JP2669522B2 - 水膨潤性樹脂の製造法 - Google Patents
水膨潤性樹脂の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水膨潤性樹脂の製造法に関する。
〔従来の技術及びその問題点〕
従来からいわゆる吸水性樹脂と呼ばれる一群の樹脂が
各分野で用いられている。これらの吸水性樹脂はその形
態が粉末状であるため、これを被覆などの目的で適用す
る際は、かかる吸水性樹脂とバインダーと呼ばれる樹脂
を練り合わせたり、あるいはエチレングリコールなどの
グリコール類に樹脂粉末を分散させて用いられてきた。 しかしながらかかる方法では製品の強度が弱く、利用
分野に大きな制限があり、この改善が従来から望まれて
いた。 本発明は上記の不都合を解消した、優れた水膨潤性樹
脂の製造法を提供することを目的とするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の水膨潤性樹脂の製造法は、分子内に活性水素
を含有する吸水性高分子粉末（Ｉ）と下記一般式で示さ
れるポリエーテルポリオールとポリイソシアネートを反
応せしめて得られる末端NCO基含量２〜10％の親水性ウ
レタンプレポリマー（II）を溶剤（III）の中で反応さ
せることを特徴とする。 一般式 Ｒ［（OR1）nOH］ｐ 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）ｎは炭素数
２〜４のアルキレン基を有するオキシアルキレン鎖、但
しオキシエチレン鎖が20％以上を占める。ｎは水酸基当
量が200〜5000となる数、ｐは２〜８〕 本発明で用いられる分子内に活性水素を含有する吸水
性高分子粉末（Ｉ）とは、その分子内に、カルボキシル
基、水酸基、アミノ基などの活性水素を含有する高分子
化合物で、吸水性のものである。 このような分子内に活性水素を含有する吸水性高分子
化合物としては、例えば、炭素数２〜６のオレフィン／
マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール／イソブチ
レン／マレイン酸共重合体、ビニルアルコール／アクリ
ル酸共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアルコール／環状酸無水物共重合体、デ
ンプン／アクリル酸グラフト共重合体、ヒドロキシエチ
ルセルロース、天然親水性樹脂（タマリンドガム、グア
ガム、レシチン、CMC、アルギン酸ナトリウム、ゼラチ
ン、寒天、マンナン、キトサンなど）から選ばれる一種
または二種以上の樹脂が好ましい。 特に上記粉末が加熱によって融解しないものの場合に
は、溶媒（III）の効果が顕著である。 吸水性高分子化合物粉末として市販されていて入手可
能なものとしては、KIゲル（クラレ）、スミカゲル（住
友化学）、アラソープ（荒川化学）などがあげられる。 また本発明に用いられる親水性ウレタンプレポリマー
（II）は、 一般式 Ｒ〔（OR1）nOH〕ｐ 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）ｎは炭素数
２〜４のアルキレン基を有するオキシアルキレン鎖、但
しオキシエチレン鎖が20％以上を占める。ｎは水酸基当
量が200〜5000となる数、ｐは２〜８〕で示されるポリ
エーテルポリオールとポリイソシアネートを反応せしめ
て得られる末端NCO基含量２〜10％のウレタンプレポリ
マーである。 また本発明に用いられる溶剤（III）としては、上記
成分（Ｉ）（II）と反応しないもので（Ｉ）及び／又は
（II）が溶解可能な物であればよいが、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、THF、DMF、
DMSOなどが用いられる。本発明においては特に溶剤（II
I）中に化合物（Ｉ）又は（II）が分散した形で反応を
速やかに進行させることができる。 本発明において化合物（Ｉ）、（II）と溶剤（III）
の割合は用途目的により広範に変えることが可能であ
る。 ゴムに練り込みを目的とする場合は、反応物中に未反
応の化合物（Ｉ）があると、できたシール材組成物が水
膨潤した際ヘタリが生じ、反応生成物があまり低粘度で
あるとゴムへの練り込みに時間がかかるという問題点が
あるので、化合物（II）100重量部に対し化合物（Ｉ）
は10〜1000重量部、さらに好ましくは50〜400重量部、
溶剤（III）は化合物（II）に対し１〜200重量部、さら
に好ましくは５〜100重量部の範囲が好ましい。 また繊維処理などを目的とする場合は、溶剤（III）
を多くして反応生成物の粘度で下げた方が良いので、化
合物（Ｉ）100重量部に対し溶剤（III）200〜1000重量
部が好ましく、この場合塗布タイプは化合物（Ｉ）100
重量部に対し化合物（II）30〜500重量部、含浸タイプ
は化合物（Ｉ）100重量部に対し化合物（II）10〜200重
