JP2758689B2 - ジアリールエテン系化合物 - Google Patents
ジアリールエテン系化合物Info
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- JP2758689B2 JP2758689B2 JP6174990A JP6174990A JP2758689B2 JP 2758689 B2 JP2758689 B2 JP 2758689B2 JP 6174990 A JP6174990 A JP 6174990A JP 6174990 A JP6174990 A JP 6174990A JP 2758689 B2 JP2758689 B2 JP 2758689B2
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- compound
- diarylethene
- present
- photochromic
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なジアリールエテン系化合物に係り、
更に詳細には、フォトクロミック性を有し、光記録材料
等に好適なジアリールエテン系化合物に関する。
更に詳細には、フォトクロミック性を有し、光記録材料
等に好適なジアリールエテン系化合物に関する。
（従来の技術） 近年、記録，記憶材料，複写材料，調光材料，印刷感
光体，レーザ用感光体，マスキング材料，光量計あるい
は表示材料に利用される光照射により可逆的に色相変化
する種々のフォトクロミック性を有する化合物が提案さ
れている。
光体，レーザ用感光体，マスキング材料，光量計あるい
は表示材料に利用される光照射により可逆的に色相変化
する種々のフォトクロミック性を有する化合物が提案さ
れている。
例えば、それらのフォトクロミック化合物としてベン
ゾスピロピラン類，ナフトオキサジン類，フルギド類，
ジアゾ化合物あるいはジアリールエテン類等の化合物が
提案されている。
ゾスピロピラン類，ナフトオキサジン類，フルギド類，
ジアゾ化合物あるいはジアリールエテン類等の化合物が
提案されている。
そして、このようなフォトクロミック化合物を可逆的
な光記録材料に応用するためには特に次のような性能が
要求される。すなわち、（１）記録の安定性、（２）繰
り返し耐久性、（３）高い感度、（４）半導体レーザー
感受性等である。ところが、前記既存のフォトクロミッ
ク化合物は、一般に着色状態又は消色状態のどちらか一
方が熱的に不安定であり、室温に於いても数時間以内に
より安定な状態に戻るため、記録の安定性が確保できな
いという欠点を有している。
な光記録材料に応用するためには特に次のような性能が
要求される。すなわち、（１）記録の安定性、（２）繰
り返し耐久性、（３）高い感度、（４）半導体レーザー
感受性等である。ところが、前記既存のフォトクロミッ
ク化合物は、一般に着色状態又は消色状態のどちらか一
方が熱的に不安定であり、室温に於いても数時間以内に
より安定な状態に戻るため、記録の安定性が確保できな
いという欠点を有している。
又、光照射による二つの状態が熱的には比較的安定な
ものとして、フルギド類やジアリールエテン類が知られ
ているが、記録材料に応用するには安定性が不十分であ
り、更に繰り返し耐久性に劣るという欠点があり、未だ
光記録材料として十分満足な性能を有するフォトクロミ
ック化合物がないのが現状である。
ものとして、フルギド類やジアリールエテン類が知られ
ているが、記録材料に応用するには安定性が不十分であ
り、更に繰り返し耐久性に劣るという欠点があり、未だ
光記録材料として十分満足な性能を有するフォトクロミ
ック化合物がないのが現状である。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、このような事情に鑑み、なされたものであ
って、その目的とするところは、着色状態の熱安定性，
繰り返し耐久性，あるいは感度等フォトクロミック材料
として優れた特性を有するジアリールエテン系化合物を
提供するにある。
って、その目的とするところは、着色状態の熱安定性，
繰り返し耐久性，あるいは感度等フォトクロミック材料
として優れた特性を有するジアリールエテン系化合物を
