JP2753292B2 - ハロゲン化銀カラー写真感光性材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光性材料Info
- Publication number
- JP2753292B2 JP2753292B2 JP63318378A JP31837888A JP2753292B2 JP 2753292 B2 JP2753292 B2 JP 2753292B2 JP 63318378 A JP63318378 A JP 63318378A JP 31837888 A JP31837888 A JP 31837888A JP 2753292 B2 JP2753292 B2 JP 2753292B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- coupler
- yellow dye
- halogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/156—Precursor compound
- Y10S430/158—Development inhibitor releaser, DIR
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、写真カプラーを含有するハロゲン化銀カラ
ー写真感光性材料、更に詳細には、現像主薬の酸化生成
物との反応によつて現像抑制化合物を解離することが可
能なDIR（Development Inhibitor Releasing:現像抑制
剤解離（放出）型）カプラーに関する。
ー写真感光性材料、更に詳細には、現像主薬の酸化生成
物との反応によつて現像抑制化合物を解離することが可
能なDIR（Development Inhibitor Releasing:現像抑制
剤解離（放出）型）カプラーに関する。
発明の背景 カラー再現のための減色法に使用するカラー写真感光
性材料は、青色光、緑色光および赤色光に対して選択的
に感光性であつて、かつ（酸化された第一級アミン型の
カラー現像主薬との反応により）それらの色の補色を形
成する黄色色素、マゼンタ色素およびシアン色素形成性
カプラーと会合しているハロゲン化銀乳剤層を包含して
いることは知られている。例えば、アシルアセトアニリ
ドタイプのカプラーは、黄発色像を形成するのに使用さ
れ、ピラゾロン、ピラゾロトリアゾール、シアンアセト
フエノン、またはインダゾロンタイプのカプラーは、マ
ゼンタ発色像を形成するのに使用され、そしてフエノー
ルタイプ、例えばフエノールまたはナフトール、のカプ
ラーは、シアン発色像を形成するのに使用されている。
性材料は、青色光、緑色光および赤色光に対して選択的
に感光性であつて、かつ（酸化された第一級アミン型の
カラー現像主薬との反応により）それらの色の補色を形
成する黄色色素、マゼンタ色素およびシアン色素形成性
カプラーと会合しているハロゲン化銀乳剤層を包含して
いることは知られている。例えば、アシルアセトアニリ
ドタイプのカプラーは、黄発色像を形成するのに使用さ
れ、ピラゾロン、ピラゾロトリアゾール、シアンアセト
フエノン、またはインダゾロンタイプのカプラーは、マ
ゼンタ発色像を形成するのに使用され、そしてフエノー
ルタイプ、例えばフエノールまたはナフトール、のカプ
ラーは、シアン発色像を形成するのに使用されている。
通常、カラー写真感光性材料は、該材料の感光性層
（複数）のそれぞれに独立的に混入された非拡散性のカ
プラーを含有している（カプラーが混入された材料）。
それ故、カラー写真感光性材料は、通常、黄カプラーを
含有し、かつ青色光（実質的には約500nm以下の波長）
に主として感光性である青感性ハロゲン化銀乳剤層（ま
たは複数層）、マゼンタカプラーを含有し、かつ緑色光
（実質的には約500〜600nmの波長）に主として感光性で
ある緑感性ハロゲン化銀乳剤層（または複数層）、およ
びシアンカプラーを含有し、かつ赤色光（実質的には約
590nmより長い波長）に主として感光性である赤感性ハ
ロゲン化銀乳剤層（または複数層）を包含している。
（複数）のそれぞれに独立的に混入された非拡散性のカ
プラーを含有している（カプラーが混入された材料）。
それ故、カラー写真感光性材料は、通常、黄カプラーを
含有し、かつ青色光（実質的には約500nm以下の波長）
に主として感光性である青感性ハロゲン化銀乳剤層（ま
たは複数層）、マゼンタカプラーを含有し、かつ緑色光
（実質的には約500〜600nmの波長）に主として感光性で
ある緑感性ハロゲン化銀乳剤層（または複数層）、およ
びシアンカプラーを含有し、かつ赤色光（実質的には約
590nmより長い波長）に主として感光性である赤感性ハ
ロゲン化銀乳剤層（または複数層）を包含している。
また、感光性カラー写真材料中に、発色現像主薬の酸化
生成物との反応による現像の間に現像抑制剤を解離する
ことが可能な化合物を混入することは知られている。こ
れら化合物の典型的な例には、カプラーのカツプリング
位置に導入されているカプラーから解離されたとき、現
像を抑制する性質を有する基を有するDIR（Development
Inhibitor Releasing:現像抑制剤解離型）カプラーが
ある。DIRカプラーは、C.R.Barr,J.R.Thirtle and P.W.
Wittum,Photographic Science and Eng.,vol.13.pp74−
80（1969）and ibid.pp214−217（1969）、または米国
特許第3,227,554号、同第3,615,506号、同第3,617,291
号、同第3,701,783号、同第3,933,500号、および同第4,
149,886号に記載されている。
生成物との反応による現像の間に現像抑制剤を解離する
ことが可能な化合物を混入することは知られている。こ
れら化合物の典型的な例には、カプラーのカツプリング
位置に導入されているカプラーから解離されたとき、現
像を抑制する性質を有する基を有するDIR（Development
Inhibitor Releasing:現像抑制剤解離型）カプラーが
ある。DIRカプラーは、C.R.Barr,J.R.Thirtle and P.W.
Wittum,Photographic Science and Eng.,vol.13.pp74−
80（1969）and ibid.pp214−217（1969）、または米国
特許第3,227,554号、同第3,615,506号、同第3,617,291
号、同第3,701,783号、同第3,933,500号、および同第4,
149,886号に記載されている。
DIRカプラーの目的は、粒度を減少すること、〔同じ
層（複数）または同じ色素画像中にある〕重層効果（in
terlayer effect）またはインターイメージ効果（inter
image effect）に起因する蘚鋭度を改良すること、およ
び〔異つた層（複数）または異つた色素画像（複数）中
にある〕重層効果またはインターイメージ効果に起因す
る色再現を改良することである。しかしながら、通常、
感光性ハロゲン化銀多層式カラー部材中に使用されるDI
Rカプラーは、主としてネガ像の高濃度領域におけるイ
ンターイメージ効果の原因となり、一方においては、し
ばしば、色特性例えば色の彩度（color saturation）お
よび色のさえ（color brilliance）に極めて影響を与え
る低濃度領域においてインターイメージ効果を得ること
が望ましいことがある。
層（複数）または同じ色素画像中にある〕重層効果（in
terlayer effect）またはインターイメージ効果（inter
image effect）に起因する蘚鋭度を改良すること、およ
び〔異つた層（複数）または異つた色素画像（複数）中
にある〕重層効果またはインターイメージ効果に起因す
る色再現を改良することである。しかしながら、通常、
感光性ハロゲン化銀多層式カラー部材中に使用されるDI
Rカプラーは、主としてネガ像の高濃度領域におけるイ
ンターイメージ効果の原因となり、一方においては、し
ばしば、色特性例えば色の彩度（color saturation）お
よび色のさえ（color brilliance）に極めて影響を与え
る低濃度領域においてインターイメージ効果を得ること
が望ましいことがある。
それ故、DIRカプラーをより多く有効的に使用するた
めに、感光性ハロゲン化銀多層式カラー部材のインター
イメージ効果を改良する新規なDIRカプラーを開発する
ことが望ましい。
めに、感光性ハロゲン化銀多層式カラー部材のインター
イメージ効果を改良する新規なDIRカプラーを開発する
ことが望ましい。
DIRカプラーの２−ベンゾトリアゾリル現像抑制性基
のフエニル環についているいくつかの置換基が、例え
ば、米国特許第3,617,291号、同第4,145,219号および同
第4,477,563号、英国特許出願第2,010,818号、ヨーロツ
パ特許出願第115,302号、および同第101,621号に記載さ
れている。しかし、これら文献中には、２−ベンゾトリ
アゾリル現像抑制性基のフエニル環についている置換基
の適当な選択および組合せが、インターイメージ効果に
ついての前述の所望された改良を与えることについては
なにも教示されていない。
のフエニル環についているいくつかの置換基が、例え
ば、米国特許第3,617,291号、同第4,145,219号および同
第4,477,563号、英国特許出願第2,010,818号、ヨーロツ
パ特許出願第115,302号、および同第101,621号に記載さ
れている。しかし、これら文献中には、２−ベンゾトリ
アゾリル現像抑制性基のフエニル環についている置換基
の適当な選択および組合せが、インターイメージ効果に
ついての前述の所望された改良を与えることについては
なにも教示されていない。
発明の概要 本発明は、支持体上に、ジケトメチレン黄色色素形成
性カプラーを含有する少なくとも１種のハロゲン化銀乳
剤層を塗布した支持体であつて、前記カプラーは、直接
または連結基を介してカツプリング活性位置に、発色現
像反応によつてカプラーの活性位置から解離されるとき
に現像を抑制する性質を有する化合物を提供する4,7−
ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾリル基を結合してい
る、前記支持体を包含する、ハロゲン化銀カラー写真感
光性材料に関する。
性カプラーを含有する少なくとも１種のハロゲン化銀乳
剤層を塗布した支持体であつて、前記カプラーは、直接
または連結基を介してカツプリング活性位置に、発色現
像反応によつてカプラーの活性位置から解離されるとき
に現像を抑制する性質を有する化合物を提供する4,7−
ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾリル基を結合してい
る、前記支持体を包含する、ハロゲン化銀カラー写真感
光性材料に関する。
前記の新規な黄色色素形成性DIRカプラーを含有して
いる前記ハロゲン化銀カラー感光性材料は、露光および
現像によつて、改良された画質を有するカラー画像を提
供する。
いる前記ハロゲン化銀カラー感光性材料は、露光および
現像によつて、改良された画質を有するカラー画像を提
供する。
発明の詳細 本発明による写真用DIRカプラーは、直接または連結
基を介して、4,7−ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾリ
ル基の２−窒素原子（前記基の残りの５および６の位置
は、置換または非置換である）を介して、黄色色素形成
性カプラーの活性メチレン基（カツプリング活性位置）
に結合している4,7−ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾ
リル基を有することを特徴としている。
基を介して、4,7−ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾリ
ル基の２−窒素原子（前記基の残りの５および６の位置
は、置換または非置換である）を介して、黄色色素形成
性カプラーの活性メチレン基（カツプリング活性位置）
に結合している4,7−ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾ
リル基を有することを特徴としている。
本発明によるDIRカプラーは、 式 〔式中、COUPは、直接または連結基を介して、２−窒素
原子に結合している黄色色素形成性カプラーの残基（反
応位置において利用可能な結合を有している）を表わ
し、R1およびR2は、同じかまたは異なつていてもよく、
それぞれハロゲン原子（塩素、臭素、沃素、および弗
素）を表わし、Ｌは、連結基を表わし、そして、ｎは、
０または１を表わす〕 の通常の核を有する物質を包含している。
原子に結合している黄色色素形成性カプラーの残基（反
