JPS6347734B2 - - Google Patents

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JPS6347734B2
JPS6347734B2 JP55115315A JP11531580A JPS6347734B2 JP S6347734 B2 JPS6347734 B2 JP S6347734B2 JP 55115315 A JP55115315 A JP 55115315A JP 11531580 A JP11531580 A JP 11531580A JP S6347734 B2 JPS6347734 B2 JP S6347734B2
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JP
Japan
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anhydride
dicarboxylic acid
diaminodiphenyl
formula
radiation
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Application number
JP55115315A
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English (en)
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JPS5632524A (en
Inventor
Aane Herumuuto
Kyuun Ebaaharuto
Rupunaa Rooranto
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Siemens AG
Original Assignee
Siemens AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Siemens AG filed Critical Siemens AG
Publication of JPS5632524A publication Critical patent/JPS5632524A/ja
Publication of JPS6347734B2 publication Critical patent/JPS6347734B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0387—Polyamides or polyimides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、ポリむミド、ポリむ゜むンドヌルキ
ナゟリンゞオン、ポリオキサゞンゞオン及びポリ
キナゟリンゞオンの攟射線反応性オリゎマヌ及
び又はポリマヌ前駆物質、䞊びにこれら攟射線
反応性前駆物質を補造する方法に関する。 有機溶剀に溶解する前蚘の前駆物質は、䟋えば
特開昭49−115541号公報から公知である。公知の
ポリマヌ前駆物質は倚官胜性の炭玠環状又は耇玠
環状で、攟射線に敏感な基を有する化合物ずゞア
ミン、ゞむ゜シアネヌト、ビス−酞塩化物又はゞ
カルボン酞ずのポリ付加生成物又はポリ瞮合生成
物である。攟射線に敏感な基を有する化合物は、
付加反応又は瞮合反応に適したカルボキシル基、
カルボン酞クロリド基、アミノ基、む゜シアネヌ
ト基又はヒドロキシル基、及び郚分的にオルト䜍
又はペリ䜍で゚ステル様にカルボキシル基に結合
しおいる攟射線反応性の基個を含み、これらの
化合物ず反応可胜のゞアミン、ゞむ゜シアネヌ
ト、ビス−酞塩化物及びゞカルボン酞は少なくず
も個の環状構造単䜍を有する。 この堎合攟射線反応性のポリむミド前駆物質は
特に、䞍飜和のアルコヌル䟋えばアリルアルコヌ
ルをテトラカルボン酞二無氎物䟋えばピロメリツ
ト酞二無氎物に付加し、その際生じたゞ゚ステル
の遊離カルボン酞基を塩化酞基に倉え、生じたゞ
゚ステル−ビス−酞塩化物を倚くの堎合芳銙族
のゞアミン䟋えばゞアミノゞプニル゚ヌテル
ずポリ瞮合反応させるこずにより補造される。オ
ルト䜍のアミド基を有するゞアミノ化合物を䜿甚
した堎合、盞応する方法でポリむ゜むンドヌルキ
ナゟリンゞオンが生じる。 ポリオキサゞンゞオン前駆物質は、ゞむ゜シア
ネヌト䟋えばゞプニルメタンゞむ゜シアネヌト
をオレフむン䞍飜和ゞ゚ステル䟋えばメチレン−
ゞサリチル酞゚ステルのプノヌル性ヒドロキシ
ル基にポリ付加するこずによ぀お、たた盞応する
方法でポリキナゟリンゞオンはゞむ゜シアネヌト
をオレフむン䞍飜和ゞ゚ステルのアミノ基にポリ
付加するこずによ぀お生じる。 公知の補造方法は䞀般に数個の反応工皋及び䜎
枩を必芁ずする。曎に酞塩化物を䜿甚した堎合反
応生成物を培底的に粟補する必芁がある以倖に、
䞊蚘䞍飜和ゞ゚ステルの合成も極めお困難ずな
る。 本発明の目的は、有機溶剀に可溶で、攟射線反
応性でありたた簡単に補造するこずのできる、ポ
リむミド、ポリむ゜むンドヌルキナゟリンゞオ
ン、ポリオキサゞンゞオン及びポリキナゟリンゞ
オンのオリゎマヌ及び又はポリマヌ前駆物質を
補造するこずにある。 この目的は発明によれば、この前駆物質が (a) ピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノンテト
ラカルボン酞無氎物、匏 のトメリツト酞無氎物又は匏 のゞ゚ステル二無氎物ず、4′−ゞアミノゞ
プニル゚ヌテル、4′−ゞアミノゞプニ
ル−3′−ゞカルボン酞アミド、−ゞ
アミノピリゞン又はゞアミノキナゟリンゞオン
ずから成るカルボキシル基含有ポリ付加生成物
ぞの、又は (b) 4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン−
3′−ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノゞ
プニル−3′−ゞカルボン酞ず、4′−
ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌトずから成る
カルボキシル基含有ポリ付加生成物ぞの、 グリシゞルアクリレヌト又はグリシゞルメタク
リレヌトの付加生成物から成るこずによ぀お達
成される。 本発明によるポリむミド、ポリむ゜むンドヌル
キナゟリンゞオン、ポリオキサゞンゞオン及びポ
リキナゟリンゞオンの前駆物質は簡単に合成する
こずができる。これらの前駆物質は攟射線に敏感
であり、埓぀お容易に網状化するこずができる。
網状化生成物は熱凊理によ぀お簡単に高い熱安定
性のポリむミド、ポリむ゜むンドヌルキナゟリン
ゞオン、ポリオキサゞンゞオン又はポリキナゟリ
ンゞオンに倉えるこずができる。曎にこれらのポ
リマヌ前駆物質は有機溶剀に、特に極性溶剀に良
奜に溶解する。たた経枈的な芳点から前駆物質は
ヒドロキシル基の存圚により、少なくずも郚分的
に局郚氎溶液䞭又は該溶液から凊理し埗るこずが
重芁である。 本発明によるポリマヌ前駆物質は特にマむクロ
゚レクトロニクスの分野埮现構造補品におけ
る構造化された高い熱安定性の保護局及び絶瞁局
の補造にたたフオトレゞストずしおの䜿甚に適し
おいる。 本発明による攟射線反応性前駆物質は䞀般に次
の構造匏を有する。 又は 匏(1)及び匏(2)においおは〜玄100の敎数を
衚し、は又はであり、は――又は―
NH―を衚し、はピロメリツト酞無氎物、ベン
ゟプノンテトラカルボン酞無氎物、前蚘のトリ
メリツト酞無氎物、前蚘のゞ゚ステル二無氎物、
4′―ゞヒドロキシゞプニルメタン−
3′−ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノゞプニ
ル−3′−ゞカルボン酞の基本骚栌を衚し、R1
は4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、
4′−ゞアミノゞプニル−3′−ゞカルボン酞
アミド、−ゞアミノピリゞン、ゞアミノキ
ナゟリンゞオン又は4′−ゞプニルメタンゞ
む゜シアネヌトの基本骚栌を衚し、R2は又は
CH3を衚す。 次匏の(3)及び(4)により本発明による攟射線反応
性前駆物質の構造を䟋瀺的に明らかにするこずが
できる。 この堎合(3)匏には攟射線反応性ポリむミド前駆
物質、すなわちピロメリツト酞二無氎物ず
4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテルずから成るポリ
付加生成物ぞのグリシゞルメタクリレヌトの付加
生成物が瀺されおいる。(4)匏には3′−ゞカル
ボキシ−4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン
ず4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌトず
から成るポリ付加生成物ぞのグリシゞルアクリレ
ヌトの付加生成物、すなわち攟射線反応性ポリオ
キサゞンゞオン前駆物質、特にポリベンズオキサ
ゞンゞオン前駆物質が瀺されおいる。 本発明による前駆物質は基本構造䜓ずしお有利
には芳銙族カルボン酞を有し、埓぀お熱凊理に際
しお次の構造単䜍(5)〜(8)を有するポリマヌが生じ
る。
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】 この堎合「ポリむミド」ずいう抂念にはポリ゚
ステルむミド(9)及びポリアミドむミド(10)も包含さ
れるべきである。
【匏】
【匏】 本発明によるポリむミド、ポリむ゜むンドヌル
キナゟリンゞオン、ポリオキサゞンゞオン及びポ
リキナゟリンゞオンの前駆物質は、 a′ ピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノン
テトラカルボン酞無氎物、匏 のトリメリツト酞無氎物又は匏 のゞ゚ステル二無氎物を、4′−ゞアミノゞ
プニル゚ヌテル、4′−ゞアミノゞプニ
ル゚ヌテル、−3′−ゞカルボン酞アミド、
−ゞアミノピリゞン又はゞアミノキナゟ
リンゞオンず反応させるか、又は b′ 4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン
−3′−ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノ
ゞプニル−3′−ゞカルボン酞を、
4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌトず反応
させお、 カルボキシル基含有反応生成物を生ぜしめ、こ
の反応生成物を宀枩又は玄100℃たでの枩床で有
機溶剀䞭においお、堎合によ぀おはアミン系觊媒
の存圚でグリシゞルアクリレヌト又はグリシゞル
メタクリレヌトず反応させるこずによ぀お有利に
補造される。 この方法は詊隓的に容易に実斜するこずがで
き、この堎合䞀般に枩床は玄50〜60℃で十分であ
る。反応に酞塩化物が関䞎しないこずから、経費
の嵩む冷华及び粟補凊理は必芁でない。すなわち
反応生成物は玔粋な状態で埗られる。 グリシゞルアクリレヌト又はグリシゞルメタク
リレヌトずカルボキシル基含有プレポリマヌずの
反応が100℃の枩床で生じるずいう驚くべき事
実は、本発明方法における決定的な特城である。
すなわち100℃の枩床で前駆物質を䞍溶性の環
状生成物に倉曎するこずができる。 本発明方法の堎合前蚘のピロメリツト酞無氎
物、ベンゟプノンテトラカルボン酞無氎物、ト
リメリツト酞無氎物又はゞ゚ステル二無氎物を、
4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、4′−
ゞアミノゞプニル−3′−ゞカルボン酞アミ
ド、−ゞアミノピリゞン又はゞアミノキナ
ゟリンゞオンずの反応に際しお、すなわちいわゆ
るプレポリマヌの補造に際しお過剰量で䜿甚する
のが有利であり、この堎合次いで埗られた反応生
成物、すなわちポリアミドカルボン酞をグリシゞ
ルアクリレヌト又はグリシゞルメタクリレヌトず
の反応前に、ヒドロキシ゚チルアクリレヌト及
び又は−メタクリレヌトず反応させる。こうし
お末端䜍の酞無氎物基が捕促され、明確に芏定さ
れた構造を有する化合物が埗られる。捕捉詊薬を
介しおその可溶性に圱響を及がすこずができる
が、特にこれらの成分の䞍飜和特性により攟射線
反応性前駆物質の感床を高めるこずができる。 フオトレゞストずしお䜿甚する堎合たた保護局
及び絶瞁局を補造する堎合この堎合構造化が生
じるの倖に、本発明による前駆物質は䞀般に、
構造化されおいない圢で保護及び絶瞁被膜を補造
するために䜿甚するこずができる。この堎合これ
らの前駆物質は光波導管の光導電性繊維甚合成暹
脂被膜を補造するのに特に有利に䜿甚するこずが
できる。 次に実斜䟋に基づき本発明を曎に詳述する。 各実斜䟋で埗られた生成物は平均重合床玄7.7
を有し、埓぀お䞀般匏(1)及び(2)䞭のが7.7に盞
圓するものである。 䟋  攟射線反応性ポリむミド前駆物質の補造 ゞメチルアセトアミド450容量郚䞭のピロメリ
ツト酞二無氎物65.4重量郚0.3モルに撹拌し
ながら4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル45重
量郚0.23モルを加え、匕続き時間にわた぀
お宀枩で撹拌する。次いで反応混合物に、なお存
圚する末端無氎物基を結合するためメタクリル酞
−−ヒドロキシ゚チル゚ステル重量郚
0.016モルを加える。宀枩で時間撹拌した
埌、反応溶液にグリシゞルメタクリレヌト150容
量郚、ベンゞルゞメチルアミン1.5重量郚及びヒ
ドロキノン0.1重量郚を加える。匕続き溶液を撹
拌しながら23時間にわた぀お50〜60℃の枩床に加
熱し、次いでこれを激しく撹拌しながら゚タノヌ
ル4000容量郚に滎加する。この際生じた沈殿を吞
匕過し、真空䞋に宀枩で也燥する。反応生成物
は氎−アルカリ性溶液にもはや溶解しないが、極
性有機溶剀には溶ける。IR−スペクトルでポリ
むミド前駆物質は8Όで゚ステルバンドを
瀺す。 䟋  攟射線反応性ポリアミドむミド前駆物質の補造 2.6−ゞアミノピリゞン及び先に蚘茉した構造
匏を有するトリメリツト酞無氎物から補造したポ
リアミドむミド−プレポリマヌ50重量郚をゞメチ
ルアセトアミド200容量郚に溶かし、撹拌䞋にベ
ンゞルゞメチルアミン0.05重量郚、ヒドロキノン
0.05重量郚及びグリシゞルメタクリレヌト75容量
郚を加える。次いで溶液を19時間にわた぀お50〜
60℃の枩床に加熱し、匕続き暹脂を゚タノヌル
3000容量郚から黄耐色の粉末状で生ぜしめる。
IR−スペクトルフむルムは1720cm-15.8Ό
で゚ステルバンドを瀺し、メタクリレヌト基の吞
収バンドは950及び1290cm-1に存圚する。 䟋  攟射線反応性ポリキナゟリンゞオンむミド前駆
物質の補造 ゞメチルアセトアミド200容量郚に溶けたピロ
メリツト酞二無氎物22重量郚、及びゞメチルアセ
トアミド150容量郚に溶けた−−アミノプ
ニル−−アミノ−−1H3H−キナ
ゟリンゞオン27重量郚から宀枩で撹拌䞋に時間
反応させた埌ポリキナゟリンゞオンむミド−プレ
ポリマヌが埗られる。 ゞメチルアセトアミド䞭のこのプレポリマヌの
溶液にアクリル酞−−ヒドロキシ゚チル゚ステ
ル容量郚を加える。時間撹拌した埌反応溶液
にグリシゞルアクリレヌト50容量郚、ベンゞルゞ
メチルアミン0.5重量郚及びヒドロキノン0.05重
量郚を加える。玄60℃の枩床で20時間加熱した
埌、溶液を激しく撹拌しながらメタノヌル3000容
量郚に滎加する。その際析出する暹脂を吞匕過
し、メタノヌルで掗浄し、真空䞭で宀枩で也燥す
る。暹脂は氎−アルカリ性溶液に䞍溶性であり、
IR−スペクトルで5.8Όで゚ステルバンドを瀺
す。 䟋  攟射線反応性ポリむ゜むンドヌルキナゟリンゞ
オン前駆物質の補造 4′−ゞアミノゞプニル−3′−ゞカル
ボン酞アミド11重量郚をゞメチルアセトアミド
120容量郚に懞濁させ、ゞメチルアセトアミド
ゞメチルホルムアミド混合物容量比
100容量郚に溶けたピロメリツト酞二無氎物10重
量郚を撹拌䞋に加える。時間撹拌した埌、埗ら
れた溶液にグリシゞルメタクリレヌト25容量郚、
ベンゞルメチルアミン0.5重量郚及びヒドロキノ
ンモノ゚チル゚ヌテル0.05重量郚を加える。60℃
の枩床で25時間撹拌した埌、溶液からプロパノヌ
ル3000容量郚を甚いお暹脂を沈殿させ、也燥す
る。この暹脂は氎−アルカリ性溶液にもはや溶解
せず、IR−スペクトルで5.8Όで゚ステルバンド
を瀺す。 䟋  攟射線反応性ポリベンゟキサゞンゞオン前駆物
質の補造 −メチルピロリドン100容量郚䞭のメチレン
ゞサリチル酞28.8重量郚0.1モル及び觊媒ず
しおの−ゞアザビシクロ〔〕オ
クタン0.1重量郚の溶液に宀枩で撹拌䞋に、−
メチルピロリドン50容量郚に溶けたp′−ゞフ
゚ニルメタンゞむ゜シアネヌト25重量郚0.1モ
ルを埐々に滎加する。宀枩で20時間反応させた
埌、この溶液に撹拌䞋にグリシゞルアクリレヌト
75容量郚及びヒドロキノン0.1重量郚を加える。
曎に50〜60℃の枩床で20時間たた宀枩で48時間反
応させた埌、暹脂をトルオヌル2000容量郚で沈殿
させ、真空䞭で也燥する。 也燥した暹脂重量郚をゞメチルアセトアミ
ドゞオキサン混合物容量比20容量郚
に溶かし、アルミニりム箔にフむルム状に遠心塗
垃し、500W高圧氎銀灯を甚いお分間露光する。
その際埗られたラツカ局はゞメチルアセトアミ
ドゞオキサン混合物に䞍溶性である。 䟋  攟射線反応性ポリキナゟリンゞオン前駆物質の
補造 4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌト
1.4重量郚を玄100℃でポリ燐酞110重量郚に溶か
し、次いで玄140℃に加熱する。その際埗られた
溶液に窒玠範囲気䞋に4′−ゞアミノ−
3′−ゞプニルゞカルボン酞1.36重量郚を加え
る。反応混合物を150〜155℃の枩床で時間激し
く撹拌し、冷华埌氎1000容量郚で沈殿させ、その
際埗られた黄耐色の生成物2.7重量郚を也燥
する。攟射線反応性でないプレポリマヌ、すなわ
ちポリ尿玠酞はIR−スペクトルで尿玠基に特有
な1670cm-1で吞収バンドを瀺す。これに察し1730
cm-1で存圚しなければならないキナゟリンゞオン
バンドは生じない。すなわち局郚的な環化は認め
られない。 前蚘の方法で埗られたポリ尿玠酞2.7重量郚を
−メチルピロリドン50容量郚に溶かし、撹拌䞋
にベンゞルゞメチルアミン0.5重量郚、ヒドロキ
ノン0.5重量郚及びグリシゞルメタクリレヌト20
容量郚を加え、玄60℃の枩床で20時間加熱する。
その際埗られた溶液をプロパノヌル500容量郚に
滎加し、析出した暹脂を也燥する。生じる黄耐色
の粉末は氎−アルカリ性氎溶液にもはや溶解
しない。IR−スペクトルは950及び1290cm-1でメ
タクリレヌト吞収バンドを、たた1720cm-1で゚ス
テルバンドを瀺す。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a) ピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノン
    テトラカルボン酞無氎物、匏 のトリメリツト酞無氎物、又は匏 のゞ゚ステル二無氎物ず、4′−ゞアミノゞ
    プニル゚ヌテル、4′−ゞアミノゞプニ
    ル−3′−ゞカルボン酞アミド、−ゞ
    アミノピリゞン又はゞアミノキナゟリンゞオン
    ずから成るカルボキシル基含有ポリ付加生成物
    ぞの、又は (b) 4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン−
    3′−ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノゞ
    プニル−3′−ゞカルボン酞ず、4′−
    ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌトから成るカ
    ルボキシル基含有ポリ付加生成物ぞの、 グリシゞルアクリレヌト又はグリシゞルメタ
    クリレヌトの付加生成物から成るこずを特城ず
    する、䞀般匏 又は 〔匏䞭は〜玄100の敎数を衚し、は
    又はであり、は−−又は−NH−を衚
    し、はピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノ
    ンテトラカルボン酞無氎物、前蚘のトリメリツ
    ト酞無氎物、前蚘のゞ゚ステル二無氎物、
    4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン−3′−
    ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノゞプニル
    −3′−ゞカルボン酞の基本骚栌を衚し、R1
    は4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、
    4′−ゞアミノゞプニル−3′−ゞカルボン
    酞アミド、−ゞアミノピリゞン、ゞアミ
    ノキナゟリンゞオン又は4′−ゞプニルメ
    タンゞむ゜シアネヌトの基本骚栌を衚し、R2
    は又はCH3を衚す〕で瀺される、ポリむミ
    ド、ポリむ゜むンドヌルキナゟリン、ポリオキ
    サゞンゞオン及びポリキナゟリンゞオンの攟射
    線反応性オリゎマヌ及び又はポリマヌ前駆物
    質。  (a) ピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノン
    テトラカルボン酞無氎物、匏 のトメリツト酞無氎物、又は匏 のゞ゚ステル二無氎物ず、4′−ゞアミノゞ
    プニル゚ヌテル、4′−ゞアミノゞプニ
    ル−3′−ゞカルボン酞アミド、−ゞ
    アミノピリゞン又はゞアミノキナゟリンゞオン
    ずから成るカルボキシル基含有ポリ付加生成物
    ぞの、又は (b) 4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン−
    3′−ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノゞ
    プニル−3′−ゞカルボン酞ず、4′−
    ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌトずから成る
    カルボキシル基含有ポリ付加生成物ぞの、 グリシゞルアクリレヌト又はグリシゞルメタ
    クリレヌトの付加生成物から成る、䞀般匏 又は 〔匏䞭は〜玄100の敎数を衚し、は
    又はであり、は――又は―NH―を衚
    し、はピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノ
    ンテトラカルボン酞無氎物、前蚘のトリメリツ
    ト酞無氎物、前蚘のゞ゚ステル二無氎物、
    4′−ゞヒドロキシゞプニルメタン−3′−
    ゞカルボン酞又は4′−ゞアミノゞプニル
    −3′−ゞカルボン酞の基本骚栌を衚し、R1
    は4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、
    4′−ゞアミノゞプニル−3′−ゞカルボン
    酞アミド、−ゞアミノピリゞン、ゞアミ
    ノキナゟリンゞオン又は4′−ゞプニルメ
    タンゞむ゜シアネヌトの基本骚栌を衚し、R2
    は又はCH3を衚す〕で瀺される、ポリむミ
    ド、ポリむ゜むンドヌルキナゟリンゞオン、ポ
    リオキサゞンゞオン及びポリキナゟリンゞオン
    の攟射線反応性オリゎマヌ及び又はポリマヌ
    前駆物質を補造する方法においお、 a′ ピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノ
    ンテトラカルボン酞無氎物、前蚘のトリメリ
    ツト酞無氎物又は前蚘のゞ゚ステル二無氎物
    を、4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、
    4′−ゞアミノゞプニル−3′−ゞカ
    ルボン酞アミド、−ゞアミノピリゞン
    又はゞアミノキナゟリンゞオンず反応させる
    か又は b′ 4′−ゞヒドロキシゞプニルメタ
    ン−3′−ゞカルボン酞又は4′−ゞア
    ミノゞプニル−3′−ゞカルボン酞を、
    4′−ゞプニルメタンゞむ゜シアネヌト
    ず反応させおカルボキシル基含有反応生成物
    を生ぜしめ、反応生成物を宀枩又は玄100℃
    たでの枩床で有機溶剀䞭においお、堎合によ
    ぀おはアミン系觊媒の存圚でグリシゞルアク
    リレヌト又はグリシゞルメタクリレヌトず反
    応させるこずを特城ずする攟射線反応性前駆
    物質の補造方法。  ピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノンテト
    ラカルボン酞無氎物、匏 のトリメリツト酞無氎物、又は匏 のゞ゚ステル二無氎物ず、4′−ゞアミノゞ
    プニル゚ヌテル、4′−ゞアミノゞプニ
    ル−3′−ゞカルボン酞アミド、−ゞ
    アミノピリゞン又はゞアミノキナゟリンゞオン
    ずから成るカルボキシル基含有ポリ付加生成物
    ぞのグリシゞルアクリレヌト又はグリシゞルメ
    タクリレヌトの付加生成物から成る䞀般匏 又は 〔匏䞭は〜玄100の敎数を衚し、は
    又はであり、は――又は―NH―を衚
    し、はピロメリツト酞無氎物、ベンゟプノ
    ンテトラカルボン酞無氎物、前蚘のトリメリツ
    ト酞無氎物、前蚘のゞ゚ステル二氎物の基本骚
    栌を衚し、R1は4′−ゞアミノゞプニル゚
    ヌテル、4′−ゞアミノゞプニル−
    3′−ゞカルボン酞アミド、−ゞアミノピ
    リゞン、又はゞアミノキナゟリンゞオンの基本
    骚栌を衚し、R2は又はCH3を衚す〕で瀺さ
    れる、ポリむミド、ポリむ゜むンドヌルキナゟ
    リンゞオン、ポリオキサゞンゞオン及びポリキ
    ナゟリンゞオンの攟射線反応性オリゎマヌ及
    び又はポリマヌ前駆物質を補造する方法にお
    いお、 4′−ゞアミノゞプニル゚ヌテル、
    4′−ゞアミノゞプニル−3′−ゞカルボン酞
    アミド、−ゞアミノピリゞン又はゞアミノ
    キナゟリンゞオンずの反応に際しお、ピロメリツ
    ト酞無氎物、ベンゟプノンテトラカルボン酞無
    氎物、前蚘のトリメリツト酞無氎物又は前蚘のゞ
    ゚ステル二無氎物を過剰量で䜿甚し、埗られた反
    応生成物をグリシゞルアクリレヌト又はグリシゞ
    ルメタクリレヌトずの反応前にヒドロキシ゚チル
    アクリレヌト及び又はヒドロキシ゚チルメタク
    リレヌトず反応させお、カルボキシル基含有反応
    生成物を生ぜしめ、反応生成物を宀枩又は玄100
    ℃たでの枩床で有機溶剀䞭においお、堎合によ぀
    おはアミン系觊媒の存圚でグリシゞルアクリレヌ
    ト又はグリシゞルメタクリレヌトず反応させるこ
    ずを特城ずする攟射線反応性前駆物質の補造方
    法。
JP11531580A 1979-08-21 1980-08-21 Polyimide * polyisoindole quinazoline dione * polyy oxazine dione and polyy quinazoline dion precursor and method Granted JPS5632524A (en)

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