JPH1087627A - トリフェニルアミン誘導体 - Google Patents
トリフェニルアミン誘導体Info
- Publication number
- JPH1087627A JPH1087627A JP18815097A JP18815097A JPH1087627A JP H1087627 A JPH1087627 A JP H1087627A JP 18815097 A JP18815097 A JP 18815097A JP 18815097 A JP18815097 A JP 18815097A JP H1087627 A JPH1087627 A JP H1087627A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- embedded image
- compound
- electrophotographic
- photoreceptor
- triphenylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【課題】 感度、光応答性及び耐久性に優れた電子写真
感光体を提供する。 【解決手段】 下記の構造式で表されるトリフェニルア
ミン誘導体。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 のいずれかである。但し、ｍは１ないし２であり、Ｙは
−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓｅ−，−ＮＨ−，−ＮＲ1 −，＞
ＣＲ2 Ｒ3 のいずれかであり、Ｒ1 は低級アルキル基で
あり、Ｒ2及びＲ3 は、水素あるいは低級アルキル基で
ある。Ｚ2 ，Ｚ3 ，Ｚ4 ：水素、置換されていてもよい
低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ
基、置換されていてもよいアリール基である。
感光体を提供する。 【解決手段】 下記の構造式で表されるトリフェニルア
ミン誘導体。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 のいずれかである。但し、ｍは１ないし２であり、Ｙは
−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓｅ−，−ＮＨ−，−ＮＲ1 −，＞
ＣＲ2 Ｒ3 のいずれかであり、Ｒ1 は低級アルキル基で
あり、Ｒ2及びＲ3 は、水素あるいは低級アルキル基で
ある。Ｚ2 ，Ｚ3 ，Ｚ4 ：水素、置換されていてもよい
低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ
基、置換されていてもよいアリール基である。
Description
【０００１】
【本発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリフェ
ニルアミン誘導体に関する。本発明のトリフェニルアミ
ン誘導体は、レーザビームプリンタなどの電子写真装置
に適する電子写真感光体並びにその電子写真感光体を用
いた電子写真装置の光導電性材料として有用である。本
発明のトリフェニルアミン誘導体を用いた電子写真装置
は、各種計算機の出力装置、ファックスあるいは複写機
などの画像出力装置として適する。
ニルアミン誘導体に関する。本発明のトリフェニルアミ
ン誘導体は、レーザビームプリンタなどの電子写真装置
に適する電子写真感光体並びにその電子写真感光体を用
いた電子写真装置の光導電性材料として有用である。本
発明のトリフェニルアミン誘導体を用いた電子写真装置
は、各種計算機の出力装置、ファックスあるいは複写機
などの画像出力装置として適する。
【０００２】
【従来の技術】従来、電子写真に用いられる感光体の有
機光導電材料としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
をはじめとする高分子材料が提案されてきた。しかしな
がら、膜強度等実用上の問題を有していたため、その後
低分子化合物を樹脂分散したものが多く用いられるよう
になった。そのための低分子化合物として、特開昭52−
72231 号記載のピラゾリン化合物、特公昭55−42380 号
記載のヒドラゾン化合物や特開昭57−195254号記載のト
リフェニルアミン化合物など多くの材料が提案されてき
た。
機光導電材料としては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
をはじめとする高分子材料が提案されてきた。しかしな
がら、膜強度等実用上の問題を有していたため、その後
低分子化合物を樹脂分散したものが多く用いられるよう
になった。そのための低分子化合物として、特開昭52−
72231 号記載のピラゾリン化合物、特公昭55−42380 号
記載のヒドラゾン化合物や特開昭57−195254号記載のト
リフェニルアミン化合物など多くの材料が提案されてき
た。
【０００３】ここでいうところの「電子写真方式」と
は、光導電性の感光体をまず暗所で帯電させ、そののち
露光部のみの電荷を選択的に中和することにより静電画
像を形成し、この潜像部をトナーなどを用いた現像手段
で可視化し、画像を形成する方法である。
は、光導電性の感光体をまず暗所で帯電させ、そののち
露光部のみの電荷を選択的に中和することにより静電画
像を形成し、この潜像部をトナーなどを用いた現像手段
で可視化し、画像を形成する方法である。
【０００４】このような電子写真方式に用いる感光体に
要求される特性は、（１）暗所において適当な電位に帯
電されること、（２）暗所における電荷の放電が少ない
こと、（３）露光により速やかに電荷を放電すること、
（４）繰返し使用時の劣化が少ないことなどが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
必ずしも充分に満足していないのが実状である。
要求される特性は、（１）暗所において適当な電位に帯
電されること、（２）暗所における電荷の放電が少ない
こと、（３）露光により速やかに電荷を放電すること、
（４）繰返し使用時の劣化が少ないことなどが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
必ずしも充分に満足していないのが実状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような要求特性を充分満足し、特に光応答性がよく耐
久性に優れた電子写真感光体を提供することにある。ま
た、本発明の他の目的は、メンテナンスの頻度が少な
く、出力速度が早く、良好な画像を得ることが出来る電
子写真装置を提供することにある。
のような要求特性を充分満足し、特に光応答性がよく耐
久性に優れた電子写真感光体を提供することにある。ま
た、本発明の他の目的は、メンテナンスの頻度が少な
く、出力速度が早く、良好な画像を得ることが出来る電
子写真装置を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するため鋭意研究した結果、電荷搬送材料の最
高被占軌道の分布と光応答性を決定する因子であるドリ
フト移動度との間に強い相関を見出した。すなわち、ト
リフェニルアミン誘導体において、最高被占軌道の電子
