JP2747474B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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-
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-
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-
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Description
【0001】
【本発明の属する技術分野】本発明は、レーザビームプ
リンタなどの電子写真装置に適する電子写真感光体並び
にその電子写真感光体を用いた電子写真装置に関する。
本発明の電子写真装置は、各種計算機の出力装置、ファ
ックスあるいは複写機などの画像出力装置として適す
る。
リンタなどの電子写真装置に適する電子写真感光体並び
にその電子写真感光体を用いた電子写真装置に関する。
本発明の電子写真装置は、各種計算機の出力装置、ファ
ックスあるいは複写機などの画像出力装置として適す
る。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真に用いられる感光体の有
機光導電材料としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール
をはじめとする高分子材料が提案されてきた。しかしな
がら、膜強度等実用上の問題を有していたため、その後
低分子化合物を樹脂分散したものが多く用いられるよう
になった。そのための低分子化合物として、特開昭52−
72231 号記載のピラゾリン化合物、特公昭55−42380 号
記載のヒドラゾン化合物や特開昭57−195254号記載のト
リフェニルアミン化合物など多くの材料が提案されてき
た。
機光導電材料としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール
をはじめとする高分子材料が提案されてきた。しかしな
がら、膜強度等実用上の問題を有していたため、その後
低分子化合物を樹脂分散したものが多く用いられるよう
になった。そのための低分子化合物として、特開昭52−
72231 号記載のピラゾリン化合物、特公昭55−42380 号
記載のヒドラゾン化合物や特開昭57−195254号記載のト
リフェニルアミン化合物など多くの材料が提案されてき
た。
【0003】ここでいうところの「電子写真方式」と
は、光導電性の感光体をまず暗所で帯電させ、そののち
露光部のみの電荷を選択的に中和することにより静電画
像を形成し、この潜像部をトナーなどを用いた現像手段
で可視化し、画像を形成する方法である。
は、光導電性の感光体をまず暗所で帯電させ、そののち
露光部のみの電荷を選択的に中和することにより静電画
像を形成し、この潜像部をトナーなどを用いた現像手段
で可視化し、画像を形成する方法である。
【0004】このような電子写真方式に用いる感光体に
要求される特性は、(1)暗所において適当な電位に帯
電されること、(2)暗所における電荷の放電が少ない
こと、(3)露光により速やかに電荷を放電すること、
(4)繰返し使用時の劣化が少ないことなどが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
必ずしも充分に満足していないのが実状である。
要求される特性は、(1)暗所において適当な電位に帯
電されること、(2)暗所における電荷の放電が少ない
こと、(3)露光により速やかに電荷を放電すること、
(4)繰返し使用時の劣化が少ないことなどが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
必ずしも充分に満足していないのが実状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような要求特性を充分満足し、特に光応答性がよく耐
久性に優れた電子写真感光体を提供することにある。ま
た、本発明の他の目的は、メンテナンスの頻度が少な
く、出力速度が早く、良好な画像を得ることが出来る電
子写真装置を提供することにある。
のような要求特性を充分満足し、特に光応答性がよく耐
久性に優れた電子写真感光体を提供することにある。ま
た、本発明の他の目的は、メンテナンスの頻度が少な
く、出力速度が早く、良好な画像を得ることが出来る電
子写真装置を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するため鋭意研究した結果、電荷搬送材料の最
高被占軌道の分布と光応答性を決定する因子であるドリ
フト移動度との間に強い相関を見出した。すなわち、ト
リフェニルアミン誘導体において、最高被占軌道の電子
が、トリフェニルアミン構造上に集中したものほど高い
ドリフト移動度を示すことを見出した。従って、そのよ
うなトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送物質として使
用することにより、上記目的を満足する電子写真感光体
を提供することが出来る。
的を達成するため鋭意研究した結果、電荷搬送材料の最
高被占軌道の分布と光応答性を決定する因子であるドリ
フト移動度との間に強い相関を見出した。すなわち、ト
リフェニルアミン誘導体において、最高被占軌道の電子
が、トリフェニルアミン構造上に集中したものほど高い
ドリフト移動度を示すことを見出した。従って、そのよ
うなトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送物質として使
用することにより、上記目的を満足する電子写真感光体
を提供することが出来る。
【0007】本発明で用いるトリフェニルアミン誘導体
とは、最高被占軌道の電子がトリフェニルアミン構造上
に80%以上特に85%以上存在するもので、下記の一
般式で表されるものである。
とは、最高被占軌道の電子がトリフェニルアミン構造上
に80%以上特に85%以上存在するもので、下記の一
般式で表されるものである。
【0008】
【化2】
【0009】X:少なくとも1つの窒素原子を有する複
素環基であり、置換されていても良い。
素環基であり、置換されていても良い。
【0010】Q:単結合あるいは、−CH=CH−であ
る。
る。
【0011】Z1,Z2,Z3:水素、置換されていて
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基、ニトロ
