JP5624953B2 - 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法 - Google Patents

有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法 Download PDF

Info

Publication number
JP5624953B2
JP5624953B2 JP2011153423A JP2011153423A JP5624953B2 JP 5624953 B2 JP5624953 B2 JP 5624953B2 JP 2011153423 A JP2011153423 A JP 2011153423A JP 2011153423 A JP2011153423 A JP 2011153423A JP 5624953 B2 JP5624953 B2 JP 5624953B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light emitting
dopant
emitting layer
group
organic light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2011153423A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013021138A (ja
Inventor
荒谷 介和
介和 荒谷
広貴 佐久間
広貴 佐久間
佐々木 洋
佐々木  洋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hitachi Ltd
Original Assignee
Hitachi Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hitachi Ltd filed Critical Hitachi Ltd
Priority to JP2011153423A priority Critical patent/JP5624953B2/ja
Priority to US14/131,852 priority patent/US9954193B2/en
Priority to PCT/JP2012/067660 priority patent/WO2013008835A1/ja
Publication of JP2013021138A publication Critical patent/JP2013021138A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5624953B2 publication Critical patent/JP5624953B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • Y02B20/181
    • Y02T90/168
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y04INFORMATION OR COMMUNICATION TECHNOLOGIES HAVING AN IMPACT ON OTHER TECHNOLOGY AREAS
    • Y04SSYSTEMS INTEGRATING TECHNOLOGIES RELATED TO POWER NETWORK OPERATION, COMMUNICATION OR INFORMATION TECHNOLOGIES FOR IMPROVING THE ELECTRICAL POWER GENERATION, TRANSMISSION, DISTRIBUTION, MANAGEMENT OR USAGE, i.e. SMART GRIDS
    • Y04S30/00Systems supporting specific end-user applications in the sector of transportation
    • Y04S30/10Systems supporting the interoperability of electric or hybrid vehicles
    • Y04S30/12Remote or cooperative charging