量部とするのが好ましい。 本発明の製造法では、化合物（II）を溶剤（III）に
溶解して、さらに化合物（Ｉ）を添加し、必要により加
熱しながら反応を進める（20〜60℃が適当）。本発明に
おいては、ゴムへの練り込みや繊維処理を目的とする場
合には、反応生成物がゲル化していないことが必須条件
であり、ゲル化する前に反応を終了するか、またはゲル
化防止剤（末端封鎖剤）を添加する。 上記ゲル化防止剤はイソシアネート基と反応する活性
水素を有する化合物で、一官能の低分子化合物が好まし
い。例えば、メタノールやエタノールなどの脂肪族アル
コール、エチレングリコールなどのグリコール類、水な
どが好ましく用いられ、その他ポリエーテルや液状ゴム
なども用いられる。 ゲル化防止剤の添加量は、化合物（Ｉ）と（II）の反
応における未反応NCO相当量であるが、実際にはそれよ
りやや過剰量がよい。特に反応生成物が高粘度になるほ
ど多く用いる。NCO％3.5〜4.0の化合物（II）100部に対
してメタノール２〜20部が適当である。 ゲル化防止剤の添加時期は、化合物（Ｉ）と（II）の
反応温度、及び添加量により異なるが、添加後高粘度と
なってもゲル化が起きないように添加時期を決める。 本発明においては通常の安定剤、増量剤などを適当量
添加することを妨げない。 本発明の製造法により得られた反応生成物はそのまま
ゴムや合成樹脂に練り込んでシール材、止水材として利
用したり、架橋剤を加えてゲル化し架橋物を得たり、繊
維などに含浸させたり、あるいは発泡剤により発泡して
発泡体を得ることができる。 〔実施例〕 実施例１ 親水性ウレタンプレポリマー（II）としてアデカウレ
タンペースト7008（グリセリンにエチレンオキサイド及
びプロピレンオキサイドをランダムに付加せしめて得ら
れたエチレンオキサイド含量80％、分子量7000のポリエ
ーテルポリオールとトルエンジイソシアネートを反応せ
しめて得られた吸水性ウレタンポリマー）30gを溶剤ア
セトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）製）
粉末5gを混合反応させた。約１時間後天然ゴムベース50
gに上記反応混合物56gを70℃のロールで混練した。得ら
れたコンパウンドの一部に加硫剤を添加し140℃30分加
硫した。 このものの水膨潤性を表１に示す。 実施例２ 実施例１のKIゲルの代わりに表１に示す同量のスミカ
ゲル（住友化学（株）製）を用いて同様の操作によりコ
ンパウンドを得た。評価結果を表１に示す。 実施例３〜４ 実施例１の化合物を配合を変化させて同様の操作でコ
ンパウンドを得た。結果を表１に示す。 実施例５ 実施例１のアデカウレタンペースト7008、30gを溶剤
アセトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）
製）粉末6gを混合反応させた。約１時間後エチレン酢酸
ビニル共重合体＃3907（三井デュポンケミカル製）50g
に上記反応混合物39gと塩素化パラフィン24gを130℃の
ロールで混練した。このものの水膨潤性を表２に示す。 実施例６ 実施例１のアデカウレタンペースト7008、30gを溶剤
アセトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）
製）粉末6gを混合放置した。約１時間後エチレン酢酸ビ
ニル共重合体＃3907（三井デュポンケミカル製）50gに
上記反応混合物36gを130℃のロールで混練した。約５時
間後発泡ゲル化物が得られた。その吸水率は表２に示す
通りであり、吸水物は海綿状になった。 実施例７ 実施例１のアデカウレタンペースト7008、30gを溶剤
アセトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）
製）粉末6gを混合放置した。約５時間後発泡ゲル化物が
得られた。その水膨潤率は、２時間後156％、１日後778
％、２日後1013％であり、吸水物は海綿状になった。 〔発明の効果〕 本発明の製造法により得られた反応生成物は以下の特
徴を有する。 ・高粘度でゴムや樹脂への練り込みが容易である。 ・反応生成物のゴムへの添加量が多くなってもべたつか
ない。 ・化合物（Ｉ）と（II）の反応のため反応生成物の水へ
の溶出が少ない。 ・化合物（Ｉ）と（II）の配合比率を変えることにより
水膨潤速度を自由にコントロールできる。 ・高膨潤品にしても水膨潤時割れない。 このような特徴のため、本発明の反応生成物は各種の
用途に広範に用いることができる。
各分野で用いられている。これらの吸水性樹脂はその形
態が粉末状であるため、これを被覆などの目的で適用す
る際は、かかる吸水性樹脂とバインダーと呼ばれる樹脂
を練り合わせたり、あるいはエチレングリコールなどの
グリコール類に樹脂粉末を分散させて用いられてきた。 しかしながらかかる方法では製品の強度が弱く、利用
分野に大きな制限があり、この改善が従来から望まれて
いた。 本発明は上記の不都合を解消した、優れた水膨潤性樹