応位置において利用可能な結合を有している）を表わ
し、R1およびR2は、同じかまたは異なつていてもよく、
それぞれハロゲン原子（塩素、臭素、沃素、および弗
素）を表わし、Ｌは、連結基を表わし、そして、ｎは、
０または１を表わす〕 の通常の核を有する物質を包含している。
特に、本発明によるDIRカプラーは、 式 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラーの残基を表わ
し、R1およびR2は、同じかまたは異なつていてもよく、
それぞれ、ハロゲン原子（塩素、臭素、沃素および弗
素）を表わし、R3およびR4は、同じかまたは異なつてい
てもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子（塩素、
臭素、沃素および弗素）、アミノ基、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基（メチル、エチル、ブチル、シク
ロメチル、トリフルオロメチル、２−ヒドロキシエチル
等）、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基（メト
キシ、クロロメトキシ、エトキシ、ブトキシ等）、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アリールオキシ基（フエノキシ、
ｐ−メトキシフエノキシ等）、アシルオキシ基（アシル
オキシ、ベンゾイルオキシ等）、アシル基（アシル、ベ
ンゾイル等）、アルコキシカルボニル基（メトキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル等）、アシルオキシカルボ
ニル基（ベンゾキシカルボニル等）、アシルアミノ基
（アセトアミド、ベンゾアミド等）、アルキルスルホニ
ル基（メチルスルホニル、クロロメチルスルホニル
等）、アリールスルホニル基（フエニルスルホニル、ナ
フチルスルホニル等）、アルコキシスルホニル基（エト
キシスルホニル、ブトキシスルホニル等）、アリールオ
キシスルホニル基（フエノキシスルホニル、２−メトキ
シフエノキシスルホニル等）、または、ウレイド基（フ
エニルウレイド、ブタンウレイド等）を表わす〕 によつて表わすことができる。
し、R1およびR2は、同じかまたは異なつていてもよく、
それぞれ、ハロゲン原子（塩素、臭素、沃素および弗
素）を表わし、R3およびR4は、同じかまたは異なつてい
てもよく、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子（塩素、
臭素、沃素および弗素）、アミノ基、１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基（メチル、エチル、ブチル、シク
ロメチル、トリフルオロメチル、２−ヒドロキシエチル
等）、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基（メト
キシ、クロロメトキシ、エトキシ、ブトキシ等）、ヒド
ロキシ基、シアノ基、アリールオキシ基（フエノキシ、
ｐ−メトキシフエノキシ等）、アシルオキシ基（アシル
オキシ、ベンゾイルオキシ等）、アシル基（アシル、ベ
ンゾイル等）、アルコキシカルボニル基（メトキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル等）、アシルオキシカルボ
ニル基（ベンゾキシカルボニル等）、アシルアミノ基
（アセトアミド、ベンゾアミド等）、アルキルスルホニ
ル基（メチルスルホニル、クロロメチルスルホニル
等）、アリールスルホニル基（フエニルスルホニル、ナ
フチルスルホニル等）、アルコキシスルホニル基（エト
キシスルホニル、ブトキシスルホニル等）、アリールオ
キシスルホニル基（フエノキシスルホニル、２−メトキ
シフエノキシスルホニル等）、または、ウレイド基（フ
エニルウレイド、ブタンウレイド等）を表わす〕 によつて表わすことができる。
用語「基（group）」を、化学化合物および置換基を
記述するのに用いるときは、基本的な基（basic grou
p）および従来の置換基を有する基本的な基が包含され
る。用語「部分（moiety）」を、化学化合物または置換
基を記述するのに用いる場合には、非置換化学物質だけ
が包含されるように意図されている。例えば、「アルキ
ル基」には、メチル、エチル、オクチル、ステアリル等
のようなアルキル部分も包含され、かつ置換基、例えば
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミン、カ
ルボキシレート等を有しているアルキル部分も包含され
る。一方「アルキル部分」には、メチル、エチル、オク
チル、ステアリル、シアノヘキシル等だけが包含され
る。
記述するのに用いるときは、基本的な基（basic grou
p）および従来の置換基を有する基本的な基が包含され
る。用語「部分（moiety）」を、化学化合物または置換
基を記述するのに用いる場合には、非置換化学物質だけ
が包含されるように意図されている。例えば、「アルキ
ル基」には、メチル、エチル、オクチル、ステアリル等
のようなアルキル部分も包含され、かつ置換基、例えば
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミン、カ
ルボキシレート等を有しているアルキル部分も包含され
る。一方「アルキル部分」には、メチル、エチル、オク
チル、ステアリル、シアノヘキシル等だけが包含され
る。
ジケトメチレン黄色色素形成性カプラーのカツプリン
グ活性位置に結合している4,7−ジハロゲン−２−ベン
ゾトリアゾリル基は、画質に関して独特な結果を与える
ことが証明された。
グ活性位置に結合している4,7−ジハロゲン−２−ベン
ゾトリアゾリル基は、画質に関して独特な結果を与える
ことが証明された。
前記のCOUPによつて表わされたジケトメチレン黄色色
素形成性カプラー残基に関して、当業界に知られている
ジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの任意の残基を
使用することができる。用語「残基（residue）は、カ
プラーの実質的部分を意味している。ただし、カツプリ
ング活性位置において結合している分割しまたは離脱す
る基は除かれている。ジケトメチレン黄色色素形成性カ
プラーの例には、ピバロイルアセトアニリド型のカプラ
ー、ベンゾイルアセトアニリド型のカプラー、マロンジ
エステル型のカプラー、マロンジアミド型のカプラー、
ジベンゾイルメタン型のカプラー、マロンエステルモノ
アミド型のカプラー、ベンゾチアゾリルアセテート型の
カプラー、ベンゾオキサゾリルアセトアミド型のカプラ
ー、ベンゾオキサゾリルアセテート型のカプラー、ベン
ゾイミダゾリルアセトアミド型のカプラー、または、ベ
ンゾイミダゾリルアセテート型のカプラー、米国特許第
3,841,880号に記載されているようなヘテロ環が置換さ
れているアセトアミド型のカプラーまたはヘテロ環が置
換されているアセテート型のカプラー、米国特許第3,77
0,446号、英国特許第1,459,171号、ドイツ国特許出願第
2,503,099号、特願昭50−139738号、およびResearch Di
sclosure No.15737に記載されているようなアシルアセ
トアミド型のカプラー、米国特許第4,046,574号等に記
載されているヘテロ環式環型のカプラーが包含される。
素形成性カプラー残基に関して、当業界に知られている
ジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの任意の残基を
使用することができる。用語「残基（residue）は、カ
プラーの実質的部分を意味している。ただし、カツプリ
ング活性位置において結合している分割しまたは離脱す
る基は除かれている。ジケトメチレン黄色色素形成性カ
プラーの例には、ピバロイルアセトアニリド型のカプラ
ー、ベンゾイルアセトアニリド型のカプラー、マロンジ
エステル型のカプラー、マロンジアミド型のカプラー、
ジベンゾイルメタン型のカプラー、マロンエステルモノ
アミド型のカプラー、ベンゾチアゾリルアセテート型の
カプラー、ベンゾオキサゾリルアセトアミド型のカプラ
ー、ベンゾオキサゾリルアセテート型のカプラー、ベン
ゾイミダゾリルアセトアミド型のカプラー、または、ベ
ンゾイミダゾリルアセテート型のカプラー、米国特許第
3,841,880号に記載されているようなヘテロ環が置換さ
れているアセトアミド型のカプラーまたはヘテロ環が置
換されているアセテート型のカプラー、米国特許第3,77
0,446号、英国特許第1,459,171号、ドイツ国特許出願第
2,503,099号、特願昭50−139738号、およびResearch Di
sclosure No.15737に記載されているようなアシルアセ
トアミド型のカプラー、米国特許第4,046,574号等に記
載されているヘテロ環式環型のカプラーが包含される。
本発明による黄色色素形成性DIRカプラーの好ましい
例は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、
または前記式（II）で定義された置換基を表わし、 R5は、アルキル基、またはアリール基を表わし、 R6は、ハロゲン原子、アルコキシ基、またはアルキル
基を表わし、そして Ballは、疎水性バラスト基（hydrophobic ballasting
group）である〕 によつて表わされる。
例は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、
または前記式（II）で定義された置換基を表わし、 R5は、アルキル基、またはアリール基を表わし、 R6は、ハロゲン原子、アルコキシ基、またはアルキル
基を表わし、そして Ballは、疎水性バラスト基（hydrophobic ballasting
group）である〕 によつて表わされる。
前記式（III）において、R5によつて表わされたアル
キル基は、好ましくは、３〜８個の炭素原子を有し、更
に好ましくは分枝鎖のアルキル基（例えば、イソプロピ
ル基、tert−ブチル基、またはtert−アミル基）であ
り、R5によつて表わされたアリール基は、好ましくは、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはアルコキ
シ基によつて任意的に置換されたフエニル基（例えば、
２−または４−アルキル−フエニル基、例えば２−メト
キシフエニル基、４−イソプロポキシフエニル基、また
は２−ブトキシフエニル基）であり、R6は、ハロゲン原
子（例えば、塩素）、または１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基またはアルコキシ基（例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イトプロピル、ｎ−ブチル、tert−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、およびtert−、ブトキシ基）を表わ
す。
キル基は、好ましくは、３〜８個の炭素原子を有し、更
に好ましくは分枝鎖のアルキル基（例えば、イソプロピ
ル基、tert−ブチル基、またはtert−アミル基）であ
り、R5によつて表わされたアリール基は、好ましくは、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基またはアルコキ
シ基によつて任意的に置換されたフエニル基（例えば、
２−または４−アルキル−フエニル基、例えば２−メト
キシフエニル基、４−イソプロポキシフエニル基、また
は２−ブトキシフエニル基）であり、R6は、ハロゲン原
子（例えば、塩素）、または１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基またはアルコキシ基（例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イトプロピル、ｎ−ブチル、tert−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、およびtert−、ブトキシ基）を表わ
す。
前記式（III）のバラスト基（Ball）は、DIRカプラー
が多層式カラー写真部材中の任意の他の層に拡散するの
を実質的に防止するように、特定の層中にDIRカプラー
を維持することができるバラスト（ballast）として作
用する。従つて、この基は、その目的を完成するための
充分な嵩高性を有している。通常、８〜32個の炭素原子
の疎水性基を有する基を、バラスト基としてカプラー分
子中に入れる。そのような基は、直接に、またはアミ
ノ、エーテル、カルボンアミド、スルホンアミド、ウレ
イド、エステル、イミド、カルバモイル、スルフアモイ
