CN109924268A - 氧化稳定的含多不饱和脂肪酸的油 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及氧化稳定的含多不饱和脂肪酸的油，具体涉及一种油，其包含(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；(ii)至少一种第一抗氧化剂；和(iii)小于约1000ppm的卵磷酯。所述油包含小于约750ppm的选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。

Description

氧化稳定的含多不饱和脂肪酸的油
本发明申请是基于申请日为2012年11月01日、申请号为201280054159.0(国际申请号为PCT/US2012/000534)、名称为“氧化稳定的含多不饱和脂肪酸的油”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及包含一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸的油。
相关申请的交叉引用
根据35U.S.C.§119(e)，本申请要求享有2011年11月1日递交的美国临时申请No.61/554291的权益。
背景技术
含多不饱和脂肪酸(PUFAs)的油会在储存过程中被氧化并变得腐臭。这在油以及掺入这些油的产品中导致令人不愉快的味道和气味。具有4个或更多个C-C双键的PUFA的氧化稳定性比具有更少双键的PUFA更差。此外，诸如铁的金属的存在也会增大含PUFA的油氧化的速率。
本领域技术人员试图通过采用各种方式来减少含PUFA的油的氧化，上述方式包括掺入抗坏血酸衍生物，诸如与卵磷脂组合的抗坏血酸棕榈酸酯。然而，依然需要更氧化稳定的含PUFA的油。
现已发现，组合诸如抗坏血酸棕榈酸酯的抗坏血酸衍生物与卵磷脂会增加含30％的至少一种含4个或更多个碳-碳双键的PUFA的油的氧化。因此，本文中提供本发明的如下非限制性实施方式。本文中所描述的实施方式可以被适当地组合或划分以获得合适的子组合，来包含其他实施方式、由其他实施方式组成或本质上由其他实施方式组成。
附图简要说明
图1是描绘根据实施例7a、7b、7c、8e和8f的油的鱼香味感官值(fishy aromasensory value)随时间的图。
图2是描绘根据实施例7a、7d、7e和8b的油的鱼香味感官值随时间的图。
图3是描绘根据实施例7a、7f、7g和8c的油的鱼香味感官值随时间的图。
图4是描绘根据实施例7a、7h、7i和7j的油的鱼香味感官值随时间的图。
图5是描绘根据实施例7a、7c、7k和8a的油的鱼香味感官值随时间的图。
图6是描绘在基本上不含卵磷脂的油(实施例7a、7c、7h、8a-c和8f)中所包含的铁的浓度(ppb)与含混合生育酚、抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂(实施例7b)的油相比的图。
图7是描绘根据实施例7a、8d和7m的油的鱼香味感官值随时间的图。
发明内容
具体地，本发明涉及如下各项：
1.油，其包含
(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)小于约1000ppm的卵磷脂。
2.如项1所述的油，其中所述油还包含小于约750ppm的选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
3.油，其包含
(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)小于约750ppm的选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
4.如项3所述的油，其中所述油还包含小于约150ppm的卵磷脂。
5.如前面项中任意一项所述的油，其中所述包含小于约30ppb的铁。
6.油，其包含
(i)至少至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)小于约30ppb铁，
其中，可选地，所述油包含至少30重量％的具有至少4个双键的一种或多种多不饱和脂肪酸。
7.油，其包含
(i)至少约30重量％的具有至少4个碳-碳双键的一种或多种多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)改善氧化稳定性的手段，其中所述油具有小于1.5的鱼香味。
8.如项6或7所述的油，其中所述油包含小于约1000ppm的卵磷脂。
9.如项6-9中任意一项所述的油，其中所述油包含小于约750ppm的第二抗氧化剂。
10.如项7-9中任意一项所述的油，其中所述油包含小于约30ppb的铁。
11.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油还包含调味剂。
12.如项11所述的油，其中所述调味剂是迷迭香提取物。
13.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油本质上不含选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
14.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油不含选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
15.如项1-12中任意一项所述的油，其中所述抗坏血酸衍生物以50ppm至约400ppm、例如约100ppm至300ppm范围的量存在。
16.如项2-5和9-14中任意一项所述的油，其中所述第二抗氧化剂是抗坏血酸棕榈酸酯。
17.如项1-6和11-17中任意一项所述的油，其中所述油具有小于1.5的鱼香味感官值。
18.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油具有小于2.5的鱼香物感官值。
19.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油具有小于5、例如小于2、例如小于1的POV。
20.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油具有小于20、例如小于10的AnV。
21.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种第一抗氧化剂选自额外的生育酚、绿茶提取物及其组合。
22.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种第一抗氧化剂是混合生育酚。
