JP2023029833A - 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023029833A JP2023029833A JP2022181023A JP2022181023A JP2023029833A JP 2023029833 A JP2023029833 A JP 2023029833A JP 2022181023 A JP2022181023 A JP 2022181023A JP 2022181023 A JP2022181023 A JP 2022181023A JP 2023029833 A JP2023029833 A JP 2023029833A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic layer
- compound
- ligand
- mmol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 80
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 55
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 43
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 88
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical class [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 13
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 9
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N cphos Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(N(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YOLOACGGOONNDM-UHFFFAOYSA-M [I-].FC(F)(F)CC[Zn+] Chemical compound [I-].FC(F)(F)CC[Zn+] YOLOACGGOONNDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- QHHLNBPXQOSWCF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(trifluoromethyl)quinoline Chemical compound CC=1C=C(C=C(C=1)C)C1=NC2=CC=CC(=C2C=C1)C(F)(F)F QHHLNBPXQOSWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUFFBUVMCCHRGF-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-[4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)butyl]quinoline Chemical compound CC=1C=C(C=C(C=1)C)C1=NC2=CC=CC(=C2C=C1)CCC(C(F)(F)F)C(F)(F)F LUFFBUVMCCHRGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- MZQFBFNTQBQOOS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-4-iodo-2-(trifluoromethyl)butane Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)CCI MZQFBFNTQBQOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIHFZLJJUNKMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 BKIHFZLJJUNKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIBXTGXEOTFPL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-8-[5-(3,3,3-trifluoropropyl)quinolin-2-yl]-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine Chemical compound CC1=CC=C2C(=N1)OC1=C2C=C(C=C1C1=NC2=CC=CC(=C2C=C1)CCC(F)(F)F)C MHIBXTGXEOTFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLIHTMCAQNIGFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylphenyl)-5-(3,3,3-trifluoropropyl)quinoline Chemical compound CC=1C=C(C=C(C=1)C)C1=NC2=CC=CC(=C2C=C1)CCC(F)(F)F KLIHTMCAQNIGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOBCRYATGDWOR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1=C(F)C(C)=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 MFOBCRYATGDWOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZBQDBWIRHIZGJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1C(O)=O XZBQDBWIRHIZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSTMIAIFHFVSSM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-7-(3,3,3-trifluoropropyl)quinazoline Chemical compound FC1=C(C=C(C=C1C)C1=NC=NC2=CC(=CC=C12)CCC(F)(F)F)C SSTMIAIFHFVSSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWMGNPHNHWWEBZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)quinazoline Chemical class C1=CC(F)=CC=C1C1=NC=NC2=CC=CC=C12 FWMGNPHNHWWEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNXDKSFMMSOEKY-UHFFFAOYSA-N 8-isoquinolin-1-yl-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine Chemical class C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=C1OC1=NC=CC=C12 YNXDKSFMMSOEKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHXGQUPUFSLBEF-UHFFFAOYSA-N 8-quinolin-2-yl-[1]benzofuro[2,3-b]pyridine Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=C1OC1=NC=CC=C12 MHXGQUPUFSLBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015711 MoOx Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSXLPYPTYMDAMK-UHFFFAOYSA-N [2-amino-6-(trifluoromethyl)phenyl]methanol Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1CO XSXLPYPTYMDAMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2,3-h]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=NC=CN=C3C2=N1 QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/82—Cathodes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
【課題】有機発光デバイス中のリン光発光体として有用であり、配位子中にフッ素化された側鎖を有する、金属錯体のための新規の配位子を開示する。【解決手段】このような金属錯体は、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つの置換基Rを有し、前記置換基Rは、芳香族環に直接結合される。前記化合物において、Fを結合して有するCは、少なくとも1つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。【選択図】図1
Description
特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者:University of Michigan、Princeton University、University of Southern California、及びUniversal Display Corporationの理事らの1又は複数によって、その利益になるように、且つ/又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
本発明は、発光体としての使用のための金属錯体のための新規の配位子、及び前記配位子を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
OLEDはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のOLED材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献1、特許文献2及び特許文献3において記述されている。
リン光性発光分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属(ここではIr)への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ/又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
OLEDについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献4において見ることができる。
本発明は、有機発光デバイス中のリン光発光体として有用である金属錯体のための新規の配位子を開示する。出願者は、配位子の新しい側鎖の組み入れは、良好なデバイス効率及びデバイス寿命を維持しつつ、金属錯体の発光の細かな調節を可能にすると考える。
実施形態によれば、新規の化合物を含む組成物が開示され、前記化合物は、室温で有機発光デバイス中のリン光発光体として機能することができる。前記化合物は、少なくとも1つの芳香族環及び少なくとも1つの置換基Rを有し、前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ独立して、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ前記芳香族環の1つに直接結合し、前記少なくとも1つの置換基Rのそれぞれにおいて、Fを結合して有するCは、少なくとも1つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。
他の実施形態によれば、第1の有機発光デバイスを含む第1のデバイスも提供される。前記第1の有機発光デバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含むことができる。前記有機層は、少なくとも1つの芳香族環及び少なくとも1つの置換基Rを有する前記化合物を含むことができ、前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ前記芳香族環の1つに直接結合し、前記少なくとも1つの置換基Rのそれぞれにおいて、Fを結合して有するCは、少なくとも1つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。前記第1のデバイスは、消費者製品、有機発光デバイス、及び/又は照明パネルであることができる。
概して、OLEDは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層(複数可)に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のOLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第4,769,292号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子(「蛍光」)を使用していた。蛍光発光は、概して、10ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料(「リン光」)を有するOLEDが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Baldoら、「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」、395巻、151~154、1998;(「Baldo-I」)及びBaldoら、「Very high-efficiency green organic light emitting devices based on electrophosphorescence」、Appl.Phys.Lett.、75巻、3号、4~6(1999)(「Baldo-II」)。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第7,279,704号5~6段において更に詳細に記述されている。
図1は、有機発光デバイス100を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光層135、正孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、カソード160、及びバリア層170を含み得る。カソード160は、第一の導電層162及び第二の導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるUS7,279,704、6~10段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板-アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5、844、363号において開示されている。p-ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、50:1のモル比でm-MTDATAにF4-TCNQをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるThompsonらの米国特許第6,303,238号において開示されている。n-ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、1:1のモル比でBPhenにLiをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,703,436号及び同第5,707,745号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したITO層を持つMg:Ag等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,097,147号及び米国特許出願公開第2003/0230980号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において見ることができる。
図2は、反転させたOLED200を示す。デバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、及びアノード230を含む。デバイス200は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なOLED構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下に配置されたカソード215を有するため、デバイス200は「反転させた」OLEDと称されることがある。デバイス100に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス200の対応する層において使用してよい。図2は、いくつかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図1及び2において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なOLEDは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し、正孔を発光層220に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、OLEDは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図1及び2に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるFriendらの米国特許第5,247,190号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるOLED(PLED)等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するOLEDが使用され得る。OLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第5,707,745号において記述されている通り、積み重ねられてよい。OLED構造は、図1及び2において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Forrestらの米国特許第6,091,195号において記述されている通りのメサ構造及び/又はBulovicらの米国特許第5,834,893号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,013,982号及び同第6,087,196号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第6,337,102号において記述されているもの等の有機気相堆積(OVPD)、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,431,968号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,294,398号及び同第6,468,819号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びOVJD等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも3個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。20個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、3~20個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の1つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び/又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第7,968,146号、PCT特許出願第PCT/US2007/023098号及び同第PCT/US2009/042829号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び/又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、95:5から5:95の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール(又はユニット)に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス(離散的光源デバイス又は照明パネル等)が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び/又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた1つ以上の電子部品モジュール(又はユニット)を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。このような消費者製品は、1つ以上の光源及び/又は1つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、3-Dディスプレイ、車、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、或いは看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏18度から摂氏30度、より好ましくは室温(摂氏20~25度)等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏-40度~+80度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」、「ハライド」、又は「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、1~15個の炭素原子を含むアルキル基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、tert-ブチル等を含む。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、3~7個の炭素原子を含むシクロアルキル基であり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等を含む。更に、前記シクロアルキル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、2~15個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、2~15個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、3又は7個の環原子を含む少なくとも1つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」は、単環及び多環系を意味する。多環とは、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの炭素が共有されている2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールである。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」は、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、及びピリミジン等、1~3個のヘテロ原子を含む単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの原子が共されている2つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも1つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。更に、前記ヘテロアリールは、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換(された)」は、H以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、R1が一置換である場合、R1はH以外でなくてはならない。同様に、R1が二置換である場合、R1のうちの2つは、H以外でなくてはならない。同様に、R1が無置換である場合、R1は全ての置換位置において水素である。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のC-H基の1つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリンとジベンゾ[f,h]キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント(例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル)又は分子全体(ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
実施形態によれば、新規の第1の化合物を含む組成物が開示され、前記第1の化合物は、室温で有機発光デバイス中のリン光発光体として機能することができる。前記第1の化合物は、少なくとも1つの芳香族環及び少なくとも1つの置換基Rを有し、前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ独立して、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ前記芳香族環の1つに直接結合し、前記少なくとも1つの置換基Rのそれぞれにおいて、Fを結合して有するCは、少なくとも1つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。
前記少なくとも1つの置換基Rのそれぞれが前記芳香族環の1つに直接結合していることは、それぞれのRが異なる芳香族環に結合することができる、又は前記Rの一部が同じ芳香族環に結合することができることをを意味する。部分的にフッ素化された基は、基において全ての炭素-水素結合が炭素-フッ素結合で置き換わるわけではなく、言い換えれば、その基において少なくとも1つの炭素-水素結合が残っていることを意味する。
1つの実施形態においては、前記第1の化合物は、室温で、三重項励起状態から基底一重項状態に発光することができる。
1つの実施形態においては、前記第1の化合物は、金属-炭素結合を有する金属配位錯体である。前記金属は、Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、及びCuからなる群から選択されることができる。1つの好ましい実施形態においては、前記金属は、Irである。他の好ましい実施形態においては、前記金属は、Ptである。
前記第1の化合物の1つの実施形態においては、Fを結合して有するCは、少なくとも2つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。他の実施形態においては、Fを結合して有するCは、少なくとも3つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。
前記第1の化合物の1つの実施形態においては、前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ少なくとも1つのCF3基を含む。好ましい実施形態においては、前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれCF3基のみを含み、CF基又はCF2基を含まない。他の実施形態においては、前記少なくとも1つの置換基Rは、任意のCF3基を含まない。
1つの実施形態においては、前記第1の化合物は、少なくとも1つの置換基R中のF原子以外で、F原子を有さない。
前記第1の化合物の1つの実施形態においては、前記芳香族環は、前記第1の化合物のLUMO電子密度を含む。
前記第1の化合物の1つの実施形態においては、式CnH2n+1-mFm及びCqH2q-1-mFm中のmは、3の倍数ではない。他の実施形態においては、mは3の倍数である。
本開示の態様によれば、上記で定義されている前記第1の化合物は、M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表され;L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよい。
式中、xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの2つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく;Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
式中、xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
Ra、Rb、Rc、及びRdは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの2つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく;Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
上記で定義されている前記第1の化合物の1つの実施形態においては、Mは、Irであり、前記第1の化合物は、Ir(L1)2(L2)の式で表される。前記Ir(L1)2(L2)の式で表される前記第1の化合物において、L1は、下記からなる群から選択される式で表され;
L2は、下記の式で表され;
式中、Ra、Rb、及びRcは、独立して、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表す、又は無置換を表し;
Ra、Rb、及びRcは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、及びRcの2つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく;Ra、Rb、及びRcの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
Ra、Rb、及びRcは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、及びRcの2つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく;Ra、Rb、及びRcの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
上記で定義されている前記第1の化合物の他の実施形態においては、Mは、Irであり、前記第1の化合物は、式Ir(L1)2(L2)で表され、L1は、下記からなる群から選択され;
L2は、下記の式で表され;
Ra及びRbは、上記で定義され、Re、Rf、Rh、及びRiは、独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され;
Re、Rf、Rh、及びRiの少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を有し;
Rgは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra及びRbの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
Re、Rf、Rh、及びRiの少なくとも1つは、少なくとも2つの炭素原子を有し;
Rgは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra及びRbの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
上記で定義されているIr(L1)2(L2)の式で表される前記第1の化合物の他の実施形態においては、L1及びL2は、異なっており、それぞれ独立して、下記からなる群から選択され;
Ra及びRbの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
Ir(L1)2(L2)の式で表される前記第1の化合物の他の実施形態においては、L1及びL2は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
式中、Ra、Rb、及びRcの少なくとも1つは、少なくとも1つのRを含む。
前記第1の化合物が上記で定義されている式M(L1)x(L2)y(L3)zの構造で表される実施形態においては、前記化合物は、Pt(L1)2又はPt(L1)(L2)で表される。Pt(L1)2の式で表される化合物においては、L1は、他のL1と結合することができる。式Pt(L1)(L2)で表される化合物においては、L1は、L2と結合し、四座配位子を形成することができる。1つの実施形態においては、Ra、Rb、Rc、及びRdの少なくとも1つは、CD、CD2、又はCD3を含むアルキル基又はシクロアルキル基を含み、Dは重水素である。
本開示の他の態様によれば、M(L1)x(L2)y(L3)zの式で表される前記第1の化合物においては;
L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよく;
xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
式中、RA1~RA41は、下記の式で表される。
L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよく;
xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1、L2、及びL3は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
上記の構造においては、破線は、現行の基と結合する次の基との間の結合を表す。例えば、LA1においては、破線は、前記Mと配位子との間の結合を表し;RA1においては、破線は、Rと前記芳香族環との間の結合を表す。
他の実施形態においては、前記第1の化合物は、化合物1~化合物5,863からなる群から選択され、化合物xは、それぞれ式Ir(LAk)2(LBj)で表され、x=451j+k-451であり、kは1から451までの整数であり、jは1から13までの整数である。LA1~LA451及びLB1~LB13は、上記で定義される。
本明細書に開示される前記第1の化合物の例は、1-フェニルイソキノリン、2-フェニルキノリン、8-(キノリン-2-イル)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジン、8-(イソキノリン-1-イル)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジン、4-(4-フルオロフェニル)キナゾリン、又は2-フェニルピリジン等を含む配位子に基づいた金属錯体である。前記配位子は、それぞれ、ベンジルではない、少なくとも1つのフッ素原子を含むアルキル化された側鎖を含む。これらの側鎖の存在は、主に僅かな赤色シフトとして、金属錯体の色の細かな調節を提供する。芳香族ユニットとフッ素原子との間のスペース(spacer)が短いほど、最終錯体における赤色シフトは大きくなる。良好な効率はこれらの化合物から観察された。より重要なことには、ベンジル部分にフッ素を有する化合物よりも、発明化合物がより良好な寿命を示したことが予想外に観察された。トリフルオロメチル置換及びパーフルオロアルキル置換を有する従来の化合物は、非常に不十分なデバイス安定性を示した。
他の態様によれば、第1の有機発光デバイスを含む第1のデバイスが開示される。前記第1の有機発光デバイスは、アノードと;カソードと;前記アノードと前記カソードの間に配置された有機層とを含むことができる。前記有機層は、本明細書に開示される前記第1の化合物を含む。前記第1のデバイスに組み込まれた前記第1の化合物は、実施形態及び本明細書に記載される前記第1の化合物の具体化合物のいずれか1つ以上であることができる。例えば、前記第1の化合物は、室温でリン光発光体として機能することができ、前記第1の化合物は、少なくとも1つの芳香族環及び少なくとも1つの置換基Rを有し、前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ独立して、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;前記少なくとも1つの置換基Rは、それぞれ前記芳香族環の1つに直接結合し、前記少なくとも1つの置換基Rのそれぞれにおいて、Fを結合して有するCは、少なくとも1つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。
実施形態によれば、前記第1のデバイスは、消費者製品、電子部品モジュール、有機発光デバイス、及び照明パネルからなる群から選択される。
前記第1のデバイスにおいては、前記有機層は発光層であり、前記化合物は、発光ドーパントである。
前記第1のデバイスの1つの実施形態においては、前記有機層は、更にホストも含み;前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み;前記ホスト材料中のいずれの置換基は、独立して、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、及びCnH2n-Ar1からなる群から選択される非縮合置換基である、又は無置換であり;nは1から10であり;Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似物からなる群から選択されることができる。
前記第1のデバイス中の前記ホストは、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾフラン、及びアザ-ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含むことができる。
請求項6に記載の第1のデバイスにおいて、前記ホスト材料は、金属錯体を含む。
本開示の更に別の態様に置いては、CnH2n+1-mFm及びCqH2q-1-mFmからなる群から選択される、少なくとも1つの非共役の置換基Rを有する化合物を含む組成物が開示され;Rは、芳香族環に直接結合される。nは、1超の整数であり、qは2超の整数であり、mは0超の整数であり、Fを結合して有するCは、少なくとも1つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている。前記組成物は、本明細書に記載される溶媒、ホスト、正孔注入材料、正孔輸送材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される1つ以上の成分を含むことができる。
材料合成
特段の断りがない限り、反応はいずれも、窒素保護下で行われた。反応のための溶媒は、いずれも無水であり、商業的供給源から入手したものを使用した。
比較化合物1の合成
(2-アミノ-6-(トリフルオロメチル)フェニル)メタノールの合成
添加の漏斗及び冷却器を装備した三ツ口のRBフラスコ中で、テトラヒドロフラン(120mL)中で2-アミノ-6-(トリフルオロメチル)安息香酸(20g、97mmol)を溶解した。溶液を氷水浴中で冷却した。LiAlH4(83mL、166mmol)(THF中2M溶液)をその後滴下した。全てのLiAlH4溶液を添加した後、反応混合物を室温まで温め、室温で一晩撹拌した。10mLの水を添加し、その後10mLの15%NaOHを添加し、更にその後25mLの水を添加して、反応物をクエンチした。塩を濾過し、溶媒を真空下で蒸発させた。生成物をそのまま用いた(18g、収率97%)。
2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(トリフルオロメチル)キノリンの合成
トルエン(310ml)中、(2-アミノ-6-(トリフルオロメチル)フェニル)メタノール(18g、94mmol)、1-(3,5-ジメチルフェニル)エタノン(19.5ml、130mmol)、粉末状水酸化カリウム(0.90g、16.0mmol)、及びRuCl2(PPh3)3(0.45g、0.47mmol)との混合物を一晩還流した。室温まで冷却すると、混合物を水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した(3回)。粗生成物をセライトに塗布し、ヘプタン中5%EAを用いて始めるCCで精製した。得られた生成物をメタノールから再結晶化し、黄色結晶として2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(トリフルオロメチル)キノリンを得た(10g、収率35%)。
Ir(III)二量体の合成
エトキシエタノール(30mL)及び水(10mL)中で、2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(トリフルオロメチル)キノリン(3.00g、9.96mmol)を溶解し、30分間窒素で脱気した。その後、塩化イリジウム(0.92g、2.49mmol)を溶液に添加し、反応物を窒素下で24時間還流した。室温まで冷却した後、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥して、茶色の粉末として、Ir(III)二量体を得た(1.0g、収率49%)。
比較化合物1の合成
Ir(III)二量体(1.08g、0.65mmol)及び3,7-ジエチルノナン-4,6-ジオン(1.38g、6.52mmol)をエトキシエタノール(22mL)中で希釈し、混合物を15分間窒素ガスでバブルして脱気した。K2CO3(0.90g、6.52mmol)をその後添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタン(“DCM”)で希釈し、セライトのパッドに通して濾過し、DCMで洗浄した。ヘプタン/DCMが80/20の溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィー(トリエチルアミン(TEA)で前処理したシリカ)で粗生成物を精製した。回収された純粋な画分をメタノールから粉砕し、ジクロロメタン/メタノールから固体を再結晶化し、暗赤色の粉末として比較化合物1を得た(0.85g、収率65%)。
化合物453の合成
2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キノリンの合成
5-ブロモ-2-(3,5-ジメチルフェニル)キノリン(1.15g、3.68mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.017g、0.074mmol)、及びCPhos(0.064g、0.147mmol)をフラスコに投入し、100mLのテトラヒドロフランで希釈した。この混合物を窒素で脱気し、シリンジを介して(3,3,3-トリフルオロプロピル)ヨウ化亜鉛(II)(1.07g、3.68mmol)を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、その後200mLの酢酸エチルで2回抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥した。粗生成物をセライトに塗布し、20%のヘプタン中DCM溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィーで精製した。生成物をヘプタン中で再結晶化し、0.90gの目的化合物を得た(収率81%)。
Ir(III)二量体の合成
エトキシエタノール(15mL)及び水(5mL)中に、2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キノリン(1.80g、5.47mmol)を溶解し、30分間窒素で脱気した。その後、塩化イリジウム(0.54g、1.46mmol)を溶液に添加し、反応物を窒素下で24時間還流した。室温まで冷却した後、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、乾燥し、茶色の粉末としてIr(III)二量体を得た(0.95g、収率74%)。
化合物453の合成
Ir(III)二量体(0.95g、0.537mmol)及び3,7-ジエチルノナン-4,6-ジオン(1.14g、5.37mmol)をエトキシエタノール(15mL)中で希釈し、混合物を窒素ガスで15分間バブルして脱気した。その後、K2CO3(0.74g、5.37mmol)を添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。混合物をDCMで希釈し、セライトのパッドに通して濾過し、DCMで洗浄した。ヘプタン/DCM(100/0~97/3)の溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィー(TEAで前処理したシリカ)で粗生成物を精製した。回収した純粋な画分をメタノールから粉砕し、ジクロロメタン/メタノールから固体を再結晶化し、暗赤色の粉末として化合物453を得た(0.83g、収率73%)。
化合物781の合成
2,6-ジメチル-8-(5-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キノリン-2-イル)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジンの合成
8-(5-クロロキノリン-2-イル)-2,6-ジメチルベンゾフロ[2,3-b]ピリジン(3.40g、9.48mmol)、2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-N2,N2,N6,N6-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-2,6-ジアミン(0.33g、0.76mmol)、及びジアセトキシパラジウム(0.09g、0.38mmol)をフラスコに投入し、THF(150mL)で希釈した。この混合物を窒素でバブルして脱気し、その後、シリンジを介して(3,3,3-トリフルオロプロピル)ヨウ化亜鉛(II)(40mL、11.8mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。反応が完了すると、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、その後2回200mLの酢酸エチルで抽出した。これらの抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、その後濾過し、真空下で濃縮した。20/80の酢酸エチル/ヘプタンを用いたカラムクロマトグラフィーで粗残渣を精製した。合わせた画分をヘプタン中で粉砕し、オフホワイトの粉末として2,6-ジメチル-8-(5-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キノリン-2-イル)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジンを得た(2.55g、収率64%)。
Ir(III)二量体の合成
2,6-ジメチル-8-(5-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キノリン-2-イル)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジン(2.55g、6.07mmol)を2-エトキシエタノール(19mL)及び水(6mL)中に溶解し、窒素で30分間バブルして脱気した。その後、塩化イリジウム(0.56g、1.52mmol)を溶液(幾つかの配位子が沈殿した)に添加し、反応物を窒素下で24時間還流した。室温まで冷却した後、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、赤色粉末としてIr(III)二量体を得た(1.10g、収率68%)。
化合物781の合成
Ir(III)二量体(1.00g、0.47mmol)及び3,7-ジエチルノナン-4,6-ジオン(0.91g、4.26mmol)を2-エトキシエタノール(14mL)中で希釈し、混合物を窒素ガスで15分間バブルして脱気した。その後、K2CO3(0.59g、4.26mmol)を添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。混合物をジクロロメタンで希釈し、セライトのパッドに通して濾過し、DCMで洗浄した。ヘプタン/ジクロロメタンが80/20の溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィー(TEAで前処理したシリカ)で粗生成物を精製した。合わせた画分をメタノールから粉砕し、固体をジクロロメタン/メタノールから1回再結晶化した。表題の生成物を赤色粉末として得た(0.8g、収率76%)。
化合物699の合成
2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロランの合成
5-ブロモ-2-フルオロ-1,3-ジメチルベンゼン(20g、100mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)(51g、200mmol)、Pd2(dba)3(1.83g、2.00mmol)、ジシクロヘキシル(2’,6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(SPhos)(3.28g、8.00mmol)、酢酸カリウム(24.5g、250mmol)、及びジオキサン(600mL)を三ツ口丸底フラスコに合わせた。冷却器を取り付け、系を排気し、窒素で3回パージした。反応物を加熱して一晩還流した。完了すると、反応物をセライトに通して濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を暗赤色の油状物に濃縮し、400mLのヘプタン中に溶解し、焼結フィルター漏斗においてシリカゲルのプラグに充填した。シリカゲルを2Lのヘプタンで洗浄し、その後98/2のヘプタン/酢酸エチル1Lを添加し、生成物の多くを再結晶化し、ビスピノコレートを除去した。これらの部分を合わせて、濃縮し、30gの黄色油状物を得て、ヘプタン~95/5ヘプタン/酢酸エチル溶媒系を用いたシリカゲルで精製した。所望の生成物を含む画分を合わせて、濃縮し、17.5gの淡黄色の固体を70%の収率で得た。
7-クロロ-4-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)キナゾリンの合成
4,7-ジクロロキナゾリン(4.0g、20.1mmol)、2-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(5.53g、22.1mmol)、炭酸ナトリウム(5.33g、50.2mmol)、パラジウムテトラキス(0.70g、0.60mmol)、ジメトキシエタン(“DME”)(160mL)、及び水(40mL)を3つ口丸底フラスコに合わせた。冷却器を取り付け、その後系を排気し、窒素で3回パージした。反応物を一晩活発に還流した。反応物を酢酸エチル、水、及び食塩水で希釈した。水溶液を分割し、有機物を食塩水で一回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、その後濃縮して黄色固体とした。DCM~85/15DCM/酢酸エチル溶媒系を用いたシリカゲルで黄色固体を精製し、淡黄色の固体4.1gを収率71%で得た。
4-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-7-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キナゾリンの合成
7-クロロ-4-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)キナゾリン(2.75g、9.59mmol),2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-N2,N2,N6,N6-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-2,6-ジアミン(CPhos)(0.34g、0.77mmol)、及びジアセトキシパラジウム(0.090g、0.38mmol)、及び100mLの無水THFをオーブン乾燥した(炉乾燥した)3つ口丸底フラスコに置いた。系を排気し、窒素で3回パージした。(3,3,3-トリフルオロプロピル)ヨウ化亜鉛(II)(86ml、19.2mmol)をシリンジを介して添加した。反応が完了すると、塩化アンモニウム溶液でクエンチし、酢酸エチルが入った分液漏斗に移した。水溶液を分離し、有機物を食塩水で一回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し濃縮した。DCM~90/10DCM/酢酸エチル溶媒系を用いたシリカゲルで粗固体を精製し、紅褐色固体を3.3g得た。80/20~85/15アセトニトリル/水の溶媒系を用いたC18カートリッジを用いて、3.3gの固体を精製した。合わせた画分を濃縮し、一晩真空オーブンで乾燥し、2.36gの白色固体を71%の収率で得た。
Ir(III)二量体の合成
4-(4-フルオロ-3,5-ジメチルフェニル)-7-(3,3,3-トリフルオロプロピル)キナゾリン(2.56g、7.34mmol)をRBFに入れ、エトキシエタノール(23mL)及び水(8mL)中に溶解した。混合物を15分間窒素ガスで脱気し、その後塩化イリジウム(0.68g、1.84mmol)を入れ、反応物を105℃で24時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、10mLのMeOHで希釈し、MeOHで洗浄した。オレンジ色の粉末としてIr(III)二量体を得た(1.50g、収率89%)。
化合物681の合成
前記二量体(1.50g、0.81mmol)、3,7-ジエチルノナン-4,6-ジオン(1.73g、8.13mmol)、及び2-エトキシエタノール(50ml)を丸底フラスコに合わせた。15分間窒素を懸濁液に直接バブルした。炭酸カリウム(1.12g、8.13mmol)を添加し、反応を室温で一晩進めた。完了すると、赤色になるまで、DCMを用いて反応物をセライトに通して濾過した。溶液を濃縮して暗赤色の油状固体を得て、DCM中に溶解し、セライトに吸着させた。サンプルをシリカゲルで精製し、0.24gの暗赤色固体を13%の収率で得た。
化合物22の合成
(4,4,4-トリフルオロ-3-(トリフルオロメチル)ブチル)ヨウ化亜鉛(II)の合成
塩化リチウム(1.87g、44.1mmol)を反応フラスコに投入した。フラスコを排気し、ヒートガンで10分間加熱した。フラスコを室温まで冷却し、亜鉛(2.88g、44.1mmol)をフラスコに添加した。フラスコを再度排気し、ヒートガンで10分間加熱した。フラスコを室温まで冷却し、THF(80mL)を反応物に注入し、1,2-ジブロモエタン(0.42mL、4.90mmol)を添加した。この混合物を60℃に設定したオイルバス中で30分間撹拌した。4mLのTHFに溶解した二ヨウ素(0.25g、0.98mmol)及びクロロトリメチルシラン(0.12ml、0.98mmol)を添加して、混合物を室温まで冷却した。混合物を再度60℃に設定したオイルバス中で30分間撹拌した。混合物を再度室温まで冷却した。その後、シリンジを介して反応混合物に1,1,1-トリフルオロ-4-ヨード-2-(トリフルオロメチル)ブタン(7.50g、24.5mmol)を注入した。不均一な反応混合物を撹拌し、50℃に設定したオイルバス中で一晩加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、撹拌を停止した。生成物をそのまま使用した。
2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(4,4,4-トリフルオロ-3-(トリフルオロメチル)ブチル)キノリンの合成
8-(5-クロロキノリン-2-イル)-2,6-ジメチルベンゾフロ[2,3-b]ピリジン(3.40g、9.48mmol)、2’-(ジシクロヘキシルホスフィノ)-N2,N2,N6,N6-テトラメチル-[1,1’-ビフェニル]-2,6-ジアミン(CPhos)(0.33g、0.76mmol)、及びジアセトキシパラジウム(0.09g、0.38mmol)をTHF(190mL)で希釈した。この混合物を窒素ガスで15分間バブルして脱気し、シリンジを介して(3,3,3-トリフルオロプロピル)ヨウ化亜鉛(II)(35mL、10.4mmol)を添加した。この混合物を室温で一晩撹拌した。反応が完了すると、混合物を塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、200mLの酢酸エチルで2回抽出した。これらの抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、真空下で濃縮した。ヘプタン/EA(95/5~90/10)の溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィーを介して粗生成物を精製した。生成物をメタノールで粉砕し、ヘプタンから再結晶化し、白色固体として2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(4,4,4-トリフルオロ-3-(トリフルオロメチル)ブチル)キノリンを得た(2.5g、収率51%)。
Ir(III)二量体の合成
2-(3,5-ジメチルフェニル)-5-(4,4,4-トリフルオロ-3-(トリフルオロメチル)ブチル)キノリン(2.48g、6.02mmol)を丸底フラスコに入れ、エトキシエタノール(24mL)及び水(8mL)中に溶解した。混合物を窒素ガスで15分間バブルして脱気し、その後塩化イリジウム(0.72g、1.94mmol)を入れて、反応物を105℃で24時間加熱した。反応物を室温まで冷却し、10mLのMeOHで希釈し、濾過し、MeOHで洗浄し、Ir(III)二量体を得た(1.2g、収率59%)。
化合物22の合成
Ir(III)二量体(0.50g、0.24mmol)をエトキシエタノール(8mL)中に溶解し、ペンタン-2,4-ジオン(0.25mL、2.39mmol)を添加した。混合物を窒素ガスで15分間バブルして脱気し、その後K2CO3(0.33g、2.39mmol)を添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。反応が完了すると、混合物をDCMで希釈し、セライトに通して濾過し、DCMで洗浄した。粗生成物をセライトに塗布し、ヘプタン/DCM(95/5)の溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィー(TEAで前処理した)を介して精製した。MeOH/DCM、EtOH/DCM、及びTHF/i-PrOHから生成物を数回(5回)再結晶化し、0.18gの目的化合物を得た(収率34%)。
化合物473の合成
Ir(III)二量体(0.70g、0.33mmol)をエトキシエタノール(15mL)中に溶解し、3,7-ジエチルノナン-4,6-ジオン(0.71g、3.34mmol)を添加した。混合物を15分間窒素ガスでバブルして脱気し、その後K2CO3(0.46g、3.34mmol)を添加し、反応物を室温で一晩撹拌した。反応が完了すると、混合物をDCMで希釈し、セライトに通して濾過し、DCMで洗浄した。粗生成物をセライトに塗布し、ヘプタン/DCM(95/5~90/10)の溶媒系を用いたカラムクロマトグラフィー(TEAで前処理した)を介して精製した。生成物をメタノールから粉砕し、0.21gのドーパントを得た(収率26%)。
他の材料との組合せ
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
HIL/HTL:
HIL/HTL:
本発明の実施形態において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを持つポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
Ar1からAr9のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である2から10個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している。ここで、各Arは、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
一態様において、Ar1からAr9は、
からなる群から独立に選択される。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
HIL又はHTL中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
式中、Metは、40より大きい原子量を有し得る金属であり;(Y101-Y102)は二座配位子であり、Y101及びY102は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は補助配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、(Y101-Y102)は2-フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、(Y101-Y102)はカルベン配位子である。別の態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Fc+/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
ホスト:
ホスト:
本発明の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。下記の表において、各色を発光するデバイスに好ましいホスト材料が分類されているが、三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
式中、Metは金属であり;(Y103-Y104)は二座配位子であり、Y103及びY104は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
別の態様において、Metは、Ir及びPtから選択される。更なる態様において、(Y103-Y104)はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される。各基は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101からR107は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは0から20又は1から20までの整数であり;k’’’は、0から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
HBL:
HBL:
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイスにおけるそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、発光をOLEDの所望の領域に制限することもできる。
一態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
別の態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、kは1から20までの整数であり;L101は他の配位子であり、k’は1から3までの整数である。
ETL:
ETL:
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ETL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。Ar1からAr3は、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは1から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
別の態様において、前記ETL中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
式中、(O-N)又は(N-N)は、原子O、N又はN、Nに配位された金属を有する二座配位子であり;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
OLEDデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンも包含する。
本明細書において開示されている材料に加えて且つ/又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子/正孔ブロッキング層材料、電子輸送及び電子注入材料がOLEDにおいて使用され得る。OLED中で本明細書において開示されている材料と組み合わせて使用され得る材料の非限定的な例を、以下の表Aに収載する。表Aは、材料の非限定的なクラス、各クラスについての化合物の非限定的な例、及び該材料を開示している参考文献を収載する。
デバイス実施例
実施例デバイスはいずれも高真空下(<10-7Torr)における熱蒸着で作製した。アノード電極は、1200Åの酸化インジウムスズ(ITO)であった。カソードは、10ÅのLiFと、1,000ÅのAlとからなった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス(H2O及びO2は、<1ppm)中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。デバイス実施例の有機積層体は、ITO表面から順に、正孔注入層(HIL)として100ÅのLG101(LG chemから購入)と;正孔輸送層(HTL)として400Åの4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(NPD)と;ホストとして化合物H(79%)、安定ドーパント(SD)(18%)、及び発光体として化合物453、化合物781,又は化合物699を含む300Åの発光層(EML)と;ブロッキング層として100Åの化合物Hと;及びETLとして450ÅのAlq3(トリス-8-ヒドロキシキノリンアルミニウム)とからなった。発光体は、所望の色を提供するために選ばれ、安定ドーパント(SD)は、電子輸送ホスト及び発光体と混合し、発光層中で正荷電を輸送することを助ける。EML中の発光体として比較化合物1を使用した以外は、比較例デバイスは、デバイス実施例と同様に作製した。表1は、デバイス中のEMLの組成を表し、デバイス結果及びデータは表2にまとめた。本明細書では、NPD、化合物H、SD、及びAlQ3は、下記の構造で表される。
表2は、実験デバイスの性能をまとめる。1931CIE値を10mA/cm2で測定した。発光効率を1000cd/m2で測定した。比較例1のEQE及びLT95%は、1.00の値とした。発明実施例から得られた値は、比較例から得られた値に対する相対値である。発明デバイス実施例のいずれも、比較例1よりもより高い外部量子効率(EQE)を示す(1.74、1.74、1.82、1.64、及び1.80対1.00)。発明化合物である化合物453、781、699、22、及び473(発明デバイス実施例1、2、3、4、及び5)の1,000ニトにおける、LT95%で表される寿命も、比較化合物1(比較例1)の寿命よりもより安定していた(8.55、9.09、5.73、1.53、及び1.54対1.00)。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
100 有機発光デバイス
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (10)
- 式M(L1)x(L2)y(L3)zで表される化合物を含むことを特徴とするOLEDに用いられる有機層。
(式中、Mは、金属であり;
L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよく;
xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される配位子であり、
Ra、Rb、Rc、及びRdは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの2つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく;
少なくとも1つのL1のRaは、部分的にフッ素化された基を含む。 - 少なくとも1つのL1のRaは、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、前記Raが結合し得る前記配位子の芳香族環の1つに直接結合する請求項1に記載のOLEDに用いられる有機層。
- 前記金属MがIr、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au、及びCuからなる群から選択される請求項1に記載のOLEDに用いられる有機層。
- 前記金属MがIr、又はPtである請求項1に記載のOLEDに用いられる有機層。
- Fを結合して有するCのいずれかは、少なくとも2つの炭素原子によって、前記芳香族環から離れている請求項2に記載のOLEDに用いられる有機層。
- 前記少なくとも1つのL1のRaは、それぞれ少なくとも1つのCF3基を含む請求項1に記載のOLEDに用いられる有機層。
- 式M(L1)x(L2)y(L3)zで表される化合物を含むことを特徴とする組成物。
(式中、Mは、金属であり;
L1、L2、及びL3は、同じでも異なっていてもよく;
xは、1、2、又は3であり;
yは、0、1、又は2であり;
zは、0、1、又は2であり;
x+y+zは、前記金属Mの酸化状態であり;
L1は、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される配位子であり、
Ra、Rb、Rc、及びRdは、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdの2つの隣接する置換基は、結合して環又は多座配位子を形成してもよく;
少なくとも1つのL1のRaは、部分的にフッ素化された基を含む。 - 少なくとも1つのL1のRaは、部分的にフッ素化されたアルキル、部分的にフッ素化されたシクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、前記Raが結合し得る前記配位子の芳香族環の1つに直接結合する請求項8に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/509,274 US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2014-10-08 | Organic electroluminescent materials and devices |
US14/509,274 | 2014-10-08 | ||
JP2019235917A JP6849783B2 (ja) | 2014-10-08 | 2019-12-26 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2021033996A JP7213904B2 (ja) | 2014-10-08 | 2021-03-04 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021033996A Division JP7213904B2 (ja) | 2014-10-08 | 2021-03-04 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023029833A true JP2023029833A (ja) | 2023-03-07 |
Family
ID=54150264
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015190534A Active JP6640509B2 (ja) | 2014-10-08 | 2015-09-29 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2019235917A Active JP6849783B2 (ja) | 2014-10-08 | 2019-12-26 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2021033996A Active JP7213904B2 (ja) | 2014-10-08 | 2021-03-04 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2022181023A Pending JP2023029833A (ja) | 2014-10-08 | 2022-11-11 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015190534A Active JP6640509B2 (ja) | 2014-10-08 | 2015-09-29 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2019235917A Active JP6849783B2 (ja) | 2014-10-08 | 2019-12-26 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
JP2021033996A Active JP7213904B2 (ja) | 2014-10-08 | 2021-03-04 | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US9397302B2 (ja) |
EP (2) | EP3968404A1 (ja) |
JP (4) | JP6640509B2 (ja) |
KR (2) | KR102500262B1 (ja) |
CN (3) | CN105503960A (ja) |
TW (3) | TWI787723B (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9748500B2 (en) * | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US10199581B2 (en) * | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003033B2 (en) * | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397302B2 (en) * | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
GB2536212A (en) * | 2015-03-04 | 2016-09-14 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting material and organic light-emitting device |
US9871214B2 (en) * | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107464885B (zh) * | 2016-06-06 | 2019-01-18 | 清华大学 | 一种有机电致发光器件 |
JP2018083940A (ja) * | 2016-11-14 | 2018-05-31 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
JP2018083941A (ja) * | 2016-11-14 | 2018-05-31 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
US11555048B2 (en) * | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20180179237A1 (en) * | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862055B2 (en) * | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3418285B1 (en) | 2017-06-20 | 2020-05-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom |
US20190077818A1 (en) * | 2017-09-08 | 2019-03-14 | Chuanjun Xia | Organic luminescent materials containing fluorine ancillary ligands |
US11937503B2 (en) * | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753425B2 (en) * | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200075870A1 (en) * | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111377969B (zh) * | 2018-12-27 | 2020-12-04 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种有机金属化合物及其应用 |
US11800788B2 (en) | 2018-12-28 | 2023-10-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same |
CN111909214B (zh) | 2019-05-09 | 2024-03-29 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN111909213B (zh) | 2019-05-09 | 2024-02-27 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有三个不同配体的金属配合物 |
CN111909212B (zh) * | 2019-05-09 | 2023-12-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN112175012A (zh) * | 2019-07-02 | 2021-01-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
US20210094978A1 (en) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN112830943B (zh) * | 2019-11-25 | 2022-12-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物及其应用 |
US20210193938A1 (en) * | 2019-12-24 | 2021-06-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
CN113683643A (zh) * | 2020-05-19 | 2021-11-23 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机发光材料 |
DE102021112841A1 (de) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organisches, Licht emittierendes Material |
JP7478996B2 (ja) | 2020-05-27 | 2024-05-08 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 空気調和装置 |
CN113788847B (zh) * | 2021-08-24 | 2023-11-03 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 |
CN114031645A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
Family Cites Families (158)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP2002050860A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Eng Co Ltd | 実装方法および実装装置 |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4343528B2 (ja) | 2000-11-30 | 2009-10-14 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
EP1349435B8 (en) * | 2000-11-30 | 2018-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
EP1407501B1 (en) | 2001-06-20 | 2009-05-20 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US6919139B2 (en) * | 2002-02-14 | 2005-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with phosphinoalkoxides and phenylpyridines or phenylpyrimidines and devices made with such compounds |
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
US20040097725A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-05-20 | Norman Herron | Charge transport compositions and electronic devices made with such compositions |
US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
CN100439469C (zh) | 2002-08-27 | 2008-12-03 | 富士胶片株式会社 | 有机金属配位化合物、有机el元件及有机el显示器 |
US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7816016B1 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
JP5095206B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-12-12 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | イリジウム(Ir)のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体 |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
WO2004093207A2 (de) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
JP4673744B2 (ja) | 2003-05-29 | 2011-04-20 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
EP1678359A1 (de) | 2003-10-22 | 2006-07-12 | Uster Technologies AG | Halterung f r eine vorrichtung zur qualit ts berwa chung an einer webmaschine |
JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
EP2325191A1 (en) | 2004-03-11 | 2011-05-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Composition for charge-transporting film and ion compound, charge-transporting film and organic electroluminescent device using same |
TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR101272490B1 (ko) | 2004-06-28 | 2013-06-07 | 시바 홀딩 인크 | 트리아졸 및 벤조트리아졸을 갖는 전계발광 금속 착물 |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
WO2006008976A1 (ja) | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
EP1784056B1 (en) | 2004-07-23 | 2011-04-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
WO2006072002A2 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
GB2437453B (en) | 2005-02-04 | 2011-05-04 | Konica Minolta Holdings Inc | Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2006114966A1 (ja) | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN103435436A (zh) | 2005-05-31 | 2013-12-11 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
WO2006132173A1 (ja) | 2005-06-07 | 2006-12-14 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2007002683A2 (en) | 2005-06-27 | 2007-01-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
KR101356296B1 (ko) * | 2005-06-28 | 2014-02-06 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 높은 일 함수의 투명한 도체 |
JP5076891B2 (ja) | 2005-07-01 | 2012-11-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
EP1956666A4 (en) | 2005-12-01 | 2010-06-16 | Nippon Steel Chemical Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
KR102103062B1 (ko) * | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
JP2007269735A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | 金属錯体、発光素子及び表示装置 |
JP5186365B2 (ja) | 2006-04-26 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2018090A4 (en) | 2006-05-11 | 2010-12-01 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US7579773B2 (en) | 2006-06-05 | 2009-08-25 | The Trustees Of Princeton University | Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer |
WO2008023549A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques fabriqués à l'aide de ces dérivés |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2008074940A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
CN103254113A (zh) | 2006-11-24 | 2013-08-21 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
EP2112994B1 (en) | 2007-02-23 | 2011-01-26 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles |
EP2150556B1 (de) | 2007-04-26 | 2011-01-12 | Basf Se | Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds |
WO2008156879A1 (en) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
EP2170911B1 (en) | 2007-06-22 | 2018-11-28 | UDC Ireland Limited | Light emitting cu(i) complexes |
JP5675349B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンs−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンs,s−ジオキシドから選択される少なくとも1つの化合物を含む有機発光ダイオード |
US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8221907B2 (en) | 2007-07-07 | 2012-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Chrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
TW200911730A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-16 | Idemitsu Kosan Co | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
JP2009013366A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8114530B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
CN101688052A (zh) | 2007-07-27 | 2010-03-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体 |
US20090042825A1 (en) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Majed Matar | Composition, method of preparation & application of concentrated formulations of condensed nucleic acids with a cationic lipopolymer |
JP6009144B2 (ja) | 2007-08-08 | 2016-10-19 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | トリフェニレン基を含むベンゾ縮合チオフェンまたはベンゾ縮合フラン化合物 |
JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
CN101896494B (zh) | 2007-10-17 | 2015-04-08 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有桥连碳烯配体的过渡金属配合物及其在oled中的用途 |
US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
JP5305637B2 (ja) * | 2007-11-08 | 2013-10-02 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置 |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JPWO2009063833A1 (ja) | 2007-11-15 | 2011-03-31 | 出光興産株式会社 | ベンゾクリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機el素子および有機el材料含有溶液 |
US8759819B2 (en) | 2007-11-22 | 2014-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8143613B2 (en) | 2007-11-27 | 2012-03-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic light emitting device having multiple separate emissive layers |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
KR101691610B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-01-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조[f,h]퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
KR20100047466A (ko) | 2008-10-29 | 2010-05-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
JP5600884B2 (ja) * | 2009-03-17 | 2014-10-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP4474492B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 |
JP2013512227A (ja) * | 2009-11-27 | 2013-04-11 | シノーラ ゲエムベーハー | エレクトロルミネッセントデバイス用の官能化三重項エミッタ |
JP2011151116A (ja) * | 2010-01-20 | 2011-08-04 | Canon Inc | 有機発光素子 |
DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
JP5602555B2 (ja) | 2010-05-17 | 2014-10-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
DE112011102008B4 (de) | 2010-06-15 | 2022-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
CN103003358B (zh) * | 2010-07-16 | 2015-12-16 | 住友化学株式会社 | 含有高分子化合物的组合物及使用该组合物的发光元件 |
DE102010027317A1 (de) * | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
WO2013008835A1 (ja) | 2011-07-12 | 2013-01-17 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層形成用材料、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子及び光源装置、並びにそれらの製造方法 |
JP5624953B2 (ja) * | 2011-07-12 | 2014-11-12 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法 |
JP5857754B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2016-02-10 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
KR102028503B1 (ko) | 2012-11-13 | 2019-10-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
JP5472430B2 (ja) | 2012-11-20 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
CN109438518B (zh) * | 2013-07-02 | 2021-06-15 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二级管中的单取代的二氮杂苯并咪唑卡宾金属络合物 |
CN103694277A (zh) | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种红色磷光有机发光二极管 |
US9929353B2 (en) * | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397302B2 (en) * | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10854826B2 (en) * | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
-
2014
- 2014-10-08 US US14/509,274 patent/US9397302B2/en active Active
-
2015
- 2015-09-16 EP EP21204764.1A patent/EP3968404A1/en active Pending
- 2015-09-16 EP EP15185414.8A patent/EP3007244B1/en active Active
- 2015-09-25 KR KR1020150136842A patent/KR102500262B1/ko active IP Right Grant
- 2015-09-29 JP JP2015190534A patent/JP6640509B2/ja active Active
- 2015-10-02 TW TW110102769A patent/TWI787723B/zh active
- 2015-10-02 TW TW111148747A patent/TW202313651A/zh unknown
- 2015-10-02 TW TW104132633A patent/TWI727933B/zh active
- 2015-10-08 CN CN201510644971.4A patent/CN105503960A/zh active Pending
- 2015-10-08 CN CN202211014251.6A patent/CN115216291A/zh active Pending
- 2015-10-08 CN CN202211013005.9A patent/CN115304647A/zh active Pending
-
2016
- 2016-06-09 US US15/177,906 patent/US9799838B2/en active Active
-
2017
- 2017-08-23 US US15/684,307 patent/US10998508B2/en active Active
-
2019
- 2019-12-26 JP JP2019235917A patent/JP6849783B2/ja active Active
-
2021
- 2021-03-04 JP JP2021033996A patent/JP7213904B2/ja active Active
-
2022
- 2022-11-11 JP JP2022181023A patent/JP2023029833A/ja active Pending
-
2023
- 2023-02-10 KR KR1020230018038A patent/KR20230025829A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160041771A (ko) | 2016-04-18 |
JP6640509B2 (ja) | 2020-02-05 |
JP2021103780A (ja) | 2021-07-15 |
TW202126672A (zh) | 2021-07-16 |
US9799838B2 (en) | 2017-10-24 |
TW202313651A (zh) | 2023-04-01 |
US10998508B2 (en) | 2021-05-04 |
JP7213904B2 (ja) | 2023-01-27 |
TW201619176A (zh) | 2016-06-01 |
KR20230025829A (ko) | 2023-02-23 |
EP3007244B1 (en) | 2021-10-27 |
JP6849783B2 (ja) | 2021-03-31 |
US20170352821A1 (en) | 2017-12-07 |
CN115304647A (zh) | 2022-11-08 |
CN105503960A (zh) | 2016-04-20 |
EP3007244A1 (en) | 2016-04-13 |
EP3968404A1 (en) | 2022-03-16 |
TWI727933B (zh) | 2021-05-21 |
JP2016076696A (ja) | 2016-05-12 |
CN115216291A (zh) | 2022-10-21 |
KR102500262B1 (ko) | 2023-02-14 |
US20160104848A1 (en) | 2016-04-14 |
TWI787723B (zh) | 2022-12-21 |
US20160285013A1 (en) | 2016-09-29 |
JP2020092271A (ja) | 2020-06-11 |
US9397302B2 (en) | 2016-07-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7213904B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス | |
JP7101723B2 (ja) | 有機金属錯体のための補助配位子 | |
JP6550493B2 (ja) | リン光化合物 | |
JP7190000B2 (ja) | リン光oled用金属錯体 | |
JP6485802B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス | |
JP7339320B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
JP6445930B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス | |
JP6694697B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス | |
JP6731218B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
JP2023164802A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
JP2022180529A (ja) | アザ-ベンゾ縮合配位子を有するイリジウム錯体 | |
JP6628470B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料、及びデバイス | |
JP7319758B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
JP6719213B2 (ja) | 有機発光材料 | |
JP6000966B2 (ja) | リン光物質 | |
CN114085226A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
JP6313143B2 (ja) | 有機発光ダイオードの材料 | |
JP6468774B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びデバイス | |
JP7022644B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
JP2022122930A (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221111 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231205 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20240222 |