JPH10140178A - 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品 - Google Patents
安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品Info
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- JPH10140178A JPH10140178A JP9224743A JP22474397A JPH10140178A JP H10140178 A JPH10140178 A JP H10140178A JP 9224743 A JP9224743 A JP 9224743A JP 22474397 A JP22474397 A JP 22474397A JP H10140178 A JPH10140178 A JP H10140178A
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 高度不飽和脂肪酸を多く含む油脂、特に精製
魚油に安定化剤としてモノグリセライド、必要によりさ
らにグリセリンを添加することを特徴とする安定化油脂
の製造方法。モノグリセライドとして未蒸留モノグリセ
ライド、構成する脂肪酸の９０％以上が炭素数１２以上
１８以下のもの、構成する脂肪酸が飽和脂肪酸であるも
のを使用することが好ましい。精製魚油として抗酸化剤
としてトコフェロールおよび／またはポリフェノール類
を含有したものを使用することができる。上記いずれか
の方法で得られた安定化油脂。安定化油脂を含有する食
品。 【効果】 不飽和脂肪酸より成る油脂の酸化安定性を大
幅に向上させることができる。食品、飼料などに添加す
る際に普通に取り扱うことのできる安定した形で、精製
魚油を取得することができる。また、そのような安定化
精製魚油を提供できる。合成の抗酸化剤を添加する必要
がない安定化油脂を提供できる。
魚油に安定化剤としてモノグリセライド、必要によりさ
らにグリセリンを添加することを特徴とする安定化油脂
の製造方法。モノグリセライドとして未蒸留モノグリセ
ライド、構成する脂肪酸の９０％以上が炭素数１２以上
１８以下のもの、構成する脂肪酸が飽和脂肪酸であるも
のを使用することが好ましい。精製魚油として抗酸化剤
としてトコフェロールおよび／またはポリフェノール類
を含有したものを使用することができる。上記いずれか
の方法で得られた安定化油脂。安定化油脂を含有する食
品。 【効果】 不飽和脂肪酸より成る油脂の酸化安定性を大
幅に向上させることができる。食品、飼料などに添加す
る際に普通に取り扱うことのできる安定した形で、精製
魚油を取得することができる。また、そのような安定化
精製魚油を提供できる。合成の抗酸化剤を添加する必要
がない安定化油脂を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定化油脂の製造方
法、得られた安定化油脂並びに安定化油脂を含有する食
品に関する。本発明は不安定な高度不飽和脂肪酸を多く
含む油脂、例えば精製魚油のモノグリセライドによる安
定化方法、得られた安定化油脂並びに安定化油脂を含有
する食品に関する。本発明において、「安定化」は、
「酸化安定化」の意味で使用している。
法、得られた安定化油脂並びに安定化油脂を含有する食
品に関する。本発明は不安定な高度不飽和脂肪酸を多く
含む油脂、例えば精製魚油のモノグリセライドによる安
定化方法、得られた安定化油脂並びに安定化油脂を含有
する食品に関する。本発明において、「安定化」は、
「酸化安定化」の意味で使用している。
【０００２】
【従来の技術】近年、特に不飽和脂肪酸を含有する油脂
類に生理的作用があることが知られるようになり、特に
健康指向からこれらの油脂類は食品や飼料への添加用等
としても広く利用されるようになっている。しかし、食
品、飼料等へ添加する際、食品、飼料等の系においては
油脂との安定性が確保されたとしても、その製造過程に
おいてはわずかな酸化によっても臭いが発生するなどの
ため、例えば、工場で精製魚油を使用した後で窒素ガス
を封入してからそれが入った缶を閉める必要がある等、
油脂の取り扱いには種々の配慮が必要であり、その使用
には自ずと制限があった。
類に生理的作用があることが知られるようになり、特に
健康指向からこれらの油脂類は食品や飼料への添加用等
としても広く利用されるようになっている。しかし、食
品、飼料等へ添加する際、食品、飼料等の系においては
油脂との安定性が確保されたとしても、その製造過程に
おいてはわずかな酸化によっても臭いが発生するなどの
ため、例えば、工場で精製魚油を使用した後で窒素ガス
を封入してからそれが入った缶を閉める必要がある等、
油脂の取り扱いには種々の配慮が必要であり、その使用
には自ずと制限があった。
【０００３】不飽和脂肪酸を含有する油脂類に需要は高
まる一方であり、その取り扱い上の安定性の問題は厳密
な意味で解決することが強く望まれている。これらの油
脂の安定化の一つの態様として粉末化がある。安定な油
脂粉末を得るために油脂をマイクロカプセル中に封入し
て粉末化したり、サイクロデキストリンによって油脂を
包装して粉末化する方法などが採用されている。しか
し、製造作業が煩雑で生産性が悪く、また保存中等にカ
プセルの破壊事故が発生したり、食品、飼料等として使
用し得るカプセルの種類が限られる等の問題がある。
まる一方であり、その取り扱い上の安定性の問題は厳密
