DE3939472A1 - Durch feuchtigkeit vernetzbarer primer fuer polyolefine - Google Patents

Durch feuchtigkeit vernetzbarer primer fuer polyolefine

Info

Publication number
DE3939472A1
DE3939472A1 DE3939472A DE3939472A DE3939472A1 DE 3939472 A1 DE3939472 A1 DE 3939472A1 DE 3939472 A DE3939472 A DE 3939472A DE 3939472 A DE3939472 A DE 3939472A DE 3939472 A1 DE3939472 A1 DE 3939472A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
primer
hydrogenated polybutadiene
polybutadiene
silyl ether
hydrogenated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE3939472A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahito Mori
Kohske Torii
Hirokazu Okamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sunstar Giken KK
Sunstar Engineering Inc
Original Assignee
Sunstar Giken KK
Sunstar Engineering Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sunstar Giken KK, Sunstar Engineering Inc filed Critical Sunstar Giken KK
Publication of DE3939472A1 publication Critical patent/DE3939472A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
    • C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
    • C08G18/6204—Polymers of olefins
    • C08G18/6208—Hydrogenated polymers of conjugated dienes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80—Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
    • C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft einen durch Feuchtigkeit vernetz­ baren Primer für Polyolefine. Sie betrifft insbesondere einen durch Feuchtigkeit vernetzbaren Primer, der eine Lösung aus einem hydrierten Polybutadien, in das Silylgruppen einge­ führt wurden, in einem organischen Lösungsmittel enthält und der eine ausgezeichnete wärmebeständige Adhäsion und dauer­ hafte Adhäsion aufweist und für die Verklebung polyolefini­ scher Substanzen oder einer polyolefinischen Substanz und anderer organischer Substanzen geeignet ist.
Seit kurzem besteht ein verstärkter Bedarf, niedrigpolare polyolefinische Substanzen (beispielsweise Polypropylen-(PP-)- Platten, Polyethylen-(PE-)Platten, Polyethylen-(PE-)Schäume, Polypropylen-(PP-)Schäume, Ethylen-Propylen-Dien-Terpolymer- (EPDM-)Kautschuke, Ethylen-Propylen-Kautschuke (EPR) usw. verkleben zu können oder polyolefinische Substanzen und an­ dere organische Substanzen (beispielsweise Polyvinylchlorid- (PVC-)Folien bzw. -Platten, Polyvinylchlorid-(PVC-)Schäume, Styrol-Ethylen-Buten-Styrol-Copolymer-(SEBS-)Platten, Styrol- Ethylen-Propylen-Styrol-Copolymer-(SEPS-)Platten, Styrol- Isopren-Styrol-(SIS-)Kautschuke, Styrol-Butadien-Styrol- (SBS-)Kautschuke usw. verkleben zu können. In solchen Fällen wurden die Substanzen in der Vergangenheit mit einem Primer bzw. einer Grundierungsmasse behandelt, damit zwischen den Substanzen mittels des Klebstoffes eine ausreichende Ad­ häsion zustande kommt. Als solche Primer für Polyolefine wurde eine Lösung aus einem Grundmaterial (beispielsweise chloriertem Polyolefin oder Polyolefinen, die mit Maleinsäure­ anhydrid behandelt wurden, in einem organischen Lösungsmittel verwendet. Jedoch sind die in solchen Primern verwendeten Grundmaterialien nicht vernetzbar, und daher besitzen die Primer eine schlechte Wärmebeständigkeitsadhäsion und dauerhafte Adhäsion.
Die Anmelderin hat intensive Untersuchungen durchgeführt, um einen verbesserten Primer, der für Polyolefine geeignet ist, zu finden und der die Nachteile der bekannten Primer, wie sie oben erwähnt wurden, nicht aufweist. Sie hat gefunden, daß ein hydriertes Polybutadien, welches eine reaktive OH- Gruppe enthält, als Material zum Verkleben für Polyolefine geeignet ist. Wird eine durch Feuchtigkeit vernetzbare Silyl­ ethergruppe in das hydrierte Polybutadien eingeführt, so er­ gibt das spezifisch hydrierte Polybutadien den gewünschten Primer, der eine ausgezeichnete wärmebeständige Adhäsion und dauerhafte Adhäsion ermöglicht.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, einen verbesserten Primer zur Verfügung zu stellen, der zum Verkleben von Polyolefinen geeignet ist. Erfindungsgmeäß soll ein Primer zur Verfügung gestellt werden, der eine Lösung aus einem hydrierten Polybutadien, in das Silylethergruppen eingeführt worden sind, in einem organischen Lösungsmittel enthält und der eine ausgezeichnete wärmebeständige Adhäsion bzw. Verklebung und eine dauerhafte Verklebung ergibt und zum Verkleben von polyolefinischen Substanzen oder zum Ver­ kleben polyolefinischer Substanzen und anderer organischer Substanzen geeignet ist.
Der erfindungsgemäße, durch Feuchtigkeit vernetzbare Primer enthält eine Lösung eines hydrierten Polybutadiens, in das eine Silylethergruppe der Formel:
eingeführt wurde, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Koh­ lenstoffatomen, R′ eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff­ atomen oder ein Halogenatom und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, in einem organischen Lösungsmittel.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete hydrierte Polybutadien bedeutet hydrierte Polybutadienglykole, die eine endständige Hydroxygruppe enthalten, worin das Polybutadien eine 1,2-Vinyl-Struktur oder 1,4-trans-Struktur alleine oder gemeinsam eine 1,2-Vinyl-Struktur und eine 1,4-trans-Struktur oder eine 1,2-Vinyl-Struktur, 1,4-trans-Struktur und 1,4-cis- Struktur oder eine 1,4-trans-Struktur und eine 1,4-cis-Struk­ tur in dem hydrierten Polybutadien aufweist, wobei auch eine Kombination der verschiedenen Strukturen vorhanden sein kann und die verschiedenen Strukturen in irgendeinem belie­ bigen Verhältnis auftreten können.
Die Einführung der Silylethergruppe in das hydrierte Poly­ butadien kann nach irgendeinem der folgenden Verfahren (I), (II) oder (lII) erfolgen.
Verfahren (I)
Ein hydriertes Polybutadien wird mit einem Polyisocyanat um­ gesetzt, wobei das Polyisocyanat in überschüssiger Menge verwendet wird, so daß die aktiven lsocyanat-(NCO-)Gruppen des Polyisocyanats im Überschuß, verglichen mit den Hydroxy- (OH-)Gruppen des Polybutadiens, vorliegen. Üblicherweise wird eine Menge von 2 bis 4 mol Polyisocyanat mit 1 mol des hydrierten Polybutadiens umgesetzt. Man erhält dabei ein Polyurethan-Präpolymeres, welches einen Gehalt an aktivem NCO von 0,5 bis 10 Gew.-% enthält. Die Reaktion wird üblicher­ weise in einem organischen Lösungsmittel, welches für die Herstellung des Primers verwendet wird, durchgeführt, bei­ spielsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen (zum Beispiel Toluol, Benzol, Xylol usw.), gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators (zum Beispiel Dibutylzinndilaurat, Tri­ ethylamin, Bleioctat usw.). Das so erhaltene Urethan-Präpoly­ mere wird dann mit einer äquimolaren oder überschüssigen Menge (beispielsweise 4 mol) einer Aminosilan- oder Mercapto­ silanverbindung zur Einführung der Silylethergruppe darin umgesetzt.
Verfahren (II)
Auf gleiche Weise wie bei dem obigen Verfahren (I) beschrie­ ben, ausgenommen, daß die Reihenfolge der Reaktion geändert wird, wird die Reaktion durchgeführt. Das heißt, zuerst wird eine Aminosilan- oder Mercaptosilanverbindung mit einer äquimolaren oder überschüssigen Menge (üblicherweise 1 bis 2 mol) eines Polyisocyanats in einem organischen Lösungsmit­ tel, wie oben erwähnt, umgesetzt, wobei eine silanmodifizier­ te NCO enthaltende Verbindung erhalten wird, und dann wird das so erhaltene silanmodifizierte Polyisocyanat mit einem hydrierten Polybutadien umgesetzt, welches in äquimolarer oder geringerer Menge verwendet wird (d.h. in einer Menge, daß die aktiven NCO-Gruppen erhalten bleiben), normalerweise in einer Menge von 0,2 bis 1 mol.
Verfahren (III)
Ein hydriertes Polybutadien wird mit einer äquimolaren oder überschüssigen Menge, vorzugsweise 2 bis 4 mol, einer Iso­ cyanatosilanverbindung zur Einführung einer Silylethergruppe in das Reaktionsprodukt in einem organischen Lösungsmittel, wie oben erwähnt, umgesetzt.
Beispiele für Polyisocyanate sind aliphatische Polyisocyanate (zum Beispiel Hexamethylendiisocyanat, 2,2,4-Trimethylhexa­ methylendiisocyanat, Lysinmethylesterdiisocyanat usw.), ali­ cyclische Polyisocyanate (zum Beispiel hydriertes Diphenyl­ methandiisocyanat, Isophorondiisocyanat, hydriertes Tolylen­ diisocyanat usw.), aromatische Polyisocyanate (zum Beispiel Tolylendiisocyanat (TD1), Diphenylmethandiisocyanat (MDI), Naphthylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, Triphenylmethan­ triisocyanat, Tris-(4-phenylisocyanat)-thiophosphat usw.) und ähnliche.
Beispiele für Aminosilanverbindungen sind Aminomethyltri­ ethoxysilan, N-(b-Aminoethyl)-aminomethyltrimethoxysilan, Aminomethyldiethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-methyltributoxy­ silan, γ-Aminopropyltriethoxysilan, γ-Aminopropylmethyldi­ ethoxysilan, γ-Aminoisobutyltrimethoxysilan, N-Bis-(β-hydroxy­ ethyl)-γ-aminopropyltriethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-γ-amino­ propyltrimethoxysilan, N-(b-Aminoethyl)-γ-aminopropylmethyl­ dimethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-γ-amino-β-methylpropyltri­ methoxysilan, N-Phenyl-γ-aminopropyltrimethoxysilan und ähn­ liche.
Beispiele für Mercaptosilanverbindungen sind γ-Mercapto­ propylmethyldimethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Mercaptopropylmethyldiethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrieth­ oxysilan, γ-Mercaptopropylethyldimethoxysilan, γ-Mercapto­ propylethyldiethoxysilan, γ-Mercaptopropyldimethylmethoxy­ silan, β-Mercaptoethylmethyldimethoxysilan, β-Mercapto­ ethyltrimethoxysilan, β-Mercaptoethyltriethoxysilan und ähn­ liche.
Beispiele für die Isocyanatosilanverbindungen sind γ-lso­ cyanatopropyldimethylchlorsilan der Formel:
γ-Isocyanatopropyltriethoxysilan der Formel:
Der durch Feuchtigkeit vernetzbare erfindungsgemäße Primer für Polyolefine ist das Reaktionsprodukt, das nach den obi­ gen Verfahren (I), (II) oder (III) hergestellt wurde und welches in Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmit­ tel, wie in aromatischen Kohlenwasserstoffen (beispielsweise in Toluol, Benzol, Xylol usw.), Estern (beispielsweise Ethyl­ acetat usw.), halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstof­ fen (beispielsweise Methylenchlorid, 1,1,1-Trichlorethylen usw.), vorliegt. Das heißt, er ist eine Lösung aus dem hydrier­ ten Polybutadien, in welches Silylethergruppen eingeführt wurden, in einem organischen Lösungsmittel, und er besitzt üblicherweise einen Feststoffgehalt von 1 bis 20 Gew.-%. Der Primer kann gegebenenfalls eine geeignete Menge an einer aktive Silylethergruppen enthaltenden Verbindung (beispiels­ weise die obigen Aminosilanverbindungen usw.) enthalten, da­ mit die Adhäsion zwischen dem Primer und einem Klebstoff, der darauf aufgebracht wird, verbessert wird, oder er kann eine geeignete Menge an bekannten filmbildenden Harzen, De­ hydratisierungsmitteln, Weichmachern und ähnlichen Verbin­ dungen enthalten.
Der erfindungsgemäße Primer kann zum Verkleben verschiedener Polyolefin-Substanzen mit verschiedenen Arten von Klebstof­ fen verwendet werden, die eine ausgezeichnete wärmebestän­ dige Adhäsion und dauerhafte Adhäsion aufweisen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiele 1 bis 4
Ein Primer wird gemäß dem folgenden Verfahren (I) herge­ stellt.
Ein hydriertes Polybutadien wird in der in Tabelle 1 angege­ benen Menge in Toluol gelöst, und dazu werden MDI und ein Katalysator zugegeben. Das Gemisch wird bei 80°C während 4 Stunden unter Bildung eines Urethan-Präpolymeren umgesetzt. Zu dem Reaktionsprodukt gibt man eine Aminosilan- oder Mer­ captosilanverbindung, und das Gemisch wird bei 80°C während 6 Stunden unter Bildung einer Primermasse umgesetzt.
Tabelle 1
Beispiele 5 und 6
Ein Primer wird gemäß dem Verfahren (II) wie folgt herge­ stellt.
Ein Aminosilan (KBM 573) oder Mercaptosilan (KBM 803) wird in der in Tabelle 2 angegebenen Menge in Toluol gelöst, und dazu wird MDI gegeben. Das Gemisch wird bei 80°C während 4 Stunden umgesetzt, wobei eine aktive, NCO enthaltende Silan­ verbindung erhalten wird. Die Verbindung wird zu einem Ge­ misch aus hydriertem Polybutadien (Polytail H) und Toluol gegeben, und das Gemisch wird in Anwesenheit des gleichen Katalysators, wie er in den Beispielen 1 bis 4 verwendet wurde, bei 80°C während 6 Stunden unter Bildung einer Primer­ masse umgesetzt.
Tabelle 2
Beispiele 7 bis 9
Ein Primer wird gemäß dem Verfahren (III) wie folgt herge­ stellt.
Ein hydriertes Polybutadien (Polytail H) in der in Tabelle 3 angegebenen Menge wird in Toluol gelöst, und dazu wird ein lsocyanatosilan und ein Katalysator gegeben. Das Gemisch wird bei 80°C während 6 Stunden umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf eine niedrige Temperatur abgekühlt, und dazu wird gegebenenfalls ein Aminosilan unter Herstellung einer Primer­ masse zugegeben.
Tabelle 3
Vergleichsbeispiel 1
Ein Primer wird durch Auflösen eines hydrierten Polybuta­ diens (Polytail H) (100 Gew.-Teile) in Toluol (900 Gew.-Teile) hergestellt.
Vergleichsbeispiel 2
Ein Primer wird durch Auflösen eines hydrierten Polybuta­ diens (Polytail H) (100 Gew.-Teile) in Toluol (900 Gew.-Teile) und Zugabe von Aminosilan (KBM 603), wie es in Beispiel 9 verwendet wurde, (10 Gew.-Teile) hergestellt.
Test für die Adhäsionsfestigkeit
Eine Polypropylen-(PP-)Platte (IP-407, hergestellt von Mitsui Petroleum Co., Ltd.) wird mit jedem der Primer, wie sie in den obigen Beispielen und Vergleichsbeispielen hergestellt wurden, bestrichen und dann bei Raumtemperatur 1 Stunde ge­ trocknet. Anschließend wird ein Urethan-Klebstoff (Penguin Cement #903, hergestellt von Sunstar Giken K.K.) auf die Primerschicht der Platte aufgebracht. Getrennt wird eine Polyvinylchlorid-(PVC-)Platte (Orsia MP-053, hergestellt von Sunstar Giken K.K.) mit dem gleichen Urethan-Klebstoff, wie oben beschrieben, beschichtet und bei Raumtemperatur 5 Minuten getrocknet. Die PVC-Platte und die PP-Platte wer­ den aufeinanderlaminiert, wobei die Klebstoffschichten sich gegenüberliegen, und mit einer Walze von 5 kg gepreßt, wobei ein Teststück erhalten wird.
Die so hergestellten Teststücke werden dem Adhäsions-Festig­ keitstest bei verschiedenen Bedingungen unterworfen, wobei die Abschälfestigkeit durch Abschälen der Teststücke mit einem Winkel von 180° gemessen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben.
Tabelle 4

Claims (4)

1. Durch Feuchtigkeit vernetzbarer Primer, dadurch gekennzeichnet, daß er eine Lösung aus einem hydrierten Polybutadien, in das eine Silylethergruppe der Formel: eingeführt wurde, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Koh­ lenstoffatomen, R′ eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff­ atomen oder ein Halogenatom und n eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, enthält.
2. Primer nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das hydrierte Polybutadien, in das Silylethergruppen eingeführt worden sind, durch Umsetzung eines hydrierten Polybutadiens mit einem Polyisocyanat in einem organischen Lösungsmittel, wobei das Polyisocyanat in einer Menge von 2 bis 4 mol, bezogen auf 1 mol des hydrier­ ten Polybutadiens, verwendet wird, unter Bildung eines Polyurethan-Präpolymeren, welches einen Gehalt an aktivem NCO von 0,5 bis 10 Gew.-% aufweist, und anschließende Umset­ zung mit einer äquimolaren oder überschüssigen Menge einer Amino­ silan- oder Mercaptosilanverbindung erhalten worden ist.
3. Primer nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das hydrierte Polybutadien, in das Silylethergruppen eingeführt worden sind, durch Umsetzung einer Aminosilan- oder Mercaptosilanverbindung mit einer über­ schüssigen Menge eines Polyisocyanats in einem organischen Lösungsmittel unter Bildung einer silanmodifizierten, NCO enthaltenden Verbindung und anschließende Umsetzung mit einer äquimolaren oder geringeren Menge eines hydrierten Polybutadiens erhalten worden ist.
4. Primer nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das hydrierte Polybutadien, in das Silylethergruppen eingeführt worden sind, durch Umsetzung eines hydrierten Polybutadiens mit einer äquimolaren oder überschüssigen Menge einer lsocyanatosilanverbindung zur Ein­ führung der Silylethergruppen in einem organischen Lösungs­ mittel erhalten worden ist.
DE3939472A 1988-11-29 1989-11-29 Durch feuchtigkeit vernetzbarer primer fuer polyolefine Ceased DE3939472A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63303226A JP2750135B2 (ja) 1988-11-29 1988-11-29 湿気架橋型ポリオレフィン用プライマー

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3939472A1 true DE3939472A1 (de) 1990-05-31

Family

ID=17918398

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3939472A Ceased DE3939472A1 (de) 1988-11-29 1989-11-29 Durch feuchtigkeit vernetzbarer primer fuer polyolefine

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5223575A (de)
JP (1) JP2750135B2 (de)
DE (1) DE3939472A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998052989A2 (en) * 1997-05-23 1998-11-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polyurethane compositions made from hydroxy-terminated polydiene polymers
EP1134251A1 (de) * 2000-03-08 2001-09-19 Kaneka Corporation Grundierungszusammensätzung

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9223628D0 (en) * 1991-11-15 1992-12-23 Ici Plc Polymerisable compositions
CA2260580A1 (en) * 1998-01-26 1999-07-26 Toshihiko Okamoto Primer composition and method of effecting adhesion for sealing compositions
CA2278882A1 (en) * 1998-08-10 2000-02-10 John M. Questel Moisture curable pressure sensitive adhesives
JP4002010B2 (ja) * 1998-08-21 2007-10-31 サンスター技研株式会社 ポリオレフィン材料の接着方法
EP1382625A1 (de) * 2002-07-15 2004-01-21 Sika Technology AG Primer mit langer Offenzeit für polymere Untergründe
US6844412B2 (en) * 2002-07-25 2005-01-18 Lord Corporation Ambient cured coatings and coated rubber products therefrom
WO2004058705A2 (en) * 2002-12-20 2004-07-15 Chemocentryx Inhibitors of the binding of chemokines i-tac or sdf-1 to the ccxckr2 receptor
US6844460B2 (en) * 2003-01-03 2005-01-18 Dow Corning Corporation Method of making mercaptoalkylalkyldialkoxysilanes
US6878231B2 (en) * 2003-02-28 2005-04-12 Lord Corporation One-part solvent-based adhesive for bonding polymer materials
CN101441047B (zh) * 2003-05-23 2012-05-30 三菱电机株式会社 板翅管式热交换器
US20060247369A1 (en) * 2005-04-29 2006-11-02 Griswold Roy M Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same
US7405259B2 (en) * 2005-04-29 2008-07-29 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polymer derived from butadiene and solvent-resistant pressure sensitive adhesive composition containing same
US7956123B2 (en) * 2005-10-24 2011-06-07 Momentive Performance Materials Inc. Solvent resistant polyurethane adhesive compositions
WO2007061846A2 (en) * 2005-11-22 2007-05-31 Henkel Corporation Moisture-curable silylated polymers for fast moisture curing compositions
US7976951B2 (en) 2006-11-14 2011-07-12 Momentive Performance Materials Inc. Laminate containing an adhesive-forming composition
US7829116B2 (en) * 2006-11-14 2010-11-09 Momentive Performance Materials Inc. Adhesive-forming composition and blend of adhesives obtained therefrom
KR101587754B1 (ko) * 2007-04-24 2016-01-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 개선된 프라이머 접착 촉진제, 조성물 및 방법
US9040622B2 (en) * 2012-05-03 2015-05-26 Ppg Industries Ohio, Inc. Solvent-based primer solution based on silylated polyurethane (SPUR) chemistry for polycarbonate substrates

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5269460A (en) * 1975-12-06 1977-06-09 Yokohama Rubber Co Ltd:The Sealing compositions
US4147685A (en) * 1977-01-28 1979-04-03 General Electric Company Primer compositions for adhering silicone compositions
JPS53129290A (en) * 1977-04-18 1978-11-11 Shin Etsu Chem Co Ltd Preparation of polybutadiene derivative
JPS62265301A (ja) * 1986-05-12 1987-11-18 Nippon Soda Co Ltd シラン変性ブタジエン系重合体及び該重合体を用いた表面処理剤
CA1274647A (en) * 1986-06-25 1990-09-25 Takahisa Iwahara Curable isobutylene polymer
CA1281149C (en) * 1986-09-30 1991-03-05 Fumio Kawakubo Curable composition
JP2512468B2 (ja) * 1987-04-13 1996-07-03 鐘淵化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物
JPH0710966B2 (ja) * 1987-12-04 1995-02-08 信越化学工業株式会社 プライマー組成物とその用法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998052989A2 (en) * 1997-05-23 1998-11-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Polyurethane compositions made from hydroxy-terminated polydiene polymers
WO1998052989A3 (en) * 1997-05-23 1999-05-06 Shell Int Research Polyurethane compositions made from hydroxy-terminated polydiene polymers
EP1134251A1 (de) * 2000-03-08 2001-09-19 Kaneka Corporation Grundierungszusammensätzung
US6576082B2 (en) 2000-03-08 2003-06-10 Kaneka Corporation Primer composition and bonding method

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02147679A (ja) 1990-06-06
US5223575A (en) 1993-06-29
JP2750135B2 (ja) 1998-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3939472A1 (de) Durch feuchtigkeit vernetzbarer primer fuer polyolefine
DE3888427T2 (de) Grundierlackfreier Klebstoff für glasfaserverstärkte Polyestersubstrate.
DE3939194A1 (de) Primermasse fuer glas
DE2854641C2 (de) Reifen
EP1059379B1 (de) Verbundgebilde mit einer oder mehreren Polyurethanschichten, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
EP0206059B1 (de) In Wasser dispergierbare Polyisocyanat-Zubereitung und ihre Verwendung als Zusatzmittel für wässrige Klebstoffe
DE2536976C2 (de) Verfahren zur Herstellung von blockierten Polyisocyanaten
DE4428382C2 (de) Verwendung eines wäßrigen Primers für unpolare Kunststoffe
EP1523511B1 (de) Primer mit langer offenzeit für polymere untergründe
EP0531820B1 (de) Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4036927A1 (de) Nichtwaessrige polyisocyanatzubereitung
EP2121788B1 (de) Haftvermittlerzusammensetzung für polymere substrate
EP0096249B1 (de) Haftkleber auf der Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polymermischungen
DE3939180A1 (de) Primermasse
EP1927466A1 (de) Verbundgebilde mit einer Polyurethanschicht, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
EP1754732A1 (de) Primerzusammensetzung
EP0268559A2 (de) Haftvermittler
DE2655836A1 (de) Gebundene verbundstrukturen
DE4308079A1 (de) Verwendung von wäßrigen Polyurethandispersionen als Verbundfolienklebstoff
DE2502691A1 (de) Verfahren zur herstellung eines klebers auf der basis eines thermoplastischen elastomeren blockmischpolymerisats
DE2540080C2 (de)
EP0884336A1 (de) Wässerige Polyurethandispersionen aus Polypropylenglykol mit geringem Harnstoffgehalt
DE2216112C2 (de) Verwendung von Zusammensetzungen auf der Basis von Polyurethanen, die durch Umsetzung von w,w'Diisocyanaten und Diolen erhalten worden sind als Klebstoffe
AT392284B (de) Verfahren zur herstellung kationischer lackbindemittel und deren verwendung
EP0617103B1 (de) Wässrige Dispersion eines Polyurethans und eines Kondensationsharzes

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8125 Change of the main classification

Ipc: C09J109/00

8131 Rejection