JP2022068179A - 酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油 - Google Patents

酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油 Download PDF

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Abstract

【課題】貯蔵中に酸化して酸敗することを抑制する、少なくとも４個の二重結合を有する、１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸を含んでなる油を提供する。【解決手段】（ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸；（ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および（ｉｉｉ）１０００ｐｐｍ未満のレシチンを含み、前記少なくとも１つの第１の抗酸化剤がトコフェロールであり、９００ｐｐｍ～３４００ｐｐｍのトコフェロールを含み、アスコルビン酸誘導体から選択される第２の抗酸化剤を本質的に含まない、油とする。【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明
[1]本発明は、少なくとも４個の二重結合を有する、１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸を含んでなる油に関する。
[2]［関連出願の相互参照］
本出願は、米国特許法第１１９条（ｅ）の定めにより、２０１１年１１月１日に出願された米国仮特許出願第６１／５５４，２９１号明細書の優先権を主張する。
[3]多価不飽和脂肪酸（ＰＵＦＡ）を含有する油は、貯蔵中に酸化して酸敗することもある。これは、油中の不快な風味と臭気、およびそのような油が組み込まれた製品をもたらす。４個以上のＣ－Ｃ二重結合があるＰＵＦＡは、より少ない二重結合があるＰＵＦＡと比べて、酸化安定性が低いこともある。さらに鉄などの金属の存在が、ＰＵＦＡ含有油の酸化速度を増大させることもある。
[4]当業者は、レシチンと組み合わせてパルミチン酸アスコルビルなどのアスコルビン酸誘導体を組み込むことをはじめとする、様々な手段を用いて、ＰＵＦＡ含有油の酸化を低下させることを試みている。しかしより酸化的に安定したＰＵＦＡ含有油に対する必要性が、残されている。
[5]今や、パルミチン酸アスコルビルなどのアスコルビン酸誘導体をレシチンと組み合わせることは、４個以上の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＰＵＦＡを３０％含んでなる油の酸化を増大させることが、発見された。それに応じて、以下の非限定的な本発明の実施形態が提供される。本明細書に記載される実施形態を適切に組み合わせて、またはさらに分割して、追加的な実施形態を含んでなる、それからなる、またはそれから本質的になる、適切な下位組み合わせをもたらしてもよい。
図１は、実施例７ａ、７ｂ、７ｃ、８ｅ、および８ｆによる油の魚臭感覚値を経時的に描写するグラフである。 図２は、実施例７ａ、７ｄ、７ｅ、および８ｂによる油の魚臭感覚値を経時的に描写するグラフである。 図３は、実施例７ａ、７ｆ、７ｇ、および８ｃによる油の魚臭感覚値を経時的に描写するグラフである。 図４は、実施例７ａ、７ｈ、７ｉ、および７ｊによる油の魚臭感覚値を経時的に描写するグラフである。 図５は、実施例７ａ、７ｃ、７ｋ、および８ａによる油の魚臭感覚値を経時的に描写するグラフである。 図６は、混合トコフェロール、パルミチン酸アスコルビル、およびレシチンを含有する油（実施例７ｂ）と対比した、レシチンを実質的に含まない油中に含有される鉄の濃度（ＰＰＢ）を描写するグラフである（実施例７ａ、７ｃ、７ｈ、８ａ～ｃ、および８ｆ）。 図７は、実施例７ａ、８ｄ、および７ｍによる油の魚臭感覚値を経時的に描写するグラフである。
[13]本明細書で開示されるのは、（ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の（ｏｎｅ ｏｒｅ ｍｏｒｅ）多価不飽和脂肪酸；（ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および（ｉｉｉ）約１０００ｐｐｍ未満のレシチンを含んでなる油である。
[14]本明細書で開示されるのは、（ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸；（ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および（ｉｉｉ）アスコルビン酸誘導体から選択される約７５０ｐｐｍ未満の第２の抗酸化剤を含んでなる油である。
[15]本明細書で開示されるのは、（ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸；（ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および（ｉｉｉ）約３０ｐｐｂ未満の鉄を含んでなる油である。任意選択的に油は、少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸を含んでなる。
[16]本明細書で開示されるのは、（ｉ）少なくとも４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも約３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸；（ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および（ｉｉｉ）酸化安定性を改善する手段を含んでなる油であり、前記油は１．５未満の魚臭を有する。
[17]本明細書の用法では、少なくとも４個の二重結合を有する、１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸の重量％は、油中の全脂肪酸の総重量に対して表される。
[18]本明細書の用法では、油中に存在する、１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸の重量％は、少なくとも４個の二重結合を有する全多価不飽和脂肪酸の合計の重量百分率を指す。
[19]本明細書の用法では、特定の脂肪酸、または特定の脂肪酸の任意の組み合わせの重量％は、油中の総脂肪総重量に対して表される。
[20]レシチンについて記述するのに使用される場合、「本質的に含まない」という用語は、約１５０ｐｐｍ、約１５ｐｐｍ、約１０ｐｐｍ、約５ｐｐｍ、約１ｐｐｍ、および約０ｐｐｍ以下を意味する。
[21]アスコルビン酸誘導体について記述するのに使用される場合、「本質的に含まない」という用語は、約３ｐｐｍ、約２．５ｐｐｍ、約２ｐｐｍ、約１．５ｐｐｍ、約１ｐｐｍ、約０．５ｐｐｍ、約０以下を意味する。
[22]「含まない」という用語は、レシチンまたはアスコルビン酸誘導体について記述するのに使用される場合、検出可能な量が存在しないことを意味する。
[23]「レシチン」という用語は、本明細書で使用される場合、例えば、ヒマワリレシチン、大豆レシチン、卵レシチン、およびそれらの混合物を含む。一実施形態では、本明細書に記載される油は、約１２００ｐｐｍ未満のレシチン、約１０００ｐｐｍ未満のレシチン、７５０ｐｐｍ未満のレシチン、約５００ｐｐｍ未満レシチン、約２５０ｐｐｍ未満のレシチン、または約２００ｐｐｍ未満のレシチンを含んでなる。一実施形態では、本明細書に記載される油は、レシチンを含まない。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、レシチンを本質的に含まない。
[24]別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０ｐｐｂ未満、より特には、約２５ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、１５ｐｐｂ、１０ｐｐｂ、５ｐｐｂ、１ｐｐｂ、０．５ｐｐｂ、または０．２ｐｐｂ以下の鉄含量を有する。別の実施形態では、鉄含量は０ｐｐｂである。
[25]「抗酸化剤」という用語は、本明細書で使用される場合、例えば、アスコルビン酸誘導体、トコフェロール、緑茶抽出物、および／またはその混合物を含む。
[26]一実施形態では、抗酸化剤は、トコフェロール、緑茶抽出物、および／またはその混合物から選択される、第１の抗酸化剤である。別の実施形態では、抗酸化剤は、アスコルビン酸誘導体から選択される、第２の抗酸化剤である。
[27]「アスコルビン酸誘導体」という用語は、本明細書で使用される場合、例えば、アスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、ステアリン酸アスコルビル、および／またはその混合物を含む。一実施形態では、アスコルビン酸誘導体は、パルミチン酸アスコルビル（ａｓｃｏｒｂｙｌ ｐａｍｉｔａｔｅ）である。
[28]さらなる実施形態では、アスコルビン酸誘導体は、約０ｐｐｍ～約５０ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約３００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約４００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約２５０ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約３００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約４００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ～４００ｐｐｍ、約２５０ｐｐｍ～約３００ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ～約４００ｐｐｍの範囲の量で、本明細書に記載される油中に存在する。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約７５０ｐｐｍ未満のアスコルビン酸誘導体、約４００ｐｐｍ未満のアスコルビン酸誘導体、約３００ｐｐｍ未満のアスコルビン酸誘導体、約２５０ｐｐｍ未満のアスコルビン酸誘導体、または約５０ｐｐｍ未満のアスコルビン酸誘導体を含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、アスコルビン酸誘導体を本質的に含まない。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、パルミチン酸アスコルビルを本質的に含まない。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約２５０ｐｐｍのアスコルビン酸誘導体を含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、アスコルビン酸誘導体を含まない。さらなる実施形態では、油は、パルミチン酸アスコルビルを含まない。
[29]一実施形態では、本明細書に記載される油は、アスコルビン酸誘導体を本質的に含まず、レシチンを本質的に含まない。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、パルミチン酸アスコルビルを本質的に含まず、レシチンを本質的に含まない。別の実施形態では、油は、アスコルビン酸誘導体を含まず、レシチンを含まない。さらに別の実施形態では、油は、パルミチン酸アスコルビルを含まず、レシチンを含まない。
[30]さらに別の実施形態では、少なくとも１つの第１の抗酸化剤はトコフェロールである。別の実施形態では、少なくとも１つの第１の抗酸化剤は添加トコフェロールである。なおもさらなる実施形態では、少なくとも１つの第１の抗酸化剤は混合トコフェロールである。別の実施形態では、少なくとも１つの第１の抗酸化剤は、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄ－α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、およびδ－トコトリエノール、またはその混合物である。
[31]別の実施形態では、「トコフェロール」という用語は、ｄｌ－α－トコフェロール（すなわち合成トコフェロール）、ｄ－α－トコフェロール（すなわち天然トコフェロール）、β－、γ－、およびδ－トコフェロールｄｌ－α－トコフェロール、およびα－トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、およびδ－トコトリエノールをはじめとするが、これに限定されるものではない、トコフェロールのあらゆる異性体（またはその混合物）を意味する。
[32]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約９００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約１７００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約１４００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約１７００ｐｐｍ、約１７００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約１７００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、約１７００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、または約２４００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍの範囲の量でトコフェロールを含んでなってもよい。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約３４００ｐｐｍ未満のトコフェロール、約２４００ｐｐｍ未満のトコフェロール、約２０００ｐｐｍ未満のトコフェロール、約１７００ｐｐｍ未満のトコフェロール、約１４００ｐｐｍ未満のトコフェロール、または約９００ｐｐｍ未満のトコフェロールを含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、少なくとも約９００ｐｐｍのトコフェロール、少なくとも約１４００ｐｐｍのトコフェロール、少なくとも約１７００ｐｐｍのトコフェロール、少なくとも約２０００ｐｐｍのトコフェロール、少なくとも約２４００ｐｐｍのトコフェロール、または少なくとも約３４００ｐｐｍのトコフェロールを含んでなる。一実施形態では、本明細書に記載される油は、約１４００ｐｐｍのトコフェロール、約１７００ｐｐｍのトコフェロール、または約２４００ｐｐｍのトコフェロールを含んでなる。
