JP2023061959A - 化合物、化合物の製造法、富化抽出物、富化抽出物の活性な分画、富化抽出物の製造法、富化抽出物を製造するため植物バイオマスを選択する方法、免疫障害を治療するための組成物とその利用 - Google Patents
化合物、化合物の製造法、富化抽出物、富化抽出物の活性な分画、富化抽出物の製造法、富化抽出物を製造するため植物バイオマスを選択する方法、免疫障害を治療するための組成物とその利用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
免疫障害は、免疫系のあらゆる不均衡または機能不全であると見なすことができる。免疫系は主に、外部因子または未知因子に対する身体の防御を、有害な抗原を認識してその抗原と闘う抗体を通じて支援する役割を主に有する。
a)
b)
c)
d)医薬として許容可能なビヒクル
を含んでいる。
a)ナガボソウ属の植物から得られるイポラミイドの含有量が2.5%~3.5%である投入植物バイオマスを選択する工程と;
b)工程a)で選択されたバイオマスを、湿度が10~12%に安定するまで40~80℃の温度のオーブンで乾燥させる工程と;
c)植物バイオマスを粉砕する工程と;
d)以下の工程:
i.植物バイオマスを、常に撹拌しながら70~100℃の温度に加熱する工程と;
ii.植物バイオマスを室温で浸軟する工程と;
iii.植物バイオマスを70~100℃の温度に加熱する工程
を通じて植物バイオマスを抽出する工程を含んでいる。
iv.抽出物を濾過して濃縮する工程と;
v.除湿器に接続されたスプレー乾燥器の中で、入口温度を155~165℃、出口温度を85~95℃にして1~60秒間乾燥させる工程
を含んでいる。
実施例1:一般式(I)の化合物は、以下の構造:
実施例2:一般式(II)の化合物は、以下の構造:
実施例3:一般式(III)の化合物は、以下の構造:
本発明の「免疫障害」という用語は、免疫系のあらゆる機能不全を含む。一般に、免疫障害は、免疫系で影響を受ける成分によって、または免疫系の活性レベルによって特徴付けることができる。本発明では、免疫障害は、自己免疫の何らかの証拠を有する疾患を意味することが好ましい。本発明では、白斑を、可能性のある免疫障害のうちで非常に好ましく選択される免疫障害と見なすことができる。
本発明は、免疫障害を治療する方法を記述しており、この方法は、一般式(I)および/または(II)および/または(III)の化合物を、免疫抑制効果を提供するのに十分な量で患者に投与することを含んでいる。本特許出願の目的では、免疫障害の治療は、イポラミイド誘導体を用いて、および/またはイポラミイド誘導体を含有する分画および/または抽出物(これらはすべて、免疫抑制活性を有する)を用いて実現できることに注意されたい。好ましい一実施形態では、この治療法は、白斑の治療を目的としている。
一実施形態では、本発明の医薬組成物は、免疫障害を治療するため、単独で、または組み合わせて使用される単離されたイポラミイド誘導体を含んでいて、その誘導体は、以下の一般式の化合物:
a)
b)
c)
d)医薬として許容可能なビヒクル
を含んでいる。
一般式(I)および/または(II)および/または(III)の化合物は、活性を発揮するには、動物、哺乳動物、特にヒトに、医薬組成物の形態で、すなわち各投与経路に適した医薬として、許容可能なビヒクルと組み合わせて投与されねばならない。
本発明は、一般式(I)および/または(II)および/または(III)の活性な化合物の製造法を詳細に記述する。本質的には、単離された化合物の製造法は、適切な溶媒の中で少なくとも1つのイポラミイド化合物を十分な時間にわたって高温に加熱する少なくとも1つの工程を実施して、イポラミイドから誘導される一般式(I)および/または(II)および/または(III)の化合物を取得する工程を含んでいる。
本発明の発明者により、本発明のいくつかの単離された活性な化合物は、分子を設計して合成する技術によって取得できることが確認された。それと同時にわれわれは、疾患の治療に植物薬を得ることの利点も具体的に示した。なぜならその化合物製造システムによって植物の諸成分と活性な化合物の間の一連の生産的な相互作用が、しばしばより相乗的に、可能となるからである。そこでそのような活性な化合物を含む植物薬をさらに取得するため、興味ある化合物が富化された抽出物の取得を可能にする独自の製造法を開発した。
a)ナガボソウ属の植物から得られてイポラミイドの含有量が2.5%~3.5%である投入植物バイオマスを選択する工程と;
b)工程a)で選択されたバイオマスを、湿度が10~12%に安定するまで40~80℃の温度のオーブンで乾燥させる工程と;
c)植物バイオマスを粉砕する工程と;
d)以下の工程:
i.植物バイオマスを、常に撹拌しながら70~100℃の温度に加熱する工程と;
ii.植物バイオマスを室温で浸軟する工程と;
iii.植物バイオマスを70~100℃の温度に加熱する工程
を通じて植物バイオマスを抽出する工程を含んでいる。
iv.抽出物を濾過して濃縮する工程と;
v.除湿器に接続されたスプレー乾燥器の中で、入口温度を155~165℃、出口温度を85~95℃にして1~60秒間乾燥させる工程
を含んでいる。
実験の部で説明する実施例は、本発明を実施するいくつかのやり方のうちの1つを例示することだけを目的としており、本発明の範囲を制限することはない。
本発明の単離された化合物は、イポラミイド化合物を40℃と100℃で0.1 Nの塩酸に1時間、2時間、5時間にわたって曝露することによって得られる。図3は、40℃での状態を示している。この実験から、本発明者らは、この加水分解によるいくつかの生成物を観察することができ、そしてクロマトグラムに基づいて、例えば、図3に示されるように、以下の構造のような、イポラミイドのいくつかの誘導体を同定することができた。
本発明によると、イポラミイド誘導体が豊富なウスイロホナガソウの水性抽出物を取得する方法は、免疫学の前臨床研究を進展させるための材料を取得することを目的として、図1のフローチャートに示した標準化された抽出物を製造する工程で主に構成される。
1.溶液の調製
1.1 - 0.1%ギ酸溶液(移動相A):約800 mlの超純水を収容した1000 mlのメスフラスコに、1 mlのギ酸を添加した。このフラスコの容積を超純水で満たしてよく均一化した。
1.2 - ギ酸希釈溶液:メタノール(1:1):ビーカーの中で50 mlの0.1%ギ酸溶液を50 mlのメタノールと混合した。
2.サンプルの調製:
3.標準の調製:
4.HPLCによる分析:
4.1 - パラメータ/装置
- カラム:Zorbax SB-C18(250 mm×4 mm;5μm)
- 移動相:(A)0.1%ギ酸;
(B)メタノール。
- 検出:254 nm
- 分析時間:45分間
- 注入体積:30μl
4.2 - イポラミイド含有量の計算
Aサンプル:サンプル中のイポラミイドのピーク面積
M標準:標準イポラミイドの質量(単位はmg)
P標準:標準の純度(小数値)
Dサンプル:サンプルの希釈液(単位はml)
A標準:標準に含まれるイポラミイドのピーク面積
Mサンプル:使用したサンプルの質量(単位はg)
D標準:標準の希釈液(単位はl)
U標準:Karl Fischerによって定量された標準の水分
10000:単位の変換
である。
質量=乾燥抽出物の質量(単位はg)
Uサンプル=iT2-052による乾燥抽出物の水分(単位は%)
5.HPLCによるイポラミイド誘導体の分析
5.1 - パラメータ/装置
- カラム:Eclipse XDB Agilent - C18(150×4.6 mm)5ミクロン
- 移動相:(A)0.1%ギ酸緩衝液;
(B)アセトニトリル
- 検出:DAD(205~280 nm)
- 分析時間:15分間
- 注入体積:20μl
5.2 イポラミイド誘導体の含有量の計算
ウスイロホナガソウの水性抽出物の生物活性のほか、イポラミイドとその誘導体のインビトロでの生物活性の評価を以下のようにして実施した。
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
1.下記一般式:
を含む化合物。
2.免疫抑制活性を有する、上記1に記載の化合物。
3.一般式(I)および/または(II)の1つの化合物を、免疫抑制効果を提供するのに十分な量で患者に投与する工程を含む、免疫障害の治療法。
4.白斑のある患者を治療するための、上記3に記載の治療法。
5.免疫障害の治療のための医薬組成物であって、イポラミイドから誘導された化合物を含み、ここで、該化合物は、以下:
a)
b)
を含む群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、そして
d)医薬として許容可能なビヒクルを含む、上記医薬組成物。
6.イポラミイド化合物をさらに含む、上記5に記載の医薬組成物。
7.以下の化合物:
8.式(I)および/または(II)のイポラミイド誘導体を得るのに十分な時間、適切な溶媒中で高温に加熱する工程に、少なくとも1つのイポラミイド化合物を供する工程を含む、活性な化合物の製造法。
9.前記活性な化合物が免疫抑制活性を含む、上記8に記載の製造法。
10.前記溶媒が水である、上記8に記載の製造法。
11.高濃度の式(I)および/または(II)の化合物を得ることを可能にする、上記8に記載の製造法。
12.前記高濃度が、混合物の中に式(I)および/または(II)の化合物を約0.5%~約45%含むことである、上記8に記載の製造法。
13.前記高温が35℃超の温度を含む、上記8に記載の製造法。
14.前記高温が35℃~165℃の間の温度を含む、上記13に記載の製造法。
15.加水分解工程を含む、上記8に記載の製造法。
16.酸加水分解工程を含む、上記15に記載の製造法。
17.塩基加水分解工程を含む、上記15に記載の製造法。
18.イポラミイドから誘導された化合物が富化された抽出物の製造法であって、
a)ナガボソウ属の植物から得られるイポラミイドの含有量が2.5%~3.5%である投入植物バイオマスを選択する工程と;
b)工程a)で選択されたバイオマスを、湿度が10~12%に安定するまで40~80℃の温度のオーブンで乾燥させる工程と;
c)該植物バイオマスを粉砕する工程と;
d)以下の工程:
i.該植物バイオマスを、常に撹拌しながら70~100℃の温度に加熱する工程と;
ii.該植物バイオマスを室温で浸軟する工程と;
iii.該植物バイオマスを70~100℃の温度に加熱する工程
を通じて該植物バイオマスを抽出する工程
を含む、上記抽出物の製造法。
19.iv.前記抽出物を濾過して濃縮する工程と;
v.除湿器に接続されたスプレー乾燥器の中で、入口温度を155~165℃、出口温度を85~95℃にして1~60秒間乾燥させる工程
をさらに含む、上記18に記載の抽出物の製造法。
20.工程d)の前記植物バイオマスの加熱を5~30分間実施する、上記18に記載の抽出物の製造法。
21.工程d)の前記植物バイオマスの加熱を5~15時間実施する、上記18に記載の抽出物の製造法。
22.前記投入植物バイオマスが、ナガボソウ属の植物の空中部分を含む、上記18に記載の抽出物の製造法。
23.前記植物がウスイロホナガソウである、上記18に記載の抽出物の製造法。
24.抽出物の収率を約8~約10%にできるようにする、上記18に記載の抽出物の製造法。
25.水性抽出を含む、上記18に記載の抽出物の製造法。
26.イポラミイドと誘導体を約1%~約20%含有する抽出物を提供する、上記18に記載の抽出物の製造法。
27.前記抽出物に含まれるイポラミイドと誘導体の理論的含有量を、前記投入植物バイオマスに含まれるイポラミイドの実際の含有量から、下記数式(I):
28.ナガボソウ属の植物から得られ、一般式(I)および/または(II)の少なくとも1つの化合物を含んでいる、標準化された抽出物。
29.上記18~26のいずれかに記載の方法によって得られるイポラミイドから誘導された化合物が富化された抽出物。
30.ナガボソウ属の植物に由来し、一般式(I)および/または(II)の少なくとも1つの化合物を含む、標準化された富化抽出物の分画。
31.免疫障害を治療するため免疫抑制活性を有する薬を製造するための、一般式(I)および/または(II)のイポラミイドから誘導された化合物を含む抽出物および/または標準化された分画の使用。
Claims (31)
- 免疫抑制活性を有する、請求項1に記載の化合物。
- 一般式(I)および/または(II)の1つの化合物を、免疫抑制効果を提供するのに十分な量で患者に投与する工程を含む、免疫障害の治療法。
- 白斑のある患者を治療するための、請求項3に記載の治療法。
- 免疫障害の治療のための医薬組成物であって、イポラミイドから誘導された化合物を含み、ここで、該化合物は、以下:
a)
b)
を含む群から選択される少なくとも1つの化合物を含み、そして
d)医薬として許容可能なビヒクルを含む、上記医薬組成物。 - イポラミイド化合物をさらに含む、請求項5に記載の医薬組成物。
- 式(I)および/または(II)のイポラミイド誘導体を得るのに十分な時間、適切な溶媒中で高温に加熱する工程に、少なくとも1つのイポラミイド化合物を供する工程を含む、活性な化合物の製造法。
- 前記活性な化合物が免疫抑制活性を含む、請求項8に記載の製造法。
- 前記溶媒が水である、請求項8に記載の製造法。
- 高濃度の式(I)および/または(II)の化合物を得ることを可能にする、請求項8に記載の製造法。
- 前記高濃度が、混合物の中に式(I)および/または(II)の化合物を約0.5%~約45%含むことである、請求項8に記載の製造法。
- 前記高温が35℃超の温度を含む、請求項8に記載の製造法。
- 前記高温が35℃~165℃の間の温度を含む、請求項13に記載の製造法。
- 加水分解工程を含む、請求項8に記載の製造法。
- 酸加水分解工程を含む、請求項15に記載の製造法。
- 塩基加水分解工程を含む、請求項15に記載の製造法。
- イポラミイドから誘導された化合物が富化された抽出物の製造法であって、
a)ナガボソウ属の植物から得られるイポラミイドの含有量が2.5%~3.5%である投入植物バイオマスを選択する工程と;
b)工程a)で選択されたバイオマスを、湿度が10~12%に安定するまで40~80℃の温度のオーブンで乾燥させる工程と;
c)該植物バイオマスを粉砕する工程と;
d)以下の工程:
i.該植物バイオマスを、常に撹拌しながら70~100℃の温度に加熱する工程と;
ii.該植物バイオマスを室温で浸軟する工程と;
iii.該植物バイオマスを70~100℃の温度に加熱する工程
を通じて該植物バイオマスを抽出する工程
を含む、上記抽出物の製造法。 - iv.前記抽出物を濾過して濃縮する工程と;
v.除湿器に接続されたスプレー乾燥器の中で、入口温度を155~165℃、出口温度を85~95℃にして1~60秒間乾燥させる工程
をさらに含む、請求項18に記載の抽出物の製造法。 - 工程d)の前記植物バイオマスの加熱を5~30分間実施する、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- 工程d)の前記植物バイオマスの加熱を5~15時間実施する、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- 前記投入植物バイオマスが、ナガボソウ属の植物の空中部分を含む、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- 前記植物がウスイロホナガソウである、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- 抽出物の収率を約8~約10%にできるようにする、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- 水性抽出を含む、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- イポラミイドと誘導体を約1%~約20%含有する抽出物を提供する、請求項18に記載の抽出物の製造法。
- ナガボソウ属の植物から得られ、一般式(I)および/または(II)の少なくとも1つの化合物を含んでいる、標準化された抽出物。
- 請求項18~26のいずれか1項に記載の方法によって得られるイポラミイドから誘導された化合物が富化された抽出物。
- ナガボソウ属の植物に由来し、一般式(I)および/または(II)の少なくとも1つの化合物を含む、標準化された富化抽出物の分画。
- 免疫障害を治療するため免疫抑制活性を有する薬を製造するための、一般式(I)および/または(II)のイポラミイドから誘導された化合物を含む抽出物および/または標準化された分画の使用。
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