JPH021842A - ハロゲン化銀カラー写真感光性材料 - Google Patents
ハロゲン化銀カラー写真感光性材料Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、写真カプラーを含有するノ・ロrノ化銀カラ
ー写真感光性材料、更に詳細には、現像主薬の酸化生成
物との反応によって現像抑制化合物を解離することが可
能なりIR(Dθ7910pm8nt工nhibito
r Releasing:現像抑制剤解離(放出)型)
カプラーに関する。
ー写真感光性材料、更に詳細には、現像主薬の酸化生成
物との反応によって現像抑制化合物を解離することが可
能なりIR(Dθ7910pm8nt工nhibito
r Releasing:現像抑制剤解離(放出)型)
カプラーに関する。
発明の背景
カラー再現のだめの減色法に使用するカラー写真感光性
材料は、青色光、緑色光および赤色光に対して烟択的に
感光性でめって、かつ(酸化さnた第−吸アミン型のカ
ラー現像主薬との反応により)それらの色の補色を形成
する黄色色票、マセ゛ンタ色素分よびシアン色素形成性
カプラーと会合しているハロダン化銀乳剤層を包含して
いることは知られている。例えば、アシルアセトアニリ
ドタイプのカプラーは、黄発色像を形成するのに使用さ
れ、ピラゾロ/、ピラゾロトリアゾール、シアンアセト
フェノン、またはインダシロンタイプのカプラーは、マ
ゼンタ発色像を形成するのに使用され、そしてフェノー
ルタイプ、例えばフェノールまたはナフトール、のカプ
ラーは、シアン発色像を形成するのに使用されている。
材料は、青色光、緑色光および赤色光に対して烟択的に
感光性でめって、かつ(酸化さnた第−吸アミン型のカ
ラー現像主薬との反応により)それらの色の補色を形成
する黄色色票、マセ゛ンタ色素分よびシアン色素形成性
カプラーと会合しているハロダン化銀乳剤層を包含して
いることは知られている。例えば、アシルアセトアニリ
ドタイプのカプラーは、黄発色像を形成するのに使用さ
れ、ピラゾロ/、ピラゾロトリアゾール、シアンアセト
フェノン、またはインダシロンタイプのカプラーは、マ
ゼンタ発色像を形成するのに使用され、そしてフェノー
ルタイプ、例えばフェノールまたはナフトール、のカプ
ラーは、シアン発色像を形成するのに使用されている。
通常、カラー写真感光性材料は、該材料の感光性14(
複数)のそれぞれに独立的に混入された非拡散性のカプ
ラーを含有している(カプラーが混入された材料)。そ
れ故、カラー写真感光性材料は、通常、黄カノラーを含
有し、かつ青色光(実τ■的には約500 nm以下の
波長)に主として感光性である青感性・10デノ化銀乳
剤層(または複数層)、マゼンタカプラーを含有し、か
つ緑色光(実質的には約500〜600 nmの波長)
に主として感光性である緑感性ノ10デン化銀乳剤層(
または複数層)、およびシアン力ゾラー金含有し、かつ
赤色光(実質的には約590 nm J: f)長い波
長)に主として感光性である赤感性ノ10rン化銀乳剤
層(または複数層)を包含している。
複数)のそれぞれに独立的に混入された非拡散性のカプ
ラーを含有している(カプラーが混入された材料)。そ
れ故、カラー写真感光性材料は、通常、黄カノラーを含
有し、かつ青色光(実τ■的には約500 nm以下の
波長)に主として感光性である青感性・10デノ化銀乳
剤層(または複数層)、マゼンタカプラーを含有し、か
つ緑色光(実質的には約500〜600 nmの波長)
に主として感光性である緑感性ノ10デン化銀乳剤層(
または複数層)、およびシアン力ゾラー金含有し、かつ
赤色光(実質的には約590 nm J: f)長い波
長)に主として感光性である赤感性ノ10rン化銀乳剤
層(または複数層)を包含している。
また、感光性カラー冗真材料中に、発色現像主薬の酸化
生成物との反応による現像の間に現像抑制剤を解離する
ことが可能な化合物を混入することは知られている。こ
れら化合物の典型的な例には、カプラーのカップリング
位置に導入されているカプラーからps離されたとき、
現像を抑制する性質を有する基を有するDIR(Dθv
s1o’pment工nhibitor Releas
ing:現像抑制剤解離型)カプラーがめる。DIRカ
プラーは、C,R,Barr 、 J、RoThirt
le and P、tF、 Wittum、 Phot
ographicScience and ffing
−* Vol、 13. pp 74−80(196
9) ancl 1bid、 pp214−217(1
969)、または米l特許第3,227.554号、同
第3,615,506号、同第3.617.291号、
同h43,701,783号、同第3.933.5 t
J 0号1.よび同第4,149,886号に記載さn
ている。
生成物との反応による現像の間に現像抑制剤を解離する
ことが可能な化合物を混入することは知られている。こ
れら化合物の典型的な例には、カプラーのカップリング
位置に導入されているカプラーからps離されたとき、
現像を抑制する性質を有する基を有するDIR(Dθv
s1o’pment工nhibitor Releas
ing:現像抑制剤解離型)カプラーがめる。DIRカ
プラーは、C,R,Barr 、 J、RoThirt
le and P、tF、 Wittum、 Phot
ographicScience and ffing
−* Vol、 13. pp 74−80(196
9) ancl 1bid、 pp214−217(1
969)、または米l特許第3,227.554号、同
第3,615,506号、同第3.617.291号、
同h43,701,783号、同第3.933.5 t
J 0号1.よび同第4,149,886号に記載さn
ている。
DIRカプラーの目的は、位置を減少すること、〔同じ
ハ4j(複数)または同じ色素画保中にある〕重層効果
(1nterlayer effect )またはイン
ターイメージ効果(interimage effec
t )に起因する痒鋭度を改良すること、および〔異っ
た層(複数)または異った色素画像(複数)中にある〕
重層効果またはインターイメージ効果に起因する色再現
を改良することである。しかしながら、通常、感光性ハ
ロゲン化銀多ノ1i式カラ一部材中に便用されるDIR
カプラーは、主としてネが像の高濃度領域におけるイン
ターイメージ効果の原因となp1方においては、しばし
ば1、色特性例えば色の彩此(color 5atur
ation )および色のさえ(colorbrill
iance )に極めて影Ql k与える低謎度領域に
おいてインターイメージ効果を優ることが望ましいこと
かめる。
ハ4j(複数)または同じ色素画保中にある〕重層効果
(1nterlayer effect )またはイン
ターイメージ効果(interimage effec
t )に起因する痒鋭度を改良すること、および〔異っ
た層(複数)または異った色素画像(複数)中にある〕
重層効果またはインターイメージ効果に起因する色再現
を改良することである。しかしながら、通常、感光性ハ
ロゲン化銀多ノ1i式カラ一部材中に便用されるDIR
カプラーは、主としてネが像の高濃度領域におけるイン
ターイメージ効果の原因となp1方においては、しばし
ば1、色特性例えば色の彩此(color 5atur
ation )および色のさえ(colorbrill
iance )に極めて影Ql k与える低謎度領域に
おいてインターイメージ効果を優ることが望ましいこと
かめる。
それ故、DIRカプラー金より多く刊゛効的に1史用す
るため(・こ、感元キハロケ9ン化銀多層式カラ一部材
のインターイメージ効果?改良する新規なり工Rカプラ
ー全開発することが望ましい。
るため(・こ、感元キハロケ9ン化銀多層式カラ一部材
のインターイメージ効果?改良する新規なり工Rカプラ
ー全開発することが望ましい。
DIRカフ0ラーの2−ベンゾトリアゾリル現]女抑制
性基のフェニル環についているいくつかの置換基が、例
えば、米国特、fF第3.617.291号、同第4,
145,219号および同第4,477,563号、英
1退特許出頼第2,010,818号、ヨーロッパ特6
′1−出願第115.302号、および同第101,6
21号に記載されている。しかし、こルら文献中には、
2−ペン・7トリアソゝリル現1象抑:tjlJ 性基
のフェニル環についている置換基の適当な選択および組
合せが、インターイメージ効果についての前述の所望さ
れた改良を与えることについてはなにも教示されていな
い。
性基のフェニル環についているいくつかの置換基が、例
えば、米国特、fF第3.617.291号、同第4,
145,219号および同第4,477,563号、英
1退特許出頼第2,010,818号、ヨーロッパ特6
′1−出願第115.302号、および同第101,6
21号に記載されている。しかし、こルら文献中には、
2−ペン・7トリアソゝリル現1象抑:tjlJ 性基
のフェニル環についている置換基の適当な選択および組
合せが、インターイメージ効果についての前述の所望さ
れた改良を与えることについてはなにも教示されていな
い。
発明の概要
本発明は、支持体上に、ジケトメチレン黄色色素形成性
カプラーを官有する少なくとも1種のハロケ9ン化機乳
剤涌を塗布した支持体であって、前記カプラーは、直接
または連結基を介してカンフ0リング活性位置に、元巳
現像反応によってカプラーの活1′lI:位置から汀を
離されるときに上見丁ヌを1月月Iノリする訃T1ヲ有
する化合物全提供する4、7−ゾハロケ9ンー2−ベン
ゾトリアゾリル基を結合しでいる、目IJ記支持体ど包
含する、ハロケ8ン化銀カラー写真感光性材料に関する
。
カプラーを官有する少なくとも1種のハロケ9ン化機乳
剤涌を塗布した支持体であって、前記カプラーは、直接
または連結基を介してカンフ0リング活性位置に、元巳
現像反応によってカプラーの活1′lI:位置から汀を
離されるときに上見丁ヌを1月月Iノリする訃T1ヲ有
する化合物全提供する4、7−ゾハロケ9ンー2−ベン
ゾトリアゾリル基を結合しでいる、目IJ記支持体ど包
含する、ハロケ8ン化銀カラー写真感光性材料に関する
。
前記の新規な黄色色素形成性DIRカプラー全含有して
いる前記へロケ9ノ化銀カラー感光性材料は、露光およ
び現像によって、改良された画質を有するカラ・−画1
“夕を提供する。
いる前記へロケ9ノ化銀カラー感光性材料は、露光およ
び現像によって、改良された画質を有するカラ・−画1
“夕を提供する。
発明の詳細
な説明による瓦真用り工Rカプラーは、直接または連結
基を介して、4,7−ゾハロケ9ンー2−ベンゾトリア
ゾリル基の2−窒素原子(前記基の残りの5卦よび6の
位置は、置俣または非置換である)と介して、汝色色系
形成性カプラーの活性メチレン基(カンプリング活性位
置)に結合している4、7−ジハロゲン−2−ベンゾト
リアゾリル基を有することを特徴としている。
基を介して、4,7−ゾハロケ9ンー2−ベンゾトリア
ゾリル基の2−窒素原子(前記基の残りの5卦よび6の
位置は、置俣または非置換である)と介して、汝色色系
形成性カプラーの活性メチレン基(カンプリング活性位
置)に結合している4、7−ジハロゲン−2−ベンゾト
リアゾリル基を有することを特徴としている。
本発明によるDIRカプラーは、
式
〔式中、C0UPは、直接また(d連、拮基と片して、
2−窒素原子に結合している黄色色素形成性カプラーの
残基(反応位置において利用可能な結合と有してt、4
る)を表わし、R1およびR2は、同じかまたは異なっ
ていてもよく、それぞれハロゲン原子(塩素、臭素、沃
素、および弗素)を表わし、Lは、連結基を表わし、そ
して、nは、0または1を表わす〕 の通常の核全有する物質を包含している。
2−窒素原子に結合している黄色色素形成性カプラーの
残基(反応位置において利用可能な結合と有してt、4
る)を表わし、R1およびR2は、同じかまたは異なっ
ていてもよく、それぞれハロゲン原子(塩素、臭素、沃
素、および弗素)を表わし、Lは、連結基を表わし、そ
して、nは、0または1を表わす〕 の通常の核全有する物質を包含している。
特に、本発明ンこよるDIRカプラーは、式
〔式中、C0UPは、黄色色素形成性カプラーの残基全