脂の製造法を提供することを目的とするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明の水膨潤性樹脂の製造法は、分子内に活性水素
を含有する吸水性高分子粉末（Ｉ）と下記一般式で示さ
れるポリエーテルポリオールとポリイソシアネートを反
応せしめて得られる末端NCO基含量２〜10％の親水性ウ
レタンプレポリマー（II）を溶剤（III）の中で反応さ
せることを特徴とする。 一般式 Ｒ［（OR1）nOH］ｐ 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）ｎは炭素数
２〜４のアルキレン基を有するオキシアルキレン鎖、但
しオキシエチレン鎖が20％以上を占める。ｎは水酸基当
量が200〜5000となる数、ｐは２〜８〕 本発明で用いられる分子内に活性水素を含有する吸水
性高分子粉末（Ｉ）とは、その分子内に、カルボキシル
基、水酸基、アミノ基などの活性水素を含有する高分子
化合物で、吸水性のものである。 このような分子内に活性水素を含有する吸水性高分子
化合物としては、例えば、炭素数２〜６のオレフィン／
マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール／イソブチ
レン／マレイン酸共重合体、ビニルアルコール／アクリ
ル酸共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルアルコール／環状酸無水物共重合体、デ
ンプン／アクリル酸グラフト共重合体、ヒドロキシエチ
ルセルロース、天然親水性樹脂（タマリンドガム、グア
ガム、レシチン、CMC、アルギン酸ナトリウム、ゼラチ
ン、寒天、マンナン、キトサンなど）から選ばれる一種
または二種以上の樹脂が好ましい。 特に上記粉末が加熱によって融解しないものの場合に
は、溶媒（III）の効果が顕著である。 吸水性高分子化合物粉末として市販されていて入手可
能なものとしては、KIゲル（クラレ）、スミカゲル（住
友化学）、アラソープ（荒川化学）などがあげられる。 また本発明に用いられる親水性ウレタンプレポリマー
（II）は、 一般式 Ｒ〔（OR1）nOH〕ｐ 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）ｎは炭素数
２〜４のアルキレン基を有するオキシアルキレン鎖、但
しオキシエチレン鎖が20％以上を占める。ｎは水酸基当
量が200〜5000となる数、ｐは２〜８〕で示されるポリ
エーテルポリオールとポリイソシアネートを反応せしめ
て得られる末端NCO基含量２〜10％のウレタンプレポリ
マーである。 また本発明に用いられる溶剤（III）としては、上記
成分（Ｉ）（II）と反応しないもので（Ｉ）及び／又は
（II）が溶解可能な物であればよいが、アセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、THF、DMF、
DMSOなどが用いられる。本発明においては特に溶剤（II
I）中に化合物（Ｉ）又は（II）が分散した形で反応を
速やかに進行させることができる。 本発明において化合物（Ｉ）、（II）と溶剤（III）
の割合は用途目的により広範に変えることが可能であ
る。 ゴムに練り込みを目的とする場合は、反応物中に未反
応の化合物（Ｉ）があると、できたシール材組成物が水
膨潤した際ヘタリが生じ、反応生成物があまり低粘度で
あるとゴムへの練り込みに時間がかかるという問題点が
あるので、化合物（II）100重量部に対し化合物（Ｉ）
は10〜1000重量部、さらに好ましくは50〜400重量部、
溶剤（III）は化合物（II）に対し１〜200重量部、さら
に好ましくは５〜100重量部の範囲が好ましい。 また繊維処理などを目的とする場合は、溶剤（III）
を多くして反応生成物の粘度で下げた方が良いので、化
合物（Ｉ）100重量部に対し溶剤（III）200〜1000重量
部が好ましく、この場合塗布タイプは化合物（Ｉ）100
重量部に対し化合物（II）30〜500重量部、含浸タイプ
は化合物（Ｉ）100重量部に対し化合物（II）10〜200重
量部とするのが好ましい。 本発明の製造法では、化合物（II）を溶剤（III）に
溶解して、さらに化合物（Ｉ）を添加し、必要により加
熱しながら反応を進める（20〜60℃が適当）。本発明に
おいては、ゴムへの練り込みや繊維処理を目的とする場
合には、反応生成物がゲル化していないことが必須条件
であり、ゲル化する前に反応を終了するか、またはゲル
化防止剤（末端封鎖剤）を添加する。 上記ゲル化防止剤はイソシアネート基と反応する活性
水素を有する化合物で、一官能の低分子化合物が好まし
い。例えば、メタノールやエタノールなどの脂肪族アル
コール、エチレングリコールなどのグリコール類、水な
どが好ましく用いられ、その他ポリエーテルや液状ゴム
なども用いられる。 ゲル化防止剤の添加量は、化合物（Ｉ）と（II）の反
応における未反応NCO相当量であるが、実際にはそれよ
りやや過剰量がよい。特に反応生成物が高粘度になるほ
ど多く用いる。NCO％3.5〜4.0の化合物（II）100部に対
してメタノール２〜20部が適当である。 ゲル化防止剤の添加時期は、化合物（Ｉ）と（II）の
反応温度、及び添加量により異なるが、添加後高粘度と
なってもゲル化が起きないように添加時期を決める。 本発明においては通常の安定剤、増量剤などを適当量
添加することを妨げない。 本発明の製造法により得られた反応生成物はそのまま
ゴムや合成樹脂に練り込んでシール材、止水材として利
用したり、架橋剤を加えてゲル化し架橋物を得たり、繊
維などに含浸させたり、あるいは発泡剤により発泡して
発泡体を得ることができる。 〔実施例〕 実施例１ 親水性ウレタンプレポリマー（II）としてアデカウレ
タンペースト7008（グリセリンにエチレンオキサイド及
びプロピレンオキサイドをランダムに付加せしめて得ら
れたエチレンオキサイド含量80％、分子量7000のポリエ
ーテルポリオールとトルエンジイソシアネートを反応せ
しめて得られた吸水性ウレタンポリマー）30gを溶剤ア
セトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）製）
粉末5gを混合反応させた。約１時間後天然ゴムベース50
gに上記反応混合物56gを70℃のロールで混練した。得ら
れたコンパウンドの一部に加硫剤を添加し140℃30分加
硫した。 このものの水膨潤性を表１に示す。 実施例２ 実施例１のKIゲルの代わりに表１に示す同量のスミカ
ゲル（住友化学（株）製）を用いて同様の操作によりコ
ンパウンドを得た。評価結果を表１に示す。 実施例３〜４ 実施例１の化合物を配合を変化させて同様の操作でコ
ンパウンドを得た。結果を表１に示す。 実施例５ 実施例１のアデカウレタンペースト7008、30gを溶剤
アセトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）
製）粉末6gを混合反応させた。約１時間後エチレン酢酸
ビニル共重合体＃3907（三井デュポンケミカル製）50g
に上記反応混合物39gと塩素化パラフィン24gを130℃の
ロールで混練した。このものの水膨潤性を表２に示す。 実施例６ 実施例１のアデカウレタンペースト7008、30gを溶剤
アセトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）
製）粉末6gを混合放置した。約１時間後エチレン酢酸ビ
ニル共重合体＃3907（三井デュポンケミカル製）50gに
上記反応混合物36gを130℃のロールで混練した。約５時
間後発泡ゲル化物が得られた。その吸水率は表２に示す
通りであり、吸水物は海綿状になった。 実施例７ 実施例１のアデカウレタンペースト7008、30gを溶剤
アセトン27gに溶解し、次いでKIゲル（クラレ（株）
製）粉末6gを混合放置した。約５時間後発泡ゲル化物が
得られた。その水膨潤率は、２時間後156％、１日後778
％、２日後1013％であり、吸水物は海綿状になった。 〔発明の効果〕 本発明の製造法により得られた反応生成物は以下の特
徴を有する。 ・高粘度でゴムや樹脂への練り込みが容易である。 ・反応生成物のゴムへの添加量が多くなってもべたつか
ない。 ・化合物（Ｉ）と（II）の反応のため反応生成物の水へ
の溶出が少ない。 ・化合物（Ｉ）と（II）の配合比率を変えることにより
水膨潤速度を自由にコントロールできる。 ・高膨潤品にしても水膨潤時割れない。 このような特徴のため、本発明の反応生成物は各種の
用途に広範に用いることができる。
フロントページの続き
(72)発明者 小堀 茂次
幸手市大字幸手3826番地３ 東武化学株
式会社内
(72)発明者 三輪 求
幸手市大字幸手3826番地３ 東武化学株
式会社内
(56)参考文献 特開 昭60−177004（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−42416（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−83216（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−120653（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−57457（ＪＰ，Ａ)
特開 昭53−138500（ＪＰ，Ａ)
特開 昭54−37199（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−164332（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．分子内に活性水素を含有する吸水性高分子粉末
（Ｉ）と下記一般式で示されるポリエーテルポリオール
とポリイソシアネートを反応せしめて得られる末端NCO
基含量２〜10％の親水性ウレタンプレポリマー（II）を
溶剤（III）の中で反応させることを特徴とする水膨潤
性樹脂の製造法。 一般式 Ｒ［（OR1）nOH］ｐ 〔ここにＲは多価アルコール残基、（OR1）ｎは炭素数
２〜４のアルキレン基を有するオキシアルキレン鎖、但
しオキシエチレン鎖が20％以上を占める。ｎは水酸基当
量が200〜5000となる数、ｐは２〜８〕 ２．分子内に活性水素を含有する吸水性高分子粉末
（Ｉ）が、炭素数２〜６のオレフィン／マレイン酸共重
合体、ポリビニルアルコール／イソブチレン／マレイン
酸共重合体、ビニルアルコール／アクリル酸共重合体、
ポリアクリル酸塩、ポリビニルアルコール、ポリビニル
アルコール／環状酸無水物共重合体、デンプン／アクリ
ル酸グラフト共重合体、ヒドロキシエチルセルロース、
天然親水性樹脂から選ばれる一種または二種以上の化合
物である特許請求の範囲第１項記載の水膨潤性樹脂の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62123547A JP2669522B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | 水膨潤性樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62123547A JP2669522B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | 水膨潤性樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63289013A JPS63289013A (ja) | 1988-11-25 |
| JP2669522B2 true JP2669522B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=14863300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62123547A Expired - Lifetime JP2669522B2 (ja) | 1987-05-20 | 1987-05-20 | 水膨潤性樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2669522B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2600193B2 (ja) * | 1987-08-31 | 1997-04-16 | 住友化学工業株式会社 | 水膨潤性シーリング材 |
| JP2831648B2 (ja) * | 1988-03-31 | 1998-12-02 | 住友精化株式会社 | 吸水性保水材 |
| CN111073267A (zh) * | 2019-12-13 | 2020-04-28 | 南通市裕如工程材料有限责任公司 | 一种高分子弹性堵漏剂 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5374554A (en) * | 1976-12-15 | 1978-07-03 | Kyowa Gas Chem Ind Co Ltd | Water-soluble and hydrophilic composition |
| JPS59120653A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 吸水性および保水性材料 |
| JPS6042416A (ja) * | 1983-08-17 | 1985-03-06 | Kao Corp | 吸水性と保水性に優れたポリウレタン樹脂の製造法 |
| JPS60177004A (ja) * | 1984-02-23 | 1985-09-11 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 吸水性樹脂の製法 |
| JPS6183216A (ja) * | 1984-09-28 | 1986-04-26 | Agency Of Ind Science & Technol | 吸水性を有する重合体組成物の製造方法 |
-
1987
- 1987-05-20 JP JP62123547A patent/JP2669522B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63289013A (ja) | 1988-11-25 |
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Legal Events
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| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |