B2 (ja) * | 1987-12-04 | 1995-02-08 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物とその用法 |
-
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