表わし、R1によびR2は、同じかまたは異なっていて
もよく、それぞれ、ハロゲン原子(塩素、臭素、沃素お
よび弗素)を表わし、R,、f3−よびR1は、同じか
または異なっていてもよく、それぞへ水素原子、ハロゲ
ン原子(塩素、臭素、沃素訃よび弗素)、アミン基、1
〜4個の炭素原子を有するフルキル基(メチル、エチル
、ブチル、シクロメチル、トリフルオロメチル、2−ヒ
ドロキシエチル等)、1〜4個の炭素原子を有するアル
コキシ基(メトキシ、クロロメトキシ、エトキシ、ブト
キシ等)、ヒドロキシ基、シアノ基、アリールオキシ基
(フェノキシ、p−メトキシフェノキシ等)、アシルオ
キシ基(アシルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、アシル
基(アシル、ベンゾイル等)、アルキルスルホニル基(
メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル等)、アシル
オキシカルボニル基(ベンゾキシカルボニル等)、アシ
ルアミノ基(アセトアミド、ペングアミド等)、アルキ
ルスルホニル基(メチルスルホニル、クロロメチルスル
ホニル等)、7リールスルホニル基(フェニルスルホニ
ル、ナフチルスルホニル等)、フェニルスルホニル基(
エトキシスルホニル、ブトキシスルホニル等)、アリー
ルオキシスルホニル基(フェノキシスルホニル、2−メ
トキシフェノキシスルホニル等)、または、フレイド&
(フェニルフレイド、ブタンフレイド等)を表わす〕に
よって表わすことができる。
表わし、R1によびR2は、同じかまたは異なっていて
もよく、それぞれ、ハロゲン原子(塩素、臭素、沃素お
よび弗素)を表わし、R,、f3−よびR1は、同じか
または異なっていてもよく、それぞへ水素原子、ハロゲ
ン原子(塩素、臭素、沃素訃よび弗素)、アミン基、1
〜4個の炭素原子を有するフルキル基(メチル、エチル
、ブチル、シクロメチル、トリフルオロメチル、2−ヒ
ドロキシエチル等)、1〜4個の炭素原子を有するアル
コキシ基(メトキシ、クロロメトキシ、エトキシ、ブト
キシ等)、ヒドロキシ基、シアノ基、アリールオキシ基
(フェノキシ、p−メトキシフェノキシ等)、アシルオ
キシ基(アシルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、アシル
基(アシル、ベンゾイル等)、アルキルスルホニル基(
メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル等)、アシル
オキシカルボニル基(ベンゾキシカルボニル等)、アシ
ルアミノ基(アセトアミド、ペングアミド等)、アルキ
ルスルホニル基(メチルスルホニル、クロロメチルスル
ホニル等)、7リールスルホニル基(フェニルスルホニ
ル、ナフチルスルホニル等)、フェニルスルホニル基(
エトキシスルホニル、ブトキシスルホニル等)、アリー
ルオキシスルホニル基(フェノキシスルホニル、2−メ
トキシフェノキシスルホニル等)、または、フレイド&
(フェニルフレイド、ブタンフレイド等)を表わす〕に
よって表わすことができる。
用語「基(group ) Jを、化学化合物および置
換基を記述するのに用いるときは、基本的な基(bas
ic group )および従来の置換基を有する基本
的な基が包含される。用語「部分(moiθty)Jを
、化学化合物または置換基を記述するのに用いる場合に
は、非置換化学物質だけが包含されるように意図されて
いる。例えば、「アルキル基」には、メチル、エチル、
オクチル、ステアリル等のようなアルキル部分も包含さ
れ、かっ置換基、例エバハロrノ、シアン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、アミン、カルボキシレート等を有している
アルキル部分も包含される。−万、「アルキル部分」シ
こは、メチル、エチル、オクチル、ステアリル、シアノ
ヘキシル等だけが包含される。
換基を記述するのに用いるときは、基本的な基(bas
ic group )および従来の置換基を有する基本
的な基が包含される。用語「部分(moiθty)Jを
、化学化合物または置換基を記述するのに用いる場合に
は、非置換化学物質だけが包含されるように意図されて
いる。例えば、「アルキル基」には、メチル、エチル、
オクチル、ステアリル等のようなアルキル部分も包含さ
れ、かっ置換基、例エバハロrノ、シアン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、アミン、カルボキシレート等を有している
アルキル部分も包含される。−万、「アルキル部分」シ
こは、メチル、エチル、オクチル、ステアリル、シアノ
ヘキシル等だけが包含される。
ジケトメチレン*色色素形成性カプラーのカップリング
活性位置に結合している4、7−ジハロゲン−2−ベン
ゾトリアゾリル基は、画質に関して独特な結果を与える
ことが証明された。
活性位置に結合している4、7−ジハロゲン−2−ベン
ゾトリアゾリル基は、画質に関して独特な結果を与える
ことが証明された。
前記のC0UPによって表わされたジケトメチレン黄色
色素形成性カプラー残基に関して、当業界に知られてい
るジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの任意の残基
全使用することができる。用語「残基(residuθ
)」は、カプラーの実質的部分を意味しでいる。ただし
、カップリング活性位置VCかいて結合している分割し
またはI4脱する基は除かれている。ジケトメチレン黄
色色素形成性カプラーの列には、ピバロイルアセトアニ
リド型のカプラー ベンゾイルアセトアニリド型のカプ
ラー マロンジエステル型のカプラー マロンシアミド
型のカプラー ジベンゾイルメタン型のカプラー マロ
ンエステルモノアミド型のカプラーベンゾチアグリルア
セテート型のカプラー ベンゾオキサプリルアセトアミ
ド型のカプラー ベンゾオキサシリルアセテート型のカ
プラー ベンゾイミダゾリルアセトアミド型のカプラー
または、ベンゾイミダゾリルアセテート型のカプラー
米国特許第3.841.880号に記載されているよ
うなヘテロ環が置換されているアセトアミド型のカプラ
ーまたはへテロ環が置換されているアセテート型のカフ
°ラー 米国特許第3,770,446号、英国特許第
1.459,171号、ドイツ国特許出願第2,503
,099号、特願昭50−139738号、およびRe
5earch Disclosure i161573
7に記載されているようなアシルアセトアミド型のカプ
ラー 米国特許第4,046j574号等に記載されて
いるヘテロ環式環型のカプラーが包含される。
色素形成性カプラー残基に関して、当業界に知られてい
るジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの任意の残基
全使用することができる。用語「残基(residuθ
)」は、カプラーの実質的部分を意味しでいる。ただし
、カップリング活性位置VCかいて結合している分割し
またはI4脱する基は除かれている。ジケトメチレン黄
色色素形成性カプラーの列には、ピバロイルアセトアニ
リド型のカプラー ベンゾイルアセトアニリド型のカプ
ラー マロンジエステル型のカプラー マロンシアミド
型のカプラー ジベンゾイルメタン型のカプラー マロ
ンエステルモノアミド型のカプラーベンゾチアグリルア
セテート型のカプラー ベンゾオキサプリルアセトアミ
ド型のカプラー ベンゾオキサシリルアセテート型のカ
プラー ベンゾイミダゾリルアセトアミド型のカプラー
または、ベンゾイミダゾリルアセテート型のカプラー
米国特許第3.841.880号に記載されているよ
うなヘテロ環が置換されているアセトアミド型のカプラ
ーまたはへテロ環が置換されているアセテート型のカフ
°ラー 米国特許第3,770,446号、英国特許第
1.459,171号、ドイツ国特許出願第2,503
,099号、特願昭50−139738号、およびRe
5earch Disclosure i161573
7に記載されているようなアシルアセトアミド型のカプ
ラー 米国特許第4,046j574号等に記載されて
いるヘテロ環式環型のカプラーが包含される。
本発明による黄色色素形成性り工aカプラーの好ましい
1列は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、・・ロダン原
子、または前記式(1)で定義された置換基を表わし、 R3は、アルキル基、またはアリール部分表わし、 R6は、ハロケ9ン原子、アルコキシ基、またはアルキ
ル基r表わし、そして Ba1l u、疎水性バラスト基(hydrophob
icballasting group )である〕に
よって衣すされる。
1列は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、・・ロダン原
子、または前記式(1)で定義された置換基を表わし、 R3は、アルキル基、またはアリール部分表わし、 R6は、ハロケ9ン原子、アルコキシ基、またはアルキ
ル基r表わし、そして Ba1l u、疎水性バラスト基(hydrophob
icballasting group )である〕に
よって衣すされる。
前記式(Iff) !=こびいて、R5によって表わさ
れたアルキル基は、好ましくは、6〜811Mの炭素原
子全有し、史に好ましくは、分枝鎖のアルキル基(し1
]兄ば、イソプロピル基、tert−ブチル基、または
tart−アミル基)であシ、R5によって辰わされた
アリール基は、好ましくは、1〜5″l固の炭素原子を
有するアルキル基またはアルコキシ基によって任意的に
置換されたフェニル基(例えば、2−または4−アルキ
ル−フェニル基、図]えば2−メトキシフェニル基、4
−インプロポキシフェニル基、または2−ブトキシフェ
ニル基)でアシ、Roは、・・ロrノ原子(例えば、塩
素)、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基(例えば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、n−ブチル、tart−ブチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、n−ブ
トキン、およびtert−ブトキシ基)を表わす。
れたアルキル基は、好ましくは、6〜811Mの炭素原
子全有し、史に好ましくは、分枝鎖のアルキル基(し1
]兄ば、イソプロピル基、tert−ブチル基、または
tart−アミル基)であシ、R5によって辰わされた
アリール基は、好ましくは、1〜5″l固の炭素原子を
有するアルキル基またはアルコキシ基によって任意的に
置換されたフェニル基(例えば、2−または4−アルキ
ル−フェニル基、図]えば2−メトキシフェニル基、4
−インプロポキシフェニル基、または2−ブトキシフェ
ニル基)でアシ、Roは、・・ロrノ原子(例えば、塩
素)、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基(例えば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、n−ブチル、tart−ブチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、n−ブ
トキン、およびtert−ブトキシ基)を表わす。
前記式(III)のバラスト基(Ba1l )は、DI
Rカゾラーが多層式カラー43部材中の任;よの他の層
に拡散するのを実質的に防止するように、特定の層中に
DIRカプラーを維持することができるバラスト(ba
llast )として作用する。従って、この基は、そ
の目的を完成するだめの充分な嵩、陽性を有している。
Rカゾラーが多層式カラー43部材中の任;よの他の層
に拡散するのを実質的に防止するように、特定の層中に
DIRカプラーを維持することができるバラスト(ba
llast )として作用する。従って、この基は、そ
の目的を完成するだめの充分な嵩、陽性を有している。
通常、8〜62餉の炭素原子の疎水性基金性する基を、
パンスト基としてカプラー分子中に入れる。そのような