基、ジアルキルアミノ基、−S−C6H5,−S−R′
(R′は低級アルキル基を表す。)を表す。
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基、ニトロ
基、ジアルキルアミノ基、−S−C6H5,−S−R′
(R′は低級アルキル基を表す。)を表す。
【0012】ここでいうところの「低級アルキル基」、
「低級アルコキシ基」とは、炭素数1から5までの基を
さすものである。
「低級アルコキシ基」とは、炭素数1から5までの基を
さすものである。
【0013】特に有効な化合物の一つは、トリフェニル
アミン構造上に最高被占軌道の電子が80%以上存在
し、かつ上記複素環の窒素原子がQに隣接する不飽和炭
素原子と結合している複素環を有するものである。
アミン構造上に最高被占軌道の電子が80%以上存在
し、かつ上記複素環の窒素原子がQに隣接する不飽和炭
素原子と結合している複素環を有するものである。
【0014】また他の有望な化合物としては、トリフェ
ニルアミン構造上に最高被占軌道の電子が80%以上存
在し、トリフェニルアミン骨格にC−C二重結合を介し
て結合する複素環を有するものである。
ニルアミン構造上に最高被占軌道の電子が80%以上存
在し、トリフェニルアミン骨格にC−C二重結合を介し
て結合する複素環を有するものである。
【0015】そのようなトリフェニルアミン誘導体の代
表例としては、以下のような化合物を上げることが出来
るが、これらの化合物に限定されるものではない。
表例としては、以下のような化合物を上げることが出来
るが、これらの化合物に限定されるものではない。
【0016】
【化3】
【0017】
【化4】
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】
【化13】
【0027】
【化14】
【0028】
【化15】
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
【0032】このような化合物が高いドリフト移動度を
示す理由は、今のところ明らかではないが、次のような
理由が考えられる。
示す理由は、今のところ明らかではないが、次のような
理由が考えられる。
【0033】電荷輸送物質間の電荷移動は、それぞれの
分子の最高被占軌道を介して起こる。従って、最高被占
軌道の電子は、電荷移動を起こしやすい部分に存在する
ことが望ましい。トリフェニルアミン骨格は、そのよう
な電荷移動を起こしやすい構造と考えられ、そのため、
上記のような傾向を示すものと推定される。
分子の最高被占軌道を介して起こる。従って、最高被占
軌道の電子は、電荷移動を起こしやすい部分に存在する
ことが望ましい。トリフェニルアミン骨格は、そのよう
な電荷移動を起こしやすい構造と考えられ、そのため、
上記のような傾向を示すものと推定される。
【0034】上記化合物の最高被占軌道の電子の分布
は、汎用の分子軌道プログラムを用いることが出来る
が、計算時間や信頼性の店からMNDO(Modified Neg
lect of Diatomic Orbital)法が好ましい。MNDO法
のプログラムは、QCPE(Quantum Chemistry Progra
m Exchange)、JCPE(日本化学プログラム交換機
構)等様々な機関より入手できる。本発明においては、
最高被占軌道の電子の分布は、MOPAC ver.4
(QCPE No.455)中のMNDO法のプログラ
ムを使用して計算したものと定義する。
は、汎用の分子軌道プログラムを用いることが出来る
が、計算時間や信頼性の店からMNDO(Modified Neg
lect of Diatomic Orbital)法が好ましい。MNDO法
のプログラムは、QCPE(Quantum Chemistry Progra
m Exchange)、JCPE(日本化学プログラム交換機
構)等様々な機関より入手できる。本発明においては、
最高被占軌道の電子の分布は、MOPAC ver.4
(QCPE No.455)中のMNDO法のプログラ
ムを使用して計算したものと定義する。
【0035】また、その他の有望な化合物としては、次
のような一般式で表されるトリフェニルアミン誘導体を
挙げることが出来る。
のような一般式で表されるトリフェニルアミン誘導体を
挙げることが出来る。
【0036】
【化19】
【0037】
【化20】
【0038】
【化21】
【0039】
【化22】
【0040】
【化23】
【0041】
【化24】
【0042】
【化25】
【0043】のいずれかである。
【0044】但し、mは1ないし2であり、Yは−O
−,−S−,−Se−,−NH−,−NR1−,>CR
2R3のいずれかであり、R1は低級アルキル基であ
り、R2及びR3は、水素あるいは低級アルキル基であ
る。
−,−S−,−Se−,−NH−,−NR1−,>CR
2R3のいずれかであり、R1は低級アルキル基であ
り、R2及びR3は、水素あるいは低級アルキル基であ
る。
【0045】Z2,Z3,Z4:水素、置換されていて
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基である。
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基である。
【0046】X′として特に好ましい構造は、次のよう
なものである。
なものである。
【0047】
【化26】
【0048】
【化27】
【0049】また、X′として好ましい構造としては、
次のような構造を挙げることが出来る。
次のような構造を挙げることが出来る。
【0050】
【化28】
【0051】
【化29】
【0052】
【化30】
【0053】
【化31】
【0054】
【化32】
【0055】(但し、R′は、−Hあるいは、−OCH
3である。)
3である。)
【0056】
【化33】
【0057】
【化34】
【0058】
【化35】
【0059】
【化36】
【0060】
【化37】
【0061】
【化38】
【0062】
【化39】
【0063】
【化40】
【0064】
【化41】
【0065】
【化42】
【0066】
【化43】
【0067】
【化44】
【0068】このような置換基を有するトリフェニルア
ミン誘導体の代表例としては、以下のような化合物を挙
げることが出来るが、これらの化合物に限定されるもの
ではない。
ミン誘導体の代表例としては、以下のような化合物を挙
げることが出来るが、これらの化合物に限定されるもの
ではない。
【0069】
【化45】
【0070】
【化46】
【0071】
【化47】
【0072】
【化48】
【0073】
【化49】
【0074】
【化50】
【0075】
【化51】
【0076】
【化52】
【0077】
【化53】
【0078】
【化54】
【0079】
【化55】
【0080】
【化56】
【0081】
【化57】
【0082】
【化58】
【0083】
【化59】
【0084】
【化60】
【0085】
【化61】
【0086】
【化62】
【0087】
【化63】
【0088】
【化64】
【0089】
【化65】
【0090】
【化66】
【0091】 4
【化67】
【0092】
【化68】
【0093】
【化69】
【0094】
【化70】
【0095】
【化71】
【0096】
【化72】
【0097】本発明の感光体の構成図を図1に示した。
導電性基板1としては、アルミニウムや銅などの基板、
あるいは、ポリエチレンテレフタレート樹脂などの高分
子薄膜にアルミニウムや酸化インジュウムなどを蒸着あ
るいは塗布した導電性シート使用することが出来る(図
8)。
導電性基板1としては、アルミニウムや銅などの基板、
あるいは、ポリエチレンテレフタレート樹脂などの高分
子薄膜にアルミニウムや酸化インジュウムなどを蒸着あ
るいは塗布した導電性シート使用することが出来る(図
8)。
【0098】本発明の電荷発生層3としては、電荷発生
物質単独ないしは、樹脂に分散した塗膜を使用する。電
荷発生物質としては、フタロシアニン化合物,アゾ化合
物,ペリレン系化合物などの有機顔料やSe,ZnOな
どの無機材料等を適宜使用することが出来る。電荷発生
層用樹脂としては、ポリエステル樹脂,ブチラール樹
脂,シリコーン樹脂等を適宜使用することが出来る。ま
た、電荷輸送層3用樹脂としては、ポリカーボネート樹
脂,ポリエステル樹脂,ブチラール樹脂,ポリスチレン
樹脂等を適宜使用できる。また、図2に示したようなブ
ロッキング層4を設けることもできる。ブロッキング層
用樹脂としては、ポリアミド樹脂,ポリビニルアルコー
ル樹脂,ポリウレタン樹脂,酸化アルミニウム等を適宜
選択して使用する。また、図3に示したように、電荷発
生層2と電荷輸送層3の間に中間層5を設けることが出
来る。中間層5には、オキサゾール誘導体,ヒドラゾン
誘導体あるいはトリフェニルアミン誘導体などの電荷輸
送材料をポリカーボネート樹脂,ポリスチレン樹脂,ポ
リエステル樹脂などの樹脂に分散したものを使用する。
また、図4に示したように、表面保護層6を設けること
もできる。表面保護層6としては、メラミン樹脂,アル
キルエーテル化メラミン・ホルムアルデヒド樹脂,ポリ
カーボネート樹脂,ポリウレタン樹脂などの単独膜ある
いは、電荷輸送物質をこれらに分散した塗膜を使用す
る。また、図5,図6に示したように、電荷発生物質
2′と電荷輸送物質3′を混合したいわゆる単層構造で
も使用することができる。
物質単独ないしは、樹脂に分散した塗膜を使用する。電
荷発生物質としては、フタロシアニン化合物,アゾ化合
物,ペリレン系化合物などの有機顔料やSe,ZnOな
どの無機材料等を適宜使用することが出来る。電荷発生
層用樹脂としては、ポリエステル樹脂,ブチラール樹
脂,シリコーン樹脂等を適宜使用することが出来る。ま
た、電荷輸送層3用樹脂としては、ポリカーボネート樹
脂,ポリエステル樹脂,ブチラール樹脂,ポリスチレン
樹脂等を適宜使用できる。また、図2に示したようなブ
ロッキング層4を設けることもできる。ブロッキング層
用樹脂としては、ポリアミド樹脂,ポリビニルアルコー
ル樹脂,ポリウレタン樹脂,酸化アルミニウム等を適宜
選択して使用する。また、図3に示したように、電荷発
生層2と電荷輸送層3の間に中間層5を設けることが出
来る。中間層5には、オキサゾール誘導体,ヒドラゾン
誘導体あるいはトリフェニルアミン誘導体などの電荷輸
送材料をポリカーボネート樹脂,ポリスチレン樹脂,ポ
リエステル樹脂などの樹脂に分散したものを使用する。
また、図4に示したように、表面保護層6を設けること
もできる。表面保護層6としては、メラミン樹脂,アル
キルエーテル化メラミン・ホルムアルデヒド樹脂,ポリ
カーボネート樹脂,ポリウレタン樹脂などの単独膜ある
いは、電荷輸送物質をこれらに分散した塗膜を使用す
る。また、図5,図6に示したように、電荷発生物質
2′と電荷輸送物質3′を混合したいわゆる単層構造で
も使用することができる。
【0099】また、図7に示したようないわゆる逆層構
造でも使用することができる。
造でも使用することができる。
【0100】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【0101】<合成例1> キナルジン11.4g,p−ジ(p−トリル)アミノベ
ンズアルデヒド20.0g,無水塩化亜鉛5.0gを1
60−170℃の油浴上で8時間加熱する。その後、
N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解し、水
10ml,濃アンモニア水20mlを加え、油分をベン
ゼン200mlに溶解した。有機層を水で数回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後ベンゼンを留去した。生じた
油分をベンゼン−酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトにより2回精製し、溶媒を留去後生じ
た油分を含水メタノールより再結晶し、2−(p−ジ
(p−トリル)アミノスチリル)キノリン(化合物(6
5))を得た。収量は、15.5g,融点は、130.
5−132.5℃であった。
ンズアルデヒド20.0g,無水塩化亜鉛5.0gを1
60−170℃の油浴上で8時間加熱する。その後、
N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解し、水
10ml,濃アンモニア水20mlを加え、油分をベン
ゼン200mlに溶解した。有機層を水で数回洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後ベンゼンを留去した。生じた
油分をベンゼン−酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲ
ルカラムクロマトにより2回精製し、溶媒を留去後生じ
た油分を含水メタノールより再結晶し、2−(p−ジ
(p−トリル)アミノスチリル)キノリン(化合物(6
5))を得た。収量は、15.5g,融点は、130.
5−132.5℃であった。
【0102】<実施例1> τ型無金属フタロシアニン(東洋インキ社製、リオフォ
トンLS)1重量部と変性シリコーン樹脂(信越化学社
製、KR−5221,固形部60%)2重量部とテトラ
ヒドロフラン37重量部をボールミルで約5時間混練し
て電荷発生層用塗液を調合した。この塗液を厚さ100
μmのアルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ
(東洋精機社製)を用いて上記塗液を塗工し、130
℃、2時間乾燥して電荷発生層を得た。その膜厚は1μ
m以下であった。
トンLS)1重量部と変性シリコーン樹脂(信越化学社
製、KR−5221,固形部60%)2重量部とテトラ
ヒドロフラン37重量部をボールミルで約5時間混練し
て電荷発生層用塗液を調合した。この塗液を厚さ100
μmのアルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ
(東洋精機社製)を用いて上記塗液を塗工し、130
℃、2時間乾燥して電荷発生層を得た。その膜厚は1μ
m以下であった。
【0103】次に、2−(p−ジ(p−トリル)アミノ
スチリル)キノリン(化合物(65))5重量部、ポリ
カーボネート樹脂(GE社製、レキサン141)10重
量部を塩化メチレン/1,2−ジクロロエタン=50/
50(重量比)混合溶媒84重量部に溶解させ、電荷搬
送層用塗液を得た。この塗液を用い、先の電荷発生層作
製時と同様な方法で、電荷搬送層を電荷発生層上に作製
し感光体を得た。電荷搬送層の膜厚は約20μmであっ
た。
スチリル)キノリン(化合物(65))5重量部、ポリ
カーボネート樹脂(GE社製、レキサン141)10重
量部を塩化メチレン/1,2−ジクロロエタン=50/
50(重量比)混合溶媒84重量部に溶解させ、電荷搬
送層用塗液を得た。この塗液を用い、先の電荷発生層作
製時と同様な方法で、電荷搬送層を電荷発生層上に作製
し感光体を得た。電荷搬送層の膜厚は約20μmであっ
た。
【0104】上記感光体について、静電記録紙試験装置
(川口電機社製、SP−428型)を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで−5kV
のコロナ帯電を10秒間行い、30秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位V0、30秒間暗
所放置後の電位V30、V30が1/2になるまでの半
減露光量E50(lux・sec)を読み取った。その結
果、 V0=−1200V,V30/V0=0.82,E50
=1.2lux・sec であり、良好な電子写真特性を示した。
(川口電機社製、SP−428型)を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで−5kV
のコロナ帯電を10秒間行い、30秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位V0、30秒間暗
所放置後の電位V30、V30が1/2になるまでの半
減露光量E50(lux・sec)を読み取った。その結
果、 V0=−1200V,V30/V0=0.82,E50
=1.2lux・sec であり、良好な電子写真特性を示した。
【0105】次に、耐久性は、下記のような劣化試験に
より評価した。周速190cm/分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に−5.2kvの電圧
を印加させた後、コロナ帯電器と180度の方向に設置
されたタングステンランプ光(照度50lux)で露光
する過程を繰り返し3時間行った。その後、電子写真学
会テストチャート(No.1−R,1975年度版)の
解像度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像
度を評価した。
より評価した。周速190cm/分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に−5.2kvの電圧
を印加させた後、コロナ帯電器と180度の方向に設置
されたタングステンランプ光(照度50lux)で露光
する過程を繰り返し3時間行った。その後、電子写真学
会テストチャート(No.1−R,1975年度版)の
解像度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像
度を評価した。
【0106】上記評価法による本実施例の感光体は、初
期の解像度12.5本/mm,劣化試験後12.5本/
mmと変化がみられなかった。また、劣化試験後の電子
写真特性を上記と同様な方法で評価したが、E50=
1.3lux・secと大きな変化はみられなかった。
期の解像度12.5本/mm,劣化試験後12.5本/
mmと変化がみられなかった。また、劣化試験後の電子
写真特性を上記と同様な方法で評価したが、E50=
1.3lux・secと大きな変化はみられなかった。
【0107】<実施例2−4> 実施例1の電荷輸送物質の代わりに化合物(7),(4
7),(52)を使用し、実施例1と同様な方法で感光
体を作成した。作成した感光体の劣化試験前後の電子写
真特性及び解像度を実施例1と同様に評価した結果を表
1に示した。
7),(52)を使用し、実施例1と同様な方法で感光
体を作成した。作成した感光体の劣化試験前後の電子写
真特性及び解像度を実施例1と同様に評価した結果を表
1に示した。
【0108】
【表1】
【0109】<実施例5> 実施例1の電荷発生物質の代わりにチタニルフタロシア
ニン(東洋インキ製造、TOPA85)を使用して、実
施例1と同様な方法で感光体を作成した。作成した感光
体の初期の電子写真特性は、V0=−1100V,V
30/V0=0.75,E50=1.21ux・sec
であった。劣化試験後の電子写真特性は、V0=−11
20V,V30/V0=0.74,E50=1.21u
x・secであり、殆ど変化はみられなかった。また初
期の解像度は、12.5本/mm,劣化試験後の解像度
は12.5本/mmであり、変化はみられなかった。 <実施例6> ブロッキング層用の塗液を、ポリアミド樹脂(日本リル
サン社製、H−104)2重量部、メラミン樹脂(日立
化成工業社製、メラン−200)0.5重量部を、1,
1,2−トリクロロエタン/エタノールの1/1混合溶
媒(重量比)100重量部に溶解して作成した。その塗
液に実施例1で使用したアルミニウム板を浸漬して塗布
した後、120℃で30分間加熱乾燥して、厚さ約0.
2μmのブロッキング層を作成した。ブロッキング層上
に、実施例5と同様に電荷発生層,電荷輸送層を作成し
て感光体を作成した。作成した感光体の初期の電子写真
特性は、V0=−1155V,V30/V0=0.8
0,E50=1.3lux・sec、解像度は、12.
5本/mmであり、劣化試験後の電子写真特性は、V0
=−1170V,V30/V0=0.80,E50=
1.3lux・sec、解像度は、12.5本/mmで
あった。
ニン(東洋インキ製造、TOPA85)を使用して、実
施例1と同様な方法で感光体を作成した。作成した感光
体の初期の電子写真特性は、V0=−1100V,V
30/V0=0.75,E50=1.21ux・sec
であった。劣化試験後の電子写真特性は、V0=−11
20V,V30/V0=0.74,E50=1.21u
x・secであり、殆ど変化はみられなかった。また初
期の解像度は、12.5本/mm,劣化試験後の解像度
は12.5本/mmであり、変化はみられなかった。 <実施例6> ブロッキング層用の塗液を、ポリアミド樹脂(日本リル
サン社製、H−104)2重量部、メラミン樹脂(日立
化成工業社製、メラン−200)0.5重量部を、1,
1,2−トリクロロエタン/エタノールの1/1混合溶
媒(重量比)100重量部に溶解して作成した。その塗
液に実施例1で使用したアルミニウム板を浸漬して塗布
した後、120℃で30分間加熱乾燥して、厚さ約0.
2μmのブロッキング層を作成した。ブロッキング層上
に、実施例5と同様に電荷発生層,電荷輸送層を作成し
て感光体を作成した。作成した感光体の初期の電子写真
特性は、V0=−1155V,V30/V0=0.8
0,E50=1.3lux・sec、解像度は、12.
5本/mmであり、劣化試験後の電子写真特性は、V0
=−1170V,V30/V0=0.80,E50=
1.3lux・sec、解像度は、12.5本/mmで
あった。
【0110】<合成例2> キナルジン10.0g,p−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒド19.0gより合成例1と同様な方法で2−
(p−ジフェニルアミノスチリル)キノリン(化合物
(44))5.7gを得た。融点は、153.5−15
4.5℃であった。
ルデヒド19.0gより合成例1と同様な方法で2−
(p−ジフェニルアミノスチリル)キノリン(化合物
(44))5.7gを得た。融点は、153.5−15
4.5℃であった。
【0111】<合成例3> レピジン10.0g,p−ジフェニルアミノベンズアル
デヒド19.0gより合成例1と同様な方法で、4−
(p−ジフェニルアミノスチリル)キノリン(化合物
(45))6.9gを得た。融点は92.5−95.0
℃であった。
デヒド19.0gより合成例1と同様な方法で、4−
(p−ジフェニルアミノスチリル)キノリン(化合物
(45))6.9gを得た。融点は92.5−95.0
℃であった。
【0112】<合成例4> レピジン17.0g,p−ジ(p−トリル)アミノベン
ズアルデヒド30.0gより合成例1と同様な方法で、
4−(p−ジ(p−トリル)アミノスチリル)キノリン
(化合物(62))17.0gを得た。融点は、90.
5−93.0℃であった。
ズアルデヒド30.0gより合成例1と同様な方法で、
4−(p−ジ(p−トリル)アミノスチリル)キノリン
(化合物(62))17.0gを得た。融点は、90.
5−93.0℃であった。
【0113】<合成例5> 2,4−ジメチルチアゾール5.4g,p−ジ(p−ト
リル)アミノベンズアルデヒド12.0gより合成例1
と同様な方法で、2−(p−ジ(p−トリル)アミノス
チリル)−4−メチルチアゾール(化合物(7))3.
6gを得た。融点は、100.0−102.0℃であっ
た。
リル)アミノベンズアルデヒド12.0gより合成例1
と同様な方法で、2−(p−ジ(p−トリル)アミノス
チリル)−4−メチルチアゾール(化合物(7))3.
6gを得た。融点は、100.0−102.0℃であっ
た。
【0114】<実施例7−9> 実施例5の電荷輸送物質の代わりに合成例3,4及び5
の化合物を電荷輸送物質として使用して、実施例5と同
様に感光体を作成し、その特性を評価した。その劣化試
験前後の電子写真特性及び解像度を表2に示した。
の化合物を電荷輸送物質として使用して、実施例5と同
様に感光体を作成し、その特性を評価した。その劣化試
験前後の電子写真特性及び解像度を表2に示した。
【0115】
【表2】
【0116】<実施例10> 実施例6と同様に、アルミニウム盤上にブロッキング層
を作成し、ついで実施例1と同様に電荷発生層を作成し
た。その上に、電荷輸送物質として化合物(5)を使用
する以外は実施例1と同様にして、電荷輸送層を作成し
感光体を得た。
を作成し、ついで実施例1と同様に電荷発生層を作成し
た。その上に、電荷輸送物質として化合物(5)を使用
する以外は実施例1と同様にして、電荷輸送層を作成し
感光体を得た。
【0117】この感光体の電子写真特性を実施例1と同
様に測定した。その結果は、V0=−1100V,V
30/V0=0.90,E50=1.1lux・sec
であった。
様に測定した。その結果は、V0=−1100V,V
30/V0=0.90,E50=1.1lux・sec
であった。
【0118】更に光応答性の評価を次のように行った。
高速光減衰測定装置(CHYTHIA 30HL,ジェソテック
社製)を用い、コロナ帯電を行った後、感光体表面の電
位が−700Vになった時点で、波長780nm,光量
40mJ/m2の光を照射し、表面電位が1/2になる
までの半減露光時間t50を測定した。その結果、t
50は18msであった。
高速光減衰測定装置(CHYTHIA 30HL,ジェソテック
社製)を用い、コロナ帯電を行った後、感光体表面の電
位が−700Vになった時点で、波長780nm,光量
40mJ/m2の光を照射し、表面電位が1/2になる
までの半減露光時間t50を測定した。その結果、t
50は18msであった。
【0119】また、化合物(5)の最高被占軌道の電子
がトリフェニルアミン部分に存在する確率を計算したと
ころ、91.4%であった。次に、劣化試験前後の解像
度を評価したところ、初期の解像度12.5本/mm,
劣化試験後解像度12.5本/mmと変化がみられなか
った。
がトリフェニルアミン部分に存在する確率を計算したと
ころ、91.4%であった。次に、劣化試験前後の解像
度を評価したところ、初期の解像度12.5本/mm,
劣化試験後解像度12.5本/mmと変化がみられなか
った。
【0120】<実施例11> 化合物(5)の代わりに化合物(45)を使用する以外
は、実施例10と同様にして、感光体を作成した。最高
被占軌道の電子のトリフェニルアミン構造上の電子密度
は、75.2%であった。電子写真特性及び光応答性を
実施例10と同様に評価したところ、V0=−1150
V,V30/V0=0.91,E50=1.5lux・
sec、t50=40msであった。
は、実施例10と同様にして、感光体を作成した。最高
被占軌道の電子のトリフェニルアミン構造上の電子密度
は、75.2%であった。電子写真特性及び光応答性を
実施例10と同様に評価したところ、V0=−1150
V,V30/V0=0.91,E50=1.5lux・
sec、t50=40msであった。
【0121】更に、特開昭58−65440 号270ページに
記載されている化合物A−(19)について最高被占軌
道の電子のトリフェニルアミン上の電子密度を計算した
ところ、71.8%であった。
記載されている化合物A−(19)について最高被占軌
道の電子のトリフェニルアミン上の電子密度を計算した
ところ、71.8%であった。
【0122】<実施例12−20> 実施例10で用いた電荷輸送物質の代わりに、化合物
(3),(7),(12),(13),(17),
(4),(6),(14),(16)を用い、実施例1
0と同様にして、感光体を作成した。これらの初期及び
劣化試験後の電子写真特性光応答性、解像度並びにこれ
らの化合物の最高被占軌道の電子がトリフェニルアミン
構造上に存在する割合Dを表3に示した。
(3),(7),(12),(13),(17),
(4),(6),(14),(16)を用い、実施例1
0と同様にして、感光体を作成した。これらの初期及び
劣化試験後の電子写真特性光応答性、解像度並びにこれ
らの化合物の最高被占軌道の電子がトリフェニルアミン
構造上に存在する割合Dを表3に示した。
【0123】
【表3】
【0124】更に、化合物(2),(8),(9),
(10),(11),(15)についてDを計算したと
ころ、それぞれ、80.2%,80.5%,84.5
%,87.0%,82.0%,82.5%であった。ま
たこれらの化合物を用いた感光体はいずれも優れた特性
を示した。
(10),(11),(15)についてDを計算したと
ころ、それぞれ、80.2%,80.5%,84.5
%,87.0%,82.0%,82.5%であった。ま
たこれらの化合物を用いた感光体はいずれも優れた特性
を示した。
【0125】<実施例21> アルミニウムを真空蒸着したマイラーフィルム上に、実
施例10と同様に感光体を作成した。この感光体の初期
及び劣化試験後の電子写真特性、光応答性、解像度を同
様に評価した。初期の電子写真特性、光応答性及び解像
度は、V0=−1050V,V30/V0=0.84,
E50=1.09lux・sec、t50=18ms、
12.5本/mmであった。また劣化試験後は、V0=
−1070V,V30/V0=0.86,E50=1.
10lux・sec、t50=18ms、12.5本/
mmであった。
施例10と同様に感光体を作成した。この感光体の初期
及び劣化試験後の電子写真特性、光応答性、解像度を同
様に評価した。初期の電子写真特性、光応答性及び解像
度は、V0=−1050V,V30/V0=0.84,
E50=1.09lux・sec、t50=18ms、
12.5本/mmであった。また劣化試験後は、V0=
−1070V,V30/V0=0.86,E50=1.
10lux・sec、t50=18ms、12.5本/
mmであった。
【0126】<実施例22> ブチルエーテル化メラミン・ホルムアルデヒド樹脂60
重量部、イソプロピルアルコール40重量部、シランカ
ップリング剤0.03重量部からなる表面保護層用塗液
を作成し、実施例10の感光体上に電荷輸送層と同様に
塗工し、120℃で硬化させて、保護層を形成し感光体
を得た。
重量部、イソプロピルアルコール40重量部、シランカ
ップリング剤0.03重量部からなる表面保護層用塗液
を作成し、実施例10の感光体上に電荷輸送層と同様に
塗工し、120℃で硬化させて、保護層を形成し感光体
を得た。
【0127】この感光体について、劣化試験前後の電子
写真特性、光応答性及び解像度を評価した。その結果、
初期の電子写真特性、光応答性は、V0=−1150
V,V30/V0=0.95,E50=1.15lux
・sec、t50=19ms、解像度は、12.5本/
mmであった。また劣化試験後の電子写真特性、光応答
性は、V0=−1160V,V30/V0=0.96,
E50=1.16lux・sec、t50=19ms、
解像度は、12.5本/mmであった。
写真特性、光応答性及び解像度を評価した。その結果、
初期の電子写真特性、光応答性は、V0=−1150
V,V30/V0=0.95,E50=1.15lux
・sec、t50=19ms、解像度は、12.5本/
mmであった。また劣化試験後の電子写真特性、光応答
性は、V0=−1160V,V30/V0=0.96,
E50=1.16lux・sec、t50=19ms、
解像度は、12.5本/mmであった。
【0128】<実施例23> ダイアンブルー(シーアイピグメントブルー25、CI
21180)1重量部とテトラヒドロフラン150重
量部を加えた混合物をボールミルで5時間混練したの
ち、これに2−(p−ジトリルアミノスチリル)ベンゾ
チアゾール12重量部、ポリエステル樹脂(デュポン社
製、アドヒーシブ49000)18重量部を加えて更に
混練して感光層用塗液を作製した。厚さ100μmのア
ルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ(東洋精
機社製)を用いて上記塗液を塗工し、120℃、2時間
乾燥して感光層を得た。その膜厚は約20μmであっ
た。
21180)1重量部とテトラヒドロフラン150重
量部を加えた混合物をボールミルで5時間混練したの
ち、これに2−(p−ジトリルアミノスチリル)ベンゾ
チアゾール12重量部、ポリエステル樹脂(デュポン社
製、アドヒーシブ49000)18重量部を加えて更に
混練して感光層用塗液を作製した。厚さ100μmのア
ルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ(東洋精
機社製)を用いて上記塗液を塗工し、120℃、2時間
乾燥して感光層を得た。その膜厚は約20μmであっ
た。
【0129】上記感光体について、静電記録紙試験装置
(川口電機社製、SP−428型)を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで+5kV
のコロナ帯電を10秒間行い、30秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位V0、30秒間暗
所放置後の電位V30、V30が1/2になるまでの半
減露光量E50(lux・sec)を読み取った。その
結果、V0=1180V,V30/V0=0.70,E
50=4.12ux・secであった。
(川口電機社製、SP−428型)を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで+5kV
のコロナ帯電を10秒間行い、30秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位V0、30秒間暗
所放置後の電位V30、V30が1/2になるまでの半
減露光量E50(lux・sec)を読み取った。その
結果、V0=1180V,V30/V0=0.70,E
50=4.12ux・secであった。
【0130】次に、光応答性の評価として次のような実
験を行った。次に光応答性の評価として次のような実験
を行った。高速光減衰測定装置(ジェンテック社製、CY
NTHIA30HL)を用い、コロナ帯電を行ったのち、感光体表
面の電位が+700Vになった時点で、波長650n
m,光量40mJ/m2の光を40msecの間照射
し、表面電位が1/2になるまでの半減露光時間t50
を測定した。その結果、t50は40msであった。
験を行った。次に光応答性の評価として次のような実験
を行った。高速光減衰測定装置(ジェンテック社製、CY
NTHIA30HL)を用い、コロナ帯電を行ったのち、感光体表
面の電位が+700Vになった時点で、波長650n
m,光量40mJ/m2の光を40msecの間照射
し、表面電位が1/2になるまでの半減露光時間t50
を測定した。その結果、t50は40msであった。
【0131】次に、耐久性は、下記のような劣化試験に
より評価した。周速190cm/分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に5.2kvの電圧を
印加させた後、コロナ帯電器と180度の方向に設置さ
れたタングステンランプ光(照度50lux)で露光す
る過程を繰返し3時間行った。その後、電子写真学会テ
ストチャート(No.1−R,1975年度版)の解像
度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像度を
評価した。
より評価した。周速190cm/分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に5.2kvの電圧を
印加させた後、コロナ帯電器と180度の方向に設置さ
れたタングステンランプ光(照度50lux)で露光す
る過程を繰返し3時間行った。その後、電子写真学会テ
ストチャート(No.1−R,1975年度版)の解像
度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像度を
評価した。
【0132】上記評価法による本実施例の感光体は、初
期の解像度12.5本/mm,劣化試験後12.5本/
mmと変化がみられなかった。
期の解像度12.5本/mm,劣化試験後12.5本/
mmと変化がみられなかった。
【0133】<実施例24> 実施例11と同様な方法で、アルミニウム素管上に感光
体を作成した。この感光体ドラムを図9に示した構成の
電子写真装置にて試験したところ、A4サイズの用紙を
10万枚出力しても良好な画像が得られた。
体を作成した。この感光体ドラムを図9に示した構成の
電子写真装置にて試験したところ、A4サイズの用紙を
10万枚出力しても良好な画像が得られた。
【0134】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、光応答性及び耐久性に優れた感光体を提供す
ることが出来る。
によれば、光応答性及び耐久性に優れた感光体を提供す
ることが出来る。
【図1】本発明の感光体の断面図である。
【図2】本発明の感光体の断面図である。
【図3】本発明の感光体の断面図である。
【図4】本発明の感光体の断面図である。
【図5】本発明の感光体の断面図である。
【図6】本発明の感光体の断面図である。
【図7】本発明の感光体の断面図である。
【図8】本発明の感光体の断面図である。
【図9】本発明を適用する電子写真装置の概略図であ
る。
る。
1……導電性基板、2……電荷発生層、3……電荷輸送
層、4……ブロッキング層、5……中間層、6……表面
保護層、7……有機高分子フィルム、8……導電性薄
膜、9……感光体ドラム、10……現像剤、11……ト
ナー、12……現像器、13……レーザー光、14……
帯電器、15……ファーブラシ、16……転写器、17
……用紙、18……定着器。
層、4……ブロッキング層、5……中間層、6……表面
保護層、7……有機高分子フィルム、8……導電性薄
膜、9……感光体ドラム、10……現像剤、11……ト
ナー、12……現像器、13……レーザー光、14……
帯電器、15……ファーブラシ、16……転写器、17
……用紙、18……定着器。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 233/64 101 C07D 233/64 101 235/04 235/04 263/32 263/32 263/56 263/56 277/28 277/28 277/66 277/66 277/84 277/84 (72)発明者 斎藤 俊郎 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社 日立製作所 日立研究所内 (72)発明者 鈴木 重雄 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社 日立製作所 日立研究所内 (72)発明者 細谷 明 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社 日立製作所 日立研究所内 (72)発明者 菅原 捷夫 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社 日立製作所 日立研究所内 (72)発明者 川西 恒明 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社 日立製作所 日立研究所内 (72)発明者 金城 徳幸 東京都千代田区神田駿河台四丁目6番地 株式会社 日立製作所内 (72)発明者 勝谷 康夫 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立 化成工業株式会社 山崎工場内 (72)発明者 景山 晃 茨城県日立市東町四丁目13番1号 日立 化成工業株式会社 山崎工場内 (72)発明者 松谷 謙三 岡山県岡山市下石井1丁目2番3号 株 式会社 日本感光色素研究所内 (72)発明者 神宝 昭 岡山県岡山市下石井1丁目2番3号 株 式会社 日本感光色素研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−201447(JP,A) 特開 昭60−195550(JP,A) 特開 昭59−44050(JP,A) 特開 昭62−112163(JP,A) 特開 平4−18074(JP,A)
Claims (11)
- 【請求項1】 導電性基板上に、電荷発生物質及び電荷
輸送物質よりなる感光層を設けた電子写真感光体におい
て、トリフェニルアミン構造上に最高被占軌道の電子が
80%以上存在し、かつ下記の構造式で表されるトリフ
ェニルアミン誘導体を電荷輸送物質として使用すること
を特徴とする電子写真感光体。 【化1】 X:窒素原子を1〜3個含み且つ−N=結合を有する複
素環基であり、置換されていてもよい低級アルキル基、
置換されていてもよい低級アルコキシ基及び置換されて
いてもよいアリール基で置換されていてもよい。 Q:単結合あるいは、−CH=CH−である。 Z1,Z2,Z3:水素、置換されていてもよい低級ア
ルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ基、置
換されていてもよいアリール基、ニトロ基、ジアルキル
アミノ基、−S−C6H5,−S−R′(R′は低級ア
ルキル基を表す。) を表す。 - 【請求項2】 請求項1記載の電子写真感光体におい
て、上記複素環の窒素原子が、上記Qに隣接する不飽和
炭素原子に結合していることを特徴とする電子写真感光
体。 - 【請求項3】 導電性基板上に、電荷発生物質及び電荷
輸送物質よりなる感光層を有する電子写真感光体におい
て、トリフェニルアミン構造上に、最高被占軌道の電子
が80%以上存在し、かつトリフェニルアミン構造にC
−C二重結合を介して複素環が結合しているトリフェニ
ルアミン誘導体を電荷輸送物質として使用することを特
徴とする電子写真感光体。 - 【請求項4】 請求項3記載の電子写真感光体におい
て、上記複素環の窒素原子が、−CH=CH−を介して
トリフェニルアミン構造と結合する不飽和炭素原子に結
合していることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項5】 請求項1〜4のいずれか一項に記載の電
子写真感光体において、上記感光層が、上記電荷発生物
質を含む第1層と、第1層より上記基板より離れたとこ
ろにあり、かつ上記電荷輸送物質を含む第2層を有する
構造であることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項6】 請求項1〜5記載のいずれか一項に記載
の電子写真感光体において、上記感光層が、上記電荷発
生物質と上記電荷輸送層の両方を含む層を有することを
特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項7】 請求項1〜6記載のいずれか一項に記載
の電子写真感光体において、上記感光層が、上記電荷発
生物質と上記電荷輸送物質を含む層と上記基板との間に
ブロッキング層を有することを特徴とする電子写真感光
体。 - 【請求項8】 請求項1〜7記載のいずれか一項に記載
の電子写真感光体において、上記感光層が、上記電荷輸
送物質を含む電荷輸送層と層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 - 【請求項9】 請求項1〜8記載のいずれか一項に記載
の電子写真感光体において、上記電荷発生物質が、フタ
ロシアニン化合物であることを特徴とする電子写真感光
体。 - 【請求項10】 請求項1〜9記載のいずれか一項に記
載の電子写真感光体において、上記感光体がシート状で
あり、且つ上記基板が高分子シートと導電性薄膜から成
ることを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項11】 請求項1〜10記載のいずれか一項に
記載の電子写真感光体を少なくとも1つ有することを特
徴とする電子写真装置。
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