な意味で解決することが強く望まれている。これらの油
脂の安定化の一つの態様として粉末化がある。安定な油
脂粉末を得るために油脂をマイクロカプセル中に封入し
て粉末化したり、サイクロデキストリンによって油脂を
包装して粉末化する方法などが採用されている。しか
し、製造作業が煩雑で生産性が悪く、また保存中等にカ
プセルの破壊事故が発生したり、食品、飼料等として使
用し得るカプセルの種類が限られる等の問題がある。
【０００４】また、従来から、油脂を安定化するために
抗酸化剤を添加することがよく行われている。その場
合、複数の抗酸化剤を組み合わせたり、リン酸、クエン
酸アスコルビン酸のようなシネルギストを添加すること
で抗酸化性が向上することも知られている。ところが、
魚油のように非常に安定性の悪い油脂の場合では、一般
に考えられる抗酸化剤、シネルギストの組み合わせだけ
では安定性の向上に限界がある。
抗酸化剤を添加することがよく行われている。その場
合、複数の抗酸化剤を組み合わせたり、リン酸、クエン
酸アスコルビン酸のようなシネルギストを添加すること
で抗酸化性が向上することも知られている。ところが、
魚油のように非常に安定性の悪い油脂の場合では、一般
に考えられる抗酸化剤、シネルギストの組み合わせだけ
では安定性の向上に限界がある。
【０００５】乳化剤はその乳化機能を主目的とする他に
種々の効果を有するため広範囲の食品に用いられてい
る。この乳化剤のうち、ポリアルコールの脂肪酸エステ
ル（モノグリセライド、シュガーエステル、プロピレン
グリコール系、ソルビタン系乳化剤）は豚脂の酸化防止
に僅かではあるが有効であるとの報告がある〔青山ら、
油科学、３４、４７０（１９８５）〕。しかしながら、
その効果は僅かと表現されているように大きくなく、代
表的な抗酸化剤であるトコフェロールとの相乗効果も確
認されるものの大きくない、かつパーム油では効果が発
揮されないといったように抗酸化効果が十分でなかった
り、また、対象となる油脂が限られているため、油脂の
安定化といった目的で使用されている例は少ない。
種々の効果を有するため広範囲の食品に用いられてい
る。この乳化剤のうち、ポリアルコールの脂肪酸エステ
ル（モノグリセライド、シュガーエステル、プロピレン
グリコール系、ソルビタン系乳化剤）は豚脂の酸化防止
に僅かではあるが有効であるとの報告がある〔青山ら、
油科学、３４、４７０（１９８５）〕。しかしながら、
その効果は僅かと表現されているように大きくなく、代
表的な抗酸化剤であるトコフェロールとの相乗効果も確
認されるものの大きくない、かつパーム油では効果が発
揮されないといったように抗酸化効果が十分でなかった
り、また、対象となる油脂が限られているため、油脂の
安定化といった目的で使用されている例は少ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、保存安定性
が格段に向上した安定化油脂の製造方法、得られた油脂
並びにその安定化油脂を含有する食品の提供を目的とす
る。
が格段に向上した安定化油脂の製造方法、得られた油脂
並びにその安定化油脂を含有する食品の提供を目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、油脂（高
度不飽和酸を多く含む油脂又は水産動物油）を安定化す
るために種々検討を重ねた結果、ポリアルコール系の乳
化剤の中でも、特にモノグリセライドを添加することに
より、油脂の酸化安定性を格段に向上することができる
ことを見いだした。また添加対照となる油脂が特に抗酸
化剤としてポリフェノール類を含有している油脂におい
て、このモノグリセライドの添加効果は高くなることを
見出した。また、その安定化油脂を含有する食品は、今
までの油脂の酸化により生じていた戻り臭の発生等種々
の問題を生じないことを見いだした。
度不飽和酸を多く含む油脂又は水産動物油）を安定化す
るために種々検討を重ねた結果、ポリアルコール系の乳
化剤の中でも、特にモノグリセライドを添加することに
より、油脂の酸化安定性を格段に向上することができる
ことを見いだした。また添加対照となる油脂が特に抗酸
化剤としてポリフェノール類を含有している油脂におい
て、このモノグリセライドの添加効果は高くなることを
見出した。また、その安定化油脂を含有する食品は、今
までの油脂の酸化により生じていた戻り臭の発生等種々
の問題を生じないことを見いだした。
【０００８】本発明で対象にする油脂は高度不飽和脂肪
酸を多く含む油脂又は水産動物油である。高度不飽和脂
肪酸とは不飽和度３以上の脂肪酸を意味する。不飽和度
３以上の高度不飽和脂肪酸としては、α−リノレン酸、
アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエ
ン酸などを挙げることができる。また、高度不飽和脂肪
酸類は、それら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、トリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセラ
イド等のエステル型誘導体、アミド、メチルアミド等の
カルボン酸型誘導体、脂肪族アルコール等を含む。
酸を多く含む油脂又は水産動物油である。高度不飽和脂
肪酸とは不飽和度３以上の脂肪酸を意味する。不飽和度
３以上の高度不飽和脂肪酸としては、α−リノレン酸、
アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエ
ン酸などを挙げることができる。また、高度不飽和脂肪
酸類は、それら脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、トリグリセライド、ジグリセライド、モノグリセラ
イド等のエステル型誘導体、アミド、メチルアミド等の
カルボン酸型誘導体、脂肪族アルコール等を含む。
【０００９】エイコサペンタエン酸は、炭素数２０で二
重結合５個をもつ不飽和脂肪酸の総称であるが、天然物
としては二重結合の位置が５，８，１１，１４，１７
で、すべてシス形の直鎖５価不飽和ω３系脂肪酸を指
す。ドコサヘキサエン酸は、４，７，１０，１３，１
６，１９位にシス二重結合をもつ炭素数２２の直鎖ヘキ
サエン酸である。これらの天然物由来のＥＰＡ、ＤＨＡ
は、天然油脂、特にサバ、イワシ、タラ等の水産物油脂
中にそれ自体として、あるいはそのグリセライド等の誘
導体として含まれている。
重結合５個をもつ不飽和脂肪酸の総称であるが、天然物
としては二重結合の位置が５，８，１１，１４，１７
で、すべてシス形の直鎖５価不飽和ω３系脂肪酸を指
す。ドコサヘキサエン酸は、４，７，１０，１３，１
６，１９位にシス二重結合をもつ炭素数２２の直鎖ヘキ
サエン酸である。これらの天然物由来のＥＰＡ、ＤＨＡ
は、天然油脂、特にサバ、イワシ、タラ等の水産物油脂
中にそれ自体として、あるいはそのグリセライド等の誘
導体として含まれている。
【００１０】本発明は、上記不飽和度３以上の高度不飽
和脂肪酸を含む原料であれば何でも使用できる。高度不
飽和脂肪酸を含む原料とは、イワシ、サバ、サンマ、マ
グロ等の海産魚、オキアミ、エビ等の甲殻類そのもの、
未精製の魚油、動植物油、微生物由来の脂質等、精製の
あらゆる段階のものを原料とすることができるが、好ま
しくは添加したモノグリセライドの残存の点から脱酸処
理を施した原料である。本発明で使用する魚油としてま
ぐろ魚油をウインタリングする際に発生する、遠心分離
あるいは濾過残油のまぐろ結晶油を挙げることができ
る。
和脂肪酸を含む原料であれば何でも使用できる。高度不
飽和脂肪酸を含む原料とは、イワシ、サバ、サンマ、マ
グロ等の海産魚、オキアミ、エビ等の甲殻類そのもの、
未精製の魚油、動植物油、微生物由来の脂質等、精製の
あらゆる段階のものを原料とすることができるが、好ま
しくは添加したモノグリセライドの残存の点から脱酸処
理を施した原料である。本発明で使用する魚油としてま
ぐろ魚油をウインタリングする際に発生する、遠心分離
あるいは濾過残油のまぐろ結晶油を挙げることができ
る。
【００１１】魚原料より搾油された油を常法に従い脱酸
・脱色した後、ウインタリング工程により高度不飽和脂
肪酸を含む油脂成分を濃縮することができる。上記脱酸
・脱色油は例えば以下のようにしてつくられる。魚原料
を熱水中で均質化して脂溶性成分を抽出し、遠心分離に
より固形物、水、油の３相に分離し、魚油を得る。この
油を原油とする。原油を７５℃に加熱し、リン酸および
苛性ソーダを添加して原油中の酸化物やガム質、水分な
どの夾雑物を取り除く。水層との分離には遠心分離を用
いる。さらに８０℃の熱水によって原油を洗った後、乾
燥して水分を除去し、次いで原油中の色相成分を取り除
いて、上記脱酸・脱色油が得られる。上記ウインタリン
グ工程は、油脂を冷却することによって不飽和度の低い
油脂を結晶化し、分離する工程である。この結晶は濾
過、遠心分離などの分離方法により容易に分別すること
ができる。しかしながら分別された結晶油中には母液が
残存しているため、結晶油はウインタリング処理前の魚
油の５０〜８０重量％の高度不飽和脂肪酸を含む。高度
不飽和脂肪酸を多く含む魚油を原料として使用した場
合、ウインタリング時に発生する結晶油中にも多くの不
飽和脂肪酸が含まれることになる。例えば１容量の脱酸
脱色油に対し５容量の有機溶剤を混合し、−４０〜５０
℃に高度冷却する。このことにより、脱酸脱色油中に含
まれる飽和脂肪酸などの高凝固点油脂が凝固する。これ
を遠心分離または濾過により分離して高度不飽和脂肪酸
の濃度を高めることができる。
・脱色した後、ウインタリング工程により高度不飽和脂
肪酸を含む油脂成分を濃縮することができる。上記脱酸
・脱色油は例えば以下のようにしてつくられる。魚原料
を熱水中で均質化して脂溶性成分を抽出し、遠心分離に
より固形物、水、油の３相に分離し、魚油を得る。この
油を原油とする。原油を７５℃に加熱し、リン酸および
苛性ソーダを添加して原油中の酸化物やガム質、水分な
どの夾雑物を取り除く。水層との分離には遠心分離を用
いる。さらに８０℃の熱水によって原油を洗った後、乾
燥して水分を除去し、次いで原油中の色相成分を取り除
いて、上記脱酸・脱色油が得られる。上記ウインタリン
グ工程は、油脂を冷却することによって不飽和度の低い
油脂を結晶化し、分離する工程である。この結晶は濾
過、遠心分離などの分離方法により容易に分別すること
ができる。しかしながら分別された結晶油中には母液が
残存しているため、結晶油はウインタリング処理前の魚
油の５０〜８０重量％の高度不飽和脂肪酸を含む。高度
不飽和脂肪酸を多く含む魚油を原料として使用した場
合、ウインタリング時に発生する結晶油中にも多くの不
飽和脂肪酸が含まれることになる。例えば１容量の脱酸
脱色油に対し５容量の有機溶剤を混合し、−４０〜５０
℃に高度冷却する。このことにより、脱酸脱色油中に含
まれる飽和脂肪酸などの高凝固点油脂が凝固する。これ
を遠心分離または濾過により分離して高度不飽和脂肪酸
の濃度を高めることができる。
【００１２】天然まぐろ油中には不飽和脂肪酸と飽和脂
肪酸が共存しており、まぐろ結晶油中には不飽和脂肪酸
が残存している。ウインタリングの１例を示せば、ウイ
ンター油中にＥＰＡは８重量％、ＤＨＡ２８重量％含ま
れるのに対して、結晶油中にはＥＰＡ１５重量％、ＤＨ
Ａ７重量％含まれる。このまぐろ結晶油を精製し異味異
臭を除いた後使用する。この結晶油は融点が高いため、
ネギトロなどの水産物ミンチ製品に添加すると口融け感
を与え、食感向上によい影響を及ぼす。
肪酸が共存しており、まぐろ結晶油中には不飽和脂肪酸
が残存している。ウインタリングの１例を示せば、ウイ
ンター油中にＥＰＡは８重量％、ＤＨＡ２８重量％含ま
れるのに対して、結晶油中にはＥＰＡ１５重量％、ＤＨ
Ａ７重量％含まれる。このまぐろ結晶油を精製し異味異
臭を除いた後使用する。この結晶油は融点が高いため、
ネギトロなどの水産物ミンチ製品に添加すると口融け感
を与え、食感向上によい影響を及ぼす。
【００１３】油脂の酸化はその風味、色沢を劣変し、栄
養価値を低下するので、その酸化を防止することが食用
油脂では重要である。食用油脂の酸敗にはその加水分解
によるものと、自動酸化によるものとがある。自動酸化
に伴う風味の劣変は酸化によって生じたヒドロペルオキ
シドの分解生成物によるもので、たとえば大豆油の自動
酸化からプロピオンアルデヒド、２−ペンテナール、カ
プロンアルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデ
ヒドなどが得られている。
養価値を低下するので、その酸化を防止することが食用
油脂では重要である。食用油脂の酸敗にはその加水分解
によるものと、自動酸化によるものとがある。自動酸化
に伴う風味の劣変は酸化によって生じたヒドロペルオキ
シドの分解生成物によるもので、たとえば大豆油の自動
酸化からプロピオンアルデヒド、２−ペンテナール、カ
プロンアルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデ
ヒドなどが得られている。
【００１４】魚油が不快臭を有するのはその中の高度不
飽和脂肪酸の酸化によるもので、酸化によって特有なな
まぐさいにおいを発する。自動酸化による劣変は魚油の
ような高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を含む食品に著
しいが、飽和グリセライドの場合でも加水分解により脂
肪酸が生成し味を損ねる。
飽和脂肪酸の酸化によるもので、酸化によって特有なな
まぐさいにおいを発する。自動酸化による劣変は魚油の
ような高度不飽和脂肪酸を含有する油脂を含む食品に著
しいが、飽和グリセライドの場合でも加水分解により脂
肪酸が生成し味を損ねる。
【００１５】リノレン酸、テトラエン酸などを含有する
魚油、大豆油、アマニ油、ナタネ油などの精製油におい
ては、酸化のごく初期においても不快臭を生じたり、色
を劣化することがある。この現象をモドリとよんでい
る。脱色植物精製油の色相のモドリはビタミンＥの酸化
生成物、クロマン−５,６−キノンによるものといわれ
る。油脂の酸化に影響する因子としては脂肪酸組成、温
度、光線の照射、金属あるいは金属セッケンなどの酸化
促進物質などがあげられる。一般に植物油にはビタミン
Ｅ、ゴッシポールのような天然の抗酸化剤が含まれてい
るので、動物油に比べて変敗が生じにくい。
魚油、大豆油、アマニ油、ナタネ油などの精製油におい
ては、酸化のごく初期においても不快臭を生じたり、色
を劣化することがある。この現象をモドリとよんでい
る。脱色植物精製油の色相のモドリはビタミンＥの酸化
生成物、クロマン−５,６−キノンによるものといわれ
る。油脂の酸化に影響する因子としては脂肪酸組成、温
度、光線の照射、金属あるいは金属セッケンなどの酸化
促進物質などがあげられる。一般に植物油にはビタミン
Ｅ、ゴッシポールのような天然の抗酸化剤が含まれてい
るので、動物油に比べて変敗が生じにくい。
【００１６】油脂の酸化を防止する化学薬品、酸化防止
剤のうち、食品に供することが許可されているものはＢ
ＨＴ（２,６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール）、２
（３）−第３ブチル−４−ヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）、プロトカテチュ酸エチル、没食子酸イソアミル、
没食子酸プロピル、ノルジヒドログアイアレチン酸、グ
アヤク脂である。
剤のうち、食品に供することが許可されているものはＢ
ＨＴ（２,６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール）、２
（３）−第３ブチル−４−ヒドロキシアニソール（ＢＨ
Ａ）、プロトカテチュ酸エチル、没食子酸イソアミル、
没食子酸プロピル、ノルジヒドログアイアレチン酸、グ
アヤク脂である。
【００１７】抗酸化剤は油脂の自動酸化の誘導期を延長
するもので、油脂の過酸化物価の上昇を抑制し、ＡＯＭ
（ａｃｔｉｖｅ ｏｘｙｇｅｎ ｍｅｔｈｏｄ）の安定
性を改良する点で有効であるが、風味のモドリにはほと
んど防止効果がなく、これにはリン酸、ビタミンＣ、ク
エン酸のようなシネルギストの使用が有効である。
するもので、油脂の過酸化物価の上昇を抑制し、ＡＯＭ
（ａｃｔｉｖｅ ｏｘｙｇｅｎ ｍｅｔｈｏｄ）の安定
性を改良する点で有効であるが、風味のモドリにはほと
んど防止効果がなく、これにはリン酸、ビタミンＣ、ク
エン酸のようなシネルギストの使用が有効である。
【００１８】モノグリ製剤によっては安定化能がなくあ
まり有効でないものもある。これは、残存脂肪酸塩の影
響であるかもしれない。本発明の安定化剤として使用す
るモノグリセライドは安定化能を有するものであればい
かなる製造方法（グリセリンと脂肪酸のエステル交換、
グリセリンと油脂のエステル交換）、精製段階（自己乳
化型、未蒸留モノグリセライド、蒸留モノグリセライ
ド）のものでもかまわない。本発明の安定化剤として使
用する安定化能の高い最も好ましいモノグリセライドは
脂肪酸塩の少ない非自己乳化型、未蒸留モノグリセライ
ドである。この理由として脂肪酸塩の多い自己乳化型モ
ノグリセライドはその塩により着色、酸化が進むという
ことがあげられる。安定化能は未蒸留モノグリセライド
が蒸留モノグリセライドより高い。モノグリセライド含
量が低い未蒸留モノグリセライドが蒸留モノグリセライ
ドよりも安定化能が高い理由は明確ではないが、グリセ
リン、ジグリセライドとの相乗効果（油脂界面状態の変
化）によるものと推測される。
まり有効でないものもある。これは、残存脂肪酸塩の影
響であるかもしれない。本発明の安定化剤として使用す
るモノグリセライドは安定化能を有するものであればい
かなる製造方法（グリセリンと脂肪酸のエステル交換、
グリセリンと油脂のエステル交換）、精製段階（自己乳
化型、未蒸留モノグリセライド、蒸留モノグリセライ
ド）のものでもかまわない。本発明の安定化剤として使
用する安定化能の高い最も好ましいモノグリセライドは
脂肪酸塩の少ない非自己乳化型、未蒸留モノグリセライ
ドである。この理由として脂肪酸塩の多い自己乳化型モ
ノグリセライドはその塩により着色、酸化が進むという
ことがあげられる。安定化能は未蒸留モノグリセライド
が蒸留モノグリセライドより高い。モノグリセライド含
量が低い未蒸留モノグリセライドが蒸留モノグリセライ
ドよりも安定化能が高い理由は明確ではないが、グリセ
リン、ジグリセライドとの相乗効果（油脂界面状態の変
化）によるものと推測される。
【００１９】モノグリセライドを構成する脂肪酸の種類
も限定されないが、その安定化能は脂肪酸鎖長が短いほ
ど安定であり、且つ不飽和度が低いほうがより安定であ
る。しかしながら炭素数１２未満の脂肪酸を含むモノグ
リセライドは風味が悪い、炭素数の多い飽和脂肪酸では
添加した油脂の粘度が上昇する、または油脂に溶解し辛
いといった理由のため、好ましくは炭素数１２以上、最
も好ましくは炭素数１４から１８の飽和、または２重結
合を１つ所有する脂肪酸が好ましい。このモノグリセラ
イドを添加することにより安定化した油脂は単独でも使
用できるが、他の安定性に優れた油脂（植物油脂等）と
混合しても全くかまわない。
も限定されないが、その安定化能は脂肪酸鎖長が短いほ
ど安定であり、且つ不飽和度が低いほうがより安定であ
る。しかしながら炭素数１２未満の脂肪酸を含むモノグ
リセライドは風味が悪い、炭素数の多い飽和脂肪酸では
添加した油脂の粘度が上昇する、または油脂に溶解し辛
いといった理由のため、好ましくは炭素数１２以上、最
も好ましくは炭素数１４から１８の飽和、または２重結
合を１つ所有する脂肪酸が好ましい。このモノグリセラ
イドを添加することにより安定化した油脂は単独でも使
用できるが、他の安定性に優れた油脂（植物油脂等）と
混合しても全くかまわない。
【００２０】このモノグリセライドを添加することによ
り安定化した油脂を食品に用いた場合、油脂由来のモド
リ臭の発生、風味の劣化、退色といった品質劣化を抑制
することができる。例えば、生鮮魚肉をミンチ状態にし
て油脂（特に魚油）を添加した食品は保存時間の経過と
共にその肉色が退色してしまう。特にマグロ肉を原料と
した俗に言うネギトロは油脂の酸化とミオグロビンのメ
ト化が相乗的に進行することにより、鮪由来の鮮やかな
赤色が消失してしまい大きな問題となっている。
り安定化した油脂を食品に用いた場合、油脂由来のモド
リ臭の発生、風味の劣化、退色といった品質劣化を抑制
することができる。例えば、生鮮魚肉をミンチ状態にし
て油脂（特に魚油）を添加した食品は保存時間の経過と
共にその肉色が退色してしまう。特にマグロ肉を原料と
した俗に言うネギトロは油脂の酸化とミオグロビンのメ
ト化が相乗的に進行することにより、鮪由来の鮮やかな
赤色が消失してしまい大きな問題となっている。
【００２１】これを解決するために、水溶性抗酸化剤の
添加や、より安定な植物油を添加するといった方法がと
られているが、いずれも味に問題があったり、ω−３系
高度不飽和脂肪酸量が低下してしまったりと根本的な解
決にはなっていないのが実状である。しかしながら、こ
のモノグリセライドを添加することにより安定化した油
脂をネギトロ用油脂として用いた場合、保存による高度
不飽和脂肪酸の酸化を抑制することによりマグロ肉の退
色が有意に抑制される。ネギトロへの添加については安
定化効果だけではなく、物性向上効果もあることが本発
明者によりはじめて確認されたため、別の出願をした。
添加や、より安定な植物油を添加するといった方法がと
られているが、いずれも味に問題があったり、ω−３系
高度不飽和脂肪酸量が低下してしまったりと根本的な解
決にはなっていないのが実状である。しかしながら、こ
のモノグリセライドを添加することにより安定化した油
脂をネギトロ用油脂として用いた場合、保存による高度
不飽和脂肪酸の酸化を抑制することによりマグロ肉の退
色が有意に抑制される。ネギトロへの添加については安
定化効果だけではなく、物性向上効果もあることが本発
明者によりはじめて確認されたため、別の出願をした。
【００２２】また、近年、ω−３系高度不飽和脂肪酸を
Ｏ／Ｗエマルションの形にして飲料に添加することによ
り、より摂取しやすくした食品が提案されている。しか
しながらこの場合も、保存期間中の高度不飽和脂肪酸の
酸化による味の変化、臭いの劣化等が問題となり、その
添加量が制限されてしまう。しかしながら、このモノグ
リセライドを添加することにより安定化した油脂をＯ／
Ｗエマルションとして飲料に添加した場合、保存による
高度不飽和脂肪酸の酸化を抑制することにより、飲料の
風味の劣化を抑制することができる。
Ｏ／Ｗエマルションの形にして飲料に添加することによ
り、より摂取しやすくした食品が提案されている。しか
しながらこの場合も、保存期間中の高度不飽和脂肪酸の
酸化による味の変化、臭いの劣化等が問題となり、その
添加量が制限されてしまう。しかしながら、このモノグ
リセライドを添加することにより安定化した油脂をＯ／
Ｗエマルションとして飲料に添加した場合、保存による
高度不飽和脂肪酸の酸化を抑制することにより、飲料の
風味の劣化を抑制することができる。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を持って本発明を詳細に説明す
る。本願発明はこれら実施例によってなんら制限されな
い。
る。本願発明はこれら実施例によってなんら制限されな
い。
【００２４】実施例１ 精製魚油（ＥＰＡ５重量％、ＤＨＡ２０重量％、トコフ
ェロール０．５重量％、茶抽出物０．００５重量％添
加）に以下のモノグリセライド製剤を添加し、安定化油
脂を調整した。 使用モノグリセライド製剤 １．蒸留モノグリセライド サンソフトＮＯ.８０７０〔（株）太陽化学製〕（オレ
イン酸主体） ２．未蒸留モノグリセライド サンソフトＮＯ.Ｏ−３０〔（株）太陽化学製〕（オレ
イン酸主体） サンソフトＮＯ.２５００〔（株）太陽化学製〕（ステ
アリン酸主体） この安定化油脂を褐色のびんにいれ６０℃、開放にて保
存を行い、過酸化物（ＰＯＶ）の定量を行った。また、
調製した安定化油脂１０ｇを１２５ｍｌ容のガラス管
（φ３００ｍｍ）にいれセプタムにて密栓後、６０℃に
て保存を行い、ヘッドスペースの酸素濃度をガスクロマ
トグラフィーにて測定した。図１にＰＯＶの変化を、図
２にヘッドスペース酸素量を記した。これらのデータか
ら、魚油にモノグリセライドを添加することにより過酸
化物の生成が抑制され、ヘッドスペース酸素量が高いこ
とから酸素の吸収量も抑制されており、安定化されてい
ることがわかる。また、図２の蒸留モノグリセライド
（オレイン酸主体）の結果から、モノグリセライドの添
加量が増加するにつれ安定化能が向上することがわか
る。
ェロール０．５重量％、茶抽出物０．００５重量％添
加）に以下のモノグリセライド製剤を添加し、安定化油
脂を調整した。 使用モノグリセライド製剤 １．蒸留モノグリセライド サンソフトＮＯ.８０７０〔（株）太陽化学製〕（オレ
イン酸主体） ２．未蒸留モノグリセライド サンソフトＮＯ.Ｏ−３０〔（株）太陽化学製〕（オレ
イン酸主体） サンソフトＮＯ.２５００〔（株）太陽化学製〕（ステ
アリン酸主体） この安定化油脂を褐色のびんにいれ６０℃、開放にて保
存を行い、過酸化物（ＰＯＶ）の定量を行った。また、
調製した安定化油脂１０ｇを１２５ｍｌ容のガラス管
（φ３００ｍｍ）にいれセプタムにて密栓後、６０℃に
て保存を行い、ヘッドスペースの酸素濃度をガスクロマ
トグラフィーにて測定した。図１にＰＯＶの変化を、図
２にヘッドスペース酸素量を記した。これらのデータか
ら、魚油にモノグリセライドを添加することにより過酸
化物の生成が抑制され、ヘッドスペース酸素量が高いこ
とから酸素の吸収量も抑制されており、安定化されてい
ることがわかる。また、図２の蒸留モノグリセライド
（オレイン酸主体）の結果から、モノグリセライドの添
加量が増加するにつれ安定化能が向上することがわか
る。
【００２５】実施例２ 精製魚油（ＥＰＡ７重量％、ＤＨＡ２４重量％、トコフ
ェロール０．５重量％、茶抽出物０．００５重量％添
加）に以下のモノグリセライド製剤を添加し、安定化油
脂を調整した。 使用モノグリセライド製剤 未蒸留モノグリセライド サンソフトＮＯ．Ｏ−３０ サンソフトＮＯ．１３３０〔（株）太陽化学製〕（ステ
アリン酸主体） この安定化油脂を実施例１と同様に保存試験に供した。
図３にＰＯＶの変化を、図４にヘッドスペース酸素量を
記した。これらの結果から、モノグリセライドを添加す
ることにより油脂が安定化することがわかる。
ェロール０．５重量％、茶抽出物０．００５重量％添
加）に以下のモノグリセライド製剤を添加し、安定化油
脂を調整した。 使用モノグリセライド製剤 未蒸留モノグリセライド サンソフトＮＯ．Ｏ−３０ サンソフトＮＯ．１３３０〔（株）太陽化学製〕（ステ
アリン酸主体） この安定化油脂を実施例１と同様に保存試験に供した。
図３にＰＯＶの変化を、図４にヘッドスペース酸素量を
記した。これらの結果から、モノグリセライドを添加す
ることにより油脂が安定化することがわかる。
【００２６】比較例１ モノグリセライドの代わりに以下に記した乳化剤を２重
量％添加した他は全て実施例１と同様に処理を行い、保
存試験を行った。図５にＰＯＶの変化を、図６にヘッド
スペース酸素量を記した。 使用乳化剤 シュガーエステル リョートーシュガーエステルＯ−１７０，Ｓ−１７０
〔三菱化学フーズ（株）製〕 ポリグリセリン サンソフトＱ−１７１０Ｓ，サンソフトＱ−１８１０Ｓ
〔（株）太陽化学製〕 有機酸モノグリセライド サンソフトＮＯ.６２３Ｍ〔（株）太陽化学製〕 これらの結果から、ＰＯＶ，酸素吸収量の面で共に油脂
安定化効果を示したものはオレイン酸シュガーエステル
のみであった。また、その効果は添加量が同じであれば
モノグリセライドに比較して高くはなかった。
量％添加した他は全て実施例１と同様に処理を行い、保
存試験を行った。図５にＰＯＶの変化を、図６にヘッド
スペース酸素量を記した。 使用乳化剤 シュガーエステル リョートーシュガーエステルＯ−１７０，Ｓ−１７０
〔三菱化学フーズ（株）製〕 ポリグリセリン サンソフトＱ−１７１０Ｓ，サンソフトＱ−１８１０Ｓ
〔（株）太陽化学製〕 有機酸モノグリセライド サンソフトＮＯ.６２３Ｍ〔（株）太陽化学製〕 これらの結果から、ＰＯＶ，酸素吸収量の面で共に油脂
安定化効果を示したものはオレイン酸シュガーエステル
のみであった。また、その効果は添加量が同じであれば
モノグリセライドに比較して高くはなかった。
【００２７】実施例３ クロマグロ赤身肉９０重量％を包丁で３〜５ｍｍ角に細
切し、実施例１で得た未蒸留モノグリセライド（サンソ
フトＮＯ.Ｏ−３０）を２重量％添加したまぐろ結晶油
１０重量％を加え、ケンウッドミキサーにて１分間攪拌
混合した。その肉を５℃１日保存し、その色調をミノル
タ色彩色差計ＣＲ−２００を用いてａ値、ｂ値として表
１に示した。
切し、実施例１で得た未蒸留モノグリセライド（サンソ
フトＮＯ.Ｏ−３０）を２重量％添加したまぐろ結晶油
１０重量％を加え、ケンウッドミキサーにて１分間攪拌
混合した。その肉を５℃１日保存し、その色調をミノル
タ色彩色差計ＣＲ−２００を用いてａ値、ｂ値として表
１に示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】モノグリセライド添加油脂はａ値が高いこ
とから赤色が多く残存し、かつｂ値が低いことから黄色
を帯びていない。この結果はすなわち、モノグリセライ
ド添加油脂は対象である無添加の油脂と比較して鮪肉の
退色を防いでいるということである。
とから赤色が多く残存し、かつｂ値が低いことから黄色
を帯びていない。この結果はすなわち、モノグリセライ
ド添加油脂は対象である無添加の油脂と比較して鮪肉の
退色を防いでいるということである。
【００３０】実施例４ 以下の組成と条件で乳化物を調製し、８５℃１５分間の
熱処理を加え、室温にて保存した。モノグリセライド添
加油脂として精製魚油に未蒸留モノグリセライド（サン
ソフトＮＯ．Ｏ―３０）を２重量％添加した油脂を用い
た。比較としてモノグリセライド無添加の精製魚油を用
いた。 乳化物組成 精製魚油（ＥＰＡ５重量％、ＤＨＡ３５重量％、 トコフェロール０．５重量％添加） ３ｇ ポリグリセリン（サンソフトＱ１８Ｓ） ６ｇ 果糖ぶどう糖液糖 ３０ｇ 茶抽出物〔サンウーロン、（株）サントリー製〕 ２ｍｇ 水 ２００ｇ 乳化条件 ＴＫホモミキサー（東京精機製）６０００ｒｐｍ５分 →高圧ホモジナイザー（ＡＰＶ−ＧＡＵＬＩＮ社製）３００ｋｇｆ／ｃｍ2 室温保存後の乳化物の官能評価を表２に記した。表２か
ら明らかなとおり、モノグリセライド添加油脂は乳化物
の状態でも安定であることがわかる。
熱処理を加え、室温にて保存した。モノグリセライド添
加油脂として精製魚油に未蒸留モノグリセライド（サン
ソフトＮＯ．Ｏ―３０）を２重量％添加した油脂を用い
た。比較としてモノグリセライド無添加の精製魚油を用
いた。 乳化物組成 精製魚油（ＥＰＡ５重量％、ＤＨＡ３５重量％、 トコフェロール０．５重量％添加） ３ｇ ポリグリセリン（サンソフトＱ１８Ｓ） ６ｇ 果糖ぶどう糖液糖 ３０ｇ 茶抽出物〔サンウーロン、（株）サントリー製〕 ２ｍｇ 水 ２００ｇ 乳化条件 ＴＫホモミキサー（東京精機製）６０００ｒｐｍ５分 →高圧ホモジナイザー（ＡＰＶ−ＧＡＵＬＩＮ社製）３００ｋｇｆ／ｃｍ2 室温保存後の乳化物の官能評価を表２に記した。表２か
ら明らかなとおり、モノグリセライド添加油脂は乳化物
の状態でも安定であることがわかる。
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例５ 精製魚油（ＥＰＡ７重量％、ＤＨＡ２４重量％、トコ
フェロール０．５重量％、茶抽出物０．００５重量％添
加）と精製魚油（ＥＰＡ７重量％、ＤＨＡ２４重量
％、トコフェロール０．５重量％）にモノグリセライド
製剤〔サンソフトＮＯ.Ｏ−３０、（株）太陽化学製〕
を添加し、モノグリセライド添加油脂を調整した。この
モノグリセライド添加油脂を褐色びんにいれ３７℃、開
放にて保存を行い、過酸化物（ＰＯＶ）の定量を行っ
た。図７にＰＯＶの変化を記した。
フェロール０．５重量％、茶抽出物０．００５重量％添
加）と精製魚油（ＥＰＡ７重量％、ＤＨＡ２４重量
％、トコフェロール０．５重量％）にモノグリセライド
製剤〔サンソフトＮＯ.Ｏ−３０、（株）太陽化学製〕
を添加し、モノグリセライド添加油脂を調整した。この
モノグリセライド添加油脂を褐色びんにいれ３７℃、開
放にて保存を行い、過酸化物（ＰＯＶ）の定量を行っ
た。図７にＰＯＶの変化を記した。
【００３３】図７より、モノグリセライドの抗酸化効果
は、精製魚油にポリフェノールである茶抽出物製剤を添
加した油脂の方が顕著であることが判る。
は、精製魚油にポリフェノールである茶抽出物製剤を添
加した油脂の方が顕著であることが判る。
【００３４】
【発明の効果】不飽和脂肪酸より成る油脂の酸化安定性
を大幅に向上させることができる。また、そのような安
定化油脂を提供できる。例えば、精製魚油を食品、飼料
などに添加する際に精製魚油を普通に取り扱うことので
きる安定した形で取得することができる。また、そのよ
うな安定化精製魚油を提供できる。合成の抗酸化剤を添
加する必要がない安定化油脂を提供できる。
を大幅に向上させることができる。また、そのような安
定化油脂を提供できる。例えば、精製魚油を食品、飼料
などに添加する際に精製魚油を普通に取り扱うことので
きる安定した形で取得することができる。また、そのよ
うな安定化精製魚油を提供できる。合成の抗酸化剤を添
加する必要がない安定化油脂を提供できる。
【図１】各種油脂のＰＯＶの変化を示した説明図であ
る。
る。
【図２】各種油脂のヘッドスペースの酸素量を示した説
明図である。
明図である。
【図３】実施例２の油脂のＰＯＶの変化を示した説明図
である。
である。
【図４】実施例２の油脂のヘッドスペースの酸素量を示
した説明図である。
した説明図である。
【図５】比較例１の油脂のＰＯＶの変化を示した説明図
である。
である。
【図６】比較例１の油脂のヘッドスペースの酸素量を示
した説明図である。
した説明図である。
【図７】実施例５の精製魚油に対するモノグリセライド
の効果を示した説明図である。
の効果を示した説明図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08
Claims (9)
- 【請求項１】 高度不飽和脂肪酸を多く含む油脂に安定
化剤としてモノグリセライドを添加することを特徴とす
る安定化油脂の製造方法。 - 【請求項２】 さらにグリセリンを添加する請求項１の
安定化油脂の製造方法。 - 【請求項３】 モノグリセライドとして未蒸留モノグリ
セライドを使用する請求項１または２の安定化油脂の製
造方法。 - 【請求項４】 モノグリセライドを構成する脂肪酸の９
０重量％以上が炭素数１２以上１８以下である請求項
１、２または３の安定化油脂の製造方法。 - 【請求項５】 モノグリセライドを構成する脂肪酸が飽
和脂肪酸である請求項１、２、３または４の安定化油脂
の製造方法。 - 【請求項６】 高度不飽和脂肪酸を含む油脂が精製魚油
である請求項１ないし５のいずれかの安定化油脂の製造
方法。 - 【請求項７】 精製魚油が抗酸化剤としてトコフェロー
ルおよび／またはポリフェノール類を含有したものであ
る請求項６の安定化油脂の製造方法。 - 【請求項８】 精製魚油が抗酸化剤としてトコフェロー
ルとポリフェノール類を含有したものである請求項７記
載の安定化油脂の製造方法。 - 【請求項９】 請求項８の安定化油脂を含有する食品。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22474397A JP4209482B2 (ja) | 1996-09-10 | 1997-08-21 | 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品 |
| KR1019970045388A KR100467529B1 (ko) | 1996-09-10 | 1997-09-01 | 안정화유지의제조방법,얻어진유지및그유지를함유하는식품 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-261455 | 1996-09-10 | ||
| JP26145596 | 1996-09-10 | ||
| JP22474397A JP4209482B2 (ja) | 1996-09-10 | 1997-08-21 | 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10140178A true JPH10140178A (ja) | 1998-05-26 |
| JP4209482B2 JP4209482B2 (ja) | 2009-01-14 |
Family
ID=26526242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22474397A Expired - Lifetime JP4209482B2 (ja) | 1996-09-10 | 1997-08-21 | 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4209482B2 (ja) |
| KR (1) | KR100467529B1 (ja) |
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-
1997
- 1997-08-21 JP JP22474397A patent/JP4209482B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-01 KR KR1019970045388A patent/KR100467529B1/ko not_active IP Right Cessation
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| TWI711382B (zh) * | 2016-09-29 | 2020-12-01 | 日商日清奧利友集團股份有限公司 | 加熱烹調用油脂組成物及其製造方法、以及抑制加熱烹調用油脂的由加熱所引起的著色的方法 |
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