DE3939180A1 - Primermasse - Google Patents

Primermasse

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Description

Die Erfindung betrifft eine Primermasse bzw. Grundierungs­ masse (diese Ausdrücke werden in der vorliegenden Anmeldung synonym verwendet), insbesondere eine Primermasse, die eine spezifische Alkoxysilylverbindung als Hauptkomponente enthält und die ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Weichmachern, Lösungsmittelbeständigkeit und sehr gute Filmbildungseigen­ schaften aufweist. Sie besitzt weiterhin eine verbesserte Adhäsion gegenüber Glas, Metallen, keramischen Materialien usw., und sie ist als Primermasse für verschiedene Kleb­ stoffe geeignet.
Es ist eine Primermasse als Primer für Klebstoffe, die für Glas, Metalle und keramische Materialien nützlich ist, be­ kannt. Diese enthält ein Silan-Kupplungsmittel, ausgewählt unter Silanverbindungen, wie Aminosilanen, Epoxysilanen, Mer­ captosilanen usw., oder sie enthält ein Reaktionsprodukt aus einem Epoxysilan und einer anderen Silanverbindung, eine alkoxysilylierte Verbindung, die durch Umsetzung eines Poly­ isocyanats und eines Silans mit einer gegenüber NCO reaktiven funktionellen Gruppe hergestellt worden ist, und sie enthält weiterhin ein Filmbildungsmittel. Die Primermasse besitzt eine ausgezeichnete Stabilität und eine sehr gute Verarbeit­ barkeit (vgl. zweite japanische Patentpublikation (Kokoku) Nr. 33 318/1982). Wird jedoch die oben erwähnte alkoxysilylier­ te Verbindung eines Polyisocyanats, wie oben erwähnt, verwen­ det, besitzt die Primermasse im allgemeinen die folgenden Nachteile:
  • 1) Nach der Behandlung mit der Primermasse unterliegt der mit der Primermasse gebildete Film einer Korrosion durch Weichmacher und/oder Lösungsmittel, die in den Kleb­ stoffen, die dann aufgetragen werden, enthalten sind, und da­ durch verschlechtert sich die Adhäsion zwischen dem Film des Primers und der Substanz, die verklebt werden soll.
  • 2) Der Film aus dem Primer wird durch Härten der Primer­ masse, bedingt durch Kondensationsreaktion der Silanverbin­ dung, gebildet, und die Filmbildung erfordert lange Zeit. Das Trocknen des Films (Trocknung bis zur Berührung mit dem Finger) erfordert ebenfalls eine sehr lange Zeit.
Die Anmelderin hat intensiv verbesserte Primermassen unter­ sucht, die die oben erwähnten Nachteile nicht aufweisen, und hat gefunden, daß, wenn eine alkoxysilylierte Verbindung, die durch Alkoxysilylierung eines Polyisocyanats nach der Umset­ zung mit einem Diol erhalten wird, wobei ein hochmolekulares Polyisocyanat erhalten wird, anstelle des alkoxysilylierten Polyisocyanats, das in der bekannten Primermasse eingesetzt wird, verwendet wird, irgendein Filmbildungsmittel nicht län­ ger erforderlich ist und daß der aus der Primermasse gebil­ dete Film eine signifikant niedrige Solubilität gegenüber Weichmachern und/oder Lösungsmitteln zeigt und daß somit keine Korrosion auftritt. Dies bewirkt eine Verkürzung der Trock­ nungszeit (Trocknung bis zum Berühren mit dem Finger). Das heißt, die Primermasse besitzt eine ausgezeichnete Weich­ macherbeständigkeit, Lösungsmittelbeständigkeit, und sie zeigt eine verbesserte Adhäsion zwischen dem Primerfilm und der zu verklebenden Substanz und eine verbesserte Wetterbe­ ständigkeit, Wasserbeständigkeit, Feuchtigkeitsbeständigkeit. Da sie ausgezeichnete Filmbildungseigenschaften aufweist, erniedrigt sich, wenn die Primermasse auf die zu verklebende Substanz aufgebracht wird, die Klebrigkeit des Films sehr stark, selbst unmittelbar nach seiner Aufbringung.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, eine verbesserte Primermasse zur Verfügung zu stellen, wel­ che eine ausgezeichnete Weichmacherbeständigkeit, Lösungs­ mittelbeständigkeit und sehr gute Filmbildungseigenschaften aufweist und die nützlich ist, um die Adhäsionseigenschaften gegenüber Glas, Metallen, keramischen Materialien usw. zu verbessern. Erfindungsgemäß soll eine Primermasse zur Verfügung gestellt werden, welche ein spezifisches alkoxysilyliertes Polyisocyanat enthält, die ausgezeichnete Filmbildungseigen­ schaften aufweist, ohne daß es erforderlich ist, ein Film­ bildungsmittel zu verwenden.
Gegenstand der Erfindung ist eine Primermase, welche ein Silan-Kupplungsmittel und eine alkoxysilylierte Verbindung aus einem Polyisocyanat mit hohem Molekulargewicht enthält, welches durch Umsetzung eines Polyisocyanats mit einem Diol unter Bildung eines Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht und anschließender Umsetzung mit einem Silan, das funktionel­ le Gruppen enthält, die gegenüber NCO-Gruppen aktiv sind, erhalten worden ist, wobei ein Teil oder die gesamten ver­ bleibenden NCO-Gruppen des Polyisocyanats mit hohem Molekular­ gewicht mit dem Silan reagiert haben.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete Silan-Kupp­ lungsmittel umfaßt Epoxysilane (beispielsweise γ-Glycidoxy­ propyltrimethoxysilan, q-Glycidoxypropylmethyldimethoxysilan, 3,4-Epoxycyclohexylethyltrimethoxysilan, 3,4-Epoxycyclo­ hexylethylmethyldimethoxysilan usw.), Aminosilane (beispiels­ weise Aminomethyltriethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-amino­ methyltrimethoxysilan, Aminomethyldiethoxysilan, N-(β-Amino­ ethyl)-methyltributoxysilan, γ-Aminopropyltriethoxysilan, γ-Aminopropylmethyldiethoxysilan, γ-Aminoisobutyltrimethoxy­ silan, N-Bis(-β-hydroxyethyl)-γ-aminopropyltriethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)-γ-aminopropyltrimethoxysilan, N-(β-Amino­ ethyl)-q-aminopropylmethyldimethoxysilan, N-(β-Aminoethyl)- γ-amino-β-methylpropyltrimethoxysilan usw.), Mercaptosilane (beispielsweise γ-Mercaptopropylmethyldimethoxysilan, γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan, γ-Mercaptopropylmethyldi­ ethoxysilan, γ-Mercaptopropyltriethoxysilan, γ-Mercaptopro­ pylethyldimethoxysilan, q-Mercaptopropylethyldiethoxysilan, γ-Mercaptopropyldimethylmethoxysilan, β-Mercaptoethylmethyl­ dimethoxysilan, β-Mercaptoethyltrimethoxysilan, β-Mercapto­ ethyltriethoxysilan usw.) und modifizierte Silane, welche durch Umsetzung von 1 mol des obigen Epoxysilans mit 0,1 bis 1 mol des obigen Aminosilans oder Mercaptosilans mit einer funktionellen Gruppe, die gegenüber einer Epoxygruppe reaktiv ist (beispielsweise einer Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Imino­ gruppe oder Mercaptogruppe), erhalten worden ist.
Die alkoxysilylierte Verbindung des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht kann durch Umsetzung eines Polyisocyanats mit einem Diol in einem geeigneten organischen Lösungsmittel (bevorzugt einem Lösungsmittel, welches bei der Herstellung der Primermasse, wie im folgenden erläutert, verwendet wird) erhalten werden, wobei die Umsetzung in einem Verhältnis von NCO/OH = 2-3 erfolgt und anschließend mit einem Silan um­ gesetzt wird, das eine funktionelle Gruppe enthält, die gegen­ über der NCO-Gruppe aktiv ist, wie eine Hydroxylgruppe, Aminogruppe, Iminogruppe, Mercaptogruppe oder Epoxygruppe (NCO-reaktives Silan, d. h. die obigen Epoxysilane oder Silane werden mit Epoxysilanen umgesetzt), wobei ein Teil oder die gesamten NCO-Gruppen, die in dem Polyisocyanat verblieben sind und die so reagiert haben, mit dem NCO-reaktiven Silan reagieren. Man nimmt an, daß die alkoxysilylierte Verbindung des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht ein Gemisch aus Dimeren, Trimeren und Pentameren ist, aber das Gemisch kann so wie es vorliegt ohne Isolierung verwendet werden. Es ist bevorzugt, daß weniger als 30%, mehr bevorzugt weniger als 10%, der NCO-Gruppen des Polyisocyanats in freier Form in der als Endprodukt erhaltenen alkoxysilylierten Verbindung vorliegen. Die obige Reaktion verläuft in zwei Stufen, aber die Reaktion kann in einem einzigen Reaktor unter Zugabe des Diols und des NCO-reaktiven Silans zu dem Polyisocyanat durchgeführt werden.
Das bei der obigen Reaktion verwendete Polyisocyanat umfaßt aliphatische, alicyclische oder aromatische Polyisocyanate und außerdem hydrierte Produkte dieser Polyisocyanate und ihre Addukte. Bevorzugte Beispiele für Polyisocyanat sind hydriertes Xylylendiisocyanat, das Trimethylolpropan-Addukt von hydriertem Xylylendiisocyanat, hydriertes Diphenylmethan­ diisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, das Isophorondiiso­ cyanat-Addukt von Hexamethylendiisocyanat (ein Handelspro­ dukt, Duranate W 3330-75E, hergestellt von Asahi Chemical lndustry Co., Ltd.), Trimethylhexamethylendiisocyanat, das Tolylendiisocyanat-Addukt von Hexamethylendiisocyanat (ein Handelsprodukt, Desmodur HL, hergestellt von Bayer AG), das Tolylendiisocyanat-Addukt (ein Handelsprodukt, Sumidur IL, hergestellt von Sumitomo Bayer Urethane K.K.).
Das oben verwendete Diol umfaßt bevorzugt Glykole mit einer geraden Kettenlänge von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (beispiels­ weise Ethylenglykol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol usw.) und Verbindungen mit C1-C4-Alkyl-Seitenketten an den obigen Glykolen (beispielsweise 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol, 2-Ethyl-1,3-hexandiol, 2,2-Diethyl-1,3-propandiol, 2-n-Butyl- 2-ethyl-1,3-propandiol usw.). Die Glykole mit einer geraden Kette von 7 oder mehr Kohlenstoffatomen sind teuer und be­ wirken eine erhöhte Viskosität der Primermasse, was von Nachteil ist, und somit sind sie wegen der schlechteren Verarbeitbarkeit weniger bevorzugt.
Die erfindungsgemäße Primermasse wird hergestellt, indem das obige Silan-Kupplungsmittel und die alkoxysilylierte Ver­ bindung des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht in einem Verhältnis von 1 : 50 bis 5 : 1, ausgedrückt durch das Ge­ wicht, in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie in Ketonen (zum Beispiel Methylethylketon, Aceton usw.), Estern (zum Beispiel Ethylacetat, Butylacetat usw.), Ethern (zum Beispiel Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan usw.) , aromatischen Kohlenwasserstoffen (zum Beispiel Toluol, Xylol, Benzol usw.) und ähnlichen, gelöst werden. Soll die Primer­ masse auf Glas aufgebracht werden, kann die Masse ebenfalls Carbon Black bzw. Kohlenstoff (bevorzugt sauren Carbon Black mit einem pH-Wert von 2,5 bis 4 wegen seiner extrem hohen Wetterbeständigkeit), anorganische Pigmente, organische Farb­ stoffe, Absorptionsmittel für Ultraviolett und ähnliche Ver­ bindungen enthalten, um einen wirksamen Schutz gegenüber Ultraviolett zu ergeben. Die Primermasse kann ebenfalls Ver­ dickungsmittel, Dehydratisierungsmittel, Weichmacher und ähnliche Verbindungen enthalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Das Trimethylolpropan-Addukt von hydriertem Xylylendiiso­ cyanat (Takenate D-120N, hergestellt von Takeda Chemical Industries, Ltd.) (27 g) wird unter Rühren in Methylethyl­ keton (MEK) (60 g) unter N2-Gas gelöst, und dazu werden 1,4-Butandiol (1 g) und γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan (KBM-803, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) (9 g) gegeben, und das Gemisch wird unter Rühren bei Raum­ temperatur während 10 Minuten und weiter unter Erhitzen am Rückfluß von MEK (bei etwa 60°C) während 24 Stunden umgesetzt, wobei eine alkoxysilylierte Verbindung des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht erhalten wird.
Zu der alkoxysilylierten Verbindung des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht (30 g) wird als Silan-Kupplungsmittel das Reaktionsprodukt (3 g) von N-(β-Aminoethyl)-γ-aminopropyl­ trimethoxysilan (KBM-603, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) und γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan (KBM-403, hergestellt von Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Carbon Black (6 g) und MEK (11 g) gegeben, und das Gemisch wird in einer Kugelmühle dispergiert, wobei eine Primermasse erhalten wird.
Die Primermasse wird auf eine Glasplatte aufgetragen, und sofort wird ein Weichmacher (d. h. Di-(2-ethylhexyl)-phthalat) oder ein Lösungsmittel (Toluol) zugegeben, aber der Primer­ film löst sich nicht auf.
Test für die Filmbildungseigenschaft
Die Primermasse, die wie oben bei (1) beschrieben hergestellt wurde, wird auf eine Glasplatte in einer Dicke von 5 bis 10 µm aufgetragen und bei 20°C, 65% relative Feuchtigkeit (RF), stehengelassen, und die Zeit, die bis zum Trocknen (trocken bei der Berührung mit dem Finger) erforderlich ist, wird bestimmt. Das Ergebnis ist in Tabelle 1 zusammen mit dem Ergebnis des Vergleichsbeispiels angegeben.
Test für die Wetterbeständigkeit
Die obige Primermasse wird auf eine Glasplatte gegeben und bei Raumtemperatur 5 Minuten stehengelassen. Dann wird ein Urethan-Abdichtungsmittel (Betaseal # 551, hergestellt von Sunstar Giken K.K.) angewendet, und die entstehende Glas­ platte wird bei Raumtemperatur 5 Tage zur Härtung der Masse stehengelassen. Die entstehende Glasplatte wird mit einem Sonnenschein-Weatherometer (Sonnenschein-Bewitterungsgerät) während 2000 bis 4000 Stunden bestrahlt und anschließend dem Test für die Adhäsion mittels eines Messerschneid-Ab­ schältests bei 180°C unterworfen. Das Ergebnis ist zusammen mit dem Ergebnis des Vergleichsbeispiels in Tabelle 1 ange­ geben, worin "CF" ein kohäsives Versagen der Abdichtungs­ masse und "AF" ein Grenzfächenversagen zwischen dem Glas und dem Primerfilm bedeuten.
Tabelle 1
Beispiel 2
Tolylendiisocyanät-Addukt (Sumidur IL, hergestellt von Sumi­ tomo Bayer Urethane K.K.) (30 g) wird unter Rühren in MEK (60 g) unter N2-Gas gelöst, und dazu wird eine 50%ige (Gew./Gew.) Lösung (4 g) von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol (CS-8, hergestellt von Chisso Petroleum Co., Ltd.) in MEK gegeben. Dann wird γ-Mercaptopropyltrimethoxysilan (KBM-803) (10 g) zugegeben, und das Gemisch wird unter Rühren bei Raum­ temperatur während 10 Minuten und dann unter Erhitzen am Rückfluß von MEK während 24 Stunden umgesetzt, wobei eine alkoxysilylierte Verbindung aus einem Polyisocyanat mit hohem Molekulargewicht erhalten wird.
Zu der alkoxysilylierten Verbindung des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht, die so erhalten wurde (20 g), wer­ den γ-Glycidoxypropyltrimethoxysilan (KBM-403) (2 g) und MEK (18 g) zugegeben, und das Gemisch wird 1 Stunde unter Bildung einer Primermasse gerührt.
Die Primermasse wird dem Weichmacherbeständigkeits- und Lösungsmittelbeständigkeits-Test, wie in Beispiel 1 beschrie­ ben, unterworfen. Der Primerfilm löste sich nicht auf.
Test für die Feuchtigkeitsbeständigkeit
Die obige Primermasse wird auf eine rostfreie Stahlplatte aufgetragen und bei Raumtemperatur 5 Minuten stehengelassen. Dann wird ein Urethan-Abdichtungsmittel (Betaseal # 551) auf­ getragen, und die entstehende Platte wird bei Raumtemperatur 5 Tage zur Härtung der Masse stehengelassen. Die entstehende Platte wird bei 50°C, 90% RF, während 30 oder 60 Tagen erhal­ ten und anschließend einem Test für die Adhäsion, nämlich dem Messerschneid-Abschältest, bei 180°C, wie in Beispiel 1 beschrieben, unterworfen. Das Ergebnis ist in Tabelle 2 zu­ sammen mit dem Ergebnis des Vergleichsbeispiels (das gleiche wie in Beispiel 1) angegeben.
Tabelle 2

Claims (3)

1. Primermasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Silan-Kupplungsmittel und eine alkoxysilylierte Verbindung eines Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht, welche durch Umsetzung eines Polyisocyanats mit einem Diol unter Bildung eines Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht und anschließende Umsetzung mit einem Silan mit einer funk­ tionellen Gruppe, die gegenüber der NCO-Gruppe aktiv ist, wobei ein Teil oder die gesamten verbleibenden NCO-Gruppen des Polyisocyanats mit hohem Molekulargewicht mit dem Silan reagieren, erhalten worden ist, im Gemisch mit einem üblichen organischen Lösungsmittel enthält.
2. Primermasse nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Diol ein Glykol mit einer geraden Kette von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
3. Primermasse nach Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Silan-Kupplungsmittel und die alk­ oxysilylierte Verbindung des Polyisocyanats mit hohem Mole­ kulargewicht in einem Verhältnis von 1 : 50 bis 5 : 1, ausge­ drückt durch das Gewicht, vorhanden sind.
DE3939180A 1988-11-28 1989-11-27 Primermasse Withdrawn DE3939180A1 (de)

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