ル、フエニレン等の結合を介して、カプラー分子中に結
合させることができる。バラスト基の特別な例は、米国
特許第4,009,083号、ヨーロツパ特許第87,930号、同第8
4,100号、同第87,931号、同第73,146号および同第88,56
3号、ドイツ国特許第3,300,412号および同第3,315,012
号特開昭58−33248号、同昭58−33250号、同第58−3133
4号、同第58−106539号に例示されている。好ましく
は、そのようなバラスト基は、金炭素原子が20個以下で
あるアルキル鎖を有している。
が多層式カラー写真部材中の任意の他の層に拡散するの
を実質的に防止するように、特定の層中にDIRカプラー
を維持することができるバラスト（ballast）として作
用する。従つて、この基は、その目的を完成するための
充分な嵩高性を有している。通常、８〜32個の炭素原子
の疎水性基を有する基を、バラスト基としてカプラー分
子中に入れる。そのような基は、直接に、またはアミ
ノ、エーテル、カルボンアミド、スルホンアミド、ウレ
イド、エステル、イミド、カルバモイル、スルフアモイ
ル、フエニレン等の結合を介して、カプラー分子中に結
合させることができる。バラスト基の特別な例は、米国
特許第4,009,083号、ヨーロツパ特許第87,930号、同第8
4,100号、同第87,931号、同第73,146号および同第88,56
3号、ドイツ国特許第3,300,412号および同第3,315,012
号特開昭58−33248号、同昭58−33250号、同第58−3133
4号、同第58−106539号に例示されている。好ましく
は、そのようなバラスト基は、金炭素原子が20個以下で
あるアルキル鎖を有している。
黄色色素形成性DIR色素の更に好ましい例は、式（I
V）または（Ｖ）： 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、
または前記式（II）で定義された置換基を表わし、 R7は、分枝鎖のアルキル基、好ましくは、３〜８個の
炭素原子を有する分枝鎖のアルキル基（例えば、イソプ
ロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基、またはtert
−アミル基）を表わし、 R8は、アルキル基、好ましくは、８〜22個の炭素原子
を有するアルキル基（例えば、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、またはオクタデシル基）、フエ
ノキシアルキル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を
有するフエノキシアルキル基（例えば、ガンマー（2,4
−ジ−tert−アミルフエノキシ）プロピル基）、アルコ
キシフエニル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を有
するアルコキシフエニル基、または、アラルキル基、好
ましくは、10〜32個の炭素原子を有するアラルキル基を
表わす〕 によつて表わされる。
V）または（Ｖ）： 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、
または前記式（II）で定義された置換基を表わし、 R7は、分枝鎖のアルキル基、好ましくは、３〜８個の
炭素原子を有する分枝鎖のアルキル基（例えば、イソプ
ロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基、またはtert
−アミル基）を表わし、 R8は、アルキル基、好ましくは、８〜22個の炭素原子
を有するアルキル基（例えば、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基、またはオクタデシル基）、フエ
ノキシアルキル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を
有するフエノキシアルキル基（例えば、ガンマー（2,4
−ジ−tert−アミルフエノキシ）プロピル基）、アルコ
キシフエニル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を有
するアルコキシフエニル基、または、アラルキル基、好
ましくは、10〜32個の炭素原子を有するアラルキル基を
表わす〕 によつて表わされる。
本発明によるジケトメチレン黄色色素形成性DIRカプ
ラーの更に好ましい例は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、
または前記式（II）で定義された置換基を表わし、 R9は、アルキル基、アリール基、または−NR11R12基
（式中、R11は、水素原子またはアルキル基を表わし、
そしてR12は、アルキル基またはアリール基を表わす）
を表わし、 R10は、アルキル基またはアリール基を表す〕 によって表わされる。
ラーの更に好ましい例は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、
または前記式（II）で定義された置換基を表わし、 R9は、アルキル基、アリール基、または−NR11R12基
（式中、R11は、水素原子またはアルキル基を表わし、
そしてR12は、アルキル基またはアリール基を表わす）
を表わし、 R10は、アルキル基またはアリール基を表す〕 によって表わされる。
前記式（VI）において、R9、R10およびR12によつて表
わされるアルキル基は、好ましくは１〜18個の炭素原子
を有し、かつ置換されていてもよく、また置換されてい
なくてもよい。アルキル基の置換基の好ましい例には、
アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ、アミノ基、
アシルアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、ヘテロ環式基等が包含される。有用
なアルキル基の具体例は、イソプロピル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、イソアミル基、tert−アミノ基、
1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,
1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジメチル−１−メトキシ
フエノキシメチル基、1,1−ジメチル−１−エチルチオ
メチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、２−メトキシイソプロピル基、
２−フエノキシイソプロピル基、アルフア−アミノイソ
プロピル基、アルフア−スクシンイミドイソプロピル基
等が包含される。
わされるアルキル基は、好ましくは１〜18個の炭素原子
を有し、かつ置換されていてもよく、また置換されてい
なくてもよい。アルキル基の置換基の好ましい例には、
アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ、アミノ基、
アシルアミノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボ
キシ基、スルホ基、ヘテロ環式基等が包含される。有用
なアルキル基の具体例は、イソプロピル基、イソブチル
基、tert−ブチル基、イソアミル基、tert−アミノ基、
1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,
1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジメチル−１−メトキシ
フエノキシメチル基、1,1−ジメチル−１−エチルチオ
メチル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、シクロヘキシル基、２−メトキシイソプロピル基、
２−フエノキシイソプロピル基、アルフア−アミノイソ
プロピル基、アルフア−スクシンイミドイソプロピル基
等が包含される。
R9、R10およびR12によつて表わされるアリール基は、
好ましくは全部で６〜35個の炭素原子を有し、かつ特に
置換フエニル基および非置換フエニル基が包含される。
アリール基の置換基の好ましい例には、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基（好ましくは１〜15個の炭素原子を有し、例
えば、メトキシ、イソプロポキシ、オクチルオキシ
等）、アリールオキシ基（例えば、フエノキシ、ニトロ
フエノキシ等）、アルキル基（好ましくは１〜15個の炭
素原子を有し、例えばメチル、エチル、ドデシル等）、
アルケニル基（好ましくは、１〜15個の炭素原子を有
し、例えば、アリル）、アリール基（好ましくは６〜10
個の炭素原子を有し、例えば、フエニル、トリル等）、
アミノ基（例えば、非置換アミノ基、または１〜15個の
炭素原子を有するアルキルアミノ基、例えばジエチルア
ミノ、オクチルアミノ等）、カルボキシ基、アシル基
（好ましくは２〜16個の炭素原子を有し、例えば、アセ
チル、デカノイル等）、アルコキシカルボニル基（好ま
しくは１〜20個の炭素原子のアルキル部分を有し、例え
ばメトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、オクチル
オキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、２−メ
トキシエトキシカルボニル等）、アリールオキシカルボ
ニル基（好ましくは６〜20個の炭素原子のアリール部分
を有し、例えばフエノキシカルボニル、トリルオキシカ
ルボニル、トリオキシカルボニル等）、カルバモイル基
（例えば、エチルカルバモイル、オクタカルバモイル
等）、アシルアミノ基（好ましくは２〜21個の炭素原子
を有し、例えば、アセトアミド、オクタンアミド、2,4
−ジ−tert−ペンチルフエノキシアセトアミド等）、ス
ルホ基、アルキルスルホニル基（好ましくは１〜15個の
炭素原子を有し、例えば、メチルスルホニル、オクチル
スルホニル等）、アリールスルホニル（好ましくは６〜
20個の炭素原子を有し、例えば、フエニルスルホニル、
オクチルオキシフエニルスルホニル等）、アルコキシス
ルホニル（好ましくは１〜15個の炭素原子を有し、例え
ば、メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル
等）、アリールオキシスルホニル（好ましくは６〜20個
の炭素原子を有し、例えば、フエノキシスルホニル
等）、スルフアモイル基（好ましくは１〜15個の炭素原
子を有し、例えば、ジエチルスルフアモイル、オクチル
スルフアモイル、メチルオクタデシルスルフアモイル
等）、スルホンアミノ基（好ましくは１〜15個の炭素原
子を有し、例えば、メチルスルホンアミノ、オクチルス
ルホンアミノ等）等が包含される。
好ましくは全部で６〜35個の炭素原子を有し、かつ特に
置換フエニル基および非置換フエニル基が包含される。
アリール基の置換基の好ましい例には、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、チオシアノ基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシ基（好ましくは１〜15個の炭素原子を有し、例
えば、メトキシ、イソプロポキシ、オクチルオキシ
等）、アリールオキシ基（例えば、フエノキシ、ニトロ
フエノキシ等）、アルキル基（好ましくは１〜15個の炭
素原子を有し、例えばメチル、エチル、ドデシル等）、
アルケニル基（好ましくは、１〜15個の炭素原子を有
し、例えば、アリル）、アリール基（好ましくは６〜10
個の炭素原子を有し、例えば、フエニル、トリル等）、
アミノ基（例えば、非置換アミノ基、または１〜15個の
炭素原子を有するアルキルアミノ基、例えばジエチルア
ミノ、オクチルアミノ等）、カルボキシ基、アシル基
（好ましくは２〜16個の炭素原子を有し、例えば、アセ
チル、デカノイル等）、アルコキシカルボニル基（好ま
しくは１〜20個の炭素原子のアルキル部分を有し、例え
ばメトキシカルボニル、ブトキシカルボニル、オクチル
オキシカルボニル、ドデシルオキシカルボニル、２−メ
トキシエトキシカルボニル等）、アリールオキシカルボ
ニル基（好ましくは６〜20個の炭素原子のアリール部分
を有し、例えばフエノキシカルボニル、トリルオキシカ
ルボニル、トリオキシカルボニル等）、カルバモイル基
（例えば、エチルカルバモイル、オクタカルバモイル
等）、アシルアミノ基（好ましくは２〜21個の炭素原子
を有し、例えば、アセトアミド、オクタンアミド、2,4
−ジ−tert−ペンチルフエノキシアセトアミド等）、ス
ルホ基、アルキルスルホニル基（好ましくは１〜15個の
炭素原子を有し、例えば、メチルスルホニル、オクチル
スルホニル等）、アリールスルホニル（好ましくは６〜
20個の炭素原子を有し、例えば、フエニルスルホニル、
オクチルオキシフエニルスルホニル等）、アルコキシス
ルホニル（好ましくは１〜15個の炭素原子を有し、例え
ば、メトキシスルホニル、オクチルオキシスルホニル
等）、アリールオキシスルホニル（好ましくは６〜20個
の炭素原子を有し、例えば、フエノキシスルホニル
等）、スルフアモイル基（好ましくは１〜15個の炭素原
子を有し、例えば、ジエチルスルフアモイル、オクチル
スルフアモイル、メチルオクタデシルスルフアモイル
等）、スルホンアミノ基（好ましくは１〜15個の炭素原
子を有し、例えば、メチルスルホンアミノ、オクチルス
ルホンアミノ等）等が包含される。
前記式（VI）のR11によつて表わされるアルキル基
は、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ま
たはtert−ブチル基である。
は、好ましくは、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ま
たはtert−ブチル基である。
前記式（VI）のR9、R10、R11およびR12の炭素原子の
全体数は、好ましくは、60以下、更に好ましくは50以下
である。
全体数は、好ましくは、60以下、更に好ましくは50以下
である。
本発明の他の観点においては、4,7−ジハロゲン−２
−ベンゾトリアゾリル基は、連結基Ｌを介してジケトメ
チレン黄色色素形成性カプラーの活性メチレン基（カツ
プリング活性位置）に結合している。特に、前記連結基
Ｌは、カプラーおよび4,7−ジハロゲン−２−ベンゾト
リアゾリル基を結合している時限基（timing group）で
あり、この時限基は、酸化された発色現像主薬との反応
との反応によつて前記カプラーから置換し、その結果得
られた時限基および4,7−ジハロゲン−２−ベンゾトリ
アゾリル基は、（米国特許第4,248,962号に記載されて
いるような分子内求核置換、または米国特許第4,409,32
3号に記載されているような共役システムに沿つた電子
連鎖移動反応のような）反応を行うことが可能である。
−ベンゾトリアゾリル基は、連結基Ｌを介してジケトメ
チレン黄色色素形成性カプラーの活性メチレン基（カツ
プリング活性位置）に結合している。特に、前記連結基
Ｌは、カプラーおよび4,7−ジハロゲン−２−ベンゾト
リアゾリル基を結合している時限基（timing group）で
あり、この時限基は、酸化された発色現像主薬との反応
との反応によつて前記カプラーから置換し、その結果得
られた時限基および4,7−ジハロゲン−２−ベンゾトリ
アゾリル基は、（米国特許第4,248,962号に記載されて
いるような分子内求核置換、または米国特許第4,409,32
3号に記載されているような共役システムに沿つた電子
連鎖移動反応のような）反応を行うことが可能である。
本発明の前記の観点による黄色色素形成性DIRの好ま
しい例は、 式 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラーを残基を表わ
し、TIMEは、カプラー残基を4,7−ジハロゲン−２−ベ
ンゾトリアゾリル基に結合している時限基（timing gro
up）であり、R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を
表わし、R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、または前記式（II）で定義された置換基を表わ
す〕 によつて表わされる。
しい例は、 式 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラーを残基を表わ
し、TIMEは、カプラー残基を4,7−ジハロゲン−２−ベ
ンゾトリアゾリル基に結合している時限基（timing gro
up）であり、R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を
表わし、R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、または前記式（II）で定義された置換基を表わ
す〕 によつて表わされる。
式（VII）のTIMEによつて表わされる時限基の例に
は、例えば、次の式の基： 式 〔式中、Ｚは酸素または硫黄であり、かつカプラー部分
のCOUPに結合しており、ｎは、０または１であり、R13
は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルま
たは６〜10個の炭素原子を有するアリールであり、Ｘ
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１〜20個の炭素
原子を有するアルキル、アルコシキ、アルコキシカルボ
ニル、アシルアミノ、アミノカルボニル等（米国特許第
4,248,962号に記載されている）であり、 （式中、左手側はカプラー部分のCOUPに結合しており、
Ｚは、酸素または硫黄または R14、R15およびR16は、個々に、水素、アルキルまたは
アルキル基であり、Ｑは、1,2−または1,4−フエニレン
またはナフタレン基（米国特許第4,409,323号に記載さ
れている）である）〕 を有する基が包含される。
は、例えば、次の式の基： 式 〔式中、Ｚは酸素または硫黄であり、かつカプラー部分
のCOUPに結合しており、ｎは、０または１であり、R13
は、水素または１〜４個の炭素原子を有するアルキルま
たは６〜10個の炭素原子を有するアリールであり、Ｘ
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１〜20個の炭素
原子を有するアルキル、アルコシキ、アルコキシカルボ
ニル、アシルアミノ、アミノカルボニル等（米国特許第
4,248,962号に記載されている）であり、 （式中、左手側はカプラー部分のCOUPに結合しており、
Ｚは、酸素または硫黄または R14、R15およびR16は、個々に、水素、アルキルまたは
アルキル基であり、Ｑは、1,2−または1,4−フエニレン
またはナフタレン基（米国特許第4,409,323号に記載さ
れている）である）〕 を有する基が包含される。
本発明の黄色色素形成性DIRカプラーの特別な例を次
に例示する： 本発明のカプラーは、DIRカプラーを合成するための
従来法によつて合成することができる。本発明のカプラ
ーの合成の典型的な例を次に示す。
に例示する： 本発明のカプラーは、DIRカプラーを合成するための
従来法によつて合成することができる。本発明のカプラ
ーの合成の典型的な例を次に示す。
合成例１ カプラー（１）:N−｛２−クロロ−５−〔４−（2,4−
ジtert.アミルフエノキシ）−ブチルアミド（butyramid
o）〕｝−フエニル−２−（4,5,6,7−テトラクロロベン
ゾトリアゾール−２−イル）−4,4−ジメチル−３−オ
キソ−ペンタンアミドの合成 クロロホルム80mlにＮ−｛２−クロロ−５−〔４−
（2,4−ジtert.アミルフエノキシ）−ブチルアミド〕｝
−フエニル−4,4−ジメチル−３−オキソ−ペンタンア
ミドの6.05g（0.01モル）を溶解した溶液に、５℃に冷
却したクロロホルムに0.3892Mの臭素を溶解した30mlの
溶液を加えた。３時間撹拌後、この有機物の溶液を水洗
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧下で30mlに濃
縮した。この溶液を、クロロホルム40mlに4,5,6,7−テ
トラクロロベンゾトリアゾール（この化合物は、Iourna
l of American Chemical Society,Vol.77,p.5105,1955
に記載されている方法によつて造つた）の2.95g（0.011
5モル）およびジイソプロピルエチルアミンの1.486g
（0.0115モル）を溶解した溶液に加えた。この混合物を
一夜撹拌し、水洗し、1M塩酸にて洗い、次いで再び水洗
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧下で乾燥し
た。得られた粗化合物をヘプタンから結晶させ、カプラ
ー１の5g（収率60％）を得た。
ジtert.アミルフエノキシ）−ブチルアミド（butyramid
o）〕｝−フエニル−２−（4,5,6,7−テトラクロロベン
ゾトリアゾール−２−イル）−4,4−ジメチル−３−オ
キソ−ペンタンアミドの合成 クロロホルム80mlにＮ−｛２−クロロ−５−〔４−
（2,4−ジtert.アミルフエノキシ）−ブチルアミド〕｝
−フエニル−4,4−ジメチル−３−オキソ−ペンタンア
ミドの6.05g（0.01モル）を溶解した溶液に、５℃に冷
却したクロロホルムに0.3892Mの臭素を溶解した30mlの
溶液を加えた。３時間撹拌後、この有機物の溶液を水洗
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧下で30mlに濃
縮した。この溶液を、クロロホルム40mlに4,5,6,7−テ
トラクロロベンゾトリアゾール（この化合物は、Iourna
l of American Chemical Society,Vol.77,p.5105,1955
に記載されている方法によつて造つた）の2.95g（0.011
5モル）およびジイソプロピルエチルアミンの1.486g
（0.0115モル）を溶解した溶液に加えた。この混合物を
一夜撹拌し、水洗し、1M塩酸にて洗い、次いで再び水洗
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減圧下で乾燥し
た。得られた粗化合物をヘプタンから結晶させ、カプラ
ー１の5g（収率60％）を得た。
合成例２ カプラー（３）:N−｛２−クロロ−５−〔４−（2,4−
ジtert.アミルフエノキシ）−ブチルアミド〕｝−フエ
ニル−２−（4,5,6,7−テトラブロモベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−4,4−ジメチル−３−オキソペンタン
アミドの合成 この化合物は、4,5,6,7−テトラブロモベンゾトリア
ゾール（これは4,5,6,7−クロロベンゾトリアゾールを
造るための文献と同じ文献によつて造つた）を用いてカ
プラー（１）を造るのに記載した操作と同じ操作によつ
て造つた。カプラー（３）の7gを得た。
ジtert.アミルフエノキシ）−ブチルアミド〕｝−フエ
ニル−２−（4,5,6,7−テトラブロモベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−4,4−ジメチル−３−オキソペンタン
アミドの合成 この化合物は、4,5,6,7−テトラブロモベンゾトリア
ゾール（これは4,5,6,7−クロロベンゾトリアゾールを
造るための文献と同じ文献によつて造つた）を用いてカ
プラー（１）を造るのに記載した操作と同じ操作によつ
て造つた。カプラー（３）の7gを得た。
合成例３ カプラー（22）：ビス−｛Ｎ−＜２−クロロ−５−（１
−ドデシルオキシカルボニル）−エチルオキシカルボニ
ル＞｝−２−（4,5,6,7−テトラクロロベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−マロノジアミドの合成 クロロホルム80mlにビス−｛Ｎ−＜２−クロロ−５−
（１−ドデシルオキシカルボニル）−エチルオキシカル
ボニル＞｝−マロノジアミドの8.82g（0.01モル）を溶
解した溶液に、５℃に冷却しながら、クロロホルムに0.
3892 1M臭素を溶解した30mlの溶液を加えた。３時間撹
拌後、この有機物の溶液を水洗し、硫酸ナトリウムを用
いて乾燥し、減圧下で30mlに濃縮した。この溶液を、ク
ロロホルム40mlに4,5,6,7−テトラクロロベンゾトリア
ゾールの2.95g（0.0115モル）およびジイソプロピルエ
チルアミンの1.486g（0.0115モル）を溶解した溶液に、
加えた。この混合物を一夜撹拌し、水洗し、1M塩酸にて
洗い、次いで再び水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、減圧下で乾燥した。得られた粗生成物をエタノール
から結晶させ、カプラー22の5g（収率45％）を得た。
−ドデシルオキシカルボニル）−エチルオキシカルボニ
ル＞｝−２−（4,5,6,7−テトラクロロベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−マロノジアミドの合成 クロロホルム80mlにビス−｛Ｎ−＜２−クロロ−５−
（１−ドデシルオキシカルボニル）−エチルオキシカル
ボニル＞｝−マロノジアミドの8.82g（0.01モル）を溶
解した溶液に、５℃に冷却しながら、クロロホルムに0.
3892 1M臭素を溶解した30mlの溶液を加えた。３時間撹
拌後、この有機物の溶液を水洗し、硫酸ナトリウムを用
いて乾燥し、減圧下で30mlに濃縮した。この溶液を、ク
ロロホルム40mlに4,5,6,7−テトラクロロベンゾトリア
ゾールの2.95g（0.0115モル）およびジイソプロピルエ
チルアミンの1.486g（0.0115モル）を溶解した溶液に、
加えた。この混合物を一夜撹拌し、水洗し、1M塩酸にて
洗い、次いで再び水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、減圧下で乾燥した。得られた粗生成物をエタノール
から結晶させ、カプラー22の5g（収率45％）を得た。
前記カプラーの構造は、元素分析、IRスペクトル、お
よび特にベンゾトリアゾール環の２−窒素結合を確認す
るための1Hおよび13Cスペクトルによつて確認した。ま
た、２−窒素結合はサーモスプレー・マウスペクトロス
コピー（Thermospray−Mass Spectroscopy）によつて確
認した。
よび特にベンゾトリアゾール環の２−窒素結合を確認す
るための1Hおよび13Cスペクトルによつて確認した。ま
た、２−窒素結合はサーモスプレー・マウスペクトロス
コピー（Thermospray−Mass Spectroscopy）によつて確
認した。
本発明の黄色色素形成性DIRカプラーは、水可溶性
基、例えばカルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基等を
有する親水性基（Fischer型カプラー）、または疎水性
基にすることができる。カプラーを、親水性コロイド液
に、またはゼラチンノ−ハロゲン化銀写真乳剤に添加す
る方法、または前記カプラーを懸濁させる方法は、当業
界に知られている従来の方法を用いることができる。例
えば、本発明の疎水性カプラーを、高沸点の水不溶性溶
媒に溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2,304,939
号、同第2,322,027号等の実施例に記載されているよう
な水性媒質中に乳濁させる、または、前記疎水性カプラ
ーを、低沸点有機溶媒と組合せた前記高沸点有機溶媒に
溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2,801,170号、
同第2,801,171号、同第2,949,360号等の実施例に記載さ
れているような水性媒質中に乳濁させる。
基、例えばカルボキシ基、ヒドロキシ基、スルホ基等を
有する親水性基（Fischer型カプラー）、または疎水性
基にすることができる。カプラーを、親水性コロイド液
に、またはゼラチンノ−ハロゲン化銀写真乳剤に添加す
る方法、または前記カプラーを懸濁させる方法は、当業
界に知られている従来の方法を用いることができる。例
えば、本発明の疎水性カプラーを、高沸点の水不溶性溶
媒に溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2,304,939
号、同第2,322,027号等の実施例に記載されているよう
な水性媒質中に乳濁させる、または、前記疎水性カプラ
ーを、低沸点有機溶媒と組合せた前記高沸点有機溶媒に
溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2,801,170号、
同第2,801,171号、同第2,949,360号等の実施例に記載さ
れているような水性媒質中に乳濁させる。
本発明の写真部材は、好ましくは、黄色色素形成性発
色カプラーと会合させた青感性ハロゲン化銀乳剤層、マ
ゼンタ色素形成性発色カプラーと会合させた緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、およびシアン色素形成性発色カプラー
と会合させた赤感性ハロゲン化銀乳剤層層から成る、多
層式カラー部材である。各層は、単一の乳剤層から成る
こともできるし、また可視スペクトルの既知領域に感光
性の複数の乳剤下塗りを層（sub−layers）から成るこ
ともできる。多層式材料が複数の青感性、緑感性、また
は赤感性の下塗り層を含有するときは、任意の場合にお
いて、比較的高感度および比較的低感度の下塗り層にす
ることができる。
色カプラーと会合させた青感性ハロゲン化銀乳剤層、マ
ゼンタ色素形成性発色カプラーと会合させた緑感性ハロ
ゲン化銀乳剤層、およびシアン色素形成性発色カプラー
と会合させた赤感性ハロゲン化銀乳剤層層から成る、多
層式カラー部材である。各層は、単一の乳剤層から成る
こともできるし、また可視スペクトルの既知領域に感光
性の複数の乳剤下塗りを層（sub−layers）から成るこ
ともできる。多層式材料が複数の青感性、緑感性、また
は赤感性の下塗り層を含有するときは、任意の場合にお
いて、比較的高感度および比較的低感度の下塗り層にす
ることができる。
本発明に使用されるハロゲン化銀乳剤は、塩化銀、臭
化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、および塩沃臭化銀を親水性
結合剤中に微細に懸濁させた微細懸濁液である。親水性
結合剤としては、写真において従来使用されている親水
性重合体を有利に使用することができる。これらには、
ゼラチン、ゼラチン誘導体例えばアシル化ゼラチン、グ
ラフトゼラチン等、アルブミン、アラビアゴム、寒天、
セルロース誘導体例えばヒドロキシエチル−セルロー
ス、カルボキシメチル−セルロース等、合成樹脂例えば
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリルアミド等が包含される。好ましいハロゲン化銀
は、１〜20％モルの沃化銀を含有する沃臭化銀または沃
臭塩化銀である。ハロゲン化銀の粒子は、任意の結晶形
例えば立方形、八面形、平板形、または混合結晶形を有
していてもよい。ハロゲン化銀は、均質な粒度または広
い粒度分布を有することができる。ハロゲン化銀の粒度
は、約0.1〜約５μの範囲である。ハロゲン化銀乳剤
は、シングルジエツト法、ダブルジエツト法、またはこ
れらの方法を組合せた方法を使用して造ることができ、
または例えば、アンモニア法、中和法、酸による方法等
を使用して仕上げることができる。本発明に使用するこ
とができる乳剤は、Research Disclosure 17643,III an
d IV,December 1978に記載されているように、化学的ま
たは光学的に増感させることができる。これらには、光
学的増白剤、カブリ防止剤および安定剤、フイルター用
色素およびハロ防止色素、硬膜剤、被覆助剤、可塑剤お
よび潤滑剤および他の助剤物質が含まれ、これらは、例
えばResearch Disclosure 17643,V,VI,VIII,X,XI and X
II,December 1978に記載されている。写真乳剤の層およ
び写真部材の層には、種々のコロイド、例えば、Resear
ch Disclosure 17643,IX,December 1978に記載されてい
るような結合性材料を単独または組合せて含有すること
ができる。前記乳剤は、いくつかの支持体ベース（セル
ローストリアセテート、紙、樹脂を被覆した紙、ポリエ
ステル等が含まれる）上に、Research Disclosure 1764
3XVおよびXVII,December 1978に記載されているような
種々な方法を用いて塗布することができる。本発明と写
真部材中に含まれた感光性ハロゲン化銀は、露光後に、
現像処理し、ハロゲン化銀を、アルカリ性水性媒質中に
含まれた現像主薬または部材中に含まれた現像主薬の存
在において、前記アルカリ性媒質を用いて会合させるこ
とにより可視画像を形成させる。現像処理用の配合物お
よび技術は、Research Disclosure 17643,XIX,XXおよび
XXI,December 1978に記載されている。
化銀、塩臭化銀、沃臭化銀、および塩沃臭化銀を親水性
結合剤中に微細に懸濁させた微細懸濁液である。親水性
結合剤としては、写真において従来使用されている親水
性重合体を有利に使用することができる。これらには、
ゼラチン、ゼラチン誘導体例えばアシル化ゼラチン、グ
ラフトゼラチン等、アルブミン、アラビアゴム、寒天、
セルロース誘導体例えばヒドロキシエチル−セルロー
ス、カルボキシメチル−セルロース等、合成樹脂例えば
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリア
クリルアミド等が包含される。好ましいハロゲン化銀
は、１〜20％モルの沃化銀を含有する沃臭化銀または沃
臭塩化銀である。ハロゲン化銀の粒子は、任意の結晶形
例えば立方形、八面形、平板形、または混合結晶形を有
していてもよい。ハロゲン化銀は、均質な粒度または広
い粒度分布を有することができる。ハロゲン化銀の粒度
は、約0.1〜約５μの範囲である。ハロゲン化銀乳剤
は、シングルジエツト法、ダブルジエツト法、またはこ
れらの方法を組合せた方法を使用して造ることができ、
または例えば、アンモニア法、中和法、酸による方法等
を使用して仕上げることができる。本発明に使用するこ
とができる乳剤は、Research Disclosure 17643,III an
d IV,December 1978に記載されているように、化学的ま
たは光学的に増感させることができる。これらには、光
学的増白剤、カブリ防止剤および安定剤、フイルター用
色素およびハロ防止色素、硬膜剤、被覆助剤、可塑剤お
よび潤滑剤および他の助剤物質が含まれ、これらは、例
えばResearch Disclosure 17643,V,VI,VIII,X,XI and X
II,December 1978に記載されている。写真乳剤の層およ
び写真部材の層には、種々のコロイド、例えば、Resear
ch Disclosure 17643,IX,December 1978に記載されてい
るような結合性材料を単独または組合せて含有すること
ができる。前記乳剤は、いくつかの支持体ベース（セル
ローストリアセテート、紙、樹脂を被覆した紙、ポリエ
ステル等が含まれる）上に、Research Disclosure 1764
3XVおよびXVII,December 1978に記載されているような
種々な方法を用いて塗布することができる。本発明と写
真部材中に含まれた感光性ハロゲン化銀は、露光後に、
現像処理し、ハロゲン化銀を、アルカリ性水性媒質中に
含まれた現像主薬または部材中に含まれた現像主薬の存
在において、前記アルカリ性媒質を用いて会合させるこ
とにより可視画像を形成させる。現像処理用の配合物お
よび技術は、Research Disclosure 17643,XIX,XXおよび
XXI,December 1978に記載されている。
本発明について、次の実施例により更に詳細に例示す
る。
る。
実施例１ 対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルムＡ）を、
下塗りされたセルローストリアセテート支持体ベース
に、次の層を指示された順序で塗布して造つた： 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
87.6％のモルの臭化物、5.2モル％の塩化物、7.2％モル
の沃化銀および0.40μｍの平均粒径を有している）の40
重量％、および中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤
（この乳剤は、97.5％モルの臭化物、2.5％モルの沃化
物および0.30μｍの平均粒径を有している）の60重量％
の混合物から成つている、最小感光性の緑感性マゼンタ
色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。なお、前記低感度の乳
剤および中程度の感度の乳剤の両方は、硫黄化合物およ
び金化合物を用いて化学的に増感し、安定剤、カブリ防
止剤、および緑分光増感性色素を添加した。この層は、
銀化合物全部の被覆量1.5g/m2、ゼラチン被覆量1.6g/
m2、４−当量のマゼンタ色素形成性カプラーＡの547mg/
m2、マゼンタ色素形成性DIRカプラーＢの56mg/m2、イエ
ローカラードマゼンタ形成性カプラーＣの52mg/m2、お
よびイエローカラードマゼンタ形成性カプラーＤの104m
g/m2において塗布した。
下塗りされたセルローストリアセテート支持体ベース
に、次の層を指示された順序で塗布して造つた： 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
87.6％のモルの臭化物、5.2モル％の塩化物、7.2％モル
の沃化銀および0.40μｍの平均粒径を有している）の40
重量％、および中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤
（この乳剤は、97.5％モルの臭化物、2.5％モルの沃化
物および0.30μｍの平均粒径を有している）の60重量％
の混合物から成つている、最小感光性の緑感性マゼンタ
色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。なお、前記低感度の乳
剤および中程度の感度の乳剤の両方は、硫黄化合物およ
び金化合物を用いて化学的に増感し、安定剤、カブリ防
止剤、および緑分光増感性色素を添加した。この層は、
銀化合物全部の被覆量1.5g/m2、ゼラチン被覆量1.6g/
m2、４−当量のマゼンタ色素形成性カプラーＡの547mg/
m2、マゼンタ色素形成性DIRカプラーＢの56mg/m2、イエ
ローカラードマゼンタ形成性カプラーＣの52mg/m2、お
よびイエローカラードマゼンタ形成性カプラーＤの104m
g/m2において塗布した。
層2.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
89％モルの臭化物、11％モルの沃化物および0.62μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。な
お、この乳剤には、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および
緑分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被
覆量0.55g/m2、ゼラチン被覆量0.7g/m2、カプラーＡの1
22mg/m2、マゼンタ色素形成性DIRカプラーＢの3mg/m2、
イエローカラードマゼンタ形成性カプラーＣの6mg/m2、
およびイエローカラードマゼンタ形成性カプラーＤの12
mg/m2において塗布した。
89％モルの臭化物、11％モルの沃化物および0.62μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。な
お、この乳剤には、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および
緑分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被
覆量0.55g/m2、ゼラチン被覆量0.7g/m2、カプラーＡの1
22mg/m2、マゼンタ色素形成性DIRカプラーＢの3mg/m2、
イエローカラードマゼンタ形成性カプラーＣの6mg/m2、
およびイエローカラードマゼンタ形成性カプラーＤの12
mg/m2において塗布した。
層3.ゼラチンおよびゼラチン硬膜剤から成つている中
間層。これはゼラチン被覆量0.8g/m2において塗布し
た。
間層。これはゼラチン被覆量0.8g/m2において塗布し
た。
層4.銀の0.08g/m2およびゼラチンの1.1g/m2から成つ
ている黄色コロイド銀フイルター層。
ている黄色コロイド銀フイルター層。
層5.低感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、9
6.8％モルの臭化物、3.2％モルの沃化物および0.53μｍ
の平均粒径を有している）の70重量％、および中程度の
感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、96.8％モル
の臭化物、3.2％モルの沃化物および0.78μｍの平均粒
