JPH0418074A - トリフェニルアミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なトリフェニルアミン誘導体に関する。

本発明のトリフェニルアミン誘導体は、電子写真用の有
機光導電材料、フィルター用色素、非線形光学材料とし
て使用することができ、特に電子写真用の有機光導電性
材料として有用である。

〔従来の技術〕

従来、電子写真に用いられる感光体の有機光導電性材料
として、ポＩＪ　−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめ、
数多くの材料が提案されてきた。

ここでいうところの「電子写真方式」とは、光導電性の
感光体をまず暗所で帯電させ、そののち露光部のみの電
荷を選択的に中和することにより静電画像を形成し、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化し、画
像を形成する方法である。

このような電子写真方式に用いる感光体に要求される特
性は、（１）＃所において適当な電位に帯電されること
、（２）暗所における電荷の放電が少ないこと、（３）
露光により速やかに電荷を放電すること、（４）繰返し
使用時の劣化が少ないことなどが挙げられる。しかし、
従来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも
充分に滴足していないのが実状である。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、上記のような要求特性を充分満足する
、特に光導電性材料として有用な新規なトリフェニルア
ミン誘導体を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

上記目的を達成するため、本発明では、一般式 （式中、Ｘは４位にメチル基を有しても良いチアゾール
又は６位に置換基を有するかあるいは有しないキノリン
を表し、Ｒ１は、水素原子、アルキル基又はアルコキシ
基を表す。）で表されるトリフェニルアミン誘導体を提
供するものである。

上記式中、Ｘがキノリンの場合、６位の置換基としては
、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジアルキルアミノ
基又はメトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ
基等であり、また、Ｒ１のアルキル基としてはメチル、
エチル、プロピル、ブチル等であり、アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等である。

本発明の化合物〔■〕は、式〔■〕 Ｘ−ＣＨ，・・・　［ＩＩ］ （Ｘは４位にメチル基を有しても良いチアゾール及び６
位にアルキル基、ジアルキルアミノ基またはアルコキシ
基等の置換基を有するかあるいは有しないキノリンを表
す。）の化合物と式［１１１） （式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基
を示す。）の化合物とを、無水塩化亜鉛存在下で加熱す
ることにより容易に作製される。

本発明にかかわる新規なトリフェニルアミン誘導体は、
電子写真用感光体の光導電材料として極めて有効であり
、特に有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とする
いわゆる機能分離型感光体における電荷搬送物質として
有用である。使用できる有機顔料としては、いわゆるフ
タロシアニン系顔料、アゾ系顔料、ペリレン系顔料等が
あげられる。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。

実施例１ キナルジン１０．０ｇ５ｐ−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒド１９．０ｇ、無水塩化亜鉛５．０ｇを１６０−
７０℃の油浴上８時間加熱した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド１００ｍｊ！に溶解し、水１〇−及び濃アン
モニア水２０−を加え、油分をベンゼン２００ｍｊ！に
溶解した。有機層を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥後ベンゼンを留去した。生じた油分をベンゼン−
酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマト
により２回精製し、溶媒を留去後生じた油分を含水メタ
ノールより再結晶し、２−（ｐ−ジフェニルアミノスチ
リル）キノリンを得た。

収量は、５．７ｇ、融点は、１５３．５−１５４．５℃
であった。

第１図にメタノール中及びメタノール中で塩酸を添加し
た場合の吸収スペクトルを示した。

メタノール中で塩酸を添加した場合、キノリン環の窒素
原子にＨ＋が付加した構造を取るものと考えられ、キノ
リン環のπ電子共役系が伸びている場合には、吸収位置
の大きな長波長シフトが起こる。第１図では、塩酸添加
により約１１００ｎ長波長シフトしており、目的物が得
られていることを示している。

実施例２ レビジン１０．０ｇ５ｐ−ジフェニルアミノベンズアル
デヒド１９．０　ｇより実施例１の方法と同様にして４
−　（ｐ−ジフェニルアミノスチリル）キノリンを得た
。収量は、６．９ｇ、融点は、９２、０−９５．０℃で
あった。

実施例３ キナルジンＩＬ４ｇＳｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノベン
ズアルデヒド２０．０　ｇより実施例１の方法と同様に
して２−１：ｐ−ジ（ｐ−）！Ｊル）アミノスチリル〕
キノリンを得た。収量は、１５．５ｇ、融点は、１３０
．５−１３２．５℃であった。第２図にメタノール中及
びメタノール中で塩酸を添加した場合の吸収スペクトル
を示した。

実施例４ レビジン１７．０ｇ、ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノベン
ズアルデヒド３　Ｄ、　Ｏｇより実施例１の方法と一様
にして４−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル〕キ
ノリンを得た。収量は、１７．０ｇ、融点は、９０．５
−９３．０℃であった。

第３図にメタノール中及びメタノール中で塩酸を添加し
た場合の吸収スペクトルを示した。

実施例５ ２．４−ジメチルチアゾール５．４ｇ、ｐ−ジ（ｐ−）
リル）アミノベンズアルデヒド１２．Ｏｇより実施例１
の方法と同様にして２−［ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノ
スチリル〕４−メチルチアゾールを得た。収量は、３．
６ｇ、融点は、１００、０−１０２．０℃であった。第
４図にメタノール中及びメタノール中で塩酸を添加した
場合の吸収スペクトルを示した。

実施例６ ローメチルキナルジン１４ｇ、ｐ−ジ（ｐ−トリル）ア
ミノベンズアルデヒド２５ｇより実施例１の方法と同様
にして２−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリルクー
６−メチルキノリンを得た。収量は、２４ｇ１融点は、
２００〜２０２．５℃であった。第５図にメタノール中
及びメタノール中で塩酸を添加した場合の吸収スペクト
ルを示した。

応用例１ τ型無金属フタロシアニン（東洋インキ社製、リオフォ
トンＬＳ）１重量部と変性シリコーン樹脂（信越化学社
製、ＫＲ−５２２１、固形部６０％）２重量部とテトラ
ヒドロフラン３７重量部をボールミルし約５時間混練し
て電荷発生層用塗液を調合した。この塗液を厚さ１００
μｍのアルミニウム箔に、オートマチックアプリケータ
（東洋精機社製）を用いて上託塗液を塗工し、１３０℃
、２時間乾燥して電荷発生層を得た。その膜厚は１μｍ
以下であった。

次に、実施例３の化合物２−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）ア
ミノスチリル〕キノリン５重量部、ポリカーボネート樹
脂（ＧＥ社製、レキサン１４１）１０重量部を塩化メチ
レン／１．２−ジクロロエタン＝５０１５０（重量比）
混合溶媒８４重量部に溶解させ、電荷搬送層用塗液を得
た。この塗液を用い、先の電荷発生層作製時と同様な方
法で、電荷搬送層を電荷発生層上に作成し感光体を得た
。電荷搬送層の膜厚は約２０μｍであった。

上記感光体について、静電記録紙試験装置（川口電機社
製、ＳＰ８．４２８型）を用いて電子写真特性を測定し
た。測定は、ダイナミックモードで一５ｋＶのコロナ帯
電を１０秒間行い、３０秒間暗所放置の後、タングステ
ン灯で露光を行った。この間感光体表面の電位を記録し
、コロナ帯電終了時の電位Ｖ。、３０秒間暗所放置の電
位Ｖ３ＯＮＶ３０がｌになるまでの半減露光量Ｂｓｏ　
（ｌｕｘ・５ｅｃ）を読み取った。その結果、Ｖ、＝１
２００　Ｖ　、　　Ｖ３ｏ／Ｖ、＝０．８２、Ｂ５．＝
１．２１ｕｘ−ｓｅｃであり、良好な電子写真特性を示
した。

〔発明の効果〕

以上の説明から明らかなように、本発明にかかわるトリ
フェニルアミン誘導体は新規な化合物であって、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有効なものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、２−　　（ｐ−ジフェニルアミノスチリル）
キノリンのメタノール中及びメタノール中で塩酸を添加
した場合の吸収スペクトル図であり、 第２図は、２−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル
〕キノリンのメタノール中及びメタノール中で塩酸を添
加した場合の吸収スペクトル図であり、 第３図は、４−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル
〕キノリンのメタノール中及びメタノール中で塩酸を添
加した場合の吸収スペクトル図であり、 第４図は、２−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル
〕４−メチルチアゾールのメタノール中及びメタノール
中で塩酸を添加した場合の吸収スペクトル図であり、 第５図は、２−〔ｐ−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル
〕−６−メチルキノリンのメタノール中及びメタノール
中で塩酸を添加した場合の吸収スペクトル図である。 潰Ｒ回

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｘは４位にメチル基を有しても良いチアゾール
   又は６位に置換基を有するかあるいは有しないキノリン
   を表し、Ｒ＿１は、水素原子、アルキル基又はアルコキ
   シ基を表す。）で表されるトリフェニルアミン誘導体。