提供するにある。
（課題を解決するための手段） 上述の目的は下記一般式（１）にて示されるジアリー
ルエテン系化合物により達成される。
ルエテン系化合物により達成される。
次に、本発明を詳しく説明する。
本発明のジアリールエテン系化合物は、前記一般式
（１）で表わされるものであり、ｎは２〜５の整数で、
二重結合と共同して、４〜７員環の環状構造を有する、
中でもｎが３又は４の５又は６員環が特に好ましいフォ
トクロミック特性を示す。R1,R2は炭素数２以上の脂肪
族炭化水素基又はアルコキシ基を表わすが、エチル基，
プロピル基，シアノ基又はメトキシ基が好ましい。R3〜
R10は水素原子又は脂肪族炭化水素基である。
（１）で表わされるものであり、ｎは２〜５の整数で、
二重結合と共同して、４〜７員環の環状構造を有する、
中でもｎが３又は４の５又は６員環が特に好ましいフォ
トクロミック特性を示す。R1,R2は炭素数２以上の脂肪
族炭化水素基又はアルコキシ基を表わすが、エチル基，
プロピル基，シアノ基又はメトキシ基が好ましい。R3〜
R10は水素原子又は脂肪族炭化水素基である。
本発明のジアリールエテン系化合物は種々の方法によ
り製造可能であるが、例えば次のような方法で製造され
る。
り製造可能であるが、例えば次のような方法で製造され
る。
即ち、下記一般式（２） で示されるシクロパーフルオロアルケン誘導体（ｎは２
〜５の整数）とリチオベンゾチオフェン誘導体 （R1〜R10は前記と同じ） を反応させる方法。
〜５の整数）とリチオベンゾチオフェン誘導体 （R1〜R10は前記と同じ） を反応させる方法。
下記一般式（３） （式中、n,R1〜R10は前記に同じ） にて示されるジケトン化合物を低原子価チタンを用い
て、分子内でカルボニル基同志を還元カップリングする
方法。
て、分子内でカルボニル基同志を還元カップリングする
方法。
などがある。
本発明のジアリールエテン系化合物は、その一例とし
て1,2−ビス−（２−メトキシ−３−ベンゾチエニル）
−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロシクロペンテンの例に
ついて説明すると、下記（４）式のように紫外光を吸収
すると閉環体に変化して赤紫色になる。
て1,2−ビス−（２−メトキシ−３−ベンゾチエニル）
−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロシクロペンテンの例に
ついて説明すると、下記（４）式のように紫外光を吸収
すると閉環体に変化して赤紫色になる。
また、この閉環体に可視光を照射すると、元の開環体
に戻り、消色する。
に戻り、消色する。
本発明のジアリールエテン系化合物は、着色状態も消
色状態も熱的安定性が高く、長期間変化せず、良好に保
持される。
色状態も熱的安定性が高く、長期間変化せず、良好に保
持される。
又、着消色の繰り返し耐久性や感度にも優れ、可逆的
な光情報記録材料に有利に使用することができる。
な光情報記録材料に有利に使用することができる。
本発明の新規ジアリールエテン系フォトクロミック化
合物を含有する記録層を利用した本発明の光記録材料
は、公知の方法で容易に得ることができる。
合物を含有する記録層を利用した本発明の光記録材料
は、公知の方法で容易に得ることができる。
例えば、本発明のジアリールエテン系化合物を、公知
の蒸着法により、適当な基板上に蒸着する方法、 本発明のジアリールエテン系化合物を、ポリエステル
樹脂，ポリスチレン樹脂，ポリ塩化ビニル樹脂，ポリ酢
酸ビニル樹脂，ポリビニルブチラール樹脂，ポリメチル
メタクリル酸樹脂，ポリカーボネイト樹脂，フェノール
樹脂，エポキシ樹脂等の樹脂バインダーと共に、ベンゼ
ン，トルエン，ヘキサン，シクロヘキサン，メチルエチ
ルケトン，アセトン，メタノール，エタノール，テトラ
ヒドロフラン，ジオキサン，四塩化炭素，クロロホルム
等の溶媒に分散又は溶解させて、適当な基板上に塗布い
る方法、 本発明のジアリールエテン系化合物を前記のような溶
媒に溶解し、ガラスセル等に封入する方法、等により、
記録層を形成することによって、光記録材料とすること
ができる。
の蒸着法により、適当な基板上に蒸着する方法、 本発明のジアリールエテン系化合物を、ポリエステル