基は、直接に、またはアミン、エーテル、カルボンアミ
ド、スルホンアミド、ウレイド、エステル、イミド、カ
ルバモイル、スルファモイル、フェニレン等の、清合を
介して、カプラー分子中に結合させることができる。
パンスト基としてカプラー分子中に入れる。そのような
基は、直接に、またはアミン、エーテル、カルボンアミ
ド、スルホンアミド、ウレイド、エステル、イミド、カ
ルバモイル、スルファモイル、フェニレン等の、清合を
介して、カプラー分子中に結合させることができる。
パラスト基の特別な例は、米国特許第4 、009 、
083号、ヨーロッパ%ff第87,930号、同同第
58−31334号、同第58−106539号に例示
されている。好ましくは、そのようなバラスト4は、全
炭素原子が201同以下であるアルキル鎖と1イしてい
る。
083号、ヨーロッパ%ff第87,930号、同同第
58−31334号、同第58−106539号に例示
されている。好ましくは、そのようなバラスト4は、全
炭素原子が201同以下であるアルキル鎖と1イしてい
る。
菟色巴索形成性DIR色素の史に好ましい例は、式(1
v)または(V): 〔式中、 R4b−よびR2ば、それぞれ、ハロヶ9ン原子fr:
表わし、 R3pよびR1ば、それぞれ、水素原子、ハロヶ9ン原
子、゛または前記式([)で定抜された置i外基金表わ
し、 R7は、分枝鎖のアルキル基、好ましくは、6〜8II
l!Llの炭米原子を有する分枝鎖のアルキル基(例え
ば、イソプロピル基、イソブチルシ叔tθrt−デチル
基、またはtsrt−アミル基)と表わし、 RBは、アルキル基、好ましくは、8〜221固の炭素
原子2有するアルキル基(例えば、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル広またはオクタデシル基)、フ
ェノキシアルキル基、好捷しくけ、10〜62個の炭素
原子を有するフェノキシアルキル基(例えば、ガンマ−
(2,4−シーtert−アミルフェノキシ)プロピル
基)、アルコキシフェニル基、好ましくは、10〜62
岡の炭素原子を有すルアルコキシフェニル基、または、
アラルキル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を
有するアラルキル基を表わす〕 によって表わされる。
v)または(V): 〔式中、 R4b−よびR2ば、それぞれ、ハロヶ9ン原子fr:
表わし、 R3pよびR1ば、それぞれ、水素原子、ハロヶ9ン原
子、゛または前記式([)で定抜された置i外基金表わ
し、 R7は、分枝鎖のアルキル基、好ましくは、6〜8II
l!Llの炭米原子を有する分枝鎖のアルキル基(例え
ば、イソプロピル基、イソブチルシ叔tθrt−デチル
基、またはtsrt−アミル基)と表わし、 RBは、アルキル基、好ましくは、8〜221固の炭素
原子2有するアルキル基(例えば、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル広またはオクタデシル基)、フ
ェノキシアルキル基、好捷しくけ、10〜62個の炭素
原子を有するフェノキシアルキル基(例えば、ガンマ−
(2,4−シーtert−アミルフェノキシ)プロピル
基)、アルコキシフェニル基、好ましくは、10〜62
岡の炭素原子を有すルアルコキシフェニル基、または、
アラルキル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を
有するアラルキル基を表わす〕 によって表わされる。
本発明によるジケトメチレン黄色色素形成性DIRカプ
ラーの史に好ましい例は、 式 %式% 〔式中、 R1シよびR2は、それぞれ、))ロデン原子を表わし
、 R3およびR3は、それぞれ、水素原子、ノ・ロダン原
子、寸たは前記式(II)で定義された置換基を表わし
、 RQは、アルキル基、アリール基、または−NR11R
1□基(式中、Rユ1は、水素原子またはアルキル基と
表わし、そしてR12は、アルキル基またはアリール基
を表わす)を表わ弘RIOは、アルキル基筐たはアリー
ル基金表わす〕によって表わされる。
ラーの史に好ましい例は、 式 %式% 〔式中、 R1シよびR2は、それぞれ、))ロデン原子を表わし
、 R3およびR3は、それぞれ、水素原子、ノ・ロダン原
子、寸たは前記式(II)で定義された置換基を表わし
、 RQは、アルキル基、アリール基、または−NR11R
1□基(式中、Rユ1は、水素原子またはアルキル基と
表わし、そしてR12は、アルキル基またはアリール基
を表わす)を表わ弘RIOは、アルキル基筐たはアリー
ル基金表わす〕によって表わされる。
前記式CVI)において、Ro、R1゜およびRよ2に
よって表わされるアルキル基は、好筐しくは1〜18個
の炭素原子を有し、かつ置換されていてもよく、また置
換されていなくてもよい。アルキル基の置換基の好まし
い例には、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアン、
アミノ基、アシルアミノ基、ハロケ9ン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、スルホ基、ヘテロ環式基等が包含
される。有用なアルキル基の具体例は、インゾロビル基
、イングチル基、tart−ブチル基、イソアミル基、
tert−アミル基、1.1−シメチルブチル基、1.
1−ジメチルヘキシル基、1 、1−ゾエチルー、キシ
ル基、1.1−ジメチル−1−メトキシフェノキシメチ
ル基、1,1−ジメチル−1−ニチルチオメチル基、ド
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘ
キシル基、2−メトキシイソプロピル基、2−フェノキ
シイソゾロピル基、アルファーアミノイソプロピル基、
アルファースクシンイミドイソプロピル基等が包含され
る。
よって表わされるアルキル基は、好筐しくは1〜18個
の炭素原子を有し、かつ置換されていてもよく、また置
換されていなくてもよい。アルキル基の置換基の好まし
い例には、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアン、
アミノ基、アシルアミノ基、ハロケ9ン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、スルホ基、ヘテロ環式基等が包含
される。有用なアルキル基の具体例は、インゾロビル基
、イングチル基、tart−ブチル基、イソアミル基、
tert−アミル基、1.1−シメチルブチル基、1.
1−ジメチルヘキシル基、1 、1−ゾエチルー、キシ
ル基、1.1−ジメチル−1−メトキシフェノキシメチ
ル基、1,1−ジメチル−1−ニチルチオメチル基、ド
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘ
キシル基、2−メトキシイソプロピル基、2−フェノキ
シイソゾロピル基、アルファーアミノイソプロピル基、
アルファースクシンイミドイソプロピル基等が包含され
る。
RQ 、RIO’よびR121こよって表わされるアリ
ール基は、好ましくは全部で6〜65個の炭素原子を有
し、かつ特に置換フェニル基および非置換フェニル基が
包含される。アリール基の置換基の好ましい例には、ノ
蔦ロケ9ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは1〜15個の
炭素原子を有し、例えば、メトキシ、インゾロビル基、
オクチルオキシ等)、アリールオキシ基(例えば、フェ
ノキシ、ニトロフェノキシ等)、アルキル基(好慎しく
は1〜15個の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル
、ドデシル等)、アルケニル基(好ましくは、1〜15
個の炭素原子を有し、例えば、アリル)、アリール基(
好ましくは6〜10個の炭素原子を有し、例えば、フェ
ニル、トリル等)、アミノ基(例えば、非置笑アミン基
、−fたは1〜15個の炭素原子を有するアルキルアミ
ノ基、例えばジエチルアミノ、オクチルアミノ等)、カ
ルポキンムアシル基(好ましくは2〜16個の炭素原子
に汀し、例えば、アセチル、デカノイル等)、アルコキ
シカルボニル基(好ましくは1〜2Djtdの炭素原子
のアルキル部分を有し、rlJえばメトキソ力ルポニル
、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ド
デシルオキシカルボニル、2−メトキシエトキシカルボ
ニル4)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは6
〜20飼の炭素原子のアリール部分を有し、例えば、フ
ェノキシカルボニル、トリルオキシカルボニル、トリオ
キシカルボニル等)、カルバモイル基(伝えば、エチル
カシバモイル、オクタカルバモイル等)、yシルアミイ
基(好寸しくに2〜21個の炭ふh;〔子に有し、例え
ば、アセトアミド、オクタンアミド、2,4−ゾ〜ta
rt−ペンチルフェノキンアセトアミド等)、スルホ基
、アルキルスルホニル基(好ましくは1〜15個の炭素
原子を仔し、例えば、メチルスルホニル、オクチルスル
ホニルS ) N アリールスルホニル(好ましくは6
〜20飼の炭素原子と有シ、例えば、フェニルスルホニ
ル、オクチルオキシフェニルスルホニル’i)、アルコ
キシスルホニル(好ましくは1〜15個の炭素原子イr
有し、1列え(・〕、メトキシスルホニル、オクチルオ
キシスルホニル等) 、7リールオキシスルホニ/L=
(好1しく&i6〜20個の炭素原子τ汀し、例えば、
フェノキシスルホニル9 ) 、スルファモイル基(好
ましくは1〜15個の炭素原子?有し、例えば、ジエチ
ルスルファモイル、オクチルスルファモイル、メチルオ
クタデシルスルファモイル等)、スルホンアミノ基(好
ましくは1〜15IlIS1の炭系原子ヲ有し、例えば
、メチルスルホンアミノ、オクチルスルホンアミノ等)
等が包含される。
ール基は、好ましくは全部で6〜65個の炭素原子を有
し、かつ特に置換フェニル基および非置換フェニル基が
包含される。アリール基の置換基の好ましい例には、ノ
蔦ロケ9ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは1〜15個の
炭素原子を有し、例えば、メトキシ、インゾロビル基、
オクチルオキシ等)、アリールオキシ基(例えば、フェ
ノキシ、ニトロフェノキシ等)、アルキル基(好慎しく
は1〜15個の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル
、ドデシル等)、アルケニル基(好ましくは、1〜15
個の炭素原子を有し、例えば、アリル)、アリール基(
好ましくは6〜10個の炭素原子を有し、例えば、フェ
ニル、トリル等)、アミノ基(例えば、非置笑アミン基
、−fたは1〜15個の炭素原子を有するアルキルアミ
ノ基、例えばジエチルアミノ、オクチルアミノ等)、カ
ルポキンムアシル基(好ましくは2〜16個の炭素原子
に汀し、例えば、アセチル、デカノイル等)、アルコキ
シカルボニル基(好ましくは1〜2Djtdの炭素原子
のアルキル部分を有し、rlJえばメトキソ力ルポニル
、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ド
デシルオキシカルボニル、2−メトキシエトキシカルボ
ニル4)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは6
〜20飼の炭素原子のアリール部分を有し、例えば、フ
ェノキシカルボニル、トリルオキシカルボニル、トリオ
キシカルボニル等)、カルバモイル基(伝えば、エチル
カシバモイル、オクタカルバモイル等)、yシルアミイ
基(好寸しくに2〜21個の炭ふh;〔子に有し、例え
ば、アセトアミド、オクタンアミド、2,4−ゾ〜ta
rt−ペンチルフェノキンアセトアミド等)、スルホ基
、アルキルスルホニル基(好ましくは1〜15個の炭素
原子を仔し、例えば、メチルスルホニル、オクチルスル
ホニルS ) N アリールスルホニル(好ましくは6
〜20飼の炭素原子と有シ、例えば、フェニルスルホニ
