TW202126672A - 有機電致發光材料及裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示用於金屬錯合物之新穎配體,該等金屬錯合物適用作有機發光裝置中之磷光發射體,其在該等配體中併入氟化側鏈。該金屬錯合物具有至少一個選自由以下組成之群之取代基R:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合,其中R直接鍵結至芳環。在該化合物中,上面連接有F之C與該芳環相隔至少一個碳原子。
Description
本發明係關於用於供用作發射體之金屬錯合物之新穎配體,及包括該等新穎配體之裝置,諸如有機發光二極體。
出於多種原因,利用有機材料之光電裝置變得愈來愈受歡迎。用於製造該等裝置之許多材料相對便宜,因此有機光電裝置具有優於無機裝置之成本優勢之潛力。另外,有機材料之固有性質(諸如其可撓性)可使其非常適合具體應用,諸如在可撓性基板上之製造。有機光電裝置之實例包括有機發光裝置(OLED)、有機光電晶體、有機光伏打電池以及有機光電偵測器。對於OLED,有機材料可具有優於習知材料之效能優勢。舉例而言,有機發射層發光之波長通常可容易地用適當的摻雜劑調節。
OLED利用有機薄膜,其在電壓施加於裝置上時發光。OLED正變為用於諸如平板顯示器、照明及背光應用中之愈來愈引人注目的技術。美國專利第5,844,363號、第6,303,238號以及第5,707,745號中描述若干OLED材料及組態,該等專利以全文引用的方式併入本文中。
磷光發射分子之一個應用為全色顯示器。針對該種顯示器之行業標準需要適合於發射具體色彩(稱為「飽和」色彩)之像素。特定言之,此等標準需要飽和紅色、綠色以及藍色像素。可使用此項技術中熟知之CIE座標來量測色彩。
綠色發射分子之一個實例為參(2-苯基吡啶)銥,其表示為Ir(ppy)3
,其具有以下結構:
在本文中之此圖及後續圖中,吾人以直線形式描繪氮與金屬(此處為Ir)之配價鍵。
如本文所用,術語「有機」包括可用於製造有機光電裝置之聚合材料以及小分子有機材料。「小分子」係指不為聚合物之任何有機材料,且「小分子」可能實際上相當大。在一些情況下,小分子可包括重複單元。舉例而言,使用長鏈烷基作為取代基不會將分子自「小分子」類別中去除。小分子亦可併入至聚合物中,例如作為聚合物主鏈上之側基或作為主鏈之一部分。小分子亦可充當樹枝狀之核心部分,該樹枝狀由一系列建立在核心部分上之化學殼組成。樹枝狀之核心部分可為螢光或磷光小分子發射體。樹枝狀可為「小分子」,且據信目前用於OLED領域中之所有樹枝狀均為小分子。
如本文所用,「頂部」意指離基板最遠,而「底部」意指最靠近基板。在將第一層描述為「安置」在第二層「上」之情況下,第一層安置得距基板較遠。除非規定第一層「與」第二層「接觸」,否則第一層與第二層之間可存在其他層。舉例而言,即使陰極與陽極之間存在各種有機層,仍可將陰極描述為「安置在」陽極「上」。
如本文所用,「溶液可處理的」意指呈溶液或懸浮液形式,均能夠在液體介質中溶解、分散或傳輸及/或自液體介質沈積。
當據信配體直接有助於發射材料之光敏性質時,配體可稱為「光敏性的」。當據信配體不有助於發射材料之光敏性質時,配體可稱為「輔助性的」,但輔助性配體可改變光敏性配體之性質。
如本文所用,且如熟習此項技術者通常將理解,若第一能級較接近真空能級,則第一「最高佔用分子軌域」(HOMO)或「最低未佔用分子軌域」(LUMO)能級「大於」或「高於」第二HOMO或LUMO能級。由於將電離電位(IP)量測為相對於真空能級之負能量,因此較高HOMO能級對應於具有較小絕對值之IP (較不負之IP)。類似地,較高LUMO能級對應於具有較小絕對值之電子親和性(EA) (較不負之EA)。在頂部為真空能級之習知能級圖上,材料之LUMO能級高於同一材料之HOMO能級。「較高」HOMO或LUMO能級表現為比「較低」HOMO或LUMO能級更靠近該種圖之頂部。
如本文所用,且如熟習此項技術者通常將理解,若第一功函數具有較高絕對值,則第一功函數「大於」或「高於」第二功函數。因為通常將功函數量測為相對於真空能級之負數,所以此意指「較高」功函數為更負的。在頂部為真空能級之習知能級圖上,將「較高」功函數說明為在向下方向上距真空能級較遠。因此,HOMO及LUMO能級之定義遵循與功函數不同之慣例。
關於OLED之更多細節及上文所描述之定義可見於美國專利第7,279,704號中,其以全文引用的方式併入本文中。
本發明揭示用於金屬錯合物之新穎配體,該等金屬錯合物適用作有機發光裝置中之磷光發射體。申請人認為,在配體上併入新側鏈允許對金屬錯合物之發射色彩進行微調同時維持良好裝置效率及裝置使用壽命。
根據一個實施例,揭示一種包含新穎化合物之組合物,其中該化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置之磷光發射體。該化合物具有至少一個芳環及至少一個取代基R,其中該至少一個R中之每一者獨立地選自由以下組成之群:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合;其中該至少一個R中之每一者直接鍵結至芳環中之一者,其中在至少一個R中之每一者中,上面連接有F之C與芳環相隔至少一個碳原子。
根據另一實施例,亦提供一種第一裝置,其包含第一有機發光裝置。該第一有機發光裝置可包括陽極、陰極及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層可包括具有至少一個芳環及至少一個取代基R之化合物,其中至少一個R中之每一者獨立地選自由以下組成之群:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合;其中至少一個R中之每一者直接鍵結至芳環中之一者,其中在至少一個R中之每一者中,上面連接有F之C與芳環相隔至少一個碳原子。該第一裝置可為消費型產品、有機發光裝置及/或照明面板。
聯合研究協議之各方
所主張之本發明係由達成聯合大學公司研究協議之以下各方中之一或多者,以以下各方中之一或多者之名義及/或結合以下各方中之一或多者而作出:密歇根大學董事會(Regents of the University of Michigan)、普林斯頓大學(Princeton University)、南加州大學(University of Southern California)以及環宇顯示器公司(Universal Display Corporation)。該協議在作出所主張之本發明之日期當天及之前即生效,且所主張之本發明係因在該協議之範疇內進行之活動而作出。
一般而言,OLED包含至少一個有機層,其安置在陽極與陰極之間且與陽極及陰極電連接。當施加電流時,陽極注入電洞且陰極注入電子至有機層中。所注入之電洞及電子各自朝帶相反電荷之電極遷移。當電子及電洞定位在同一分子上時,形成「激子」,其為具有激發能態之定域電子-電洞對。當激子藉由光發射機制弛豫時,發射光。在一些情況下,激子可定位在準分子或激發複合物上。非輻射機制(諸如熱弛豫)亦可能發生,但通常視為不合需要的。
最初之OLED使用自單態發光(「螢光」)之發射分子,如例如美國專利第4,769,292號中所揭示,該專利以全文引用的方式併入。螢光發射通常在小於10奈秒之時間範圍中發生。
最近,已論證具有自三重態發光(「磷光」)之發射材料之OLED。Baldo等人, 「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」, Nature, 第395卷, 151-154, 1998;(「Baldo-I」)及Baldo等人, 「Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence」, Appl. Phys. Lett., 第75卷, 第3期, 4-6 (1999) (「Baldo-II」),其以全文引用的方式併入。在以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第5至6行中更詳細地描述磷光。
圖1示出有機發光裝置100
。圖不一定按比例繪製。裝置100
可包括基板110
、陽極115
、電洞注入層120
、電洞傳輸層125
、電子阻擋層130
、發射層135
、電洞阻擋層140
、電子傳輸層145
、電子注入層150
、保護層155
、陰極160
以及障壁層170
。陰極160
為具有第一導電層162
及第二導電層164
之複合陰極。裝置100
可藉由依序沈積所描述之層來製造。在以引用的方式併入之美國專利第7,279,704號第6至10行中更詳細地描述此等各種層以及實例材料之性質及功能。
此等層中之每一者有更多實例。舉例而言,在以全文引用的方式併入之美國專利第5,844,363號中揭示可撓性且透明之基板-陽極組合。經p摻雜之電洞傳輸層之實例為以50:1之莫耳比摻雜有F4
-TCNQ之m-MTDATA,如以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。在以全文引用的方式併入之頒予Thompson等人之美國專利第6,303,238號中揭示發射材料及主體材料之實例。經n摻雜之電子傳輸層之實例為以1:1之莫耳比摻雜有Li之BPhen,如在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2003/0230980號中所揭示。在以全文引用的方式併入之美國專利第5,703,436號及第5,707,745號中揭示陰極之實例,其包括具有諸如Mg:Ag之金屬薄層與上覆之透明、導電、經濺鍍沈積之ITO層之複合陰極。在以全文引用的方式併入之美國專利第6,097,147號及美國專利申請公開案第2003/0230980號中更詳細地描述阻擋層之原理及使用。在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中提供注入層之實例。保護層之描述可在以全文引用的方式併入之美國專利申請公開案第2004/0174116號中找到。
圖2示出倒置式OLED200
。該裝置包括基板210
、陰極215
、發射層220
、電洞傳輸層225
以及陽極230
。裝置200
可藉由依序沈積所描述之層來製造。因為最常見之OLED組態具有安置在陽極上之陰極,且裝置200
具有安置在陽極230
下之陰極215
,所以裝置200
可稱為「倒置式」OLED。與關於裝置100
所描述之材料類似之材料可用於裝置200
之對應層。圖2提供可如何自裝置100
之結構省略一些層之一個實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構作為非限制性實例提供,且應理解,可結合廣泛多種其他結構使用本發明之實施例。所描述之具體材料及結構本質上為例示性的,且可使用其他材料及結構。可基於設計、效能及成本因素,藉由以不同方式組合所描述之各種層來實現功能性OLED,或可完全省略若干層。亦可包括未具體描述之其他層。可使用不同於具體描述之材料之材料。儘管本文所提供之實例中之多數將各種層描述為包含單一材料,但應理解,可使用材料之組合(諸如主體與摻雜劑之混合物),或更一般而言,混合物。此外,該等層可具有各種子層。本文中給予各種層之名稱不意欲具有嚴格限制性。舉例而言,在裝置200
中,電洞傳輸層225
傳輸電洞且將電洞注入至發射層220
中,且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一個實施例中,可將OLED描述為具有安置在陰極與陽極之間的「有機層」。此有機層可包含單個層,或可進一步包含如例如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多個層。
亦可使用未具體描述之結構及材料,諸如包含聚合材料之OLED (PLED),諸如以全文引用的方式併入之頒予Friend等人之美國專利第5,247,190號中所揭示。作為另一實例,可使用具有單個有機層之OLED。OLED可堆疊,例如如在以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之美國專利第5,707,745號中所描述。OLED結構可偏離圖1及2中所說明之簡單分層結構。舉例而言,基板可包括有角度之反射表面以改進出耦(out-coupling),諸如如在頒予Forrest等人之美國專利第6,091,195號中所描述之台式結構,及/或如在頒予Bulovic等人之美國專利第5,834,893號中所描述之凹點結構,該等專利以全文引用的方式併入本文中。
除非另外規定,否則可藉由任何適合方法來沈積各種實施例之層中之任一者。對於有機層,較佳之方法包括熱蒸發、噴墨(諸如在以全文引用的方式併入之美國專利第6,013,982號及第6,087,196號中所描述)、有機氣相沈積(OVPD) (諸如在以全文引用的方式併入之頒予Forrest等人之美國專利第6,337,102號中所描述)以及藉由有機蒸氣噴射印刷(OVJP)之沈積(諸如在以全文引用的方式併入之美國專利第7,431,968號中所描述)。其他適合沈積方法包括旋塗及其他基於溶液之製程。基於溶液之製程較佳在氮氣或惰性氣氛中進行。對於其他層,較佳之方法包括熱蒸發。較佳之圖案化方法包括通過遮罩之沈積、冷焊(諸如在以全文引用的方式併入之美國專利第6,294,398號及第6,468,819號中所描述)及與諸如噴墨及OVJD等沈積方法中之一些方法相關聯之圖案化。亦可使用其他方法。可修改待沈積之材料以使其與具體沈積方法相容。舉例而言,可在小分子中使用分支鏈或非分支鏈且較佳含有至少3個碳之諸如烷基及芳基之取代基來增強該等小分子經受溶液處理之能力。可使用具有20個或20個以上碳之取代基,且3至20個碳為較佳範圍。具有不對稱結構之材料可比具有對稱結構之材料具有更好之溶液可處理性,因為不對稱材料可具有更低之再結晶傾向。可使用樹枝狀取代基來增強小分子經受溶液處理之能力。
根據本發明之實施例製造之裝置可進一步視情況包含障壁層。障壁層之一個目的為保護電極及有機層免於因有害地暴露於環境中之有害物質(包括水分、蒸氣及/或氣體等)而受損。障壁層可沈積在基板、電極上,沈積在基板、電極下或沈積在基板、電極旁,或沈積在裝置之任何其他部分(包括邊緣)上。障壁層可包含單個層或多個層。障壁層可藉由各種已知之化學氣相沈積技術形成,且可包括具有單一相之組合物以及具有多個相之組合物。任何適合材料或材料組合均可用於障壁層。障壁層可併有無機化合物或有機化合物或兩者。較佳之障壁層包含聚合材料與非聚合材料之混合物,如在以全文引用的方式併入本文中之美國專利第7,968,146號、PCT專利申請第PCT/US2007/023098號及第PCT/US2009/042829號中所描述。為視為「混合物」,構成障壁層之前述聚合材料及非聚合材料應在相同反應條件下及/或在同時沈積。聚合材料與非聚合材料之重量比可在95:5至5:95範圍內。聚合材料及非聚合材料可由同一前體材料產生。在一個實例中,聚合材料與非聚合材料之混合物基本上由聚合矽與無機矽組成。
根據本發明之實施例製造之裝置可併入至多種多樣的電子組件模塊(或單元)中,該等電子組件模塊可併入至多種電子產品或中間組件中。此類電子產品或中間組件之實例包括可為終端用戶產品製造商所利用之顯示屏、照明裝置(諸如離散光源裝置或照明面板)等。此類電子組件模塊可視情況包括驅動電子裝置及/或電源。根據本發明之實施例製造之裝置可併入至多種多樣的其中併入有電子組件模塊(或單元)中之一或多者之消費型產品中。此類消費型產品將包括含一或多個光源及/或某種類型之視覺顯示器中之一或多者的任何種類之產品。此類消費型產品之一些實例包括平板顯示器、電腦監視器、醫療監視器、電視機、告示牌、用於內部或外部照明及/或發信號之燈、抬頭顯示器、全透明或部分透明之顯示器、可撓性顯示器、雷射印表機、電話、行動電話、平板電腦、平板手機、個人數位助理(PDA)、膝上型電腦、數位相機、攝錄影機、取景器、微型顯示器、3-D顯示器、交通工具、大面積牆壁、劇院或體育館螢幕,或指示牌。可使用各種控制機制來控制根據本發明製造之裝置,包括被動矩陣及主動矩陣。該等裝置中之多數裝置意欲在對人類而言舒適之溫度範圍中使用,諸如18℃至30℃,且更較佳在室溫(20℃至25℃)下使用,但可在此溫度範圍外(例如-40℃至+80℃)使用。
本文所描述之材料及結構可應用於除OLED以外之裝置中。舉例而言,諸如有機太陽能電池及有機光電偵測器之其他光電裝置可使用該等材料及結構。更一般而言,諸如有機電晶體之有機裝置可使用該等材料及結構。
如本文所用,術語「鹵基(halo)」、「鹵基(halide)」或「鹵素」包括氟、氯、溴及碘。
如本文所用,術語「烷基」涵蓋直鏈與分支鏈烷基兩者。較佳之烷基為含有一至十五個碳原子之烷基,且包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基等。另外,烷基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「環烷基」涵蓋環狀烷基。較佳之環烷基為含有3至7個碳原子之環烷基,且包括環丙基、環戊基、環己基等。另外,環烷基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「烯基」涵蓋直鏈及分支鏈烯基。較佳之烯基為含有二至十五個碳原子之烯基。另外,烯基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「炔基」涵蓋直鏈及分支鏈炔基。較佳之炔基為含有二至十五個碳原子之炔基。另外,炔基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「芳烷基」或「芳基烷基」可互換地使用且涵蓋具有芳族基團作為取代基之烷基。另外,芳烷基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「雜環基」涵蓋芳族及非芳族環狀基團。芳族雜環基亦意指雜芳基。較佳之非芳族雜環基為含有包括至少一個雜原子之3或7個環原子之雜環基,且包括環胺,諸如嗎啉基、哌啶基、吡咯啶基等,以及環醚,諸如四氫呋喃、四氫哌喃等。另外,雜環基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「芳基」或「芳族基團」涵蓋單環基團及多環系統。多環可具有其中兩個碳為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或兩個以上環,其中該等環中之至少一者為芳族的,例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外,芳基可為視情況經取代的。
如本文所用,術語「雜芳基」涵蓋可包括一至三個雜原子之單環雜芳族基團,例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪及嘧啶等。術語雜芳基亦包括具有兩個原子為兩個鄰接環(該等環為「稠合的」)共用之兩個或兩個以上環之多環雜芳族系統,其中該等環中之至少一者為雜芳基,例如其他環可為環烷基、環烯基、芳基、雜環及/或雜芳基。另外,雜芳基可為視情況經取代的。
烷基、環烷基、烯基、炔基、芳烷基、雜環基、芳基以及雜芳基可視情況經一或多個選自由以下組成之群之取代基取代:氫、氘、鹵素、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、環胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合。
如本文所用,「經取代的」指示除H以外之取代基鍵結至相關位置,諸如碳。因此,舉例而言,在R1
經單取代時,一個R1
必須不為H。類似地,在R1
經二取代時,兩個R1
必須不為H。類似地,在R1
未經取代時,R1
對於所有可用位置而言均為氫。
在本文所描述之片段(即氮雜-二苯并呋喃、氮雜-二苯并噻吩等)中之「氮雜」名稱意指各別片段中之C-H基團中之一或多者可例如由氮原子替代,且在不受任何限制之情況下,氮雜聯伸三苯涵蓋二苯并[f,h
]喹喏啉與二苯并[f,h
]喹啉兩者。一般熟習此項技術者可容易地預想上文所描述之氮雜-衍生物之其他氮類似物,且所有此類類似物均意欲由如本文所闡述之術語涵蓋。
應理解,當將分子片段描述為取代基或以其他方式連接至另一部分時,其名稱可如同其為片段(例如苯基、伸苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其為整個分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般書寫。如本文所用,此等不同之命名取代基或連接之片段的方式視為等效的。
根據一個實施例,揭示一種包含新穎第一化合物之組合物,其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發射體。該第一化合物具有至少一個芳環及至少一個取代基R,其中該至少一個取代基R中之每一者獨立地選自由以下組成之群:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合;其中該至少一個取代基R中之每一者直接鍵結至芳環中之一者,且其中在至少一個取代基R中之每一者中,上面連接有F之C與芳環相隔至少一個碳原子。
至少一個取代基R中之每一者直接鍵結至芳環中之一者意指,每一個R均可鍵結至不同芳環或R中之一些可鍵結至同一芳環。部分氟化之基團意指,不為基團中之所有碳-氫鍵均已經碳-氟鍵置換,換言之,在該基團中殘留至少一個碳-氫鍵。
在一個實施例中,第一化合物能夠在室溫下自三重激發態至基態單重態發光。
在一個實施例中,第一化合物為具有金屬-碳鍵之金屬配位錯合物。金屬可選自由以下組成之群:Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。在一個較佳實施例中,金屬為Ir。在另一較佳實施例中,金屬為Pt。
在第一化合物之一個實施例中,上面連接有F之C與芳環相隔至少兩個碳原子。在另一實施例中,上面連接有F之C與芳環相隔至少三個碳原子。
在第一化合物之一個實施例中,至少一個取代基R中之每一者含有至少一個CF3
基團。在一個較佳實施例中,至少一個取代基R中之每一者僅含有CF3
基團且不含有CF或CF2
基團。在另一實施例中,至少一個取代基R均不含有任何CF3
基團。
在一個實施例中,第一化合物不具有除至少一個取代基R中之F原子以外之任何F原子。
在第一化合物之一個實施例中,芳環包含第一化合物之LUMO電子密度。
在第一化合物之一個實施例中,式Cn
H2n+1-m
Fm
及Cq
H2q-1-m
Fm
中之m不為3之倍數。在另一實施例中,m為3之倍數。
根據本發明之一個態樣,如上文所定義之第一化合物具有式M(L1
)x
(L2
)y
(L3
)z
;其中L1
、L2
及L3
可相同或不同;
其中x為1、2或3;
其中y為0、1或2;
其中z為0、1或2;
其中x+y+z為金屬M之氧化態;
其中L1
、L2
及L3
各自獨立地選自由以下組成之群:、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、以及;
其中Ra
、Rb
、Rc
及Rd
獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基;
其中Ra
、Rb
、Rc
及Rd
獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合;
其中兩個相鄰之Ra
、Rb
、Rc
及Rd
取代基視情況結合以形成環或形成多齒配體;且其中Ra
、Rb
、Rc
及Rd
中之至少一者包括至少一個R。
在如上文所定義之第一化合物之一個實施例中,M為Ir且第一化合物具有式Ir(L1
)2
(L2
)。在具有式Ir(L1
)2
(L2
)之第一化合物中,L1
具有選自由以下組成之群之式:、、以及;且
L2
具有式:,其中Ra
、Rb
及Rc
獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基;
其中Ra
、Rb
及Rc
獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合;
其中兩個相鄰之Ra
、Rb
及Rc
取代基視情況結合以形成環或形成多齒配體;且其中Ra
、Rb
及Rc
中之至少一者包括至少一個R。
在如上文所定義之第一化合物之另一實施例中,M為Ir且第一化合物具有式Ir(L1
)2
(L2
),其中L1
具有選自由以下組成之群之式:、、以及;
L2
具有式:;
其中Ra
及Rb
如上文所定義,且Re
、Rf
、Rh
及Ri
獨立地選自由以下組成之群:烷基、環烷基、芳基及雜芳基;
其中Re
、Rf
、Rh
及Ri
中之至少一者具有至少兩個碳原子;
其中Rg
選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合;且其中Ra
及Rb
中之至少一者包括至少一個R。
在具有如上文所定義之式Ir(L1
)2
(L2
)之第一化合物的另一實施例中,L1
與L2
不同,且每一者獨立地選自由以下組成之群:、、、、以及,其中Ra
及Rb
中之至少一者包括至少一個R。
在具有式Ir(L1
)2
(L2
)之第一化合物之另一實施例中,L1
及L2
各自獨立地選自由以下組成之群:、、、、、、、、、、、以及,其中Ra
、Rb
及Rc
中之至少一者包括至少一個R。
在第一化合物具有根據上文所定義之式M(L1
)x
(L2
)y
(L3
)z
之結構的實施例中,化合物可具有式Pt(L1
)2
或Pt(L1
)(L2
)。在具有式Pt(L1
)2
之化合物中,L1
可連接至另一L1
。在具有式Pt(L1
)(L2
)之化合物中,L1
可連接至L2
以形成四齒配體。在一個實施例中,Ra
、Rb
、Rc
及Rd
包括含CD、CD2
或CD3
之烷基或環烷基中之至少一者,其中D為氘。
根據本發明之另一態樣,在具有式M(L1
)x
(L2
)y
(L3
)z
之第一化合物中,L1
、L2
及L3
可相同或不同;
其中x為1、2或3;
其中y為0、1或2;
其中z為0、1或2;
其中x+y+z為金屬M之氧化態;
其中L1
、L2
及L3
各自獨立地選自由以下組成之群:
其中,RA1
至RA41
具有以下式:、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、以及。
在一個實施例中,其中第一化合物具有根據式Ir(L1
)2
(L2
)之結構,L1
選自由以下組成之群:LA1
至LA450
及LA451
,且L2
選自由以下組成之群:、、、、、、、、、、、以及。
在以上結構中,虛線表示在當前基團與其所連接之下一基團之間的鍵。舉例而言,在LA1
中,虛線表示在M與配體之間的鍵;在RA1
中,虛線表示在R與芳環之間的鍵。
在另一實施例中,第一化合物選自由化合物1至化合物5,863組成之群,其中化合物x
中之每一者(其中x
= 451j
+k
- 451,k
為1至451之整數,且j
為1至13之整數)具有式Ir(LAk
)2
(LBj
)。LA1
至LA451
及LB1
至LB13
如上文所定義。
本文中所揭示之第一化合物之實例為基於配體之金屬錯合物,該等配體含有1-苯基異喹啉、2-苯基喹啉、8-(喹啉-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶、8-(異喹啉-1-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶、4-(4-氟苯基)喹唑啉或2-苯基吡啶等。該等配體中之每一者含有至少一個烷基化側鏈,該側鏈含有至少一個不為苯甲基之氟原子。此等側鏈之存在提供對金屬錯合物色彩之微調,其主要呈輕微紅移之形式。芳族單元與氟原子之間的間隔子愈短,在最終錯合物中之紅移將會愈大。由此等化合物觀察到良好效率。更重要的為,出乎意料地發現,本發明化合物顯示與在苯甲基位置處具有氟之化合物相比長得多的使用壽命。具有三氟甲基取代及全氟烷基取代之先前化合物已經示出極其不良裝置穩定性。
根據另一態樣,揭示一種第一裝置,其包含第一有機發光裝置。該第一有機發光裝置包含:陽極、陰極以及安置在該陽極與該陰極之間的有機層。該有機層包含如本文中所揭示之第一化合物。併入至第一裝置中之第一化合物可為本文中所揭示之第一化合物之實施例及變化形式中之任何一或多者。舉例而言,第一化合物能夠在室溫下充當磷光發射體,且其中第一化合物具有至少一個芳環及至少一個取代基R,其中該至少一個取代基R中之每一者獨立地選自由以下組成之群:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合;其中至少一個取代基R中之每一者直接鍵結至芳環中之一者;且其中在至少一個取代基R中之每一者中,上面連接有F之C與芳環相隔至少一個碳原子。
根據一個實施例,第一裝置選自由以下組成之群:消費型產品、電子組件模塊、有機發光裝置及照明面板。
在第一裝置中,有機層為發射層且化合物為發射摻雜劑。
在第一裝置之一個實施例中,有機層進一步包含主體;其中該主體包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃之聯伸三苯;其中在主體材料中之任何取代基為獨立地選自由以下組成之群之非稠合取代基:Cn
H2n+1
、OCn
H2n+1
、OAr1
、N(Cn
H2n+1
)2
、N(Ar1
)(Ar2
)、CH=CH-Cn
H2n+1
、C≡C-Cn
H2n+1
、Ar1
、Ar1
-Ar2
、Cn
H2n
-Ar1
或無取代基;其中n為1至10;且其中Ar1
及Ar2
獨立地選自由以下組成之群:苯、聯苯、萘、聯伸三苯、咔唑及其雜芳族類似物。
第一裝置中之主體可包含至少一個選自由以下組成之群之化學基團:聯伸三苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮雜聯伸三苯、氮雜咔唑、氮雜-二苯并噻吩、氮雜-二苯并呋喃及氮雜-二苯并硒吩。
主體可選自由以下組成之群:、、、、、、、、、、,
以及其組合。
在另一實施例中,主體材料包含金屬錯合物。
在本發明之另一態樣中,揭示一種調配物,其包含具有至少一個選自由Cn
H2n+1-m
Fm
及Cq
H2q-1-m
Fm
組成之群之非共軛取代基R的化合物,其中R直接鍵結至芳環,n為大於1之整數,q為大於2之整數,且m為大於0之整數,其中連接有F之C與芳環相隔至少一個碳原子。調配物亦可包括選自由以下組成之群之一或多種組分:溶劑、主體、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子傳輸層材料(本文中所揭示)。材料合成
除非另外規定,否則所有反應均為在氮氣保護下進行。所有反應溶劑均為無水的且由商業來源按原樣使用。合成比較化合物 1 合成 (2- 胺基 -6-( 三氟甲基 ) 苯基 ) 甲醇
在配備有加料漏斗及冷凝器之3頸RB燒瓶中使2-胺基-6-(三氟甲基)苯甲酸(20 g,97 mmol)溶解於四氫呋喃(120 mL)中。溶液在冰水浴中冷卻。接著逐滴添加LiAlH4
(83 mL,166 mmol) (在THF中之2 M溶液)。在添加所有LiAlH4
溶液之後,允許反應混合物升溫至室溫且在室溫下攪拌隔夜。接著,藉由添加10 mL水,接著10 mL 15% NaOH以及接著25 mL水淬滅反應。過濾掉鹽,且在真空下蒸發溶劑。按原樣使用產物(18 g,97%產率)。合成 2-(3,5- 二甲基苯基 )-5-( 三氟甲基 ) 喹啉
回流(2-胺基-6-(三氟甲基)苯基)甲醇(18 g,94 mmol)、1-(3,5-二甲基苯基)乙酮(19.5 ml,130 mmol)、粉末狀氫氧化鉀(0.90 g,16.0 mmol)與RuCl2
(PPh3
)3
(0.45 g,0.47 mmol)於甲苯(310 ml)中之混合物隔夜。在冷卻至室溫之後,用水洗滌混合物且用乙酸乙酯萃取(3次)。將粗物質塗佈在矽藻土上且藉由CC (以含5% EA之庚烷起始)純化。由甲醇再結晶所獲得之產物以得到呈黃色晶體狀之2-(3,5-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)喹啉(10 g,35%產率)。合成 Ir(III) 二聚體 .
將2-(3,5-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)喹啉(3.00 g,9.96 mmol)溶解於乙氧基乙醇(30 mL)及水(10 mL)中,且用氮氣脫氣30分鐘。接著向混合物中添加氯化銥(0.92 g,2.49 mmol),且反應物在氮氣下回流24小時。在冷卻至室溫之後,過濾固體,用甲醇洗滌且乾燥以得到呈棕色粉末狀之Ir(III)二聚體(1.0 g,49%產率)。合成比較化合物 1 .
將Ir(III)二聚體(1.08 g,0.65 mmol)及3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.38 g,6.52 mmol)稀釋在乙氧基乙醇(22 mL)中,且藉由鼓泡氮氣將混合物脫氣15分鐘。接著添加K2
CO3
(0.90 g,6.52 mmol),且在室溫下攪拌反應物隔夜。用二氯甲烷(「DCM」)稀釋混合物,經矽藻土墊過濾,且用DCM洗滌。粗物質藉由使用庚烷/DCM 80/20溶劑系統之管柱層析法(用三乙胺(TEA)預處理之二氧化矽)來純化。由甲醇濕磨所收集之純溶離份,且由二氯甲烷/甲醇再結晶固體以得到呈暗紅色粉末狀之比較化合物1 (0.85 g,65%產率)。合成化合物 453 合成 2-(3,5- 二甲基苯基 )-5-(3,3,3- 三氟丙 基 ) 喹啉
將5-溴-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(1.15 g,3.68 mmol)、乙酸鈀(II) (0.017 g,0.074 mmol)及CPhos (0.064 g,0.147 mmol)裝載至燒瓶中,且用100 mL四氫呋喃稀釋。用氮氣將此混合物脫氣,接著經由注射器添加(3,3,3-三氟丙基)鋅(II)碘化物(1.07 g,3.68 mmol)。在室溫下攪拌反應混合物隔夜。反應混合物用氯化銨水溶液淬滅,接著用2 × 200 mL乙酸乙酯萃取,且經硫酸鈉乾燥。將粗物質塗佈在矽藻土上且藉由使用含20% DCM之庚烷溶劑系統之管柱層析法來純化。在庚烷中再結晶產物以得到0.90 g目標化合物(81%產率)。合成 Ir(III) 二聚體 .
將2-(3,5-二甲基苯基)-5-(3,3,3-三氟丙基)喹啉(1.80 g,5.47 mmol)溶解於乙氧基乙醇(15 mL)及水(5 mL)中,且用氮氣脫氣30分鐘。接著向溶液中添加氯化銥(0.54 g,1.46 mmol),且反應物在氮氣下回流24小時。在冷卻至室溫之後,過濾固體,用甲醇洗滌且乾燥以得到呈棕色粉末狀之Ir(III)二聚體(0.95 g,74%產率)。合成化合物 453.
將Ir(III)二聚體(0.95 g,0.537 mmol)及3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.14 g,5.37 mmol)稀釋在乙氧基乙醇(15 mL)中,且藉由鼓泡氮氣將混合物脫氣15分鐘。接著添加K2
CO3
(0.74 g,5.37 mmol),且在室溫下攪拌反應物隔夜。將混合物用DCM稀釋,經矽藻土墊過濾,且用DCM洗滌。將粗物質藉由使用庚烷/DCM (100/0至97/3)溶劑系統之管柱層析法(用TEA預處理之二氧化矽)來純化。由甲醇濕磨所收集之純溶離份,且由二氯甲烷/甲醇再結晶固體以得到呈暗紅色粉末狀之化合物453 (0.83 g,73%產率)。合成化合物 781 合成 2,6- 二甲基 -8-(5-(3,3,3- 三氟丙基 ) 喹啉 -2- 基 ) 苯并呋喃并 [2,3-b] 吡啶
將8-(5-氯喹啉-2-基)-2,6-二甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.40 g,9.48 mmol)、2'-(二環己基膦基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-聯苯]-2,6-二胺(0.33 g,0.76 mmol)及二乙醯氧基鈀(0.09 g,0.38 mmol)裝載至燒瓶中且用THF (150 mL)稀釋。藉由鼓泡氮氣將此混合物脫氣,接著經由注射器添加(3,3,3-三氟丙基)鋅(II)碘化物(40 mL,11.8 mmol)。在室溫下攪拌此混合物隔夜。在反應完成之後,用氯化銨水溶液將其淬滅,接著用200 mL乙酸乙酯萃取兩次。此等萃取物經硫酸鎂乾燥,接著過濾且在真空下濃縮。粗殘餘物藉由使用20/80乙酸乙酯/庚烷之管柱層析法純化。在庚烷中濕磨合併之溶離份以得到呈灰白色粉末狀之2,6-二甲基-8-(5-(3,3,3-三氟丙基)喹啉-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.55 g,64%產率)。合成 Ir(III) 二聚體 .
將2,6-二甲基-8-(5-(3,3,3-三氟丙基)喹啉-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(2.55 g,6.07 mmol)溶解在2-乙氧基乙醇(19 mL)及水(6 mL)中,且藉由鼓泡氮氣脫氣30分鐘。接著將氯化銥(0.56 g,1.52 mmol)添加至溶液中(一些配體已經沈澱),且在氮氣下回流反應物24小時。在冷卻至室溫之後,過濾固體,用甲醇洗滌且乾燥以得到呈紅色粉末狀之Ir(III)二聚體(1.10 g,68%產率)合成化合物 781
將Ir(III)二聚體(1.00 g,0.47 mmol)及3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.91 g,4.26 mmol)稀釋在2-乙氧基乙醇(14 mL)中,且藉由鼓泡氮氣將混合物脫氣15分鐘。接著添加K2
CO3
(0.59 g,4.26 mmol),且在室溫下攪拌反應物隔夜。用二氯甲烷稀釋混合物,經矽藻土墊過濾,且用DCM洗滌。將粗物質藉由使用庚烷/二氯甲烷80/20溶劑系統之管柱層析法(用TEA預處理之二氧化矽)來純化。由甲醇濕磨合併之溶離份,且由二氯甲烷/甲醇再結晶固體一次。獲得呈紅色粉末狀之標題產物(0.8 g,76%產率)。合成化合物 699 合成 2-(4- 氟 -3,5- 二甲基苯基 )-4,4,5,5- 四甲基 -1,3,2- 二氧雜戊硼烷
將5-溴-2-氟-1,3-二甲苯(20 g,100 mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-雙(1,3,2-二氧雜戊硼烷) (51 g,200 mmol)、Pd2
(dba)3
(1.83 g,2.00 mmol)、二環己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)膦(SPhos) (3.28 g,8.00 mmol)、乙酸鉀(24.5 g,250 mmol)與二噁烷(600 mL)在三頸圓底燒瓶中組合。接著連接冷凝器,將系統抽空,且用氮氣吹掃三次。將反應物加熱至回流隔夜。在完成之後,反應物經矽藻土過濾且用乙酸乙酯洗滌。將濾液濃縮成暗紅色油狀物,將其溶解於400 mL庚烷中且裝載至經燒結過濾漏斗中之矽膠塞上。用2 L庚烷部分接著一個1 L 98/2庚烷/乙酸乙酯洗滌矽膠以回收大部分產物且去除雙頻哪醇酯(bispinacolate)。將此等部分組合且濃縮成30 g黃色油狀物,其使用庚烷至95/5庚烷/乙酸乙酯溶劑系統用矽膠純化。將含有所需產物之溶離份組合且濃縮成17.5 g淡黃色固體,產率為70%。合成 7- 氯 -4-(4- 氟 -3,5- 二甲基苯基 ) 喹唑啉
將4,7-二氯喹唑啉(4.0 g,20.1 mmol)、2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷(5.53 g,22.1 mmol)、碳酸鈉(5.33 g,50.2 mmol)、四鈀(0.70 g,0.60 mmol)、二甲氧基乙烷(「DME」) (160 mL)與水(40 mL)在三頸圓底燒瓶中組合。接著連接冷凝器,將系統抽空,且用氮氣吹掃三次。將反應物加熱至劇烈回流隔夜。用乙酸乙酯、水及鹽水稀釋反應物。分配水溶液,且用鹽水洗滌有機物一次、用硫酸鈉乾燥、過濾,接著濃縮成黃色固體。該黃色固體使用DCM至85/15 DCM/乙酸乙酯溶劑系統用矽膠純化,得到4.1 g淡黃色固體,產率為71%。合成 4-(4- 氟 -3,5- 二甲基苯基 )-7-(3,3,3- 三氟丙基 ) 喹唑啉
將7-氯-4-(4-氟-3,5-二甲基苯基)喹唑啉(2.75 g,9.59 mmol)、2'-(二環己基膦基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-聯苯]-2,6-二胺(CPhos) (0.34 g,0.77 mmol)及二乙醯氧基鈀(0.090 g,0.38 mmol)以及100 mL無水THF放置在烘箱乾燥三頸圓底燒瓶中。將系統抽空且用氮氣吹掃三次。經由注射器添加(3,3,3-三氟丙基)鋅(II)碘化物(86 ml,19.2 mmol)。在反應完成之後,用氯化銨溶液將其淬滅,接著轉移至具有乙酸乙酯之分液漏斗中。分配水溶液,接著用鹽水洗滌有機物一次,用硫酸鈉乾燥,過濾且濃縮。粗固體使用DCM至90/10 DCM/乙酸乙酯溶劑系統用矽膠純化,得到3.3 g棕紅色固體。使用80/20至85/15乙腈/水溶劑系統使用C18筒柱純化該3.3 g固體。濃縮合併之溶離份,接著在真空烘箱中乾燥隔夜,得到2.36 g白色固體,產率為71%。合成 Ir(III) 二聚體 .
將4-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-7-(3,3,3-三氟丙基)喹唑啉(2.56 g,7.34 mmol)插入RBF中,且使其溶解於乙氧基乙醇(23 mL)及水(8 mL)中。藉由鼓泡氮氣將混合物脫氣15分鐘,且接著插入氯化銥(0.68 g,1.84 mmol),且在105℃下加熱反應物24小時。使反應物冷卻至室溫,用10 mL MeOH稀釋,過濾且用MeOH洗滌。得到呈橙色粉末狀之Ir(III)二聚體(1.50 g,89%產率)。合成化合物 681.
將二聚體(1.50 g,0.81 mmol)、3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(1.73 g,8.13 mmol)與2-乙氧基乙醇(50 mL)在圓底燒瓶中組合。將氮氣直接鼓泡至懸浮液中15 min。添加碳酸鉀(1.12 g,8.13 mmol),且在室溫下進行反應隔夜。在完成之後,使用DCM經矽藻土過濾反應物直至紅色色彩消失。將溶液濃縮成暗紅色油狀固體,將其吸收在DCM中且吸附至矽藻土上。用矽膠純化樣品以得到0.24 g暗紅色固體,產率為13%。合成化合物 22.
合成(4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁基)鋅(II)碘化物
將氯化鋰(1.87 g,44.1 mmol)裝載至反應燒瓶中。抽空燒瓶,且使用熱風槍加熱10分鐘。使燒瓶冷卻至室溫,且向燒瓶中添加鋅(2.88 g,44.1 mmol)。再次抽空燒瓶,且使用熱風槍加熱10分鐘。使燒瓶冷卻至室溫,且向反應物中注射THF (80 mL)接著為1,2-二溴乙烷(0.42 mL,4.90 mmol)。在油浴環境中在60℃下攪拌此混合物30分鐘。使混合物冷卻至室溫,接著添加溶解於4 mL THF中之氯三甲基矽烷(0.12 ml,0.98 mmol)及二碘(0.25 g,0.98 mmol)。在油浴環境中在60℃下再次攪拌混合物30分鐘。再次使混合物冷卻至室溫。接著,經由注射器將1,1,1-三氟-4-碘-2-(三氟甲基)丁烷(7.50 g,24.5 mmol)注射至反應混合物中。攪拌異質反應混合物且在油浴環境中在50℃下加熱隔夜。使反應混合物冷卻至室溫,且停止攪拌。按原樣使用產物。合成 2-(3,5- 二甲基苯基 )-5-(4,4,4- 三氟 -3-( 三氟甲基 ) 丁基 ) 喹啉
用THF (190 mL)稀釋8-(5-氯喹啉-2-基)-2,6-二甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶(3.40 g,9.48 mmol)、2'-(二環己基膦基)-N2,N2,N6,N6-四甲基-[1,1'-聯苯]-2,6-二胺(CPhos) (0.33 g,0.76 mmol)及二乙醯氧基鈀(0.09 g,0.38 mmol)。藉由鼓泡氮氣將此混合物脫氣15分鐘,接著經由注射器添加(3,3,3-三氟丙基)鋅(II)碘化物(35 mL,10.4 mmol)。在室溫下攪拌此混合物隔夜。在反應完成之後,用氯化銨水溶液淬滅混合物,接著用2 × 200 mL乙酸乙酯萃取。此等萃取物經硫酸鎂乾燥,接著過濾且在真空下濃縮。粗物質使用庚烷/EA (95/5至90/10)溶劑系統經由管柱層析法純化。產物用甲醇濕磨且接著由庚烷再結晶,得到呈白色固體狀之2-(3,5-二甲基苯基)-5-(4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁基)喹啉(2.5 g,51%產率)。合成 Ir(III) 二聚體 .
將2-(3,5-二甲基苯基)-5-(4,4,4-三氟-3-(三氟甲基)丁基)喹啉(2.48 g,6.02 mmol)插入圓底燒瓶中,且溶解於乙氧基乙醇(24 mL)及水(8 mL)中。藉由鼓泡氮氣15分鐘將混合物脫氣,且接著插入氯化銥(0.72 g,1.94 mmol),且在105℃下加熱反應物24小時。使反應物冷卻至室溫,用10 mL MeOH稀釋,過濾且用MeOH洗滌,得到Ir(III)二聚體(1.2 g,59%產率)。合成化合物 22.
使Ir(III)二聚體(0.50 g,0.24 mmol)溶解於乙氧基乙醇(8 mL)中,且添加戊烷-2,4-二酮(0.25 mL,2.39 mmol)。藉由鼓泡氮氣將混合物脫氣15分鐘,且接著添加K2
CO3
(0.33 g,2.39 mmol),且在室溫下攪拌反應物隔夜。在反應完成後,用DCM稀釋混合物,經矽藻土過濾且用DCM洗滌。將粗產物塗佈在矽藻土上,且使用庚烷/DCM (95/5)溶劑系統經由管柱層析法(經TEA預處理)純化。由MeOH/DCM、EtOH/DCM及THF/i-PrOH再結晶產物若干次(5次),得到0.18 g (34%產率)目標化合物。合成化合物 473.
使Ir(III)二聚體(0.70 g,0.33 mmol)溶解於乙氧基乙醇(15 mL),且添加3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮(0.71 g,3.34 mmol)。藉由鼓泡氮氣將混合物脫氣15分鐘,且接著添加K2
CO3
(0.46 g,3.34 mmol),且在室溫下攪拌反應物隔夜。在反應完成後,用DCM稀釋混合物,經矽藻土過濾且用DCM洗滌。將粗產物塗佈在矽藻土上,且使用庚烷/DCM (95/5至90/10)溶劑系統經由管柱層析法(經TEA預處理)純化。由甲醇濕磨產物以得到0.21 g (26%產率)摻雜劑。與其他材料組合
本文中描述為適用於有機發光裝置中之特定層之材料可與裝置中存在之多種其他材料組合使用。舉例而言,本文中所揭示之發射摻雜劑可與可能存在之多種主體、傳輸層、阻擋層、注入層、電極及其他層結合使用。以下描述或提及之材料為可與本文中所揭示之化合物組合使用之材料之非限制性實例,且熟習此項技術者可容易地參考文獻來鑑別可組合使用之其他材料。HIL/HTL :
本發明中所用之電洞注入/傳輸材料不受特定限制,且可使用任何化合物,只要該化合物典型地用作電洞注入/傳輸材料即可。材料之實例包括(但不限於):酞菁或卟啉衍生物;芳族胺衍生物;吲哚并咔唑衍生物;含有氟代烴之聚合物;具有導電性摻雜劑之聚合物;導電聚合物,諸如PEDOT/PSS;衍生自諸如膦酸及矽烷衍生物之化合物之自組裝單體;金屬氧化物衍生物,諸如MoOx
;p型半導電有機化合物,諸如1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六甲腈;金屬錯合物;以及可交聯化合物。
用於HIL或HTL之芳族胺衍生物之實例包括(但不限於)以下一般結構:、、、以及,
Ar1
至Ar9
中之每一者選自由芳族烴環狀化合物組成之群,該等化合物諸如苯、聯苯、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝及薁;由芳族雜環化合物組成之群,該等化合物諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶;以及由2至10個環狀結構單元組成之群,該等環狀結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團,且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。其中每個Ar進一步經選自由以下組成之群之取代基取代:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合。
在一個態樣中,Ar1
至Ar9
獨立地選自由以下組成之群:、、、、、、以及,
其中k為1至20之整數;X101
至X108
為C (包括CH)或N;Z101
為NAr1
、O或S;Ar1
具有上文所定義之相同基團。
用於HIL或HTL之金屬錯合物之實例包括(但不限於)以下通式:
其中Met為原子量可大於40之金屬;(Y101
-Y102
)為雙齒配體,Y101
及Y102
獨立地選自C、N、O、P以及S;L101
為輔助性配體;k'為1至可與金屬連接之最大配體數之整數值;且k' + k"為可與金屬連接之最大配體數。
在一個態樣中,(Y101
-Y102
)為2-苯基吡啶衍生物。在另一態樣中,(Y101
-Y102
)為碳烯配體。在另一態樣中,Met選自Ir、Pt、Os以及Zn。在另一態樣中,金屬錯合物具有相較於Fc+
/Fc耦合之小於約0.6 V之溶液中最小氧化電勢。主體 :
本發明之有機EL裝置之發光層較佳地至少含有金屬錯合物作為發光材料,且可含有使用金屬錯合物作為摻雜劑材料之主體材料。主體材料之實例不受特定限制,且可使用任何金屬錯合物或有機化合物,只要主體之三重態能量大於摻雜劑之三重態能量即可。雖然下表將主體材料歸類為較佳用於發射各種色彩之裝置,但可與任何摻雜劑一起使用任何主體材料,只要滿足三重態準則即可。
用作主體之金屬錯合物之實例較佳具有以下通式:
其中Met為金屬;(Y103
-Y104
)為雙齒配體,Y103
及Y104
獨立地選自C、N、O、P以及S;L101
為另一配體;k'為1至可與金屬連接之最大配體數之整數值;且k' + k"為可與金屬連接之最大配體數。
在一個態樣中,金屬錯合物為:
其中(O-N)為具有與O及N原子配位之金屬之雙齒配體。
在另一態樣中,Met選自Ir及Pt。在另一態樣中,(Y103
-Y104
)為碳烯配體。
用作主體之有機化合物之實例選自由芳族烴環狀化合物組成之群,該等化合物係諸如苯、聯苯、三苯基、聯伸三苯、萘、蒽、萉、菲、茀、芘、、苝及薁;由芳族雜環化合物組成之群,該等化合物係諸如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并異噁唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、啉、喹唑啉、喹喏啉、啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶及硒吩并二吡啶;以及由2至10個環狀結構單元組成之群,該等環狀結構單元為選自芳族烴環基及芳族雜環基之相同類型或不同類型之基團,且直接或經由氧原子、氮原子、硫原子、矽原子、磷原子、硼原子、鏈結構單元及脂族環基中之至少一者彼此鍵結。其中每個基團進一步經選自由以下組成之群之取代基取代:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合。
在一個態樣中,主體化合物在分子中含有以下基團中之至少一者:、、、、、、、、、、、、、、、、、、以及,
其中R101
至R107
獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合,當其為芳基或雜芳基時,其具有與上文所提及之Ar之定義類似的定義。k為0至20或1至20之整數;k'"為0至20之整數。X101
至X108
選自C (包括CH)或N。
Z101
及Z102
選自NR101
、O或S。HBL :
可使用電洞阻擋層(HBL)來減小離開發射層之電洞及/或激子之數目。與缺乏阻擋層之類似裝置相比,該種阻擋層在裝置中之存在可產生實質上較高之效率。此外,可使用阻擋層來將發射限制於OLED之所需區域。
在一個態樣中,用於HBL之化合物含有與用作上文所描述之主體相同之分子或相同的官能基。
在另一態樣中,用於HBL之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者:
其中k為1至20之整數;L101
為另一配體,k'為1至3之整數。ETL :
電子傳輸層(ETL)可包括能夠傳輸電子之材料。電子傳輸層可為固有的(未經摻雜的)或經摻雜的。摻雜可用於增強導電性。ETL材料之實例不受特定限制,且可使用任何金屬錯合物或有機化合物,只要其典型地用於傳輸電子即可。
在一個態樣中,用於ETL之化合物在分子中含有以下基團中之至少一者:
其中R101
選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合,當其為芳基或雜芳基時,其具有與上文所提及之Ar之定義類似的定義。Ar1
至Ar3
具有與上文所提及之Ar之定義類似的定義。k為1至20之整數。X101
至X108
選自C (包括CH)或N。
在另一態樣中,用於ETL之金屬錯合物含有(但不限於)以下通式:
其中(O-N)或(N-N)為具有與原子O、N或N、N配位之金屬之雙齒配體;L101
為另一配體;k'為1至可與金屬連接之最大配體數之整數值。
在任何上文所提及之用於OLED裝置之每一層的化合物中,氫原子可為部分或完全氘化的。因此,任何具體列出之取代基,諸如(但不限於)甲基、苯基、吡啶基等涵蓋其未氘化、部分氘化及完全氘化形式。類似地,諸如(但不限於)烷基、芳基、環烷基、雜芳基等類別之取代基亦涵蓋其未氘化、部分氘化及完全氘化形式。
除本文中所揭示之材料外及/或與本文中所揭示之材料組合,可在OLED中使用多種電洞注入材料、電洞傳輸材料、主體材料、摻雜劑材料、激子/電洞阻擋層材料、電子傳輸以及電子注入材料。可與本文中所揭示之材料組合用於OLED之材料之非限制性實例在下表A中列出。表A列出材料之非限制性類別、每一類別之化合物之非限制性實例及揭示該等材料之參考文獻。
表A
實驗裝置實例
所有實例裝置均為藉由高真空(< 10-7
托)熱蒸發來製造。陽極電極為1200 Å之氧化銦錫(ITO)。陰極由10 Å之LiF接著為1,000 Å之Al組成。在製造之後將所有裝置立即用經環氧樹脂密封之玻璃蓋包封於氮氣手套箱(<1 ppm之H2
O及O2
)中,且將吸濕氣劑併入至包裝內部。裝置實例之有機堆疊自ITO表面依序由以下各者組成:100 Å之LG101 (購自LG chem)作為電洞注入層(HIL);400 Å之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPD)作為電洞傳輸層(HTL);300 Å之發射層(EML),其含有化合物H作為主體(79%)、穩定性摻雜劑(SD) (18%),以及化合物453、化合物781或化合物699作為發射體;100 Å之化合物H作為阻擋層;以及450 Å之Alq3
(參-8-羥基喹啉鋁)作為ETL。發射體經選擇以提供所需色彩,且穩定性摻雜劑(SD)與電子傳輸主體及發射體混合以幫助傳輸發射層中之正電荷。類似於裝置實例製造比較實例裝置,除將比較化合物1用作EML中之發射體。表1示出裝置中之EML之組成,同時表2中概括裝置結果及資料。如本文所用,NPD、化合物H、SD及AlQ3
具有以下結構: 比較實例
:用於實驗之比較化合物1具有以下結構。本發明化合物
:用於實驗之代表性本發明化合物化合物453、化合物781、化合物699、化合物22及化合物473具有以下結構:
下表1列出用作實驗裝置之EML層中之發射體摻雜劑的化合物。
表1
下表2提供本發明裝置實例1、2、3、4及5以及比較裝置實例1之裝置效能資料。
表2
表2概括實驗裝置之效能。在10 mA/cm2
下量測1931 CIE值。在1000 cd/m2
下量測發光效率。比較實例1之EQE及LT95%
設定為1.00之值。自本發明實例獲得之值相對於比較實例之值。所有本發明裝置實例均展現高於比較實例1之外量子效率(EQE) (1.74、1.74、1.82、1.64、1.80相對於1.00)。本發明化合物化合物453、781、699、22及473 (本發明裝置實例1、2、3、4及5)由1,000尼特下之LT95%
表示之使用壽命亦比比較化合物1(比較實例1)之使用壽命更穩定(8.55、9.09、5.73、1.53、1.54相對於1.00)。
應理解,本文所描述之各種實施例僅作為實例,且不意欲限制本發明之範疇。舉例而言,可在不偏離本發明之精神之情況下用其他材料及結構取代本文所描述之許多材料及結構。如所主張之本發明因此可包括本文所描述之具體實例及較佳實施例之變化形式,如熟習此項技術者將顯而易見。應理解,關於本發明為何起作用之各種理論不意欲為限制性的。
LA1 至LA41 ,其各自由以下式表示 | LA42 至LA82 ,其各自由以下式表示 | LA83 至LA123 ,其各自由以下式表示 | ||
, | ||||
其中 | 其中 | 其中 | ||
在LA1 中,R=RA1 ,在LA2 中,R=RA2 , | 在LA42 中,R=RA1 ,在LA43 中,R=RA2 , | 在LA83 中,R=RA1 ,在LA84 中,R=RA2 , | ||
在LA3 中,R=RA3 ,在LA4 中,R=RA4 , | 在LA44 中,R=RA3 ,在LA45 中,R=RA4 , | 在LA85 中,R=RA3 ,在LA86 中,R=RA4 , | ||
在LA5 中,R=RA5 ,在LA6 中,R=RA6 , | 在LA46 中,R=RA5 ,在LA47 中,R=RA6 , | 在LA87 中,R=RA5 ,在LA88 中,R=RA6 , | ||
在LA7 中,R=RA7 ,在LA8 中,R=RA8 , | 在LA48 中,R=RA7 ,在LA49 中,R=RA8 , | 在LA89 中,R=RA7 ,在LA90 中,R=RA8 , | ||
在LA9 中,R=RA9 ,在LA10 中,R=RA10 , | 在LA20 中,R=RA9 ,在LA51 中,R=RA10 , | 在LA91 中,R=RA9 ,在LA92 中,R=RA10 , | ||
在LA11 中,R=RA11 ,在LA12 中,R=RA12 , | 在LA52 中,R=RA11 ,在LA53 中,R=RA12 , | 在LA93 中,R=RA11 ,在LA94 中,R=RA12 , | ||
在LA13 中,R=RA13 ,在LA14 中,R=RA14 , | 在LA54 中,R=RA13 ,在LA55 中,R=RA14 , | 在LA95 中,R=RA13 ,在LA96 中,R=RA14 , | ||
在LA15 中,R=RA15 ,在LA16 中,R=RA16 , | 在LA56 中,R=RA15 ,在LA57 中,R=RA16 , | 在LA97 中,R=RA15 ,在LA98 中,R=RA16 , | ||
在LA17 中,R=RA17 ,在LA18 中,R=RA18 , | 在LA58 中,R=RA17 ,在LA59 中,R=RA18 , | 在LA99 中,R=RA17 ,在LA100 中,R=RA18 , | ||
在LA19 中,R=RA19 ,在LA20 中,R=RA20 , | 在LA60 中,R=RA19 ,在LA61 中,R=RA20 , | 在LA101 中,R=RA19 ,在LA102 中,R=RA20 , | ||
在LA21 中,R=RA21 ,在LA22 中,R=RA22 , | 在LA62 中,R=RA21 ,在LA63 中,R=RA22 , | 在LA103 中,R=RA21 ,在LA104 中,R=RA22 , | ||
在LA23 中,R=RA23 ,在LA24 中,R=RA24 , | 在LA64 中,R=RA23 ,在LA65 中,R=RA24 , | 在LA105 中,R=RA23 ,在LA106 中,R=RA24 , | ||
在LA25 中,R=RA25 ,在LA26 中,R=RA26 , | 在LA66 中,R=RA25 ,在LA67 中,R=RA26 , | 在LA107 中,R=RA25 ,在LA108 中,R=RA26 , | ||
在LA27 中,R=RA27 ,在LA28 中,R=RA28 , | 在LA68 中,R=RA27 ,在LA69 中,R=RA28 , | 在LA109 中,R=RA27 ,在LA110 中,R=RA28 , | ||
在LA29 中,R=RA29 ,在LA30 中,R=RA30 , | 在LA70 中,R=RA29 ,在LA71 中,R=RA30 , | 在LA111 中,R=RA29 ,在LA112 中,R=RA30 , | ||
在LA31 中,R=RA31 ,在LA32 中,R=RA32 , | 在LA72 中,R=RA31 ,在LA73 中,R=RA32 , | 在LA113 中,R=RA31 ,在LA114 中,R=RA32 , | ||
在LA33 中,R=RA33 ,在LA34 中,R=RA34 , | 在LA74 中,R=RA33 ,在LA75 中,R=RA34 , | 在LA115 中,R=RA33 ,在LA116 中,R=RA34 , | ||
在LA35 中,R=RA35 ,在LA36 中,R=RA36 , | 在LA76 中,R=RA35 ,在LA77 中,R=RA36 , | 在LA117 中,R=RA35 ,在LA118 中,R=RA36 , | ||
在LA37 中,R=RA37 ,在LA38 中,R=RA38 , | 在LA78 中,R=RA37 ,在LA79 中,R=RA38 , | 在LA119 中,R=RA37 ,在LA120 中,R=RA38 , | ||
在LA39 中,R=RA39 ,在LA40 中,R=RA40 , | 在LA80 中,R=RA39 ,在LA81 中,R=RA40 , | 在LA121 中,R=RA39 ,在LA122 中,R=RA40 , | ||
且在LA41 中,R=RA41 ; | 且在LA82 中,R=RA41 ; | 且在LA123 中,R=RA41 ; | ||
LA124 至LA164 ,其各自由以下式表示 | LA165 至LA205 ,其各自由以下式表示 | LA206 至LA246 ,其各自由以下式表示 | ||
其中 | 其中 | 其中 | ||
在LA124 中,R=RA1 ,在LA125 中,R=RA2 , | 在LA165 中,R=RA1 ,在LA166 中,R=RA2 , | 在LA206 中,R=RA1 ,在LA207 中,R=RA2 , | ||
在LA126 中,R=RA3 ,在LA127 中,R=RA4 , | 在LA167 中,R=RA3 ,在LA168 中,R=RA4 , | 在LA208 中,R=RA3 ,在LA209 中,R=RA4 , | ||
在LA128 中,R=RA5 ,在LA129 中,R=RA6 , | 在LA169 中,R=RA5 ,在LA170 中,R=RA6 , | 在LA210 中,R=RA5 ,在LA211 中,R=RA6 , | ||
在LA130 中,R=RA7 ,在LA131 中,R=RA8 , | 在LA171 中,R=RA7 ,在LA172 中,R=RA8 , | 在LA212 中,R=RA7 ,在LA213 中,R=RA8 , | ||
在LA132 中,R=RA9 ,在LA133 中,R=RA10 , | 在LA173 中,R=RA9 ,在LA174 中,R=RA10 , | 在LA214 中,R=RA9 ,在LA215 中,R=RA10 , | ||
在LA134 中,R=RA11 ,在LA135 中,R=RA12 , | 在LA175 中,R=RA11 ,在LA176 中,R=RA12 , | 在LA216 中,R=RA11 ,在LA217 中,R=RA12 , | ||
在LA136 中,R=RA13 ,在LA137 中,R=RA14 , | 在LA177 中,R=RA13 ,在LA178 中,R=RA14 , | 在LA218 中,R=RA13 ,在LA219 中,R=RA14 , | ||
在LA138 中,R=RA15 ,在LA139 中,R=RA16 , | 在LA179 中,R=RA15 ,在LA180 中,R=RA16 , | 在LA220 中,R=RA15 ,在LA221 中,R=RA16 , | ||
在LA140 中,R=RA17 ,在LA141 中,R=RA18 , | 在LA181 中,R=RA17 ,在LA182 中,R=RA18 , | 在LA222 中,R=RA17 ,在LA223 中,R=RA18 , | ||
在LA142 中,R=RA19 ,在LA143 中,R=RA20 , | 在LA183 中,R=RA19 ,在LA184 中,R=RA20 , | 在LA224 中,R=RA19 ,在LA225 中,R=RA20 , | ||
在LA144 中,R=RA21 ,在LA145 中,R=RA22 , | 在LA185 中,R=RA21 ,在LA186 中,R=RA22 , | 在LA226 中,R=RA21 ,在LA227 中,R=RA22 , | ||
在LA146 中,R=RA23 ,在LA147 中,R=RA24 , | 在LA187 中,R=RA23 ,在LA188 中,R=RA24 , | 在LA228 中,R=RA23 ,在LA229 中,R=RA24 , | ||
在LA148 中,R=RA25 ,在LA149 中,R=RA26 , | 在LA189 中,R=RA25 ,在LA190 中,R=RA26 , | 在LA230 中,R=RA25 ,在LA231 中,R=RA26 , | ||
在LA150 中,R=RA27 ,在LA151 中,R=RA28 , | 在LA191 中,R=RA27 ,在LA192 中,R=RA28 , | 在LA232 中,R=RA27 ,在LA233 中,R=RA28 , | ||
在LA152 中,R=RA29 ,在LA153 中,R=RA30 , | 在LA193 中,R=RA29 ,在LA194 中,R=RA30 , | 在LA234 中,R=RA29 ,在LA235 中,R=RA30 , | ||
在LA154 中,R=RA31 ,在LA155 中,R=RA32 , | 在LA195 中,R=RA31 ,在LA196 中,R=RA32 , | 在LA236 中,R=RA31 ,在LA237 中,R=RA32 , | ||
在LA156 中,R=RA33 ,在LA157 中,R=RA34 , | 在LA197 中,R=RA33 ,在LA198 中,R=RA34 , | 在LA238 中,R=RA33 ,在LA239 中,R=RA34 , | ||
在LA158 中,R=RA35 ,在LA159 中,R=RA36 , | 在LA199 中,R=RA35 ,在LA200 中,R=RA36 , | 在LA240 中,R=RA35 ,在LA241 中,R=RA36 , | ||
在LA160 中,R=RA37 ,在LA161 中,R=RA38 , | 在LA201 中,R=RA37 ,在LA202 中,R=RA38 , | 在LA242 中,R=RA37 ,在LA243 中,R=RA38 , | ||
在LA162 中,R=RA39 ,在LA163 中,R=RA40 , | 在LA203 中,R=RA39 ,在LA204 中,R=RA40 , | 在LA244 中,R=RA39 ,在LA245 中,R=RA40 , | ||
且在LA164 中,R=RA41 ; | 且在LA205 中,R=RA41 ; | 且在LA246 中,R=RA41 ; | ||
LA247 至LA287 ,其各自由以下式表示 | LA288 至LA328 ,其各自由以下式表示 | LA329 至LA369 ,其各自由以下式表示 | ||
其中 | 其中 | 其中 | ||
在LA247 中,R=RA1 ,在LA248 中,R=RA2 | 在LA288 中,R=RA1 ,在LA289 中,R=RA2 , | 在LA329 中,R=RA1 ,在LA330 中,R=RA2 , | ||
在LA249 中,R=RA3 ,在LA250 中,R=RA4 , | 在LA290 中,R=RA3 ,在LA291 中,R=RA4 , | 在LA331 中,R=RA3 ,在LA332 中,R=RA4 , | ||
在LA251 中,R=RA5 ,在LA252 中,R=RA6 , | 在LA292 中,R=RA5 ,在LA293 中,R=RA6 , | 在LA333 中,R=RA5 ,在LA334 中,R=RA6 , | ||
在LA253 中,R=RA7 ,在L254 中,R=RA8 , | 在LA294 中,R=RA7 ,在LA295 中,R=RA8 , | 在LA335 中,R=RA7 ,在LA336 中,R=RA8 , | ||
在LA255 中,R=RA9 ,在LA256 中,R=RA10 , | 在LA296 中,R=RA9 ,在LA297 中,R=RA10 , | 在LA337 中,R=RA9 ,在LA338 中,R=RA10 , | ||
在LA257 中,R=RA11 ,在LA258 中,R=RA12 , | 在LA298 中,R=RA11 ,在LA299 中,R=RA12 , | 在LA339 中,R=RA11 ,在LA340 中,R=RA12 , | ||
在LA259 中,R=RA13 ,在LA260 中,R=RA14 , | 在LA300 中,R=RA13 ,在LA301 中,R=RA14 , | 在LA341 中,R=RA13 ,在LA342 中,R=RA14 , | ||
在LA261 中,R=RA15 ,在LA262 中,R=RA16 , | 在LA302 中,R=RA15 ,在LA303 中,R=RA16 , | 在LA343 中,R=RA15 ,在LA344 中,R=RA16 , | ||
在LA263 中,R=RA17 ,在LA264 中,R=RA18 , | 在LA304 中,R=RA17 ,在LA305 中,R=RA18 , | 在LA345 中,R=RA17 ,在LA346 中,R=RA18 , | ||
在LA265 中,R=RA19 ,在LA266 中,R=RA20 , | 在LA306 中,R=RA19 ,在LA307 中,R=RA20 , | 在LA347 中,R=RA19 ,在LA348 中,R=RA20 , | ||
在LA267 中,R=RA21 ,在LA268 中,R=RA22 , | 在LA308 中,R=RA21 ,在LA309 中,R=RA22 , | 在LA349 中,R=RA21 ,在LA350 中,R=RA22 , | ||
在LA269 中,R=RA23 ,在LA270 中,R=RA24 , | 在LA310 中,R=RA23 ,在LA311 中,R=RA24 , | 在LA351 中,R=RA23 ,在LA352 中,R=RA24 , | ||
在LA271 中,R=RA25 ,在LA272 中,R=RA26 , | 在LA312 中,R=RA25 ,在LA313 中,R=RA26 , | 在LA353 中,R=RA25 ,在LA354 中,R=RA26 , | ||
在LA273 中,R=RA27 ,在LA274 中,R=RA28 , | 在LA314 中,R=RA27 ,在LA315 中,R=RA28 , | 在LA355 中,R=RA27 ,在LA356 中,R=RA28 , | ||
在LA275 中,R=RA29 ,在LA276 中,R=RA30 , | 在LA316 中,R=RA29 ,在LA317 中,R=RA30 , | 在LA357 中,R=RA29 ,在LA358 中,R=RA30 , | ||
在LA277 中,R=RA31 ,在LA278 中,R=RA32 , | 在LA318 中,R=RA31 ,在LA319 中,R=RA32 , | 在LA359 中,R=RA31 ,在LA360 中,R=RA32 , | ||
在LA279 中,R=RA33 ,在LA280 中,R=RA34 , | 在LA320 中,R=RA33 ,在LA321 中,R=RA34 , | 在LA361 中,R=RA33 ,在LA362 中,R=RA34 , | ||
在LA281 中,R=RA35 ,在LA282 中,R=RA36 , | 在LA322 中,R=RA35 ,在LA323 中,R=RA36 , | 在LA363 中,R=RA35 ,在LA364 中,R=RA36 , | ||
在LA283 中,R=RA37 ,在LA284 中,R=RA38 , | 在LA324 中,R=RA37 ,在LA325 中,R=RA38 , | 在LA365 中,R=RA37 ,在LA366 中,R=RA38 , | ||
在LA285 中,R=RA39 ,在LA286 中,R=RA40 , | 在LA326 中,R=RA39 ,在LA327 中,R=RA40 , | 在LA367 中,R=RA39 ,在LA368 中,R=RA40 , | ||
且在LA287 中,R=RA41 ; | 且在LA328 中,R=RA41 ; | 且在LA369 中,R=RA41 ; | ||
LA370 至LA410 ,其各自由以下式表示 | LA411 至LA451 ,其各自由以下式表示 | |||
其中 | 其中 | |||
在LA370 中,R=RA1 ,在LA371 中,R=RA2 , | 在LA411 中,R=RA1 ,在LA412 中,R=RA2 , | |||
在LA372 中,R=RA3 ,在LA373 中,R=RA4 , | 在LA413 中,R=RA3 ,在LA414 中,R=RA4 , | |||
在LA374 中,R=RA5 ,在LA375 中,R=RA6 , | 在LA415 中,R=RA5 ,在LA416 中,R=RA6 , | |||
在LA376 中,R=RA7 ,在LA377 中,R=RA8 , | 在LA417 中,R=RA7 ,在LA418 中,R=RA8 , | |||
在LA378 中,R=RA9 ,在LA379 中,R=RA10 , | 在LA419 中,R=RA9 ,在LA420 中,R=RA10 , | |||
在LA380 中,R=RA11 ,在LA381 中,R=RA12 , | 在LA421 中,R=RA11 ,在LA422 中,R=RA12 , | |||
在LA382 中,R=RA13 ,在LA383 中,R=RA14 , | 在LA423 中,R=RA13 ,在LA424 中,R=RA14 , | |||
在LA384 中,R=RA15 ,在LA385 中,R=RA16 , | 在LA425 中,R=RA15 ,在LA426 中,R=RA16 , | |||
在LA386 中,R=RA17 ,在LA387 中,R=RA18 , | 在LA427 中,R=RA17 ,在LA428 中,R=RA18 , | |||
在LA388 中,R=RA19 ,在LA389 中,R=RA20 , | 在LA429 中,R=RA19 ,在LA430 中,R=RA20 , | |||
在LA390 中,R=RA21 ,在LA391 中,R=RA22 , | 在LA431 中,R=RA21 ,在LA432 中,R=RA22 , | |||
在LA392 中,R=RA23 ,在LA393 中,R=RA24 , | 在LA433 中,R=RA23 ,在LA434 中,R=RA24 , | |||
在LA394 中,R=RA25 ,在LA395 中,R=RA26 , | 在LA435 中,R=RA25 ,在LA436 中,R=RA26 , | |||
在LA396 中,R=RA27 ,在LA397 中,R=RA28 , | 在LA437 中,R=RA27 ,在LA438 中,R=RA28 , | |||
在LA398 中,R=RA29 ,在LA399 中,R=RA30 , | 在LA439 中,R=RA29 ,在LA440 中,R=RA30 , | |||
在LA400 中,R=RA31 ,在LA401 中,R=RA32 , | 在LA441 中,R=RA31 ,在LA442 中,R=RA32 , | |||
在LA402 中,R=RA33 ,在LA403 中,R=RA34 , | 在LA443 中,R=RA33 ,在LA444 中,R=RA34 , | |||
在LA404 中,R=RA35 ,在LA405 中,R=RA36 , | 在LA445 中,R=RA35 ,在LA446 中,R=RA36 , | |||
在LA406 中,R=RA37 ,在LA407 中,R=RA38 , | 在LA447 中,R=RA37 ,在LA448 中,R=RA38 , | |||
在LA408 中,R=RA39 ,在LA409 中,R=RA40 , | 在LA449 中,R=RA39 ,在LA450 中,R=RA40 , | |||
且在LA410 中,R=RA41 ; 以及 | 且在LA451 中,R=RA41 ; | |||
材料 | 材料之實例 | 出版物 | |
電洞注入材料 | |||
酞菁及卟啉化合物 | Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996) | ||
星型三芳基胺 | J. Lumin. 72-74, 985 (1997) | ||
CFx 氟代烴聚合物 | Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001) | ||
導電聚合物(例如,PEDOT:PSS、聚苯胺、聚噻吩) | Synth. Met. 87, 171 (1997) WO2007002683 | ||
膦酸及矽烷SAM | US20030162053 | ||
具有導電性摻雜劑之三芳基胺或聚噻吩聚合物 | 及 | EP1725079A1 | |
具有導電無機化合物(諸如氧化鉬及氧化鎢)之有機化合物 | US20050123751 SID Symposium Digest, 37, 923 (2006) WO2009018009 | ||
n型半導電有機複合物 | US20020158242 | ||
金屬有機金屬錯合物 | US20060240279 | ||
可交聯化合物 | US20080220265 | ||
基於聚噻吩之聚合物及共聚物 | WO 2011075644 EP2350216 | ||
電洞傳輸材料 | |||
三芳基胺(例如,TPD、α-NPD) | Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987) | ||
US5061569 | |||
EP650955 | |||
J. Mater. Chem. 3, 319 (1993) | |||
Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007) | |||
Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007) | |||
在螺茀核心上之三芳基胺 | Synth. Met. 91, 209 (1997) | ||
芳基胺咔唑化合物 | Adv. Mater. 6, 677 (1994)、US20080124572 | ||
具有(二)苯并噻吩/(二)苯并呋喃之三芳基胺 | US20070278938、US20080106190 US20110163302 | ||
吲哚并咔唑 | Synth. Met. 111, 421 (2000) | ||
異吲哚化合物 | Chem. Mater. 15, 3148 (2003) | ||
金屬碳烯錯合物 | US20080018221 | ||
磷光OLED 主體材料 | |||
紅色主體 | |||
芳基咔唑 | Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001) | ||
8-羥基喹啉金屬(例如,Alq3 、BAlq) | Nature 395, 151 (1998) | ||
US20060202194 | |||
WO2005014551 | |||
WO2006072002 | |||
金屬苯氧基苯并噻唑化合物 | Appl. Phys. Lett. 90, 123509 (2007) | ||
共軛之低聚物及聚合物(例如,聚茀) | Org. Electron. 1, 15 (2000) | ||
芳族稠環 | WO2009066779、WO2009066778、WO2009063833、US20090045731、US20090045730、WO2009008311、US20090008605、US20090009065 | ||
鋅錯合物 | WO2010056066 | ||
基於之化合物 | WO2011086863 | ||
綠色主體 | |||
芳基咔唑 | Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001) | ||
US20030175553 | |||
WO2001039234 | |||
芳基聯伸三苯基化合物 | US20060280965 | ||
US20060280965 | |||
WO2009021126 | |||
聚稠合雜芳基化合物 | US20090309488 US20090302743 US20100012931 | ||
供體受體型分子 | WO2008056746 | ||
WO2010107244 | |||
氮雜-咔唑/DBT/DBF | JP2008074939 | ||
US20100187984 | |||
聚合物(例如,PVK) | Appl. Phys. Lett. 77, 2280 (2000) | ||
螺茀化合物 | WO2004093207 | ||
金屬苯氧基苯并噁唑化合物 | WO2005089025 | ||
WO2006132173 | |||
JP200511610 | |||
螺茀-咔唑化合物 | JP2007254297 | ||
JP2007254297 | |||
吲哚并咔唑 | WO2007063796 | ||
WO2007063754 | |||
5員環缺電子雜環(例如,三唑、噁二唑) | J. Appl. Phys. 90, 5048 (2001) | ||
WO2004107822 | |||
聯伸四苯錯合物 | US20050112407 | ||
金屬苯氧基吡啶化合物 | WO2005030900 | ||
金屬配位錯合物(例如,具有N^N配體之Zn、Al) | US20040137268、US20040137267 | ||
藍色主體 | |||
芳基咔唑 | Appl. Phys. Lett., 82, 2422 (2003) | ||
US20070190359 | |||
二苯并噻吩/二苯并呋喃-咔唑化合物 | WO2006114966、US20090167162 | ||
US20090167162 | |||
WO2009086028 | |||
US20090030202、US20090017330 | |||
US20100084966 | |||
矽芳基化合物 | US20050238919 | ||
WO2009003898 | |||
矽/鍺芳基化合物 | EP2034538A | ||
芳基苯甲醯基酯 | WO2006100298 | ||
由非共軛基團連接之咔唑 | US20040115476 | ||
氮雜-咔唑 | US20060121308 | ||
高三重態金屬有機金屬錯合物 | US7154114 | ||
磷光摻雜劑 | |||
紅色摻雜劑 | |||
重金屬卟啉(例如PtOEP) | Nature 395, 151 (1998) | ||
銥(III)有機金屬錯合物 | Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001) | ||
US20030072964 | |||
US20030072964 | |||
US20060202194 | |||
US20060202194 | |||
US20070087321 | |||
US20080261076 US20100090591 | |||
US20070087321 | |||
Adv. Mater. 19, 739 (2007) | |||
WO2009100991 | |||
WO2008101842 | |||
US7232618 | |||
鉑(II)有機金屬錯合物 | WO2003040257 | ||
US20070103060 | |||
鋨(III)錯合物 | Chem. Mater. 17, 3532 (2005) | ||
釕(II)錯合物 | Adv. Mater. 17, 1059 (2005) | ||
錸(I)、(II)及(III)錯合物 | US20050244673 | ||
綠色摻雜劑 | |||
銥(III)有機金屬錯合物 | 及其衍生物 | Inorg. Chem. 40, 1704 (2001) | |
US20020034656 | |||
US7332232 | |||
US20090108737 | |||
WO2010028151 | |||
EP1841834B | |||
US20060127696 | |||
US20090039776 | |||
US6921915 | |||
US20100244004 | |||
US6687266 | |||
Chem. Mater. 16, 2480 (2004) | |||
US20070190359 | |||
US 20060008670 JP2007123392 | |||
WO2010086089、WO2011044988 | |||
Adv. Mater. 16, 2003 (2004) | |||
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800 | |||
WO2009050290 | |||
US20090165846 | |||
US20080015355 | |||
US20010015432 | |||
US20100295032 | |||
聚合金屬有機金屬化合物之單體 | US7250226、US7396598 | ||
Pt(II)有機金屬錯合物,包括多齒配體 | Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005) | ||
Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005) | |||
Chem. Lett. 34, 592 (2005) | |||
WO2002015645 | |||
US20060263635 | |||
US20060182992 US20070103060 | |||
Cu錯合物 | WO2009000673 | ||
US20070111026 | |||
金錯合物 | Chem. Commun. 2906 (2005) | ||
錸(III)錯合物 | Inorg. Chem. 42, 1248 (2003) | ||
鋨(II)錯合物 | US7279704 | ||
氘化有機金屬錯合物 | US20030138657 | ||
具有兩個或兩個以上金屬中心之有機金屬錯合物 | US20030152802 | ||
US7090928 | |||
藍色摻雜劑 | |||
銥(III)有機金屬錯合物 | WO2002002714 | ||
WO2006009024 | |||
US20060251923 US20110057559 US20110204333 | |||
US7393599、WO2006056418、US20050260441、WO2005019373 | |||
US7534505 | |||
WO2011051404 | |||
US7445855 | |||
US20070190359、US20080297033 US20100148663 | |||
US7338722 | |||
US20020134984 | |||
Angew. Chem. Int. Ed. 47, 4542 (2008) | |||
Chem. Mater. 18, 5119 (2006) | |||
Inorg. Chem. 46, 4308 (2007) | |||
WO2005123873 | |||
WO2005123873 | |||
WO2007004380 | |||
WO2006082742 | |||
鋨(II)錯合物 | US7279704 | ||
Organometallics 23, 3745 (2004) | |||
金錯合物 | Appl. Phys. Lett. 74, 1361 (1999) | ||
鉑(II)錯合物 | WO2006098120、WO2006103874 | ||
具有至少一個金屬-碳烯鍵之Pt四齒錯合物 | US7655323 | ||
激子/ 電洞阻擋層材料 | |||
浴銅靈(Bathocuprine)化合物(例如BCP、BPhen) | Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999) | ||
Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001) | |||
8-羥基喹啉金屬(例如BAlq) | Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002) | ||
5員環缺電子雜環,諸如三唑、噁二唑、咪唑、苯并咪唑 | Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002) | ||
聯伸三苯化合物 | US20050025993 | ||
氟化芳族化合物 | Appl. Phys. Lett. 79, 156 (2001) | ||
吩噻嗪-S-氧化物 | WO2008132085 | ||
矽烷化五員氮、氧、硫或磷二苯并雜環 | WO2010079051 | ||
氮雜-咔唑 | US20060121308 | ||
電子傳輸材料 | |||
蒽-苯并咪唑化合物 | WO2003060956 | ||
US20090179554 | |||
氮雜聯伸三苯衍生物 | US20090115316 | ||
蒽-苯并噻唑化合物 | Appl. Phys. Lett. 89, 063504 (2006) | ||
8-羥基喹啉金屬(例如Alq3 、Zrq4 ) | Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987) US7230107 | ||
羥基苯并喹啉金屬 | Chem. Lett. 5, 905 (1993) | ||
浴銅靈化合物,諸如BCP、BPhen等 | Appl. Phys. Lett. 91, 263503 (2007) | ||
Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001) | |||
5員環缺電子雜環(例如三唑、噁二唑、咪唑、苯并咪唑) | Appl. Phys. Lett. 74, 865 (1999) | ||
Appl. Phys. Lett. 55, 1489 (1989) | |||
Jpn. J. Apply. Phys. 32, L917 (1993) | |||
矽羅(Silole)化合物 | Org. Electron. 4, 113 (2003) | ||
芳基硼烷化合物 | J. Am. Chem. Soc. 120, 9714 (1998) | ||
氟化芳族化合物 | J. Am. Chem. Soc. 122, 1832 (2000) | ||
富勒烯(Fullerene) (例如,C60) | US20090101870 | ||
三嗪錯合物 | US20040036077 | ||
Zn (N^N)錯合物 | US6528187 | ||
實例 | 發射體 |
本發明裝置實例 1 | 化合物453 |
本發明裝置實例 2 | 化合物781 |
本發明裝置實例 3 | 化合物699 |
本發明裝置實例 4 | 化合物22 |
本發明裝置實例 5 | 化合物473 |
比較裝置實例 1 | 比較化合物1 |
1931 CIE | 最大 λ [nm] | 在1,000 尼特(nit) 下之EQE [cd/A] | 在1,000 尼特下之LT95% [h] | ||
X | y | ||||
本發明裝置實例1 | 0.65 | 0.35 | 620 | 1.74 | 8.55 |
本發明裝置實例2 | 0.64 | 0.36 | 614 | 1.74 | 9.09 |
本發明裝置實例3 | 0.66 | 0.34 | 618 | 1.82 | 5.73 |
本發明裝置實例4 | 0.65 | 0.35 | 627 | 1.64 | 1.53 |
本發明裝置實例5 | 0.65 | 0.35 | 624 | 1.80 | 1.54 |
比較實例1 | 0.66 | 0.34 | 644 | 1.00 | 1.00 |
100:有機發光裝置
110:基板
115:陽極
120:電洞注入層
125:電洞傳輸層
130:電子阻擋層
135:發射層
140:電洞阻擋層
145:電子傳輸層
150:電子注入層
155:保護層
160:陰極
162:第一導電層
164:第二導電層
200:倒置式OLED
210:基板
215:陰極
220:發射層
225:電洞傳輸層
230:陽極
圖1示出有機發光裝置。
圖2示出不具有獨立電子傳輸層之倒置式有機發光裝置。
100:有機發光裝置
110:基板
115:陽極
120:電洞注入層
125:電洞傳輸層
130:電子阻擋層
135:發射層
140:電洞阻擋層
145:電子傳輸層
150:電子注入層
155:保護層
160:陰極
162:第一導電層
164:第二導電層
Claims (19)
- 一種第一化合物, 其中該第一化合物能夠在室溫下充當有機發光裝置中之磷光發射體; 其中該第一化合物具有至少一個芳環及至少一個取代基R; 其中該至少一個R中之每一者獨立地選自由以下組成之群:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合; 其中該至少一個R中之每一者直接鍵結至該等芳環中之一者;以及 其中在該至少一個R中之每一者中,上面連接有F之C與該芳環相隔至少一個碳原子。
- 如請求項1之第一化合物,其中該第一化合物能夠在室溫下自三重激發態至基態單重態發光。
- 如請求項1之第一化合物,其中該第一化合物為具有金屬-碳鍵之金屬配位錯合物。
- 如請求項3之第一化合物,其中該金屬選自由以下組成之群:Ir、Rh、Re、Ru、Os、Pt、Au及Cu。
- 如請求項1之第一化合物,其中上面連接有F之C與該芳環相隔至少兩個碳原子。
- 如請求項1之第一化合物,其中該至少一個R中之每一者含有至少一個CF3 基團。
- 如請求項1之第一化合物,其中該至少一個R均不含有任何CF3 基團。
- 如請求項1之第一化合物,其中該第一化合物不具有除該至少一個R中以外之任何F原子。
- 如請求項1之第一化合物,其中該芳環包含該第一化合物之LUMO電子密度。
- 如請求項1之第一化合物,其中該第一化合物具有式M(L1 )x (L2 )y (L3 )z ; 其中L1 、L2 及L3 可相同或不同; 其中x為1、2或3; 其中y為0、1或2; 其中z為0、1或2; 其中x+y+z為該金屬M之氧化態; 其中L1 、L2 及L3 各自獨立地選自由以下組成之群:、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、以及; 其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 獨立地表示單取代基、二取代基、三取代基或四取代基或無取代基; 其中Ra 、Rb 、Rc 及Rd 獨立地選自由以下組成之群:氫、氘、鹵基、烷基、環烷基、雜烷基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、矽烷基、烯基、環烯基、雜烯基、炔基、芳基、雜芳基、醯基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、異腈基、硫基、亞磺醯基、磺醯基、膦基以及其組合; 其中兩個相鄰之Ra 、Rb 、Rc 及Rd 取代基視情況結合以形成環或形成多齒配體;以及 其中該Ra 、Rb 、Rc 及Rd 中之至少一者包括至少一個R。
- 如請求項10之第一化合物,其中該第一化合物具有式Ir(L1 )2 (L2 )。
- 如請求項10之第一化合物,其中該第一化合物具有式Pt(L1 )2 或Pt(L1 )(L2 )。
- 如請求項10之第一化合物,其中L1 、L2 及L3 各自獨立地選自由以下組成之群:
LA1 至LA41 ,其各自由以下式表示 LA42 至LA82 ,其各自由以下式表示 LA83 至LA123 ,其各自由以下式表示 , 其中 其中 其中 在LA1 中,R=RA1 ,在LA2 中,R=RA2 , 在LA42 中,R=RA1 ,在LA43 中,R=RA2 , 在LA83 中,R=RA1 ,在LA84 中,R=RA2 , 在LA3 中,R=RA3 ,在LA4 中,R=RA4 , 在LA44 中,R=RA3 ,在LA45 中,R=RA4 , 在LA85 中,R=RA3 ,在LA86 中,R=RA4 , 在LA5 中,R=RA5 ,在LA6 中,R=RA6 , 在LA46 中,R=RA5 ,在LA47 中,R=RA6 , 在LA87 中,R=RA5 ,在LA88 中,R=RA6 , 在LA7 中,R=RA7 ,在LA8 中,R=RA8 , 在LA48 中,R=RA7 ,在LA49 中,R=RA8 , 在LA89 中,R=RA7 ,在LA90 中,R=RA8 , 在LA9 中,R=RA9 ,在LA10 中,R=RA10 , 在LA20 中,R=RA9 ,在LA51 中,R=RA10 , 在LA91 中,R=RA9 ,在LA92 中,R=RA10 , 在LA11 中,R=RA11 ,在LA12 中,R=RA12 , 在LA52 中,R=RA11 ,在LA53 中,R=RA12 , 在LA93 中,R=RA11 ,在LA94 中,R=RA12 , 在LA13 中,R=RA13 ,在LA14 中,R=RA14 , 在LA54 中,R=RA13 ,在LA55 中,R=RA14 , 在LA95 中,R=RA13 ,在LA96 中,R=RA14 , 在LA15 中,R=RA15 ,在LA16 中,R=RA16 , 在LA56 中,R=RA15 ,在LA57 中,R=RA16 , 在LA97 中,R=RA15 ,在LA98 中,R=RA16 , 在LA17 中,R=RA17 ,在LA18 中,R=RA18 , 在LA58 中,R=RA17 ,在LA59 中,R=RA18 , 在LA99 中,R=RA17 ,在LA100 中,R=RA18 , 在LA19 中,R=RA19 ,在LA20 中,R=RA20 , 在LA60 中,R=RA19 ,在LA61 中,R=RA20 , 在LA101 中,R=RA19 ,在LA102 中,R=RA20 , 在LA21 中,R=RA21 ,在LA22 中,R=RA22 , 在LA62 中,R=RA21 ,在LA63 中,R=RA22 , 在LA103 中,R=RA21 ,在LA104 中,R=RA22 , 在LA23 中,R=RA23 ,在LA24 中,R=RA24 , 在LA64 中,R=RA23 ,在LA65 中,R=RA24 , 在LA105 中,R=RA23 ,在LA106 中,R=RA24 , 在LA25 中,R=RA25 ,在LA26 中,R=RA26 , 在LA66 中,R=RA25 ,在LA67 中,R=RA26 , 在LA107 中,R=RA25 ,在LA108 中,R=RA26 , 在LA27 中,R=RA27 ,在LA28 中,R=RA28 , 在LA68 中,R=RA27 ,在LA69 中,R=RA28 , 在LA109 中,R=RA27 ,在LA110 中,R=RA28 , 在LA29 中,R=RA29 ,在LA30 中,R=RA30 , 在LA70 中,R=RA29 ,在LA71 中,R=RA30 , 在LA111 中,R=RA29 ,在LA112 中,R=RA30 , 在LA31 中,R=RA31 ,在LA32 中,R=RA32 , 在LA72 中,R=RA31 ,在LA73 中,R=RA32 , 在LA113 中,R=RA31 ,在LA114 中,R=RA32 , 在LA33 中,R=RA33 ,在LA34 中,R=RA34 , 在LA74 中,R=RA33 ,在LA75 中,R=RA34 , 在LA115 中,R=RA33 ,在LA116 中,R=RA34 , 在LA35 中,R=RA35 ,在LA36 中,R=RA36 , 在LA76 中,R=RA35 ,在LA77 中,R=RA36 , 在LA117 中,R=RA35 ,在LA118 中,R=RA36 , 在LA37 中,R=RA37 ,在LA38 中,R=RA38 , 在LA78 中,R=RA37 ,在LA79 中,R=RA38 , 在LA119 中,R=RA37 ,在LA120 中,R=RA38 , 在LA39 中,R=RA39 ,在LA40 中,R=RA40 , 在LA80 中,R=RA39 ,在LA81 中,R=RA40 , 在LA121 中,R=RA39 ,在LA122 中,R=RA40 , 且在LA41 中,R=RA41 ; 且在LA82 中,R=RA41 ; 且在LA123 中,R=RA41 ; LA124 至LA164 ,其各自由以下式表示 LA165 至LA205 ,其各自由以下式表示 LA206 至LA246 ,其各自由以下式表示 其中 其中 其中 在LA124 中,R=RA1 ,在LA125 中,R=RA2 , 在LA165 中,R=RA1 ,在LA166 中,R=RA2 , 在LA206 中,R=RA1 ,在LA207 中,R=RA2 , 在LA126 中,R=RA3 ,在LA127 中,R=RA4 , 在LA167 中,R=RA3 ,在LA168 中,R=RA4 , 在LA208 中,R=RA3 ,在LA209 中,R=RA4 , 在LA128 中,R=RA5 ,在LA129 中,R=RA6 , 在LA169 中,R=RA5 ,在LA170 中,R=RA6 , 在LA210 中,R=RA5 ,在LA211 中,R=RA6 , 在LA130 中,R=RA7 ,在LA131 中,R=RA8 , 在LA171 中,R=RA7 ,在LA172 中,R=RA8 , 在LA212 中,R=RA7 ,在LA213 中,R=RA8 , 在LA132 中,R=RA9 ,在LA133 中,R=RA10 , 在LA173 中,R=RA9 ,在LA174 中,R=RA10 , 在LA214 中,R=RA9 ,在LA215 中,R=RA10 , 在LA134 中,R=RA11 ,在LA135 中,R=RA12 , 在LA175 中,R=RA11 ,在LA176 中,R=RA12 , 在LA216 中,R=RA11 ,在LA217 中,R=RA12 , 在LA136 中,R=RA13 ,在LA137 中,R=RA14 , 在LA177 中,R=RA13 ,在LA178 中,R=RA14 , 在LA218 中,R=RA13 ,在LA219 中,R=RA14 , 在LA138 中,R=RA15 ,在LA139 中,R=RA16 , 在LA179 中,R=RA15 ,在LA180 中,R=RA16 , 在LA220 中,R=RA15 ,在LA221 中,R=RA16 , 在LA140 中,R=RA17 ,在LA141 中,R=RA18 , 在LA181 中,R=RA17 ,在LA182 中,R=RA18 , 在LA222 中,R=RA17 ,在LA223 中,R=RA18 , 在LA142 中,R=RA19 ,在LA143 中,R=RA20 , 在LA183 中,R=RA19 ,在LA184 中,R=RA20 , 在LA224 中,R=RA19 ,在LA225 中,R=RA20 , 在LA144 中,R=RA21 ,在LA145 中,R=RA22 , 在LA185 中,R=RA21 ,在LA186 中,R=RA22 , 在LA226 中,R=RA21 ,在LA227 中,R=RA22 , 在LA146 中,R=RA23 ,在LA147 中,R=RA24 , 在LA187 中,R=RA23 ,在LA188 中,R=RA24 , 在LA228 中,R=RA23 ,在LA229 中,R=RA24 , 在LA148 中,R=RA25 ,在LA149 中,R=RA26 , 在LA189 中,R=RA25 ,在LA190 中,R=RA26 , 在LA230 中,R=RA25 ,在LA231 中,R=RA26 , 在LA150 中,R=RA27 ,在LA151 中,R=RA28 , 在LA191 中,R=RA27 ,在LA192 中,R=RA28 , 在LA232 中,R=RA27 ,在LA233 中,R=RA28 , 在LA152 中,R=RA29 ,在LA153 中,R=RA30 , 在LA193 中,R=RA29 ,在LA194 中,R=RA30 , 在LA234 中,R=RA29 ,在LA235 中,R=RA30 , 在LA154 中,R=RA31 ,在LA155 中,R=RA32 , 在LA195 中,R=RA31 ,在LA196 中,R=RA32 , 在LA236 中,R=RA31 ,在LA237 中,R=RA32 , 在LA156 中,R=RA33 ,在LA157 中,R=RA34 , 在LA197 中,R=RA33 ,在LA198 中,R=RA34 , 在LA238 中,R=RA33 ,在LA239 中,R=RA34 , 在LA158 中,R=RA35 ,在LA159 中,R=RA36 , 在LA199 中,R=RA35 ,在LA200 中,R=RA36 , 在LA240 中,R=RA35 ,在LA241 中,R=RA36 , 在LA160 中,R=RA37 ,在LA161 中,R=RA38 , 在LA201 中,R=RA37 ,在LA202 中,R=RA38 , 在LA242 中,R=RA37 ,在LA243 中,R=RA38 , 在LA162 中,R=RA39 ,在LA163 中,R=RA40 , 在LA203 中,R=RA39 ,在LA204 中,R=RA40 , 在LA244 中,R=RA39 ,在LA245 中,R=RA40 , 且在LA164 中,R=RA41 ; 且在LA205 中,R=RA41 ; 且在LA246 中,R=RA41 ; LA247 至LA287 ,其各自由以下式表示 LA288 至LA328 ,其各自由以下式表示 LA329 至LA369 ,其各自由以下式表示 其中 其中 其中 在LA247 中,R=RA1 ,在LA248 中,R=RA2 在LA288 中,R=RA1 ,在LA289 中,R=RA2 , 在LA329 中,R=RA1 ,在LA330 中,R=RA2 , 在LA249 中,R=RA3 ,在LA250 中,R=RA4 , 在LA290 中,R=RA3 ,在LA291 中,R=RA4 , 在LA331 中,R=RA3 ,在LA332 中,R=RA4 , 在LA251 中,R=RA5 ,在LA252 中,R=RA6 , 在LA292 中,R=RA5 ,在LA293 中,R=RA6 , 在LA333 中,R=RA5 ,在LA334 中,R=RA6 , 在LA253 中,R=RA7 ,在L254 中,R=RA8 , 在LA294 中,R=RA7 ,在LA295 中,R=RA8 , 在LA335 中,R=RA7 ,在LA336 中,R=RA8 , 在LA255 中,R=RA9 ,在LA256 中,R=RA10 , 在LA296 中,R=RA9 ,在LA297 中,R=RA10 , 在LA337 中,R=RA9 ,在LA338 中,R=RA10 , 在LA257 中,R=RA11 ,在LA258 中,R=RA12 , 在LA298 中,R=RA11 ,在LA299 中,R=RA12 , 在LA339 中,R=RA11 ,在LA340 中,R=RA12 , 在LA259 中,R=RA13 ,在LA260 中,R=RA14 , 在LA300 中,R=RA13 ,在LA301 中,R=RA14 , 在LA341 中,R=RA13 ,在LA342 中,R=RA14 , 在LA261 中,R=RA15 ,在LA262 中,R=RA16 , 在LA302 中,R=RA15 ,在LA303 中,R=RA16 , 在LA343 中,R=RA15 ,在LA344 中,R=RA16 , 在LA263 中,R=RA17 ,在LA264 中,R=RA18 , 在LA304 中,R=RA17 ,在LA305 中,R=RA18 , 在LA345 中,R=RA17 ,在LA346 中,R=RA18 , 在LA265 中,R=RA19 ,在LA266 中,R=RA20 , 在LA306 中,R=RA19 ,在LA307 中,R=RA20 , 在LA347 中,R=RA19 ,在LA348 中,R=RA20 , 在LA267 中,R=RA21 ,在LA268 中,R=RA22 , 在LA308 中,R=RA21 ,在LA309 中,R=RA22 , 在LA349 中,R=RA21 ,在LA350 中,R=RA22 , 在LA269 中,R=RA23 ,在LA270 中,R=RA24 , 在LA310 中,R=RA23 ,在LA311 中,R=RA24 , 在LA351 中,R=RA23 ,在LA352 中,R=RA24 , 在LA271 中,R=RA25 ,在LA272 中,R=RA26 , 在LA312 中,R=RA25 ,在LA313 中,R=RA26 , 在LA353 中,R=RA25 ,在LA354 中,R=RA26 , 在LA273 中,R=RA27 ,在LA274 中,R=RA28 , 在LA314 中,R=RA27 ,在LA315 中,R=RA28 , 在LA355 中,R=RA27 ,在LA356 中,R=RA28 , 在LA275 中,R=RA29 ,在LA276 中,R=RA30 , 在LA316 中,R=RA29 ,在LA317 中,R=RA30 , 在LA357 中,R=RA29 ,在LA358 中,R=RA30 , 在LA277 中,R=RA31 ,在LA278 中,R=RA32 , 在LA318 中,R=RA31 ,在LA319 中,R=RA32 , 在LA359 中,R=RA31 ,在LA360 中,R=RA32 , 在LA279 中,R=RA33 ,在LA280 中,R=RA34 , 在LA320 中,R=RA33 ,在LA321 中,R=RA34 , 在LA361 中,R=RA33 ,在LA362 中,R=RA34 , 在LA281 中,R=RA35 ,在LA282 中,R=RA36 , 在LA322 中,R=RA35 ,在LA323 中,R=RA36 , 在LA363 中,R=RA35 ,在LA364 中,R=RA36 , 在LA283 中,R=RA37 ,在LA284 中,R=RA38 , 在LA324 中,R=RA37 ,在LA325 中,R=RA38 , 在LA365 中,R=RA37 ,在LA366 中,R=RA38 , 在LA285 中,R=RA39 ,在LA286 中,R=RA40 , 在LA326 中,R=RA39 ,在LA327 中,R=RA40 , 在LA367 中,R=RA39 ,在LA368 中,R=RA40 , 且在LA287 中,R=RA41 ; 且在LA328 中,R=RA41 ; 且在LA369 中,R=RA41 ; LA370 至LA410 ,其各自由以下式表示 LA411 至LA451 ,其各自由以下式表示 其中 其中 在LA370 中,R=RA1 ,在LA371 中,R=RA2 , 在LA411 中,R=RA1 ,在LA412 中,R=RA2 , 在LA372 中,R=RA3 ,在LA373 中,R=RA4 , 在LA413 中,R=RA3 ,在LA414 中,R=RA4 , 在LA374 中,R=RA5 ,在LA375 中,R=RA6 , 在LA415 中,R=RA5 ,在LA416 中,R=RA6 , 在LA376 中,R=RA7 ,在LA377 中,R=RA8 , 在LA417 中,R=RA7 ,在LA418 中,R=RA8 , 在LA378 中,R=RA9 ,在LA379 中,R=RA10 , 在LA419 中,R=RA9 ,在LA420 中,R=RA10 , 在LA380 中,R=RA11 ,在LA381 中,R=RA12 , 在LA421 中,R=RA11 ,在LA422 中,R=RA12 , 在LA382 中,R=RA13 ,在LA383 中,R=RA14 , 在LA423 中,R=RA13 ,在LA424 中,R=RA14 , 在LA384 中,R=RA15 ,在LA385 中,R=RA16 , 在LA425 中,R=RA15 ,在LA426 中,R=RA16 , 在LA386 中,R=RA17 ,在LA387 中,R=RA18 , 在LA427 中,R=RA17 ,在LA428 中,R=RA18 , 在LA388 中,R=RA19 ,在LA389 中,R=RA20 , 在LA429 中,R=RA19 ,在LA430 中,R=RA20 , 在LA390 中,R=RA21 ,在LA391 中,R=RA22 , 在LA431 中,R=RA21 ,在LA432 中,R=RA22 , 在LA392 中,R=RA23 ,在LA393 中,R=RA24 , 在LA433 中,R=RA23 ,在LA434 中,R=RA24 , 在LA394 中,R=RA25 ,在LA395 中,R=RA26 , 在LA435 中,R=RA25 ,在LA436 中,R=RA26 , 在LA396 中,R=RA27 ,在LA397 中,R=RA28 , 在LA437 中,R=RA27 ,在LA438 中,R=RA28 , 在LA398 中,R=RA29 ,在LA399 中,R=RA30 , 在LA439 中,R=RA29 ,在LA440 中,R=RA30 , 在LA400 中,R=RA31 ,在LA401 中,R=RA32 , 在LA441 中,R=RA31 ,在LA442 中,R=RA32 , 在LA402 中,R=RA33 ,在LA403 中,R=RA34 , 在LA443 中,R=RA33 ,在LA444 中,R=RA34 , 在LA404 中,R=RA35 ,在LA405 中,R=RA36 , 在LA445 中,R=RA35 ,在LA446 中,R=RA36 , 在LA406 中,R=RA37 ,在LA407 中,R=RA38 , 在LA447 中,R=RA37 ,在LA448 中,R=RA38 , 在LA408 中,R=RA39 ,在LA409 中,R=RA40 , 在LA449 中,R=RA39 ,在LA450 中,R=RA40 , 且在LA410 中,R=RA41 ; 且在LA451 中,R=RA41 ; 以及 - 如請求項1之第一化合物,其中該第一化合物具有式Ir(L1 )2 (L2 ),其中L1 選自由以下組成之群:
LA1 至LA41 ,其各自由以下式表示 LA42 至LA82 ,其各自由以下式表示 LA83 至LA123 ,其各自由以下式表示 , 其中 其中 其中 在LA1 中,R=RA1 ,在LA2 中,R=RA2 , 在LA42 中,R=RA1 ,在LA43 中,R=RA2 , 在LA83 中,R=RA1 ,在LA84 中,R=RA2 , 在LA3 中,R=RA3 ,在LA4 中,R=RA4 , 在LA44 中,R=RA3 ,在LA45 中,R=RA4 , 在LA85 中,R=RA3 ,在LA86 中,R=RA4 , 在LA5 中,R=RA5 ,在LA6 中,R=RA6 , 在LA46 中,R=RA5 ,在LA47 中,R=RA6 , 在LA87 中,R=RA5 ,在LA88 中,R=RA6 , 在LA7 中,R=RA7 ,在LA8 中,R=RA8 , 在LA48 中,R=RA7 ,在LA49 中,R=RA8 , 在LA89 中,R=RA7 ,在LA90 中,R=RA8 , 在LA9 中,R=RA9 ,在LA10 中,R=RA10 , 在LA20 中,R=RA9 ,在LA51 中,R=RA10 , 在LA91 中,R=RA9 ,在LA92 中,R=RA10 , 在LA11 中,R=RA11 ,在LA12 中,R=RA12 , 在LA52 中,R=RA11 ,在LA53 中,R=RA12 , 在LA93 中,R=RA11 ,在LA94 中,R=RA12 , 在LA13 中,R=RA13 ,在LA14 中,R=RA14 , 在LA54 中,R=RA13 ,在LA55 中,R=RA14 , 在LA95 中,R=RA13 ,在LA96 中,R=RA14 , 在LA15 中,R=RA15 ,在LA16 中,R=RA16 , 在LA56 中,R=RA15 ,在LA57 中,R=RA16 , 在LA97 中,R=RA15 ,在LA98 中,R=RA16 , 在LA17 中,R=RA17 ,在LA18 中,R=RA18 , 在LA58 中,R=RA17 ,在LA59 中,R=RA18 , 在LA99 中,R=RA17 ,在LA100 中,R=RA18 , 在LA19 中,R=RA19 ,在LA20 中,R=RA20 , 在LA60 中,R=RA19 ,在LA61 中,R=RA20 , 在LA101 中,R=RA19 ,在LA102 中,R=RA20 , 在LA21 中,R=RA21 ,在LA22 中,R=RA22 , 在LA62 中,R=RA21 ,在LA63 中,R=RA22 , 在LA103 中,R=RA21 ,在LA104 中,R=RA22 , 在LA23 中,R=RA23 ,在LA24 中,R=RA24 , 在LA64 中,R=RA23 ,在LA65 中,R=RA24 , 在LA105 中,R=RA23 ,在LA106 中,R=RA24 , 在LA25 中,R=RA25 ,在LA26 中,R=RA26 , 在LA66 中,R=RA25 ,在LA67 中,R=RA26 , 在LA107 中,R=RA25 ,在LA108 中,R=RA26 , 在LA27 中,R=RA27 ,在LA28 中,R=RA28 , 在LA68 中,R=RA27 ,在LA69 中,R=RA28 , 在LA109 中,R=RA27 ,在LA110 中,R=RA28 , 在LA29 中,R=RA29 ,在LA30 中,R=RA30 , 在LA70 中,R=RA29 ,在LA71 中,R=RA30 , 在LA111 中,R=RA29 ,在LA112 中,R=RA30 , 在LA31 中,R=RA31 ,在LA32 中,R=RA32 , 在LA72 中,R=RA31 ,在LA73 中,R=RA32 , 在LA113 中,R=RA31 ,在LA114 中,R=RA32 , 在LA33 中,R=RA33 ,在LA34 中,R=RA34 , 在LA74 中,R=RA33 ,在LA75 中,R=RA34 , 在LA115 中,R=RA33 ,在LA116 中,R=RA34 , 在LA35 中,R=RA35 ,在LA36 中,R=RA36 , 在LA76 中,R=RA35 ,在LA77 中,R=RA36 , 在LA117 中,R=RA35 ,在LA118 中,R=RA36 , 在LA37 中,R=RA37 ,在LA38 中,R=RA38 , 在LA78 中,R=RA37 ,在LA79 中,R=RA38 , 在LA119 中,R=RA37 ,在LA120 中,R=RA38 , 在LA39 中,R=RA39 ,在LA40 中,R=RA40 , 在LA80 中,R=RA39 ,在LA81 中,R=RA40 , 在LA121 中,R=RA39 ,在LA122 中,R=RA40 , 且在LA41 中,R=RA41 ; 且在LA82 中,R=RA41 ; 且在LA123 中,R=RA41 ; LA124 至LA164 ,其各自由以下式表示 LA165 至LA205 ,其各自由以下式表示 LA206 至LA246 ,其各自由以下式表示 其中 其中 其中 在LA124 中,R=RA1 ,在LA125 中,R=RA2 , 在LA165 中,R=RA1 ,在LA166 中,R=RA2 , 在LA206 中,R=RA1 ,在LA207 中,R=RA2 , 在LA126 中,R=RA3 ,在LA127 中,R=RA4 , 在LA167 中,R=RA3 ,在LA168 中,R=RA4 , 在LA208 中,R=RA3 ,在LA209 中,R=RA4 , 在LA128 中,R=RA5 ,在LA129 中,R=RA6 , 在LA169 中,R=RA5 ,在LA170 中,R=RA6 , 在LA210 中,R=RA5 ,在LA211 中,R=RA6 , 在LA130 中,R=RA7 ,在LA131 中,R=RA8 , 在LA171 中,R=RA7 ,在LA172 中,R=RA8 , 在LA212 中,R=RA7 ,在LA213 中,R=RA8 , 在LA132 中,R=RA9 ,在LA133 中,R=RA10 , 在LA173 中,R=RA9 ,在LA174 中,R=RA10 , 在LA214 中,R=RA9 ,在LA215 中,R=RA10 , 在LA134 中,R=RA11 ,在LA135 中,R=RA12 , 在LA175 中,R=RA11 ,在LA176 中,R=RA12 , 在LA216 中,R=RA11 ,在LA217 中,R=RA12 , 在LA136 中,R=RA13 ,在LA137 中,R=RA14 , 在LA177 中,R=RA13 ,在LA178 中,R=RA14 , 在LA218 中,R=RA13 ,在LA219 中,R=RA14 , 在LA138 中,R=RA15 ,在LA139 中,R=RA16 , 在LA179 中,R=RA15 ,在LA180 中,R=RA16 , 在LA220 中,R=RA15 ,在LA221 中,R=RA16 , 在LA140 中,R=RA17 ,在LA141 中,R=RA18 , 在LA181 中,R=RA17 ,在LA182 中,R=RA18 , 在LA222 中,R=RA17 ,在LA223 中,R=RA18 , 在LA142 中,R=RA19 ,在LA143 中,R=RA20 , 在LA183 中,R=RA19 ,在LA184 中,R=RA20 , 在LA224 中,R=RA19 ,在LA225 中,R=RA20 , 在LA144 中,R=RA21 ,在LA145 中,R=RA22 , 在LA185 中,R=RA21 ,在LA186 中,R=RA22 , 在LA226 中,R=RA21 ,在LA227 中,R=RA22 , 在LA146 中,R=RA23 ,在LA147 中,R=RA24 , 在LA187 中,R=RA23 ,在LA188 中,R=RA24 , 在LA228 中,R=RA23 ,在LA229 中,R=RA24 , 在LA148 中,R=RA25 ,在LA149 中,R=RA26 , 在LA189 中,R=RA25 ,在LA190 中,R=RA26 , 在LA230 中,R=RA25 ,在LA231 中,R=RA26 , 在LA150 中,R=RA27 ,在LA151 中,R=RA28 , 在LA191 中,R=RA27 ,在LA192 中,R=RA28 , 在LA232 中,R=RA27 ,在LA233 中,R=RA28 , 在LA152 中,R=RA29 ,在LA153 中,R=RA30 , 在LA193 中,R=RA29 ,在LA194 中,R=RA30 , 在LA234 中,R=RA29 ,在LA235 中,R=RA30 , 在LA154 中,R=RA31 ,在LA155 中,R=RA32 , 在LA195 中,R=RA31 ,在LA196 中,R=RA32 , 在LA236 中,R=RA31 ,在LA237 中,R=RA32 , 在LA156 中,R=RA33 ,在LA157 中,R=RA34 , 在LA197 中,R=RA33 ,在LA198 中,R=RA34 , 在LA238 中,R=RA33 ,在LA239 中,R=RA34 , 在LA158 中,R=RA35 ,在LA159 中,R=RA36 , 在LA199 中,R=RA35 ,在LA200 中,R=RA36 , 在LA240 中,R=RA35 ,在LA241 中,R=RA36 , 在LA160 中,R=RA37 ,在LA161 中,R=RA38 , 在LA201 中,R=RA37 ,在LA202 中,R=RA38 , 在LA242 中,R=RA37 ,在LA243 中,R=RA38 , 在LA162 中,R=RA39 ,在LA163 中,R=RA40 , 在LA203 中,R=RA39 ,在LA204 中,R=RA40 , 在LA244 中,R=RA39 ,在LA245 中,R=RA40 , 且在LA164 中,R=RA41 ; 且在LA205 中,R=RA41 ; 且在LA246 中,R=RA41 ; LA247 至LA287 ,其各自由以下式表示 LA288 至LA328 ,其各自由以下式表示 LA329 至LA369 ,其各自由以下式表示 其中 其中 其中 在LA247 中,R=RA1 ,在LA248 中,R=RA2 在LA288 中,R=RA1 ,在LA289 中,R=RA2 , 在LA329 中,R=RA1 ,在LA330 中,R=RA2 , 在LA249 中,R=RA3 ,在LA250 中,R=RA4 , 在LA290 中,R=RA3 ,在LA291 中,R=RA4 , 在LA331 中,R=RA3 ,在LA332 中,R=RA4 , 在LA251 中,R=RA5 ,在LA252 中,R=RA6 , 在LA292 中,R=RA5 ,在LA293 中,R=RA6 , 在LA333 中,R=RA5 ,在LA334 中,R=RA6 , 在LA253 中,R=RA7 ,在L254 中,R=RA8 , 在LA294 中,R=RA7 ,在LA295 中,R=RA8 , 在LA335 中,R=RA7 ,在LA336 中,R=RA8 , 在LA255 中,R=RA9 ,在LA256 中,R=RA10 , 在LA296 中,R=RA9 ,在LA297 中,R=RA10 , 在LA337 中,R=RA9 ,在LA338 中,R=RA10 , 在LA257 中,R=RA11 ,在LA258 中,R=RA12 , 在LA298 中,R=RA11 ,在LA299 中,R=RA12 , 在LA339 中,R=RA11 ,在LA340 中,R=RA12 , 在LA259 中,R=RA13 ,在LA260 中,R=RA14 , 在LA300 中,R=RA13 ,在LA301 中,R=RA14 , 在LA341 中,R=RA13 ,在LA342 中,R=RA14 , 在LA261 中,R=RA15 ,在LA262 中,R=RA16 , 在LA302 中,R=RA15 ,在LA303 中,R=RA16 , 在LA343 中,R=RA15 ,在LA344 中,R=RA16 , 在LA263 中,R=RA17 ,在LA264 中,R=RA18 , 在LA304 中,R=RA17 ,在LA305 中,R=RA18 , 在LA345 中,R=RA17 ,在LA346 中,R=RA18 , 在LA265 中,R=RA19 ,在LA266 中,R=RA20 , 在LA306 中,R=RA19 ,在LA307 中,R=RA20 , 在LA347 中,R=RA19 ,在LA348 中,R=RA20 , 在LA267 中,R=RA21 ,在LA268 中,R=RA22 , 在LA308 中,R=RA21 ,在LA309 中,R=RA22 , 在LA349 中,R=RA21 ,在LA350 中,R=RA22 , 在LA269 中,R=RA23 ,在LA270 中,R=RA24 , 在LA310 中,R=RA23 ,在LA311 中,R=RA24 , 在LA351 中,R=RA23 ,在LA352 中,R=RA24 , 在LA271 中,R=RA25 ,在LA272 中,R=RA26 , 在LA312 中,R=RA25 ,在LA313 中,R=RA26 , 在LA353 中,R=RA25 ,在LA354 中,R=RA26 , 在LA273 中,R=RA27 ,在LA274 中,R=RA28 , 在LA314 中,R=RA27 ,在LA315 中,R=RA28 , 在LA355 中,R=RA27 ,在LA356 中,R=RA28 , 在LA275 中,R=RA29 ,在LA276 中,R=RA30 , 在LA316 中,R=RA29 ,在LA317 中,R=RA30 , 在LA357 中,R=RA29 ,在LA358 中,R=RA30 , 在LA277 中,R=RA31 ,在LA278 中,R=RA32 , 在LA318 中,R=RA31 ,在LA319 中,R=RA32 , 在LA359 中,R=RA31 ,在LA360 中,R=RA32 , 在LA279 中,R=RA33 ,在LA280 中,R=RA34 , 在LA320 中,R=RA33 ,在LA321 中,R=RA34 , 在LA361 中,R=RA33 ,在LA362 中,R=RA34 , 在LA281 中,R=RA35 ,在LA282 中,R=RA36 , 在LA322 中,R=RA35 ,在LA323 中,R=RA36 , 在LA363 中,R=RA35 ,在LA364 中,R=RA36 , 在LA283 中,R=RA37 ,在LA284 中,R=RA38 , 在LA324 中,R=RA37 ,在LA325 中,R=RA38 , 在LA365 中,R=RA37 ,在LA366 中,R=RA38 , 在LA285 中,R=RA39 ,在LA286 中,R=RA40 , 在LA326 中,R=RA39 ,在LA327 中,R=RA40 , 在LA367 中,R=RA39 ,在LA368 中,R=RA40 , 且在LA287 中,R=RA41 ; 且在LA328 中,R=RA41 ; 且在LA369 中,R=RA41 ; LA370 至LA410 ,其各自由以下式表示 LA411 至LA451 ,其各自由以下式表示 其中 其中 在LA370 中,R=RA1 ,在LA371 中,R=RA2 , 在LA411 中,R=RA1 ,在LA412 中,R=RA2 , 在LA372 中,R=RA3 ,在LA373 中,R=RA4 , 在LA413 中,R=RA3 ,在LA414 中,R=RA4 , 在LA374 中,R=RA5 ,在LA375 中,R=RA6 , 在LA415 中,R=RA5 ,在LA416 中,R=RA6 , 在LA376 中,R=RA7 ,在LA377 中,R=RA8 , 在LA417 中,R=RA7 ,在LA418 中,R=RA8 , 在LA378 中,R=RA9 ,在LA379 中,R=RA10 , 在LA419 中,R=RA9 ,在LA420 中,R=RA10 , 在LA380 中,R=RA11 ,在LA381 中,R=RA12 , 在LA421 中,R=RA11 ,在LA422 中,R=RA12 , 在LA382 中,R=RA13 ,在LA383 中,R=RA14 , 在LA423 中,R=RA13 ,在LA424 中,R=RA14 , 在LA384 中,R=RA15 ,在LA385 中,R=RA16 , 在LA425 中,R=RA15 ,在LA426 中,R=RA16 , 在LA386 中,R=RA17 ,在LA387 中,R=RA18 , 在LA427 中,R=RA17 ,在LA428 中,R=RA18 , 在LA388 中,R=RA19 ,在LA389 中,R=RA20 , 在LA429 中,R=RA19 ,在LA430 中,R=RA20 , 在LA390 中,R=RA21 ,在LA391 中,R=RA22 , 在LA431 中,R=RA21 ,在LA432 中,R=RA22 , 在LA392 中,R=RA23 ,在LA393 中,R=RA24 , 在LA433 中,R=RA23 ,在LA434 中,R=RA24 , 在LA394 中,R=RA25 ,在LA395 中, R=RA26 , 在LA435 中,R=RA25 ,在LA436 中,R=RA26 , 在LA396 中,R=RA27 ,在LA397 中,R=RA28 , 在LA437 中,R=RA27 ,在LA438 中,R=RA28 , 在LA398 中,R=RA29 ,在LA399 中,R=RA30 , 在LA439 中,R=RA29 ,在LA440 中,R=RA30 , 在LA400 中,R=RA31 ,在LA401 中,R=RA32 , 在LA441 中,R=RA31 ,在LA442 中,R=RA32 , 在LA402 中,R=RA33 ,在LA403 中,R=RA34 , 在LA443 中,R=RA33 ,在LA444 中,R=RA34 , 在LA404 中,R=RA35 ,在LA405 中,R=RA36 , 在LA445 中,R=RA35 ,在LA446 中,R=RA36 , 在LA406 中,R=RA37 ,在LA407 中,R=RA38 , 在LA447 中,R=RA37 ,在LA448 中,R=RA38 , 在LA408 中,R=RA39 ,在LA409 中,R=RA40 , 在LA449 中,R=RA39 ,在LA450 中,R=RA40 , 且在LA410 中,R=RA41 ; 以及 且在LA451 中,R=RA41 ; - 如請求項14之第一化合物,其中該第一化合物選自由化合物1至化合物5,863組成之群, 其中化合物x 中之每一者,其中x = 451j +k - 451,k 為1至451之整數,且j 為1至13之整數,具有式Ir(LAk )2 (LBj )。
- 一種組合物,其包含如請求項1至16中任一項之第一化合物。
- 一種第一裝置,其包含第一有機發光裝置,該第一有機發光裝置包含: 陽極; 陰極;以及 安置在該陽極與該陰極之間的有機層,其包含第一化合物,其中該第一化合物能夠在室溫下充當磷光發射體; 其中該第一化合物具有至少一個芳環及至少一個取代基R; 其中該至少一個R中之每一者獨立地選自由以下組成之群:部分氟化之烷基、部分氟化之環烷基以及其組合; 其中該至少一個R中之每一者直接鍵結至該等芳環中之一者;以及 其中在該至少一個R中之每一者中,上面連接有F之C與該芳環相隔至少一個碳原子。
- 如請求項18之第一裝置,其中該有機層為發射層,且該第一化合物為發射摻雜劑或非發射摻雜劑。
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JP2018083940A (ja) * | 2016-11-14 | 2018-05-31 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを用いた発光素子 |
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US11753425B2 (en) * | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20200075870A1 (en) * | 2018-08-22 | 2020-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111377969B (zh) * | 2018-12-27 | 2020-12-04 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种有机金属化合物及其应用 |
US11800788B2 (en) | 2018-12-28 | 2023-10-24 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound and organic light-emitting device including i he same |
CN111909212B (zh) | 2019-05-09 | 2023-12-26 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有6-硅基取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN111909213B (zh) | 2019-05-09 | 2024-02-27 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有三个不同配体的金属配合物 |
CN111909214B (zh) | 2019-05-09 | 2024-03-29 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种含有3-氘取代异喹啉配体的有机发光材料 |
CN112175012A (zh) * | 2019-07-02 | 2021-01-05 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
US12077550B2 (en) | 2019-07-02 | 2024-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20210094978A1 (en) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN112679548B (zh) | 2019-10-18 | 2023-07-28 | 北京夏禾科技有限公司 | 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料 |
CN112830943B (zh) * | 2019-11-25 | 2022-12-23 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种化合物及其应用 |
US12063850B2 (en) * | 2019-12-24 | 2024-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the same and electronic apparatus including the organic light-emitting device |
CN113683643B (zh) * | 2020-05-19 | 2024-10-15 | 北京夏禾科技有限公司 | 一种有机发光材料 |
JP7530645B2 (ja) * | 2020-05-19 | 2024-08-08 | 北京夏禾科技有限公司 | 有機発光材料 |
JP7478996B2 (ja) | 2020-05-27 | 2024-05-08 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 空気調和装置 |
CN111620910B (zh) * | 2020-06-03 | 2023-09-05 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种金属络合物及其应用 |
KR20220043755A (ko) | 2020-09-29 | 2022-04-05 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 |
CN113788847B (zh) * | 2021-08-24 | 2023-11-03 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 |
CN114031645A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-11 | 北京燕化集联光电技术有限公司 | 一种有机发光材料及其应用 |
Family Cites Families (161)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US20020121638A1 (en) * | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP2002050860A (ja) | 2000-08-04 | 2002-02-15 | Toray Eng Co Ltd | 実装方法および実装装置 |
CN100505375C (zh) | 2000-08-11 | 2009-06-24 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
AU2002222565A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
KR100825183B1 (ko) | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
EP1407501B1 (en) | 2001-06-20 | 2009-05-20 | Showa Denko K.K. | Light emitting material and organic light-emitting device |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US6919139B2 (en) * | 2002-02-14 | 2005-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with phosphinoalkoxides and phenylpyridines or phenylpyrimidines and devices made with such compounds |
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
US7265378B2 (en) * | 2002-07-10 | 2007-09-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electronic devices made with electron transport and/or anti-quenching layers |
US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
EP1550707B1 (en) | 2002-08-27 | 2016-03-23 | UDC Ireland Limited | Organometallic complexes, organic el devices, and organic el displays |
US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7816016B1 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds and devices made therefrom |
ATE438654T1 (de) | 2003-03-24 | 2009-08-15 | Univ Southern California | Ir-phenylpyrazolkomplexe |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
US20060186791A1 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-24 | Osamu Yoshitake | Organic electroluminescent element |
JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
CN1898428A (zh) | 2003-10-22 | 2007-01-17 | 乌斯特技术股份公司 | 用于织机质量监控装置的支架 |
JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
KR20080064201A (ko) | 2004-03-11 | 2008-07-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5000496B2 (ja) | 2004-06-28 | 2012-08-15 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリアゾールとベンゾトリアゾールのエレクトロルミネセンス金属錯体 |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
US20080038586A1 (en) | 2004-07-16 | 2008-02-14 | Masato Nishizeki | White Light Emitting Organic Electroluminescence Element, Display and Illuminator |
JP4858169B2 (ja) | 2004-07-23 | 2012-01-18 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
JP2008526766A (ja) | 2004-12-30 | 2008-07-24 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 有機金属錯体 |
JPWO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2008-06-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5157442B2 (ja) | 2005-04-18 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
EP2277978B1 (en) | 2005-05-31 | 2016-03-30 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
US8709614B2 (en) | 2005-06-07 | 2014-04-29 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic metal complex and its use in organic electroluminescent device |
EP1899993B1 (en) | 2005-06-27 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electrically conductive polymer compositions |
CN101208369B (zh) * | 2005-06-28 | 2013-03-27 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 高功函数透明导体 |
US20090039771A1 (en) | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device |
WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN102633820B (zh) | 2005-12-01 | 2015-01-21 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
EP1956666A4 (en) | 2005-12-01 | 2010-06-16 | Nippon Steel Chemical Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
KR102103062B1 (ko) * | 2006-02-10 | 2020-04-22 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
JP2007269735A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Canon Inc | 金属錯体、発光素子及び表示装置 |
WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8076839B2 (en) | 2006-05-11 | 2011-12-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8563145B2 (en) | 2006-06-02 | 2013-10-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material containing two or three dibenzofuran groups, dibenzothiophene groups, or a combination thereof, which is operable for organic electroluminescence elements, and organic electroluminescence elements using the material |
US7579773B2 (en) | 2006-06-05 | 2009-08-25 | The Trustees Of Princeton University | Organic light-emitting device with a phosphor-sensitized fluorescent emission layer |
JP5203207B2 (ja) | 2006-08-23 | 2013-06-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP2008074940A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
EP2518045A1 (en) | 2006-11-24 | 2012-10-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
JP5546255B2 (ja) | 2007-02-23 | 2014-07-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 電界発光性のベンゾトリアゾールとの金属錯体 |
CN101687893B (zh) | 2007-04-26 | 2014-01-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 含有吩噻嗪s-氧化物或吩噻嗪s,s-二氧化物基团的硅烷及其在oled中的用途 |
CN101720330B (zh) | 2007-06-22 | 2017-06-09 | Udc爱尔兰有限责任公司 | 发光Cu(I)络合物 |
JP5675349B2 (ja) | 2007-07-05 | 2015-02-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | カルベン遷移金属錯体発光体、ならびにジシリルカルバゾール、ジシリルジベンゾフラン、ジシリルジベンゾチオフェン、ジシリルジベンゾホスホール、ジシリルジベンゾチオフェンs−オキシドおよびジシリルジベンゾチオフェンs,s−ジオキシドから選択される少なくとも1つの化合物を含む有機発光ダイオード |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
JP5473600B2 (ja) | 2007-07-07 | 2014-04-16 | 出光興産株式会社 | クリセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009008201A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ナフタレン誘導体、有機el素子用材料及びそれを用いた有機el素子 |
WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
JP2009013366A (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-22 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
US8114530B2 (en) | 2007-07-10 | 2012-02-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device utilizing the same |
CN101688052A (zh) | 2007-07-27 | 2010-03-31 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包含无机纳米颗粒的导电聚合物的含水分散体 |
US20090042825A1 (en) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Majed Matar | Composition, method of preparation & application of concentrated formulations of condensed nucleic acids with a cationic lipopolymer |
TWI511964B (zh) | 2007-08-08 | 2015-12-11 | Universal Display Corp | 苯并稠合噻吩/聯伸三苯混合材料 |
JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
KR101642030B1 (ko) | 2007-10-17 | 2016-07-25 | 바스프 에스이 | 가교된 카르벤 리간드를 포함하는 전이 금속 착물 및 이의 용도 |
US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
JP5305637B2 (ja) * | 2007-11-08 | 2013-10-02 | キヤノン株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子並びに表示装置 |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101353635B1 (ko) | 2007-11-15 | 2014-01-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 벤조크리센 유도체 및 이것을 사용한 유기 전계 발광 소자 |
US8759819B2 (en) | 2007-11-22 | 2014-06-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR101583097B1 (ko) | 2007-11-22 | 2016-01-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 el 소자 및 유기 el 재료 함유 용액 |
US8143613B2 (en) | 2007-11-27 | 2012-03-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic light emitting device having multiple separate emissive layers |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
KR101691613B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-01-02 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조[f,h]퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
KR20100047466A (ko) | 2008-10-29 | 2010-05-10 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
JP5600884B2 (ja) * | 2009-03-17 | 2014-10-08 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP4474492B1 (ja) | 2009-08-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 |
CN102695775B (zh) * | 2009-11-27 | 2015-12-02 | 辛诺拉有限公司 | 电致发光器件中的官能化三线态发射体 |
JP2011151116A (ja) * | 2010-01-20 | 2011-08-04 | Canon Inc | 有機発光素子 |
DE102010009193B4 (de) * | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
JP5602555B2 (ja) | 2010-05-17 | 2014-10-08 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
WO2011157339A1 (de) | 2010-06-15 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2594607B1 (en) * | 2010-07-16 | 2019-03-20 | Sumitomo Chemical Company Limited | Composition containing polymer compound and light-emitting element using same |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
JP5624953B2 (ja) * | 2011-07-12 | 2014-11-12 | 株式会社日立製作所 | 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法 |
US9954193B2 (en) | 2011-07-12 | 2018-04-24 | Hitachi, Ltd. | Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same |
JP5857754B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2016-02-10 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP5849853B2 (ja) * | 2012-05-10 | 2016-02-03 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2014005247A (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
KR102028503B1 (ko) | 2012-11-13 | 2019-10-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 인광 물질 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자 |
JP5472430B2 (ja) | 2012-11-20 | 2014-04-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
CN109438518B (zh) * | 2013-07-02 | 2021-06-15 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 用于有机发光二级管中的单取代的二氮杂苯并咪唑卡宾金属络合物 |
CN103694277A (zh) | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种红色磷光有机发光二极管 |
US9929353B2 (en) * | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN104004026A (zh) * | 2014-06-09 | 2014-08-27 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种电负性磷光材料 |
US10854826B2 (en) * | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
US9397302B2 (en) * | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
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