が、トリフェニルアミン構造上に集中したものほど高い
ドリフト移動度を示すことを見出した。従って、そのよ
うなトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送物質として使
用することにより、上記目的を満足する電子写真感光体
を提供することが出来る。
的を達成するため鋭意研究した結果、電荷搬送材料の最
高被占軌道の分布と光応答性を決定する因子であるドリ
フト移動度との間に強い相関を見出した。すなわち、ト
リフェニルアミン誘導体において、最高被占軌道の電子
が、トリフェニルアミン構造上に集中したものほど高い
ドリフト移動度を示すことを見出した。従って、そのよ
うなトリフェニルアミン誘導体を電荷輸送物質として使
用することにより、上記目的を満足する電子写真感光体
を提供することが出来る。
【０００７】本発明で用いるトリフェニルアミン誘導体
とは、最高被占軌道の電子がトリフェニルアミン構造上
に８０％以上特に８５％以上存在するもので、下記の一
般式で表されるものである。
とは、最高被占軌道の電子がトリフェニルアミン構造上
に８０％以上特に８５％以上存在するもので、下記の一
般式で表されるものである。
【０００８】
【化１０】
【０００９】Ｘ：少なくとも１つの窒素原子を有する複
素環基であり、置換されていても良い。
素環基であり、置換されていても良い。
【００１０】Ｑ：単結合あるいは、−ＣＨ＝ＣＨ−であ
る。
る。
【００１１】Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ3 ：水素、置換されていて
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基、ニトロ
基、ジアルキルアミノ基、−Ｓ−Ｃ6 Ｈ5 ，−Ｓ−Ｒ´
（Ｒ´は低級アルキル基を表す。）を表す。
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリール基、ニトロ
基、ジアルキルアミノ基、−Ｓ−Ｃ6 Ｈ5 ，−Ｓ−Ｒ´
（Ｒ´は低級アルキル基を表す。）を表す。
【００１２】ここでいうところの「低級アルキル基」、
「低級アルコキシ基」とは、炭素数１から５までの基を
さすものである。
「低級アルコキシ基」とは、炭素数１から５までの基を
さすものである。
【００１３】特に有効な化合物の一つは、トリフェニル
アミン構造上に最高被占軌道の電子が８０％以上存在
し、かつ上記複素環の窒素原子がＱに隣接する不飽和炭
素原子と結合している複素環を有するものである。
アミン構造上に最高被占軌道の電子が８０％以上存在
し、かつ上記複素環の窒素原子がＱに隣接する不飽和炭
素原子と結合している複素環を有するものである。
【００１４】また他の有望な化合物としては、トリフェ
ニルアミン構造上に最高被占軌道の電子が８０％以上存
在し、トリフェニルアミン骨格にＣ−Ｃ二重結合を介し
て結合する複素環を有するものである。
ニルアミン構造上に最高被占軌道の電子が８０％以上存
在し、トリフェニルアミン骨格にＣ−Ｃ二重結合を介し
て結合する複素環を有するものである。
【００１５】そのようなトリフェニルアミン誘導体の代
表例としては、以下のような化合物を上げることが出来
るが、これらの化合物に限定されるものではない。
表例としては、以下のような化合物を上げることが出来
るが、これらの化合物に限定されるものではない。
【００１６】
【化１１】
【００１７】
【化１２】
【００１８】
【化１３】
【００１９】
【化１４】
【００２０】
【化１５】
【００２１】
【化１６】
【００２２】
【化１７】
【００２３】
【化１８】
【００２４】
【化１９】
【００２５】
【化２０】
【００２６】
【化２１】
【００２７】
【化２２】
【００２８】
【化２３】
【００２９】
【化２４】
【００３０】
【化２５】
【００３１】
【化２６】
【００３２】このような化合物が高いドリフト移動度を
示す理由は、今のところ明らかではないが、次のような
理由が考えられる。
示す理由は、今のところ明らかではないが、次のような
理由が考えられる。
【００３３】電荷輸送物質間の電荷移動は、それぞれの
分子の最高被占軌道を介して起こる。従って、最高被占
軌道の電子は、電荷移動を起こしやすい部分に存在する
ことが望ましい。トリフェニルアミン骨格は、そのよう
な電荷移動を起こしやすい構造と考えられ、そのため、
上記のような傾向を示すものと推定される。
分子の最高被占軌道を介して起こる。従って、最高被占
軌道の電子は、電荷移動を起こしやすい部分に存在する
ことが望ましい。トリフェニルアミン骨格は、そのよう
な電荷移動を起こしやすい構造と考えられ、そのため、
上記のような傾向を示すものと推定される。
【００３４】上記化合物の最高被占軌道の電子の分布
は、汎用の分子軌道プログラムを用いることが出来る
が、計算時間や信頼性の点からＭＮＤＯ（Modified Neg
lect ofDiatomic Orbital）法が好ましい。ＭＮＤＯ法
のプログラムは、ＱＣＰＥ（Quantum Chemistry Progra
m Exchange）、ＪＣＰＥ（日本化学プログラム交換機
構）等様々な機関より入手できる。本発明においては、
最高被占軌道の電子の分布は、ＭＯＰＡＣ ｖｅｒ．４
（ＱＣＰＥ Ｎｏ．４５５）中のＭＮＤＯ法のプログラ
ムを使用して計算したものと定義する。
は、汎用の分子軌道プログラムを用いることが出来る
が、計算時間や信頼性の点からＭＮＤＯ（Modified Neg
lect ofDiatomic Orbital）法が好ましい。ＭＮＤＯ法
のプログラムは、ＱＣＰＥ（Quantum Chemistry Progra
m Exchange）、ＪＣＰＥ（日本化学プログラム交換機
構）等様々な機関より入手できる。本発明においては、
最高被占軌道の電子の分布は、ＭＯＰＡＣ ｖｅｒ．４
（ＱＣＰＥ Ｎｏ．４５５）中のＭＮＤＯ法のプログラ
ムを使用して計算したものと定義する。
【００３５】また、その他の有望な化合物としては、次
のような一般式で表されるトリフェニルアミン誘導体を
挙げることが出来る。
のような一般式で表されるトリフェニルアミン誘導体を
挙げることが出来る。
【００３６】
【化２７】
【００３７】
【化２８】
【００３８】
【化２９】
【００３９】
【化３０】
【００４０】
【化３１】
【００４１】
【化３２】
【００４２】
【化３３】
【００４３】のいずれかである。
【００４４】但し、ｍは１ないし２であり、Ｙは−Ｏ
−，−Ｓ−，−Ｓｅ−，−ＮＨ−，−ＮＲ1 −，＞ＣＲ
2 Ｒ3 のいずれかであり、Ｒ1 は低級アルキル基であ
り、Ｒ2及びＲ3 は、水素あるいは低級アルキル基であ
る。
−，−Ｓ−，−Ｓｅ−，−ＮＨ−，−ＮＲ1 −，＞ＣＲ
2 Ｒ3 のいずれかであり、Ｒ1 は低級アルキル基であ
り、Ｒ2及びＲ3 は、水素あるいは低級アルキル基であ
る。
【００４５】Ｚ2 ，Ｚ3 ，Ｚ4 ：水素、置換されていて
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリ−ル基である。
もよい低級アルキル基、置換されていてもよい低級アル
コキシ基、置換されていてもよいアリ−ル基である。
【００４６】Ｘ´として特に好ましい構造は、次のよう
なものである。
なものである。
【００４７】
【化３４】
【００４８】
【化３５】
【００４９】また、Ｘ´として好ましい構造としては、
次のような構造を挙げることが出来る。
次のような構造を挙げることが出来る。
【００５０】
【化３６】
【００５１】
【化３７】
【００５２】
【化３８】
【００５３】
【化３９】
【００５４】
【化４０】
【００５５】（但し、Ｒ´は、−Ｈあるいは、−ＯＣＨ
3 である。）
3 である。）
【００５６】
【化４１】
【００５７】
【化４２】
【００５８】
【化４３】
【００５９】
【化４４】
【００６０】
【化４５】
【００６１】
【化４６】
【００６２】
【化４７】
【００６３】
【化４８】
【００６４】
【化４９】
【００６５】
【化５０】
【００６６】
【化５１】
【００６７】
【化５２】
【００６８】このような置換基を有するトリフェニルア
ミン誘導体の代表例としては、以下のような化合物を挙
げることが出来るが、これらの化合物に限定されるもの
ではない。
ミン誘導体の代表例としては、以下のような化合物を挙
げることが出来るが、これらの化合物に限定されるもの
ではない。
【００６９】
【化５３】
【００７０】
【化５４】
【００７１】
【化５５】
【００７２】
【化５６】
【００７３】
【化５７】
【００７４】
【化５８】
【００７５】
【化５９】
【００７６】
【化６０】
【００７７】
【化６１】
【００７８】
【化６２】
【００７９】
【化６３】
【００８０】
【化６４】
【００８１】
【化６５】
【００８２】
【化６６】
【００８３】
【化６７】
【００８４】
【化６８】
【００８５】
【化６９】
【００８６】
【化７０】
【００８７】
【化７１】
【００８８】
【化７２】
【００８９】
【化７３】
【００９０】
【化７４】
【００９１】
【化７５】
【００９２】
【化７６】
【００９３】
【化７７】
【００９４】
【化７８】
【００９５】
【化７９】
【００９６】
【化８０】
【００９７】本発明の感光体の構成図を図１に示した。
導電性基板１としては、アルミニウムや銅などの基板、
あるいは、ポリエチレンテレフタレート樹脂などの高分
子薄膜にアルミニウムや酸化インジュウムなどを蒸着あ
るいは塗布した導電性シート使用することが出来る（図
８）。
導電性基板１としては、アルミニウムや銅などの基板、
あるいは、ポリエチレンテレフタレート樹脂などの高分
子薄膜にアルミニウムや酸化インジュウムなどを蒸着あ
るいは塗布した導電性シート使用することが出来る（図
８）。
【００９８】本発明の電荷発生層３としては、電荷発生
物質単独ないしは、樹脂に分散した塗膜を使用する。電
荷発生物質としては、フタロシアニン化合物，アゾ化合
物，ペリレン系化合物などの有機顔料やＳｅ，ＺｎＯな
どの無機材料等を適宜使用することが出来る。電荷発生
層用樹脂としては、ポリエステル樹脂，ブチラール樹
脂，シリコーン樹脂等を適宜使用することが出来る。ま
た、電荷輸送層３用樹脂としては、ポリカーボネート樹
脂，ポリエステル樹脂，ブチラール樹脂，ポリスチレン
樹脂等を適宜使用できる。また、図２に示したようなブ
ロッキング層４を設けることもできる。ブロッキング層
用樹脂としては、ポリアミド樹脂，ポリビニルアルコー
ル樹脂，ポリウレタン樹脂，酸化アルミニウム等を適宜
選択して使用する。また、図３に示したように、電荷発
生層２と電荷輸送層３の間に中間層５を設けることが出
来る。中間層５には、オキサゾール誘導体，ヒドラゾン
誘導体あるいはトリフェニルアミン誘導体などの電荷輸
送材料をポリカーボネート樹脂，ポリスチレン樹脂，ポ
リエステル樹脂などの樹脂に分散したものを使用する。
また、図４に示したように、表面保護層６を設けること
もできる。表面保護層６としては、メラミン樹脂，アル
キルエーテル化メラミン・ホルムアルデヒド樹脂，ポリ
カーボネート樹脂，ポリウレタン樹脂などの単独膜ある
いは、電荷輸送物質をこれらに分散した塗膜を使用す
る。また、図５，図６に示したように、電荷発生物質
２′と電荷輸送物質３′を混合したいわゆる単層構造で
も使用することができる。
物質単独ないしは、樹脂に分散した塗膜を使用する。電
荷発生物質としては、フタロシアニン化合物，アゾ化合
物，ペリレン系化合物などの有機顔料やＳｅ，ＺｎＯな
どの無機材料等を適宜使用することが出来る。電荷発生
層用樹脂としては、ポリエステル樹脂，ブチラール樹
脂，シリコーン樹脂等を適宜使用することが出来る。ま
た、電荷輸送層３用樹脂としては、ポリカーボネート樹
脂，ポリエステル樹脂，ブチラール樹脂，ポリスチレン
樹脂等を適宜使用できる。また、図２に示したようなブ
ロッキング層４を設けることもできる。ブロッキング層
用樹脂としては、ポリアミド樹脂，ポリビニルアルコー
ル樹脂，ポリウレタン樹脂，酸化アルミニウム等を適宜
選択して使用する。また、図３に示したように、電荷発
生層２と電荷輸送層３の間に中間層５を設けることが出
来る。中間層５には、オキサゾール誘導体，ヒドラゾン
誘導体あるいはトリフェニルアミン誘導体などの電荷輸
送材料をポリカーボネート樹脂，ポリスチレン樹脂，ポ
リエステル樹脂などの樹脂に分散したものを使用する。
また、図４に示したように、表面保護層６を設けること
もできる。表面保護層６としては、メラミン樹脂，アル
キルエーテル化メラミン・ホルムアルデヒド樹脂，ポリ
カーボネート樹脂，ポリウレタン樹脂などの単独膜ある
いは、電荷輸送物質をこれらに分散した塗膜を使用す
る。また、図５，図６に示したように、電荷発生物質
２′と電荷輸送物質３′を混合したいわゆる単層構造で
も使用することができる。
【００９９】また、図７に示したようないわゆる逆層構
造でも使用することができる。
造でも使用することができる。
【０１００】
【本発明の実施の形態】以下、実施例により本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定され
るものではない。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定され
るものではない。
【０１０１】＜合成例１＞キナルジン１１．４ｇ，ｐ−
ジ（ｐ−トリル）アミノベンズアルデヒド２０．０ｇ，
無水塩化亜鉛５．０ｇを１６０−１７０℃の油浴上で８
時間加熱する。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍｌに溶解し、水１０ｍｌ，濃アンモニア水２０
ｍｌを加え、油分をベンゼン２００ｍｌに溶解した。有
機層を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後ベン
ゼンを留去した。生じた油分をベンゼン−酢酸エチルを
展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトにより２回精
製し、溶媒を留去後生じた油分を含水メタノールより再
結晶し、２−（ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル）
キノリン（例示化合物（１２））を得た。収量は、１
５．５ｇ，融点は、１３０．５−１３２．５℃であっ
た。
ジ（ｐ−トリル）アミノベンズアルデヒド２０．０ｇ，
無水塩化亜鉛５．０ｇを１６０−１７０℃の油浴上で８
時間加熱する。その後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
１００ｍｌに溶解し、水１０ｍｌ，濃アンモニア水２０
ｍｌを加え、油分をベンゼン２００ｍｌに溶解した。有
機層を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後ベン
ゼンを留去した。生じた油分をベンゼン−酢酸エチルを
展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトにより２回精
製し、溶媒を留去後生じた油分を含水メタノールより再
結晶し、２−（ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル）
キノリン（例示化合物（１２））を得た。収量は、１
５．５ｇ，融点は、１３０．５−１３２．５℃であっ
た。
【０１０２】＜実施例１＞τ型無金属フタロシアニン
（東洋インキ社製、リオフォトンＬＳ）１重量部と変性
シリコーン樹脂（信越化学社製、ＫＲ−５２２１，固形
部６０％）２重量部とテトラヒドロフラン３７重量部を
ボールミルで約５時間混練して電荷発生層用塗液を調合
した。この塗液を厚さ１００μｍのアルミニウム箔に、
オートマチックアプリケータ（東洋精機社製）を用いて
上記塗液を塗工し、１３０℃、２時間乾燥して電荷発生
層を得た。その膜厚は１μｍ以下であった。
（東洋インキ社製、リオフォトンＬＳ）１重量部と変性
シリコーン樹脂（信越化学社製、ＫＲ−５２２１，固形
部６０％）２重量部とテトラヒドロフラン３７重量部を
ボールミルで約５時間混練して電荷発生層用塗液を調合
した。この塗液を厚さ１００μｍのアルミニウム箔に、
オートマチックアプリケータ（東洋精機社製）を用いて
上記塗液を塗工し、１３０℃、２時間乾燥して電荷発生
層を得た。その膜厚は１μｍ以下であった。
【０１０３】次に、２−（ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノ
スチリル）キノリン（例示化合物（１２））５重量部、
ポリカーボネート樹脂（ＧＥ社製、レキサン１４１）１
０重量部を塩化メチレン／１，２−ジクロロエタン＝５
０／５０（重量比）混合溶媒８４重量部に溶解させ、電
荷搬送層用塗液を得た。この塗液を用い、先の電荷発生
層作製時と同様な方法で、電荷搬送層を電荷発生層上に
作成し感光体を得た。電荷搬送層の膜厚は約２０μｍで
あった。
スチリル）キノリン（例示化合物（１２））５重量部、
ポリカーボネート樹脂（ＧＥ社製、レキサン１４１）１
０重量部を塩化メチレン／１，２−ジクロロエタン＝５
０／５０（重量比）混合溶媒８４重量部に溶解させ、電
荷搬送層用塗液を得た。この塗液を用い、先の電荷発生
層作製時と同様な方法で、電荷搬送層を電荷発生層上に
作成し感光体を得た。電荷搬送層の膜厚は約２０μｍで
あった。
【０１０４】上記感光体について、静電記録紙試験装置
（川口電機社製、ＳＰ−４２８型）を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで−５ｋＶ
のコロナ帯電を１０秒間行い、３０秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位Ｖ0 、３０秒間暗
所放置後の電位Ｖ30、Ｖ30が１／２になるまでの半減露
光量Ｅ50（ｌｕｘ・sec)を読み取った。その結果、Ｖ0
＝−１２００Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．８２，Ｅ50＝１．２
ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電子写真特性を示した。
（川口電機社製、ＳＰ−４２８型）を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで−５ｋＶ
のコロナ帯電を１０秒間行い、３０秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位Ｖ0 、３０秒間暗
所放置後の電位Ｖ30、Ｖ30が１／２になるまでの半減露
光量Ｅ50（ｌｕｘ・sec)を読み取った。その結果、Ｖ0
＝−１２００Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．８２，Ｅ50＝１．２
ｌｕｘ・ｓｅｃであり、良好な電子写真特性を示した。
【０１０５】次に、耐久性は、下記のような劣化試験に
より評価した。周速１９０ｃｍ／分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に−５．２ｋｖの電圧
を印加させた後、コロナ帯電器と１８０度の方向に設置
されたタングステンランプ光（照度５０ｌｕｘ）で露光
する過程を繰り返し３時間行った。その後、電子写真学
会テストチャート（Ｎｏ．１−Ｒ，１９７５年度版）の
解像度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像
度を評価した。
より評価した。周速１９０ｃｍ／分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に−５．２ｋｖの電圧
を印加させた後、コロナ帯電器と１８０度の方向に設置
されたタングステンランプ光（照度５０ｌｕｘ）で露光
する過程を繰り返し３時間行った。その後、電子写真学
会テストチャート（Ｎｏ．１−Ｒ，１９７５年度版）の
解像度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像
度を評価した。
【０１０６】上記評価法による本実施例の感光体は、初
期の解像度１２．５本／ｍｍ，劣化試験後１２．５本／
ｍｍと変化がみられなかった。また、劣化試験後の電子
写真特性を上記と同様な方法で評価したが、Ｅ50＝１．
３ｌｕｘ・ｓｅｃと大きな変化はみられなかった。
期の解像度１２．５本／ｍｍ，劣化試験後１２．５本／
ｍｍと変化がみられなかった。また、劣化試験後の電子
写真特性を上記と同様な方法で評価したが、Ｅ50＝１．
３ｌｕｘ・ｓｅｃと大きな変化はみられなかった。
【０１０７】＜実施例２−４＞実施例１の電荷輸送物質
の代わりに例示化合物（１９），（２０），（２５）を
使用し、実施例１と同様な方法で感光体を作成した。作
成した感光体の劣化試験前後の電子写真特性及び解像度
を実施例１と同様に評価した結果を表１に示した。
の代わりに例示化合物（１９），（２０），（２５）を
使用し、実施例１と同様な方法で感光体を作成した。作
成した感光体の劣化試験前後の電子写真特性及び解像度
を実施例１と同様に評価した結果を表１に示した。
【０１０８】
【表１】
【０１０９】＜実施例５＞実施例１の電荷発生物質の代
わりにチタニルフタロシアニン（東洋インキ製造、ＴＯ
ＰＡ８５）を使用して、実施例１と同様な方法で感光体
を作成した。作成した感光体の初期の電子写真特性は、
Ｖ0 ＝−１１００Ｖ, Ｖ30／Ｖ0 ＝０．７５，Ｅ50＝
１．２ｌｕｘ・ｓｅｃであった。劣化試験後の電子写真
特性は、Ｖ0＝−１１２０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．７４，
Ｅ50＝１．２ｌｕｘ・ｓｅｃであり、殆ど変化はみられ
なかった。また初期の解像度は、１２．５本／ｍｍ，劣
化試験後の解像度は１２．５本／ｍｍであり、変化はみ
られなかった。 ＜実施例６＞ブロッキング層用の塗液を、ポリアミド樹
脂（日本リルサン社製、Ｈ−１０４）２重量部、メラミ
ン樹脂（日立化成工業社製、メラン−２００）０．５重
量部を、１，１，２−トリクロロエタン／エタノールの
１／１混合溶媒（重量比）１００重量部に溶解して作成
した。その塗液に実施例１で使用したアルミニウム板を
浸漬して塗布した後、１２０℃で３０分間加熱乾燥し
て、厚さ約０．２μｍのブロッキング層を作成した。ブ
ロッキング層上に、実施例５と同様に電荷発生層，電荷
輸送層を作成して感光体を作成した。作成した感光体の
初期の電子写真特性は、Ｖ0 ＝−１１５５Ｖ，Ｖ30／Ｖ
0 ＝０．８０，Ｅ50＝１．３ｌｕｘ・ｓｅｃ、解像度
は、１２．５本／ｍｍであり、劣化試験後の電子写真特
性は、Ｖ0 ＝−１１７０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．８０，Ｅ
50＝１．３ｌｕｘ・ｓｅｃ、解像度は、１２．５本／ｍ
ｍであった。
わりにチタニルフタロシアニン（東洋インキ製造、ＴＯ
ＰＡ８５）を使用して、実施例１と同様な方法で感光体
を作成した。作成した感光体の初期の電子写真特性は、
Ｖ0 ＝−１１００Ｖ, Ｖ30／Ｖ0 ＝０．７５，Ｅ50＝
１．２ｌｕｘ・ｓｅｃであった。劣化試験後の電子写真
特性は、Ｖ0＝−１１２０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．７４，
Ｅ50＝１．２ｌｕｘ・ｓｅｃであり、殆ど変化はみられ
なかった。また初期の解像度は、１２．５本／ｍｍ，劣
化試験後の解像度は１２．５本／ｍｍであり、変化はみ
られなかった。 ＜実施例６＞ブロッキング層用の塗液を、ポリアミド樹
脂（日本リルサン社製、Ｈ−１０４）２重量部、メラミ
ン樹脂（日立化成工業社製、メラン−２００）０．５重
量部を、１，１，２−トリクロロエタン／エタノールの
１／１混合溶媒（重量比）１００重量部に溶解して作成
した。その塗液に実施例１で使用したアルミニウム板を
浸漬して塗布した後、１２０℃で３０分間加熱乾燥し
て、厚さ約０．２μｍのブロッキング層を作成した。ブ
ロッキング層上に、実施例５と同様に電荷発生層，電荷
輸送層を作成して感光体を作成した。作成した感光体の
初期の電子写真特性は、Ｖ0 ＝−１１５５Ｖ，Ｖ30／Ｖ
0 ＝０．８０，Ｅ50＝１．３ｌｕｘ・ｓｅｃ、解像度
は、１２．５本／ｍｍであり、劣化試験後の電子写真特
性は、Ｖ0 ＝−１１７０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．８０，Ｅ
50＝１．３ｌｕｘ・ｓｅｃ、解像度は、１２．５本／ｍ
ｍであった。
【０１１０】＜合成例２＞キナルジン１０．０ｇ，ｐ−
ジフェニルアミノベンズアルデヒド１９．０ｇより合成
例１と同様な方法で２−（ｐ−ジフェニルアミノスチリ
ル）キノリン（例示化合物（１））５．７ｇを得た。融
点は、１５３．５−１５４．５℃であった。
ジフェニルアミノベンズアルデヒド１９．０ｇより合成
例１と同様な方法で２−（ｐ−ジフェニルアミノスチリ
ル）キノリン（例示化合物（１））５．７ｇを得た。融
点は、１５３．５−１５４．５℃であった。
【０１１１】＜合成例３＞レピジン１０．０ｇ，ｐ−ジ
フェニルアミノベンズアルデヒド１９．０ｇより合成例
１と同様な方法で、４−（ｐ−ジフェニルアミノスチリ
ル）キノリン（例示化合物（１８））６．９ｇを得た。
融点は、９２．０−９５．０℃であった。
フェニルアミノベンズアルデヒド１９．０ｇより合成例
１と同様な方法で、４−（ｐ−ジフェニルアミノスチリ
ル）キノリン（例示化合物（１８））６．９ｇを得た。
融点は、９２．０−９５．０℃であった。
【０１１２】＜合成例４＞レピジン１７．０ｇ，ｐ−ジ
（ｐ−トリル）アミノベンズアルデヒド３０．０ｇより
合成例１と同様な方法で、４−（ｐ−ジ（ｐ−トリル）
アミノスチリル）キノリン（例示化合物（９））１７．
０ｇを得た。融点は、９０．５−９３．０℃であった。
（ｐ−トリル）アミノベンズアルデヒド３０．０ｇより
合成例１と同様な方法で、４−（ｐ−ジ（ｐ−トリル）
アミノスチリル）キノリン（例示化合物（９））１７．
０ｇを得た。融点は、９０．５−９３．０℃であった。
【０１１３】＜合成例５＞２，４−ジメチルチアゾール
５．４ｇ，ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノベンズアルデヒ
ド１２．０ｇより合成例１と同様な方法で、２−（ｐ−
ジ(ｐ−トリル）アミノスチリル）−４−メチルチアゾ
ール（例示化合物（ｆ））３．６ｇを得た。融点は、１
００．０−１０２．０℃であった。
５．４ｇ，ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノベンズアルデヒ
ド１２．０ｇより合成例１と同様な方法で、２−（ｐ−
ジ(ｐ−トリル）アミノスチリル）−４−メチルチアゾ
ール（例示化合物（ｆ））３．６ｇを得た。融点は、１
００．０−１０２．０℃であった。
【０１１４】＜実施例７−９＞実施例５の電荷輸送物質
の代わりに合成例３，４及び５の化合物を電荷輸送物質
として使用して、実施例５と同様に感光体を作成し、そ
の特性を評価した。その劣化試験前後の電子写真特性及
び解像度を表２に示した。
の代わりに合成例３，４及び５の化合物を電荷輸送物質
として使用して、実施例５と同様に感光体を作成し、そ
の特性を評価した。その劣化試験前後の電子写真特性及
び解像度を表２に示した。
【０１１５】
【表２】
【０１１６】＜実施例１０＞実施例６と同様に、アルミ
ニウム盤上にブロッキング層を作成し、ついで実施例１
と同様に電荷発生層を作成した。その上に、電荷輸送物
質として例示化合物（ｄ）を使用する以外は実施例１と
同様にして、電荷輸送層を作成し感光体を得た。
ニウム盤上にブロッキング層を作成し、ついで実施例１
と同様に電荷発生層を作成した。その上に、電荷輸送物
質として例示化合物（ｄ）を使用する以外は実施例１と
同様にして、電荷輸送層を作成し感光体を得た。
【０１１７】この感光体の電子写真特性を実施例１と同
様に測定した。その結果は、Ｖ0 ＝−１１００Ｖ，Ｖ30
／Ｖ0 ＝０．９０，Ｅ50＝１．１ｌｕｘ・ｓｅｃであっ
た。
様に測定した。その結果は、Ｖ0 ＝−１１００Ｖ，Ｖ30
／Ｖ0 ＝０．９０，Ｅ50＝１．１ｌｕｘ・ｓｅｃであっ
た。
【０１１８】更に光応答性の評価を次のように行った。
高速光減衰測定装置（CYNTHIA ３０ＨＬ，ジェンテック
社製）を用い、コロナ帯電を行った後、感光体表面の電
位が−７００Ｖになった時点で、波長７８０ｎｍ，光量
４０ｍＪ／ｍ2 の光を照射し、表面電位が１／２になる
までの半減露光時間ｔ50を測定した。その結果、ｔ50は
１８ｍｓであった。
高速光減衰測定装置（CYNTHIA ３０ＨＬ，ジェンテック
社製）を用い、コロナ帯電を行った後、感光体表面の電
位が−７００Ｖになった時点で、波長７８０ｎｍ，光量
４０ｍＪ／ｍ2 の光を照射し、表面電位が１／２になる
までの半減露光時間ｔ50を測定した。その結果、ｔ50は
１８ｍｓであった。
【０１１９】また、例示化合物（ｄ）の最高被占軌道の
電子がトリフェニルアミン部分に存在する確率を計算し
たところ、９１．４％であった。次に、劣化試験前後の
解像度を評価したところ、初期の解像度１２．５本／ｍ
ｍ，劣化試験後解像度１２．５本／ｍｍと変化がみられ
なかった。
電子がトリフェニルアミン部分に存在する確率を計算し
たところ、９１．４％であった。次に、劣化試験前後の
解像度を評価したところ、初期の解像度１２．５本／ｍ
ｍ，劣化試験後解像度１２．５本／ｍｍと変化がみられ
なかった。
【０１２０】＜実施例１１＞例示化合物（ｄ）の代わり
に例示化合物（１８）を使用する以外は、実施例１０と
同様にして、感光体を作成した。最高被占軌道の電子の
トリフェニルアミン構造上の電子密度は、７５．２％で
あった。電子写真特性及び光応答性を実施例１０と同様
に評価したところ、Ｖ0 ＝−１１５０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝
０．９１，Ｅ50＝１．５ｌｕｘ・ｓｅｃ、ｔ50＝４０ｍ
ｓであった。
に例示化合物（１８）を使用する以外は、実施例１０と
同様にして、感光体を作成した。最高被占軌道の電子の
トリフェニルアミン構造上の電子密度は、７５．２％で
あった。電子写真特性及び光応答性を実施例１０と同様
に評価したところ、Ｖ0 ＝−１１５０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝
０．９１，Ｅ50＝１．５ｌｕｘ・ｓｅｃ、ｔ50＝４０ｍ
ｓであった。
【０１２１】更に、特開昭58−65440 号２７０ペ−ジに
記載されている化合物Ａ−（１９）について最高被占軌
道の電子のトリフェニルアミン上の電子密度を計算した
ところ、７１．８％であった。
記載されている化合物Ａ−（１９）について最高被占軌
道の電子のトリフェニルアミン上の電子密度を計算した
ところ、７１．８％であった。
【０１２２】＜実施例１２−２０＞実施例１０で用いた
電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ｂ）, （ｆ）,
（ｋ）, （ｌ）, （ｐ）, （ｃ）, （ｅ）, （ｍ）,
（ｏ）を用い、実施例１０と同様にして、感光体を作成
した。これらの初期及び劣化試験後の電子写真特性光応
答性、解像度並びにこれらの化合物の最高被占軌道の電
子がトリフェニルアミン構造上に存在する割合Ｄを表３
に示した。
電荷輸送物質の代わりに、例示化合物（ｂ）, （ｆ）,
（ｋ）, （ｌ）, （ｐ）, （ｃ）, （ｅ）, （ｍ）,
（ｏ）を用い、実施例１０と同様にして、感光体を作成
した。これらの初期及び劣化試験後の電子写真特性光応
答性、解像度並びにこれらの化合物の最高被占軌道の電
子がトリフェニルアミン構造上に存在する割合Ｄを表３
に示した。
【０１２３】
【表３】
【０１２４】更に、例示化合物（ａ）, （ｇ）,
（ｈ）, （ｉ）, （ｊ）, （ｎ）についてＤを計算した
ところ、それぞれ、８０．２％，８０．５％，８４．５
％，８７．０％，８２．０％，８２．５％であった。ま
たこれらの化合物を用いた感光体はいずれも優れた特性
を示した。
（ｈ）, （ｉ）, （ｊ）, （ｎ）についてＤを計算した
ところ、それぞれ、８０．２％，８０．５％，８４．５
％，８７．０％，８２．０％，８２．５％であった。ま
たこれらの化合物を用いた感光体はいずれも優れた特性
を示した。
【０１２５】＜実施例２１＞アルミニウムを真空蒸着し
たマイラーフィルム上に、実施例１０と同様に感光体を
作成した。この感光体の初期及び劣化試験後の電子写真
特性、光応答性、解像度を同様に評価した。初期の電子
写真特性、光応答性及び解像度は、Ｖ0 ＝−１０５０
Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．８４，Ｅ50＝１．０９ｌｕｘ・ｓ
ｅｃ、ｔ50＝１８ｍｓ、１２．５本／ｍｍであった。ま
た劣化試験後は、Ｖ0 ＝−１０７０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝
０．８６，Ｅ50＝１．１０ｌｕｘ・ｓｅｃ、ｔ50＝１８
ｍｓ、１２．５本／ｍｍであった。
たマイラーフィルム上に、実施例１０と同様に感光体を
作成した。この感光体の初期及び劣化試験後の電子写真
特性、光応答性、解像度を同様に評価した。初期の電子
写真特性、光応答性及び解像度は、Ｖ0 ＝−１０５０
Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．８４，Ｅ50＝１．０９ｌｕｘ・ｓ
ｅｃ、ｔ50＝１８ｍｓ、１２．５本／ｍｍであった。ま
た劣化試験後は、Ｖ0 ＝−１０７０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝
０．８６，Ｅ50＝１．１０ｌｕｘ・ｓｅｃ、ｔ50＝１８
ｍｓ、１２．５本／ｍｍであった。
【０１２６】＜実施例２２＞ブチルエーテル化メラミン
・ホルムアルデヒド樹脂６０重量部、イソプロピルアル
コール４０重量部、シランカップリング剤０．０３重量
部からなる表面保護層用塗液を作成し、実施例１０の感
光体上に電荷輸送層と同様に塗工し、１２０℃で硬化さ
せて、保護層を形成し感光体を得た。
・ホルムアルデヒド樹脂６０重量部、イソプロピルアル
コール４０重量部、シランカップリング剤０．０３重量
部からなる表面保護層用塗液を作成し、実施例１０の感
光体上に電荷輸送層と同様に塗工し、１２０℃で硬化さ
せて、保護層を形成し感光体を得た。
【０１２７】この感光体について、劣化試験前後の電子
写真特性、光応答性及び解像度を評価した。その結果、
初期の電子写真特性、光応答性は、Ｖ0 ＝−１１５０
Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．９５，Ｅ50＝１．１５ｌｕｘ・ｓ
ｅｃ、ｔ50＝１９ｍｓ、解像度は、１２．５本／ｍｍで
あった。また劣化試験後の電子写真特性、光応答性は、
Ｖ0 ＝−１１６０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．９６，Ｅ50＝
１．１６ｌｕｘ・ｓｅｃ、ｔ50＝１９ｍｓ、解像度は、
１２．５本／ｍｍであった。
写真特性、光応答性及び解像度を評価した。その結果、
初期の電子写真特性、光応答性は、Ｖ0 ＝−１１５０
Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．９５，Ｅ50＝１．１５ｌｕｘ・ｓ
ｅｃ、ｔ50＝１９ｍｓ、解像度は、１２．５本／ｍｍで
あった。また劣化試験後の電子写真特性、光応答性は、
Ｖ0 ＝−１１６０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．９６，Ｅ50＝
１．１６ｌｕｘ・ｓｅｃ、ｔ50＝１９ｍｓ、解像度は、
１２．５本／ｍｍであった。
【０１２８】＜実施例２３＞ダイアンブルー（シーアイ
ピグメントブル−２５、ＣＩ ２１１８０）１重量部と
テトラヒドロフラン１５０重量部を加えた混合物をボー
ルミルで５時間混練したのち、これに２−（ｐ−ジトリ
ルアミノスチリル）ベンゾチアゾール（例示化合物
（ｆ））１２重量部、ポリエステル樹脂（デュポン社
製、アドヒーシブ４９０００）１８重量部を加えて更に
混練して感光層用塗液を作製した。厚さ１００μｍのア
ルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ（東洋精
機社製）を用いて上記塗液を塗工し、１２０℃、２時間
乾燥して感光層を得た。その膜厚は約２０μｍであっ
た。
ピグメントブル−２５、ＣＩ ２１１８０）１重量部と
テトラヒドロフラン１５０重量部を加えた混合物をボー
ルミルで５時間混練したのち、これに２−（ｐ−ジトリ
ルアミノスチリル）ベンゾチアゾール（例示化合物
（ｆ））１２重量部、ポリエステル樹脂（デュポン社
製、アドヒーシブ４９０００）１８重量部を加えて更に
混練して感光層用塗液を作製した。厚さ１００μｍのア
ルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ（東洋精
機社製）を用いて上記塗液を塗工し、１２０℃、２時間
乾燥して感光層を得た。その膜厚は約２０μｍであっ
た。
【０１２９】上記感光体について、静電記録紙試験装置
（川口電機社製、ＳＰ−４２８型）を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで＋５ｋＶ
のコロナ帯電を１０秒間行い、３０秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位Ｖ0 、３０秒間暗
所放置後の電位Ｖ30、Ｖ30が１／２になるまでの半減露
光量Ｅ50（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を読み取った。その結果、
Ｖ0 ＝１１８０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．７０，Ｅ50＝４．
１２ｕｘ・ｓｅｃであった。
（川口電機社製、ＳＰ−４２８型）を用いて電子写真特
性を測定した。測定は、ダイナミックモードで＋５ｋＶ
のコロナ帯電を１０秒間行い、３０秒間暗所放置の後、
タングステン灯で露光を行った。この間感光体表面の電
位を記録し、コロナ帯電終了時の電位Ｖ0 、３０秒間暗
所放置後の電位Ｖ30、Ｖ30が１／２になるまでの半減露
光量Ｅ50（ｌｕｘ・ｓｅｃ）を読み取った。その結果、
Ｖ0 ＝１１８０Ｖ，Ｖ30／Ｖ0 ＝０．７０，Ｅ50＝４．
１２ｕｘ・ｓｅｃであった。
【０１３０】次に、光応答性の評価として次のような実
験を行った。次に光応答性の評価として次のような実験
を行った。高速光減衰測定装置（ジェンテック社製、CY
NTHIA30HL)を用い、コロナ帯電を行ったのち、感光体表
面の電位が＋７００Ｖになった時点で、波長６５０ｎ
ｍ，光量４０ｍＪ／ｍ2 の光を４０ｍｓｅｃの間照射
し、表面電位が１／２になるまでの半減露光時間ｔ50を
測定した。その結果、ｔ50は４０ｍｓであった。
験を行った。次に光応答性の評価として次のような実験
を行った。高速光減衰測定装置（ジェンテック社製、CY
NTHIA30HL)を用い、コロナ帯電を行ったのち、感光体表
面の電位が＋７００Ｖになった時点で、波長６５０ｎ
ｍ，光量４０ｍＪ／ｍ2 の光を４０ｍｓｅｃの間照射
し、表面電位が１／２になるまでの半減露光時間ｔ50を
測定した。その結果、ｔ50は４０ｍｓであった。
【０１３１】次に、耐久性は、下記のような劣化試験に
より評価した。周速１９０ｃｍ／分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に５．２ｋｖの電圧を
印加させた後、コロナ帯電器と１８０度の方向に設置さ
れたタングステンランプ光（照度５０ｌｕｘ）で露光す
る過程を繰返し３時間行った。その後、電子写真学会テ
ストチャ−ト（Ｎｏ．１−Ｒ，１９７５年度版）の解像
度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像度を
評価した。
より評価した。周速１９０ｃｍ／分の回転ドラムに感光
体を貼り付け、ドラムを回転させながら、このドラム近
傍に設置されているコロナ帯電器に５．２ｋｖの電圧を
印加させた後、コロナ帯電器と１８０度の方向に設置さ
れたタングステンランプ光（照度５０ｌｕｘ）で露光す
る過程を繰返し３時間行った。その後、電子写真学会テ
ストチャ−ト（Ｎｏ．１−Ｒ，１９７５年度版）の解像
度パターンを用いて密着露光後現像し、目視で解像度を
評価した。
【０１３２】上記評価法による本実施例の感光体は、初
期の解像度１２．５本／ｍｍ，劣化試験後１２．５本／
ｍｍと変化がみられなかった。
期の解像度１２．５本／ｍｍ，劣化試験後１２．５本／
ｍｍと変化がみられなかった。
【０１３３】＜実施例２４＞実施例１１と同様な方法
で、アルミニウム素管上に感光体を作成した。この感光
体ドラムを図９に示した構成の電子写真装置にて試験し
たところ、Ａ４サイズの用紙を１０万枚出力しても良好
な画像が得られた。
で、アルミニウム素管上に感光体を作成した。この感光
体ドラムを図９に示した構成の電子写真装置にて試験し
たところ、Ａ４サイズの用紙を１０万枚出力しても良好
な画像が得られた。
【０１３４】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、光応答性及び耐久性に優れた感光体を提供す
ることが出来る。
によれば、光応答性及び耐久性に優れた感光体を提供す
ることが出来る。
【図１】本発明の感光体の断面図である。
【図２】本発明の感光体の断面図である。
【図３】本発明の感光体の断面図である。
【図４】本発明の感光体の断面図である。
【図５】本発明の感光体の断面図である。
【図６】本発明の感光体の断面図である。
【図７】本発明の感光体の断面図である。
【図８】本発明の感光体の断面図である。
【図９】本発明を適用する電子写真装置の概略図であ
る。
る。
１…導電性基板、２…電荷発生層、３…電荷輸送層、４
…ブロッキング層、５…中間層、６…表面保護層、７…
有機高分子フィルム、８…導電性薄膜、９…感光体ドラ
ム、１０…現像剤、１１…トナ−、１２…現像器、１３
…レ−ザ−光、１４…帯電器、１５…ファ−ブラシ、１
６…転写器、１７…用紙、１８…定着器
…ブロッキング層、５…中間層、６…表面保護層、７…
有機高分子フィルム、８…導電性薄膜、９…感光体ドラ
ム、１０…現像剤、１１…トナ−、１２…現像器、１３
…レ−ザ−光、１４…帯電器、１５…ファ−ブラシ、１
６…転写器、１７…用紙、１８…定着器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 277/64 Ｃ０７Ｄ 277/64 277/84 277/84 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１５Ｂ ３１６ ３１６Ａ ３１８ ３１８Ａ ３１８Ｂ // Ｃ０７Ｄ 233/24 Ｃ０７Ｄ 233/24 263/32 263/32 263/56 263/56 (72)発明者 斎藤 俊郎 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 鈴木 重雄 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 細谷 明 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 菅原 捷夫 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 川西 恒明 茨城県日立市久慈町4026番地 株式会社日 立製作所日立研究所内 (72)発明者 金城 徳幸 東京都千代田区神田駿河台四丁目６番地 株式会社日立製作所内 (72)発明者 勝谷 康夫 茨城県日立市東町四丁目13番１号 日立化 成工業株式会社山崎工場内 (72)発明者 景山 晃 茨城県日立市東町四丁目13番１号 日立化 成工業株式会社山崎工場内 (72)発明者 松谷 謙三 岡山県岡山市下石井１丁目２番３号 株式 会社日本感光色素研究所内 (72)発明者 神宝 昭 岡山県岡山市下石井１丁目２番３号 株式 会社日本感光色素研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の構造式で表されるトリフェニルア
ミン誘導体。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 のいずれかである。但し、ｍは１ないし２であり、Ｙは
−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｓｅ−，−ＮＨ−，−ＮＲ1 −，＞
ＣＲ2 Ｒ3 のいずれかであり、Ｒ1 は低級アルキル基で
あり、Ｒ2及びＲ3 は、水素あるいは低級アルキル基で
ある。Ｚ2 ，Ｚ3 ，Ｚ4 ：水素、置換されていてもよい
低級アルキル基、置換されていてもよい低級アルコキシ
基、置換されていてもよいアリール基である。 - 【請求項２】 Ｘ´が下記の構造であることを特徴とす
る請求項１記載のトリフェニルアミン誘導体。 【化８】 - 【請求項３】 Ｘ´が下記の構造であることを特徴とす
る請求項１記載のトリフェニルアミン誘導体。 【化９】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18815097A JPH1087627A (ja) | 1990-01-08 | 1997-07-14 | トリフェニルアミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2-590 | 1990-01-08 | ||
| JP59090 | 1990-01-08 | ||
| JP18815097A JPH1087627A (ja) | 1990-01-08 | 1997-07-14 | トリフェニルアミン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3000429A Division JP2747474B2 (ja) | 1990-01-08 | 1991-01-08 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087627A true JPH1087627A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=26333604
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18815097A Pending JPH1087627A (ja) | 1990-01-08 | 1997-07-14 | トリフェニルアミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1087627A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008096923A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
-
1997
- 1997-07-14 JP JP18815097A patent/JPH1087627A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008096923A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2010145506A (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 | |
| JP2001166516A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
| JP2747474B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP4276959B2 (ja) | 新規なアミンービスジエン及びービストリエン系化合物並びにそれを用いた電子写真感光体及び画像形成装置 | |
| JP4610637B2 (ja) | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 | |
| JPH1087627A (ja) | トリフェニルアミン誘導体 | |
| JPH06345742A (ja) | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
| JP2006039528A (ja) | 電子写真感光体およびそれを備える画像形成装置 | |
| JP2002088062A (ja) | ジアミン化合物およびそれを用いる電子写真感光体 | |
| JP3255525B2 (ja) | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
| JP2724037B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2790396B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0224664A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3233757B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS61117556A (ja) | 積層型電子写真感光体 | |
| JPH0836269A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3619444B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04224572A (ja) | テトラフェニルフラン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 | |
| JPH06332205A (ja) | ビスエナミン化合物およびそれを含む電子写真感光体 | |
| JPH0713369A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63236048A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0210365A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06148918A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH07291876A (ja) | シクロペンタジエン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
| JPH04253962A (ja) | トリフェニルアミン誘導体 |