23.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种第一抗氧化剂是额外的生育酚。
24.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油是有机的油。
25.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油是天然的油。
26.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油和/或所述至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸是从至少一种微型藻、鱼、植物、种子或它们的组合获得的。
27.如项26所述的油，其中所述微型藻是破囊壶菌目。
28.如项26所述的油，其中所述微型藻选自破囊壶菌属种、裂殖壶菌属种及其组合。
29.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸是从植物获得的。
30.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸是从鱼获得的。
31.最终的油，其包含如前面项中任意一项所述的油和至少一种其他油。
32.如项31所述的最终的油，其中所述其他油是植物油。
33.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油是食用油。
34.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸选自DHA、EPA、DPA n-3和它们的混合物。
35.如前面项中任意一项所述的油，其中所述至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸选自DPA n-6和ARA。
36.如前面项中任意一项所述的油用于制备食品的用途。
37.如前面项中任意一项所述的油作为食品的添加剂的用途。
38.制备食品的方法，其包括将如前面项中任意一项所述的油掺入所述食品中。
39.包含如前面项中任意一项所述的油的食品。
40.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油包含至少约35重量％、至少约40重量％、至少约45重量％、至少约50重量％的DHA，其中所述油包含小于约80重量％、小于约70重量％或小于约60重量％的DHA。
41.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油包含至少约35重量％、至少约40重量％、至少约45重量％、至少约50重量％的DHA+EPA，其中所述油包含小于约80重量％、小于约70重量％或小于约60重量％的DHA+EPA。
42.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油具有小于约19的Rancimat值。
43.如前面项中任意一项所述的油，其中在选自0-3个月、0-4个月、0-5个月、0-6个月、0-7个月、0-8个月或0-9个月的时间时，所述油具有小于1.5的鱼香味值。
44.如前面项中任意一项所述的油，其中在选自0-3个月、0-4个月、0-5个月、0-6个月、0-7个月、0-8个月或0-9个月的时间时，所述的油具有小于2.5的鱼香物值。
45.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油包含小于约10ppm的卵磷脂。
46.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油以约1000ppm至3000ppm范围的量包含生育酚。
47.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油以约300ppm至约1000ppm范围的量包含额外的生育酚。
48.如前面项中任意一项所述的油，其中所述油以约1500ppm至5000ppm范围的量包含迷迭香提取物。
49.如前面项中任意一项所述的油，其中一种或多种所述多不饱和脂肪酸包括二十二碳六烯酸("DHA")、二十碳五烯酸("EPA")、花生四烯酸("ARA")、ω-3二十二碳五烯酸("DPA n-3")和/或ω-6二十二碳五烯酸("DPA n-6")。
发明详述
本文中所公开的是包含下列物质的油，所述物质为：(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；(ii)至少一种第一抗氧化剂；和(iii)小于约1000ppm的卵磷酯。
本文中所公开的是包含下列物质的油，所述物质为：(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；(ii)至少一种第一抗氧化剂；和(iii)小于约750ppm的选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
本文中所公开的是包含下列物质的油，所述物质为：(i)至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；(ii)至少一种第一抗氧化剂；和(iii)小于约30ppb的铁。可选地，此油包含至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸
本文中所公开的是油，其包含(i)至少约30重量％的一种或多种具有至少4个碳-碳双键的多不饱和脂肪酸；(ii)至少一种第一抗氧化剂；和(iii)改善氧化稳定性的手段，其中所述油具有小于1.5的鱼香味。
本文中使用时，一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸的重量％是相对于油中总脂肪酸的总重量来表述的。
本文中使用时，一种或多种多不饱和脂肪酸的重量％指的是油中存在的所有具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸的总量的重量百分数。
本文中使用时，特定脂肪酸或特定脂肪酸的任意组合的重量％是相对于油中总脂肪酸的总重量来表述的。
当用于描述卵磷脂时，术语“本质上不含”指的是小于或等于约150ppm、约15ppm、约10ppm、约5ppm、约1ppm以及约0ppm。
当用于描述抗坏血酸衍生物时，术语“本质上不含”指的是小于或等于约3ppm、约2.5ppm、约2ppm、约1.5ppm、约1ppm、约0.5ppm、约0。
当用于描述卵磷脂或抗坏血酸衍生物时，术语“不含”或“无”("free of")指的是无可检测的量存在。
本文中使用时，术语“卵磷脂”包括，例如，向日葵卵磷脂、大豆卵磷脂、蛋黄卵磷脂以及它们的混合物。在一个实施方式中，本文中所述的油包含小于约1200ppm卵磷脂、小于约1000ppm卵磷脂、小于750ppm卵磷脂、小于约500ppm卵磷脂、小于约250ppm卵磷脂或小于约200ppm卵磷脂。在一个实施方式中，本文中所述的油不含卵磷脂。在另一个实施方式中，本文中所述的油基本上不含卵磷脂。