樹脂，ポリスチレン樹脂，ポリ塩化ビニル樹脂，ポリ酢
酸ビニル樹脂，ポリビニルブチラール樹脂，ポリメチル
メタクリル酸樹脂，ポリカーボネイト樹脂，フェノール
樹脂，エポキシ樹脂等の樹脂バインダーと共に、ベンゼ
ン，トルエン，ヘキサン，シクロヘキサン，メチルエチ
ルケトン，アセトン，メタノール，エタノール，テトラ
ヒドロフラン，ジオキサン，四塩化炭素，クロロホルム
等の溶媒に分散又は溶解させて、適当な基板上に塗布い
る方法、 本発明のジアリールエテン系化合物を前記のような溶
媒に溶解し、ガラスセル等に封入する方法、等により、
記録層を形成することによって、光記録材料とすること
ができる。
（発明の効果） 以上のように、本発明のジアリールエテン系化合物
は、熱安定性に優れ、かつ発消色の繰り返し耐久性の良
好なフォトクロミック性を有するとともに、着色・消色
の感度が高く、これを用いれば性能の優れた可逆的光記
録材料を得ることができる。
は、熱安定性に優れ、かつ発消色の繰り返し耐久性の良
好なフォトクロミック性を有するとともに、着色・消色
の感度が高く、これを用いれば性能の優れた可逆的光記
録材料を得ることができる。
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例１ ２個の100mlの２つ口フラスコをガラス管で接続した
ものを反応容器として使用した。一方のフラスコに２−
メトキシベンゾチオフェン1.52g（10mmol）とジエチル
エーテル50mlを入れ、窒素気流下で−78℃に冷却後、ｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液10mmolを滴下し、10分間
撹拌した。もう一方のフラスコに入れたパーフルオロシ
クロペンテン1.34ml（10mmol）のジエチルエーテル20ml
の溶液に、連結間を通して、上で反応させた溶液を10回
に分け、５分の間隔で移し、１時間反応させた後、２時
間かけて室温に戻しながら撹拌した。反応終了後、１規
定の塩酸10mlを加えた。その後、ジエチルエーテルで２
回抽出し、エーテル層を集め乾燥後、エーテルを留去し
た。反応生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離，精製した結果、下記構造式の化合物1.
35g（収率38％）を得た。
ものを反応容器として使用した。一方のフラスコに２−
メトキシベンゾチオフェン1.52g（10mmol）とジエチル
エーテル50mlを入れ、窒素気流下で−78℃に冷却後、ｎ
−ブチルリチウムヘキサン溶液10mmolを滴下し、10分間
撹拌した。もう一方のフラスコに入れたパーフルオロシ
クロペンテン1.34ml（10mmol）のジエチルエーテル20ml
の溶液に、連結間を通して、上で反応させた溶液を10回
に分け、５分の間隔で移し、１時間反応させた後、２時
間かけて室温に戻しながら撹拌した。反応終了後、１規
定の塩酸10mlを加えた。その後、ジエチルエーテルで２
回抽出し、エーテル層を集め乾燥後、エーテルを留去し
た。反応生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィ
ーを用いて分離，精製した結果、下記構造式の化合物1.
35g（収率38％）を得た。
容量100mlの２つ口フラスコに２−メトキシベンゾチ
オフェン0.46g（3mmol）とTHF30ml,ヘキサン7.5mlを入
れ、窒素気流下で−100℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液3mmolを滴下し５分間撹拌した。次に上
記で得た３−（１−パーフルオロペンテニル）−２−メ
トキシベンゾチオフェン1.07g（3mmol）のエーテル溶液
100mlを滴下し、１時間撹拌した後、２時間かけて室温
に戻しながら撹拌した。反応終了後、１規定の塩酸20ml
を加えた。その後、ジエチルエーテルで２回抽出し、エ
ーテル層を集め、乾燥後エーテルを留去した。反応生成
物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーを用いて分
離，精製した結果、下記構造式のジアリールエテン類0.