[33]「添加トコフェロール」という用語が本明細書で使用される場合、本明細書に記載される油に添加された、トコフェロールの異性体および誘導体を含む。添加トコフェロールとしては、例えば、α－トコフェロール、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄ－α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、Ｄ－α－トコフェロール、Ｄ－β－トコフェロール、Ｄ－γ－トコフェロール、Ｄ－β－トコフェロール、および／またはその混合物が挙げられる。
[34]さらなる実施形態では、本明細書に記載される油（ｔｈｅ ｔｈｅ ｏｉｌ）は、約０ｐｐｍ～約２５００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約１５００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約９００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約８００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約３５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約２５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約１５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約９００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約８００ｐｐｍ、約３００ｐｐｍ～約７００ｐｐｍ、約８００ｐｐｍ～約２５００ｐｐｍ、約８００ｐｐｍ～約１５００ｐｐｍ、約８００ｐｐｍ～約９００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約２５００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約１５００ｐｐｍ、または約１５００ｐｐｍ～約２５００ｐｐｍの範囲の添加トコフェロールを含んでなってもよい。さらに別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約２５００ｐｐｍ未満の添加トコフェロール、約１５００ｐｐｍ未満の添加トコフェロール、約９００ｐｐｍ未満の添加トコフェロール、約８００ｐｐｍ未満の添加トコフェロール、または約５００ｐｐｍ未満の添加トコフェロールを含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約５００ｐｐｍの添加トコフェロール、約８００ｐｐｍの添加トコフェロール、または約１５００ｐｐｍの添加トコフェロールを含んでなる。
[35]一実施形態では、トコフェロールは、α－トコフェロール、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄ－α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、Ｄ－α－トコフェロール、Ｄ－β－トコフェロール、Ｄ－γ－トコフェロール、Ｄ－β－トコフェロール、および／またはその混合物から選択される。
[36]「混合トコフェロール」という用語が、本明細書で使用される場合、例えば、ｄｌ－α－トコフェロール、ｄ－α－トコフェロール、β－トコフェロール、γ－トコフェロール、δ－トコフェロール、α－トコトリエノール、β－トコトリエノール、γ－トコトリエノール、δ－トコトリエノール、Ｄ－α－トコフェロール、Ｄ－β－トコフェロール、Ｄ－γ－トコフェロール、およびＤ－δ－トコフェロールの混合物をはじめとする、添加トコフェロールの異性体および誘導体の混合物を含む。
[37]一実施形態では、混合トコフェロールは、Ｄ－α－トコフェロール、Ｄ－β－トコフェロール、Ｄ－γ－トコフェロール、およびＤ－δ－トコフェロールの混合物である。別の実施形態では、混合トコフェロールは、約９～約２０％のＤ－α－トコフェロール、約１～約４％のＤ－β－トコフェロール、約５０～約６５％のＤ－γ－トコフェロール、および約２０～約３５％のＤ－δ－トコフェロールの混合物である。さらに別の実施形態では、混合トコフェロールは、天然混合トコフェロールである。
[38]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約９００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約１７００ｐｐｍ、約９００ｐｐｍ～約１４００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約１４００ｐｐｍ～約１７００ｐｐｍ、約１７００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約１７００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、約１７００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～約２４００ｐｐｍ、または約２４００ｐｐｍ～約３４００ｐｐｍの範囲の量で混合トコフェロールを含んでなる。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約３４００ｐｐｍ未満の混合トコフェロール、約２４００ｐｐｍ未満の混合トコフェロール、約２０００ｐｐｍ未満の混合トコフェロール、約１７００ｐｐｍ未満の混合トコフェロール、約１４００ｐｐｍ未満の混合トコフェロール、または約９００ｐｐｍ未満の混合トコフェロールを含んでなる。一実施形態では、本明細書に記載される油は、約１４００ｐｐｍの混合トコフェロール、約１７００ｐｐｍの混合トコフェロール、または約２４００ｐｐｍの混合トコフェロールを含んでなる。
[39]本明細書に記載される油は、例えば発酵中に微生物が産生するトコトリエノールの形態である、天然トコフェロールをさらに含有してもよく、これは究極的に粗製油中に含有される。粗製油中に含有される天然トコフェロールの量は、例えば約２５ｐｐｍ～約５００ｐｐｍのトコトリエノールの範囲に及び得る。
[40]「緑茶抽出物」という用語は、例えばポリフェノール化合物（すなわちカテキン）を含有する緑茶抽出物を含む。緑茶抽出物中に存在し得るポリフェノール化合物の例としては、没食子酸エピガロカテキン２５（ＥＧＣＧ）、エピガロカテキン（ＥＧＣ）、没食子酸エピカテキン（ＥＣＧ）、エピカテキン（ＥＣ）、およびそれらの混合物が挙げられる。一実施形態では、緑茶抽出物は、あらゆるキャリアを除いた緑茶抽出物の重量基準で、約１％～約９０％、約５％～約８５％、約１０％～約８０％、約１５％～約７５％、約２０％～約７０％、約２５％～約６５％、約３０％～約６０％、約３５％～約５５％、または約４０％～約５０％の量で、少なくとも１つのポリフェノール化合物を含有する。
[41]「着香剤」という用語は、例えばローズマリー抽出物およびバニラを含む。ローズマリー抽出物は、例えばローズマリー（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）から抽出されてもよい。ローズマリー抽出物は、例えば有機であってもよい。ローズマリー抽出物は、シソ（Ｐｅｒｉｌｌａ）科に属するローズマリー葉を乾燥して、乾燥葉を粉砕し、結果として得られた微粉砕材料を水、熱水、ヘキサン、エタノール、アセトン、酢酸エチル、またはこれらのいずれかの溶媒の混合物で抽出して得てもよい。ローズマリー抽出物中に見られる成分の例としては、コーヒー酸、カルノソール、カルノシン酸、メトキシカルノシン酸、ロスマリン酸、ロスマノール、ロスマリジフェノール、ロスマリジキノン、および／またはその混合物が挙げられる。多数のローズマリー抽出物もまた市販され、任意の１つまたは複数を本発明で使用し得る。適切なローズマリー抽出物は、例えば米国ミシガン州カラマズー（Ｋａｌａｍａｚｏｏ，ＭＩ，ＵＳＡ）のＫａｌｓｅｃからＨｅｒｂａｌｏｘ（登録商標）の商品名の下に；スロベニア国マルコフツィ（Ｍａｒｋｏｖｃｉ，Ｓｌｏｖｅｎｉａ）のＶｉｔｉｖａからＩｎｏｌｅｎｓ（登録商標）の商品名の下に；フランス国アヴィニョン（Ａｖｉｇｎｏｎ，Ｆｒａｎｃｅ）のＮａｔｕｒｅｘからＳｔａｂｉｌｅＥｎｈａｎｃｅ（登録商標）の商品名の下に；およびカナダ国オンタリオ（Ｏｎｔａｒｉｏ，Ｃａｎａｄａ）のＥｃｏｍ Ｆｏｏｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから製品コードＮＲ３４０１の下に、市販される。
[42]一実施形態では、着香剤はローズマリー抽出物である。別の実施形態では、ローズマリー抽出物は、ローズマリー（Ｒｏｓｍａｒｉｎｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）から抽出される。
[43]さらに別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約０ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約３５００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約３０００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、約０ｐｐｍ～約５００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、５０ｐｐｍ～約７，５００ｐｐｍ、約５０ｐｐｍ～約１０，０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約４０００ｐｐｍ、約５００～約３５００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約３０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約５００ｐｐｍ～約７５０ｐｐｍ、約７５０ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、約７５０ｐｐｍ～約３５００ｐｐｍ、約７５０ｐｐｍ～約３０００ｐｐｍ、約７５０ｐｐｍ～約２０００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～約３５００ｐｐｍ、約２０００ｐｐｍ～３０００ｐｐｍ、約３０００ｐｐｍ～約３５００ｐｐｍ、約３５００ｐｐｍ～約５０００ｐｐｍの範囲の量でローズマリー抽出物を含んでなってもよい。なおも別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約５０００ｐｐｍ未満のローズマリー抽出物、約３５００ｐｐｍ未満のローズマリー抽出物、約３０００ｐｐｍ未満のローズマリー抽出物、約２００ｐｐｍ未満のローズマリー抽出物、約７５０ｐｐｍ未満のローズマリー抽出物、または約５００ｐｐｍ未満のローズマリー抽出物を含んでなる。なおもさらに別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約５０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、または約２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含んでなる。
[44]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約１７００の混合トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを本質的に含まない。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約８００ｐｐｍの添加トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを本質的に含まない。さらに別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約１４００ｐｐｍの混合トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを本質的に含まない。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約５００ｐｐｍの添加トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを本質的に含まない。なおもまたさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約２４００ｐｐｍの混合トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを本質的に含まない。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約１５００ｐｐｍの添加トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを本質的に含まない。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約５０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約１７００の混合トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを本質的に含まない。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約５０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約８００ｐｐｍの添加トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを本質的に含まない。
[45]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約１７００の混合トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを含まない。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約８００ｐｐｍの添加トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを含まない。さらに別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約１４００ｐｐｍの混合トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを含まない。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約５００ｐｐｍの添加トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを含まない。なおもまたさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約２４００ｐｐｍの混合トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを含まない。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物および約１５００ｐｐｍの添加トコフェロールを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンおよびパルミチン酸アスコルビルを含まない。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約５０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約１７００の混合トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを含まない。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約５０００ｐｐｍのローズマリー抽出物、約８００ｐｐｍの添加トコフェロール、および約２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含んでなってもよいが、ただし油はレシチンを含まない。
[46]一実施形態は、油中の脂肪酸含量の少なくとも約３０％重量の少なくとも４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸；少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および酸化安定性を改善する手段を含んでなる油を対象とする。
[47]ｐ－アニシジン値（ｐ－ＡＶ）は、ＡＯＣＳ公定法Ｃｄ １８－９０に従って判定される。一実施形態では、本明細書に記載される油は、約４０未満；約３０未満；または約２０未満のｐ－ＡＶを有する。
[48]過酸化物価（ＰＶ）は、ＡＯＣＳ公定法Ｃｄ ８－５３に従って判定される。一実施形態では、本明細書に記載される油は、約２０ｍｅｑ／ｋｇ未満；約１０ｍｅｑ／ｋｇ未満；または約５ｍｅｑ／ｋｇ未満のＰＶを有する。
[49]ランシマット値は、気流を１０Ｌ／時間に設定して９０℃で操作される、ランシマット装置を使用する、油安定性の標準試験法によって判定される（ＡＯＣＳ Ｃｄ １２ｂ－９２）。一実施形態では、本明細書に記載される油は、適切な貯蔵時に、約３以下から約４、約５、約６、約７、約８、約９、約１０、約１１、約１２、約１３、約１４、約１５、約１６、約１７、約１８、約１９のランシマット値を有する。一実施形態では、ランシマット値は、約３ヶ月間、約５ヶ月間、約６ヶ月間、約７ヶ月間、または８ヶ月間の適切な貯蔵後に判定される。理解にある当業者は（Ａ ｐｅｒｓｏｎ ｏｆ ｓｋｉｌｌ ｉｎ ｔｈｅ ｕｎｄｅｒｓｔａｎｄ）は、本明細書に記載される油が、どのような条件で貯蔵されるのかを理解するであろう。一実施形態では、本明細書に記載される油は、真空包装されて次にＮ２下で熱融着されるナイロン／ホイル／ＰＥ低密度ポリエチレンバッグ（Ｈｅｒｉｔａｇｅ Ｐａｃｋａｇｉｎｇ）内、またはエポキシフェノールで被覆されたアルミニウム容器（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．）内で、室温（２５℃）において貯蔵される。
[50]磯／魚臭（嗅覚）および磯／魚臭物質（味覚）感覚値は、Ｓｅｎｓｏｒｙ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，Ｍｅｉｌｇａａｒｄ ｅｔ ａｌ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ；第４版（２００６年１２月１３日）に記載される方法に従って判定された。８～１８人の熟練した人々からなるパネルが、サンプルを味わう（または匂いを嗅ぐ）。パネルの各個人が、サンプルの値を判定する。その後、全ての値は算術平均であり（ａｌｌ ｔｈｅ ｖａｌｕｅｓ ａｒｅ ａｖｅｒａｇｅｓ ａｒｉｔｈｍｅｔｉｃａｌｌｙ）、結果の端数を切り上げまたは切り捨てる。≧１．５の魚臭／磯香および≧２．５の魚臭／磯香物質の値は、一般集団によって知覚可能であることが予期される。
[51]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約３ヶ月間、約４ヶ月間、約５ヶ月間、約６ヶ月間、約７ヶ月間、約８ヶ月間、または約９ヶ月間の適切な貯蔵後に、１．５未満の魚臭感覚値を有する。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、０～３ヶ月間、０～４ヶ月間、０～５ヶ月間、０～６ヶ月間、０～７ヶ月間、０～８ヶ月間、または０～９ヶ月間から選択される期間で、１．５未満の魚臭値を有する。一実施形態では、適切な貯蔵は、真空包装されて次にＮ２下で熱融着されるナイロン／ホイル／ＰＥ低密度ポリエチレンバッグ内、またはエポキシフェノールで被覆されたアルミニウム容器内で、室温（２５℃）において実施される。
[52]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約３ヶ月間、約４ヶ月間、約５ヶ月間、約６ヶ月間、約７ヶ月間、約８ヶ月間、または約９ヶ月間の適切な貯蔵後に、２．５未満の魚臭物質感覚値を有する。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、０～３ヶ月間、０～４ヶ月間、０～５ヶ月間、０～６ヶ月間、０～７ヶ月間、０～８ヶ月間、または０～９ヶ月間から選択される期間で、１．５未満の魚臭値を有する。一実施形態では、適切な貯蔵は、真空包装されて次にＮ２下で熱融着されるナイロン／ホイル／ＰＥ低密度ポリエチレンバッグ内、またはエポキシフェノールで被覆されたアルミニウム容器内で、室温（２５℃）において実施される。
[53]一実施形態では、４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＣ１８～２２ＰＵＦＡは、ドコサヘキサエン酸（ｄｏｃａｓｏａｈｅｘａｅｎｏｉｃ ａｃｉｄ）（「ＤＨＡ」）、エイコサペンタエン酸（「ＥＰＡ」）、アラキドン酸（「ＡＲＡ」）、ω－３ドコサペンタエン酸（「ＤＰＡ ｎ－３」）、およびω－６ドコサペンタエン酸（「ＤＰＡ ｎ－６」）から選択される。いくつかの実施形態では、油はω－３ＰＵＦＡを含んでなる。さらなる実施形態では、ω－３ＰＵＦＡは、ＤＨＡ、ＥＰＡ、ＤＰＡ ｎ－３、およびそれらの混合物から選択される。
[54]いくつかの実施形態では、油は、油の全脂肪酸含量の重量％として表される、以下の脂肪酸（またはそのエステル）の少なくとも１つによって特徴付けられる。本明細書に記載される実施形態は、約３％以下の他の脂肪酸またはそのエステルをさらに含んでなってもよい。
[55]一実施形態では、本明細書に記載される油は、少なくとも約３０重量％、少なくとも約３５重量％、少なくとも約４０重量％、少なくとも約４５重量％、または少なくとも約５０重量％の少なくとも４個の二重結合を有する、１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸を含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０重量％～約６０重量％、約３０重量％～約５０重量％、約３０重量％～約４０重量％、約４０重量％～約６０重量％、または約４０重量％～約５０重量％の少なくとも４個の二重結合を有する、１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸を含んでなる。
[56]一実施形態では、本明細書に記載される油は、少なくとも約３０重量％、少なくとも約３５重量％、少なくとも約４０重量％、少なくとも約４５重量％、または少なくとも約５０重量％のＤＨＡを含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約３０重量％～約６０重量％、約３０重量％～約５０重量％、約３０重量％～約４０重量％、約４０重量％～約６０重量％、または約４０重量％～約５０重量％のＤＨＡを含んでなる。
[57]一実施形態では、本明細書に記載される油は、少なくとも約３５重量％のＤＨＡ＋ＥＰＡ、少なくとも約４０重量％、少なくとも約４５重量％、少なくとも約５０重量％のＤＨＡ＋ＥＰＡを含んでなり、前記油は、約８０重量％未満、約７０重量％未満、または約６０重量％未満のＤＨＡ＋ＥＰＡを含んでなる。
[58]一実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、少なくとも約３０％、少なくとも約３５％、少なくとも約４０％、少なくとも約４５％、または少なくとも約５０％の少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸を含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、約３０％～約６０％、約３０％～約５０％、約３０％～約４０％、約４０％～約６０％、または約４０％～約５０％の少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸を含んでなる。
[59]一実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、少なくとも約３０％、少なくとも約３５％、少なくとも約４０％、少なくとも約４５％、または少なくとも約５０％のＤＨＡを含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、約３０％～約６０％、約３０％～約５０％、約３０％～約４０％、約４０％～約６０％、または約４０％～約５０％のＤＨＡを含んでなる。
[60]別の実施形態では、油は、全脂肪酸の重量基準で、約８０％未満、約７０％未満、または約６０％未満の４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＣ１８～２２ＰＵＦＡを含んでなる。
[61]ＤＨＡのおよびＥＰＡの効力は、ＡＯＣＳ公定法Ｃｅ １ｂ－８９に従って判定される。一実施形態では、本明細書に記載される油は、約２００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、約３００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、約３５０ｍｇＤＨＡ／ｇ油、約４００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、または約５００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油を含んでなる。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、約１２０ｍｇのＥＰＡ／ｇ油または約１３０ｍｇのＥＰＡ／ｇ油を含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約２００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油～約６００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、約２００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油～約５００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、約２００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油～約４００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、約３００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油～約６００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、約３００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油～約５００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油、または約３００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油～約４００ｍｇのＤＨＡ／ｇ油を含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約１００ｍｇのＥＰＡ／ｇ油～約２５０ｍｇのＥＰＡ／ｇ油を含んでなる。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約４００ｍｇのＤＨＡ＋ＥＰＡ／ｇ油または約５００ｍｇのＤＨＡ＋ＥＰＡ／ｇ油を含んでなる。
[62]一実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、約２％以下のＡＲＡを含んでなってもよい。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、約３％以下のＥＰＡを含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で、約１８％以下または約１２％～約１８％のＤＰＡ ｎ－６を含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、油の全脂肪酸含量の重量基準で約１０％以下の他の脂肪酸を含んでなってもよい。
[63]いくつかの実施形態では、油はＥＰＡを実質的に含まない。本明細書の用法では、「ＥＰＡを実質的に含まない」という用語は、油の全脂肪酸含量の重量基準でＥＰＡが約３％未満である油を指してもよい。いくつかの実施形態では、油は、油の全脂肪酸含量の約２重量％未満のＥＰＡ、油の全脂肪酸含量の約１重量％未満のＥＰＡ、油の全脂肪酸含量の約０．５重量％未満のＥＰＡ、油の全脂肪酸含量の約０．２重量％未満のＥＰＡ、または油の全脂肪酸含量の約０．０１重量％未満のＥＰＡを含んでなる。いくつかの実施形態では、油は、当該技術分野で公知の技術を使用して検出可能な量のＥＰＡを有しない。いくつかの実施形態では、油はＥＰＡを有しない。
[64]いくつかの実施形態では、油はまた、ＡＲＡを実質的に含まないことができる。いくつかの実施形態では、ＡＲＡは、油の全脂肪酸含量の重量基準で約３％未満である。いくつかの実施形態では、ＡＲＡは、油の全脂肪酸含量の約２重量％未満、油の全脂肪酸含量の約１重量％未満、油の全脂肪酸含量の約０．５重量％未満、油の全脂肪酸含量の約０．２重量％未満、または油の全脂肪酸含量の約０．０１重量％未満を構成する。いくつかの実施形態では、油は、検出可能な量のＡＲＡを有しない。
[65]一実施形態では、本明細書に記載される油は、約２重量％以下のＡＲＡを含んでなってもよい。さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約３重量％以下のＥＰＡを含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約１８重量％以下または約１２重量％～約１８重量％のＤＰＡ ｎ－６を含んでなる。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、約１０重量％以下のその他の脂肪酸を含んでなってもよい。
[66]いくつかの実施形態では、油はＥＰＡを実質的に含まない。本明細書の用法では、「ＥＰＡを実質的に含まない」という用語は、その中でＥＰＡが約３重量％未満である油を指してもよい。いくつかの実施形態では、油は、約２重量％未満のＥＰＡ、約１重量％未満のＥＰＡ、約０．５重量％未満のＥＰＡ、約０．２重量％未満のＥＰＡ、または約０．０１重量％未満のＥＰＡを含んでなる。いくつかの実施形態では、油は、当該技術分野で公知の技術を使用して検出可能な量のＥＰＡを有しない。いくつかの実施形態では、油はＥＰＡを有しない。
[67]いくつかの実施形態では、油はまた、ＡＲＡを実質的に含まないことができる。いくつかの実施形態では、油は、約３重量％未満のＡＲＡを含んでなる。いくつかの実施形態では、油は、２重量％未満のＡＲＡ、約１重量％未満、約０．５重量％未満、約０．２重量％未満、または約０．０１重量％未満のＡＲＡを含んでなる。いくつかの実施形態では、油は、検出可能な量のＡＲＡを有しない。
[68]本明細書に記載される油は、このような油が必要とされるあらゆる用途で使用し得る。油は、例えば、食品（飲料および健康補助食品をはじめとする）、動物飼料、および／またはパーソナルケア製品で使用し得る。これらの製品は、例えば、液体、乳剤、ゲル、および／または固体などのあらゆる形態であり得る。これらの製品は、即時使用可能（即時摂取可能）な製品、および（例えば希釈、溶解、加熱などによって）さらに加工しなくてはならない製品であり得る。一実施形態では、本明細書で開示される油は、食用油である。別の実施形態では、本明細書で開示される油は、食品で使用される食用油である。例示的な食品としては、栄養バー、健康補助食品、グラノーラバー、ベイクド製品（例えばパン、ロール、クッキー、クラッカー、フルーツパイ、またはケーキ）、パスタ、薬味、サラダドレッシング、スープミックス、スナック食品、加工果汁、ソース、グレイビー、シロップ、飲料、乾燥飲料粉末、およびジャムまたはジェリーが挙げられるが、これに限定されるものではない。
[69]さらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、有機である。「有機」という用語は、本明細書の用法では、例えば、食品のラベルにこの用語を含めるための米国農務省（Ｕ．Ｓ．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ；ＵＳＤＡ）および欧州連合（ＥＵ）が規定する標準規格を含む。ＥＵ標準規格は、例えばＥＣ規則８３４／２００７に記載され、米国ではＵＳＤＡ標準規格は、例えば全米有機プログラム規制（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｇｒａｍ Ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）７ Ｃ．Ｆ．Ｒ．，Ｐａｒｔ ２０５に記載される。
[70]なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、天然である。「天然」という用語は、本明細書の用法では、例えば食品ラベルにおけるこの用語の使用が、添加された着色剤、人工香味料、または合成物質を含有しない食品に付随することを含む。
[71]４つの炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＣ１８～２２ＰＵＦＡは、例えば、魚、海洋哺乳類、および甲殻類（オキアミおよびその他のオキアミ目などの）などの水生動物；例えば、脳、肝臓、および眼球をはじめとする動物組織と、例えば、卵やミルクをはじめとする畜産物を含む、動物性原料；微細藻類；植物；および／または種子をはじめとする、種々の供給源から得られ得る。一実施形態では、油は、魚、微細藻類、植物または種子から得られる。
[72]一実施形態では、４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＣ１８～２２ＰＵＦＡは、微細藻類から得られる。別の実施形態では、微細藻類はヤブレツボカビ目（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉａｌｅｓ）からのものである。ヤブレツボカビ目（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉａｌｅｓ）としては、例えば以下が挙げられる。スラウストキトリウム属（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）（アルジメンタレ（ａｒｕｄｉｍｅｎｔａｌｅ）、アウレウム（ａｕｒｅｕｍ）、ベンチコラ（ｂｅｎｔｈｉｃｏｌａ）、グロボスム（ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、キネイ（ｋｉｎｎｅｉ）、モチブム（ｍｏｔｉｖｕｍ）、マルチルジメンタレ（ｍｕｌｔｉｒｕｄｉｍｅｎｔａｌｅ）、パキデルマム（ｐａｃｈｙｄｅｒｍｕｍ）、プロリフェルム（ｐｒｏｌｉｆｅｒｕｍ）、ロゼウム（ｒｏｓｅｕｍ）、ストリアツム（ｓｔｒｉａｔｕｍ）種をはじめとする）；シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）（アグレガツム（ａｇｇｒｅｇａｔｕｍ）、リムナセウム（ｌｉｍｎａｃｅｕｍ）、マングロベイ（ｍａｎｇｒｏｖｅｉ）、ミヌツム（ｍｉｎｕｔｕｍ）、オクトスポルム（ｏｃｔｏｓｐｏｒｕｍ）種をはじめとする）；ウルケニア属（Ｕｌｋｅｎｉａ）（アメーボイデア（ａｍｏｅｂｏｉｄｅａ）、ケルゲレンシス（ｋｅｒｇｕｅｌｅｎｓｉｓ）、ミヌタ（ｍｉｎｕｔａ）、プロファンダ（ｐｒｏｆｕｎｄａ）、ラジアタ（ｒａｄｉａｔｅ）、サイレンス（ｓａｉｌｅｎｓ）、サルカリアナ（ｓａｒｋａｒｉａｎａ）、シゾキトロプス（ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｏｐｓ）、ビスルゲンシス（ｖｉｓｕｒｇｅｎｓｉｓ）、ヨーケンシス（ｙｏｒｋｅｎｓｉｓ））をはじめとする種）；オーランチオキトリウム属（Ａｕｒａｎｔｉｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）（Ａｕｒａｎｔｉａｃｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）；オブロンギキトリウム属（Ｏｂｌｏｎｇｉｃｈｙｔｒｉｕｍ）、サイコイドキトリウム属（Ｓｉｃｙｏｉｄｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）（Ｓｉｃｙｏｉｄｏｃｈｙｔｉｕｍ）、パリエチキトリウム属（Ｐａｒｉｅｔｉｃｈｙｔｒｉｕｍ）（Ｐａｒｉｅｎｔｉｃｈｙｔｒｉｕｍ）、ボトリオキトリウム属（Ｂｏｔｒｙｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）、およびそれらの組み合わせ。本発明の目的では、ウルケニア属（Ｕｌｋｅｎｉａ）内に記載される種は、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）のメンバーと見なされる。さらに別の実施形態では、微細藻類はスラウストキトリウム属（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種であり、なおもさらなる実施形態では、微細藻類はシゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種であり、なおもさらなる実施形態では、微細藻類はスラウストキトリウム属（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種およびシゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から選択される。
[73]別の実施形態では、４つの炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＣ１８～２２ＰＵＦＡは、例えば、培養発酵中で、または穀類（トウモロコシ、オオムギ、コムギ、イネ、モロコシ、トウジンビエ、トウモロコシ、ライムギ、およびオートムギなど）；インゲンマメ；大豆；ピーマン；レタス；エンドウマメ；キャベツ、ブロッコリ、カリフラワー、芽キャベツ、ナタネ、およびラディッシュなどのアブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）種；ニンジン；ビーツ；ナス；ホウレンソウ；キュウリ；カボチャ；メロン；カンタロープメロン；ヒマワリ；紅花；キャノーラ；亜麻；落花生；マスタード；ナタネ；ヒヨコマメ；レンズマメ；白色クローバー；オリーブ；パーム；ルリヂサ；月見草；亜麻仁；およびタバコをはじめとする、作物植物中のいずれかで栽培された植物から得られる。
[74]一実施形態では、本明細書に記載される油は、粗製油である。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、精製油である。なおもさらなる実施形態では、本明細書に記載される油は、最終油である。「粗製油」は、さらなる処理なしで、微生物バイオマスから抽出される油である。「精製油」は、精製、漂白、および／または脱臭の標準処理により粗製油を処理することで、得られる油である。例えば米国特許第５，１３０，２４２号明細書を参照されたい。「最終油」は、植物油とさらに混合された精製油である。いくつかの実施形態では、最終油は、中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、キャノーラ油、パーム油、およびヒマワリ油から選択される植物油と混合された精製油である。いくつかの実施形態では、ヒマワリ油は、高オレイン酸ヒマワリ油である。別の実施形態では、ヒマワリ油は有機である。なおも別の実施形態では、高オレイン酸ヒマワリ油は有機である。
[75]一実施形態は、油中の脂肪酸含量の重量を基準にして少なくとも３０％で少なくとも４つの二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸を含んでなる油に、少なくとも１つの第１の抗酸化剤の有効量を添加するステップを含んでなる、油の酸化安定性を改善する方法を対象とする。
[76]本明細書に記載される微生物油は、当業者に知られているあらゆる適切な手段によって、微細藻類から回収され得る。例えば油は、例えば国際公開第２００１／０５３５１２号パンフレット、国際公開第２００１／０５１５９８号パンフレット、国際公開第２００１／０７６７１５号パンフレット、および国際公開第２００１／０７６３８５号パンフレット；米国特許公開第２００７／０００４６７８号明細書および米国特許公開第２００５／０１２７３９号明細書；および米国特許第６，３９９，８０３号明細書に記載されるものなどの技術を用いた抽出によって、回収され得る。脂質回収のためにバイオマスを酵素処理する方法は、国際公開第２００３／０９６２８号パンフレット；米国特許公開第２００５／０１７０４７９号明細書；欧州特許公開第０７７６３５６第号明細書；および米国特許第５，９２８，６９６号明細書で開示される。
[77]いくつかの実施形態では、本明細書に記載される油は、以下のステップによって得られる。４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも１つのＣ１８～２２ＰＵＦＡを含有する油を産生する能力がある微細藻類を発酵させることで、バイオマスを生成するステップと；バイオマスを収穫するステップと；バイオマスを噴霧乾燥するステップと；油をバイオマスから抽出するステップと；（遊離脂肪酸およびリン脂質を除去するために）油を精製するステップと；（あらゆる残留極性化合物および酸化促進剤金属を除去するために、そして脂質酸化生成物を分解するために）油を漂白するステップと；（あらゆる残留不溶性脂肪、ワックス、および固形分を除去するために）油を冷却濾過するステップと；（任意選択的に真空下で、および例えば充填されたカラム、向流水蒸気蒸留脱臭装置内で）油脱臭するステップと；抗酸化剤を油に添加するステップと；およびあらゆるそれらの組み合わせ。いくつかの実施形態では、事前に確立された期間にわたる制御された成長後、培養物を遠心分離し、次に低温殺菌して、噴霧乾燥することで回収する。特定の実施形態では、乾燥バイオマスを窒素でフラッシュして包装後、－２０℃で凍結保存する。特定の実施形態では、細胞を破壊して油と細胞破片を分離させるバッチプロセスにおいて、バイオマスをｎ－ヘキサンまたはイソヘキサンと混合することによって、油を乾燥バイオマスから抽出する。特定の実施形態では、次に溶媒を除去する。一実施形態では、本明細書に記載される油は、Ｍｏｄｅｌ ＡＧＶ Ｍｕｌｔｉｖａｃ（Ｍｕｌｔｉｖａｃ Ｓｅｐｐ Ｈａｇｇｅｎｍｕｅｌｌｅｒ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧ）上において、真空包装されて次にＮ２下で熱融着される、ナイロン／ホイル／ＰＥ低密度ポリエチレンバッグ内で、室温（２５℃）において貯蔵される。別の実施形態では、本明細書に記載される油は、エポキシ－フェノール被覆アルミニウム容器内で、室温（２５℃）において貯蔵される。
[78]本明細書に記載される油の最終用途次第で、油は、最終製品に、および／または最終製品の生産工程に、有用たり得るさらなる成分を含んでなり得る。このようなさらなる成分としては、例えば、着色剤、香料、増量剤、香味料、非レシチン乳化剤、安定剤、およびその他の親油性材料が挙げられる。
［実施例］
［材料］
実施例３～１５で使用されるローズマリー抽出物は、例えばカナダ国オンタリオのＥｃｏｍ Ｆｏｏｄｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手できる。実施例３～１５で使用される高オレイン酸ヒマワリ油は、例えば商品名ＴｒｉＳｕｎ（登録商標）の下に、テネシー州メンフィス（Ｍｅｍｐｈｉｓ，ＴＮ）のＨｕｍｋｏ ｏｉｌｓから入手できる。ＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎは、オランダ国ウォルフェガ（Ｗｏｌｖｅｇａ，ｔｈｅ Ｎｅｔｈｅｒｌａｎｄｓ）のＶｉｔａｂｌｅｎｄから入手できる。下の実施例で使用される大豆レシチンは、例えばイリノイ州ディケーターのアーチャー・ダニエルズ・ミッドランド株式会社（Ａｒｃｈｅｒ Ｄａｎｉｅｌｓ Ｍｉｄｌａｎｄ Ｃｏ．（Ｄｅｃａｔｕｒ，ＩＬ））から、Ｙｅｌｋｉｎ（登録商標）Ｇｏｌｄの商品名の下に入手できる。下の実施例で使用されるパルミチン酸アスコルビルは、例えばスイス国バーゼル（Ｂａｓｅｌ Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）のＤＳＭニュートリショナル・プロダクツ（ＤＳＭ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）から入手できる。
［実施例１］
[80]少なくとも４個の炭素－炭素二重結合を有する少なくとも３０％の少なくとも１つのＰＵＦＡを含有する、高品質粗製油の調製。ＡＴＣＣ受入番号ＰＴＡ－１０２０８（以下「ＰＴＡ－１０２０８」と称される）の下に寄託されたシゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）（Ｓｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種は、下述するように個別発酵によって培養された。典型的な培地および培養条件は、表１に記載される。
[81]２２．５℃およびｐＨ７．０において１０００ｐｐｍのＣｌ－で、窒素供給中には２０％の溶存酸素、その後は１０％の溶存酸素がある、炭素（グルコース）および窒素供給される培養中で、ＰＴＡ－１０２０８は、１０Ｌの発酵槽容積中の２００時間の培養後に、９５ｇ／Ｌの乾燥細胞重量を生成した。脂質収率は５３．７ｇ／Ｌ；ω－３収率は３７ｇ／Ｌ；ＥＰＡ収率は１４．３ｇ／Ｌ；およびＤＨＡ収率は２１ｇ／Ｌであった。脂肪酸含量は５７重量％；ＥＰＡ含量はＦＡＭＥの２７．７％；ＤＨＡ含量はＦＡＭＥの３９．１％であった。これらの条件下では、脂質生産性は６．４ｇ／Ｌ／日で、ω－３生産性は４．４ｇ／Ｌ／日であり、１．７ｇ／Ｌ／日のＥＰＡ生産性および２．５ｇ／Ｌ／日のＤＨＡ生産性があった。
[82]２２．５℃およびｐＨ７．５において１０００ｐｐｍのＣｌ－で、窒素供給中には２０％の溶存酸素、その後は１０％の溶存酸素がある、炭素（グルコース）および窒素供給される培養中で、ＰＴＡ－１０２０８は、１０Ｌの発酵槽容積中の１３９時間の培養後に、５６ｇ／Ｌの乾燥細胞重量を生成した。脂質収率は５３ｇ／Ｌ；ω－３収率は３４ｇ／Ｌ；ＥＰＡ収率は１１．５ｇ／Ｌ；およびＤＨＡ収率は２２ｇ／Ｌであった。脂肪酸含量は５８重量％；ＥＰＡ含量はＦＡＭＥの２１．７％；ＤＨＡ含量はＦＡＭＥの４１．７％であった。これらの条件下では、脂質生産性は９．２ｇ／Ｌ／日で、ω－３生産性は５．９ｇ／Ｌ／日であり、２ｇ／Ｌ／日のＥＰＡ生産性および３．８ｇ／Ｌ／日のＤＨＡ生産性があった。
[83]２２．５℃およびｐＨ７．０において１０００ｐｐｍのＣｌ－で、窒素供給中には２０％の溶存酸素、その後は１０％の溶存酸素がある、炭素（グルコース）および窒素供給される培養中で、ＰＴＡ－１０２０８は、２０００Ｌの発酵槽容積中の１６７時間の培養後に、９３．８ｇ／Ｌの乾燥細胞重量を生成した。脂質収率は４７．２ｇ／Ｌ；ω－３収率は３３．１ｇ／Ｌ；ＥＰＡ収率は１０．５ｇ／Ｌ；およびＤＨＡ収率は２０．４ｇ／Ｌであった。脂肪酸含量は５０．６重量％；ＥＰＡ含量はＦＡＭＥの２３％；ＤＨＡ含量はＦＡＭＥの４２．６％であった。これらの条件下では、脂質生産性は６．８ｇ／Ｌ／日で、ω－３生産性は４．７ｇ／Ｌ／日であり、１．５ｇ／Ｌ／日のＥＰＡ生産性および２．９ｇ／Ｌ／日のＤＨＡ生産性があった。
[84]２２．５℃およびｐＨ７．０において１０００ｐｐｍのＣｌ－で、窒素供給中には２０％の溶存酸素、その後は１０％の溶存酸素がある、炭素（グルコース）および窒素供給される培養中で、ＰＴＡ－１０２０８は、２０００Ｌの発酵槽容積中の１６８時間の培養後に、１０５ｇ／Ｌの乾燥細胞重量を生成した。脂質収率は４６．４ｇ／Ｌ；ω－３収率は３３ｇ／Ｌ；ＥＰＡ収率は１０．７ｇ／Ｌ；およびＤＨＡ収率は２０．３ｇ／Ｌであった。脂肪酸含量は４３．９重量％；ＥＰＡ含量はＦＡＭＥの２４％；ＤＨＡ含量はＦＡＭＥの４３．７％であった。これらの条件下では、脂質生産性は６．６ｇ／Ｌ／日で、ω－３生産性は４．７ｇ／Ｌ／日であり、１．５ｇ／Ｌ／日のＥＰＡ生産性および２．９ｇ／Ｌ／日のＤＨＡ生産性があった。
[85]２２．５℃およびｐＨ７．０において１０００ｐｐｍのＣｌ－で、窒素供給中には２０％の溶存酸素、その後は１０％の溶存酸素がある、炭素（グルコース）および窒素供給される培養中で、ＰＴＡ－１０２０８は、２０００Ｌの発酵槽容積中の１６８時間の培養後に、６４．８ｇ／Ｌの乾燥細胞重量を生成した。脂質収率は３８．７ｇ／Ｌ；ω－３収率は２９．９ｇ／Ｌ；ＥＰＡ収率は８．５ｇ／Ｌ；およびＤＨＡ収率は１６．７ｇ／Ｌであった。脂肪酸含量は５９．６重量％；ＥＰＡ含量はＦＡＭＥの２３％；ＤＨＡ含量はＦＡＭＥの４２．３％であった。これらの条件下では、脂質生産性は５．５３ｇ／Ｌ／日で、ω－３生産性は３．８ｇ／Ｌ／日であり、１．２ｇ／Ｌ／日のＥＰＡ生産性および２．３ｇ／Ｌ／日のＤＨＡ生産性があった。
Figure 2022068179000001
［実施例２］
[86]［ＰＴＡ－１０２０８の脂肪酸プロファイル］
実施例１に従って生産されたバイオマスの２つのサンプル（ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃１およびＰＴＡ－１０２０８サンプル＃２）は、溶媒抽出によって全粗製油含量について分析し、脂質クラスは、高速液体クロマトグラフィー／蒸発光散乱検出（ＨＰＬＣ／ＥＬＳＤ）によって判定し、トリアシルグリセロール（ＴＡＧ）は、ＨＰＬＣ／質量分析法（ＨＰＬＣ／ＭＳ）によって解析して、脂肪酸（ＦＡ）プロファイルは、ガスクロマトグラフィー火炎イオン化検出（ＧＣ－ＦＩＤ）によって判定した。各凍結乾燥バイオマスの粗脂質含量は、ヘキサンによる溶剤研磨を使用して測定し、直接エステル交換によって生成されたＦＡＭＥ量（ｍｇ／ｇ）の合計と比較して、得られた脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥ）をＧＣ／ＦＩＤ分析によって定量化した。抽出された粗脂質中のＦＡはまた、結果として得られたＦＡＭＥをエステル交換し、ＧＣ／ＦＩＤ分析を使用して定量化することで、定量化された。全ての中性脂肪（ＮＬ）および遊離脂肪酸（ＦＦＡ）の重量％は、ＥＬＳＤと大気圧化学イオン化－ＭＳ（ＡＰＣＩ－ＭＳ）同定とを用いる順相ＨＰＬＣを使用して、抽出粗脂質中で判定された。方法は、ステロールエステル（ＳＥ）、ＴＡＧ、ＦＦＡは、１，３－ジアシルグリセロール（１，３－ＤＡＧ）、ステロール、１、２－ジアシルグリセロール（１，２－ＤＡＧ）、およびモノアシルグリセロール（ＭＡＧ）を分離および定量化した。結果は、表２および３に示される。
[0100]ＴＡＧおよびリン脂質（ＰＬ）は、抽出された粗製油（ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃１およびＰＴＡ－１０２０８サンプル＃２）から単離された。ＴＡＧは低圧フラッシュクロマトグラフィーを使用して単離され、ＰＬは固相抽出（ＳＰＥ）を使用して単離された。各単離された留分の同一性は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって確認された。単離されたＴＡＧおよびＰＬ画分の脂肪酸プロファイルは、ＦＡＭＥとしてＧＣ－ＦＩＤを使用する、直接エステル交換に続いて判定された。結果は、表４に示される。
[0101]ＥＬＳＤおよびＡＰＣＩ－ＭＳ同定を用いる順相ＨＰＬＣを使用して、ＰＴＡ－１０２０８（ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃３）から抽出された粗製油サンプルから、個々の脂質クラスを単離した。
[87]［実験手順］
[88]粗製油抽出－粗製油は、溶媒粉砕を使用して、凍結乾燥バイオマスサンプルから抽出した。例えばおよそ３グラムのバイオマスをＳｗｅｄｉｓｈ管内に量り入れる。３個のボールベアリングと３０ｍＬのヘキサンをＳｗｅｄｉｓｈ管に添加して、それをネオプレン栓で密封し、振盪機に２時間入れた。結果として得られたスラリーは、ブフナー漏斗とワットマン紙濾紙を使用して濾過した。濾過した液体を収集して溶媒を真空下で除去し、残留した粗脂質量を重量測定的に判定した。
[0102]脂肪酸分析－バイオマスサンプル、抽出された粗脂質、および単離された脂質クラスは、ＦＡＭＥとして脂肪酸組成について分析した。簡単に述べると、凍結乾燥バイオマスおよび単離された脂質クラスをねじ蓋試験管内に直接量り入れる一方で、粗製油サンプルをヘキサンに溶解して、およそ２ｍｇ／ｍＬの濃度にした。内標準を含有するトルエン、およびメタノール中の１．５Ｎ ＨＣｌを各試験管に添加した。試験管をボルテックスし、次に栓をして１００℃で２時間加熱した。試験管を放冷して、飽和ＮａＣｌ水を添加した。試験管を再度ボルテックスし、遠心分離して層分離させた。次に有機層部分をＧＣバイアルに入れて、ＧＣ－ＦＩＤで分析した。ミネソタ州エリージャンのＮｕ－Ｃｈｅｃｋ（ＮｕＣｈｅｃｋ，Ｅｌｙｓｉａｎ，ＭＮ）からのＮｕ－Ｃｈｅｃｋ－Ｐｒｅｐ ＧＬＣ標準試料を使用して作成された三点検量線を使用して、ＦＡＭＥを定量化した。抽出物中に存在する脂肪酸は、ｍｇ／ｇおよび重量％として表される。サンプル中の脂肪含量は、ＧＣ－ＦＩＤによって分析した際の内標準に対する同等の応答を仮定して、推定された。
Figure 2022068179000002
[0103]固相抽出－米国パロアルトのバリアン社（Ｖａｒｉａｎ Ｉｎｃ，Ｐａｌｏ Ａｌｔｏ，ＵＳＡ）からのＶａｃ Ｅｌｕｔ装置内に入れた、スウェーデン国ウプサラのバイオタージ（Ｂｉｏｔａｇｅ，Ｕｐｐｓａｌａ，Ｓｗｅｄｅｎ）からの２ｇのアミノプロピルカートリッジを使用して、固相抽出（ＳＰＥ）によって、ＰＬ画分を粗脂質から分離した。１５ｍｌのヘキサンでカートリッジをコンディショニングして、約６０ｍｇの各サンプルを１ｍＬのＣＨＣｌ３に溶解し、カートリッジに装入した。カラムを１５ｍＬの２：１のＣＨＣｌ３：イソプロピルアルコールで洗浄し、全ての中性脂肪を溶出して廃棄した。次に脂肪酸を１５ｍｌのエーテル中の２％酢酸（ＨＯＡｃ）で溶出して、廃棄した。ＰＬ部分を１５ｍｌの６：１メタノール：クロロホルムで溶出して収集し、窒素下で乾燥して秤量した。
[0104]フラッシュクロマトグラフィー－フラッシュクロマトグラフィーを使用して、粗製油中に存在する脂質クラスを分離した。およそ２００ｍｇの粗製油をヘキサンに溶解して、カラム上部に注入した。クロマトグラフィーシステムは、石油エーテルと酢酸エチルから構成される、５ｍＬ／分（表６～７）または３ｍＬ／分（表８～１３）の移動相と共に、ニュージャージー州ギブスタウンのＥＭＤケミカル（ＥＭＤ Ｃｈｅｍｉｃａｌ，Ｇｉｂｂｓｔｏｗｎ，ＮＪ）からのシリカゲル６０を利用した。ステップ勾配を使用して、カラムから各脂質クラスを選択的に溶出した。移動相勾配は、１００％石油エーテルで開始して、５０％酢酸エチルで終了した。ウィスコンシン州ミドルトンのギルソン株式会社（Ｇｉｌｓｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｍｉｄｄｌｅｔｏｎ，ＷＩ）からのギルソン（Ｇｉｌｓｏｎ）ＦＣ ２０４大型床フラクションコレクターを使用して、画分を１０ｍＬ試験管内に収集した。各試験管を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によって分析し、（予測される保持因子（ＲＦ）があるＴＬＣプレート上の単一スポットによる判定で）個々の脂質クラスを含有する試験管をプールして、乾燥するまで濃縮し、計量した。次に全画分含量を重量測定的に判定した。
[0105]ＴＬＣ分析－薄層クロマトグラフィーは、シリカゲルプレート上で実施した。石油エーテル：エチルエーテル：酢酸（８０：２０：１）からなる溶媒系を使用してプレートを溶出し、ヨウ素蒸気を使用して視覚化した。次に各スポットのＲｆ値と、各脂質クラスについて報告された文献値とを比較した。
[0106]ＴＡＧおよびＰＬ画分の分析－単離されたＴＡＧおよびＰＬ画分は、脂肪酸メチルエステル（ＦＡＭＥ）として脂肪酸組成について分析した。ＴＡＧ画分をヘキサンに溶解し、およそ１～２ｍｇ／ｍＬの濃度を得た。溶液の１ｍＬのアリコートを窒素下で乾燥するまで濃縮した。内標準を含有するトルエン、およびメタノール中の１．５Ｎ ＨＣｌをそれぞれ試験管に添加した。試験管をボルテックスし、次に栓をして１００℃で２時間加熱した。ＰＬ画分を含有する試験管に、内標準およびＨＣｌメタノールを直接添加して加熱した。試験管を放冷して、飽和ＮａＣｌ水を添加した。試験管を再度ボルテックスし、遠心分離して層分離させた。次に有機層の部分をＧＣバイアルに入れて、ＧＣ－ＦＩＤで分析した。ミネソタ州エリージャンのＮｕ－ＣｈｅｃｋからのＮｕ－Ｃｈｅｃｋ－Ｐｒｅｐ ＧＬＣ ５０２Ｂ標準試料を使用して作成された三点検量線を使用して、ＦＡＭＥを定量化した。抽出物中に存在する脂肪酸は、ＦＡＭＥのｍｇ／ｇおよび％として表される。
[90]［ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃１］
ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃１について、ＧＣ／ＦＩＤを使用して、バイオマスおよび抽出された粗脂質の脂肪酸プロファイルを判定した。２８．６ｍｇのバイオマスをＦＡＭＥ管内に直接量り入れて、バイオマス中のＦＡを原位置エステル交換する一方で、５５．０ｍｇの粗脂質を５０ｍＬメスフラスコ内に量り入れて、抽出された粗脂質のサンプルを調製し、１ｍＬを別個のＦＡＭＥ管に移した。バイオマスの推定粗脂肪含量が、ＦＩＤによるＧＣ検出を使用して、５３．２％（ＦＡＭＥの合計として）と判定される一方、５２．０％（重量／重量）の脂質が乾燥バイオマスから抽出され、総脂質の９７．８％の回収が得られた。粗脂質は、ＧＣ／ＦＩＤを使用して、９１．９％脂肪酸（ＦＡＭＥの合計として）と判定された。粗脂質中に含有される主要脂肪酸は、Ｃ１６：０（１８２．５ｍｇ／ｇ）、Ｃ２０：５ ｎ－３（１８６．８ｍｇ／ｇ）、およびＣ２２：６ ｎ－３（４２３．１ｍｇ／ｇ）であった。
[0107]抽出された粗脂質の脂質クラスプロファイルは、５５．０ｍｇの粗脂質を５０ｍＬメスフラスコに量り入れ、アリコートをＨＰＬＣ／ＥＬＳＤ／ＭＳ分析のためのＨＰＬＣバイアルに移し入れて、判定した。ＨＰＬＣ／ＥＬＳＤ／ＭＳ分析によると、粗脂質は、０．２％ステロールエステル（ＳＥ）、９５．１％ＴＡＧ、０．４％ステロール、および０．５％１，２－ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）を含有した。５％のＴＡＧ画分は、ＴＡＧピークの直後に溶出したが、認識可能な質量スペクトルを与えないピークを含んだ。
[0108]このサンプルから単離されたＴＡＧは、フラッシュクロマトグラフィーによる測定、粗製油のおよそ９２．４％を構成した。ＳＰＥ単離後、ＰＬは重量またはＴＬＣで検出されなかった。ＴＡＧ中に含有される主要脂肪酸（＞５０ｍｇ／ｇ）は、Ｃ１６：０（１８９ｍｇ／ｇ）、Ｃ２０：５ ｎ－３（１９７ｍｇ／ｇ）、およびＣ２２：６ ｎ－３（４４１ｍｇ／ｇ）であった。
[91]［ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃２］
ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃２について、ＧＣ／ＦＩＤを使用して、バイオマスおよび抽出された粗脂質の脂肪酸プロファイルを判定した。３２．０ｍｇのバイオマスをＦＡＭＥ管内に直接量り入れて、バイオマス中のＦＡを原位置エステル交換する一方で、６０．１ｍｇの粗脂質を５０ｍＬメスフラスコ内に量り入れて、抽出された粗脂質のサンプルを調製し、１ｍＬを別個のＦＡＭＥ管に移した。バイオマスの推定粗脂肪含量が、ＦＩＤによるＧＣ検出を使用して、５２．４％（ＦＡＭＥの合計として）と判定される一方、４８．０％（重量／重量）の脂質が乾燥バイオマスから抽出され、総脂質の９１．７％の回収が得られた。粗脂質は、ＧＣ／ＦＩＤを使用して、９５．３％脂肪酸（ＦＡＭＥの合計として）と判定された。粗脂質中に含有される主要脂肪酸は、Ｃ１６：０（２１７．５ｍｇ／ｇ）、Ｃ２０：５ ｎ－３（１６９．３ｍｇ／ｇ）、およびＣ２２：６ ｎ－３（４４４．１ｍｇ／ｇ）であった。
[0109]抽出された粗脂質の脂質クラスプロファイルは、６０．１ｍｇの粗脂質を５０ｍＬメスフラスコに量り入れ、アリコートをＨＰＬＣ／ＥＬＳＤ／ＭＳ分析のためのＨＰＬＣバイアルに移し入れて、判定された。ＨＰＬＣ／ＥＬＳＤ／ＭＳ分析によると、粗脂質は、０．２％ＳＥ、９５．７％ＴＡＧ、０．３％ステロール、および０．７％１，２－ＤＡＧを含有した。５．１％のＴＡＧ画分は、ＴＡＧピークの直後に溶出したが認識可能な質量スペクトルを与えなかったピークを含んだ。
[0110]このサンプルからの単離ＴＡＧは、粗製油のおよそ９３．９％を構成した。ＳＰＥ単離後、ＰＬは重量またはＴＬＣで検出されなかった。ＴＡＧ中に含有された主要脂肪酸（＞５０ｍｇ／ｇ）は、Ｃ１６：０（２１８ｍｇ／ｇ）、Ｃ２０：５ ｎ－３（１６７ｍｇ／ｇ）、およびＣ２２：６ ｎ－３（４３０ｍｇ／ｇ）であった。
[92]［ＰＴＡ－１０２０８サンプル＃３］
ＨＰＬＣ／ＥＬＳＤ／ＭＳを使用して、ＡＴＣＣ受入番号ＰＴＡ－１０２０８の下で寄託された微生物からの粗製油サンプル（サンプルＰＴＡ－１０２０８＃３）を分析した。ステロールエステル（ＳＥ）画分が０．３２％を構成し、ＴＡＧ画分が９６．１３％を構成し、１，３－ジアシルグリセロール（ＤＡＧ）画分が０．２２％を構成し、１，２－ＤＡＧ画分が０．７８％を構成し、ステロール画分が０．９３％を構成する、合計９８．３８％の脂質が回収された。
Figure 2022068179000003
Figure 2022068179000004
Figure 2022068179000005
［実施例３］
[0111]粗製油は、実施例１および２に記載される手順に従って得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、高オレイン酸ヒマワリ油（「ＨＯＳＯ」）とさらに混合して、合わせたＤＨＡ＋ＥＰＡ含量が少なくとも約４００ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の典型的な特性は、表１３に記載される。
Figure 2022068179000006
油中に含有されるその他の成分は、１２００ｐｐｍのヒマワリレシチン；２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；２０００ｐｐｍの混合トコフェロール；および３００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。２０００ｐｐｍの混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１７００ｐｐｍの添加されたトコフェロール（上流加工中に添加された１１００ｐｐｍを含む）と、油に添加された３０００ｐｐｍのＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎに含有される混合トコフェロールとに由来する。ＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎは、３００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル、３００ｐｐｍの混合トコフェロール、および１２００ｐｐｍのヒマワリレシチンを提供した。
［実施例４］
[0112]［ヒマワリレシチン、ローズマリー抽出物、混合トコフェロール、およびパルミチン酸アスコルビルを含有する最終油］
粗製油は、実施例１および２に記載される手順に従って得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、合わせたＤＨＡ＋ＥＰＡ含量が少なくとも約５００ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の典型的な特性は、表１４に記載される。
Figure 2022068179000007
[0113]最終油中に含有されるその他の成分は、１６００ｐｐｍのヒマワリレシチン；２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；２４００ｐｐｍの混合トコフェロール；および４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。２４００ｐｐｍの混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２０００ｐｐｍの添加されたトコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）と、油に添加された４０００ｐｐｍのＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎに含有される混合トコフェロールとに由来する。ＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎは、４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル、４００ｐｐｍの混合トコフェロール、および１６００ｐｐｍのヒマワリレシチンを提供した。
［実施例５］
[93]［ローズマリー抽出物、混合トコフェロール、およびパルミチン酸アスコルビルを含有する最終油］
実施例１および２に記載される手順に従って得られた粗製油。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、合わせたＤＨＡ＋ＥＰＡ含量が少なくとも約５００ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の特性は、表１４に記載される特性と同様である。
[94]最終油中に含有されるその他の成分は、３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる１７００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
［実施例６］
[95]実施例４および５に従った最終油の効力；魚臭／磯香（嗅覚）；および魚臭／磯香物質（味覚）を比較した。この比較結果は、表１５に記載される。
[96]効力は、以下のプロトコルＡＯＣＳ Ｃｅ １ｂ－８９（修正法）によって得られた。磯／魚臭（嗅覚）および磯／魚臭物質（味覚）感覚値は、Ｓｅｎｓｏｒｙ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，Ｍｅｉｌｇａａｒｄ ｅｔ ａｌ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ；第４版（２００６年１２月１３日）に記載される方法に従って判定された。８～１８人の熟練した人々からなるパネルが、実施例４および５に従った最終油サンプルを味わい、および／または匂いを嗅いだ。パネルの各個人が、サンプルの値を判定した。その後、全ての値を算術平均して、結果の端数を切り上げまたは切り捨てた。≧１．５の魚臭／磯香および≧２．５の魚臭／磯香物質の値は、一般集団によって知覚可能であることが予期される。
[97]実施例４ａ～ｄおよび５のそれぞれの最終油は、２５ｍｍ天然ポリプラグインサート（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．、品番０２４ＰＬＵＧ）付き１００ｇエポキシ－フェノール被覆アルミニウム容器（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．、品番ＭＣ １２５３２）内に包装して、２５℃で貯蔵した。
Figure 2022068179000008
［実施例７］
[98]粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、ＤＨＡ含量が少なくとも約３５０ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の典型的な特性は、表１６に記載される。
Figure 2022068179000009
[99]［実施例７ａ］
最終油中に含有されるその他の成分は、上流加工中に添加された９００ｐｐｍの混合トコフェロールを含む。混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる。
[100]［実施例７ｂ］
最終油中に含有されるその他の成分は、上流加工中に添加された９００ｐｐｍの混合トコフェロール；４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル；および２８００ｐｐｍの大豆レシチンを含む。混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる。
[101]［実施例７ｃ］
最終油中に含有されるその他の成分は、上流加工中に添加された９００ｐｐｍの混合トコフェロール；７５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル；および２８００ｐｐｍの大豆レシチンを含む。混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる。
[0114]［実施例７ｄ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；１４００ｐｐｍの混合トコフェロール；および５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）。
[102]［実施例７ｅ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；１４００ｐｐｍの混合トコフェロール；および７５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。例えば１４００ｐｐｍの混合トコフェロールは、オランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む。
[103]［実施例７ｆ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；３４００ｐｐｍの混合トコフェロール；および５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）。
[104]［実施例７ｇ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；３４００ｐｐｍの混合トコフェロール；および７５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）。
[105]［実施例７ｈ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および５００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。
[106]［実施例７ｉ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
[107]［実施例７ｊ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および７５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
[108]［実施例７ｋ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、３４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
[109]［実施例７Ｌ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；５００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、３４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および７５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
[110]［実施例７ｍ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２８００ｐｐｍの大豆レシチン；２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
［実施例８］
[111]［ローズマリー抽出物および混合トコフェロールを含有する最終油］
粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、ＤＨＡ含量が少なくとも約３５０ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。この油の特性は、表１６に記載される特性と同様である。
[112]［実施例８ａ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、３４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および５００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表１７は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビルまたはレシチンを含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000010
[113]［実施例８ｂ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表１８は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビルまたはレシチンを含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000011
[114]［実施例８ｃ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、３４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および３５００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表１９は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビルまたはレシチンを含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000012
［実施例８ｄ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表２０は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビルまたはレシチンを含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000013
[115]［実施例８ｅ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および０ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表２１は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビル、レシチンまたはローズマリー抽出物を含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000014
[116]［実施例８ｆ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、（上流加工中に添加された）９００ｐｐｍの混合トコフェロール；および２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表２２は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビルまたはレシチンを含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000015
[117]［実施例８ｇ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物を含む。表２３は、本実施例による、パルミチン酸アスコルビルまたはレシチンを含有しない油について要約する。
Figure 2022068179000016
Figure 2022068179000017
Figure 2022068179000018
Figure 2022068179000019
[118]ランシマット値は、気流を１０Ｌ／時間に設定して９０℃で操作される、ランシマット装置を使用する油安定性の標準試験法によって判定される（ＡＯＣＳ Ｃｄ １２ｂ－９２）。効力は、以下のプロトコルＡＯＣＳ Ｃｅ １ｂ－８９（修正法）によって得られた。磯／魚臭（嗅覚）および磯／魚臭物質（味覚）感覚値は、Ｓｅｎｓｏｒｙ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，Ｍｅｉｌｇａａｒｄ ｅｔ ａｌ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ；第４版（２００６年１２月１３日）に記載される方法に従って判定された。８～１８人の熟練した人々からなるパネルが、実施例７ａ～ｍおよび８ａ～ｇに従った最終油サンプルサンプル（ａ ｓａｍｐｌｅ ａ ｓａｍｐｌｅ）を味わい、および／または匂いを嗅いだ。パネルの各個人が、サンプルの値を判定した。その後、全ての値を算術平均して、結果の端数を切り上げまたは切り捨てた。≧１．５の魚臭／磯香および≧２．５の魚臭／磯香物質の値は、一般集団によって知覚可能であることが予期される。
[119]実施例７ａ～ｍおよび８ａ～ｇの最終油は、Ｍｏｄｅｌ ＡＧＶ Ｍｕｌｔｉｖａｃ（Ｍｕｌｔｉｖａｃ Ｓｅｐｐ Ｈａｇｇｅｎｍｕｅｌｌｅｒ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．ＫＧ）上で、ナイロン／ホイル／ＰＥ低密度ポリエチレンバッグ内に真空包装されて、Ｎ２下で熱融着され、２５℃で貯蔵される。
［実施例１０］
[120]［ヒマワリレシチン、ローズマリー抽出物、混合トコフェロール、およびパルミチン酸アスコルビルを含有する最終油］
粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、ＤＨＡ含量が少なくとも約３５０ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の典型的な特性は、表２５に記載される。
Figure 2022068179000020
[0115]［実施例１０ａ～１０ｅ］
最終油中に含有されるその他の成分は、１６００ｐｐｍのヒマワリレシチン；２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；２４００ｐｐｍの混合トコフェロール；および４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。２４００ｐｐｍの混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２０００ｐｐｍの添加されたトコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）と、油に添加された４０００ｐｐｍのＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎに含有される混合トコフェロールとに由来する。ＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎは、４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル、４００ｐｐｍの混合トコフェロール、および１６００ｐｐｍのヒマワリレシチンを提供した。
［実施例１１］
[121]［ローズマリー抽出物、混合トコフェロール、およびパルミチン酸アスコルビルを含有する最終油］
粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、ＤＨＡ含量が少なくとも約４００ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の特性は、表２６に記載される特性と同様である。
[122]［実施例１１ａ～ｂ］
最終油中に含有されるその他の成分は、３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、１７００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）；および２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
［実施例１２］
[123]実施例１０ａ～ｅおよび１１ａ～ｂに従った最終油の効力；魚臭／磯香（嗅覚）；および魚臭／磯香物質（味覚）を比較した。この比較結果は、表２７に記載される。
[124]効力は、以下のプロトコルＡＯＣＳ Ｃｅ １ｂ－８９（修正法）によって得られた。磯／魚臭（嗅覚）および磯／魚臭物質（味覚）感覚値は、Ｓｅｎｓｏｒｙ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，Ｍｅｉｌｇａａｒｄ ｅｔ ａｌ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ；第４版（２００６年１２月１３日）に記載される方法に従って判定された。８～１８人の熟練した人々からなるパネルが、実施例１０ａ～ｅおよび１１ａ～ｂに従った最終油サンプルを味わい、および／または匂いを嗅いだ。パネルの各個人が、サンプルの値を判定した。その後、全ての値を算術平均して、結果の端数を切り上げまたは切り捨てた。≧１．５の魚臭／磯香および≧２．５の魚臭／磯香物質の値は、一般集団によって知覚可能であることが予期される。
[125]実施例１０ａ～ｄおよび１１ａのそれぞれの最終油は、２５ｍｍ天然ポリプラグインサート（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．、品番０２４ＰＬＵＧ）付き１００ｇエポキシ－フェノール被覆アルミニウム容器（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．、品番ＭＣ １２５３２）内に包装して、２５℃で貯蔵した。
[126]実施例１０ｅおよび１１ｂのそれぞれの最終油は、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）層付き３００ｇ熱融着ナイロン－ホイルバッグ（Ｈｅｒｉｔａｇｅ Ｐａｃｋａｇｉｎｇによる製造）内に包装して、室温（２５℃）で貯蔵した。
Figure 2022068179000021
［実施例１３］
[127]［ヒマワリレシチン、ローズマリー抽出物、混合トコフェロール、およびパルミチン酸アスコルビルを含有する最終油］
粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯと混合して、ＤＨＡ含量が少なくとも約４００ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の典型的な特性は、表２８に記載される。
Figure 2022068179000022
[128]最終油中に含有されるその他の成分は、２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；２４００ｐｐｍの混合トコフェロール；４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル；および１６００ｐｐｍのヒマワリレシチンを含む。２４００ｐｐｍの混合トコフェロールは、例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる、２０００ｐｐｍの添加されたトコフェロール（上流で添加された９００ｐｐｍを含む）と、油に添加された４０００ｐｐｍのＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎに含有される混合トコフェロールとに由来する。ＴＡＰ １０１０ Ｓｕｎは、４００ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビル、４００ｐｐｍの混合トコフェロール、および１６００ｐｐｍのヒマワリレシチンを提供した。
［実施例１４］
[129]［ローズマリー抽出物、混合トコフェロール、およびパルミチン酸アスコルビルを含有する最終油］
粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、ＨＯＳＯとさらに混合して、ＤＨＡ含量が少なくとも約４００ｍｇ／ｇ油の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の特性は、表２８に記載される特性と同様である。
[130]［実施例１４ａ］
最終油中に含有されるその他の成分は、２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる１７００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流で添加された９００ｐｐｍを含む）；および２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
[131]［実施例１４ｂおよび１４ｃ］
最終油中に含有されるその他の成分は、３０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる１７００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流で添加された９００ｐｐｍを含む）；および２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
[132]［実施例１４ｄ］
最終油中に含有されるその他の成分は、５０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄからＴｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の商品名の下に入手できる１７００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流で添加された９００ｐｐｍを含む）；および２５０ｐｐｍのパルミチン酸アスコルビルを含む。
［実施例１５］
[133]［有機ローズマリー抽出物および混合トコフェロールを含有する最終油］
粗製油は、例えば国際公開第９１／００７４９８号パンフレット、国際公開第９４／０８４６７号パンフレット、国際公開第０３／１０５６０６号パンフレット、および国際公開第２０１１／１５３２４６号パンフレットに記載される方法によって、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種から得られ得る。粗製油は、精製油を得るために、精製、漂白、および脱臭によってさらに加工し得る。精製油は、例えばカリフォルニア州アーバックル（Ａｒｂｕｃｋｌｅ，Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ）のアダムス・ベジタブルズ・オイルズ（Ａｄａｍｓ Ｖｅｇｅｔａｂｌｅｓ Ｏｉｌｓ）株式会社から入手できる有機ＨＯＳＯとさらに混合して、少なくとも約４００ｍｇ／ｇ油のＤＨＡ含量の最終油を達成し得る。本実施例に従った最終油の典型的な特性は、表２９に記載される。
Figure 2022068179000023
[0116]［実施例１５ａ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばスロベニア国マルコフツィのＶｉｔｉｖａから商品名Ｉｎｏｌｅｎｓ（登録商標）の下に、フランス国アヴィニョンの４ ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｎａｔｕｒｅｘから有機ＳｔａｂｉｌＥｎｈａｎｃｅ（登録商標）ＯＳＲ－４の商品名の下に入手できる、７５０ｐｐｍのローズマリー抽出物；および例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄから商品名Ｔｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の下に入手できる、１７００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流加工中に添加された９００ｐｐｍを含む）を含む。
[0117]［実施例１５ｂ］
最終油中に含有されるその他の成分は、例えばスロベニア国マルコフツィのＶｉｔｉｖａから商品名Ｉｎｏｌｅｎｓ（登録商標）の下に、フランス国アヴィニョンの４ ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｎａｔｕｒｅｘから有機ＳｔａｂｉｌＥｎｈａｎｃｅ（登録商標）ＯＳＲ－４の商品名の下に入手できる、２０００ｐｐｍのローズマリー抽出物；および例えばオランダ国ウォルフェガのＶｉｔａｂｌｅｎｄから商品名Ｔｏｃｏｂｌｅｎｄ（商標）Ｌ７０の下に入手できる、２４００ｐｐｍの混合トコフェロール（上流で添加された９００ｐｐｍを含む）を含む。
［実施例１６］
[0118]実施例１３、１４および１５に従った最終油の効力；魚臭／磯香（嗅覚）；および魚臭／磯香物質（味覚）を比較した。この比較結果は、表３０に記載される。
[0119]効力は、以下のプロトコルＡＯＣＳ Ｃｅ １ｂ－８９（修正法）によって得られた。磯／魚臭（嗅覚）および磯／魚臭物質（味覚）感覚値は、Ｓｅｎｓｏｒｙ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ，Ｍｅｉｌｇａａｒｄ ｅｔ ａｌ，ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ；第４版（２００６年１２月１３日）に記載される方法に従って判定された。８～１８人の熟練した人々からなるパネルが、実施例１３、１４、および１５に従った油サンプルを味わい、および／または匂いを嗅いだ。パネルの各個人が、サンプルの値を判定した。その後、全ての値を算術平均して、結果の端数を切り上げまたは切り捨てた。≧１．５の魚臭／磯香および≧２．５の魚臭／磯香物質の値は、一般集団によって知覚可能であることが予期される。
[0120]実施例１３および１４ａ～ｄのそれぞれの最終油は、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）層付き３００ｇ熱融着ナイロン－ホイルバッグ（Ｈｅｒｉｔａｇｅ Ｐａｃｋａｇｉｎｇによる製造）内に包装して、２５℃で貯蔵した。
[0121]実施例１５ａ～ｂのそれぞれの最終油は、２５ｍｍ天然ポリプラグインサート（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．、品番０２４ＰＬＵＧ）付き１００ｇエポキシ－フェノール被覆アルミニウム容器（Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ Ｉｎｃ．、品番ＭＣ １２５３２）内に包装して、２５℃で貯蔵した。
Figure 2022068179000024

Claims (49)

  1. （ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸；
    （ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および
    （ｉｉｉ）約１０００ｐｐｍ未満のレシチン
    を含んでなる油。
  2. アスコルビン酸誘導体から選択される、約７５０ｐｐｍ未満の第２の抗酸化剤をさらに含んでなる請求項１に記載の油。
  3. （ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸；
    （ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および
    （ｉｉｉ）アスコルビン酸誘導体から選択される約７５０ｐｐｍ未満の第２の抗酸化剤
    を含んでなる油。
  4. 前記油が、約１５０ｐｐｍ未満のレシチンを含んでなる請求項３に記載の油。
  5. 前記油が、約３０ｐｐｂ未満の鉄を含んでなる請求項１～４のいずれか一項に記載の油。
  6. （ｉ）少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸；
    （ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および
    （ｉｉｉ）約３０ｐｐｂ未満の鉄
    を含んでなり、任意選択的に、少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸を含んでなる油。
  7. （ｉ）少なくとも４炭素－炭素二重結合を有する少なくとも約３０重量％の１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸；
    （ｉｉ）少なくとも１つの第１の抗酸化剤；および
    （ｉｉｉ）酸化安定性を改善する手段
    を含んでなる油において、１．５未満の魚臭を有する油。
  8. 前記油が、約１０００ｐｐｍ未満のレシチンを含んでなる請求項６または７に記載の油。
  9. 前記油が、約７５０ｐｐｍ未満の第２の抗酸化剤を含んでなる請求項６～９のいずれか一項に記載の油。
  10. 前記油が、約３０ｐｐｍ未満の鉄を含んでなる請求項７～９のいずれか一項に記載の油。
  11. 前記油が、着香剤をさらに含んでなる請求項１～１０のいずれか一項に記載の油。
  12. 前記着香剤が、ローズマリー抽出物である請求項１１に記載の油。
  13. 前記油が、アスコルビン酸誘導体から選択される第２の抗酸化剤を本質的に含まない請求項１～１２のいずれか一項に記載の油。
  14. 前記油が、アスコルビン酸誘導体から選択される第２の抗酸化剤を含まない請求項１～１３のいずれか一項に記載の油。
  15. 前記アスコルビン酸誘導体が、例えば約１００ｐｐｍ～３００ｐｐｍなどの約５０ｐｐｍ～約４００ｐｐｍの範囲の量で存在する請求項１～１２のいずれか一項に記載の油。
  16. 前記第２の抗酸化剤が、パルミチン酸アスコルビルである請求項２～５、および９～１４のいずれか一項に記載の油。
  17. 前記油が、１．５未満の魚臭感覚値を有する、請求項１～６および１１～１７のいずれか一項に記載の油。
  18. 前記油が、２．５未満の魚臭芳香物質感覚値を有する請求項１～１７のいずれか一項に記載の油。
  19. 前記油が、例えば２未満、例えば１未満などの５未満のＰＯＶを有する請求項１～１８のいずれか一項に記載の油。
  20. 前記油が、例えば１０未満などの２０未満のＡｎＶを有する請求項１～１９のいずれか一項に記載の油。
  21. 前記少なくとも１つの第１の抗酸化剤が、添加トコフェロール、緑茶抽出物、およびそれらの組み合わせから選択される請求項１～２０のいずれか一項に記載の油。
  22. 前記少なくとも１つの第１の抗酸化剤が、混合トコフェロールである請求項１～２１のいずれか一項に記載の油。
  23. 前記少なくとも１つの第１の抗酸化剤が、混合トコフェロールである請求項１～２２のいずれか一項に記載の油。
  24. 前記油が有機油である請求項１～２３のいずれか一項に記載の油。
  25. 前記油が天然油である請求項１～２４のいずれか一項に記載の油。
  26. 前記油および／または前記少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸が、少なくとも１種の微細藻類、魚、植物、種子、またはそれらの組み合わせから得られる請求項１～２５のいずれか一項に記載の油。
  27. 前記微細藻類が、ヤブレツボカビ目（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉａｌｅｓ）である請求項２６に記載の油。
  28. 前記微細藻類が、スラウストキトリウム属（Ｔｈｒａｕｓｔｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種、シゾキトリウム属（Ｓｃｈｉｚｏｃｈｙｔｒｉｕｍ）種、およびそれらの組み合わせから選択される請求項２６に記載の油。
  29. 前記少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸が、植物から得られる請求項１～２８のいずれか一項に記載の油。
  30. 前記少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸が、魚から得られる請求項１～２９のいずれか一項に記載の油。
  31. 請求項１～３０のいずれか一項に記載の油と、少なくとも１つのさらなる油とを含んでなる、最終油。
  32. 前記さらなる油が、植物油から選択される請求項３１に記載の最終油。
  33. 前記油が食用油である請求項１～３２のいずれか一項に記載の油。
  34. 前記少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸が、ＤＨＡ、ＥＰＡ、ＤＰＡ ｎ－３、およびそれらの混合物から選択される請求項１～３３のいずれか一項に記載の油。
  35. 前記少なくとも４個の二重結合を有する少なくとも１つの多価不飽和脂肪酸が、ＤＰＡ ｎ－６およびＡＲＡから選択される請求項１～３４のいずれか一項に記載の油。
  36. 食品を調製するための請求項１～３５のいずれか一項に記載の油の使用。
  37. 食品添加剤としての請求項１～３６のいずれか一項に記載の油の使用。
  38. 請求項１～３７のいずれか一項に記載の油を前記食品に組み込むステップを含んでなる、食品を調製する方法。
  39. 請求項１～３８のいずれか一項に記載の油を含んでなる、食品。
  40. 前記油が、少なくとも約３５重量％、少なくとも約４０重量％、少なくとも約４５重量％、少なくとも約５０重量％のＤＨＡを含んでなり、前記油が、約８０重量％未満、約７０重量％未満、または約６０重量％未満のＤＨＡを含んでなる請求項１～３９のいずれか一項に記載の油。
  41. 前記油が、少なくとも約３５重量％、少なくとも約４０重量％、少なくとも約４５重量％、少なくとも約５０重量％のＤＨＡ＋ＥＰＡを含んでなり、前記油が、約８０重量％未満、約７０重量％未満、または約６０重量％未満のＤＨＡ＋ＥＰＡを含んでなる請求項１～４０のいずれか一項に記載の油。
  42. 前記油が、約１９未満のランシマット値を有する請求項１～４１のいずれか一項に記載の油。
  43. 前記油が、０～３ヶ月間、０～４ヶ月間、０～５ヶ月間、０～６ヶ月間、０～７ヶ月間、０～８ヶ月間、または０～９ヶ月間から選択される期間で、１．５未満の魚臭値を有する請求項１～４２のいずれか一項に記載の油。
  44. 前記油が、０～３ヶ月間、０～４ヶ月間、０～５ヶ月間、０～６ヶ月間、０～７ヶ月間、０～８ヶ月間、または０～９ヶ月間から選択される期間で、２．５未満の魚臭物質値を有する請求項１～４３のいずれか一項に記載の油。
  45. 前記油が、約１０ｐｐｍ未満のレシチンを含んでなる請求項１～４４のいずれか一項に記載の油。
  46. 前記油が、約１０００ｐｐｍ～３０００ｐｐｍの範囲の量でトコフェロールを含んでなる請求項１～４５のいずれか一項に記載の油。
  47. 前記油が、約３００ｐｐｍ～１０００ｐｐｍの範囲の量で添加トコフェロールを含んでなる請求項１～４６のいずれか一項に記載の油。
  48. 前記油が、約１５００ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲の量でローズマリー抽出物を含んでなる請求項１～４７のいずれか一項に記載の油。
  49. 前記１つまたは複数の多価不飽和脂肪酸が、ドコサヘキサエン酸（「ＤＨＡ」）、エイコサペンタエン酸（「ＥＰＡ」）、アラキドン酸（「ＡＲＡ」）、ω－３ドコサペンタエン酸（「ＤＰＡ ｎ－３」）、および／またはω－６ドコサペンタエン酸（「ＤＰＡ ｎ－６」）を含む請求項１～４８のいずれか一項に記載の油。
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