JPH021842A - ハロゲン化銀カラー写真感光性材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光性材料

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JPH021842A
JPH021842A JP63318378A JP31837888A JPH021842A JP H021842 A JPH021842 A JP H021842A JP 63318378 A JP63318378 A JP 63318378A JP 31837888 A JP31837888 A JP 31837888A JP H021842 A JPH021842 A JP H021842A
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    • G03C7/305Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
    • G03C7/30511Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
    • G03C7/305172-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
    • G03C7/305352-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
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    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10S430/158Development inhibitor releaser, DIR

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、写真カプラーを含有するノ・ロrノ化銀カラ
ー写真感光性材料、更に詳細には、現像主薬の酸化生成
物との反応によって現像抑制化合物を解離することが可
能なりIR(Dθ7910pm8nt工nhibito
r Releasing:現像抑制剤解離(放出)型)
カプラーに関する。
発明の背景 カラー再現のだめの減色法に使用するカラー写真感光性
材料は、青色光、緑色光および赤色光に対して烟択的に
感光性でめって、かつ(酸化さnた第−吸アミン型のカ
ラー現像主薬との反応により)それらの色の補色を形成
する黄色色票、マセ゛ンタ色素分よびシアン色素形成性
カプラーと会合しているハロダン化銀乳剤層を包含して
いることは知られている。例えば、アシルアセトアニリ
ドタイプのカプラーは、黄発色像を形成するのに使用さ
れ、ピラゾロ/、ピラゾロトリアゾール、シアンアセト
フェノン、またはインダシロンタイプのカプラーは、マ
ゼンタ発色像を形成するのに使用され、そしてフェノー
ルタイプ、例えばフェノールまたはナフトール、のカプ
ラーは、シアン発色像を形成するのに使用されている。
通常、カラー写真感光性材料は、該材料の感光性14(
複数)のそれぞれに独立的に混入された非拡散性のカプ
ラーを含有している(カプラーが混入された材料)。そ
れ故、カラー写真感光性材料は、通常、黄カノラーを含
有し、かつ青色光(実τ■的には約500 nm以下の
波長)に主として感光性である青感性・10デノ化銀乳
剤層(または複数層)、マゼンタカプラーを含有し、か
つ緑色光(実質的には約500〜600 nmの波長)
に主として感光性である緑感性ノ10デン化銀乳剤層(
または複数層)、およびシアン力ゾラー金含有し、かつ
赤色光(実質的には約590 nm J: f)長い波
長)に主として感光性である赤感性ノ10rン化銀乳剤
層(または複数層)を包含している。
また、感光性カラー冗真材料中に、発色現像主薬の酸化
生成物との反応による現像の間に現像抑制剤を解離する
ことが可能な化合物を混入することは知られている。こ
れら化合物の典型的な例には、カプラーのカップリング
位置に導入されているカプラーからps離されたとき、
現像を抑制する性質を有する基を有するDIR(Dθv
s1o’pment工nhibitor Releas
ing:現像抑制剤解離型)カプラーがめる。DIRカ
プラーは、C,R,Barr 、 J、RoThirt
le and P、tF、 Wittum、 Phot
ographicScience and ffing
−* Vol、 13.  pp 74−80(196
9) ancl 1bid、 pp214−217(1
969)、または米l特許第3,227.554号、同
第3,615,506号、同第3.617.291号、
同h43,701,783号、同第3.933.5 t
J 0号1.よび同第4,149,886号に記載さn
ている。
DIRカプラーの目的は、位置を減少すること、〔同じ
ハ4j(複数)または同じ色素画保中にある〕重層効果
(1nterlayer effect )またはイン
ターイメージ効果(interimage effec
t )に起因する痒鋭度を改良すること、および〔異っ
た層(複数)または異った色素画像(複数)中にある〕
重層効果またはインターイメージ効果に起因する色再現
を改良することである。しかしながら、通常、感光性ハ
ロゲン化銀多ノ1i式カラ一部材中に便用されるDIR
カプラーは、主としてネが像の高濃度領域におけるイン
ターイメージ効果の原因となp1方においては、しばし
ば1、色特性例えば色の彩此(color 5atur
ation )および色のさえ(colorbrill
iance )に極めて影Ql k与える低謎度領域に
おいてインターイメージ効果を優ることが望ましいこと
かめる。
それ故、DIRカプラー金より多く刊゛効的に1史用す
るため(・こ、感元キハロケ9ン化銀多層式カラ一部材
のインターイメージ効果?改良する新規なり工Rカプラ
ー全開発することが望ましい。
DIRカフ0ラーの2−ベンゾトリアゾリル現]女抑制
性基のフェニル環についているいくつかの置換基が、例
えば、米国特、fF第3.617.291号、同第4,
145,219号および同第4,477,563号、英
1退特許出頼第2,010,818号、ヨーロッパ特6
′1−出願第115.302号、および同第101,6
21号に記載されている。しかし、こルら文献中には、
2−ペン・7トリアソゝリル現1象抑:tjlJ 性基
のフェニル環についている置換基の適当な選択および組
合せが、インターイメージ効果についての前述の所望さ
れた改良を与えることについてはなにも教示されていな
い。
発明の概要 本発明は、支持体上に、ジケトメチレン黄色色素形成性
カプラーを官有する少なくとも1種のハロケ9ン化機乳
剤涌を塗布した支持体であって、前記カプラーは、直接
または連結基を介してカンフ0リング活性位置に、元巳
現像反応によってカプラーの活1′lI:位置から汀を
離されるときに上見丁ヌを1月月Iノリする訃T1ヲ有
する化合物全提供する4、7−ゾハロケ9ンー2−ベン
ゾトリアゾリル基を結合しでいる、目IJ記支持体ど包
含する、ハロケ8ン化銀カラー写真感光性材料に関する
前記の新規な黄色色素形成性DIRカプラー全含有して
いる前記へロケ9ノ化銀カラー感光性材料は、露光およ
び現像によって、改良された画質を有するカラ・−画1
“夕を提供する。
発明の詳細 な説明による瓦真用り工Rカプラーは、直接または連結
基を介して、4,7−ゾハロケ9ンー2−ベンゾトリア
ゾリル基の2−窒素原子(前記基の残りの5卦よび6の
位置は、置俣または非置換である)と介して、汝色色系
形成性カプラーの活性メチレン基(カンプリング活性位
置)に結合している4、7−ジハロゲン−2−ベンゾト
リアゾリル基を有することを特徴としている。
本発明によるDIRカプラーは、 式 〔式中、C0UPは、直接また(d連、拮基と片して、
2−窒素原子に結合している黄色色素形成性カプラーの
残基(反応位置において利用可能な結合と有してt、4
る)を表わし、R1およびR2は、同じかまたは異なっ
ていてもよく、それぞれハロゲン原子(塩素、臭素、沃
素、および弗素)を表わし、Lは、連結基を表わし、そ
して、nは、0または1を表わす〕 の通常の核全有する物質を包含している。
特に、本発明ンこよるDIRカプラーは、式 〔式中、C0UPは、黄色色素形成性カプラーの残基全
表わし、R1によびR2は、同じかまたは異なっていて
もよく、それぞれ、ハロゲン原子(塩素、臭素、沃素お
よび弗素)を表わし、R,、f3−よびR1は、同じか
または異なっていてもよく、それぞへ水素原子、ハロゲ
ン原子(塩素、臭素、沃素訃よび弗素)、アミン基、1
〜4個の炭素原子を有するフルキル基(メチル、エチル
、ブチル、シクロメチル、トリフルオロメチル、2−ヒ
ドロキシエチル等)、1〜4個の炭素原子を有するアル
コキシ基(メトキシ、クロロメトキシ、エトキシ、ブト
キシ等)、ヒドロキシ基、シアノ基、アリールオキシ基
(フェノキシ、p−メトキシフェノキシ等)、アシルオ
キシ基(アシルオキシ、ベンゾイルオキシ等)、アシル
基(アシル、ベンゾイル等)、アルキルスルホニル基(
メトキシカルボニル、ブトキシカルボニル等)、アシル
オキシカルボニル基(ベンゾキシカルボニル等)、アシ
ルアミノ基(アセトアミド、ペングアミド等)、アルキ
ルスルホニル基(メチルスルホニル、クロロメチルスル
ホニル等)、7リールスルホニル基(フェニルスルホニ
ル、ナフチルスルホニル等)、フェニルスルホニル基(
エトキシスルホニル、ブトキシスルホニル等)、アリー
ルオキシスルホニル基(フェノキシスルホニル、2−メ
トキシフェノキシスルホニル等)、または、フレイド&
(フェニルフレイド、ブタンフレイド等)を表わす〕に
よって表わすことができる。
用語「基(group ) Jを、化学化合物および置
換基を記述するのに用いるときは、基本的な基(bas
ic group )および従来の置換基を有する基本
的な基が包含される。用語「部分(moiθty)Jを
、化学化合物または置換基を記述するのに用いる場合に
は、非置換化学物質だけが包含されるように意図されて
いる。例えば、「アルキル基」には、メチル、エチル、
オクチル、ステアリル等のようなアルキル部分も包含さ
れ、かっ置換基、例エバハロrノ、シアン、ヒドロキシ
ル、ニトロ、アミン、カルボキシレート等を有している
アルキル部分も包含される。−万、「アルキル部分」シ
こは、メチル、エチル、オクチル、ステアリル、シアノ
ヘキシル等だけが包含される。
ジケトメチレン*色色素形成性カプラーのカップリング
活性位置に結合している4、7−ジハロゲン−2−ベン
ゾトリアゾリル基は、画質に関して独特な結果を与える
ことが証明された。
前記のC0UPによって表わされたジケトメチレン黄色
色素形成性カプラー残基に関して、当業界に知られてい
るジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの任意の残基
全使用することができる。用語「残基(residuθ
)」は、カプラーの実質的部分を意味しでいる。ただし
、カップリング活性位置VCかいて結合している分割し
またはI4脱する基は除かれている。ジケトメチレン黄
色色素形成性カプラーの列には、ピバロイルアセトアニ
リド型のカプラー ベンゾイルアセトアニリド型のカプ
ラー マロンジエステル型のカプラー マロンシアミド
型のカプラー ジベンゾイルメタン型のカプラー マロ
ンエステルモノアミド型のカプラーベンゾチアグリルア
セテート型のカプラー ベンゾオキサプリルアセトアミ
ド型のカプラー ベンゾオキサシリルアセテート型のカ
プラー ベンゾイミダゾリルアセトアミド型のカプラー
 または、ベンゾイミダゾリルアセテート型のカプラー
 米国特許第3.841.880号に記載されているよ
うなヘテロ環が置換されているアセトアミド型のカプラ
ーまたはへテロ環が置換されているアセテート型のカフ
°ラー 米国特許第3,770,446号、英国特許第
1.459,171号、ドイツ国特許出願第2,503
,099号、特願昭50−139738号、およびRe
5earch Disclosure i161573
7に記載されているようなアシルアセトアミド型のカプ
ラー 米国特許第4,046j574号等に記載されて
いるヘテロ環式環型のカプラーが包含される。
本発明による黄色色素形成性り工aカプラーの好ましい
1列は、 式 〔式中、 R1およびR2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わし、 R3およびR4は、それぞれ、水素原子、・・ロダン原
子、または前記式(1)で定義された置換基を表わし、 R3は、アルキル基、またはアリール部分表わし、 R6は、ハロケ9ン原子、アルコキシ基、またはアルキ
ル基r表わし、そして Ba1l u、疎水性バラスト基(hydrophob
icballasting group )である〕に
よって衣すされる。
前記式(Iff) !=こびいて、R5によって表わさ
れたアルキル基は、好ましくは、6〜811Mの炭素原
子全有し、史に好ましくは、分枝鎖のアルキル基(し1
]兄ば、イソプロピル基、tert−ブチル基、または
tart−アミル基)であシ、R5によって辰わされた
アリール基は、好ましくは、1〜5″l固の炭素原子を
有するアルキル基またはアルコキシ基によって任意的に
置換されたフェニル基(例えば、2−または4−アルキ
ル−フェニル基、図]えば2−メトキシフェニル基、4
−インプロポキシフェニル基、または2−ブトキシフェ