径を有している）の30重量％から成つている、最小感光
性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。なお、
前記低感度の乳剤および中程度感度の乳剤の両方は、硫
黄化合物および金化合物を用いて化学的に増感し、安定
剤、カブリ防止剤、および青分光増感性色素を添加し
た。この層は、銀化合物全部の被覆量0.55g/m2、ゼラチ
ン被覆量2.3g/m2、２−当量の黄色色素形成性カプラー
Ｅの857mg/m2、および黄色色素形成性DIRカプラーＦの4
3mg/m2において塗布した。
6.8％モルの臭化物、3.2％モルの沃化物および0.53μｍ
の平均粒径を有している）の70重量％、および中程度の
感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、96.8％モル
の臭化物、3.2％モルの沃化物および0.78μｍの平均粒
径を有している）の30重量％から成つている、最小感光
性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。なお、
前記低感度の乳剤および中程度感度の乳剤の両方は、硫
黄化合物および金化合物を用いて化学的に増感し、安定
剤、カブリ防止剤、および青分光増感性色素を添加し
た。この層は、銀化合物全部の被覆量0.55g/m2、ゼラチ
ン被覆量2.3g/m2、２−当量の黄色色素形成性カプラー
Ｅの857mg/m2、および黄色色素形成性DIRカプラーＦの4
3mg/m2において塗布した。
層6.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
92％モルの臭化物、８％モルの沃化物および1.02μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。なお、
この乳剤は、硫黄化合物および金化合物を用いて化合的
に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および青分光
増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被覆量0.
65g/m2、ゼラチン被覆量1.3g/m2、２−当量の黄色色素
形成性カプラーＥの760mg/m2および黄色色素形成性DIR
カプラーＦの30mg/m2において塗布した。
92％モルの臭化物、８％モルの沃化物および1.02μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。なお、
この乳剤は、硫黄化合物および金化合物を用いて化合的
に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および青分光
増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被覆量0.
65g/m2、ゼラチン被覆量1.3g/m2、２−当量の黄色色素
形成性カプラーＥの760mg/m2および黄色色素形成性DIR
カプラーＦの30mg/m2において塗布した。
層7.ゼラチンの1.17g/m2において被覆されたゼラチン
硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜（overcoat）。
硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜（overcoat）。
本発明による多層式ネガカラーフイルム（フイルム
Ｂ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支持体
に、次の層を指示された順序で塗布することにより造つ
た： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ａの層１）。
Ｂ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支持体
に、次の層を指示された順序で塗布することにより造つ
た： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ａの層１）。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイ
ルムＡの層２）。
ルムＡの層２）。
層3.中間層（フイルムＡの層３）。
層4.黄色コロイド銀フイルター層（フイルムＡの層
４）。
４）。
層5.最小感光性の青感性黄色色素形成性層（黄色色素
形成性DIRカプラーＦの43mg/m2の代りに黄色色素形成性
DIR22の65mg/m2を含有するフイルムＡの層５）。
形成性DIRカプラーＦの43mg/m2の代りに黄色色素形成性
DIR22の65mg/m2を含有するフイルムＡの層５）。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層（黄色
色素形成性DIRカプラーＦの30mg/m2の代りに黄色色素形
成性DIRカプラー22の46mg/m2を含有するフイルムＡの層
６）。
色素形成性DIRカプラーＦの30mg/m2の代りに黄色色素形
成性DIRカプラー22の46mg/m2を含有するフイルムＡの層
６）。
層7.ゼラチン保護膜（フイルムＡの層７）。
対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルムＣ）を、
下塗りされたセルローストリアセテート支持体に、次の
層を指示された順序で塗布することにより造つた： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ａの層１）。
下塗りされたセルローストリアセテート支持体に、次の
層を指示された順序で塗布することにより造つた： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ａの層１）。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイ
ルムＡの層２）。
ルムＡの層２）。
層3.中間層（フイルムＡの層３）。
層4.黄色コロイド銀フイルター層（フイルムＡの層
４）。
４）。
層5.最小感光性の青感性黄色色素形成性層（黄色色素
形成性DIRカプラーＦの43mg/m2の代りに黄色色素形成性
DIRカプラーＧの51mg/m2を含有するフイルムＡの層
５）。
形成性DIRカプラーＦの43mg/m2の代りに黄色色素形成性
DIRカプラーＧの51mg/m2を含有するフイルムＡの層
５）。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層（黄色
色素形成性DIRカプラーＦの30mg/m2の代りに黄色色素形
成性DIRカプラーＧの37mg/m2を含有するフイルムＡの層
６）。
色素形成性DIRカプラーＦの30mg/m2の代りに黄色色素形
成性DIRカプラーＧの37mg/m2を含有するフイルムＡの層
６）。
層7.ゼラチン保護膜（フイルムＡの層７）。
対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルムＤ）を、
フイルムＡと同じ方法で造つた。ただし、２種の青感性
黄色色素形成性カプラー中にDIRカプラーを含有させな
かつた。
フイルムＡと同じ方法で造つた。ただし、２種の青感性
黄色色素形成性カプラー中にDIRカプラーを含有させな
かつた。
各フイルムの試料は、ラツテン（商標）W99フイルタ
ー（WRATTENTMW99filter）および光学的ステツプウエツ
ジ（optical step wedge）（選択的露光）を通して5,50
0ケルビン（kelvin）の色温度を有する光源に露光し
た。各フイルムの他の試料は、前記のようにして露光し
たが、しかしフイルターは使用しなかつた（白色光露
光）。露光した全ての試料を、British Journal of Pho
tography,July 12,1974,pp.597−598に記載されている
標準タイプのC41を用いて現像した。選択された光によ
る露光（ガンマーＳ）および白色光による露光（ガンマ
ーＷ）によつて得られたセンシトメトリー曲線のコント
ラストを、各センシトメトリー曲線の低色素濃度すなわ
ち足領域（B1）（toe region）および高色素濃度すなわ
ち肩領域（B2）（shoulder region）において測定し
た。第１表に、 の数値を示した。
ー（WRATTENTMW99filter）および光学的ステツプウエツ
ジ（optical step wedge）（選択的露光）を通して5,50
0ケルビン（kelvin）の色温度を有する光源に露光し
た。各フイルムの他の試料は、前記のようにして露光し
たが、しかしフイルターは使用しなかつた（白色光露
光）。露光した全ての試料を、British Journal of Pho
tography,July 12,1974,pp.597−598に記載されている
標準タイプのC41を用いて現像した。選択された光によ
る露光（ガンマーＳ）および白色光による露光（ガンマ
ーＷ）によつて得られたセンシトメトリー曲線のコント
ラストを、各センシトメトリー曲線の低色素濃度すなわ
ち足領域（B1）（toe region）および高色素濃度すなわ
ち肩領域（B2）（shoulder region）において測定し
た。第１表に、 の数値を示した。
Ｒ数が高くなればなるほどインターイメージ効果はよ
り良好になる。本発明のDIRカプラー（22）を含有する
フイルムＢは、センシトメトリー曲線の低濃度領域にお
いて主として改良されたインターイメージ効果を示す。
これは、良好な垂直効果（vertical effect）および色
再現を意味している。
り良好になる。本発明のDIRカプラー（22）を含有する
フイルムＢは、センシトメトリー曲線の低濃度領域にお
いて主として改良されたインターイメージ効果を示す。
これは、良好な垂直効果（vertical effect）および色
再現を意味している。
実施例２ 対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルムＥ）を、
下塗りされたセルロースアセテート支持体ベースを、次
の層を指示された順序で塗布して造つた： 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
87.6％モルの臭化物、5.2モル％の塩化物、7.2モル％の
沃化銀および0.40μｍの平均粒径を有している）の40重
量％、および中程度の感度の臭沃化銀乳剤（この乳剤
は、97.5％モルの臭化物、2.5％モルの沃化物および0.3
0μｍの平均粒径を有している）の60重量％の混合物か
ら成つている、最小感光性の緑感性マゼンタ色素形成性
ハロゲン化銀乳剤層。なお、前記低感度の乳剤および中
程度の感度の両方は、硫黄化合物および金化合物を用い
て化学的に増感し、安定剤、カブリ防止剤、および緑分
光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物全部の被
覆量1.3g/m2、ゼラチン被覆量1.4g/m2、４−当量のマゼ
ンタ色素形成性カプラーＡの450mg/m2、マゼンタ色素形
成性DIRカプラーＢの33mg/m2、およびイエローカラード
マゼンタ形成性カプラーＣの52mg/m2、イエローカラー
ドマゼンタ形成性カプラーＤの104mg/m2において塗布し
た。
下塗りされたセルロースアセテート支持体ベースを、次
の層を指示された順序で塗布して造つた： 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
87.6％モルの臭化物、5.2モル％の塩化物、7.2モル％の
沃化銀および0.40μｍの平均粒径を有している）の40重
量％、および中程度の感度の臭沃化銀乳剤（この乳剤
は、97.5％モルの臭化物、2.5％モルの沃化物および0.3
0μｍの平均粒径を有している）の60重量％の混合物か
ら成つている、最小感光性の緑感性マゼンタ色素形成性
ハロゲン化銀乳剤層。なお、前記低感度の乳剤および中
程度の感度の両方は、硫黄化合物および金化合物を用い
て化学的に増感し、安定剤、カブリ防止剤、および緑分
光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物全部の被
覆量1.3g/m2、ゼラチン被覆量1.4g/m2、４−当量のマゼ
ンタ色素形成性カプラーＡの450mg/m2、マゼンタ色素形
成性DIRカプラーＢの33mg/m2、およびイエローカラード
マゼンタ形成性カプラーＣの52mg/m2、イエローカラー
ドマゼンタ形成性カプラーＤの104mg/m2において塗布し
た。
層2.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
89％モルの臭化物、11％モルの沃化物および0.62μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。な
お、この乳剤には、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および
緑分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被
覆量0.80g/m2、ゼラチン被覆量1.0g/m2、カプラーＡの2
65mg/m2、マゼンタ色素形成性DIRカプラーＢの5mg/m2、
イエローカラードマゼンタ形成性カプラーＣの9mg/m2、
およびイエローカラードマゼンタ形成性カプラーＤの18
mg/m2において塗布した。
89％モルの臭化物、11％モルの沃化物および0.62μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。な
お、この乳剤には、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および
緑分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被
覆量0.80g/m2、ゼラチン被覆量1.0g/m2、カプラーＡの2
65mg/m2、マゼンタ色素形成性DIRカプラーＢの5mg/m2、
イエローカラードマゼンタ形成性カプラーＣの9mg/m2、
およびイエローカラードマゼンタ形成性カプラーＤの18
mg/m2において塗布した。
層3.ゼラチンおよびゼラチン硬膜剤から成つている中
間層。これはゼラチン被覆量0.8g/m2において塗布し
た。
間層。これはゼラチン被覆量0.8g/m2において塗布し
た。
層4.銀の0.08g/m2およびゼラチンの1.1g/m2から成つ
ている黄色コロイド銀フイルター層。
ている黄色コロイド銀フイルター層。
層5.低感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、8
7.6％モルの臭化物、5.2％モルの塩化物、7.2％モルの
沃化物および0.40μｍの平均粒径を有している）の50重
量％、および中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（こ
の乳剤は、97.5％モルの臭化物、2.5％モルの沃化物お
よび0.30μｍの平均粒径を有している）の50重量％から
成つている、最小感光性の青感性黄色色素形成性ハロゲ
ン化銀乳剤層。なお、前記低感度の乳剤および中程度感
度の乳剤の両方は、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止剤、および青分光
増感性色素を添加した。この層は、銀化合物全部の被覆
量0.75g/m2、ゼラチン被覆量1.80g/m2、２−当量の黄色
色素形成性カプラーＥの1,500mg/m2において塗布した。
7.6％モルの臭化物、5.2％モルの塩化物、7.2％モルの
沃化物および0.40μｍの平均粒径を有している）の50重
量％、および中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（こ
の乳剤は、97.5％モルの臭化物、2.5％モルの沃化物お
よび0.30μｍの平均粒径を有している）の50重量％から
成つている、最小感光性の青感性黄色色素形成性ハロゲ
ン化銀乳剤層。なお、前記低感度の乳剤および中程度感
度の乳剤の両方は、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止剤、および青分光
増感性色素を添加した。この層は、銀化合物全部の被覆
量0.75g/m2、ゼラチン被覆量1.80g/m2、２−当量の黄色
色素形成性カプラーＥの1,500mg/m2において塗布した。
層6.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤（この乳剤は、
92％モルの臭化物、８％モルの沃化物および1.02μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。な
お、この乳剤には、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および
緑分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被
覆量0.55g/m2、ゼラチン被覆量1.1g/m2、２−当量の黄
色色素形成性カプラーＥの210mg/m2において塗布した。
92％モルの臭化物、８％モルの沃化物および1.02μｍの
平均粒径を有している）から成つている、より多く感光
性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤層。な
お、この乳剤には、硫黄化合物および金化合物を用いて
化学的に増感し、安定剤、カブリ防止性化合物、および
緑分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物の被
覆量0.55g/m2、ゼラチン被覆量1.1g/m2、２−当量の黄
色色素形成性カプラーＥの210mg/m2において塗布した。
層7.ゼラチンの1.17g/m2において被覆されたゼラチン
硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜。
硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜。
第２の対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルム
Ｆ）を、フイルムＥと同じ方法で造つた。ただし、最小
感光性の青感性黄色色素形成性層（層５）の中に、黄色
色素形成性DIRカプラーＨの114mg/m2を含有させた。
Ｆ）を、フイルムＥと同じ方法で造つた。ただし、最小
感光性の青感性黄色色素形成性層（層５）の中に、黄色
色素形成性DIRカプラーＨの114mg/m2を含有させた。
本発明による多層式ネガカラーフイルム（フイルム
Ｇ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支持体
に、次の層を指示された順序で塗布することにより造つ
た： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ｅの層１）。
Ｇ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支持体
に、次の層を指示された順序で塗布することにより造つ
た： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ｅの層１）。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイ
ルムＥの層２）。
ルムＥの層２）。
層3.中間層（フイルムＥの層３）。
層4.黄色コロイド銀フイルター層（フイルムＥの層
４）。
４）。
層5.黄色色素形成性DIRカプラー１の88mg/m2を含有す
る最小感光性の青感性黄色色素形成性層（フイルムＥの
層５）。
る最小感光性の青感性黄色色素形成性層（フイルムＥの
層５）。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層（フイ
ルムＥの層６）。
ルムＥの層６）。
層7.ゼラチン保護膜（フイルムＥの層７）。
本発明による第２の多層式ネガカラーフイルム（フイ
ルムＧ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支
持体に、次の層を指示された順序で塗布することにより
造つた： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ｅの層１）。
ルムＧ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支
持体に、次の層を指示された順序で塗布することにより
造つた： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ｅの層１）。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイ
ルムＥの層２）。
ルムＥの層２）。
層3.中間層（フイルムＥの層３）。
層4.黄色コロイド銀フイルター層（フイルムＥの層
４）。
４）。
層5.黄色色素形成性DIRカプラー１の88mg/m2を含有す
る最小感光性の青感性黄色色素形成性層（フイルムＥの
層５）。
る最小感光性の青感性黄色色素形成性層（フイルムＥの
層５）。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層（フイ
ルムＥの層６）。
ルムＥの層６）。
層7.ゼラチン保護膜（フイルムＥの層７）。
本発明による第２の多層式ネガカラーフイルム（フイ
ルムＨ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支
持体に、次の層を支持された順序で塗布することにより
造つた： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ｅの層１）。
ルムＨ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支
持体に、次の層を支持された順序で塗布することにより
造つた： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイルム
Ｅの層１）。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層（フイ
ルムＥの層２）。
ルムＥの層２）。
層3.中間層（フイルムＥの層３）。
層4.黄色コロイド銀フイルター層（フイルムＥの層
４）。
４）。
層5.黄色色素形成性DIRカプラーの25の120mg/m2を含
有する最小感光性の青感性黄色色素形成性層（フイルム
Ｅの層５）。
有する最小感光性の青感性黄色色素形成性層（フイルム
Ｅの層５）。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層（フイ
ルムＥの層６）。
ルムＥの層６）。
層7.ゼラチン保護膜（フイルムＥの層７）。
各フイルムの試料は、実施例１に記載した方法で露光
し、現像した。第２表は、感度およびコントラストを示
す。
し、現像した。第２表は、感度およびコントラストを示
す。
本発明のDIRカプラー（１）および（２）を含有する
フイルムＧおよびＨは、従来のDIRカプラーＨを含有す
るフイルムＦと比較して、感度の減少は少なく、また青
感性層中にDIR化合物を含有していないフイルムＥと比
して、改良されたインターイメージ効果を示す。
フイルムＧおよびＨは、従来のDIRカプラーＨを含有す
るフイルムＦと比較して、感度の減少は少なく、また青
感性層中にDIR化合物を含有していないフイルムＥと比
して、改良されたインターイメージ効果を示す。
実施例３ 対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルムＩ）を、
実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。
実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。
第２の対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルム
Ｌ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支持体
に、次の層を指示された順序で塗布することにより造つ
た： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（実施例２
のフイルムＥの層１）。
Ｌ）を、下塗りされたセルローストリアセテート支持体
に、次の層を指示された順序で塗布することにより造つ
た： 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層（実施例２
のフイルムＥの層１）。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層（実施
例２のフイルムＥの層２）。
例２のフイルムＥの層２）。
層3.中間層（実施例２のフイルムＥの層３）。
層4.黄色コロイド銀フイルター層（実施例２のフイル
ムＥの層４）。
ムＥの層４）。
層5.黄色色素形成性DIRカプラーＩの120mg/m2を含有
する最小感光性の青感性黄色色素形成性層（実施例２の
フイルムＥの層５）。
する最小感光性の青感性黄色色素形成性層（実施例２の
フイルムＥの層５）。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層（実施
例２のフイルムＥの層６）。
例２のフイルムＥの層６）。
層7.ゼラチン保護膜（実施例２のフイルムＥの層
７）。
７）。
本発明による多層式ネガカラーフイルム（フイルム
Ｍ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。た
だし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層５）の
中に、黄色色素形成性DIRカプラー29の118mg/m2を含有
させた。
Ｍ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。た
だし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層５）の
中に、黄色色素形成性DIRカプラー29の118mg/m2を含有
させた。
（米国特許第4,477,563号の実施例49） 各フイルムの試料は、実施例１に記載した方法で露光
し、現像した。第３表は、感度、コントラストB1および
R.M.S.粒状度（R.M.S.粒状度は、散乱している粒状度の
尺度であり、H.C.Schmitt and J.H.Altman,“Method of
Measuring Diffuse RMS Granularity",Applied Optic
s,Vol.9,pages 871 to 874,April 1970に記載されてい
る）の数値を示す。
し、現像した。第３表は、感度、コントラストB1および
R.M.S.粒状度（R.M.S.粒状度は、散乱している粒状度の
尺度であり、H.C.Schmitt and J.H.Altman,“Method of
Measuring Diffuse RMS Granularity",Applied Optic
s,Vol.9,pages 871 to 874,April 1970に記載されてい
る）の数値を示す。
本発明のDIRカプラー29を含有するフイルムＭは、比
較可能な感度減少において、従来のDIRカプラーＩを含
有するフイルムＬと比較して、より良好なインターイメ
ージ効果および粒状度を示している。
較可能な感度減少において、従来のDIRカプラーＩを含
有するフイルムＬと比較して、より良好なインターイメ
ージ効果および粒状度を示している。
実施例４ 対照の多層式ネガカラーフイルム（フイルムＮ）を、
実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。
実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。
本発明による多層式ネガカラーフイルム（フイルム
Ｏ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。た
だし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層５）の
中に、黄色色素形成性DIRカプラー23の141mg/m2を含有
させた。
Ｏ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つた。た
だし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層５）の
中に、黄色色素形成性DIRカプラー23の141mg/m2を含有
させた。
本発明による第２の多層式ネガカラーフイルム（フイ
ルムＰ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つ
た。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層
５）の中に、黄色色素形成性DIRカプラー28の136mg/m2
を含有させた。
ルムＰ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つ
た。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層
５）の中に、黄色色素形成性DIRカプラー28の136mg/m2
を含有させた。
本発明による第３の多層式ネガカラーフイルム（フイ
ルムＱ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つ
た。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層
５）の中に、黄色色素形成性DIRカプラー27の118mg/m2
を含有させた。
ルムＱ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つ
た。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層
５）の中に、黄色色素形成性DIRカプラー27の118mg/m2
を含有させた。
本発明による第４の多層式ネガカラーフイルム（フイ
ルムＲ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つ
た。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層
５）の中に、黄色色素形成性DIRカプラー24の115mg/m2
を含有させた。
ルムＲ）を、実施例２のフイルムＥと同じ方法で造つ
た。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層（層
５）の中に、黄色色素形成性DIRカプラー24の115mg/m2
を含有させた。
各フイルムの試料は、実施例１に記載した方法で露光
し、現像した。第４表は、感度、コントラストB1および
R.M.S.粒状度を示す。
し、現像した。第４表は、感度、コントラストB1および
R.M.S.粒状度を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03C 7/305 G03C 7/36
Claims (7)
- 【請求項１】支持体上に、ジケトメチレン黄色色素形成
性カプラーを含有する少なくとも１種のハロゲン化銀乳
剤層を塗布した支持体であって、前記カプラーは、直接
または連結基を介してカップリング活性位置に、発色現
像反応によってカプラーの活性位置から解離されるとき
に現像を抑制する性質を有する化合物を提供する4,7−
ジハロゲン−２−ベンゾトリアゾリル基を結合してい
る、前記支持体を包含する、ハロゲン化銀カラー写真感
光性材料。 - 【請求項２】黄色色素形成性カプラーが、 式 〔式中、COUPは、直接または連結基を介して、２−窒素
原子に結合している黄色色素形成性カプラーの残基（反
応位置において利用可能な結合を有している）を表し、
R1およびR2は、同じかまたは異なっていてもよく、それ
ぞれハロゲン原子を表し、Ｌは、連結基を表し、そし
て、ｎは０または１を表す〕 によって表される、請求項（１）のハロゲン化銀カラー
写真感光性材料。 - 【請求項３】黄色色素形成性カプラーが、 式 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラーの残基を表
し、R1およびR2は、ハロゲン原子を表し、R3およびR
4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、
アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アシル基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ルアミノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルコキシスルホニン基、アリールオキシスルホ
ニル基、またはウレイド基を表す〕 によって表される、請求項（１）のハロゲン化銀カラー
写真感光性材料。 - 【請求項４】黄色色素形成性カプラーが、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表し、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ま
たは前記式（II）で定義された置換基を表し、 R5はアルキル基、またはアリール基を表し、 R6はハロゲン原子、アルコキシ基、またはアルキル基を
表し、そしてBallは、疎水性バラスト基である〕 によって表される、請求項（１）のハロゲン化銀カラー
写真感光性材料。 - 【請求項５】黄色色素形成性カプラーが、 式（IV）または（Ｖ）： 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表し、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ま
たは前記式（II）で定義された置換基を表し、 R7は、分枝鎖のアルキル基を表し、 R8は、アルキル基、フェノキシアルキル基アルコキシフ
ェニル基、またはアラルキル基を表す〕 によって表される、請求項（１）のハロゲン化銀カラー
写真感光性材料。 - 【請求項６】黄色色素形成性カプラーが、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表し、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ま
たは前記式（II）で定義された置換基を表し、 R9は、アルキル基、アリール基、または−NR11R12（式
中、R11は、水素原子またはアルキル基を表し、そし
て、R12はアルキル基またはアリール基を表す）を表
し、 R10は、アルキル基またはアリール基を表す〕 によって表される、請求項（１）のハロゲン化銀カラー
写真感光性材料。 - 【請求項７】黄色色素形成性カプラーが、 式 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラー残基を表し、
TIMEは、カプラー残基を4,7−ジハロゲン−２−ベンゾ
トリアゾリル基に結合している時限基であり、R1および
R2は、それぞれ、ハロゲン原子を表し、R3およびR4は、
それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、または前記式（I
I）で定義された置換基を表す〕 によって表される、請求項（１）のハロゲン化銀カラー
写真感光性材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23055A/87 | 1987-12-17 | ||
| IT23055/87A IT1223507B (it) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | Materiale fotografico fotosensibile a colori agli alogenuri d'argento |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021842A JPH021842A (ja) | 1990-01-08 |
| JP2753292B2 true JP2753292B2 (ja) | 1998-05-18 |
Family
ID=11203311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63318378A Expired - Fee Related JP2753292B2 (ja) | 1987-12-17 | 1988-12-16 | ハロゲン化銀カラー写真感光性材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5006452A (ja) |
| EP (1) | EP0320691B1 (ja) |
| JP (1) | JP2753292B2 (ja) |
| DE (1) | DE3850481T2 (ja) |
| IT (1) | IT1223507B (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69116907T2 (de) * | 1990-03-12 | 1996-10-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial |
| JP2955683B2 (ja) * | 1990-11-20 | 1999-10-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH04256955A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JP2678827B2 (ja) * | 1991-03-05 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5399473A (en) * | 1991-04-12 | 1995-03-21 | Fuji Photo Film Company, Ltd. | Silver halide color photographic material |
| JPH052246A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| IT1256017B (it) * | 1992-04-07 | 1995-11-20 | Minnesota Mining & Mfg | Materiale fotografico a colori agli alogenuri d'argento sensibile alla luce |
| JPH07110558A (ja) * | 1993-10-12 | 1995-04-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0657776B1 (en) * | 1993-12-10 | 1998-08-12 | Imation Corp. | Silver halide color photographic light sensitive material |
| EP0825483A1 (en) * | 1996-03-06 | 1998-02-25 | Konica Corporation | Silver halide photosensitive material for forming monochrome image and photographing unit using it |
| EP0837362B1 (en) * | 1996-10-17 | 2001-07-25 | Eastman Kodak Company | Silver halide element containing triazole inhibitors |
| IT1292202B1 (it) * | 1997-06-26 | 1999-01-25 | Imation Corp | Materiale fotografico fotosensibile a colori agli alogenuri d'argento |
| DE69920665T2 (de) | 1999-05-25 | 2005-10-06 | Ferrania S.P.A., Cairo Montenotte | Farbphotographische lichtempfindliche Silberhalogenidelemente mit verbesserter Bildqualität |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3617291A (en) * | 1967-10-10 | 1971-11-02 | Eastman Kodak Co | Two-equivalent couplers for photography |
| JPS537230A (en) * | 1976-07-07 | 1978-01-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multi-layer color photosensitive material |
| CA1134818A (en) * | 1977-12-23 | 1982-11-02 | Philip T.S. Lau | Release compounds and photographic emulsions, elements and processes utilizing them |
| CA1124716A (en) * | 1978-10-20 | 1982-06-01 | Michael J. Simons | Blocked benzotriazole compounds as development restrainer precursors |
| JPS57151944A (en) * | 1981-03-16 | 1982-09-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photosensitive silver halide material |
| JPS5936249A (ja) * | 1982-08-24 | 1984-02-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−感光材料 |
| JPS59131933A (ja) * | 1983-01-19 | 1984-07-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1987
- 1987-12-17 IT IT23055/87A patent/IT1223507B/it active
-
1988
- 1988-11-29 EP EP88119854A patent/EP0320691B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-29 DE DE3850481T patent/DE3850481T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-01 US US07/278,471 patent/US5006452A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 JP JP63318378A patent/JP2753292B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3850481D1 (de) | 1994-08-04 |
| EP0320691A3 (en) | 1990-02-28 |
| EP0320691A2 (en) | 1989-06-21 |
| JPH021842A (ja) | 1990-01-08 |
| US5006452A (en) | 1991-04-09 |
| IT8723055A0 (it) | 1987-12-17 |
| IT1223507B (it) | 1990-09-19 |
| EP0320691B1 (en) | 1994-06-29 |
| DE3850481T2 (de) | 1994-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0518092B2 (ja) | ||
| JP2753292B2 (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光性材料 | |
| JP3195426B2 (ja) | Ｄｉｒカプラー含有写真要素 | |
| US4072525A (en) | Silver halide photographic material containing two-equivalent color coupler | |
| US4980267A (en) | Photographic element and process comprising a development inhibitor releasing coupler and a yellow dye-forming coupler | |
| EP0096873B1 (en) | Silver halide color photographic light-sensitive materials | |
| JPS61278852A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH05694B2 (ja) | ||
| US5298377A (en) | Photographic element with 2-equivalent magenta dye-forming coupler and filter dye | |
| US5332656A (en) | Silver halide color photographic light-sensitive material | |
| EP0657776B1 (en) | Silver halide color photographic light sensitive material | |
| JPH04278942A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| JP3779379B2 (ja) | 画質を向上したハロゲン化銀カラー写真用感光性要素 | |
| JPS59206834A (ja) | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 | |
| EP0315114B1 (en) | Silver halide color photographic light-sensitive material | |
| JPH0518100B2 (ja) | ||
| JPH0640208B2 (ja) | 多層カラ−写真材料 | |
| JP2001051384A (ja) | カラー写真要素 | |
| EP0887703B1 (en) | Light-sensitive silver halide color photographic material | |
| JP2000206656A (ja) | 写真要素 | |
| JP2729678B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JP3245758B2 (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPS62217242A (ja) | ハロゲン化銀写真感光材料 | |
| JPH0553264A (ja) | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 | |
| EP0492442A1 (en) | Photographic elements containing removable filter dye |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |