JP2567375B2 - 無色ポリイミドフイルム - Google Patents
無色ポリイミドフイルムInfo
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- JP2567375B2 JP2567375B2 JP61027829A JP2782986A JP2567375B2 JP 2567375 B2 JP2567375 B2 JP 2567375B2 JP 61027829 A JP61027829 A JP 61027829A JP 2782986 A JP2782986 A JP 2782986A JP 2567375 B2 JP2567375 B2 JP 2567375B2
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- polyimide film
- film
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なポリイミドフィルムに関する。さら
に詳しくは、著るしく光線透過率が高く、殆ど無色のポ
リイミドフィルムに関する。
に詳しくは、著るしく光線透過率が高く、殆ど無色のポ
リイミドフィルムに関する。
従来からテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反
応により得られるポリイミド樹脂はその高耐熱性に加
え、力学的強度、寸法安定性、難燃性、電気絶縁性など
を併せ持っており、電気電子機器、宇宙航空用機器、輸
送機器などの分野で、素材として、あるいは耐熱性接着
剤として使用されている。そのポリイミド樹脂の製品形
態の一つとして、ポリイミドフィルムは、その優れた物
性により今後も耐熱性が要求される分野に広く用いられ
ることが期待されている。
応により得られるポリイミド樹脂はその高耐熱性に加
え、力学的強度、寸法安定性、難燃性、電気絶縁性など
を併せ持っており、電気電子機器、宇宙航空用機器、輸
送機器などの分野で、素材として、あるいは耐熱性接着
剤として使用されている。そのポリイミド樹脂の製品形
態の一つとして、ポリイミドフィルムは、その優れた物
性により今後も耐熱性が要求される分野に広く用いられ
ることが期待されている。
ところが従来開発されたポリイミドフィルムには優れ
た特性を示すものが多いが、一般的に光線透過率が低
く、濃黄色あるいは茶褐色のものが多い。
た特性を示すものが多いが、一般的に光線透過率が低
く、濃黄色あるいは茶褐色のものが多い。
近年の宇宙開発の分野においては、太陽電池のカバー
レーなどとして宇宙線の吸収の少ないフィルムが求めら
れている。ポリエステルフィルム、脂肪族ポリイミドフ
ィルムは色は薄いが、長期耐熱性、耐候性に劣り、また
従来のポリイミドフィルムは耐熱性はあるが可視領域で
の透過率が低く宇宙空間においておくと一層、色が濃く
なるという欠点を有している。
レーなどとして宇宙線の吸収の少ないフィルムが求めら
れている。ポリエステルフィルム、脂肪族ポリイミドフ
ィルムは色は薄いが、長期耐熱性、耐候性に劣り、また
従来のポリイミドフィルムは耐熱性はあるが可視領域で
の透過率が低く宇宙空間においておくと一層、色が濃く
なるという欠点を有している。
本発明の目的は、ポリイミドフィルムが本来有する優
れた耐熱性に加え、著るしく光線透過率が高い特性を有
するポリイミドフィルムを得ることにある。
れた耐熱性に加え、著るしく光線透過率が高い特性を有
するポリイミドフィルムを得ることにある。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意検討し
た結果、本発明を完成するに至った。
た結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、式（Ｉ） （式中、イミド環の窒素原子の結合位置はエーテル結合
に対して、3,3′−位または4,4′−位である。）で表さ
れる繰り返し単位からなるポリイミドフイルムである。
に対して、3,3′−位または4,4′−位である。）で表さ
れる繰り返し単位からなるポリイミドフイルムである。
本発明のポリイミドは、テトラカルボン酸二無水物と
して、3,3′,4,4′−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物を用い、これと、式（II） （式中、アミノ基の結合位置はエーテル結合に対して、
3,3′−位または4,4′−位である。）で表されるエーテ
ルジアミンの１種以上とを重縮合させて得られる下記式
（III） （式中、アミドの窒素原子の結合位置はエーテル結合に
対して、3,3′−位または4,4′−位である。）で表され
る繰り返し単位からなるポリアミド酸を、さらに脱水環
化して得られる新規なポリイミドである。
して、3,3′,4,4′−ジフェニルエーテルテトラカルボ
ン酸二無水物を用い、これと、式（II） （式中、アミノ基の結合位置はエーテル結合に対して、
3,3′−位または4,4′−位である。）で表されるエーテ
ルジアミンの１種以上とを重縮合させて得られる下記式
（III） （式中、アミドの窒素原子の結合位置はエーテル結合に
対して、3,3′−位または4,4′−位である。）で表され
る繰り返し単位からなるポリアミド酸を、さらに脱水環
化して得られる新規なポリイミドである。
この方法で使用されるジアミンは、ビス〔４−（３−
アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィドおよびビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィド
であり、単独または混合して用いられる。
アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィドおよびビス
〔４−（４−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィド
であり、単独または混合して用いられる。
このようなエーテル結合と芳香族アミノ基を同一分子
中に有するエーテルジアミン類と、3,3′,4,4′−ジフ
ェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物とを使用して
著しく光線透過率の高いポリイミドフィルムを作ること
は全く知られていない。
中に有するエーテルジアミン類と、3,3′,4,4′−ジフ
ェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物とを使用して
著しく光線透過率の高いポリイミドフィルムを作ること
は全く知られていない。
これらの重合体を得るためには、通常、先ずエーテル
ジアミンと、3,3′,4,4′−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物を有機溶媒中で反応させる。
ジアミンと、3,3′,4,4′−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物を有機溶媒中で反応させる。
この反応に用いる有機溶媒としては、例えば、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメトキシア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、1,2−ビス（２−メトキシエトキシ）エ
タン、ビス｛２−（２−メトキシエトキシ）エチル｝エ
ーテル、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン、1,4−
ジオキサン、ピリジン、ピリコン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホン、テトラメチル尿素、ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどが挙げられる。またこれらの有機
溶剤は単独でも或いは２種以上混合して用いても差し支
えない。
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、
N,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルメトキシア
セトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、1,3−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルカプロラクタ
ム、1,2−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチ
ル）エーテル、1,2−ビス（２−メトキシエトキシ）エ
タン、ビス｛２−（２−メトキシエトキシ）エチル｝エ
ーテル、テトラヒドロフラン、1,3−ジオキサン、1,4−
ジオキサン、ピリジン、ピリコン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルスルホン、テトラメチル尿素、ヘキサメチ
ルホスホルアミドなどが挙げられる。またこれらの有機
溶剤は単独でも或いは２種以上混合して用いても差し支
えない。
反応温度は通常60℃以下、好ましくは50℃以下であ
る。
る。
反応圧力は特に限定されず、常圧で十分実施できる。
反応時間は、使用するジアミン、溶剤の種類および反
応温度により異なり、通常、下記式（III）で表わされ
るポリアミド酸の生成が完了するに十分な時間反応させ
る。通常４〜24時間で十分である。
応温度により異なり、通常、下記式（III）で表わされ
るポリアミド酸の生成が完了するに十分な時間反応させ
る。通常４〜24時間で十分である。
このような反応により、下記式（III）の繰り返し単
位からなるポリアミド酸が得られる。
位からなるポリアミド酸が得られる。
（式中、アミドの窒素原子の結合位置はエーテル結合に
対して、3,3′−位または4,4′−位である。） 次いで得られたポリアミド酸を100〜400℃に加熱して
イミド化するか、または通常用いられるイミド化剤を用
いて化学的にイミド化することにより、下記式（Ｉ）の
繰り返し単位からなる対応するポリイミドが得られる。
対して、3,3′−位または4,4′−位である。） 次いで得られたポリアミド酸を100〜400℃に加熱して
イミド化するか、または通常用いられるイミド化剤を用
いて化学的にイミド化することにより、下記式（Ｉ）の
繰り返し単位からなる対応するポリイミドが得られる。
（式中、イミド環の窒素原子の結合位置はエーテル結合
に対して、3,3′−位または4,4′−位である。） 従来のポリイミド樹脂は一般に有機溶剤には不溶の
為、その使用上に制限があったが、本発明のポリイミド
は有機溶剤に可溶であり、また熱可塑性であってこの点
も本発明の大きな特徴である。
に対して、3,3′−位または4,4′−位である。） 従来のポリイミド樹脂は一般に有機溶剤には不溶の
為、その使用上に制限があったが、本発明のポリイミド
は有機溶剤に可溶であり、また熱可塑性であってこの点
も本発明の大きな特徴である。
本発明のポリイミドフィルムを得るためにはその前駆
体であるポリアミド酸を用いることも、またポリイミド
を用いることもできる。
体であるポリアミド酸を用いることも、またポリイミド
を用いることもできる。
また、ポリイミドフィルムを得るための成膜方法とし
ては、流延法、溶融押出し法などの一般の方法が用いら
れる。
ては、流延法、溶融押出し法などの一般の方法が用いら
れる。
例えば、ポリアミド酸を用いる場合は、その有機溶媒
溶液をドクターナイフ、コーターなどを用いて金属板ま
たはガラス板上に流延し、加熱してイミド化するとポリ
イミドフィルムが得られる。またポリアミド酸の有機溶
媒溶液に無水酢酸などのイミド化剤を加えて速やかにガ
ラス板などの上に流延し、加熱乾燥して残存溶媒やイミ
ド化剤を除いて成膜することもできる。
溶液をドクターナイフ、コーターなどを用いて金属板ま
たはガラス板上に流延し、加熱してイミド化するとポリ
イミドフィルムが得られる。またポリアミド酸の有機溶
媒溶液に無水酢酸などのイミド化剤を加えて速やかにガ
ラス板などの上に流延し、加熱乾燥して残存溶媒やイミ
ド化剤を除いて成膜することもできる。
またこのポリイミドが有機溶媒に可溶性の場合は、そ
の有機溶媒溶液を用いて流延、加熱脱溶媒してポリイミ
ドフィルムを得ることができる。
の有機溶媒溶液を用いて流延、加熱脱溶媒してポリイミ
ドフィルムを得ることができる。
さらにまたポリイミドが熱可塑性を示すときは溶融押
出し法で成膜することもできる。
出し法で成膜することもできる。
本発明を実施例および比較例により具体的に説明す
る。
る。
実施例−１ かきまぜ機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容
器に、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
スルフィド40g（0.1モル）とN,N−ジメチルアセトアミ
ド212gを装入し、室温で窒素雰囲気下に3,3′,4,4′−
ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物30.5g
（0.099モル）を溶液温度の上昇に注意しながら分割し
て加え、室温で約20時間かきまぜた。かくして得られた
ポリアミド酸の対数粘度は1.1dl/gであった。ここに対
数粘度はN,N−ジメチルアセトアミドを溶媒として用
い、ポリアミド酸0.5gを100mlの溶媒に溶解し、35℃で
測定した値である。
器に、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
スルフィド40g（0.1モル）とN,N−ジメチルアセトアミ
ド212gを装入し、室温で窒素雰囲気下に3,3′,4,4′−
ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物30.5g
（0.099モル）を溶液温度の上昇に注意しながら分割し
て加え、室温で約20時間かきまぜた。かくして得られた
ポリアミド酸の対数粘度は1.1dl/gであった。ここに対
数粘度はN,N−ジメチルアセトアミドを溶媒として用
い、ポリアミド酸0.5gを100mlの溶媒に溶解し、35℃で
測定した値である。
このポリアミド酸溶液170gにN,N−ジメチルアセトア
ミド254gを装入し、かきまぜながら窒素雰囲気下に、室
温で24.8g（0.24モル）の無水酢酸および9.05g（0.09モ
ル）のトリエチルアミンを滴下し、５時間かきまぜた。
この溶液を水400gに排出し、析出物をろ別し、メタノー
ルで洗浄し、150℃で８時間減圧乾燥して、38.7gの無色
粉末を得た。（収率96.4％） ここに得られたポリイミド粉の赤外吸収スペクトル図
を第１図に示す。
ミド254gを装入し、かきまぜながら窒素雰囲気下に、室
温で24.8g（0.24モル）の無水酢酸および9.05g（0.09モ
ル）のトリエチルアミンを滴下し、５時間かきまぜた。
この溶液を水400gに排出し、析出物をろ別し、メタノー
ルで洗浄し、150℃で８時間減圧乾燥して、38.7gの無色
粉末を得た。（収率96.4％） ここに得られたポリイミド粉の赤外吸収スペクトル図
を第１図に示す。
このスペクトル図では、イミドの特性吸収帯である17
80cm-1付近および1720cm-1付近の吸収が顕著に認められ
た。
80cm-1付近および1720cm-1付近の吸収が顕著に認められ
た。
上記ポリイミド粉20gを60gのN,N−ジメチルアセトア
ミドに溶解し、ガラス板上にキャストし、100℃、200℃
で各々１時間加熱し、溶媒を揮散させ、無色透明、厚み
50μのポリイミドフィルムを得た。
ミドに溶解し、ガラス板上にキャストし、100℃、200℃
で各々１時間加熱し、溶媒を揮散させ、無色透明、厚み
50μのポリイミドフィルムを得た。
このポリイミドフィルムの引張り強さは13.5kg/cm2、
引張り伸び率が15％であった。またこのフィルムのガラ
ス転移温度は174℃、空気中での５％重量減少温度は、5
23℃であった。
引張り伸び率が15％であった。またこのフィルムのガラ
ス転移温度は174℃、空気中での５％重量減少温度は、5
23℃であった。
またこのポリイミドフィルムの光線透過率は88％、ヘ
イズは0.69％であった。
イズは0.69％であった。
実施例−２ 実施例−１におけるビス〔４（３−アミノフェノキ
シ）フェニル〕スルフィドに代えてビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕スルフィドを用い、実施例
−１と同様に行って、ポリアミド酸およびポリイミドフ
ィルムを得た。表１に結果を示す。
シ）フェニル〕スルフィドに代えてビス〔４−（４−ア
ミノフェノキシ）フェニル〕スルフィドを用い、実施例
−１と同様に行って、ポリアミド酸およびポリイミドフ
ィルムを得た。表１に結果を示す。
比較例−１および２ 実施例−１におけるビス〔４−（３−アミノフェノキ
シ）フェニル〕スルフィドに代えて4,4′−ビス（４−
アミノフェノキシ）ビフェニルまたはビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィドを用い、N,N
−ジメチルアセトアミドの量をかえ、テトラカルボン酸
二無水物として、本発明の3,3′,4,4′−ジフェニルエ
ーテルテトラカルボン酸二無水物の代りに3,3′,4,4′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物またはピロ
メリット酸二無水物を用い、実施例−１と同様に行って
ポリアミド酸及びポリイミドフィルムを得た。結果を表
−１に併せて示す。尚、表−１には実施例−１の結果も
併せて表示する。
シ）フェニル〕スルフィドに代えて4,4′−ビス（４−
アミノフェノキシ）ビフェニルまたはビス〔４−（４−
アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィドを用い、N,N
−ジメチルアセトアミドの量をかえ、テトラカルボン酸
二無水物として、本発明の3,3′,4,4′−ジフェニルエ
ーテルテトラカルボン酸二無水物の代りに3,3′,4,4′
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物またはピロ
メリット酸二無水物を用い、実施例−１と同様に行って
ポリアミド酸及びポリイミドフィルムを得た。結果を表
−１に併せて示す。尚、表−１には実施例−１の結果も
併せて表示する。
〔発明の効果〕 本発明のポリイミドフィルムはポリイミドが本来有す
る優れた耐熱性に加えて、著しく光線透過率が高く、耐
熱性耐光性を備えた無色透明フィルムである。
る優れた耐熱性に加えて、著しく光線透過率が高く、耐
熱性耐光性を備えた無色透明フィルムである。
第１図は本発明に用いられるポリイミド粉末の赤外線吸
収スペクトル図の一例である。
収スペクトル図の一例である。
フロントページの続き (72)発明者 山口 彰宏 鎌倉市材木座１−13−24 (56)参考文献 特開 昭55−163513（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−168030（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−157190（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−97647（ＪＰ，Ａ) 特公 昭56−15648（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭52−30319（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、イミド環の窒素原子の結合位置はエーテル結合
に対して、3,3′−位または4,4′−位である。）で表さ
れる繰り返し単位からなるポリイミドフイルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61027829A JP2567375B2 (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | 無色ポリイミドフイルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61027829A JP2567375B2 (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | 無色ポリイミドフイルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62185715A JPS62185715A (ja) | 1987-08-14 |
| JP2567375B2 true JP2567375B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=12231835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61027829A Expired - Lifetime JP2567375B2 (ja) | 1986-02-13 | 1986-02-13 | 無色ポリイミドフイルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567375B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62197426A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-09-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
| AU610606B2 (en) * | 1987-07-15 | 1991-05-23 | Government of the United States of America as represented by the Administrator of the National Aeronautics and Space Administration (NASA), The | Process for preparing low dielectric polyimides |
| JPH01188555A (ja) * | 1988-01-22 | 1989-07-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 樹脂組成物 |
| US5037587A (en) * | 1989-07-17 | 1991-08-06 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Preparation process of polyimide film |
| JP2571291B2 (ja) * | 1989-11-27 | 1997-01-16 | 三井東圧化学株式会社 | 液晶パネル用配向剤 |
| JPH069936A (ja) * | 1993-04-30 | 1994-01-18 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 耐熱性接着剤 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5176977A (ja) * | 1974-12-27 | 1976-07-03 | Hitachi Ltd | Handotaisoshinohyomenanteikashorihoho |
| JPS5230319A (en) * | 1975-09-04 | 1977-03-08 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | Compensation circuit of digital type gamma |
| JPS5615648A (en) * | 1979-07-17 | 1981-02-14 | Terada Seisakusho:Kk | Steamer for tea leaves |
| JPS58157190A (ja) * | 1982-03-12 | 1983-09-19 | 日立化成工業株式会社 | フレキシブル印刷回路用基板の製造法 |
| JPS5950691A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-23 | Yamatake Honeywell Co Ltd | 空調制御システムにおけるアクチェータ |
| JPS5976451A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Hitachi Ltd | 半導体装置 |
| JPS59168030A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-21 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱可塑性ポリエ−テルイミドの製造法 |
| JPS6097647A (ja) * | 1983-11-02 | 1985-05-31 | Hitachi Ltd | 樹脂封止型半導体装置 |
| JPS60186610A (ja) * | 1984-03-06 | 1985-09-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液体燃料燃焼装置 |
| JPS60205283A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-16 | 株式会社日立製作所 | 高速増殖炉 |
| JPS60224812A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-09 | Kanebo Ltd | 導電性複合繊維 |
-
1986
- 1986-02-13 JP JP61027829A patent/JP2567375B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62185715A (ja) | 1987-08-14 |
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