ニル基)でアシ、Roは、・・ロrノ原子(例えば、塩
素)、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルコキシ基(例えば、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、n−ブチル、tart−ブチル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、n−ブ
トキン、およびtert−ブトキシ基)を表わす。
前記式(III)のバラスト基(Ba1l )は、DI
Rカゾラーが多層式カラー43部材中の任;よの他の層
に拡散するのを実質的に防止するように、特定の層中に
DIRカプラーを維持することができるバラスト(ba
llast )として作用する。従って、この基は、そ
の目的を完成するだめの充分な嵩、陽性を有している。
通常、8〜62餉の炭素原子の疎水性基金性する基を、
パンスト基としてカプラー分子中に入れる。そのような
基は、直接に、またはアミン、エーテル、カルボンアミ
ド、スルホンアミド、ウレイド、エステル、イミド、カ
ルバモイル、スルファモイル、フェニレン等の、清合を
介して、カプラー分子中に結合させることができる。
パラスト基の特別な例は、米国特許第4 、009 、
083号、ヨーロッパ%ff第87,930号、同同第
58−31334号、同第58−106539号に例示
されている。好ましくは、そのようなバラスト4は、全
炭素原子が201同以下であるアルキル鎖と1イしてい
る。
菟色巴索形成性DIR色素の史に好ましい例は、式(1
v)または(V): 〔式中、 R4b−よびR2ば、それぞれ、ハロヶ9ン原子fr:
表わし、 R3pよびR1ば、それぞれ、水素原子、ハロヶ9ン原
子、゛または前記式([)で定抜された置i外基金表わ
し、 R7は、分枝鎖のアルキル基、好ましくは、6〜8II
l!Llの炭米原子を有する分枝鎖のアルキル基(例え
ば、イソプロピル基、イソブチルシ叔tθrt−デチル
基、またはtsrt−アミル基)と表わし、 RBは、アルキル基、好ましくは、8〜221固の炭素
原子2有するアルキル基(例えば、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル広またはオクタデシル基)、フ
ェノキシアルキル基、好捷しくけ、10〜62個の炭素
原子を有するフェノキシアルキル基(例えば、ガンマ−
(2,4−シーtert−アミルフェノキシ)プロピル
基)、アルコキシフェニル基、好ましくは、10〜62
岡の炭素原子を有すルアルコキシフェニル基、または、
アラルキル基、好ましくは、10〜32個の炭素原子を
有するアラルキル基を表わす〕 によって表わされる。
本発明によるジケトメチレン黄色色素形成性DIRカプ
ラーの史に好ましい例は、 式 %式% 〔式中、 R1シよびR2は、それぞれ、))ロデン原子を表わし
、 R3およびR3は、それぞれ、水素原子、ノ・ロダン原
子、寸たは前記式(II)で定義された置換基を表わし
、 RQは、アルキル基、アリール基、または−NR11R
1□基(式中、Rユ1は、水素原子またはアルキル基と
表わし、そしてR12は、アルキル基またはアリール基
を表わす)を表わ弘RIOは、アルキル基筐たはアリー
ル基金表わす〕によって表わされる。
前記式CVI)において、Ro、R1゜およびRよ2に
よって表わされるアルキル基は、好筐しくは1〜18個
の炭素原子を有し、かつ置換されていてもよく、また置
換されていなくてもよい。アルキル基の置換基の好まし
い例には、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアン、
アミノ基、アシルアミノ基、ハロケ9ン原子、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、スルホ基、ヘテロ環式基等が包含
される。有用なアルキル基の具体例は、インゾロビル基
、イングチル基、tart−ブチル基、イソアミル基、
tert−アミル基、1.1−シメチルブチル基、1.
1−ジメチルヘキシル基、1 、1−ゾエチルー、キシ
ル基、1.1−ジメチル−1−メトキシフェノキシメチ
ル基、1,1−ジメチル−1−ニチルチオメチル基、ド
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、シクロヘ
キシル基、2−メトキシイソプロピル基、2−フェノキ
シイソゾロピル基、アルファーアミノイソプロピル基、
アルファースクシンイミドイソプロピル基等が包含され
る。
RQ 、RIO’よびR121こよって表わされるアリ
ール基は、好ましくは全部で6〜65個の炭素原子を有
し、かつ特に置換フェニル基および非置換フェニル基が
包含される。アリール基の置換基の好ましい例には、ノ
蔦ロケ9ン原子、ニトロ基、シアン基、チオシアノ基、
ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは1〜15個の
炭素原子を有し、例えば、メトキシ、インゾロビル基、
オクチルオキシ等)、アリールオキシ基(例えば、フェ
ノキシ、ニトロフェノキシ等)、アルキル基(好慎しく
は1〜15個の炭素原子を有し、例えばメチル、エチル
、ドデシル等)、アルケニル基(好ましくは、1〜15
個の炭素原子を有し、例えば、アリル)、アリール基(
好ましくは6〜10個の炭素原子を有し、例えば、フェ
ニル、トリル等)、アミノ基(例えば、非置笑アミン基
、−fたは1〜15個の炭素原子を有するアルキルアミ
ノ基、例えばジエチルアミノ、オクチルアミノ等)、カ
ルポキンムアシル基(好ましくは2〜16個の炭素原子
に汀し、例えば、アセチル、デカノイル等)、アルコキ
シカルボニル基(好ましくは1〜2Djtdの炭素原子
のアルキル部分を有し、rlJえばメトキソ力ルポニル
、ブトキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、ド
デシルオキシカルボニル、2−メトキシエトキシカルボ
ニル4)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは6
〜20飼の炭素原子のアリール部分を有し、例えば、フ
ェノキシカルボニル、トリルオキシカルボニル、トリオ
キシカルボニル等)、カルバモイル基(伝えば、エチル
カシバモイル、オクタカルバモイル等)、yシルアミイ
基(好寸しくに2〜21個の炭ふh;〔子に有し、例え
ば、アセトアミド、オクタンアミド、2,4−ゾ〜ta
rt−ペンチルフェノキンアセトアミド等)、スルホ基
、アルキルスルホニル基(好ましくは1〜15個の炭素
原子を仔し、例えば、メチルスルホニル、オクチルスル
ホニルS ) N アリールスルホニル(好ましくは6
〜20飼の炭素原子と有シ、例えば、フェニルスルホニ
ル、オクチルオキシフェニルスルホニル’i)、アルコ
キシスルホニル(好ましくは1〜15個の炭素原子イr
有し、1列え(・〕、メトキシスルホニル、オクチルオ
キシスルホニル等) 、7リールオキシスルホニ/L=
(好1しく&i6〜20個の炭素原子τ汀し、例えば、
フェノキシスルホニル9 ) 、スルファモイル基(好
ましくは1〜15個の炭素原子?有し、例えば、ジエチ
ルスルファモイル、オクチルスルファモイル、メチルオ
クタデシルスルファモイル等)、スルホンアミノ基(好
ましくは1〜15IlIS1の炭系原子ヲ有し、例えば
、メチルスルホンアミノ、オクチルスルホンアミノ等)
等が包含される。
前記式(Vl)のR1□によって表わされるアルキル基
は、好ましく・は、1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基、例えば、メチル基、エチル基、−、opビル
基、インプロピル基、n−エチル基、イソブチル基、ま
たはtert−エチル基である。
前記式(Vl)のR−1R10% R11訃よびR1,
2の炭素JI、を子の全体数1は、好まり、 <は、6
0以下、更に好’! t、<?よ50以下である。
本発明の口りの践5−状においては、4,7−ジノ・ロ
ケゞンー2−ベンゾトリアゾリル基は、連、端部りを介
してジケトメチレン黄色色素形成性カプラーの活1′ト
メチl/ 7基(カップリング活註位万)(/こ)着合
している。l侍Vこ、I41f記連結基b6よ、カプラ
ーおよび4,7−ジハロゲン−2−ベンゾトリアゾリル
基金結合しtいる時限基(timing group 
)であり、この時限基は、酸化された発色現像主薬との
反応との反応によって前記カプラーから置換し、その姑
果得らハ、た時限基および4,7−ゾハロケ8ンー2−
ベンゾトリアゾリル基は、(米国特許第4.248,9
62号に記載されているような分子内Jく核置換、また
は米国特許第4,409,323号に記載されているよ
うな共役システムに沿った電子連鎖移動反応のような)
反応を行うことが可能である。
本発明の前記の観点による黄色色素形成性り工Rの々子
ましい例は、 式 によって表わさhる。
式(〜11)のTIME !/cよって表わされる時1
浪基の例には、例えば、次の式の基: 式 〔式中、CO[JPは、黄色色素形成性カプラー残基を
表わし、TIMEは、カフプラー残基金4,7−ジハo
/7”ノー2−ベンゾトリアゾリル基に結合している時
限基であシ、R□およびR2は、それぞれ、ハロケ9ン
原子を表わし、R3およびR1は、それぞれ、水素原子
、ハロケ9ン原子、または前記式(I[)で定義された
置換基金表わす〕 〔式中、2は、酸素または硫黄であplかっカプラ一部
分のC0UPVC結合しており、■は、口または1であ
り、R13は、水素または1〜4個の炭素原子を何する
アルキルまたは6〜10個の炭素原子を有するアリール
でろり、Xは、水素、ハロヶ中ン、シアノ、ニトロ、1
〜20個の炭素原子金有するアルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アシルアミノ、アミノカルボニル
等(米!5%。′を第4,248,962号に記載され
ている)であシ、(式中、左手側はカプラ一部分のC0
UPに請合しておシ、2は、酸素まfcは硫黄またはN
− R1&、Rユ、ち・よびR工。は、蘭々ンこ、氷菓、ア
ルキル1fcはアルキル基でろシ、Qは、1,2−ま、
ti、tl、4−フェニン/またはナフタレン基1el
J特どF第4,409,323号に記載されている)で
ある)〕 を有する基が包含される。
本発明の黄色色素形成性DIRカプラーの特別な例を次
に例示する: 本発明のカプラーは、DIRカプラーを合成するための
従来法によって合成することかでさる。本発明のカプラ
ーの合成の典)!的な利を次に示す。
1す成タリ 1 カプラ冒):N12−クロロ−5−C4−< 2゜4−
ジtert、アミルフェノキシ)−ブチルアミド(bu
tyramido)) )−フェニル−2−(4、5゜
6.7−チトラクロロペンr)リアゾール−2−イル)
−4,4−ジメチル−6−オキソ−ペンタンアミドの合
成 りロロホルム30mlにN−(2−クロロ−5−[4−
<2.4−ゾtert、アミルフェノキシ)−ブチルア
ミド〕)−フェニル−4,4−ツメチル−6−オキンー
ペンタンアミrの6.05 g(0,01モル)ケ俗解
した溶液に、5℃に冷却したクロロホルムに0.589
2 Mの臭素を溶解した60ゴの6液を加えた。6時間
攪拌後、この有機物の溶液で水洗し、硫酸ナトリウムを
用いて乾燥し、減圧下で60rnlに濃縮した。このN
液を、クロロホルム40rnlに4.5.6.7−チト
ラクロロベンゾトリアデール(この化合物は、Iour
nal ofAmeriCan Chemical 5
ociety、 Vol、 77 、  p。
5105.1955に紀1或されている方法によって造
った)の2゜95.!i’(0,0115モル)2よび
ジイソプロピルエチルアミンの1.4869(0,01
15モル)を俗解した溶液に加えた。この混合物音−夜
攪拌し、水洗し、1M塩酸にて恍い、次いで再び水洗し
、硫酸ナトリウム金柑いて乾燥し、減圧下で乾燥した。
得られた粗化合物金へブタンから結晶させ、カプラー1
の5g(収装60%)を得た。
合成例2 カプラー(3にN−12−クロロ−5−C4−(2,4
−ゾtert、アミルフエノギシ)−ブチルアミド〕)
−フェニル−2−(4,5,6゜7−チトラプロモベン
デトリアゾールー2−イル)−4,4−ジメチル−6−
オキツペンメンアミドの合成 この化合物は、4,5,6.7−チトラプロモベンゾト
リアデール(これは4.5.6.7−りロロベンゾトリ
アゾールを造るための文献と同じ文献によって造った)
(f−用いて力fと)を造るのに記載した操作と同じ操
作によって造った。カプラーに3)の7g金得た。
合成例6 カプラー(22) :ビスーi N−<2−クロロ−5
−(1−ドテシルオキシカルボニル)−エチルオキシカ
ルボニル>1−2−<4.5.6.7−チトラクロロベ
ンデトリアゾールー2−イル)−マロノジアミドの合成 りロロホルム8Q hilにビス−(N−<2−クロ’
−5−(1−ドテシルオキシカルボニル)−エチルオキ
シカルぜニル〉)−マロノジアミドの8.82 g(0
,[] 11モルを溶解した溶液に、5°Cに冷却しな
がら、クロロホルムに0.6892 1M臭素を溶解し
た6Qrnlの溶液を加えた。5時間猾拌鏝、この有機
物の#液を水洗し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、減
圧下で5Qmlに0縮した。
コノ浴液を、クロロホルム40m1K4.5.6゜7−
チトラクロロペンゾトリアゾールの2.959(0,0
115モル)およびジイソプロピルエチルアミンの1.
486g(0,0115モル)を/#解した?4I没に
、加えた。この混合物を一夜攪拌し、水洗し、1M塩酸
にて洗い、次いで再び水洗し、硫酸ナトリウムを用いて
乾燥し、減圧下で乾燥した。
得られた粗生成物をエタノールから栢晶させ、カプラー
22の5g(収率45%)を得た。
1)i前記カプラーの構造は、元素分析、IRスペクト
ル、および特にペン・戸トリアゾール環の2−窒素結合
を確認するだめの1.H′s?よび13Cスペクトルに
よって確認した。また、2−窒素結合は丈−モスグレー
・マススヘクトロスコビ、’  (Thermo−8p
ray−Ma885pectroscopy )によっ
て確認した。
本発明の黄色色素形成性DIRカグラーは、水用高性基
、例えばカルボ牛シ基、ヒドロキシ糸、スルホ基等を有
する親水性基(Fischer型カノラー)、または疎
水性基にすることができる。カプラーを、親水性コロイ
ド液に、またはゼラチノーハロケ9ン化銀写真乳剤に添
加する方法、またけAfl記カデカプラー濁させる方法
は、当業界に知られている従来の方法を用いることがで
きる。例えば、本発明の疎水性力グラ−を、高那点の水
不溶性溶媒に溶解させ、得られた溶液を、米国特許第2
.504.959号、同第2.622,027号等の実
m例に記載されているような水性媒質中に乳濁させる、
または、叩f Hピ疎水性カゾラーを、低沸点有機溶媒
と組合せ7ヒ前記高lノ峰点有磯浴媒にd解させ、得ら
れた溶液を、米国特rfF第2.80 ’1,170号
、同第2.801.171号、同第2,949.560
号等の実施例に記載されているような水性媒質中に乳を
遍させる。
本発明の写真部材は、好ましくは、黄色色素形成性発色
カプラーと会合させた青感性ハロゲン化訣乳削IWη、
マゼンタ色素形成性発色カプラーと会合させた緑感性ハ
ロゲン化銀乳剤層、およびシアン色素形成性発色カプラ
ーと会合させた赤感性・・ロデン化銀乳剤層層から成る
、多層式カラ一部材である。各層は、単一の乳剤層から
成ることもできるし、また可視スペクトルの既知領域に
感光性の1僕故の乳剤下塗り層(5ub−1ayers
 )から成ることもできる。多層式材料が複数の青感性
、縁感性、′iたは赤感性の下塗ジノ〃を含有するとき
は、任゛意の場合において、比較的高感度および比較的
低感度の下塗り層にすることができる。
本発明に使用されるハロゲン化尿乳剤は、塩化銀、臭化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、および塩沃臭化銀を親水性結
合剤中に政綱に避濁させた値組懸濁液である。親水性結
合剤としては、写真において従来使用されている親水性
重合体を有利に使用することができる。これらには、ゼ
ラチン、ゼラチン誘導体例えばアシル化ゼラチン、グラ
フトゼラチン等、アルブミン、アラビアイム、寒天、セ
” ”  2 H’J4 体fl :5= ld’ヒド
ロキシエチル−セルロース、カルボキシメチル−セルロ
ース等、合成樹脂例えばポリビニルアルコール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリアクリルアミド等が包含される。
好ましいハロゲン化銀は、1〜20%モルの沃化銀を含
有する沃臭化銀または沃臭塩化銀である。・・ロダン化
銀の粒子は、任意の結晶形例えば立方形、へ面形、平板
形、または混合績晶形を有していてもよい。ハロゲン化
銀は、均質な粒度または広い粒度分布を有することがで
きる。・・ロケ9ン化!眼の粒度は、約0.1〜約5μ
のrlqχ囲である。ハロケ9ン化銀乳削は、シングル
ジェット法、ダブルジェット法、唸たfよこれらの方法
をか■合せた方法全使用して造ることができ、または例
えば、アンモニア法、中和法、酸による方法等分使用し
て仕上げることができる。不発明に使用することができ
る乳質りは、  Re5earch  Disclos
ure  17 64 5  、   l  and1
〜.  DeCember 1978に記載されている
ように、化学的または光学的に増感させることができる
これらには、光字的増白剤、カブリ防止剤および安定剤
、フィルター用色素およびハロ防止色素、硬膜剤、被援
助剤、町塑削分よび潤滑創訃よび他の助剤4勿質が含ま
れ、これらは、19すえばReC1earchDisc
losure  1 7 64.51   V、   
L   1411+   L   X1andXll、
  Dece+nber 1978に記載されているっ
写真乳剤の層および写真部拐の層には、随々のコロイド
、例えば、Re5earCh Disclosure 
17643 。
1)i、 、  December 1978に記載さ
れているような結付性]オ科全年独または組合せて含有
させることができる。+4f前記乳剤は、いくつかの支
持体ペース(セルローストリアセテート、紙、樹脂を被
浚した紙、ポリエステル等が含まれる)上に、 Re5
earchD1θclosure 17646XV ′
si−よびXVII 、  December1978
に記載されているような1事々な方法を用いて塗布する
ことができるう本発明の写真部材中に含まれた感光性ハ
ロゲン化銀は、露光後に、現像処理し、・・白デン化銀
を、アルカリ性水性媒質中に含まれた現像主薬°または
部トイ中に含捷れた現像主薬の存在において、前記アル
カリ性媒′hを用いて会合させることによりOT視両画
像形成させる。
現像処理用の配合物訃よび技術は、Re5earchD
lclosure17645.  XIX、  XX&
よびXX[。
December 1978に*’e dされているう
本発明について、次の実hF!+例により rtxに1
洋9411に例示する。
実施例1 対照の多湘式ネガカラーフィルム(フィルムA)を、下
塗りされたセルローストリアセテート支f、f体ベース
に、次の層を指示された順序で伍布して造った: +t!y1−低感朋の臭塩沃化云ゼラチン乳剤(この乳
賞1jは、87.6%モルの臭化物、5.2モル係の塩
化吻、7−2%モルの沃化物分よびU、40μmの平均
i12径(!l−有している)の40蒐望係、および中
程1rffiの感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、97.5%モルの臭化物、2.5φモルの沃化物お
よび[J、50μmの平均N所を有している)の60重
1〔%の混合物から成っている、最小感光性の緑感性マ
セ゛ンタ色索形成注ハロケ9ン化釧乳削層。なお、1i
1記低1)&度の乳剤および中程度の+g ?fの乳剤
の両方は、!LIfC黄化合4y/J2よび金化合物を
用いて化学的にp+y7感じ、安定剤、刀プリ防止剤、
および緑分光」n/lB性色素全色素した。この層は、
銀化合物全部の被後+1i′1.5ゾ/1n2  ゼラ
チン被慢i 1.6 ’j /In2.4−当量のマゼ
ンタ色素形成性カプラーAの547 n19 / In
2 、 マゼンタ色素形成性DIRカゾラーB ノ56
 IIIり7m2、イエローカラードマゼンタ形成性カ
フ0ラーCの52iノI!7/m2  およびイエロー
カラードマゼンタ形成性カプラーDの104tn;) 
7m2において塗布した。
ノー2.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は
、89%モルの臭化物、11%モルの沃化物および0.
62μmの平均粒径を有している)から成っている、よ
シ多く感光性の緑感性マゼンタ色素形成性ハロケ9ン化
銀乳剤層。な訃、この乳剤には、硫黄化合物および金化
合物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化
合物、二ヒよび緑分光増感性色素を添加した。この層は
、銀化合物の被rji量0.55 g/ m2.ゼラチ
ン被;屓量0.71/m2、カプラーAの122 m9
/ m2、?ゼンタ色素形成性DIRカプラーBの5 
In9/ m2、イエo−カラードマゼンタ形成性カプ
ラーCの61ttt) / In2. Dよびイエロー
カラー1マゼンタ形成性カプラーDの121η/、ii
tにおいて塗布した。
M5. ゼラチン訃よびゼラチン硬膜剤から成っている
中間層。これはゼラチン被’df id 0.8 M 
/ m2において塗布した。
層4.銀のo、oag/m2−b−よびゼラチンの1.
1g/m”から成っている黄色コロイY 銀フイルメー
層。
)偕5.低感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
96.8%モルの臭化物、6.2%モルの沃化切分よび
0.56μmの平均粒径を有している)の7Q亜m%、
3よび中程度の感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、96.8%モルの臭化物、6.2%モルの沃化物p
よび0.78μmの平均粒径τ有している)の6Q重i
辻チから成っている、最小感光性のが感性黄色色素形成
性ハロケ9ン化銀乳剤層。なΩ、前記低感度の乳剤およ
び中程度感度の乳剤の両方は、硫黄化合物訃よび金化合
物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止剤、訃
よび背分光増感性色素を添加した。この層は、銀化合物
全部の被覆量0.55 g/ n2、ゼラチン被覆量2
.3g/m”  2−当量の黄色色素形成性力グラ−E
の857111&/m2  および黄色色素形成性DI
RカプラーFの46ヤ/rrL2において塗布した。
I脅6.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は
、92%モルの臭化物、8%モルの沃化物2よび1.0
2μmの平均粒径を有している)から成っている、よシ
多く感光性の青感性黄色色素形成性ハロゲン化銀乳剤層
っなお、この乳剤は、硫黄化合物および金化合物金層い
て化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化合物、およ
び背分光増感性色素τ添加した。このj−は、銀化合物
の被覆量0.65 g/ N2 、ゼラチン被f*it
1.3g/m2,2−当量の黄色色素形成性カプラーE
の7601η/rn”および黄色色素形成性DIRカプ
ラーFの501R9/r!L2において塗布した。
層7.ゼラチンのi、i7g/m”において披i簀され
たゼラチン硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜(ove
rcoat )。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルムB 
) (z、下塗りされたセルローストリアセテート支持
体に、次の層を指示された順序で塗布することにより造
った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Aの層1)。
)42.  より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層
(フィルムAのN2)。
層6.中間層(フィルムAの層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムA(1)
層4)。
j−5,最小感光性の青感性黄色色素形成性層(R色毎
素形成性DIRカブ7−Fの46In9/rIL2の代
りに黄色色素形成性DIR22の65+1タ/ m”を
含有するフィルムAの層5)。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性1117
(黄色色素形成性DIRカゾラーFの60〃タ/ N2
0代りに黄色色素形成性DIRカプラ〜22の46〃タ
/m”e含有するフィルムAの層6)。
j−7,ゼラチン保護膜(フィルムAの層7)。
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムC)を、下
塗りされたセルローストリアセテート支持体に、次の層
を指示された順序で塗布することによシ造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Aのj−1)。
N2.  より多く感光性の緑感性マゼンタ形成比M 
(フィルムAの層2)。
j−6,中間層(フィルムA(1)層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムA の)
曽 4 、) 。
層5.最小感光性の青感性黄色色素形成性層(黄色色素
形成性DIRカグラーFの46〃タ/m2の代りに黄色
色素形成性DIRカプラーGの51〃タ/m2を含有す
るフィルムAの層5)。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層(黄色
色素形成性DIRカノラーFの6Q 11+9/ m2
0代シに黄色色素形成性DIRカプラーGの57 my
/rn2を含有するフィルムAの)−6)。
層7.ゼラチン保護膜(フィルムAの層7)。
対照の多層式ネガカラーフィルム(フィ/l/ ム[)
)を、フィルムAと同じ方法で造った。ただし、2種の
青感性黄色色素形成性カプラー中にDIRカプラーを含
有させなかった。
ノJプラーA: 〃プラーC: カプラ I B : カブラ−D= 2H5 カブラ−E: ガグラーF: N±==l’J カゾラーG= (Kelvin )の色温度を有する光源に露光した。
各フィルムの他の試料は、前記のようにして露光したが
、しかしフィルターは使用しなかった(白色光露光)。
露光した全ての試Rを、Br1tishJournal
 of Photography、 July 12+
  1974+1)p、 597−598に記載されて
いる標準タイプのC41を用いて現像した。選択された
光による露光(ガンマ−8)および白色光による露光(
ガンマ−W)によって得られたセンシトメトリー曲線の
コントラストを、各センシトメトリー曲線の低色水−度
すなわち足領域(B1)(toe region )お
よび高色素濃度すなわち層領域(B2 )(8houl
derregion)において611J定した。第1表
に、各フィルムの試料は、ラツテン(mm)W99フィ
ルター(W’RATTENTMW 99 filter
 ) オJ:び光学的ステップウェッジ(optica
1日tap wedge )(選択的露光)を通して5
.500ケルビン(ガンマ−W) の数値を示した。
第  1 衣 R故が高くなればなるほどインターイメージ効果はより
良好になる。本発明のDIRカプラー(22)を含有す
るフィルムBは、センシトメトリー曲線の低1.贋度領
域にかいて主として改良されたインターイメージ効果を
示す。これは、良好な垂IN効果(vertical 
effect ) hよび色再現を意味している。
′寿確例2 対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムE)金、下
塗りされたセルロースアセテート支持体ベース金、次の
層を指示された順序で塗布して造った: 層1.低感度の臭塩沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
87.6%モルの臭化物、5.2モルチの塩化物、7.
2モルチの沃化物および0.40μmの平均粒径を有し
ている)の4oit%、および中程度の感度の臭沃化銀
乳剤(この乳剤は、97.51モルの臭化物、2.5%
モルの沃化物および0.60μmの平均粒径を有してい
る)の60重t%の混合物から成っている、最小感光性
の緑感性マゼンタ色素形成性ハロゲン化銀乳剤ノー。な
お、前記低感度の乳剤および中程度の感度の両方は、硫
黄化合物および全化合−elJを用いて化学的に増感し
、安定剤、カプリ防止剤、および緑分光増感性色素を添
加した。この層は、銀化合物全部の彼覆泄1.6g/m
2.ゼラチン被ff1ft1.4g/rIL2.4−当
i身のマゼンタ色素形成性カプラーAの450ダ/77
!”マゼンタ色素形成性DIRカプラーBの65m97
m2、イエローカラードマゼンタ形成性カプラーCの5
2m9/m2、およびイエローカラードマゼンタ形成性
カプラーDの104η/ m2において塗布したつ +J2. 早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤
は、89チモルの臭化物、11%モルの沃化物あ・よび
i]、62μmの平均粒径を有している〕から成ってい
る、より多く感光性の緑感性マゼンタ色系形成性−・ロ
デン化銀乳剤層。なお、この乳剤には、(lIi5黄化
合物化合物2化合物を用いて化学的に渭感じ、安定剤、
カプリ防止性化合物、および緑分光増感性色素(I−添
加した。このノーは、銀化合物の仮覆w o、s o 
g /rn2、ゼラーy−y被曖M1.0.!i’/ 
rn2、カプラーAの2651’97m”、−1インタ
色素形成注DIRカゾラーBの5〃ダ/m2、イエロー
カラードマゼンタ形成性カプラーCの9 nup / 
m2 、およヒイエロー力う−ドマインタ形成性カプラ
ーDの18 m9 / m”において塗布したつ層6.
ゼラチンおよびゼラチン硬嘆削から成っている中間層。
これはゼラチン被覆量0.8g/rrL2にひいて塗布
した。
層4.銀の0.08 g/ m”およびゼラチンの1.
1y/m2から成っている黄色コロイド銀フィルターへ
筺。
層5.低感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、8
7.61モルの臭化物、5.2%モルの塩化物、7.2
%モルの沃化物および0.40μmの平均粒後金ゼして
いる)の50重壇%、および中程度の感度の臭沃化銀ゼ
ラチン乳剤(この乳剤は、97.5%モルの臭化物、2
.5%モルの沃化物および0.60μmの平均粒径を・
有している)の50重址チから成っている、最小感光性
の青感性黄色色素形成性ハcIデン化銀乳剤ノー。なお
、前記低感度の乳剤および中程度感度の乳剤の両方は、
硫黄化合物および金化合物を用いて化学的に増感し、安
定剤、カプリ防止剤、訃よび背分光増感性色素を添加し
た。この層は、銀化合物全部の被覆量肌75g/ m”
 、ゼラチン被*i*1.80g/m2.2−当量の黄
色色素形成性カプラーEのi、soo〜/77!2にお
いて塗布した。
層6.早い感度の臭沃化銀ゼラチン乳剤(この乳剤は、
92%モルの臭化物、8チモルの沃化物および1.02
μmの平均粒径を有している)から成っている、よシ多
く感光性の緑感性マゼンタ色素形成性・・ロケ9ン化銀
乳剤層。なお、この乳剤には、硫黄化合物および金化合
物を用いて化学的に増感し、安定剤、カプリ防止性化合
物、および緑分光増感性色素全添加した。Cの層は、銀
化合物の被1MM O−55g/ m2、ゼラチン被覆
!1.1g/rn2.2−当量の黄色色素形成性カプラ
ーEの210my / m2において塗布した。
層7.ゼラチンの1.17!/m”に&イてm r3E
されたゼラチン硬膜剤を含有する、ゼラチン保護膜。
第2の対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムF)
を、フィルムEと同じ方法で造った。ただし、最小感光
性の青感性黄色色素形成性JΔ(層5)の中に、黄色色
素形成性DIRカゾラーHの11 An19/rn2に
含有サセタ。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルムG)
を、下塗シされたセルローストリアセテート支持体に、
次の層を指示された順序で塗布することによシ造った: j−1,最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィル
ムEのj−1)。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性I−(フ
ィルムEの層2)。
1(A5.中間ノー(フィルムEの層6)。
7m4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムEの層
4)。
層5.黄色色素形成性DIRカプラー1の88m9/ 
m2を含有する最小感光性の青感性黄色色素形成性層(
フィルムEの層5)。
I−6,より多く感光性の青感性黄色色素形成性層(フ
ィルムEの層6)。
層7.ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
本発明による第2の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムG)’5=、下塗りさ、れたセルローストリアセテー
ト支持体に、次の層を指示された順序で塗布することに
より造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Eの1−1)。
層2.より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィ
ルムEの層2)。
jΔ6.中間層(フィルムEの層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムE の)
m4)  。
層5.黄色色素形成性DIRカゾラー1の88m9/m
′!を3有する最小感光性の′#感性黄色色素形成性層
(フィルムEの)45)。
ノー6、よシ多く感光性の青感性黄色色素形成性層(フ
ィルムEの層6)7 層7.ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
本発明による第2の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムH)を、下塗りされたセルローストリアセテート支持
体に、次の層を支持された順序で塗布することによシ造
った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(フィルム
Eの層1)。
層(フィルムEの層夕)。
1−3.中間層(フィルムEのl−5)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(フィルムE の 
ハ44  ) 。
層5.黄色色素形成性DIRカプラー25の120m9
.”71”を含有する最小感光性の#感性黄色色素形成
性層(フィルムEの層5)。
)m6.  より多く感光性の育盛性黄色色素形成性W
 (フィルムEのM6)。
j−7,ゼラチン保護膜(フィルムEの層7)。
カゾラーHニ −N 各フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し
、現像した。第2表は、感度およびフントラスト?示す
第  2 表 本発明のDIRカグラー(1)および(2) (+″含
有るフィルムGおよびHは、従来のDIRカプラーHt
含有するフィルムFと比較して、16度の減少は少なく
、また青感1住層中にDIR化合′jf/lJを含有し
ていないフィルムEと比して、改良されたインターイメ
ージ効果を示す。
実施例6 対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムエ)を、実
施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
第2の対照の多層式ネガカラーフィルム(フィルムL)
を、下塗りされたセルローストリアセテート支佇体に、
次の層を指示された順序で塗布することによシ造った: 層1.最小感光性の緑感性マゼンタ形成性層(実施例2
のフィルムEの層1)。
Ji2.  より多く感光性の緑感性マゼンタ形成性J
fti (実施例2のフィルムEの層2)。
J−6,中間層(実施例2のフィルムEの層6)。
層4.黄色コロイド銀フィルター層(実施例2のフィル
ムEの層4)。
層5.黄色色素形成性DIRカプラーエの120Ilり
/rn2を含有する最小感光性の″14′感性黄色色素
形成性層(実施例2のフィルムEの層5)。
層6.より多く感光性の青感性黄色色素形成性層(実施
例2のフィルムr;LJ)W6)。
層7.ゼラチン保護膜(実施FJ 2のフィルムEの層
7)。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルムM)
を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。ただし
、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(745)の中
に、黄色色素形成性DIRカプラー29の118m9/
nL2を含有させた。
カブラーエ: 第  6  表 (米国・特許第4.477,565号の実施例49)各
フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し、
現像した。第6表は、感度、コントラストB1およびR
,M、S 、粒状度(R,M、S、ネ々状度は、散乱し
ている粒状度の尺度であり 、H,C,Schmitt
and  J、H,Altman、  ’  Meth
od  of  Mea8ur1ngDiffuse 
 RMS  Granularity  ’、  Ap
plied  0pttcs。
Vol、 9. pagea871 to874. A
prt1197Qに記載されている)の数値を示す。
本発明のDIR力ダラー29を含有するフィルムMは、
比較可能な感度減少において、従来のDIRカプラー■
を含有するフィルムLと比較して、より良好なインター
イメージ効果pよび粒状度を示している。
実施例4 対照の多層式ネガカラーフィルム(フィA/ムN)を、
実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
本発明による多層式ネガカラーフィルム(フィルム0)
を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。ただし
、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(層5)の中に
、黄色色素形成性DIRカプラー25ノ141 nr9
/m”を含有させた。
本発明による第2の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムP)を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(1! 
5 )の中に、黄色色素形成性DIRカブ5−28cD
 1561!79/ rn2に含有させた。
本発明による第6の多層式ネガカラーフィルム(フィル
ムQ ) ’e、実施例2のフィルムEと同じ方法で造
った。ただし、最小感光性の青感性黄色色素形成性層(
層5)の中に、黄色色素形成性DIRカブラ−27の1
181119/a” k含有させた。
本発明による第4の多層式ネガ力2−フィルム(フィル
ムR)を、実施例2のフィルムEと同じ方法で造った。
ただし、)苛小感光性の青感性黄色色素形成性1惰(層
5)の中に、黄色色素形成性Dlカプラー24の115
〃夕/m2を含有させた。
各フィルムの試料は、実施例1に記載した方法で露光し
、現像した。第4表は、感度、コントラス)BIS−よ
びR,M、 S 、粒状度を示す。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)支持体上に、ジケトメチレン黄色色素形成性カプ
    ラーを含有する少なくとも1種のハロゲン化銀乳剤層を
    塗布した支持体であつて、前記カプラーは、直接または
    連結基を介してカップリング活性位置に、発色現像反応
    によつてカプラーの活性位置から解離されるときに現像
    を抑制する性質を有する化合物を提供する4,7−ジハ
    ロゲン−2−ベンゾトリアゾリル基を結合している、前
    記支持体を包含する、ハロゲン化銀カラー写真感光性材
    料。
  2. (2)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、COUPは、直接または連結基を介して、2−
    窒素原子に結合している黄色色素形成性カプラーの残基
    (反応位置において利用可能な結合を有している)を表
    わし、R_1およびR_2は、同じかまたは異なつてい
    てもよく、それぞれハロゲン原子を表わし、Lは、連結
    基を表わし、そして、nは0または1を表わす〕 によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カラ
    ー写真感光性材料。
  3. (3)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラーの残基を
    表わし、R_1およびR_2は、ハロゲン原子を表わし
    、R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲ
    ン原子、アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロ
    キシ基、シアノ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基
    、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
    カルボニル基、アシルアミノ基、アルキルスルホニル基
    、アリールスルホニル基、アルコキシスルホニル基、ア
    リールオキシスルホニル基、またはウレイド基を表わす
    〕によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カ
    ラー写真感光性材料。
  4. (4)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、 R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わ
    し、 R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
    原子、または前記式(II)で定義された置換基を表わし
    、 R_5は、アルキル基、またはアリール基を表わし、 R_6は、ハロゲン原子、アルコキシ基、またはアルキ
    ル基を表わし、そして Ballは、疎水性バラスト基である〕 によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カラ
    ー写真感光性材料。
  5. (5)黄色色素形成性カプラーが、 式(IV)または(V): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) 〔式中、 R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わ
    し、 R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
    原子、または前記式(II)で定義された置換基を表わし
    、 R_7は、分枝鎖のアルキル基を表わし、 R_8は、アルキル基、フェノキシアルキル基、アルコ
    キシフエニル基、またはアラルキル基を表わす〕 によつて表わされる、請求項(1)のハロゲン化銀カラ
    ー写真感光性材料。
  6. (6)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 〔式中、 R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を表わ
    し、 R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、ハロゲン
    原子、または前記式(II)で定義された置換基を表わし
    、 R_9は、アルキル基、アリール基、または−NR_1
    _1R_1_2(式中、R_1_1は、水素原子または
    アルキル基を表わし、そしてR_1_2は、アルキル基
    またはアリール基を表わす)を表わし、R_1_0は、
    アルキル基またはアリール基を表わす〕によつて表わさ
    れる、請求項(1)のハロゲン化銀カラー写真感光性材
    料。
  7. (7)黄色色素形成性カプラーが、調節された時におい
    て、4,7−ジハロゲン−2−ベンゾリアゾリル基を解
    離することが可能である、請求項(1)のハロゲン化銀
    カラー写真感光性材料。
  8. (8)黄色色素形成性カプラーが、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) 〔式中、COUPは、黄色色素形成性カプラー残基を表
    わし、TIMEは、カプラー残基を4,7−ジハロゲン
    −2−ベンゾトリアゾリル基に結合している時限基であ
    り、R_1およびR_2は、それぞれ、ハロゲン原子を
    表わし、R_3およびR_4は、それぞれ、水素原子、
    ハロゲン原子、または前記式(II)で定義された置換基
    を表わす〕 によつて表わされる、請求項(7)のハロゲン化銀カラ
    ー写真感光性材料。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69116907T2 (de) * 1990-03-12 1996-10-17 Fuji Photo Film Co Ltd Farbphotographisches Silberhalogenidmaterial
JP2955683B2 (ja) * 1990-11-20 1999-10-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04256955A (ja) * 1991-02-08 1992-09-11 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JP2678827B2 (ja) * 1991-03-05 1997-11-19 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5399473A (en) * 1991-04-12 1995-03-21 Fuji Photo Film Company, Ltd. Silver halide color photographic material
JPH052246A (ja) * 1991-06-24 1993-01-08 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
IT1256017B (it) * 1992-04-07 1995-11-20 Minnesota Mining & Mfg Materiale fotografico a colori agli alogenuri d'argento sensibile alla luce
JPH07110558A (ja) * 1993-10-12 1995-04-25 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
DE69320354T2 (de) * 1993-12-10 1999-01-07 Imation Corp Farbphotographisches lichtempfindliches Silberhalogenidmaterial
EP0825483A1 (en) * 1996-03-06 1998-02-25 Konica Corporation Silver halide photosensitive material for forming monochrome image and photographing unit using it
DE69705794T2 (de) * 1996-10-17 2002-05-23 Eastman Kodak Co Silberhalogenid-Element, das Triazol-Inhibitoren enthält
IT1292202B1 (it) * 1997-06-26 1999-01-25 Imation Corp Materiale fotografico fotosensibile a colori agli alogenuri d'argento
DE69920665T2 (de) 1999-05-25 2005-10-06 Ferrania S.P.A., Cairo Montenotte Farbphotographische lichtempfindliche Silberhalogenidelemente mit verbesserter Bildqualität

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3617291A (en) * 1967-10-10 1971-11-02 Eastman Kodak Co Two-equivalent couplers for photography
JPS537230A (en) * 1976-07-07 1978-01-23 Fuji Photo Film Co Ltd Multi-layer color photosensitive material
CA1134818A (en) * 1977-12-23 1982-11-02 Philip T.S. Lau Release compounds and photographic emulsions, elements and processes utilizing them
CA1124716A (en) * 1978-10-20 1982-06-01 Michael J. Simons Blocked benzotriazole compounds as development restrainer precursors
JPS57151944A (en) * 1981-03-16 1982-09-20 Fuji Photo Film Co Ltd Color photosensitive silver halide material
JPS5936249A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−感光材料
JPS59131933A (ja) * 1983-01-19 1984-07-28 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料

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