JP2657700B2 - 含フッ素ポリイミド光学材料 - Google Patents
含フッ素ポリイミド光学材料Info
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- JP2657700B2 JP2657700B2 JP1201170A JP20117089A JP2657700B2 JP 2657700 B2 JP2657700 B2 JP 2657700B2 JP 1201170 A JP1201170 A JP 1201170A JP 20117089 A JP20117089 A JP 20117089A JP 2657700 B2 JP2657700 B2 JP 2657700B2
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- polyimide
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- optical material
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- Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光導波路、光フィルタ、レンズ等の光部品の
ための、耐熱性に優れた屈折率の小さい含フッ素透明性
ポリイミド光学材料に関する。
ための、耐熱性に優れた屈折率の小さい含フッ素透明性
ポリイミド光学材料に関する。
ポリイミドは種々の有機ポリマーの中で耐熱性に優れ
ているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅広
く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優れ
ているだけでなく、用途に応じて種々の性能を合せ持つ
ことが期待されている。例えばプリント板や、LSI用の
層間絶縁膜などでは、熱膨張係数、誘電率が小さいこと
が期待され、光通信関係、特に光導波路のクラッド材に
は屈折率が小さいことが期待されている。また、安定な
物性値を保つには、吸水率の小さなことが必要である。
これらのポリイミドを得るためには、モノマーであるテ
トラカルボン酸二無水物又はジアミンに低屈折率性、低
誘電率性を発現する置換基を導入する方法が考えられ
る。例えばエポキシ樹脂においては、ジャーナル オブ
ポリマー サイエンス(Journal of Polymer Scienc
e)のパート(Part)C、ポリマー レターズ(Polymer
Letters)、第24巻、第249頁(1986)に示されている
ようにエポキシ樹脂の硬化剤に多フッ素置換基を導入す
ることにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い
誘電率を達成している。また特開昭61−44969号公報で
示されているように、屈折率においても多フッ素置換基
を導入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で
最も低い屈折率を達成している。このようにポリイミド
にフッ素置換基を導入することにより、誘電率、屈折率
の低減が期待できる。
ているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅広
く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優れ
ているだけでなく、用途に応じて種々の性能を合せ持つ
ことが期待されている。例えばプリント板や、LSI用の
層間絶縁膜などでは、熱膨張係数、誘電率が小さいこと
が期待され、光通信関係、特に光導波路のクラッド材に
は屈折率が小さいことが期待されている。また、安定な
物性値を保つには、吸水率の小さなことが必要である。
これらのポリイミドを得るためには、モノマーであるテ
トラカルボン酸二無水物又はジアミンに低屈折率性、低
誘電率性を発現する置換基を導入する方法が考えられ
る。例えばエポキシ樹脂においては、ジャーナル オブ
ポリマー サイエンス(Journal of Polymer Scienc
e)のパート(Part)C、ポリマー レターズ(Polymer
Letters)、第24巻、第249頁(1986)に示されている
ようにエポキシ樹脂の硬化剤に多フッ素置換基を導入す
ることにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い
誘電率を達成している。また特開昭61−44969号公報で
示されているように、屈折率においても多フッ素置換基
を導入することにより、これまでのエポキシ樹脂の中で
最も低い屈折率を達成している。このようにポリイミド
にフッ素置換基を導入することにより、誘電率、屈折率
の低減が期待できる。
本発明の含フッ素ポリイミド光学材料に用いる含フッ
素ポリイミドの製造方法は、特公平2−14365号(特開
昭59−189126号)公報において低吸湿かつ耐熱性を有す
る含フッ素ポリイミドの製造方法として概括して記載さ
れているが、本発明に用いる含フッ素ポリイミド、及び
その光学的特性については全く触れられていない。ま
た、特開昭60−221427号、同61−60725号、同61−17619
6号、同62−127827号、及び同62−280257号各公報に
は、含フッ素ポリイミドが低熱膨張率であるために、低
熱膨張樹脂材料、金属との複合体、モジュール用配線基
盤、液晶配向膜用組成物、及び低粘度ワニスとして適し
ていることが記載されているが、電子部品用絶縁材料と
して重要な誘電率、及び光部品用材料として重要な屈折
率については全く触れられていない。
素ポリイミドの製造方法は、特公平2−14365号(特開
昭59−189126号)公報において低吸湿かつ耐熱性を有す
る含フッ素ポリイミドの製造方法として概括して記載さ
れているが、本発明に用いる含フッ素ポリイミド、及び
その光学的特性については全く触れられていない。ま
た、特開昭60−221427号、同61−60725号、同61−17619
6号、同62−127827号、及び同62−280257号各公報に
は、含フッ素ポリイミドが低熱膨張率であるために、低
熱膨張樹脂材料、金属との複合体、モジュール用配線基
盤、液晶配向膜用組成物、及び低粘度ワニスとして適し
ていることが記載されているが、電子部品用絶縁材料と
して重要な誘電率、及び光部品用材料として重要な屈折
率については全く触れられていない。
本発明の目的は、含フッ素ポリイミドを光学部品用材
料として提供することにある。
料として提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明は含フッ素ポリイミド光
学材料に関する発明であって、下記構造式〔I〕: で表される繰り返し単位からなる含フッ素ポリイミドを
用いることを特徴とする。
学材料に関する発明であって、下記構造式〔I〕: で表される繰り返し単位からなる含フッ素ポリイミドを
用いることを特徴とする。
本発明者らは、含フッ素化ポリイミドの分子構造につ
いて種々検討し、下記構造式〔II〕に示す特定のジアミ
ンと下記構造式〔III〕に示す特定の酸二無水物を用い
て合成した含フッ素ポリイミドが高い耐熱性を維持しな
がら、低屈折率性と透明性を有していることを明らかに
した。
いて種々検討し、下記構造式〔II〕に示す特定のジアミ
ンと下記構造式〔III〕に示す特定の酸二無水物を用い
て合成した含フッ素ポリイミドが高い耐熱性を維持しな
がら、低屈折率性と透明性を有していることを明らかに
した。
本発明の含フッ素ポリイミド光学材料に用いる含フッ
素ポリイミドはジアミンとして下記構造式〔II〕: で表される2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′
−ジアミノビフェニルを用い、またテトラカルボン酸二
無水物としては下記構造式〔III〕: で表される2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン酸二無水物を用いて製造できる。
ここで2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジ
アミノビフェニルの製造方法は、例えば日本化学会誌、
第3号、第675〜676頁(1972)に記載されている。この
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応させること
によりポリアミック酸を製造する。反応条件は通常のポ
リアミック酸の重合条件と同じでよく、一般的にはN−
メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒中
で反応させる。次に得られたポリアミック酸のイミド化
によるポリイミドの合成であるが、これも通常のポリイ
ミドの合成法が使用できる。
素ポリイミドはジアミンとして下記構造式〔II〕: で表される2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′
−ジアミノビフェニルを用い、またテトラカルボン酸二
無水物としては下記構造式〔III〕: で表される2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘ
キサフルオロプロパン酸二無水物を用いて製造できる。
ここで2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジ
アミノビフェニルの製造方法は、例えば日本化学会誌、
第3号、第675〜676頁(1972)に記載されている。この
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応させること
によりポリアミック酸を製造する。反応条件は通常のポ
リアミック酸の重合条件と同じでよく、一般的にはN−
メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミドなどの極性有機溶媒中
で反応させる。次に得られたポリアミック酸のイミド化
によるポリイミドの合成であるが、これも通常のポリイ
ミドの合成法が使用できる。
これらのジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応
させて得られる含フッ素ポリイミド光学材料は低屈折
率、及び透明性を示すために光学部品用材料として非常
に優れている。また、これらの含フッ素ポリイミドはフ
ッ素を含むために低誘電率を示し、プリント板や、LSI
用の層間絶縁用材料としても有用である。
させて得られる含フッ素ポリイミド光学材料は低屈折
率、及び透明性を示すために光学部品用材料として非常
に優れている。また、これらの含フッ素ポリイミドはフ
ッ素を含むために低誘電率を示し、プリント板や、LSI
用の層間絶縁用材料としても有用である。
本発明の含フッ素ポリイミド光学材料に用いる含フッ
素ポリイミドは、特公平2−14365号公報に記載の含フ
ッ素ポリイミドの製造方法により製造したポリイミドの
特性として記載されている優れた耐湿性と耐熱性を有し
ていることに加えて、光学材料として要求される低屈折
率及び透明性を有している。
素ポリイミドは、特公平2−14365号公報に記載の含フ
ッ素ポリイミドの製造方法により製造したポリイミドの
特性として記載されている優れた耐湿性と耐熱性を有し
ていることに加えて、光学材料として要求される低屈折
率及び透明性を有している。
また、本発明の含フッ素ポリイミド光学材料である含
フッ素ポリイミドは、特公平2−14365号公報に記載の
含フッ素ポリイミドの製造方法により製造できる一連の
具体的に記載された含フッ素ポリイミドとは異なり、特
にフィルム成形性に優れ、機械的強度が大きいために実
用的な光学材料として優れている。例えば特公平2−14
365号公報には、下記の分子構造式〔IV〕: を有する3,3′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−
ジアミノビフェニルから製造される含フッ素ポリイミド
が本発明の含フッ素ポリイミド光学材料に用いる含フッ
素ポリイミドと同様に耐湿性、耐熱性に優れた含フッ素
ポリイミドとして製造できることが記載されている。し
かし、本発明者らが検討を行った結果、本発明のポリイ
ミド光学材料に用いる式〔II〕から製造される含フッ素
ポリイミドは上記式〔IV〕を用いて製造した含フッ素ポ
リイミドと比較して、高い重合度と極めて優れたフィル
ム成形性を示すことが明らかとなった。これは本発明の
ポリイミド光学材料に用いる含フッ素ポリイミドの原料
である式〔II〕が式〔IV〕と比較してトリフルオロメチ
ル基がアミノ基のメタ位にあり、これによりジアミンと
酸二無水物の反応性が向上したためである。
フッ素ポリイミドは、特公平2−14365号公報に記載の
含フッ素ポリイミドの製造方法により製造できる一連の
具体的に記載された含フッ素ポリイミドとは異なり、特
にフィルム成形性に優れ、機械的強度が大きいために実
用的な光学材料として優れている。例えば特公平2−14
365号公報には、下記の分子構造式〔IV〕: を有する3,3′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−
ジアミノビフェニルから製造される含フッ素ポリイミド
が本発明の含フッ素ポリイミド光学材料に用いる含フッ
素ポリイミドと同様に耐湿性、耐熱性に優れた含フッ素
ポリイミドとして製造できることが記載されている。し
かし、本発明者らが検討を行った結果、本発明のポリイ
ミド光学材料に用いる式〔II〕から製造される含フッ素
ポリイミドは上記式〔IV〕を用いて製造した含フッ素ポ
リイミドと比較して、高い重合度と極めて優れたフィル
ム成形性を示すことが明らかとなった。これは本発明の
ポリイミド光学材料に用いる含フッ素ポリイミドの原料
である式〔II〕が式〔IV〕と比較してトリフルオロメチ
ル基がアミノ基のメタ位にあり、これによりジアミンと
酸二無水物の反応性が向上したためである。
以下実施例により本発明のポリイミド光学材料につい
て更に具体的に説明する。イミド化の確認は赤外吸収ス
ペクトルにおけるカルボニル基の対称及び非対称伸縮振
動による特性吸収から行った。また、下記各例中、屈折
率はナトリウムD線の波長(589.3nm)での値(20℃)
であり、誘電率は1KHzでの値である。熱分解温度、ガラ
ス転移温度は窒素気流下10℃/分の昇温速度で測定し
た。
て更に具体的に説明する。イミド化の確認は赤外吸収ス
ペクトルにおけるカルボニル基の対称及び非対称伸縮振
動による特性吸収から行った。また、下記各例中、屈折
率はナトリウムD線の波長(589.3nm)での値(20℃)
であり、誘電率は1KHzでの値である。熱分解温度、ガラ
ス転移温度は窒素気流下10℃/分の昇温速度で測定し
た。
実施例1 三角フラスコに式〔III〕の構造式を持つ2,2−ビス
(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパ
ン酸二無水物8.88g(20.2mmol)と構造式〔II〕で示さ
れる2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジア
ミノビフェニル6.40g(20.0mmol)、及びN,N−ジメチル
アセトアミド(DMA)100gを加えた。この混合物を窒素
雰囲気下、室温で3日間かくはんし、ポリアミック酸の
DMA溶液を得た。この溶液の粘度は約80ポアズであっ
た。このものをアルミ板上にスピンコーティングし、窒
素雰囲気下で70℃で2時間、160で1時間、250℃で30
分、更に350℃で1時間で加熱キュアした。このアルミ
板を10%HCl水溶液に浸し、アルミ板を溶解してポリイ
ミドフィルムが得られた。この赤外吸収スペクトルを測
定するイミド基に特有の吸収が1740及び1790cm-1に現
れ、イミド化が完全に進行したことが確認できた。この
ものの熱分解温度は569℃、ガラス転移温度は335℃、屈
折率は1.566、誘電率は2.8であった。
(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパ
ン酸二無水物8.88g(20.2mmol)と構造式〔II〕で示さ
れる2,2′−ビス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジア
ミノビフェニル6.40g(20.0mmol)、及びN,N−ジメチル
アセトアミド(DMA)100gを加えた。この混合物を窒素
雰囲気下、室温で3日間かくはんし、ポリアミック酸の
DMA溶液を得た。この溶液の粘度は約80ポアズであっ
た。このものをアルミ板上にスピンコーティングし、窒
素雰囲気下で70℃で2時間、160で1時間、250℃で30
分、更に350℃で1時間で加熱キュアした。このアルミ
板を10%HCl水溶液に浸し、アルミ板を溶解してポリイ
ミドフィルムが得られた。この赤外吸収スペクトルを測
定するイミド基に特有の吸収が1740及び1790cm-1に現
れ、イミド化が完全に進行したことが確認できた。この
ものの熱分解温度は569℃、ガラス転移温度は335℃、屈
折率は1.566、誘電率は2.8であった。
比較例1 実施例1と同様の方法を用いて3,3′,4,4′−ジフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物と以下の構造式で示され
る4,4′−ジアミノジフェニルエーテル: を等モルずつ用いて市販ポリイミド(商品名 ユーピレ
ックス)と同等のポリイミドフィルムを得た。このもの
の特性を後記表1に他の例と共に示す。
ニルテトラカルボン酸二無水物と以下の構造式で示され
る4,4′−ジアミノジフェニルエーテル: を等モルずつ用いて市販ポリイミド(商品名 ユーピレ
ックス)と同等のポリイミドフィルムを得た。このもの
の特性を後記表1に他の例と共に示す。
比較例2 実施例1と同様の方法を用いて3,3′,4,4′−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸二無水物と4,4′−ジアミノ
ジフェニルエーテルを等モルずつ用いてポリイミドフィ
ルムを得た。このものの特性を表1に示す。
フェノンテトラカルボン酸二無水物と4,4′−ジアミノ
ジフェニルエーテルを等モルずつ用いてポリイミドフィ
ルムを得た。このものの特性を表1に示す。
比較例3 実施例1と同様の方法によりピロメリット酸二無水物
4.36g(20.0mmol)と以下の構造式で示される3,3′−ビ
ス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジアミノビフェニ
ル: 6.40g(20.0mmol)を用いてポリアミック酸のDNA溶液を
得た。このものの粘度は低く、また加熱キュア後のポリ
イミドは機械的強度が著しく小さかった。そのため、屈
折率、及び誘電率の測定は不可能であった。
4.36g(20.0mmol)と以下の構造式で示される3,3′−ビ
ス(トリフルオロメチル)−4,4′−ジアミノビフェニ
ル: 6.40g(20.0mmol)を用いてポリアミック酸のDNA溶液を
得た。このものの粘度は低く、また加熱キュア後のポリ
イミドは機械的強度が著しく小さかった。そのため、屈
折率、及び誘電率の測定は不可能であった。
比較例4 比較例3におけるピロメリット酸二無水物を2,2′−
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン酸二無水物8.88g(20.0mmol)に置き換えて、比
較例3と同様に行った。ポリアミック酸のDNA溶液の粘
度は低く、また加熱キュア後のポリイミドは機械的強度
が著しく小さかった。そのため、屈折率、及び誘電率の
測定は不可能であった。
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプ
ロパン酸二無水物8.88g(20.0mmol)に置き換えて、比
較例3と同様に行った。ポリアミック酸のDNA溶液の粘
度は低く、また加熱キュア後のポリイミドは機械的強度
が著しく小さかった。そのため、屈折率、及び誘電率の
測定は不可能であった。
これらの結果から、本発明の含フッ素ポリイミド光学
材料は従来の耐熱性に優れたポリイミドや耐湿性、及び
耐熱性に優れた含フッ素ポリイミドを用いた材料と比較
して、耐湿性、及び耐熱性に加えて、更に低屈折率とい
う特性を合せ持つことが明らかとなった。
材料は従来の耐熱性に優れたポリイミドや耐湿性、及び
耐熱性に優れた含フッ素ポリイミドを用いた材料と比較
して、耐湿性、及び耐熱性に加えて、更に低屈折率とい
う特性を合せ持つことが明らかとなった。
〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明の含フッ素ポリイミド光
学材料は、従来の耐熱性に優れたポリイミドや耐湿性、
及び耐熱性に優れた含フッ素ポリイミドを用いた材料と
比較して、更に低屈折率や透明性を合せ持つという利点
があるため、光導波路、光フィルタ、レンズ等の光部品
への適用が可能である。
学材料は、従来の耐熱性に優れたポリイミドや耐湿性、
及び耐熱性に優れた含フッ素ポリイミドを用いた材料と
比較して、更に低屈折率や透明性を合せ持つという利点
があるため、光導波路、光フィルタ、レンズ等の光部品
への適用が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西 史郎 東京都千代田区内幸町1丁目1番6号 日本電信電話株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−189122(JP,A) 特開 昭61−60725(JP,A) 特開 昭62−280257(JP,A) 特開 昭60−221427(JP,A) 特開 昭62−127827(JP,A)
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式〔I〕: で表される繰り返し単位からなる含フッ素ポリイミドを
用いることを特徴とする含フッ素ポリイミド光学材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1201170A JP2657700B2 (ja) | 1988-08-08 | 1989-08-04 | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19602288 | 1988-08-08 | ||
JP63-196022 | 1988-08-08 | ||
JP7049589 | 1989-03-24 | ||
JP1-70495 | 1989-03-24 | ||
JP1-81604 | 1989-04-03 | ||
JP8160489 | 1989-04-03 | ||
JP11608589 | 1989-05-11 | ||
JP1-116085 | 1989-05-11 | ||
JP1201170A JP2657700B2 (ja) | 1988-08-08 | 1989-08-04 | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6390697A Division JP2998835B2 (ja) | 1988-08-08 | 1997-03-04 | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
JP6391297A Division JP2843314B2 (ja) | 1988-08-08 | 1997-03-04 | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0372528A JPH0372528A (ja) | 1991-03-27 |
JP2657700B2 true JP2657700B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=27524267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1201170A Expired - Lifetime JP2657700B2 (ja) | 1988-08-08 | 1989-08-04 | 含フッ素ポリイミド光学材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2657700B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH116930A (ja) * | 1997-06-17 | 1999-01-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路 |
JPH116929A (ja) * | 1997-06-17 | 1999-01-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 高分子光導波路 |
JP2001004850A (ja) * | 1999-06-17 | 2001-01-12 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光部品用基板とその製造方法、および該基板の熱膨張率制御方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2041133C (en) * | 1990-04-27 | 1995-01-03 | Toru Matsuura | Polymide optical waveguide |
CA2052368C (en) * | 1990-09-28 | 1998-09-15 | Shinji Ando | Perfluorinated polyimide, perfluorinated poly(amic acid), starting compounds therefor, and methods for preparing them |
US5260408A (en) * | 1991-10-29 | 1993-11-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low thermal expansion coefficient polyimides with improved elongation |
EP0616234B1 (en) * | 1993-03-18 | 1999-06-02 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Method of manufacturing a polyimide optical waveguide |
JP2002148456A (ja) * | 2000-11-13 | 2002-05-22 | Mitsui Chemicals Inc | 高分子光導波路 |
EP1232851A3 (en) | 2001-02-20 | 2004-04-21 | Central Glass Company, Limited | Process for producing polyimide platy object |
EP1760114A3 (en) | 2005-08-22 | 2008-05-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Halogenated polyamide acid composition and its applications |
JPWO2007080801A1 (ja) * | 2006-01-11 | 2009-06-11 | 出光興産株式会社 | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH0372528A (ja) | 1991-03-27 |
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