ル、オクチルオキシフェニルスルホニル’i)、アルコ
キシスルホニル(好ましくは1〜15個の炭素原子イr
有し、1列え(・〕、メトキシスルホニル、オクチルオ
キシスルホニル等) 、7リールオキシスルホニ/L=
(好1しく&i6〜20個の炭素原子τ汀し、例えば、
フェノキシスルホニル9 ) 、スルファモイル基(好
ましくは1〜15個の炭素原子?有し、例えば、ジエチ
ルスルファモイル、オクチルスルファモイル、メチルオ
クタデシルスルファモイル等)、スルホンアミノ基(好
ましくは1〜15IlIS1の炭系原子ヲ有し、例えば
、メチルスルホンアミノ、オクチルスルホンアミノ等)
等が包含される。
前記式(Vl)のR1□によって表わされるアルキル基
は、好ましく・は、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、例えば、メチル基、エチル基、−、opビル
基、インプロピル基、n−エチル基、イソブチル基、ま
たはtert−エチル基である。
は、好ましく・は、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、例えば、メチル基、エチル基、−、opビル
基、インプロピル基、n−エチル基、イソブチル基、ま
たはtert−エチル基である。
前記式(Vl)のR−1R10% R11訃よびR1,
2の炭素JI、を子の全体数1は、好まり、 <は、6
0以下、更に好’! t、<?よ50以下である。
2の炭素JI、を子の全体数1は、好まり、 <は、6
0以下、更に好’! t、<?よ50以下である。
本発明の口りの践5−状においては、4,7−ジノ・ロ
ケゞンー2−ベンゾトリアゾリル基は、連、端部りを介
してジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの活1′ト
メチl/ 7基(カップリング活註位万)(/こ)着合
している。l侍Vこ、I41f記連結基b6よ、カプラ
ーおよび4,7−ジハロゲン−2−ベンゾトリアゾリル
基金結合しtいる時限基(timing group
)であり、この時限基は、酸化された発色現像主薬との
反応との反応によって前記カプラーから置換し、その姑
果得らハ、た時限基および4,7−ゾハロケ8ンー2−
ベンゾトリアゾリル基は、(米国特許第4.248,9
62号に記載されているような分子内Jく核置換、また
は米国特許第4,409,323号に記載されているよ
うな共役システムに沿った電子連鎖移動反応のような)
反応を行うことが可能である。
ケゞンー2−ベンゾトリアゾリル基は、連、端部りを介
してジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの活1′ト
メチl/ 7基(カップリング活註位万)(/こ)着合
している。l侍Vこ、I41f記連結基b6よ、カプラ
ーおよび4,7−ジハロゲン−2−ベンゾトリアゾリル
基金結合しtいる時限基(timing group
)であり、この時限基は、酸化された発色現像主薬との
反応との反応によって前記カプラーから置換し、その姑
果得らハ、た時限基および4,7−ゾハロケ8ンー2−
ベンゾトリアゾリル基は、(米国特許第4.248,9
62号に記載されているような分子内Jく核置換、また
は米国特許第4,409,323号に記載されているよ
うな共役システムに沿った電子連鎖移動反応のような)
反応を行うことが可能である。
本発明の前記の観点による黄色色素形成性り工Rの々子
ましい例は、 式 によって表わさhる。
ましい例は、 式 によって表わさhる。
式(〜11)のTIME !/cよって表わされる時1
浪基の例には、例えば、次の式の基: 式 〔式中、CO[JPは、黄色色素形成性カプラー残基を
表わし、TIMEは、カフプラー残基金4,7−ジハo
/7”ノー2−ベンゾトリアゾリル基に結合している時
限基であシ、R□およびR2は、それぞれ、ハロケ9ン
原子を表わし、R3およびR1は、それぞれ、水素原子
、ハロケ9ン原子、または前記式(I[)で定義された
置換基金表わす〕 〔式中、2は、酸素または硫黄であplかっカプラ一部
分のC0UPVC結合しており、■は、口または1であ
り、R13は、水素または1〜4個の炭素原子を何する
アルキルまたは6〜10個の炭素原子を有するアリール
でろり、Xは、水素、ハロヶ中ン、シアノ、ニトロ、1
〜20個の炭素原子金有するアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アシルアミノ、アミノカルボニル
等(米!5%。′を第4,248,962号に記載され
ている)であシ、(式中、左手側はカプラ一部分のC0
UPに請合しておシ、2は、酸素まfcは硫黄またはN
− R1&、Rユ、ち・よびR工。は、蘭々ンこ、氷菓、ア
ルキル1fcはアルキル基でろシ、Qは、1,2−ま、
ti、tl、4−フェニン/またはナフタレン基1el
J特どF第4,409,323号に記載されている)で
ある)〕 を有する基が包含される。
浪基の例には、例えば、次の式の基: 式 〔式中、CO[JPは、黄色色素形成性カプラー残基を
表わし、TIMEは、カフプラー残基金4,7−ジハo
/7”ノー2−ベンゾトリアゾリル基に結合している時
限基であシ、R□およびR2は、それぞれ、ハロケ9ン
原子を表わし、R3およびR1は、それぞれ、水素原子
、ハロケ9ン原子、または前記式(I[)で定義された
置換基金表わす〕 〔式中、2は、酸素または硫黄であplかっカプラ一部
分のC0UPVC結合しており、■は、口または1であ
り、R13は、水素または1〜4個の炭素原子を何する
アルキルまたは6〜10個の炭素原子を有するアリール
でろり、Xは、水素、ハロヶ中ン、シアノ、ニトロ、1
〜20個の炭素原子金有するアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アシルアミノ、アミノカルボニル
等(米!5%。′を第4,248,962号に記載され
ている)であシ、(式中、左手側はカプラ一部分のC0
UPに請合しておシ、2は、酸素まfcは硫黄またはN
− R1&、Rユ、ち・よびR工。は、蘭々ンこ、氷菓、ア
ルキル1fcはアルキル基でろシ、Qは、1,2−ま、
ti、tl、4−フェニン/またはナフタレン基1el
J特どF第4,409,323号に記載されている)で
ある)〕 を有する基が包含される。
本発明の黄色色素形成性DIRカプラーの特別な例を次
に例示する: 本発明のカプラーは、DIRカプラーを合成するための
従来法によって合成することかでさる。本発明のカプラ
ーの合成の典)!的な利を次に示す。
に例示する: 本発明のカプラーは、DIRカプラーを合成するための
従来法によって合成することかでさる。本発明のカプラ
ーの合成の典)!的な利を次に示す。
1す成タリ 1
カプラ冒):N12−クロロ−5−C4−< 2゜4−
ジtert、アミルフェノキシ)−ブチルアミド(bu
tyramido)) )−フェニル−2−(4、5゜
6.7−チトラクロロペンr)リアゾール−2−イル)
−4,4−ジメチル−6−オキソ−ペンタンアミドの合
成 りロロホルム30mlにN−(2−クロロ−5−[4−
<2.4−ゾtert、アミルフェノキシ)−ブチルア
ミド〕)−フェニル−4,4−ツメチル−6−オキンー
ペンタンアミrの6.05 g(0,01モル)ケ俗解
した溶液に、5℃に冷却したクロロホルムに0.589
2 Mの臭素を溶解した60ゴの6液を加えた。6時間
攪拌後、この有機物の溶液で水洗し、硫酸ナトリウムを
用いて乾燥し、減圧下で60rnlに濃縮した。このN
液を、クロロホルム40rnlに4.5.6.7−チト
ラクロロベンゾトリアデール(この化合物は、Iour
nal ofAmeriCan Chemical 5
ociety、 Vol、 77 、 p。
ジtert、アミルフェノキシ)−ブチルアミド(bu
tyramido)) )−フェニル−2−(4、5゜
6.7−チトラクロロペンr)リアゾール−2−イル)
−4,4−ジメチル−6−オキソ−ペンタンアミドの合
成 りロロホルム30mlにN−(2−クロロ−5−[4−
<2.4−ゾtert、アミルフェノキシ)−ブチルア
ミド〕)−フェニル−4,4−ツメチル−6−オキンー
ペンタンアミrの6.05 g(0,01モル)ケ俗解
した溶液に、5℃に冷却したクロロホルムに0.589
2 Mの臭素を溶解した60ゴの6液を加えた。6時間
攪拌後、この有機物の溶液で水洗し、硫酸ナトリウムを
用いて乾燥し、減圧下で60rnlに濃縮した。このN
液を、クロロホルム40rnlに4.5.6.7−チト
ラクロロベンゾトリアデール(この化合物は、Iour
nal ofAmeriCan Chemical 5
ociety、 Vol、 77 、 p。
5105.1955に紀1或されている方法によって造
った)の2゜95.!i’(0,0115モル)2よび
ジイソプロピルエチルアミンの1.4869(0,01
15モル)を俗解した溶液に加えた。この混合物音−夜
攪拌し、水洗し、1M塩酸にて恍い、次いで再び水洗し
、硫酸ナトリウム金柑いて乾燥し、減圧下で乾燥した。
った)の2゜95.!i’(0,0115モル)2よび
ジイソプロピルエチルアミンの1.4869(0,01
15モル)を俗解した溶液に加えた。この混合物音−夜
攪拌し、水洗し、1M塩酸にて恍い、次いで再び水洗し
、硫酸ナトリウム金柑いて乾燥し、減圧下で乾燥した。
得られた粗化合物金へブタンから結晶させ、カプラー1
の5g(収装60%)を得た。
の5g(収装60%)を得た。
合成例2
カプラー(3にN−12−クロロ−5−C4−(2,4
−ゾtert、アミルフエノギシ)−ブチルアミド〕)
−フェニル−2−(4,5,6゜7−チトラプロモベン
デトリアゾールー2−イル)−4,4−ジメチル−6−
オキツペンメンアミドの合成 この化合物は、4,5,6.7−チトラプロモベンゾト
リアデール(これは4.5.6.7−りロロベンゾトリ
アゾールを造るための文献と同じ文献によって造った)
(f−用いて力fと)を造るのに記載した操作と同じ操
作によって造った。カプラーに3)の7g金得た。
−ゾtert、アミルフエノギシ)−ブチルアミド〕)
−フェニル−2−(4,5,6゜7−チトラプロモベン
デトリアゾールー2−イル)−4,4−ジメチル−6−
オキツペンメンアミドの合成 この化合物は、4,5,6.7−チトラプロモベンゾト
リアデール(これは4.5.6.7−りロロベンゾトリ
アゾールを造るための文献と同じ文献によって造った)
(f−用いて力fと)を造るのに記載した操作と同じ操
作によって造った。カプラーに3)の7g金得た。
合成例6
カプラー(22) :ビスーi N−<2−クロロ−5
−(1−ドテシルオキシカルボニル)−エチルオキシカ
ルボニル>1−2−<4.5.6.7−チトラクロロベ
ンデトリアゾールー2−イル)−マロノジアミドの合成 りロロホルム8Q hilにビス−(N−<2−クロ’
−5−(1−ドテシルオキシカルボニル)−エチルオキ
シカルぜニル〉)−マロノジアミドの8.82 g(0
,[] 11モルを溶解した溶液に、5°Cに冷却しな
がら、クロロホルムに0.6892 1M臭素を溶解し
た6Qrnlの溶液を加えた。5時間猾拌鏝、この有機
物の#液を水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減
圧下で5Qmlに0縮した。
−(1−ドテシルオキシカルボニル)−エチルオキシカ
ルボニル>1−2−<4.5.6.7−チトラクロロベ
ンデトリアゾールー2−イル)−マロノジアミドの合成 りロロホルム8Q hilにビス−(N−<2−クロ’
−5−(1−ドテシルオキシカルボニル)−エチルオキ
シカルぜニル〉)−マロノジアミドの8.82 g(0
,[] 11モルを溶解した溶液に、5°Cに冷却しな
がら、クロロホルムに0.6892 1M臭素を溶解し
た6Qrnlの溶液を加えた。5時間猾拌鏝、この有機
物の#液を水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減
圧下で5Qmlに0縮した。
コノ浴液を、クロロホルム40m1K4.5.6゜7−
チトラクロロペンゾトリアゾールの2.959(0,0
115モル)およびジイソプロピルエチルアミンの1.
486g(0,0115モル)を/#解した?4I没に
、加えた。この混合物を一夜攪拌し、水洗し、1M塩酸
にて洗い、次いで再び水洗し、硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、減圧下で乾燥した。
チトラクロロペンゾトリアゾールの2.959(0,0
115モル)およびジイソプロピルエチルアミンの1.
486g(0,0115モル)を/#解した?4I没に
、加えた。この混合物を一夜攪拌し、水洗し、1M塩酸
にて洗い、次いで再び水洗し、硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、減圧下で乾燥した。
得られた粗生成物をエタノールから栢晶させ、カプラー
22の5g(収率45%)を得た。
22の5g(収率45%)を得た。
1)i前記カプラーの構造は、元素分析、IRスペクト
ル、および特にペン・戸トリアゾール環の2−窒素結合
を確認するだめの1.H′s?よび13Cスペクトルに
よって確認した。また、2−窒素結合は丈−モスグレー
・マススヘクトロスコビ、’ (Thermo−8p
ray−Ma885pectroscopy )によっ
て確認した。
ル、および特にペン・戸トリアゾール環の2−窒素結合
を確認するだめの1.H′s?よび13Cスペクトルに
よって確認した。また、2−窒素結合は丈−モスグレー
・マススヘクトロスコビ、’ (Thermo−8p
ray−Ma885pectroscopy )によっ
て確認した。
本発明の黄色色素形成性DIRカグラーは、水用高性基
、例えばカルボ牛シ基、ヒドロキシ糸、スルホ基等を有
する親水性基(Fischer型カノラー)、または疎
水性基にすることができる。カプラーを、親水性コロイ
ド液に、またはゼラチノーハロケ9ン化銀写真乳剤に添
加する方法、またけAfl記カデカプラー濁させる方法
は、当業界に知られている従来の方法を用いることがで
きる。例えば、本発明の疎水性力グラ−を、高那点の水
不溶性溶媒に溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2
.504.959号、同第2.622,027号等の実
m例に記載されているような水性媒質中に乳濁させる、
または、叩f Hピ疎水性カゾラーを、低沸点有機溶媒
と組合せ7ヒ前記高lノ峰点有磯浴媒にd解させ、得ら
れた溶液を、米国特rfF第2.80 ’1,170号
、同第2.801.171号、同第2,949.560
号等の実施例に記載されているような水性媒質中に乳を
遍させる。
、例えばカルボ牛シ基、ヒドロキシ糸、スルホ基等を有
する親水性基(Fischer型カノラー)、または疎
水性基にすることができる。カプラーを、親水性コロイ
ド液に、またはゼラチノーハロケ9ン化銀写真乳剤に添
加する方法、またけAfl記カデカプラー濁させる方法
は、当業界に知られている従来の方法を用いることがで
きる。例えば、本発明の疎水性力グラ−を、高那点の水
不溶性溶媒に溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2
.504.959号、同第2.622,027号等の実
m例に記載されているような水性媒質中に乳濁させる、
または、叩f Hピ疎水性カゾラーを、低沸点有機溶媒
と組合せ7ヒ前記高lノ峰点有磯浴媒にd解させ、得ら
れた溶液を、米国特rfF第2.80 ’1,170号
、同第2.801.171号、同第2,949.560
号等の実施例に記載されているような水性媒質中に乳を
遍させる。
本発明の写真部材は、好ましくは、黄色色素形成性発色
カプラーと会合させた青感性ハロゲン化訣乳削IWη、
マゼンタ色素形成性発色カプラーと会合させた緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤層、およびシアン色素形成性発色カプラ
ーと会合させた赤感性・・ロデン化銀乳剤層層から成る
、多層式カラ一部材である。各層は、単一の乳剤層から
成ることもできるし、また可視スペクトルの既知領域に
感光性の1僕故の乳剤下塗り層(5ub−1ayers
)から成ることもできる。多層式材料が複数の青感性
、縁感性、′iたは赤感性の下塗ジノ〃を含有するとき
は、任゛意の場合において、比較的高感度および比較的
低感度の下塗り層にすることができる。
カプラーと会合させた青感性ハロゲン化訣乳削IWη、
マゼンタ色素形成性発色カプラーと会合させた緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤層、およびシアン色素形成性発色カプラ
ーと会合させた赤感性・・ロデン化銀乳剤層層から成る
、多層式カラ一部材である。各層は、単一の乳剤層から
成ることもできるし、また可視スペクトルの既知領域に
感光性の1僕故の乳剤下塗り層(5ub−1ayers
)から成ることもできる。多層式材料が複数の青感性
、縁感性、′iたは赤感性の下塗ジノ〃を含有するとき
は、任゛意の場合において、比較的高感度および比較的
低感度の下塗り層にすることができる。
本発明に使用されるハロゲン化尿乳剤は、塩化銀、臭化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、および塩沃臭化銀を親水性結
合剤中に政綱に避濁させた値組懸濁液である。親水性結
合剤としては、写真において従来使用されている親水性
重合体を有利に使用することができる。これらには、ゼ
ラチン、ゼラチン誘導体例えばアシル化ゼラチン、グラ
フトゼラチン等、アルブミン、アラビアイム、寒天、セ
” ” 2 H’J4 体fl :5= ld’ヒド
ロキシエチル−セルロース、カルボキシメチル−セルロ
ース等、合成樹脂例えばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリルアミド等が包含される。
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、および塩沃臭化銀を親水性結
合剤中に政綱に避濁させた値組懸濁液である。親水性結
合剤としては、写真において従来使用されている親水性
重合体を有利に使用することができる。これらには、ゼ
ラチン、ゼラチン誘導体例えばアシル化ゼラチン、グラ
フトゼラチン等、アルブミン、アラビアイム、寒天、セ
” ” 2 H’J4 体fl :5= ld’ヒド
ロキシエチル−セルロース、カルボキシメチル−セルロ
ース等、合成樹脂例えばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリルアミド等が包含される。
好ましいハロゲン化銀は、1〜20%モルの沃化銀を含
有する沃臭化銀または沃臭塩化銀である。・・ロダン化
銀の粒子は、任意の結晶形例えば立方形、へ面形、平板
形、または混合績晶形を有していてもよい。ハロゲン化
銀は、均質な粒度または広い粒度分布を有することがで
きる。・・ロケ9ン化!眼の粒度は、約0.1〜約5μ
のrlqχ囲である。ハロケ9ン化銀乳削は、シングル
ジェット法、ダブルジェット法、唸たfよこれらの方法
をか■合せた方法全使用して造ることができ、または例
えば、アンモニア法、中和法、酸による方法等分使用し
て仕上げることができる。不発明に使用することができ
る乳質りは、 Re5earch Disclos
ure 17 64 5 、 l and1
〜. DeCember 1978に記載されている
ように、化学的または光学的に増感させることができる
。
有する沃臭化銀または沃臭塩化銀である。・・ロダン化
銀の粒子は、任意の結晶形例えば立方形、へ面形、平板
形、または混合績晶形を有していてもよい。ハロゲン化
銀は、均質な粒度または広い粒度分布を有することがで
きる。・・ロケ9ン化!眼の粒度は、約0.1〜約5μ
のrlqχ囲である。ハロケ9ン化銀乳削は、シングル
ジェット法、ダブルジェット法、唸たfよこれらの方法
をか■合せた方法全使用して造ることができ、または例
えば、アンモニア法、中和法、酸による方法等分使用し
て仕上げることができる。不発明に使用することができ
る乳質りは、 Re5earch Disclos
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〜. DeCember 1978に記載されている
ように、化学的または光学的に増感させることができる
。
これらには、光字的増白剤、カブリ防止剤および安定剤
、フィルター用色素およびハロ防止色素、硬膜剤、被援
助剤、町塑削分よび潤滑創訃よび他の助剤4勿質が含ま
れ、これらは、19すえばReC1earchDisc
losure 1 7 64.51 V、
L 1411+ L X1andXll、
Dece+nber 1978に記載されているっ
写真乳剤の層および写真部拐の層には、随々のコロイド
、例えば、Re5earCh Disclosure
17643 。
、フィルター用色素およびハロ防止色素、硬膜剤、被援
助剤、町塑削分よび潤滑創訃よび他の助剤4勿質が含ま
れ、これらは、19すえばReC1earchDisc
losure 1 7 64.51 V、
L 1411+ L X1andXll、
Dece+nber 1978に記載されているっ
写真乳剤の層および写真部拐の層には、随々のコロイド
、例えば、Re5earCh Disclosure
17643 。
1)i、 、 December 1978に記載さ
れているような結付性]オ科全年独または組合せて含有
させることができる。+4f前記乳剤は、いくつかの支
持体ペース(セルローストリアセテート、紙、樹脂を被
浚した紙、ポリエステル等が含まれる)上に、 Re5
earchD1θclosure 17646XV ′
si−よびXVII 、 December1978
に記載されているような1事々な方法を用いて塗布する
ことができるう本発明の写真部材中に含まれた感光性ハ
ロゲン化銀は、露光後に、現像処理し、・・白デン化銀
を、アルカリ性水性媒質中に含まれた現像主薬°または
部トイ中に含捷れた現像主薬の存在において、前記アル
カリ性媒′hを用いて会合させることによりOT視両画
像形成させる。
れているような結付性]オ科全年独または組合せて含有
させることができる。+4f前記乳剤は、いくつかの支
持体ペース(セルローストリアセテート、紙、樹脂を被
浚した紙、ポリエステル等が含まれる)上に、 Re5
earchD1θclosure 17646XV ′
si−よびXVII 、 December1978
に記載されているような1事々な方法を用いて塗布する
ことができるう本発明の写真部材中に含まれた感光性ハ
ロゲン化銀は、露光後に、現像処理し、・・白デン化銀
を、アルカリ性水性媒質中に含まれた現像主薬°または
部トイ中に含捷れた現像主薬の存在において、前記アル
カリ性媒′hを用いて会合させることによりOT視両画
像形成させる。
現像処理用の配合物訃よび技術は、Re5earchD
lclosure17645. XIX、 XX&
よびXX[。
lclosure17645. XIX、 XX&
よびXX[。
December 1978に*’e dされているう
本発明について、次の実hF!+例により rtxに1
洋9411に例示する。
本発明について、次の実hF!+例により rtxに1
洋9411に例示する。
実施例1
対照の多湘式ネガカラーフィルム(フィルムA)を、下
塗りされたセルローストリアセテート支f、f体ベース
に、次の層を指示された順序で伍布して造った: +t!y1−低感朋の臭塩沃化云ゼラチン乳剤(この乳
賞1jは、87.6%モルの臭化物、5.2モル係の塩
化吻、7−2%モルの沃化物分よびU、40μmの平均
i12径(!l−有している)の40蒐望係、および中
程1rffiの感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、97.5%モルの臭化物、2.5φモルの沃化物お
よび[J、50μmの平均N所を有している)の60重
1〔%の混合物から成っている、最小感光性の緑感性マ
セ゛ンタ色索形成注ハロケ9ン化釧乳削層。なお、1i
1記低1)&度の乳剤および中程度の+g ?fの乳剤
の両方は、!LIfC黄化合4y/J2よび金化合物を
用いて化学的にp+y7感じ、安定剤、刀プリ防止剤、
および緑分光」n/lB性色素全色素した。この層は、
銀化合物全部の被後+1i′1.5ゾ/1n2 ゼラ
チン被慢i 1.6 ’j /In2.4−当量のマゼ
ンタ色素形成性カプラーAの547 n19 / In
2 、 マゼンタ色素形成性DIRカゾラーB ノ56
IIIり7m2、イエローカラードマゼンタ形成性カ
フ0ラーCの52iノI!7/m2 およびイエロー
カラードマゼンタ形成性カプラーDの104tn;)
7m2において塗布した。
塗りされたセルローストリアセテート支f、f体ベース
に、次の層を指示された順序で伍布して造った: +t!y1−低感朋の臭塩沃化云ゼラチン乳剤(この乳
賞1jは、87.6%モルの臭化物、5.2モル係の塩
化吻、7−2%モルの沃化物分よびU、40μmの平均
i12径(!l−有している)の40蒐望係、および中
程1rffiの感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、97.5%モルの臭化物、2.5φモルの沃化物お
よび[J、50μmの平均N所を有している)の60重
1〔%の混合物から成っている、最小感光性の緑感性マ
セ゛ンタ色索形成注ハロケ9ン化釧乳削層。なお、1i
1記低1)&度の乳剤および中程度の+g ?fの乳剤
の両方は、!LIfC黄化合4y/J2よび金化合物を
用いて化学的にp+y7感じ、安定剤、刀プリ防止剤、
および緑分光」n/lB性色素全色素した。この層は、
銀化合物全部の被後+1i′1.5ゾ/1n2 ゼラ
チン被慢i 1.6 ’j /In2.4−当量のマゼ
ンタ色素形成性カプラーAの547 n19 / In
2 、 マゼンタ色素形成性DIRカゾラーB ノ56
IIIり7m2、イエローカラードマゼンタ形成性カ
フ0ラーCの52iノI!7/m2 およびイエロー
カラードマゼンタ形成性カプラーDの104tn;)
7m2において塗布した。
ノー2.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は
、89%モルの臭化物、11%モルの沃化物および0.
62μmの平均粒径を有している)から成っている、よ
シ多く感光性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロケ9ン化
銀乳剤層。な訃、この乳剤には、硫黄化合物および金化
合物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化
合物、二ヒよび緑分光増感性色素を添加した。この層は
、銀化合物の被rji量0.55 g/ m2.ゼラチ
ン被;屓量0.71/m2、カプラーAの122 m9
/ m2、?ゼンタ色素形成性DIRカプラーBの5
In9/ m2、イエo−カラードマゼンタ形成性カプ
ラーCの61ttt) / In2. Dよびイエロー
カラー1マゼンタ形成性カプラーDの121η/、ii
tにおいて塗布した。
、89%モルの臭化物、11%モルの沃化物および0.
62μmの平均粒径を有している)から成っている、よ
シ多く感光性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロケ9ン化
銀乳剤層。な訃、この乳剤には、硫黄化合物および金化
合物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化
合物、二ヒよび緑分光増感性色素を添加した。この層は
、銀化合物の被rji量0.55 g/ m2.ゼラチ
ン被;屓量0.71/m2、カプラーAの122 m9
/ m2、?ゼンタ色素形成性DIRカプラーBの5
In9/ m2、イエo−カラードマゼンタ形成性カプ
ラーCの61ttt) / In2. Dよびイエロー
カラー1マゼンタ形成性カプラーDの121η/、ii
tにおいて塗布した。
M5. ゼラチン訃よびゼラチン硬膜剤から成っている
中間層。これはゼラチン被’df id 0.8 M
/ m2において塗布した。
中間層。これはゼラチン被’df id 0.8 M
/ m2において塗布した。
層4.銀のo、oag/m2−b−よびゼラチンの1.
1g/m”から成っている黄色コロイY 銀フイルメー
層。
1g/m”から成っている黄色コロイY 銀フイルメー
層。
)偕5.低感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
96.8%モルの臭化物、6.2%モルの沃化切分よび
0.56μmの平均粒径を有している)の7Q亜m%、
3よび中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、96.8%モルの臭化物、6.2%モルの沃化物p
よび0.78μmの平均粒径τ有している)の6Q重i
辻チから成っている、最小感光性のが感性黄色色素形成
性ハロケ9ン化銀乳剤層。なΩ、前記低感度の乳剤およ
び中程度感度の乳剤の両方は、硫黄化合物訃よび金化合
物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止剤、訃
よび背分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物
全部の被覆量0.55 g/ n2、ゼラチン被覆量2
.3g/m” 2−当量の黄色色素形成性力グラ−E
の857111&/m2 および黄色色素形成性DI
RカプラーFの46ヤ/rrL2において塗布した。
96.8%モルの臭化物、6.2%モルの沃化切分よび
0.56μmの平均粒径を有している)の7Q亜m%、
3よび中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、96.8%モルの臭化物、6.2%モルの沃化物p
よび0.78μmの平均粒径τ有している)の6Q重i
辻チから成っている、最小感光性のが感性黄色色素形成
性ハロケ9ン化銀乳剤層。なΩ、前記低感度の乳剤およ
び中程度感度の乳剤の両方は、硫黄化合物訃よび金化合
物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止剤、訃
よび背分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物
全部の被覆量0.55 g/ n2、ゼラチン被覆量2
.3g/m” 2−当量の黄色色素形成性力グラ−E
の857111&/m2 および黄色色素形成性DI
RカプラーFの46ヤ/rrL2において塗布した。
I脅6.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は
、92%モルの臭化物、8%モルの沃化物2よび1.0
2μmの平均粒径を有している)から成っている、よシ
多く感光性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層
っなお、この乳剤は、硫黄化合物および金化合物金層い
て化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化合物、およ
び背分光増感性色素τ添加した。このj−は、銀化合物
の被覆量0.65 g/ N2 、ゼラチン被f*it
1.3g/m2,2−当量の黄色色素形成性カプラーE
の7601η/rn”および黄色色素形成性DIRカプ
ラーFの501R9/r!L2において塗布した。
、92%モルの臭化物、8%モルの沃化物2よび1.0
2μmの平均粒径を有している)から成っている、よシ
多く感光性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層
っなお、この乳剤は、硫黄化合物および金化合物金層い
て化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化合物、およ
び背分光増感性色素τ添加した。このj−は、銀化合物
の被覆量0.65 g/ N2 、ゼラチン被f*it
1.3g/m2,2−当量の黄色色素形成性カプラーE
の7601η/rn”および黄色色素形成性DIRカプ
ラーFの501R9/r!L2において塗布した。
層7.ゼラチンのi、i7g/m”において披i簀され
たゼラチン硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜(ove
rcoat )。
たゼラチン硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜(ove
rcoat )。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルムB
) (z、下塗りされたセルローストリアセテート支持
体に、次の層を指示された順序で塗布することにより造
った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Aの層1)。
) (z、下塗りされたセルローストリアセテート支持
体に、次の層を指示された順序で塗布することにより造
った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Aの層1)。
)42. より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層
(フィルムAのN2)。
(フィルムAのN2)。
層6.中間層(フィルムAの層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムA(1)
層4)。
層4)。
j−5,最小感光性の青感性黄色色素形成性層(R色毎
素形成性DIRカブ7−Fの46In9/rIL2の代
りに黄色色素形成性DIR22の65+1タ/ m”を
含有するフィルムAの層5)。
素形成性DIRカブ7−Fの46In9/rIL2の代
りに黄色色素形成性DIR22の65+1タ/ m”を
含有するフィルムAの層5)。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性1117
(黄色色素形成性DIRカゾラーFの60〃タ/ N2
0代りに黄色色素形成性DIRカプラ〜22の46〃タ
/m”e含有するフィルムAの層6)。
(黄色色素形成性DIRカゾラーFの60〃タ/ N2
0代りに黄色色素形成性DIRカプラ〜22の46〃タ
/m”e含有するフィルムAの層6)。
j−7,ゼラチン保護膜(フィルムAの層7)。
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムC)を、下
塗りされたセルローストリアセテート支持体に、次の層
を指示された順序で塗布することによシ造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Aのj−1)。
塗りされたセルローストリアセテート支持体に、次の層
を指示された順序で塗布することによシ造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Aのj−1)。
N2. より多く感光性の緑感性マゼンタ形成比M
(フィルムAの層2)。
(フィルムAの層2)。
j−6,中間層(フィルムA(1)層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムA の)
曽 4 、) 。
曽 4 、) 。
層5.最小感光性の青感性黄色色素形成性層(黄色色素
形成性DIRカグラーFの46〃タ/m2の代りに黄色
色素形成性DIRカプラーGの51〃タ/m2を含有す
るフィルムAの層5)。
形成性DIRカグラーFの46〃タ/m2の代りに黄色
色素形成性DIRカプラーGの51〃タ/m2を含有す
るフィルムAの層5)。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層(黄色
色素形成性DIRカノラーFの6Q 11+9/ m2
0代シに黄色色素形成性DIRカプラーGの57 my
/rn2を含有するフィルムAの)−6)。
色素形成性DIRカノラーFの6Q 11+9/ m2
0代シに黄色色素形成性DIRカプラーGの57 my
/rn2を含有するフィルムAの)−6)。
層7.ゼラチン保護膜(フィルムAの層7)。
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィ/l/ ム[)
)を、フィルムAと同じ方法で造った。ただし、2種の
青感性黄色色素形成性カプラー中にDIRカプラーを含
有させなかった。
)を、フィルムAと同じ方法で造った。ただし、2種の
青感性黄色色素形成性カプラー中にDIRカプラーを含
有させなかった。
ノJプラーA:
〃プラーC:
カプラ
I
B :
カブラ−D=
2H5
カブラ−E:
ガグラーF:
N±==l’J
カゾラーG=
(Kelvin )の色温度を有する光源に露光した。
各フィルムの他の試料は、前記のようにして露光したが
、しかしフィルターは使用しなかった(白色光露光)。
、しかしフィルターは使用しなかった(白色光露光)。
露光した全ての試Rを、Br1tishJournal
of Photography、 July 12+
1974+1)p、 597−598に記載されて
いる標準タイプのC41を用いて現像した。選択された
光による露光(ガンマ−8)および白色光による露光(
ガンマ−W)によって得られたセンシトメトリー曲線の
コントラストを、各センシトメトリー曲線の低色水−度
すなわち足領域(B1)(toe region )お
よび高色素濃度すなわち層領域(B2 )(8houl
derregion)において611J定した。第1表
に、各フィルムの試料は、ラツテン(mm)W99フィ
ルター(W’RATTENTMW 99 filter
) オJ:び光学的ステップウェッジ(optica
1日tap wedge )(選択的露光)を通して5
.500ケルビン(ガンマ−W) の数値を示した。
of Photography、 July 12+
1974+1)p、 597−598に記載されて
いる標準タイプのC41を用いて現像した。選択された
光による露光(ガンマ−8)および白色光による露光(
ガンマ−W)によって得られたセンシトメトリー曲線の
コントラストを、各センシトメトリー曲線の低色水−度
すなわち足領域(B1)(toe region )お
よび高色素濃度すなわち層領域(B2 )(8houl
derregion)において611J定した。第1表
に、各フィルムの試料は、ラツテン(mm)W99フィ
ルター(W’RATTENTMW 99 filter
) オJ:び光学的ステップウェッジ(optica
1日tap wedge )(選択的露光)を通して5
.500ケルビン(ガンマ−W) の数値を示した。
第 1
衣
R故が高くなればなるほどインターイメージ効果はより
良好になる。本発明のDIRカプラー(22)を含有す
るフィルムBは、センシトメトリー曲線の低1.贋度領
域にかいて主として改良されたインターイメージ効果を
示す。これは、良好な垂IN効果(vertical
effect ) hよび色再現を意味している。
良好になる。本発明のDIRカプラー(22)を含有す
るフィルムBは、センシトメトリー曲線の低1.贋度領
域にかいて主として改良されたインターイメージ効果を
示す。これは、良好な垂IN効果(vertical
effect ) hよび色再現を意味している。
′寿確例2
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムE)金、下
塗りされたセルロースアセテート支持体ベース金、次の
層を指示された順序で塗布して造った: 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
87.6%モルの臭化物、5.2モルチの塩化物、7.
2モルチの沃化物および0.40μmの平均粒径を有し
ている)の4oit%、および中程度の感度の臭沃化銀
乳剤(この乳剤は、97.51モルの臭化物、2.5%
モルの沃化物および0.60μmの平均粒径を有してい
る)の60重t%の混合物から成っている、最小感光性
の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤ノー。な
お、前記低感度の乳剤および中程度の感度の両方は、硫
黄化合物および全化合−elJを用いて化学的に増感し
、安定剤、カプリ防止剤、および緑分光増感性色素を添
加した。この層は、銀化合物全部の彼覆泄1.6g/m
2.ゼラチン被ff1ft1.4g/rIL2.4−当
i身のマゼンタ色素形成性カプラーAの450ダ/77
!”マゼンタ色素形成性DIRカプラーBの65m97
m2、イエローカラードマゼンタ形成性カプラーCの5
2m9/m2、およびイエローカラードマゼンタ形成性
カプラーDの104η/ m2において塗布したつ +J2. 早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、89チモルの臭化物、11%モルの沃化物あ・よび
i]、62μmの平均粒径を有している〕から成ってい
る、より多く感光性の緑感性マゼンタ色系形成性−・ロ
デン化銀乳剤層。なお、この乳剤には、(lIi5黄化
合物化合物2化合物を用いて化学的に渭感じ、安定剤、
カプリ防止性化合物、および緑分光増感性色素(I−添
加した。このノーは、銀化合物の仮覆w o、s o
g /rn2、ゼラーy−y被曖M1.0.!i’/
rn2、カプラーAの2651’97m”、−1インタ
色素形成注DIRカゾラーBの5〃ダ/m2、イエロー
カラードマゼンタ形成性カプラーCの9 nup /
m2 、およヒイエロー力う−ドマインタ形成性カプラ
ーDの18 m9 / m”において塗布したつ層6.
ゼラチンおよびゼラチン硬嘆削から成っている中間層。
塗りされたセルロースアセテート支持体ベース金、次の
層を指示された順序で塗布して造った: 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
87.6%モルの臭化物、5.2モルチの塩化物、7.
2モルチの沃化物および0.40μmの平均粒径を有し
ている)の4oit%、および中程度の感度の臭沃化銀
乳剤(この乳剤は、97.51モルの臭化物、2.5%
モルの沃化物および0.60μmの平均粒径を有してい
る)の60重t%の混合物から成っている、最小感光性
の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤ノー。な
お、前記低感度の乳剤および中程度の感度の両方は、硫
黄化合物および全化合−elJを用いて化学的に増感し
、安定剤、カプリ防止剤、および緑分光増感性色素を添
加した。この層は、銀化合物全部の彼覆泄1.6g/m
2.ゼラチン被ff1ft1.4g/rIL2.4−当
i身のマゼンタ色素形成性カプラーAの450ダ/77
!”マゼンタ色素形成性DIRカプラーBの65m97
m2、イエローカラードマゼンタ形成性カプラーCの5
2m9/m2、およびイエローカラードマゼンタ形成性
カプラーDの104η/ m2において塗布したつ +J2. 早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、89チモルの臭化物、11%モルの沃化物あ・よび
i]、62μmの平均粒径を有している〕から成ってい
る、より多く感光性の緑感性マゼンタ色系形成性−・ロ
デン化銀乳剤層。なお、この乳剤には、(lIi5黄化
合物化合物2化合物を用いて化学的に渭感じ、安定剤、
カプリ防止性化合物、および緑分光増感性色素(I−添
加した。このノーは、銀化合物の仮覆w o、s o
g /rn2、ゼラーy−y被曖M1.0.!i’/
rn2、カプラーAの2651’97m”、−1インタ
色素形成注DIRカゾラーBの5〃ダ/m2、イエロー
カラードマゼンタ形成性カプラーCの9 nup /
m2 、およヒイエロー力う−ドマインタ形成性カプラ
ーDの18 m9 / m”において塗布したつ層6.
ゼラチンおよびゼラチン硬嘆削から成っている中間層。
これはゼラチン被覆量0.8g/rrL2にひいて塗布
した。
した。
層4.銀の0.08 g/ m”およびゼラチンの1.
1y/m2から成っている黄色コロイド銀フィルターへ
筺。
1y/m2から成っている黄色コロイド銀フィルターへ
筺。
層5.低感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、8
7.61モルの臭化物、5.2%モルの塩化物、7.2
%モルの沃化物および0.40μmの平均粒後金ゼして
いる)の50重壇%、および中程度の感度の臭沃化銀ゼ
ラチン乳剤(この乳剤は、97.5%モルの臭化物、2
.5%モルの沃化物および0.60μmの平均粒径を・
有している)の50重址チから成っている、最小感光性
の青感性黄色色素形成性ハcIデン化銀乳剤ノー。なお
、前記低感度の乳剤および中程度感度の乳剤の両方は、
硫黄化合物および金化合物を用いて化学的に増感し、安
定剤、カプリ防止剤、訃よび背分光増感性色素を添加し
た。この層は、銀化合物全部の被覆量肌75g/ m”
、ゼラチン被*i*1.80g/m2.2−当量の黄
色色素形成性カプラーEのi、soo〜/77!2にお
いて塗布した。
7.61モルの臭化物、5.2%モルの塩化物、7.2
%モルの沃化物および0.40μmの平均粒後金ゼして
いる)の50重壇%、および中程度の感度の臭沃化銀ゼ
ラチン乳剤(この乳剤は、97.5%モルの臭化物、2
.5%モルの沃化物および0.60μmの平均粒径を・
有している)の50重址チから成っている、最小感光性
の青感性黄色色素形成性ハcIデン化銀乳剤ノー。なお
、前記低感度の乳剤および中程度感度の乳剤の両方は、
硫黄化合物および金化合物を用いて化学的に増感し、安
定剤、カプリ防止剤、訃よび背分光増感性色素を添加し
た。この層は、銀化合物全部の被覆量肌75g/ m”
、ゼラチン被*i*1.80g/m2.2−当量の黄
色色素形成性カプラーEのi、soo〜/77!2にお
いて塗布した。
層6.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
92%モルの臭化物、8チモルの沃化物および1.02
μmの平均粒径を有している)から成っている、よシ多
く感光性の緑感性マゼンタ色素形成性・・ロケ9ン化銀
乳剤層。なお、この乳剤には、硫黄化合物および金化合
物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化合
物、および緑分光増感性色素全添加した。Cの層は、銀
化合物の被1MM O−55g/ m2、ゼラチン被覆
!1.1g/rn2.2−当量の黄色色素形成性カプラ
ーEの210my / m2において塗布した。
92%モルの臭化物、8チモルの沃化物および1.02
μmの平均粒径を有している)から成っている、よシ多
く感光性の緑感性マゼンタ色素形成性・・ロケ9ン化銀
乳剤層。なお、この乳剤には、硫黄化合物および金化合
物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化合
物、および緑分光増感性色素全添加した。Cの層は、銀
化合物の被1MM O−55g/ m2、ゼラチン被覆
!1.1g/rn2.2−当量の黄色色素形成性カプラ
ーEの210my / m2において塗布した。
層7.ゼラチンの1.17!/m”に&イてm r3E
されたゼラチン硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜。
されたゼラチン硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜。
第2の対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムF)
を、フィルムEと同じ方法で造った。ただし、最小感光
性の青感性黄色色素形成性JΔ(層5)の中に、黄色色
素形成性DIRカゾラーHの11 An19/rn2に
含有サセタ。
を、フィルムEと同じ方法で造った。ただし、最小感光
性の青感性黄色色素形成性JΔ(層5)の中に、黄色色
素形成性DIRカゾラーHの11 An19/rn2に
含有サセタ。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルムG)
を、下塗シされたセルローストリアセテート支持体に、
次の層を指示された順序で塗布することによシ造った: j−1,最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィル
ムEのj−1)。
を、下塗シされたセルローストリアセテート支持体に、
次の層を指示された順序で塗布することによシ造った: j−1,最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィル
ムEのj−1)。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性I−(フ
ィルムEの層2)。
ィルムEの層2)。
1(A5.中間ノー(フィルムEの層6)。
7m4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムEの層
4)。
4)。
層5.黄色色素形成性DIRカプラー1の88m9/
m2を含有する最小感光性の青感性黄色色素形成性層(
フィルムEの層5)。
m2を含有する最小感光性の青感性黄色色素形成性層(
フィルムEの層5)。
I−6,より多く感光性の青感性黄色色素形成性層(フ
ィルムEの層6)。
ィルムEの層6)。
層7.ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
本発明による第2の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムG)’5=、下塗りさ、れたセルローストリアセテー
ト支持体に、次の層を指示された順序で塗布することに
より造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Eの1−1)。
ムG)’5=、下塗りさ、れたセルローストリアセテー
ト支持体に、次の層を指示された順序で塗布することに
より造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Eの1−1)。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィ
ルムEの層2)。
ルムEの層2)。
jΔ6.中間層(フィルムEの層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムE の)
m4) 。
m4) 。
層5.黄色色素形成性DIRカゾラー1の88m9/m
′!を3有する最小感光性の′#感性黄色色素形成性層
(フィルムEの)45)。
′!を3有する最小感光性の′#感性黄色色素形成性層
(フィルムEの)45)。
ノー6、よシ多く感光性の青感性黄色色素形成性層(フ
ィルムEの層6)7 層7.ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
ィルムEの層6)7 層7.ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
本発明による第2の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムH)を、下塗りされたセルローストリアセテート支持
体に、次の層を支持された順序で塗布することによシ造
った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Eの層1)。
ムH)を、下塗りされたセルローストリアセテート支持
体に、次の層を支持された順序で塗布することによシ造
った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Eの層1)。
層(フィルムEの層夕)。
1−3.中間層(フィルムEのl−5)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムE の
ハ44 ) 。
ハ44 ) 。
層5.黄色色素形成性DIRカプラー25の120m9
.”71”を含有する最小感光性の#感性黄色色素形成
性層(フィルムEの層5)。
.”71”を含有する最小感光性の#感性黄色色素形成
性層(フィルムEの層5)。
)m6. より多く感光性の育盛性黄色色素形成性W
(フィルムEのM6)。
(フィルムEのM6)。
j−7,ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
カゾラーHニ
−N
各フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し
、現像した。第2表は、感度およびフントラスト?示す
。
、現像した。第2表は、感度およびフントラスト?示す
。
第 2
表
本発明のDIRカグラー(1)および(2) (+″含
有るフィルムGおよびHは、従来のDIRカプラーHt
含有するフィルムFと比較して、16度の減少は少なく
、また青感1住層中にDIR化合′jf/lJを含有し
ていないフィルムEと比して、改良されたインターイメ
ージ効果を示す。
有るフィルムGおよびHは、従来のDIRカプラーHt
含有するフィルムFと比較して、16度の減少は少なく
、また青感1住層中にDIR化合′jf/lJを含有し
ていないフィルムEと比して、改良されたインターイメ
ージ効果を示す。
実施例6
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムエ)を、実
施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
第2の対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムL)
を、下塗りされたセルローストリアセテート支佇体に、
次の層を指示された順序で塗布することによシ造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(実施例2
のフィルムEの層1)。
を、下塗りされたセルローストリアセテート支佇体に、
次の層を指示された順序で塗布することによシ造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(実施例2
のフィルムEの層1)。
Ji2. より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性J
fti (実施例2のフィルムEの層2)。
fti (実施例2のフィルムEの層2)。
J−6,中間層(実施例2のフィルムEの層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(実施例2のフィル
ムEの層4)。
ムEの層4)。
層5.黄色色素形成性DIRカプラーエの120Ilり
/rn2を含有する最小感光性の″14′感性黄色色素
形成性層(実施例2のフィルムEの層5)。
/rn2を含有する最小感光性の″14′感性黄色色素
形成性層(実施例2のフィルムEの層5)。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層(実施
例2のフィルムr;LJ)W6)。
例2のフィルムr;LJ)W6)。
層7.ゼラチン保護膜(実施FJ 2のフィルムEの層
7)。
7)。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルムM)
を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。ただし
、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(745)の中
に、黄色色素形成性DIRカプラー29の118m9/
nL2を含有させた。
を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。ただし
、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(745)の中
に、黄色色素形成性DIRカプラー29の118m9/
nL2を含有させた。
カブラーエ:
第 6 表
(米国・特許第4.477,565号の実施例49)各
フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し、
現像した。第6表は、感度、コントラストB1およびR
,M、S 、粒状度(R,M、S、ネ々状度は、散乱し
ている粒状度の尺度であり 、H,C,Schmitt
and J、H,Altman、 ’ Meth
od of Mea8ur1ngDiffuse
RMS Granularity ’、 Ap
plied 0pttcs。
フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し、
現像した。第6表は、感度、コントラストB1およびR
,M、S 、粒状度(R,M、S、ネ々状度は、散乱し
ている粒状度の尺度であり 、H,C,Schmitt
and J、H,Altman、 ’ Meth
od of Mea8ur1ngDiffuse
RMS Granularity ’、 Ap
plied 0pttcs。
Vol、 9. pagea871 to874. A
prt1197Qに記載されている)の数値を示す。
prt1197Qに記載されている)の数値を示す。
本発明のDIR力ダラー29を含有するフィルムMは、
比較可能な感度減少において、従来のDIRカプラー■
を含有するフィルムLと比較して、より良好なインター
イメージ効果pよび粒状度を示している。
比較可能な感度減少において、従来のDIRカプラー■
を含有するフィルムLと比較して、より良好なインター
イメージ効果pよび粒状度を示している。
実施例4
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィA/ムN)を、
実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルム0)
を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。ただし
、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(層5)の中に
、黄色色素形成性DIRカプラー25ノ141 nr9
/m”を含有させた。
を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。ただし
、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(層5)の中に
、黄色色素形成性DIRカプラー25ノ141 nr9
/m”を含有させた。
本発明による第2の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムP)を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
ムP)を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(1!
5 )の中に、黄色色素形成性DIRカブ5−28cD
1561!79/ rn2に含有させた。
5 )の中に、黄色色素形成性DIRカブ5−28cD
1561!79/ rn2に含有させた。
本発明による第6の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムQ ) ’e、実施例2のフィルムEと同じ方法で造
った。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(
層5)の中に、黄色色素形成性DIRカブラ−27の1
181119/a” k含有させた。
ムQ ) ’e、実施例2のフィルムEと同じ方法で造
った。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(
層5)の中に、黄色色素形成性DIRカブラ−27の1
181119/a” k含有させた。
本発明による第4の多層式ネガ力2−フィルム(フィル
ムR)を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
ムR)を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
ただし、)苛小感光性の青感性黄色色素形成性1惰(層
5)の中に、黄色色素形成性Dlカプラー24の115
〃夕/m2を含有させた。
5)の中に、黄色色素形成性Dlカプラー24の115
〃夕/m2を含有させた。
各フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し
、現像した。第4表は、感度、コントラス)BIS−よ
びR,M、 S 、粒状度を示す。
、現像した。第4表は、感度、コントラス)BIS−よ
びR,M、 S 、粒状度を示す。
Claims (8)
- (1)支持体上に、ジケトメチレン黄色色素形成性カプ
ラーを含有する少なくとも1種のハロゲン化銀乳剤層を
塗布した支持体であつて、前記カプラーは、直接または
連結基を介してカップリング活性位置に、発色現像反応
によつてカプラーの活性位置から解離されるときに現像
を抑制する性質を有する化合物を提供する4,7−ジハ
ロゲン−2−ベンゾトリアゾリル基を結合している、前
記支持体を包含する、ハロゲン化銀カラー写真感光性材
料。 - (2)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、COUPは、直接または連結基を介して、2−
窒素原子に結合している黄色色素形成性カプラーの残基
(反応位置において利用可能な結合を有している)を表
わし、R_1およびR_2は、同じかまたは異なつてい
てもよく、それぞれハロゲン原子を表わし、Lは、連結
基を表わし、そして、nは0または1を表わす〕 によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カラ
ー写真感光性材料。 - (3)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラーの残基を
表わし、R_1およびR_2は、ハロゲン原子を表わし
、R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
ン原子、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基
、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基
、アリールスルホニル基、アルコキシスルホニル基、ア
リールオキシスルホニル基、またはウレイド基を表わす
〕によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カ
ラー写真感光性材料。 - (4)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、 R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わ
し、 R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、または前記式(II)で定義された置換基を表わし
、 R_5は、アルキル基、またはアリール基を表わし、 R_6は、ハロゲン原子、アルコキシ基、またはアルキ
ル基を表わし、そして Ballは、疎水性バラスト基である〕 によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カラ
ー写真感光性材料。 - (5)黄色色素形成性カプラーが、 式(IV)または(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中、 R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わ
し、 R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、または前記式(II)で定義された置換基を表わし
、 R_7は、分枝鎖のアルキル基を表わし、 R_8は、アルキル基、フェノキシアルキル基、アルコ
キシフエニル基、またはアラルキル基を表わす〕 によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カラ
ー写真感光性材料。 - (6)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 〔式中、 R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わ
し、 R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
原子、または前記式(II)で定義された置換基を表わし
、 R_9は、アルキル基、アリール基、または−NR_1
_1R_1_2(式中、R_1_1は、水素原子または
アルキル基を表わし、そしてR_1_2は、アルキル基
またはアリール基を表わす)を表わし、R_1_0は、
アルキル基またはアリール基を表わす〕によつて表わさ
れる、請求項(1)のハロゲン化銀カラー写真感光性材
料。 - (7)黄色色素形成性カプラーが、調節された時におい
て、4,7−ジハロゲン−2−ベンゾリアゾリル基を解
離することが可能である、請求項(1)のハロゲン化銀
カラー写真感光性材料。 - (8)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラー残基を表
わし、TIMEは、カプラー残基を4,7−ジハロゲン
−2−ベンゾトリアゾリル基に結合している時限基であ
り、R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を
表わし、R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、
ハロゲン原子、または前記式(II)で定義された置換基
を表わす〕 によつて表わされる、請求項(7)のハロゲン化銀カラ
ー写真感光性材料。
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---|---|---|---|
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---|---|
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---|---|---|---|
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---|---|
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EP (1) | EP0320691B1 (ja) |
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DE (1) | DE3850481T2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
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JP2955683B2 (ja) * | 1990-11-20 | 1999-10-04 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JPH04256955A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-09-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
JP2678827B2 (ja) * | 1991-03-05 | 1997-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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JPH052246A (ja) * | 1991-06-24 | 1993-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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EP0825483A1 (en) * | 1996-03-06 | 1998-02-25 | Konica Corporation | Silver halide photosensitive material for forming monochrome image and photographing unit using it |
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IT1292202B1 (it) * | 1997-06-26 | 1999-01-25 | Imation Corp | Materiale fotografico fotosensibile a colori agli alogenuri d'argento |
DE69920665T2 (de) | 1999-05-25 | 2005-10-06 | Ferrania S.P.A., Cairo Montenotte | Farbphotographische lichtempfindliche Silberhalogenidelemente mit verbesserter Bildqualität |
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---|---|---|---|---|
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JPS537230A (en) * | 1976-07-07 | 1978-01-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | Multi-layer color photosensitive material |
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CA1124716A (en) * | 1978-10-20 | 1982-06-01 | Michael J. Simons | Blocked benzotriazole compounds as development restrainer precursors |
JPS57151944A (en) * | 1981-03-16 | 1982-09-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photosensitive silver halide material |
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-
1988
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- 1988-12-01 US US07/278,471 patent/US5006452A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-16 JP JP63318378A patent/JP2753292B2/ja not_active Expired - Fee Related
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