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

本発明は、有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法に関する。
有機LEDの製造方法は真空蒸着法と塗布法に大別される。そのうち、塗布法は大面積の成膜が容易,材料の利用効率が高いなどの利点がある。塗布法を用いるためには有機LEDの層数を少なくする必要があり、発光層を単層にすることが求められている。
これまでに単層の発光層を有する有機白色発光素子としては、電極間に、少なくとも(a)ポリマと(b)発光中心形成化合物とを含有する組成物よりなる単層発光層を挿入した有機EL素子であって、前記組成物中には電子輸送性のものとホール輸送性のものがバランスよく包含されており、前記ポリマはそれ自体の発光色が青色またはそれよりも短波長を示すものであり、前記発光中心形成化合物はその2種以上が前記ポリマ中に分子分散した状態で存在しており、それぞれの発光中心形成化合物はそれぞれ単独で発光し、有機EL素子全体としての発色光は白色光に見えるように前記発光中心形成化合物を2種以上組合せて使用していることを特徴とする単層型白色発光有機EL素子が特許文献1にて報告されている。その他の文献として、特許文献2〜4が挙げられる。
特開平9−63770号公報 特開2010−185068号公報 特開2006−290988号公報 特開2005−68068号公報
従来の有機発光素子では、ドーパント濃度が非常に低く、ドーパントの濃度制御が難しいという問題があった。また、ドーパントの濃度制御を行おうとすると発光効率が低下し、高効率発光が得られないという問題があった。
本発明の目的は、簡便にドーパントの濃度を制御でき、高効率発光を実現する有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法を提供することである。
上記課題を解決するための本発明の特徴は以下の通りである。
(1)第一の電極と、第二の電極と、第一の電極と第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、基板上に、第一の電極,発光層,第二の電極の順に形成され、発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、第一のドーパントは下記(化1)で表される有機発光素子。
(化1)において、Ar1,Ar2は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R1はアルコキシ基またはアルキルチオ基を表す。R2は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基,炭素数10以上のアルキル基またはシロキシ基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
(2)第一の電極と、第二の電極と、第一の電極と第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、基板上に、第一の電極,発光層,第二の電極の順に形成され、発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、第一のドーパントは下記(化2)で表される有機発光素子。
(化2)において、Ar3,Ar4は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R3は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基またはシロキシ基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
(3)第一の電極と、第二の電極と、第一の電極と第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、基板上に、第一の電極,発光層,第二の電極の順に形成され、発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、第一のドーパントは下記(化3)で表される有機発光素子。
(化3)において、Ar5,Ar6は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R4は−O−(CH2)x−(Si(CH3)2−O)y−SiR101112(xは0以上の整数を表す。yは1以上の整数を表す。R10,R11,R12はアルキル基を表す)を表す。R5はアルキル基,炭素数3以上のフルオロアルキル基または炭素数3以上のパーフルオロアルキル基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
(4)第一の電極と、第二の電極と、第一の電極と第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、基板上に、第一の電極,発光層,第二の電極の順に形成され、発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、第一のドーパントは下記(化4)で表される有機発光素子。
(化4)において、Ar7,Ar8は芳香族炭化水素,オキサゾール,チアゾール,ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾールを表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R6はアルキル基,アルコキシ基,アルキルチオ基,フルオロアルキル基またはパーフルオロアルキル基のいずれかを表す。R7は炭素数10以上のアルキル基,炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,シロキシ基,パーフルオロポリエーテル基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
(5)上記において、発光層中にポリカーボネート,ポリスチレン,アクリル樹脂,ポリアミドまたはゼラチンのいずれか一つ以上が含まれる有機発光素子。
(6)上記において、第一のドーパントが発光層中で濃度分布を形成し、発光層形成時において、発光層の基板が存在する側とは反対側に、第一のドーパントのモル濃度が、発光層中の第一のドーパントの平均のモル濃度より高い領域が形成される有機発光素子。
(7)上記において、発光層が第二のドーパントを含み、第二のドーパントのPLスペクトルの最大強度を示す波長が第一のドーパントのPLスペクトルの最大強度を示す波長より長く、発光層における第二のドーパントの固形分中のモル濃度が、発光層における第一のドーパントの固形分中のモル濃度より大きい有機発光素子。
(8)上記において、発光層が第二のドーパントを含み、発光層は電荷輸送層上に形成され、電荷輸送層は、電荷輸送材料を含み、第二のドーパントは、第二のドーパントの置換基を含み、電荷輸送材料は、電荷輸送材料の置換基を含み、発光層形成時において、第二のドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基によって第二のドーパントは発光層の電荷輸送層が存在する側の表面に引き寄せられる有機発光素子。
(9)上記において、第二のドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基は、以下のいずれか一つ以上である有機発光素子
(A)第二のドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基は、炭素数4以上のアルキル基である
(B)第二のドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基は、水素結合を形成する
(C)第二のドーパントの置換基はパーフルオロフェニル基、電荷輸送材料の置換基はフェニル基である。
(10)上記の有機発光素子に用いられる発光層形成用塗液であって、有機発光素子形成用塗液は、ホスト,第一のドーパントおよび溶媒を含む有機発光素子形成用塗液。
(11)上記の有機発光素子に用いられる発光層形成用材料であって、有機発光素子形成用材料は、ホストおよび第一のドーパントを含む有機発光素子形成用材料。
(12)上記の有機発光素子と、有機発光素子を駆動する駆動装置と、を有する光源装置。
(13)第一の電極と、第二の電極と、第一の電極と第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子の製造方法であって、基板上に、第一の電極,発光層,第二の電極の順に形成され、発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、第一のドーパントは下記(化1)で表され、発光層は塗布で作製される有機発光素子。
(化1)において、Ar1,Ar2は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R1はアルコキシ基またはアルキルチオ基を表す。R2は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基,炭素数10以上のアルキル基またはシロキシ基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
本発明により、簡便にドーパントの濃度を制御でき、高効率発光を実現できる有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法を提供できる。上記した以外の課題,構成及び効果は以下の実施形態の説明により明らかにされる。
本発明における光源装置の一実施の形態における断面図である。 本発明における有機発光素子の一実施の形態における断面図である。
以下、図面等を用いて、本発明の実施形態について説明する。以下の説明は本発明の内容の具体例を示すものであり、本発明がこれらの説明に限定されるものではなく、本明細書に開示される技術的思想の範囲内において当業者による様々な変更および修正が可能である。また、本発明を説明するための全図において、同一の機能を有するものは、同一の符号を付け、その繰り返しの説明は省略する場合がある。
従来の塗布法で作製した有機発光素子では、青色ドーパントからのエネルギー移動を抑制するため、緑色ドーパント濃度が0.02モル%、赤色ドーパント濃度が0.02モル%および0.015モル%と非常に低く、ドーパントの濃度制御が難しくなる。また、各ドーパント間のエネルギー移動,発光領域でのキャリア閉じ込めが不十分であることなどのため、十分な発光効率を得られていない。
図1は本発明における光源装置の一実施の形態における断面図である。発光部は、基板10,下部電極11,上部電極12,有機層13,バンク14,逆テーパバンク15,樹脂層16,封止基板17および光取出し層18で構成される。発光部として光取出し層18はなくても構わない。
基板10はガラス基板である。ガラス基板以外に、適切な透水性低下保護膜を施したプラスチック基板や金属基板も用いることができる。
基板10上に下部電極11が形成される。下部電極11は陽極である。ITO,IZOなどの透明電極とAgなどの反射電極の積層体が用いられる。積層体以外に、Mo,Crや透明電極と光拡散層との組合せなども用いることができる。また、下部電極11は陽極に限るものではなく、陰極も用いることができる。その場合はAl,Mo、やAlとLiの積層体やAlNiなどの合金などが用いられる。上記の下部電極11をフォトリソグラフィーにより基板10上にパターニングして用いる。
有機層13上に上部電極12が形成される。上部電極12は陰極である。ITO,IZOなどの透明電極とMgAg,Liなどの電子注入性電極の積層体を用いる。積層体以外に、MgAgやAg薄膜単独でも用いることができる。また、ITO,IZOをスパッタ法で形成する際には、スパッタによるダメージを緩和するため、上部電極12および有機層13の間にバッファー層を設けることがある。バッファー層には、酸化モリブデン,酸化バナジウムなどの金属酸化物を用いる。上記のように下部電極11が陰極となる場合には、上部電極12は陽極となる。その場合には、ITO,IZOなどの透明電極が用いられる。特定の発光部に存在する上部電極12は、特定の発光部に隣接する発光部の下部電極11と接続される。これにより、複数の発光部を直列接続することができる。直列接続された複数の発光部に駆動装置を接続することにより、光源装置が形成される。
下部電極11上に有機層13が形成される。有機層13は発光層のみの単層構造、あるいは電子注入層,電子輸送層,正孔輸送層及び正孔注入層のいずれか一層以上を含む多層構造でも構わない。
バンク14は下部電極11の端部を覆い、発光部の部分的なショート故障を防止するために形成される。バンク14の材料としては感光性ポリイミドが好ましい。但し、感光性ポリイミドに限定されるものではなく、アクリル樹脂なども用いることができる。また、非感光性材料も用いることができる。
逆テーパバンク15は逆テーパ形状により隣接する発光部の上部電極12が導通しないようにするために用いられる。逆テーパバンク15としてネガ型フォトレジストを用いることが好ましい。ネガ型フォトレジスト以外に、各種ポリマや各種ポリマを積層して形成することもできる。
上部電極12上に樹脂層16が形成される。樹脂層16は、発光部を封止するために用いられる。エポキシ樹脂などの各種ポリマを用いることができる。封止性能を向上するために上部電極12および樹脂層16の間に無機パッシベーション膜を用いることもできる。
樹脂層16上に封止基板17が形成される。封止基板17はガラス基板である。封止基板17としてガラス基板以外でも、適切なガスバリア膜を有するプラスチック基板も用いることができる。
封止基板17上に光取出し層18が形成される。光取出し層18は有機層13中の発光層で発光した光を効率よく取出すために用いられる。光取出し層18として散乱性,拡散反射性を有するフィルムが用いられる。
図2は、本発明の一実施形態に係る有機発光素子の断面図である。この有機発光素子は、上部電極12と、下部電極11と、有機層13と、を有する。上部電極12および下部電極11は、第一の電極および第二の電極のいずれかに相当する。図2の下側から基板10,下部電極11,有機層13,上部電極12の順に配置されており、図2の有機白色発光素子は下部電極11側から発光層3の発光を取出すボトムエミッション型である。下部電極11は陽極となる透明電極、上部電極12は陰極となる反射電極である。なお、上部電極12が陰極、下部電極11が陽極であれば、上部電極12を透明電極としたトップエミッション型の素子構造でも構わない。基板10および下部電極11,下部電極11および有機層13,有機層13および上部電極12はそれぞれ接していても構わず、各層の間に無機のバッファー層や注入層などを介在させてもよい。無機のバッファー層としては、酸化バナジウム,酸化モリブデン,酸化タングステン等が挙げられる。
有機層13は発光層3のみの単層構造、あるいは電子注入層9,電子輸送層8,正孔輸送層2及び正孔注入層1のいずれか一層以上を含む多層構造でも構わない。電子注入層9および電子輸送層8,電子輸送層8および発光層3,発光層3および正孔輸送層2,正孔輸送層2および正孔注入層1はそれぞれ接していても構わず、各層の間に無機のバッファー層や注入層などを介在させてもよい。
発光層3は、ホスト及びドーパントを含む。発光層3とは、上部電極12,下部電極11,電子輸送層8または正孔輸送層2から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層である。発光する部分は発光層3の層内であってもよいし、発光層3と発光層3に隣接する層との界面であってもよい。
ドーパントとして、蛍光性化合物,リン光性化合物を用いることができる。ドーパントは、赤色ドーパント,緑色ドーパントまたは青色ドーパントのいずれか一種以上を含む。発光層3の形成用材料は、ホスト,赤色ドーパント,緑色ドーパント及び青色ドーパントからなる。発光層3から白色光を出射する場合、発光層3の形成用材料として、ホスト,赤色ドーパント及び青色ドーパントを含んだもの、ホスト,赤色ドーパント及び緑色ドーパントを含んだもの、ホスト,緑色ドーパント及び青色ドーパントを含んだものであっても構わない。発光層3から白色光以外を出射する場合、発光層3の形成用材料として例えば、ホストおよび単色のドーパントを含んだものでもよい。
赤色ドーパントの発光色,緑色ドーパントの発光色及び青色ドーパントの発光色は異なる。「発光色が異なる」とは、各ドーパントのPLスペクトルにおいて最大強度を示す波長が異なることを言う。
発光層3はバインダポリマを含んでもよい。バインダポリマとして、ポリカーボネート,ポリスチレン,アクリル樹脂,ポリアミド,ゼラチンのいずれか一つ以上などが挙げられる。バインダポリマを含有することにより、発光層3の粘性を上昇させることができ、印刷性を向上することができる。また、発光層3の膜の安定性を向上させることができる。
<ホスト>
ホストとは、電界により励起状態を形成した後に光を発する、ドーパントを固定化するために用いられる材料であり、一般にドーパントよりもHOMOとLUMOの差(バンドギャップ)が広い。ホストとして、カルバゾール誘導体,フルオレン誘導体またはアリールシラン誘導体などを用いることが好ましい。効率の良い発光を得るためには青色ドーパントの励起エネルギーよりも、ホストの励起エネルギーが十分大きいことが好ましい。なお、励起エネルギーは発光スペクトルを用いて測定される。
<表面エネルギーに関連するドーパント>
本発明では、ドーパントに炭素数3以上のフルオロアルキル基などの表面エネルギーを下げられる置換基を有する材料を用い、ドーパントが発光層3中で濃度分布を形成し、発光層3上部で濃度を高くすることができる。以下、表面エネルギーを下げられる置換基を有する材料を表面ドーパントと称する。その場合、発光層3において発光層3形成時の基板とは反対側に、表面ドーパントのモル濃度が平均のモル濃度(発光層塗液を作製する際に混合した材料の量から計算されるモル濃度)より高い領域が形成される。そのようにすることにより、ドーパント濃度の微妙な調整をすることなしに、白色発光を実現することができる。(化1)〜(化4)のR2,R3,R4,R7が表面エネルギーを下げられる置換基に該当する。
物質の表面は、一般に物質の内部と異なり、片側に同種の分子が存在しないため、引力が働かずエネルギーが高く不安定である。そのため、表面エネルギーを低下させるために表面積を小さくするように変形させる力(表面張力)が働く。また、物質内に表面エネルギーの低い官能基を有する分子がある場合には、その官能基を表面に出すことで表面エネルギーを低下させ安定化する。
例えば、水と界面活性剤(両親媒性分子)の場合、界面活性剤は表面エネルギーの低い官能基である疎水基を分子内に有し、その疎水基を水面から出す形で水面に単分子膜を形成することで水面の表面エネルギーを低下させている。
本発明における表面ドーパントは、分子内にフルオロアルキル基などの表面エネルギーが低い官能基を有している。ドーパント中のベンゼン環などの部位は、表面エネルギーが低い官能基よりも表面エネルギーが高い。
発光層3が形成される際には、表面エネルギーを小さくするために、表面エネルギーの低い官能基を表面に出すように力が働く。この作用により、表面エネルギーの低い官能基を有する分子が膜表面に移動することとなり、表面ドーパントの濃度分布が形成され、発光層3の擬似的な相分離が形成される。
発光層3に含まれる全ての表面ドーパントに上記の置換基が付与されていても良いし、一部のドーパントに置換基が付与されていても良い。
発光層3に赤色ドーパント,緑色ドーパント及び青色ドーパントのうちいずれか二色以上のドーパントが含まれている場合、二色以上のドーパントのうち単独のドーパントのみに上記置換基が付与されていてもよいし、二色以上のドーパントのうち複数のドーパントに上記置換基が付与されていてもよい。
そのような置換基を金属錯体の表面ドーパントの補助配位子に導入した場合、ピコリネート(pic)などの発光性の補助配位子とは異なり、アセチルアセトネート(acac)などの補助配位子のLUMO(最低空軌道:Lowest Unoccupied Molecular Orbital)が低下し、複素環配位子のLUMOとのミキシングが起こりやすくなる。それによって、元々非発光性の補助配位子が発光に寄与するようになる。アセチルアセトネートなどの非発光性の補助配位子が発光に寄与するようになると、蛍光収率が低下し、発光効率が低下する。そのため、非発光性の補助配位子を発光にほとんど寄与しないようにすることにより、高効率発光を実現することができる。具体的には、補助配位子に特定の置換基を導入する方法などで達成する。(化1),(化3),(化4)のR1,R6が上記の特定の置換基に該当する。
本発明の一実施形態に用いられる表面ドーパントとしては、以下の(化1)〜(化4)で表される化合物などがあげられる。
(化1)において、Ar1,Ar2は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Ar1,Ar2は同じものでも良い。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R1はアルコキシ基またはアルキルチオ基を表す。R2は、炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基,炭素数10以上のアルキル基またはシロキシ基のいずれかを表し、それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。フッ素数が多いほど、表面ドーパントは発光層3の表面近傍に局在化しやすくなる。
(化2)において、Ar3,Ar4は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R3は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基,炭素数10以上のアルキル基またはシロキシ基のいずれかを表す。
(化3)において、Ar5,Ar6は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。Ar1,Ar2は同じものでも良い。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R4は−O−(CH2)x−(Si(CH3)2−O)y−SiR101112(xは0以上の整数を表す。yは1以上の整数を表す。R10,R11,R12はアルキル基を表す)を表す。R5は、アルキル基,炭素数3以上のフルオロアルキル基または炭素数3以上のパーフルオロアルキル基のいずれかを表し、それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
(化3)の場合、R4が表面エネルギーを下げられる置換基となるので、R5がアルキル基の場合において炭素数が10より小さくても本願の効果を奏する。
(化4)において、Ar7,Ar8は芳香族炭化水素,オキサゾール,チアゾール,ベンゾオキサゾールまたはベンゾチアゾールを表す。Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。R7はアルキル基,アルコキシ基,アルキルチオ基,フルオロアルキル基またはパーフルオロアルキル基を表す。R8は炭素数10以上のアルキル基,炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,シロキシ基,パーフルオロポリエーテル基を表し、それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
(化4)のAr7またはAr8に上記の複素環配位子を用いた場合、アセチルアセトネートにアルコキシ基を付与しなくても、ある程度発光するドーパントが得られる。
芳香族炭化水素として、ベンゼン,ナフタレン,アントラセン,フェナントレン,ペリレン,テトラセン,ピレン,ベンズピレン,クリセン,トリフェニレン,フルオランテンなどが挙げられる。上記の芳香族炭化水素は置換基を有していても良い。
芳香族複素環として、フラン,ベンゾフラン,チオフェン,ベンゾチオフェン,ピロール,ピラゾール,イミダゾール,オキサジアゾール,インドール,カルバゾール,ピロロイミダゾール,ピロロピラゾール,ピロロピロール,チエノピロール,チエノチオフェン,フロピロール,フロフラン,チエノフラン,ベンゾイソオキサゾール,ベンゾイソチアゾール,ベンゾイミダゾール,ピリジン,ピラジン,ピリダジン,ピリミジン,トリアジン,キノリン,イソキノリン,シノリン,キノキサリン,ベンゾイミダゾール,ペリミジン,キナゾリンなどが挙げられる。上記の芳香族複素環は置換基を有していても良い。
アルキル基として、メチル基,エチル基,プロピル基、1−メチルエチル基,ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基,ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、2−エチルプロピル基,ヘキシル基,シクロヘキシル基などが挙げられる。
アルコキシ基として、メトキシ基,エトキシ基,プロポキシ基、1−メチルエトキシ基,ブトキシ基、1−メチルプロポキシ基、2−メチルプロポキシ基、1,1−ジメチルエトキシ基,ペンチルオキシ基、1−メチルブトキシ基、2−メチルブトキシ基、3−メチルブトキシ基、1,1−ジメチルプロポキシ基、1,2−ジメチルプロポキシ基、2,2−ジメチルプロポキシ基、1−エチルプロポキシ基などが挙げられる。
アルキルチオ基として、メチルチオ基,エチルチオ基,プロピルチオ基、1−メチルエチルチオ基,ブチルチオ基、1−メチルプロピルチオ基、3−メチルプロピルチオ基、1,1−ジメチルエチルチオ基,ペンチルチオ基、1−メチルブチルチオ基、2−メチルブチルチオ基、3−メチルブチルチオ基、1,1−ジメチルブチルチオ基、1,2−ジメチルブチルチオ基、2,2−ジメチルブチルチオ基などが挙げられる。
<電荷輸送材料との相互作用に関連するドーパント>
表面エネルギーを下げられる置換基がついたドーパント以外のドーパントおよび電荷輸送材料に適切な置換基を付与し、ドーパントと電荷輸送材料との相互作用を用いることにより、ドーパントを発光層3における電荷輸送層が存在する側の表面に局在化させる。電荷輸送層とは、図2における正孔輸送層2または電子輸送層8である。電荷輸送材料との相互作用を用いるドーパントを、下地ドーパントと称する。下地ドーパントと電荷輸送材料のいずれにも炭素数4以上のアルキル基を設けることにより、アルキル鎖間の相互作用により、下地ドーパントが電荷輸送層の近傍に局在化する。この場合、ドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基により、発光層3内の下地ドーパントは発光層3における電荷輸送層が存在する側の表面へ引き寄せられる。よって、一回の塗布で擬似的な積層形成ができる。この場合、(化1),(化2),(化3)の表面ドーパントのR2,R3,R5にはアルキル基を用いないようにする。そのことにより、発光層3の表面に局在化する機能を維持することができる。
この時、発光層3内で下地ドーパントは濃度分布を形成し、発光層3の膜厚方向において、下地ドーパントの濃度がピークとなる位置は発光層3の中央より電荷輸送層側に存在することになる。また、発光層3の膜厚方向において、下地ドーパントの濃度がピークとなる位置から発光層3における電荷輸送層が存在しない側の表面に向かって、下地ドーパントの濃度は単調減少する。下地ドーパントと電荷輸送材料との相互作用を用いる場合、下地ドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基として、ヒドロキシ基またはカルボキシル基を用いてもよい。
また、下地ドーパントの置換基および電荷輸送材料の置換基として水素結合を形成できる置換基を設けることにより、下地ドーパントと電荷輸送材料との相互作用が強まり、下地ドーパントが電荷輸送層の近傍に局在化する。水素結合を形成できる置換基としては、以下の態様が考えられるが、この限りではない。水素結合を形成できる置換基として以下の態様を少なくとも一種類存在していれば良く、二種類以上存在していても良い。水素結合を形成できる置換基として以下の態様のいずれか一種類だけを選択することが望ましい。これにより、ドーパント同士での水素結合を抑制できる。
(1)下地ドーパントの置換基がヒドロキシ基、電荷輸送材料の置換基がカルボキシル基
(2)下地ドーパントの置換基がカルボキシル基、電荷輸送材料の置換基がヒドロキシ基
(3)下地ドーパントの置換基がアミド基、電荷輸送材料の置換基がアシル基
(4)下地ドーパントの置換基がアシル基、電荷輸送材料の置換基がアミド基
(5)下地ドーパントの置換基がアミノ基、電荷輸送材料の置換基がヒドロキシ基
アシル基として、カルボキシル基,アセチル基などのアルカノイル基,ベンゾイル基,スルホニル基,ホスホノイル基などが挙げられる。以上に述べた置換基は、下地ドーパントまたは電荷輸送材料の主骨格に直接付与してもよいが、アミド結合やエステル結合などを介して付与しても構わない。
また、下地ドーパントの置換基をパーフルオロフェニル基、電荷輸送材料の置換基をフェニル基とすることで、水素結合並みの強い分子間引力を形成する。以上をまとめると、ドーパントの機能性基および電荷輸送材料の置換基として以下の態様が考えられる。このとき、下の態様を少なくとも一種類存在していれば良く、二種類以上存在していても良い。
(1)下地ドーパントの置換基及び電荷輸送材料の置換基は、炭素数4以上のアルキル基である。
(2)下地ドーパントの置換基及び電荷輸送材料の置換基は、水素結合を形成する。
(3)下地ドーパントの置換基はパーフルオロフェニル基、電荷輸送材料の置換基はフェニル基である。
発光層3に含まれる全ての下地ドーパントに機能性基が付与されていても良いし、一部の下地ドーパントに機能性基が付与されていても良い。また、電荷輸送層に含まれる全ての電荷輸送材料に機能性基が付与されていても良いし、一部の電荷輸送材料に機能性基が付与されていても良い。
発光層3に赤色ドーパント,緑色ドーパント及び青色ドーパントのうちいずれか二色以上のドーパントが含まれている場合、二色以上のドーパントのうち単独のドーパントのみに上記置換基が付与されていてもよいし、二色以上のドーパントのうち複数のドーパントに上記置換基が付与されていてもよい。
<青色ドーパント>
青色ドーパントは400nmから500nmの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。青色ドーパントには、Ir錯体が用いられる。また、Pd,Pt,Alなどの各種金属錯体やスチリルアミン系,トリアジン誘導体などの有機材料も用いることができる。
発光層3中に青色ドーパントとPLスペクトルの最大強度を示す波長が青色ドーパントより長いドーパント(緑色ドーパント,赤色ドーパント)とが存在し、緑色ドーパントまたは赤色ドーパントが表面ドーパントである場合、青色ドーパントから励起エネルギーの低い緑色ドーパントや赤色ドーパントへとエネルギー移動が抑制されるので、青色ドーパントの発光層3の固形分中のモル濃度を緑色ドーパントや赤色ドーパントの発光層3の固形分中のモル濃度よりも大きくできる。
<緑色ドーパント>
緑色ドーパントは500nmから590nmの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。緑色ドーパントにはIr錯体が用いられる。また、Pd,Pt,Al,Znなどの各種金属錯体やクマリン色素,キナクリドン,トリアジン誘導体などの有機材料も用いることができる。
発光層3中に緑色ドーパントとPLスペクトルの最大強度を示す波長が緑色ドーパントより長いドーパント(赤色ドーパント)とが存在し、赤色ドーパントが表面ドーパントである場合、緑色ドーパントから励起エネルギーの低い赤色ドーパントへとエネルギー移動が抑制されるので、緑色ドーパントの発光層3の固形分中のモル濃度を赤色ドーパントの発光層3の固形分中のモル濃度よりも大きくできる。
<赤色ドーパント>
赤色ドーパントは590nmから780nmの間に室温におけるPLスペクトルの最大強度が存在する。赤色ドーパントには、Ir錯体が用いられる。また、Pd,Pt,Al,Znなどの各種金属錯体やDCM([2−[(E)−4−(ジメチルアミノ)スチリル]−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン]マロノニトリル),トリアジン誘導体などの有機材料も用いることができる。
<正孔注入層>
正孔注入層1とは発光効率や寿命を改善する目的で使用される。また、特に必須ではないが、陽極の凹凸を緩和する目的で使用される。正孔注入層1を単層もしくは複数層設けてもよい。正孔注入層1としては、PEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)):PSS(ポリスチレンスルホネート)等の導電性高分子が好ましい。その他にも、ポリピロール系やトリフェニルアミン系のポリマ材料を用いることができる。また、低分子(重量平均分子量10000以下)材料系と組合せてよく用いられる、フタロシアニン類化合物やスターバーストアミン系化合物も適用可能である。
<正孔輸送層>
正孔輸送層2は陽極から注入された正孔を発光層に輸送するために使用される。正孔輸送層2としては、フルオレン,カルバゾール,アリールアミンなどの単独あるいは共重合体が用いられる。共重合体としては、チオフェン系,ピロール系を骨格に有する材料でも用いることができる。また、側鎖にフルオレン,カルバゾール,アリールアミン,チオフェン,ピロールなどの骨格を有するポリマも用いることができる。また、ポリマに限ることはなく、スターバーストアミン系化合物やアリールアミン系化合物,スチルベン誘導体,ヒドラゾン誘導体,チオフェン誘導体なども用いることができる。また、上記の材料を含むポリマを用いてもよい。また、これらの材料に限られるものではなく、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。
<電子輸送層>
電子輸送層8は発光層3に電子を供給する層である。広い意味で電子注入層9,正孔阻止層も電子輸送層8に含まれる。電子輸送層8を単層もしくは複数層設けてもよい。電子輸送層8の材料としては、例えば、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(以下、BAlq)や、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(以下、Alq3)、Tris(2,4,6−trimethyl−3−(pyridin−3−yl)phenyl)borane(以下、3TPYMB)、1,4−Bis(triphenylsilyl)benzene(以下、UGH2)、オキサジアゾール誘導体,トリアゾール誘導体,フラーレン誘導体,フェナントロリン誘導体,キノリン誘導体などを用いることができる。
<電子注入層>
電子注入層9は陰極から電子輸送層8への電子注入効率を向上させる。具体的には、弗化リチウム,弗化マグネシウム,弗化カルシウム,弗化ストロンチウム,弗化バリウム,酸化マグネシウム,酸化アルミニウムが望ましい。また、もちろんこれらの材料に限られるわけではなく、また、これらの材料を2種以上併用しても差し支えない。
<基板>
基板10として、ガラス基板,金属基板,SiO2,SiNx,Al23等の無機材料を形成したプラスチック基板等が挙げられる。金属基板材料としては、ステンレス,42アロイなどの合金が挙げられる。プラスチック基板材料としては、ポリエチレンテレフタレート,ポリエチレンナフタレート,ポリメチルメタクリレート,ポリサルフォン,ポリカーボネート,ポリイミド等が挙げられる。
<陽極>
陽極材料としては、高い仕事関数を有する材料であれば用いることができる。具体的には、ITO,IZOなどの導電性酸化物や、薄いAgなどの仕事関数の大きい金属が挙げられる。電極のパターン形成は、一般的にはガラス等の基板上にフォトリソグラフィーなどを用いて行うことができる。
<陰極>
陰極材料は、発光層3に電子を注入するための電極である。具体的には、LiFとAlの積層体やMg:Ag合金などが好適に用いられる。また、これらの材料に限定されるものではなく、例えばLiFの代わりとして、Cs化合物,Ba化合物,Ca化合物などを用いることができる。
<塗液>
塗液はホストおよびドーパントを適切な溶媒に溶解させたものである。ここで用いる溶媒は、例えばトルエン,アニソールなど芳香族炭化水素系溶媒,テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒,アルコール類,フッ素系溶媒など各材料が溶解するものであればよい。また、各材料の溶解度や、乾燥速度の調整のために前述の溶媒を複数混合した混合溶媒でもかまわない。
発光層3を成膜するための塗布法としては、スピンコート法,キャスト法,ディップコート法,スプレーコート法,スクリーン印刷法,インクジェット印刷法,反転印刷法,スロットダイコート法などを挙げることができる。これらの方法のうち1つを用いて、発光層3を形成する。
第1の実施例の有機白色発光素子の断面図は図2である。各層には以下の材料を用いた。基板10にはガラス基板を用い、下部電極11には、AgとITOの積層膜を用いた。正孔注入層1には、PEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)):PSS(ポリスチレンスルホネート)を用いた。正孔輸送層2には、トリフェニルアミン系ポリマを用いた。
発光層3のホストには、(化5)であらわされるカルバゾール誘導体を用いた。
また、赤色ドーパントには、(化6)であらわされるIr錯体を用いた。
また、青色ドーパントには、(化7)であらわされるIr錯体を用いた。
また、緑色ドーパントには、(化8)であらわされるIr錯体を用いた。
発光層塗液はホスト材料,赤色ドーパント,緑色ドーパント及び青色ドーパントを適切な溶媒に溶解させたものである。本実施例では、ホスト材料,赤色ドーパント,緑色ドーパント及び青色ドーパントの固形分中のモル濃度は、赤色ドーパントが0.5%、緑色ドーパントが1.0%、青色ドーパントが5.8%である。溶媒には、トルエンを用いた。
電子輸送層8には、(化9)と(化10)の積層構造を用いた。
電子注入層9には、MgAgを用いた。また、上部電極にはIZOを用いた。
本実施例の下部電極に+電位を上部電極に−電位を印加したところ、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。また、輝度100cd/m2での電流効率を測定した。更に、斜め切削TOF−SIMSにより発光層3の赤色ドーパント濃度分布を測定したところ、発光層の上部表面の赤色ドーパントの濃度が発光層の中央部分と比較して、5倍以上であることを確認した。
本実施例の有機白色発光素子を用いた光源の装置の断面図は、図1である。
上記の有機発光素子を樹脂層16にエポキシ樹脂を用いて、封止基板17と貼り合わせて封止した。封止基板の反対側に散乱性の光取出し層18を設けた。下部電極に+電位、上部電極に−電位を印加したところ、白色に発光する光源装置が得られた。
〔比較例1〕
赤色ドーパントとして下記の(化11)を用いた以外は実施例1と同様に発光素子を作製したところ、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。また、輝度100cd/m2での電流効率を測定した。実施例1の電流効率を1として、本比較例の電流効率は0.7であった。
赤色ドーパントとして、(化12)を用いた以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。輝度100cd/m2での電流効率は実施例の電流効率を1とすると、0.9であり、比較例1と比べて高効率発光が得られた。
緑色ドーパントとして、(化13)、赤色ドーパントとして、(化14)を用いた以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
また、輝度100cd/m2での電流効率を測定した。
〔比較例2〕
緑色ドーパントとして、(化15)を用いた以外は実施例3と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
また、その輝度100cd/m2での電流効率を測定したところ、実施例3の電流効率を1として、0.5であった。
緑色ドーパントとして、(化16)を用いた以外は実施例3と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
その輝度100cd/m2での電流効率を測定したところ、実施例3の電流効率を1として、0.9であった。
赤色ドーパントとして、(化17)を用いた以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
その輝度100cd/m2での電流効率を測定したところ、実施例1の電流効率を1として、0.9であった。
赤色ドーパントとして、(化18)を用いた以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
その輝度100cd/m2での電流効率を測定したところ、実施例1の電流効率を1として、0.9であった。
赤色ドーパントとして、(化19)を用いた以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
その輝度100cd/m2での電流効率を測定したところ、実施例1の電流効率を1として、1.0であった。
青色ドーパントとして(化20)、緑色ドーパントとして(化7)を用いた以外は実施例3と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
また、輝度100cd/m2での電流効率を測定した。
〔比較例3〕
青色ドーパントとして、(化21)を用いた以外は実施例8と同様に有機発光素子を作製した。その結果、青色の発光が見られず、白色発光が得られなかった。
また、輝度100cd/m2での電流効率を測定した結果、実施例8の電流効率を1として、0.7であった。
青色ドーパントとして、(化22)を用いた以外は実施例8と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
また、輝度100cd/m2での電流効率を測定した結果、実施例9の電流効率を1.0として、0.9であった。
発光層3にそれぞれ、ポリカーボネート,ポリスチレン,アクリル樹脂,ポリアミド,ゼラチンを実施例1の固形分に対して10%添加し、印刷法を用いて発光層を製膜した以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、均一な発光層が得られ、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
〔比較例4〕
赤色ドーパントに(化14)を用いた以外は実施例1と同様に、有機発光素子を作製した。その結果、実施例1と比べて、青発光が弱く、赤発光がつよい赤みがかった発光しか得られなかった。赤色ドーパントの発光層3中での濃度分布を測定したところ、中央部と発光層上部界面で違いは殆ど見られなかった。
正孔輸送層として(化23)、緑色ドーパントとして(化24)を用いた以外は実施例1と同様に有機発光素子を作製した。その結果、赤,緑,青色の3色からなる白色発光が得られた。
1 正孔注入層
2 正孔輸送層
3 発光層
4 ホスト
5 赤色ドーパント
6 緑色ドーパント
7 青色ドーパント
8 電子輸送層
9 電子注入層
10 基板
11 下部電極
12 上部電極
13 有機層
14 バンク
15 逆テーパバンク
16 樹脂層
17 封止基板
18 光取出し層

Claims (12)

  1. 第一の電極と、
    第二の電極と、
    前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、
    基板上に、前記第一の電極,前記発光層,前記第二の電極の順に形成され、
    前記発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、
    前記第一のドーパントは下記(化1)で表される有機発光素子。
    (化1)において、Ar1,Ar2は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。
    Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。
    1はアルコキシ基またはアルキルチオ基を表す。
    2は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基,炭素数10以上のアルキル基またはシロキシ基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
  2. 第一の電極と、
    第二の電極と、
    前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、
    基板上に、前記第一の電極,前記発光層,前記第二の電極の順に形成され、
    前記発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、
    前記第一のドーパントは下記(化2)で表される有機発光素子。
    (化2)において、Ar3,Ar4は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。
    Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。
    3は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基またはシロキシ基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
  3. 第一の電極と、
    第二の電極と、
    前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子であって、
    基板上に、前記第一の電極,前記発光層,前記第二の電極の順に形成され、
    前記発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、
    第一のドーパントは下記(化3)で表される有機発光素子。
    (化3)において、Ar5,Ar6は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。
    Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。
    4は−O−(CH2)x−(Si(CH3)2−O)y−SiR101112(xは0以上の整数を表す。yは1以上の整数を表す。R10,R11,R12はアルキル基を表す)を表す。
    5はアルキル基,炭素数3以上のフルオロアルキル基または炭素数3以上のパーフルオロアルキル基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
  4. 請求項1乃至のいずれかにおいて、
    前記発光層中にポリカーボネート,ポリスチレン,アクリル樹脂,ポリアミドまたはゼ
    ラチンのいずれか一つ以上が含まれる有機発光素子。
  5. 請求項1乃至のいずれかにおいて、
    前記第一のドーパントが前記発光層中で濃度分布を形成し、
    前記発光層形成時において、前記発光層の前記基板が存在する側とは反対側に、前記第一のドーパントのモル濃度が、前記発光層中の前記第一のドーパントの平均のモル濃度より高い領域が形成される有機発光素子。
  6. 請求項1乃至のいずれかにおいて、
    前記発光層が第二のドーパントを含み、
    前記第二のドーパントのPLスペクトルの最大強度を示す波長が前記第一のドーパントのPLスペクトルの最大強度を示す波長より長く、
    前記発光層における前記第二のドーパントの固形分中のモル濃度が、前記発光層における前記第一のドーパントの固形分中のモル濃度より大きい有機発光素子。
  7. 請求項1乃至のいずれかにおいて、
    前記発光層が第二のドーパントを含み、
    前記発光層は電荷輸送層上に形成され、
    前記電荷輸送層は、電荷輸送材料を含み、
    前記第二のドーパントは、第二のドーパントの置換基を含み、
    前記電荷輸送材料は、電荷輸送材料の置換基を含み、
    前記発光層形成時において、前記第二のドーパントの置換基および前記電荷輸送材料の置換基によって前記第二のドーパントは前記発光層の前記電荷輸送層が存在する側の表面に引き寄せられる有機発光素子。
  8. 請求項において、
    前記第二のドーパントの置換基および前記電荷輸送材料の置換基は、以下のいずれか一つ以上である有機発光素子
    (1)前記第二のドーパントの置換基および前記電荷輸送材料の置換基は、炭素数4以上のアルキル基である
    (2)前記第二のドーパントの置換基および前記電荷輸送材料の置換基は、水素結合を形成する
    (3)前記第二のドーパントの置換基はパーフルオロフェニル基、前記電荷輸送材料の置換基はフェニル基である。
  9. 請求項1乃至のいずれかの有機発光素子に用いられる発光層形成用塗液であって、
    前記発光層形成用塗液は、前記ホスト,前記第一のドーパントおよび溶媒を含む有機発光素子形成用塗液。
  10. 請求項1乃至のいずれかの有機発光素子に用いられる発光層形成用材料であって、
    前記発光層形成用材料は、前記ホストおよび前記第一のドーパントを含む有機発光素子形成用材料。
  11. 請求項1乃至のいずれかの有機発光素子と、
    前記有機発光素子を駆動する駆動装置と、を有する光源装置。
  12. 第一の電極と、
    第二の電極と、
    前記第一の電極と前記第二の電極との間に配置された発光層を有する有機発光素子の製造方法であって、
    基板上に、前記第一の電極,前記発光層,前記第二の電極の順に形成され、
    前記発光層はホストおよび第一のドーパントを含み、
    前記第一のドーパントは下記(化1)で表され、
    前記発光層は塗布で作製される有機発光素子。
    (化1)において、Ar1,Ar2は芳香族炭化水素または芳香族複素環を表す。
    Mは周期律表における第8,9または10族の元素を表す。
    1はアルコキシ基またはアルキルチオ基を表す。
    2は炭素数3以上のフルオロアルキル基,炭素数3以上のパーフルオロアルキル基,パーフルオロポリエーテル基,炭素数10以上のアルキル基またはシロキシ基のいずれかを表す。それぞれの置換基が別の置換基と結合しても良い。
JP2011153423A 2011-07-12 2011-07-12 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法 Expired - Fee Related JP5624953B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011153423A JP5624953B2 (ja) 2011-07-12 2011-07-12 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法
US14/131,852 US9954193B2 (en) 2011-07-12 2012-07-11 Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same
PCT/JP2012/067660 WO2013008835A1 (ja) 2011-07-12 2012-07-11 有機発光層形成用材料、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子及び光源装置、並びにそれらの製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011153423A JP5624953B2 (ja) 2011-07-12 2011-07-12 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013021138A JP2013021138A (ja) 2013-01-31
JP5624953B2 true JP5624953B2 (ja) 2014-11-12

Family

ID=47692287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2011153423A Expired - Fee Related JP5624953B2 (ja) 2011-07-12 2011-07-12 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5624953B2 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014162566A1 (ja) * 2013-04-04 2014-10-09 株式会社日立製作所 発光層用材料及び発光層用分散液、並びに発光素子
KR102078296B1 (ko) * 2013-06-21 2020-02-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101618279B1 (ko) * 2014-01-29 2016-05-09 홍익대학교 산학협력단 유기전기발광소자용 유기금속 화합물, 그의 제조방법 및 그를 이용한 유기전기발광소자
US9397302B2 (en) * 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
JP7512917B2 (ja) 2021-01-29 2024-07-09 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法、並びにそれを具備した照明装置、表示装置及び印刷造形物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006290781A (ja) * 2005-04-08 2006-10-26 Takasago Internatl Corp 良溶解性イリジウム錯体
JP4790298B2 (ja) * 2005-04-08 2011-10-12 日本放送協会 良溶解性イリジウム錯体及び有機el素子

Also Published As

Publication number Publication date
JP2013021138A (ja) 2013-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102018091B1 (ko) 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
WO2014128945A1 (ja) 有機発光材料及び有機発光素子
Hou et al. Efficient solution-processed small-molecule single emitting layer electrophosphorescent white light-emitting diodes
WO2013114674A1 (ja) イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5624953B2 (ja) 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗液,有機発光層形成用塗液を用いた有機発光素子,有機発光素子を用いた光源装置およびそれらの製造方法
JP5011401B2 (ja) 有機発光層材料,有機発光層材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置
JP5349105B2 (ja) 有機電界発光素子
KR20160068641A (ko) 지연 형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드소자 및 표시장치
JP2010514749A (ja) 電子注入層としてアゾメチン−リチウム−錯体を使用するエレクトロルミネッセンス素子
KR20160064956A (ko) 지연 형광 화합물, 이를 포함하는 유기발광다이오드소자 및 표시장치
JP5638629B2 (ja) 有機発光素子及びこれを用いた光源装置並びに有機発光層材料及び有機発光層形成用塗布液並びに当該素子の製造方法
JP2010514186A (ja) エレクトロルミネッセンス素子
CN108276450B (zh) 芳基取代的四齿配体配位的铂配合物及其合成方法和应用
KR100252976B1 (ko) 적색 유기전계발광소자용 화합물, 그 제조방법 및 그를 이용한유기 전계발광 소자
WO2013008835A1 (ja) 有機発光層形成用材料、有機発光素子形成用塗液、有機発光素子及び光源装置、並びにそれらの製造方法
US9306177B2 (en) Organic light-emitting layer material, coating liquid for use in forming organic light-emitting layer with organic material, organic light-emitting device produced with coating liquid, light source apparatus with organic light-emitting device, and methods for manufacture thereof
JP6020473B2 (ja) イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5337896B2 (ja) 有機発光層形成用材料,有機発光層形成用材料を用いた有機発光層形成用塗布液,有機発光層形成用塗布液を用いた有機発光素子および有機発光素子を用いた光源装置
JP7408125B2 (ja) 電荷輸送材料および有機発光素子
KR101514799B1 (ko) 새로운 구조의 포스피노 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 소자
JP5643723B2 (ja) 有機発光素子、光源装置、有機発光層形成用塗液及び有機発光層材料
JP5690677B2 (ja) 有機発光層材料、有機発光層形成用塗液、有機発光素子および光源装置
KR20230068349A (ko) 청색 발광 tadf 재료의 화학적 안정성 개선
KR20230028333A (ko) 스피로비플로렌계 화합물, 이로 이루어진 정공 수송층 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP5740231B2 (ja) 有機発光層形成用材料,有機発光層形成用材料を用いた有機発光素子及び有機発光素子を用いた光源装置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130806

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140701

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140807

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20140902

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20140929

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 5624953

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees