JPH05287294A - 魚油戻り臭抑制剤および魚油戻り臭抑制方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 魚油の戻り臭を長期間にわたって持続的に抑
制する。 【構成】 茶抽出物１〜２０重量％、δ−トコフェロー
ルを５０重量％以上含有するトコフェロール８０〜９
８．９重量％、ならびにアスコルビン酸および／または
アスコルビン酸脂肪酸エステル０．１〜５重量％を含ん
でなる魚油戻り臭抑制剤を、乳化剤および溶剤とともに
魚油に添加して脱臭する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は魚油戻り臭抑制剤、およ
びこの魚油戻り臭抑制剤を魚油に添加して魚油の戻り臭
を抑制する方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】魚油中に含まれるエイコサペンタエン
酸、ドコサヘキサエン酸などの高度不飽和脂肪酸は、血
小板凝集抑制作用、血液中のコレステロール低下作用お
よび中性脂肪低下作用等の血栓性疾患に効果があり注目
されている。またドコサヘキサエン酸は、人体における
所在が脳、母乳、精巣、網膜等であり、乳幼児の神経系
の発育に重要な役割を果たしていると考えられている。

【０００３】エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン
酸は海産動物脂、特にカツオ、マグロ、イワシ、サバ、
サンマ等の赤身の魚の油に多く含有されており、これら
の高度不飽和脂肪酸またはこれらを含む魚油は、すでに
軟カプセルの形態で健康食品として、また一部の一般食
品として市販されている。

【０００４】エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン
酸などの高度不飽和脂肪酸またはこれらを含む魚油が多
くの薬理効果、生理機能を有しながら、健康食品以外の
一般食品への利用が妨げられている理由として、これら
の高度不飽和脂肪酸は非常に酸化されやすいため、脱臭
を行っても戻り臭が発生し、経時的に著しい悪臭を放つ
ことがあげられる。またこれらのエイコサペンタエン
酸、ドコサヘキサエン酸は、加工中の加熱、酸素との接
触などにより、酸化が加速されることも一般食品への利
用が妨げられている原因となっている。

【０００５】これまで数多くの酸化防止剤、抑臭剤、マ
スキング剤が考案されている（例えば特開平２−５５７
８５号公報、特開平３−１０００９３号公報）が、いず
れも魚油戻り臭に対しては一時的な効果しかなく、持続
力を有しない。

【０００６】一般的な酸化防止剤、抑臭剤として、すで
に天然トコフェロール、茶抽出物、ＢＨＡ（ブチルヒド
ロキシアニソール）、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエ
ン）、クエン酸、アスコルビン酸、アスコルビン酸脂肪
酸エステル等が用いられているが、これらは魚油の戻り
臭には効果が少ない。また市販されている製剤は、脱臭
後に不活性ガスの存在下で添加する必要があるため、作
業性が悪く、さらに製剤の中には油脂に添加すると濁り
を生じ、外観を悪くし商品価値を低下させるものもあ
り、使用できない。

【０００７】マスキング剤としてはハーブ、タイム等の
香辛料、レモン等の柑橘類、またはアルコール系のもの
があるが、いずれも魚油の戻り臭に対しては、初期段階
では効果があるものの、長期保存する場合の戻り臭を抑
えきることができない。したがって、魚油の戻り臭を防
止するための有効な製剤、方法が望まれていた。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
要望に応えるため、魚油戻り臭を長期間にわたり持続的
に抑制でき、しかも製剤が簡便な魚油戻り臭抑制剤を提
供することである。また本発明の別の目的は、上記魚油
戻り臭抑制剤を用いて簡単に戻り臭を抑制することがで
きる魚油戻り臭抑制方法を提案することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は次の魚油戻り臭
抑制剤およびそれを用いた魚油戻り臭抑制方法である。 （１）茶抽出物１〜２０重量％、δ−トコフェロールを
５０重量％以上含有するトコフェロール８０〜９８．９
重量％、ならびにアスコルビン酸および／またはアスコ
ルビン酸脂肪酸エステル０．１〜５重量％を含んでなる
ことを特徴とする魚油戻り臭抑制剤。 （２）上記（１）記載の魚油戻り臭抑制剤を、乳化剤お
よび溶剤とともに魚油に添加して脱臭することを特徴と
する魚油戻り臭抑制方法。

【００１０】本発明で戻り臭抑制の対象とする魚油は、
エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の高度不
飽和脂肪酸を含有する魚油であり、一般にはマグロ、イ
ワシ、サバ、サンマ等の赤身の魚から得られる油である
が、これらを濃縮して高度不飽和脂肪酸濃度を高めたも
の、あるいはこれらと他の成分を調合した魚油も含まれ
る。

【００１１】本発明に用いられる茶抽出物は、緑茶、ウ
ーロン茶、紅茶等の茶葉またはその加工品の抽出物であ
り、新しいものを熱エタノールまたは水で抽出したもの
が好ましい。また茶抽出物としては市販品も使用でき、
例えば三井農林（株）製のポリフェノン（商標）、三共
（株）製のサンフード（商標）等があげられる。

【００１２】本発明に用いられるトコフェロールは、δ
−体を５０重量％以上含有するものであり、δ−体１０
０重量％のものでもよい。このようなトコフェロール
は、γ−体のほかに、α−体、β−体等の他のトコフェ
ロールを含んでいてもよく、また油脂等の他の成分を含
んでいてもよく、天然トコフェロールまたはこれを濃縮
した濃縮トコフェロールなどが使用できる。このような
トコフェロールとしては市販のミックストコフェロール
を使用することができ、具体的にはエーザイ（株）製の
イーミックスＤ（δ−トコフェロール含有量９６％、商
標）等があげられる。

【００１３】本発明に用いられるアスコルビン酸および
その脂肪酸エステルは、それぞれ単独で使用してもよい
し、併用してもよい。アスコルビン酸脂肪酸エステルと
しては、例えばアスコルビン酸のパルミチン酸エステ
ル、ステアリン酸エステル等があげられる。

【００１４】各成分の配合割合は、茶抽出物が１〜２０
重量％、好ましくは５〜１０重量％、トコフェロールが
８０〜９８．９重量％、好ましくは８９．５〜９４．９
重量％、アスコルビン酸および／またはその脂肪酸エス
テルが０．１〜５重量％、好ましくは０．１〜０．５重
量％である。ここで茶抽出物、アスコルビン酸およびそ
の脂肪酸エステルは純度１００％として計算し、トコフ
ェロールはδ−トコフェロールを５０重量％以上含むも
のとして計算する。

【００１５】本発明の魚油戻り臭抑制剤は、各成分を混
合することにより得られる。この混合物は、トコフェロ
ール中に他の成分が溶解または分散した状態で得られる
が、場合によっては、乳化剤を使用し、油脂その他の溶
剤中に乳化ないし分散させてもよい。

【００１６】本発明の魚油戻り臭抑制剤はそのまま、ま
たは溶媒等に分散または溶解させた状態で魚油に混合し
て使用され、魚油の戻り臭を抑制する。この場合、魚油
に混合して脱臭することにより、戻り臭抑制効果が得ら
れる。

【００１７】本発明の魚油戻り臭抑制剤の使用量は、魚
油に対して０．０５〜２重量％、好ましくは０．１〜１
重量％が望ましい。

【００１８】本発明の魚油戻り臭抑制剤は、茶抽出物、
δ−トコフェロールを多量に含むトコフェロールならび
にアスコルビン酸および／またはその脂肪酸エステルの
相乗効果により、魚油の酸化が防止され、戻り臭が抑制
される。

【００１９】本発明の魚油戻り臭抑制方法において用い
られる乳化剤は、前記魚油戻り臭抑制剤を魚油中に均一
に分散させるための分散剤として添加するものであり、
例えばグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、レシチン等
があげられる。乳化剤の添加量は、魚油に対して０．０
００５〜０．０２重量％、好ましくは０．００１〜０．
０１重量％が望ましい。

【００２０】溶剤も脱臭する際の魚油戻り臭抑制剤に適
当な流動性を持たせて、魚油戻り臭抑制剤を魚油中に均
一に分散させるために添加するものであり、例えばエタ
ノール等があげられる。溶剤の添加量は、魚油に対して
０．００５〜０．２重量％、好ましくは０．０１〜０．
１重量％が望ましい。

【００２１】乳化剤および溶剤は別々に魚油に添加する
こともできるが、予め魚油戻り臭抑制剤に両者を混合し
て溶解ないし乳化した後、混合物を魚油に添加して混合
するのが好ましい。戻り臭抑制剤は魚油を脱臭する前、
または脱臭時に添加して脱臭を行う。

【００２２】脱臭は油脂の脱臭に採用されている公知の
脱臭法が採用できるが、加熱した魚油に水蒸気を吹込
み、真空引きする水蒸気蒸留法が好ましい。魚油を水蒸
気蒸留する際、真空にすることにより臭い成分が除去さ
れると同時に、魚油戻り臭抑制剤が魚油中に均一に分散
する。溶剤は完全に揮散するので、魚油の風味が損われ
ることはない。

【００２３】魚油戻り臭抑制剤を乳化剤および溶剤とと
もに魚油に添加して脱臭することにより、脱臭後に不活
性ガスの存在下で添加する場合に比べて、作業性が向上
し、しかも抑制剤をより均一に分散することができ、戻
り臭抑制効果は高くなる。

【００２４】

【発明の効果】本発明の魚油戻り臭抑制剤は、トコフェ
ロール、茶抽出物ならびにアスコルビン酸および／また
はアスコルビン酸脂肪酸エステルを成分とするため、こ
れらの相乗効果により魚油特有の戻り臭を長時間にわた
って抑制することができる。

【００２５】また、本発明の魚油戻り臭抑制方法は、魚
油戻り臭抑制剤を乳化剤および溶剤とともに添加して脱
臭を行うため、分散性および戻り臭抑制効果もよく、操
作も簡便で作業性もよい。

【００２６】

【実施例】次に、実施例によって、本発明をさらに詳細
に説明するが、本発明は、これによって限定されるもの
ではない。各例中、％は重量基準である。

【００２７】実施例１ ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）２６．４％、エイコサペ
ンタエン酸（ＥＰＡ）６．７％を含有する高ドコサヘキ
サエン酸含有魚油に対して、０．５％の魚油戻り臭抑制
剤Ａ（茶抽出物［三井農林（株）製ポリフェノン６０、
商標］）５％、δ−トコフェロール９６％含有天然ミッ
クストコフェロール［エーザイ（株）製イーミックス
Ｄ、商標］９４．６％、アスコルビン酸０．２％、アス
コルビン酸ステアリン酸エステル０．２％）を、同じく
魚油に対して０．００５重量％のモノグリセライド脂肪
酸エステルとともに、１０倍量のエタノールに混合分散
させたものを、脱臭時に添加して、水蒸気蒸留法により
脱臭した。

【００２８】脱臭前の魚油は酸価０．２５、過酸化物価
８、ヨウ素価１９４．３、色調２８（ロビボンドカラ
ー、Ｙ＋１０Ｒ）、ＤＨＡ含量２６．４％およびＥＰＡ
含量６．７％であったが、脱臭（１９０−２００℃、３
−４ｍｍＨｇ、２時間）により酸価０．１、過酸化物価
０、ヨウ素価１９４．１、色調２３、ＤＨＡ含量２６．
２％およびＥＰＡ含量６．６％を示した。

【００２９】実施例２ 実施例１において、魚油戻り臭抑制剤Ａに代えて魚油戻
り臭抑制剤Ｂ（実施例１で用いた茶抽出物５％、実施例
１で用いた天然ミックストコフェロール９４．６％、ア
スコルビン酸０．４％）を同量用いて同様に脱臭した。
脱臭後の魚油の酸価、過酸化物価、ヨウ素価、色調、Ｄ
ＨＡ含量およびＥＰＡ含量は実施例１の値と同様であっ
た。

【００３０】比較例１ 実施例１において、魚油戻り臭抑制剤Ａに代えて、魚油
戻り臭抑制剤Ｃ（実施例１で用いた茶抽出物５％、α−
トコフェロール５３％、δ−トコフェロール７％含有α
−リッチトコフェロール［理研ビタミン（株）製Ｅオイ
ル８０５、商標］９４．６％、アスコルビン酸０．２
％、アスコルビン酸ステアリン酸エステル０．２％）を
同量用いて同様に脱臭した。

【００３１】比較例２ 実施例１と同じ魚油に対して０．５％の魚油戻り臭抑制
剤Ｄ（実施例１で用いた天然ミックストコフェロール９
９．８％、アスコルビン酸０．２％）を用いて同様に脱
臭した。

【００３２】比較例３ 比較例２において、魚油戻り臭抑制剤Ｄに代えて茶抽出
抗酸化剤（三共（株）製サンフード油性、商標）を０．
２５％用い、同様に脱臭した。

【００３３】比較例４ 比較例３と同じ茶抽出抗酸化剤０．２５％を脱臭後に窒
素ガスの存在下で添加した。

【００３４】比較例５ 比較例２において、魚油戻り臭抑制剤Ｄに代えて、実施
例１で用いた戻り臭抑制剤Ａを０．５％用いて同様に添
加した。

【００３５】上記各例の試験方法を表１に示す。

【表１】

【００３６】上記各例において、魚油１０ｇを密封でき
る容器に秤取して６０℃恒温槽に保管し、８時間後、１
６時間後、２４時間後の臭い強度を臭いセンサー
（（株）ビーアンドエイチラボ製Ａｌａｂａｓｔｅｒ−
ＭＩＮＩ、商標）により調べた。

【００３７】また、上記各魚油２０ｇを密封できる容器
に秤取り、２５℃恒温槽に保管し、３か月後の臭いを専
門パネラー５名により判定した。パネラー評価は以下の
基準によった。 ○：戻り臭を感じない △：戻り臭を感じる ×：強い戻り臭を感じる ××：強烈な戻り臭を感じる

【００３８】その結果を表２に示す。

【表２】

【００３９】以上の結果より、実施例１および２の魚油
は、６０℃に２４時間および２５℃に３か月間置かれて
も戻り臭は抑制されていた。また魚油戻り臭抑制剤の添
加時の作業性および魚油の濁り具合も、表２に示したよ
うに、作業性も良好であり、また魚油も透明であった。

【００４０】脱臭時に添加する実施例の方法は、戻り臭
抑制剤をエタノールに溶解し、脱臭時に添加することに
より、エタノールは除去され、戻り臭抑制剤だけが油脂
中に分散する。一方、脱臭後に添加する比較例の方法で
はエタノールを使用しないと戻り臭抑制剤の分散が不十
分で、完全に分散せず戻り臭抑制効果が充分に機能して
いない。またエタノールを使用すると分散効果はよくな
るが、エタノールが完全に除去できないために風味に問
題が生じる。さらに脱臭後の添加では攪拌が必要とな
り、不活性ガスの存在下でも酸素遮断が難しい等の問題
がある。

【００４１】表２中の臭いセンサー値は、香気成分の濃
度変化を電導度の変化として電気信号に変換し、臭いの
強度として数値で示す分析装置であり、臭いセンサー値
は官能的な評価と強い相関を持つ。この臭いセンサー値
は脱臭直後の無臭状態で約４３０を示し、約１０００で
戻り臭を感じ、２０００を越えると刺激臭となるが、実
施例１、２では２４時間後も１０００以下であり、優れ
た戻り臭抑制効果を示している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/34 Ｃ１１Ｂ 3/14 2115−4Ｈ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 茶抽出物１〜２０重量％、δ−トコフェ
   ロールを５０重量％以上含有するトコフェロール８０〜
   ９８．９重量％、ならびにアスコルビン酸および／また
   はアスコルビン酸脂肪酸エステル０．１〜５重量％を含
   んでなることを特徴とする魚油戻り臭抑制剤。
2. 【請求項２】 請求項１記載の魚油戻り臭抑制剤を、乳
   化剤および溶剤とともに魚油に添加して脱臭することを
   特徴とする魚油戻り臭抑制方法。