61g（収率51％）を得た。なお、生成物の同定は、核磁
気共鳴スペクトル，赤外吸収スペクトル，質量分析スペ
クトルにより行った。（以下、生成物の同定は、これと
同様にして行った。） 分析値： （ I ） 1H−NMR（CDCl3中） δ 3.61（s,6H）7.14〜7.30（m,4H）7.52〜7.56（m,
4H） （II ）MS（m/e） 476（M+） （III）元素分析 実測値 Ｃ 2.95％ Ｈ 55.08％ Ｎ 0.03％ 計算値 Ｃ 2.82％ Ｈ 55.20％ Ｎ 0.00％ フォトクロミック性： 上記で合成した化合物をテトラヒドロフランに10-3モ
ル／になるように溶解して得た透明な溶液を1cm×1cm
×4cmの石英ガラスセルに封入し、これにガラスフィル
ター（Ｕ−330HOYA社製）を装着した100W水銀灯（オス
ラム社製）により紫外光を30秒間照射したところ赤紫色
に着色した。その吸収スペクトルは第１図に実線で示す
ものから点線で示すものに変化した。
オフェン0.46g（3mmol）とTHF30ml,ヘキサン7.5mlを入
れ、窒素気流下で−100℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウ
ムヘキサン溶液3mmolを滴下し５分間撹拌した。次に上
記で得た３−（１−パーフルオロペンテニル）−２−メ
トキシベンゾチオフェン1.07g（3mmol）のエーテル溶液
100mlを滴下し、１時間撹拌した後、２時間かけて室温
に戻しながら撹拌した。反応終了後、１規定の塩酸20ml
を加えた。その後、ジエチルエーテルで２回抽出し、エ
ーテル層を集め、乾燥後エーテルを留去した。反応生成
物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィーを用いて分
離，精製した結果、下記構造式のジアリールエテン類0.
61g（収率51％）を得た。なお、生成物の同定は、核磁
気共鳴スペクトル，赤外吸収スペクトル，質量分析スペ
クトルにより行った。（以下、生成物の同定は、これと
同様にして行った。） 分析値： （ I ） 1H−NMR（CDCl3中） δ 3.61（s,6H）7.14〜7.30（m,4H）7.52〜7.56（m,
4H） （II ）MS（m/e） 476（M+） （III）元素分析 実測値 Ｃ 2.95％ Ｈ 55.08％ Ｎ 0.03％ 計算値 Ｃ 2.82％ Ｈ 55.20％ Ｎ 0.00％ フォトクロミック性： 上記で合成した化合物をテトラヒドロフランに10-3モ
ル／になるように溶解して得た透明な溶液を1cm×1cm
×4cmの石英ガラスセルに封入し、これにガラスフィル
ター（Ｕ−330HOYA社製）を装着した100W水銀灯（オス
ラム社製）により紫外光を30秒間照射したところ赤紫色
に着色した。その吸収スペクトルは第１図に実線で示す
ものから点線で示すものに変化した。
次に、赤紫色着色状態の溶液にカットフィルター（日
本真空光学社製）を装着した100Wの水銀灯により400nm
以上の可視光を１分間照射したところただちに消色し、
共の透明の状態に変化した。この変化は可逆的に繰り返
すことができた。
本真空光学社製）を装着した100Wの水銀灯により400nm
以上の可視光を１分間照射したところただちに消色し、
共の透明の状態に変化した。この変化は可逆的に繰り返
すことができた。
繰り返し耐久性（可逆的着色消色サイクル耐性）： 上記で合成した化合物の10mgをポリメチルメタクリレ
ート100mgとともにTHF1mlに溶解し、これを１×3cm角石
英ガラス板上にスピンコーティング法により塗布，乾燥
して記録層を作成した。この記録層の吸収スペクトルの
560nmにおける吸光度は0.050であった。この記録層にＵ
−330フィルターを装着した100W水銀灯により紫外光を3
0秒間照射し全面着色状態にした。得られた着色状態の
吸収スペクトルの560nmにおける吸光度は0.333であっ
た。次にこの着色状態の記録層にカットフィルターを装
着した100W水銀灯により400nm以上の可視光を30秒間照
射したところただちに消色し、この記録層の吸収スペク
トルの吸光度は0.050に戻った。この紫外光，可視光の
交互の照射により着色消色を１サイクルとして、繰り返
し耐久性試験を行った。この結果を第２図に示した。第
２図に示すように200回繰り返した時点での吸収スペク
トルの560nmの吸光度は消色状態で0.058、着色状態で0.
318であった。1,000回繰り返した後も消色状態が0.06
4、着色状態が0.300と優れた繰り返し耐久性を有してい
た。
ート100mgとともにTHF1mlに溶解し、これを１×3cm角石
英ガラス板上にスピンコーティング法により塗布，乾燥
して記録層を作成した。この記録層の吸収スペクトルの
560nmにおける吸光度は0.050であった。この記録層にＵ
−330フィルターを装着した100W水銀灯により紫外光を3
0秒間照射し全面着色状態にした。得られた着色状態の
吸収スペクトルの560nmにおける吸光度は0.333であっ
た。次にこの着色状態の記録層にカットフィルターを装
着した100W水銀灯により400nm以上の可視光を30秒間照
射したところただちに消色し、この記録層の吸収スペク
トルの吸光度は0.050に戻った。この紫外光，可視光の
交互の照射により着色消色を１サイクルとして、繰り返
し耐久性試験を行った。この結果を第２図に示した。第
２図に示すように200回繰り返した時点での吸収スペク
トルの560nmの吸光度は消色状態で0.058、着色状態で0.
318であった。1,000回繰り返した後も消色状態が0.06
4、着色状態が0.300と優れた繰り返し耐久性を有してい
た。
保存安定性： 繰り返し耐久性で使用したものと同様にして作製した
記録層の２枚のうち一方を紫外光により着色し、他方を
未着色のまま、アルミホイルで遮光し、80℃の恒温槽に
入れ、吸光度の変化を観察した。その結果を第３図に示
してあるが、10日間経過しても吸光度の変化はほとんど
なく、記録を安定に保存することができた。
記録層の２枚のうち一方を紫外光により着色し、他方を
未着色のまま、アルミホイルで遮光し、80℃の恒温槽に
入れ、吸光度の変化を観察した。その結果を第３図に示
してあるが、10日間経過しても吸光度の変化はほとんど
なく、記録を安定に保存することができた。
実施例２ 容量50mlの２つ口フラスコに、３−ブロモ−２−イソ
プロピルベンゾチオフェン1.28g（5mmol）とジエチルエ
ーテル30mlを入れ、窒素気流下で−78℃に冷却後、ｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液5mmolを滴下し、10分間撹
拌した。次に、パーフルオロシクロペンテン403μ（3
mmol）を加えて、１時間反応させた後、２時間かけて室
温に戻しながら撹拌した。反応終了後、１規定塩酸20ml
を加えた。その後、ジエチルエーテル50mlで２回抽出
し、エーテル層を集め、洗浄，乾燥後、エーテルを留去
した。反応生成物をシリカゲルの分取プレートを用いて
分離，精製した結果、下記構造式のジアリールエテン類
0.44g（収率28％）を得た。
プロピルベンゾチオフェン1.28g（5mmol）とジエチルエ
ーテル30mlを入れ、窒素気流下で−78℃に冷却後、ｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液5mmolを滴下し、10分間撹
拌した。次に、パーフルオロシクロペンテン403μ（3
mmol）を加えて、１時間反応させた後、２時間かけて室
温に戻しながら撹拌した。反応終了後、１規定塩酸20ml
を加えた。その後、ジエチルエーテル50mlで２回抽出
し、エーテル層を集め、洗浄，乾燥後、エーテルを留去
した。反応生成物をシリカゲルの分取プレートを用いて
分離，精製した結果、下記構造式のジアリールエテン類
0.44g（収率28％）を得た。
分析値： （I ） 1H−NMR（CDCl3中） δ（ppm） 1.26（d,12H）2.98（d,2H）7.2〜7.4（m,
2H）7.6〜7.8（m,2H） （II）MS（m/s） 524（M+） フォトクロミック性： 実施例１と同様にして紫外光を照射したところ525nm
に吸収極大を持ち、赤色に変化した。
2H）7.6〜7.8（m,2H） （II）MS（m/s） 524（M+） フォトクロミック性： 実施例１と同様にして紫外光を照射したところ525nm
に吸収極大を持ち、赤色に変化した。
次に可視光を照射したところ元の状態で消色でき、こ
の変化は可逆的で、100回以上繰り返し行うことができ
た。
の変化は可逆的で、100回以上繰り返し行うことができ
た。
第１図は実施例１で合成した化合物のテトラヒドロフラ
ン溶液中の吸収スペクトルの光変化を示す図である。ま
た、第２図は実施例１で作製した光記録層の紫外光およ
び可視光の交互照射にともなう560nmにおける吸光度の
変化を示したグラフである。第３図は実施例１で作製し
た光記録層の着色及び消色状態での80℃に於ける経日変
化を示した図である。
ン溶液中の吸収スペクトルの光変化を示す図である。ま
た、第２図は実施例１で作製した光記録層の紫外光およ
び可視光の交互照射にともなう560nmにおける吸光度の
変化を示したグラフである。第３図は実施例１で作製し
た光記録層の着色及び消色状態での80℃に於ける経日変
化を示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−135977（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 333/54 C07D 1/73 503 C07D 495/04 101 C09K 9/02 G03C 1/73 503 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）にて示されるジアリール
エテン系化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6174990A JP2758689B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | ジアリールエテン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6174990A JP2758689B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | ジアリールエテン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03261782A JPH03261782A (ja) | 1991-11-21 |
| JP2758689B2 true JP2758689B2 (ja) | 1998-05-28 |
Family
ID=13180127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6174990A Expired - Lifetime JP2758689B2 (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | ジアリールエテン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2758689B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2666225B2 (ja) * | 1989-07-17 | 1997-10-22 | 鐘紡株式会社 | ジアリールエテン系化合物 |
| JP3258423B2 (ja) * | 1992-04-16 | 2002-02-18 | 三洋電機株式会社 | 光学記録材料及びそれを用いた光記録媒体ならびにその記録再生方法 |
| JP3422550B2 (ja) * | 1994-03-08 | 2003-06-30 | 三洋電機株式会社 | 光学記録材料 |
| US6479604B1 (en) | 1998-08-17 | 2002-11-12 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Diarylethene compound, photochromic diarylethene type copolymer and method for the production of the same |
| US6884553B2 (en) * | 1999-03-11 | 2005-04-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Near-field optical recording medium and near-field optical recording method |
| KR100424862B1 (ko) | 2001-03-06 | 2004-03-31 | 한국화학연구원 | 이속사졸기로 치환된 신규한 광변색성 디아릴에텐계 화합물 |
| JP4814454B2 (ja) * | 2001-09-10 | 2011-11-16 | 入江 正浩 | フォトクロミック材料の製造方法 |
| JP2005320305A (ja) * | 2004-05-11 | 2005-11-17 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン化合物およびこれを用いた光学記録並びに表示材料 |
| JP2005325087A (ja) * | 2004-05-17 | 2005-11-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | ジアリールエテン系化合物、フォトクロミック材料および光機能素子 |
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1990
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