在另一个实施方式中，本文中所述的油具有小于约30ppb或更具体地小于或等于约25ppb、20ppb、15ppb、10ppb、5ppb、1ppb、0.5ppb或0.2ppb的铁含量。在另一个实施方式中，铁含量为0ppb。
本文中使用时，术语“抗氧化剂”包括例如抗坏血酸衍生物、生育酚、绿茶提取物和/或它们的混合物。
在一个实施方式中，抗氧化剂为选自生育酚、绿茶提取物和/或它们的混合物的第一抗氧化剂。在另一个实施方式中，抗氧化剂是选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
本文中使用时，术语“抗坏血酸衍生物”包括例如抗坏血酸、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯和/或它们的混合物。在一个实施方式中，抗坏血酸衍生物是抗坏血酸棕榈酸酯。
在另一个实施方式中，抗坏血酸衍生物以以下范围的量存在于本文中所述的油中，所述范围为约0ppm至约50ppm、约0ppm至约250ppm、约0ppm至约300ppm、约0ppm至约400ppm、约0ppm至约750ppm、约50ppm至约250ppm、约50ppm至约300ppm、约50ppm至约400ppm、约50ppm至约750ppm、约250ppm至约750ppm、约250ppm至400ppm、约250ppm至约300ppm、约300ppm至约400ppm。在另外一个实施方式中，本文中所述的油包含小于约750ppm抗坏血酸衍生物、小于约400ppm抗坏血酸衍生物、小于约300ppm抗坏血酸衍生物、小于约250ppm抗坏血酸衍生物或小于约50ppm抗坏血酸衍生物。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油本质上不含抗坏血酸衍生物。在另一个实施方式中，本文中所述的油本质上不含抗坏血酸棕榈酸酯。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约250ppm抗坏血酸衍生物。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯。在另一个实施方式中，本文中所述的油不含抗坏血酸衍生物。在另一个实施方式中，所述油不含抗坏血酸棕榈酸酯。
在一个实施方式中，本文中所述的油本质上不含抗坏血酸衍生物并且本质上不含卵磷脂。在另一个实施方式中，本文中所述的油本质上不含抗坏血酸棕榈酸酯并且本质上不含卵磷脂。在另一个实施方式中，所述油不含抗坏血酸衍生物并且不含卵磷脂。在另外一个实施方式中，所述油不含抗坏血酸棕榈酸酯并且不含卵磷脂。
在另外一个实施方式中，所述至少一种第一抗氧化剂是生育酚。在另一个实施方式中，所述至少一种第一抗氧化剂是额外的生育酚(addition tocopherol)。在另外还有一个实施方式中，所述至少一种第一抗氧化剂是混合生育酚。在另一个实施方式中，所述至少一种第一抗氧化剂是dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-生育三烯酚、β-生育三烯酚、γ-生育三烯酚和δ-生育三烯酚或它们的混合物。
在另一个实施方式中，术语“生育酚”指的是生育酚的任何异构体(或其混合物)，上述异构体包括但不限于dl-α-生育酚(即合成的生育酚)、d-α-生育酚(即天然生育酚)、β-、γ-和δ-生育酚、dl-α-生育酚和α-生育三烯酚、β-生育三烯酚、γ-生育三烯酚和δ-生育三烯酚。
在一个实施方式中，本文中所述的油可以以如下范围的量包含生育酚，所述范围为约900ppm至约3400ppm、约900ppm至约2400ppm、约900ppm至约2000ppm、约900ppm至约1700ppm、约900ppm至约1400ppm、约1400ppm至约3400ppm、约1400ppm至约2400ppm、约1400ppm至约2000ppm、约1400ppm至约1700ppm、约1700ppm至约3400ppm、约1700ppm至约2400ppm、约1700ppm至约2000ppm、约2000ppm至约3400ppm、约2000ppm至约2400ppm或者2400ppm至约3400ppm。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含小于约3400ppm生育酚、小于约2400ppm生育酚、小于约2000ppm生育酚、小于约1700ppm生育酚、小于约1400ppm生育酚或小于约900ppm生育酚。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油包含至少约900ppm生育酚、至少约1400ppm生育酚、至少约1700ppm生育酚、至少约2000ppm生育酚、至少约2400ppm生育酚或至少约3400ppm生育酚。在一个实施方式中，本文中所述的油包含约1400ppm生育酚、约1700ppm生育酚或约2400ppm生育酚。
本文中使用时，术语“额外的生育酚”(addition tocopherol)包括被加入到本文中所述油中的生育酚的异构体和衍生物。额外的生育酚包括例如α-生育酚、dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-生育三烯酚、β-生育三烯酚、γ-生育三烯酚、δ-生育三烯酚、D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚、D-δ-生育酚和/或它们的混合物。
在另一个实施方式中，本文中所述的油可以以如下范围的量包含额外的生育酚，所述范围为约0ppm至约2500ppm、约0ppm至约1500ppm、约0ppm至约900ppm约0ppm至约800ppm、约0ppm至约500ppm、约50ppm至约5000ppm、约500ppm至约3500ppm、约500ppm至约2500ppm、约500ppm至约1500ppm、约500ppm至约900ppm、约500ppm至约800ppm、约300ppm至约700ppm、约800ppm至约2500ppm、约800ppm至约1500ppm、约800ppm至约900ppm、约900ppm至约2500ppm、约900ppm至约1500ppm、或约1500ppm至约2500ppm。在另外一个实施方式中，本文中所述的油包含小于约2500ppm额外的生育酚、小于约1500ppm额外的生育酚、小于约900ppm额外的生育酚、小于约800ppm额外的生育酚或小于约500ppm额外的生育酚。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约500ppm额外的生育酚、约800ppm额外的生育酚或约1500ppm额外的生育酚。
在一个实施方式中，生育酚选自α-生育酚、dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-生育三烯酚、β-生育三烯酚、γ-生育三烯酚、δ-生育三烯酚、D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚、D-δ-生育酚和/或它们的混合物。
本文中使用时，术语“混合生育酚”包括额外的生育酚的异构体和衍生物的混合物，包括例如dl-α-生育酚、d-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚、α-生育三烯酚、β-生育三烯酚、γ-生育三烯酚、δ-生育三烯酚、D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚和D-δ-生育酚的混合物。
在一个实施方式中，混合生育酚是D-α-生育酚、D-β-生育酚、D-γ-生育酚和D-δ-生育酚的混合物。在另一个实施方式中，混合生育酚是约9至约20％D-α-生育酚、约1至约4％D-β-生育酚、约50至约65％D-γ-生育酚和约20至约35％D-δ-生育酚的混合物。在另外一个实施方式中，混合生育酚是天然混合生育酚。
在一个实施方式中，本文中所述的油可以以如下范围的量包含混合生育酚，所述范围为约900ppm至约3400ppm、约900ppm至约2400ppm、约900ppm至约2000ppm、约900ppm至约1700ppm、约900ppm至约1400ppm、约1400ppm至约3400ppm、约1400ppm至约2400ppm、约1400ppm至约2000ppm、约1400ppm至约1700ppm、约1700ppm至约3400ppm、约1700ppm至约2400ppm、约1700ppm至约2000ppm、约2000ppm至约3400ppm、约2000ppm至约2400ppm或者约2400ppm至约3400ppm。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含小于约3400ppm混合生育酚、小于约2400ppm混合生育酚、小于约2000ppm混合生育酚、小于约1700ppm混合生育酚、小于约1400ppm混合生育酚或者小于约900ppm混合生育酚。在一个实施方式中，本文中所述的油包含约1400ppm混合生育酚、约1700ppm混合生育酚或者约2400ppm混合生育酚。
本文中所述的油还可以包含天然生育酚，例如以生育三烯酚的方式包含，其中生育三烯酚是微生物在发酵时产生的并且最终包含于粗制油(crude oil)中。粗制油中所包含的天然生育酚的量可以是从例如约25ppm至约500ppm生育三烯酚的范围。
术语“绿茶提取物”包括例如多酚化合物(例如儿茶素)。可存在于绿茶提取物中的多酚化合物的实例包括表没食子儿茶素没食子酸酯25(EGCG)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)、表儿茶素(EC)以及它们的混合物。在一个实施方式中，绿茶提取物以如下量包含至少一种多酚化合物，所述量为绿茶提取物(不计任意载剂)的约1重量％至约90重量％、约5重量％至约85重量％、约10重量％至约80重量％、约15重量％至约75重量％、约20重量％至约70重量％、约25重量％至约65重量％、约30重量％至约60重量％、约35重量％至约55重量％或约40重量％至约50重量％。
术语“调味剂”(flavoring reagent)包括例如迷迭香提取物和香子兰。可以从例如Rosmarinus officinalis中提取迷迭香提取物。迷迭香提取物可以是例如，有机的。迷迭香提取物可以通过以下步骤获得：将迷迭香(其属于紫苏科)的叶干燥，将干燥的叶粉碎，并将所生成的粉碎材料用水、热水、己烷、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或这些溶剂中任意的混合物进行提取。迷迭香提取物中所发现的组分的实例包括咖啡酸、鼠尾草酚、鼠尾草酸、甲氧基鼠尾草酸、迷迭香酸、迷迭香酚、迷迭香二酚、迷迭香二醌(rosmaridiquinone)和/或它们的混合物。许多迷迭香提取物也可以从商业购得，并且任意一种或多种可用于本发明中。合适的迷迭香提取物可以从以下来源购得：例如Kalsec(Kalamazoo,MI,USA)商品名为Vitiva(Markovci,Slovenia)商品名为Naturex(Avignon,France)商品名为以及Ecom Food Industries Corporation(Ontario,Canada)产品代码为NR3401。
在一个实施方式中，调味剂是迷迭香提取物。在另一个实施方式中，迷迭香提取物是从Rosmarinus officinalis中提取到的。
在另外一个实施方式中，本文中所述的油可以以如下范围的量包含迷迭香提取物，所述范围为约0ppm至约5000ppm、约0ppm至约3500ppm、约0ppm至约3000ppm、约0ppm至约2000ppm、约0ppm至约750ppm、约0ppm至约500ppm、约50ppm至约5000ppm、50ppm至约7500ppm、约50ppm至约10000ppm、约500ppm至约5000ppm、约500ppm至约4000ppm、约500至约3500ppm、约500ppm至约3000ppm、约500ppm至约2000ppm、约500ppm至约750ppm、约750ppm至约5000ppm、约750ppm至约3500ppm、约750ppm至约3000ppm、约750ppm至约2000ppm、约2000ppm至约5000ppm、约2000ppm至约3500ppm、约2000ppm至3000ppm、约3000ppm至约3500ppm、约3500ppm至约5000ppm。在另外一个实施方式中，本文中所述的油包含小于约5000ppm迷迭香提取物、小于约3500ppm迷迭香提取物、小于约3000ppm迷迭香提取物、小于约200ppm迷迭香提取物、小于约750ppm迷迭香提取物或小于约500ppm迷迭香提取物。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油包含约5000ppm迷迭香提取物、约3500ppm迷迭香提取物、约3000ppm迷迭香提取物或约2000ppm迷迭香提取物。
在一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3000ppm迷迭香提取物、约1700混合生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油本质上不含卵磷脂。在另一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3000ppm迷迭香提取物、约800ppm额外的生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油本质上不含卵磷脂。在另外一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3500ppm迷迭香提取物和约1400ppm混合生育酚，前提是油本质上不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另外一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3500ppm迷迭香提取物和约500ppm额外的生育酚，前提是油本质上不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约2000ppm迷迭香提取物和约2400ppm混合生育酚，前提是油本质上不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约2000ppm迷迭香提取物和约1500ppm额外的生育酚，前提是油本质上不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约5000ppm迷迭香提取物、约1700混合生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油本质上不含卵磷脂。在甚至另外一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约5000ppm迷迭香提取物、约800ppm额外的生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油本质上不含卵磷脂。
在一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3000ppm迷迭香提取物、约1700混合生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油不含卵磷脂。在另一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3000ppm迷迭香提取物、约800ppm额外的生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油不含卵磷脂。在另外一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3500ppm迷迭香提取物和约1400ppm混合生育酚，前提是油不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约3500ppm迷迭香提取物和约500ppm额外的生育酚，前提是油不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约2000ppm迷迭香提取物和约2400ppm混合生育酚，前提是油不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约2000ppm迷迭香提取物和约1500ppm额外的生育酚，前提是油不含卵磷脂和抗坏血酸棕榈酸酯。在另一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约5000ppm迷迭香提取物、约1700混合生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油不含卵磷脂。在甚至另外一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约5000ppm迷迭香提取物、约800ppm额外的生育酚和约250ppm抗坏血酸棕榈酸酯，前提是油不含卵磷脂。
本发明的一个实施方式涉及油，其包含至少约30重量％的至少一种具有至少4个碳-碳双键的多不饱和脂肪酸(基于油中脂肪酸含量的重量)；至少一种第一抗氧化剂；和改善氧化稳定性的手段。
按照AOCS Official Method Cd18-90来测定P-茴香胺值(p-AV)。在一个实施方式中，本文中所述的油具有小于约40、小于约30或者小于约20的p-AV。
按照AOCS Official Method Cd8-53来测定过氧化值(PV)。在一个实施方式中，本文中所述的油具有小于约20meq/kg、小于约10meq/kg或小于约5meq/kg的PV。
通过测量油稳定性的标准测试采用Rancimat装置在90℃下操作并且气流设定为10L/小时(AOCS Cd12b-92)，来测定Rancimat值。在一个实施方式中，在适当储存下，本文中所述的油具有小于或等于约3、约4、约5、约6、约7、约8、约9、约10、约11、约12、约13、约14、约15、约16、约17、约18、约19的RANCIMAT值。在一个实施方式中，可以在约3个月、约5个月、约6个月、约7个月或8个月的适当储存后测定Rancimat值。本领域技术人员能够理解在什么条件下储存本文中所描述的油。在一个实施方式中，本文中所述的油被储存在室温(25℃)下真空封装然后在N2下热封的尼龙/铝箔/PE低密度聚乙烯袋(Heritage Packaging)中，或者被储存在环氧-酚醛衬里的铝制容器(Elemental Container Inc.)中。
根据Sensory Evaluation Techniques,Meilgaard等人CRC Press；第4版(2006年12月13日)中所描述的方法测定海洋/鱼香味(闻)和海洋/鱼香物(aromatics)(品尝)感官值。一组8-18个有经验的人品尝(或闻)样品。这些人中每一位确定样品的值。之后，将所有的值取算术平均，并将结果四舍五入到下一个数字。≥1.5的鱼/海洋香味和≥2.5的鱼/海洋香物被看作是一般人群可以感知的。
在一个实施方式中，在约3个月、约4个月、约5个月、约6个月、约7个月、约8个月或约9个月的适当储存后，本文中所述的油具有小于1.5的鱼香味感官值。在另一个实施方式中，在选自0-3个月、0-4个月、0-5个月、0-6个月、0-7个月、0-8个月或0-9个月的时间时，本文中所述的油具有小于1.5的鱼香味值。在一个实施方式中，适当储存在室温(25℃)下真空封装然后在N2下热封的尼龙/铝箔/PE低密度聚乙烯袋中进行，或者在环氧-酚醛衬里的铝制容器中进行。
在一个实施方式中，在约3个月、约4个月、约5个月、约6个月、约7个月、约8个月或约9个月的适当储存后，本文中所述的油具有小于2.5的鱼香物感官值。在另一个实施方式中，在选自0-3个月、0-4个月、0-5个月、0-6个月、0-7个月、0-8个月或0-9个月的时间时，本文中所述的油具有小于1.5的鱼香味感官值。在一个实施方式中，适当储存在室温(25℃)下真空封装然后在N2下热封的尼龙/铝箔/PE低密度聚乙烯袋中进行，或者在环氧-酚醛衬里的铝制容器中进行。
在一个实施方式中，至少一种具有4个碳-碳双键的C18-22PUFA选自二十二碳六烯酸("DHA")、二十碳五烯酸("EPA")、花生四烯酸("ARA")、ω-3二十二碳五烯酸("DPA n-3")和ω-6二十二碳五烯酸("DPA n-6")。在一些实施方式中，油包含ω-3PUFAs，在其他实施方式中，ω-3PUFAs选自DHA、EPA、DPAn-3或它们的混合物。
在其中一些实施方式中，油的特征是：以油的总脂肪酸含量的重量％表示的至少一种如下脂肪酸(或其酯)。本文中所描述的实施方式还可以包含约3％或更少的其他脂肪酸或其酯。
在一个实施方式中，本文中所述的油包含至少约30重量％、至少约35重量％、至少约40重量％、至少约45重量％或至少约50重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约30重量％至约60重量％、约30重量％至约50重量％、约30重量％至约40重量％、约40重量％至约60重量％或者约40重量％至约50重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸。
在一个实施方式中，本文中所述的油包含至少约30重量％、至少约35重量％、至少约40重量％、至少约45重量％或至少约50重量％的DHA。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约30重量％至约60重量％、约30重量％至约50重量％、约30重量％至约40重量％、约40重量％至约60重量％、或约40重量％至约50重量％的DHA。
在一个实施方式中，本文中所述的油包含至少约35重量％的DHA+EPA、至少约40重量％、至少约45重量％、至少约50重量％的DHA+EPA，其中所述油包含小于约80重量％、小于约70重量％或小于约60重量％的DHA+EPA。
在一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油包含至少约30重量％、至少约35重量％、至少约40重量％、至少约45重量％或至少约50重量％的至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸。在另一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油包含约30重量％至约60重量％、约30重量％至约50重量％、约30重量％至约40重量％、约40重量％至约60重量％或约40重量％至约50重量％的至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸。
在一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油包含至少约30重量％、至少约35重量％、至少约40重量％、至少约45重量％或至少约50重量％的DHA。在另一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油包含约30重量％至约60重量％、约30重量％至约50重量％、约30重量％至约40重量％、约40重量％至约60重量％或约40重量％至约50重量％的DHA。
在另一个实施方式中，基于总脂肪酸，油包含小于约80重量％、小于约70重量％或小于约60重量％的至少一种具有4个碳-碳双键的C18-22PUFA。
按照AOCS Official Method Ce lb-89测定DHA和EPA的效价(potency)。在一个实施方式中，本文中所述的油包含约200mg DHA/g油、约300mg DHA/g油、约350mg DHA/g油、约400mg DHA/g油或约500mg DHA/g油。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约120mgEPA/g油或约130mg EPA/g油。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油包含约200mgDHA/g油至约600mg DHA/g油、约200mg DHA/g油至约500mg DHA/g油、约200mg DHA/g油至约400mg DHA/g油、约300mg DHA/g油至约600mg DHA/g油、约300mg DHA/g油至约500mg DHA/g油或者约300mg DHA/g油至约400mg DHA/g油。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油包含约l00mg EPA/g油至约250mg EPA/g油。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约400mg DHA+EPA/g油或约500mg DHA+EPA/g油。
在一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油可以包含约2重量％或更少的ARA。在另一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油包含约3重量％或更少的EPA。在另外还有一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油包含约18重量％或更少或者约12重量％至约18重量％的DPA n-6。在甚至另外还有一个实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，本文中所述的油可以包含约10％或更少的其他脂肪酸。
在一些实施方式中，油基本上不含EPA。本文中使用时，术语“基本上不含EPA”可以指其中EPA小于约3重量％(基于油中总脂肪酸含量)的油。在一些实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，油包含小于约2重量％EPA、小于约1重量％EPA、小于约0.5重量％EPA、小于约0.2重量％EPA或者小于约0.01重量％EPA。在一些实施方式中，油不含使用本领域中已知的技术可检测的量的EPA。在一些实施方式中，油不含EPA。
在一些实施方式中，油还可以基本上不含ARA。在一些实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，ARA小于约3重量％。在一些实施方式中，基于油中总脂肪酸含量，ARA占小于约2重量％、小于约1重量％、小于约0.5重量％、小于约0.2重量％或小于约0.01重量％。在一些实施方式中，油不含可检测的量的ARA。
在一个实施方式中，本文中所述的油可以包含约2重量％或更少的ARA。在另一个实施方式中，本文中所述的油包含约3重量％或更少的EPA。在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油包含约18重量％或更少或者约12重量％至约18重量％的DPA n-6。在甚至还有一个实施方式中，本文中所述的油可包含约10重量％或更少的其他脂肪酸。
在一些实施方式中，油基本上不含EPA。本文中使用时，术语“基本上不含EPA”可以指其中EPA小于约3重量％的油。在一些实施方式中，油包含小于约2重量％EPA、小于约1重量％EPA、小于约0.5重量％EPA、小于约0.2重量％EPA或者小于约0.01重量％EPA。在一些实施方式中，油不含使用本领域中已知的技术可检测的量的EPA。在一些实施方式中，油不含EPA。
在一些实施方式中，油还可以基本上不含ARA。在一些实施方式中，ARA小于约3重量％。在一些实施方式中，ARA占小于约2重量％、小于约1重量％、小于约0.5重量％、小于约0.2重量％或小于约0.01重量％。在一些实施方式中，油不含可检测的量的ARA。
本文中所述的油可以用于需要这种油的任何应用中。油可以用于例如食品(包括饮料和膳食补充剂)、动物饲料和/或个人护理产品。这些产品可以是任意形式，例如液体、乳剂、凝胶和/或固体。这些产品可为随时使用的(可随时消费的(ready to consume))产品，也可为需要进一步加工(例如通过稀释、溶解、加热等)的产品。在一个实施方式中，本文中所公开的油是食用油。在另一个实施方式中，本文中所公开的油是食品中使用的食用油。示例性食品包括但不限于营养棒、膳食补充剂、燕麦棒、烘焙品(例如面包、蛋卷、饼干、薄脆饼干、水果馅饼或蛋糕)、面食、调味品、沙拉涂抹酱、汤料、零食、加工果汁、调味汁、肉汁、糖浆、饮料、干饮料粉以及果酱或果冻。
在另一个实施方式中，本文中所述的油是有机的。本文中使用时，术语“有机”包括例如美国农业部(USDA)和欧盟(EU)对食品标签中包含该术语所设定的标准。EU标准在例如Regulation EC 834/2007中规定，并且在美国USDA标准在例如National Organic ProgramRegulation的7C.F.R.,Part 205中规定。
在另外还有一个实施方式中，本文中所述的油是天然的。本文中使用时，术语“天然”包括例如在与不包含添加的着色剂、人造香料或合成的物质的食品有关的食品标签中使用该术语。
所述至少一种具有4个碳-碳双键的C18-22PUFA可以从各种来源获得，来源包括例如水生动物，诸如鱼、海洋哺乳动物和甲壳动物(例如磷虾(krill)和其他磷虾类动物(euphausids))；动物来源，包括例如包括诸如脑、肝和眼的动物组织以及包括诸如蛋和奶的动物产物；微型藻；植物和/或种子。在一个实施方式中，油可以从鱼、微型藻、植物或种子获得。
在一个实施方式中，所述至少一种具有4个碳-碳双键的C18-22PUFA可以从微型藻获得。在另一个实施方式中，微型藻来自破囊壶菌目(Thraustochytriales)。破囊壶菌目包括例如破囊壶菌属(Thraustochytrium)(种：包括arudimentale、aureum、benthicola、globosum、kinnei、motivum、multirudimentale、pachydermum、proliferum、roseum、striatum)，裂殖壶菌属(Schizochytrium)(种：包括aggregatum、limnaceum、mangrovei、minutum、octosporum)，吾肯氏壶菌属(Ulkenia)(种：包括amoeboidea、kerguelensis、minuta、profunda、radiata、sailens、sarkariana、schizochytrops、visurgensis、yorkensis)，Aurantiacochytrium属，Oblongichytrium属，Sicyoidochytium属，Parientichytrium属，Botryochytrium属以及它们的组合。出于本发明的目的，吾肯氏壶菌属内描述的物种将被看作是破囊壶菌属的成员。在另外一个实施方式中，微型藻是裂殖壶菌属种。在另外还有一个实施方式中，微型藻选自破囊壶菌属种和裂殖壶菌属种。
在另一个实施方式中，所述至少一种具有4个碳-碳双键的C18-22PUFA是从植物获得的，无论是在培养发酵中生长还是种植植物中生长，包括谷物(例如玉米、大麦、小麦、稻、高粱、珍珠栗、玉米粒(com)、黑麦和黑小麦)；菜豆；大豆；辣椒；莴苣；豌豆；芸苔属物种，如甘蓝、椰菜、花椰菜、芽球甘蓝、油菜籽和萝卜；胡萝卜；甜菜；茄子；菠菜；黄瓜；南瓜；甜瓜；哈密瓜；向日葵；红花；芸苔；亚麻；花生；芥末；油菜籽；鹰嘴豆；小扁豆；白三叶草；橄榄；棕榈；琉璃苣；月见草；亚麻籽；和烟草。
在一个实施方式中，本文中所述的油是粗制油。在另一个实施方式中，本文中所述的油是精制油。在另外一个实施方式中，本文中所述的油是最终的油。“粗制油”是从微生物的生物质提取且未经过进一步加工处理的油。“精制油”是通过精制、脱色和/或除臭的标准程序处理粗制油而得到的油。参见例如美国专利No.5130242。“最终的油”是进一步与植物油共混的精制油。在一些实施方式中，最终的油是已经与选自中链甘油三酯(MCTs)、菜籽油、棕榈油和葵花籽油的植物油共混过的精制油。在一些实施方式中，葵花籽油是高油酸的葵花籽油。在其他实施方式中，葵花籽油是有机的。在另外一些实施方式中，高油酸的葵花籽油是有机的。
一个实施方式涉及改善油的氧化稳定性的方法，其包括向油中加入有效量的至少一种第一抗氧化剂，基于油中脂肪酸含量，所述油包含至少30重量％的至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸。
本文中所描述的微生物油可以通过任何本领域技术人员遗址的合适方式从微型藻中回收。例如，可采用多种提取技术来回收油，诸如国际公布WO2001/053512、WO2001/051598、WO2001/076715和WO2001/076385中所描述的那些技术；美国申请公开号Nos.2007/0004678和2005/012739中所描述的那些技术；以及美国专利No.6399803中所描述的那些技术。国际公开号WO2003/09628；美国申请公开No.2005/0170479；EP专利0776356和美国专利No.5928696中公开了酶处理生物质回收脂质的方法。
在一些实施方式中，本文中所述的油是通过如下步骤获得的：通过发酵能够产生油的微型藻来生成生物质，所述油包含至少一种具有4个碳-碳双键的C18-22PUFA；收获生物质；将生物质喷雾干燥；从生物质中提取油；将油精制(以去除游离脂肪酸和磷脂)；将油脱色(以去除任何剩余的极性化合物和促氧化的金属，并分解脂氧化产物)；将油冷过滤(以去除任何剩余的不溶性脂肪、蜡和固体)；将油除臭(可选地在真空下并且在例如填充柱、逆流蒸汽汽提除臭器中)；向油中添加抗氧化剂；以及其任意组合。在一些实施方式中，在受控生长一段预定时期后，通过离心收获培养基，然后巴式消毒并喷雾干燥。在某些实施方式中，用氮气冲洗干燥的生物质并在包装之后-20℃下冻存。在某些实施方式中，通过将生物质和正己烷或异己烷用能破坏细胞并分离油和细胞碎片的间歇法混合，从干燥的生物质中提取油。在某些实施方式中，溶剂随后被除去。在一个实施方式中，本文中所述的油被储存在室温(25℃)下真空封装的尼龙/铝箔/PE低密度聚乙烯袋中，然后在N2下在Model AGVMultivac(Multivac Sepp Haggenmiiller GmbH&Co.KG)上热封。在另一个实施方式中，本文中所述的油被储存在在室温(25℃)下环氧-酚醛衬里的铝制容器中。
根据本文中所述的油的最终用途，油可以包含能够用于最终产品和/或最终产品的生产过程的其他成分。这些其他成分可以包括例如着色剂、香味剂、填料、香料、非卵磷脂乳化剂、稳定剂和其他亲脂材料。
实施例
材料 实施例3-15中所使用的迷迭香提取物可以从例如Ecom Foods IndustriesCorporation(Ontario,Canada)获得。实施例3-15中所使用的高油酸葵花籽油可以从例如Humko oils(Memphis,TN)在商品名下获得。TAP1010Sun可从Vitablend(Wolvega,荷兰)获得。下面实施例中所使用的大豆卵磷脂可以从例如Archer Daniels Midland Co.(Decatur,IL)在商品名Gold下获得。下面实施例中所使用的抗坏血酸棕榈酸酯可以从例如DSM,Nutritional Products(Basel Switzerland)获得。
实施例1
包含至少30％的至少一种具有至少4个碳-碳双键的PUFA的高质量粗制油的制备。如下所述，经由分别发酵运行来生长以ATCC登录号PTA-10208保藏的(以下简称“PTA-10208”)裂殖壶菌物种(Shizochytrium sp.)。表1中列出了典型的培养基和培养条件。
在具有1000ppm Cl-的碳(葡萄糖)氮补料培养基中，在22.5℃下pH7.0下，该培养基在氮补料时具有20％溶解氧并且之后具有10％溶解氧，PTA-10208在10升发酵体积中培养200小时后产生95g/L的细胞干重。脂质产量为53.7g/L；ω-3产量为37g/L；EPA产量为14.3g/L；并且DHA产量为21g/L。脂肪酸含量为57重量％；EPA含量为27.7％的FAME；并且DHA含量为39.1重量％的FAME。在这些条件下，脂质的生产能力为6.4g/L/天，并且ω-3生产能力为4.4g/L/天，并且EPA生产能力为1.7g/L/天，DHA生产能力为2.5g/L/天。
在具有1000ppm Cl-的碳(葡萄糖)氮补料培养基中，在22.5℃下pH7.5下，该培养基在氮补料时具有20％溶解氧并且之后具有10％溶解氧，PTA-10208在10升发酵体积中培养139小时后产生56g/L的细胞干重。脂质产量为53g/L；ω-3产量为34g/L；EPA产量为11.5g/L；并且DHA产量为22g/L。脂肪酸含量为58重量％；EPA含量为21.7％的FAME；并且DHA含量为41.7重量％的FAME。在这些条件下，脂质的生产能力为9.2g/L/天，并且ω-3生产能力为5.9g/L/天，并且EPA生产能力为2g/L/天，DHA生产能力为3.8g/L/天。
在具有1000ppm Cl-的碳(葡萄糖)氮补料培养基中，在22.5℃下pH7.0下，该培养基在氮补料时具有20％溶解氧并且之后具有10％溶解氧，PTA-10208在2000升发酵体积中培养167小时后产生93.8g/L的细胞干重。脂质产量为47.2g/L；ω-3产量为33.1g/L；EPA产量为10.5g/L；并且DHA产量为20.4g/L。脂肪酸含量为50.6重量％；EPA含量为23％的FAME；并且DHA含量为42.6重量％的FAME。在这些条件下，脂质的生产能力为6.8g/L/天，并且ω-3生产能力为4.7g/L/天，并且EPA生产能力为1.5g/L/天，DHA生产能力为2.9g/L/天。
在具有1000ppm Cl-的碳(葡萄糖)氮补料培养基中，在22.5℃下pH7.0下，该培养基在氮补料时具有20％溶解氧并且之后具有10％溶解氧，PTA-10208在2000升发酵体积中培养168小时后产生105g/L的细胞干重。脂质产量为46.4g/L；ω-3产量为33g/L；EPA产量为10.7g/L；并且DHA产量为20.3g/L。脂肪酸含量为43.9重量％；EPA含量为24％的FAME；并且DHA含量为43.7重量％的FAME。在这些条件下，脂质的生产能力为6.6g/L/天，并且ω-3生产能力为4.7g/L/天，并且EPA生产能力为1.5g/L/天，DHA生产能力为2.9g/L/天。
在具有1000ppm Cl-的碳(葡萄糖)氮补料培养基中，在22.5℃下pH7.0下，该培养基在氮补料时具有20％溶解氧并且之后具有10％溶解氧，PTA-10208在2000升发酵体积中培养168小时后产生64.8g/L的细胞干重。脂质产量为38.7g/L；ω-3产量为29.9g/L；EPA产量为8.5g/L；并且DHA产量为16.7g/L。脂肪酸含量为59.6重量％；EPA含量为23％的FAME；并且DHA含量为42.3重量％的FAME。在这些条件下，脂质的生产能力为5.53g/L/天，并且ω-3生产能力为3.8g/L/天，并且EPA生产能力为1.2g/L/天，DHA生产能力为2.3g/L/天。
表1：PTA-10208容器培养基和典型培养条件
实施例2
PTA-10208的脂肪酸谱通过溶液萃取来分析按照实施例1产生的两个生物质样品(PTA-10208样品#1和PTA-10208样品#2)的总粗制油含量，并通过高效液相色谱/蒸发光散射检测作用(HPLC/ELSD)测定脂质种类，通过HPLC/质谱法(HPLC/MS)分析甘油三酯(TAG)，并通过具有火焰离子化检测器的气相色谱法(GC-FID)测定脂肪酸(FA)谱。通过使用己烷的溶剂研磨来测定各冻干生物质的粗脂质含量，并与通过直接酯交换反应所产生的FAME总量(mg/g)相比较，并且通过GC/FID分析将所产生的脂肪酸甲基酯类(FAME)量化。还通过酯交换反应将所萃取的粗脂质中的脂肪酸量化，及使用GC/FID分析将所产生的FAME量化。使用具有ELSD与大气压化学离子化-MS(APCI-MS)鉴定的正相HPLC，测定所萃取的粗脂质中的所有中性脂质(NL)与游离脂肪酸(FFA)的重量百分比。该方法分离与量化固醇酯(SE)、TAG、游离脂肪酸(FFAs)、1,3-甘油二酯(1,3-DAG)、固醇、1,2-甘油二酯(1,2-DAG)及甘油单酯(MAG)。结果示于下列表2与表3中。
从所萃取的粗制油(PTA-10208样品#1和PTA-10208样品#2)中分离出TAG与磷脂(PL)。使用低压快速色谱法(flash chromatography)分离TAG，并使用固相萃取(SPE)分离PL。通过薄层色谱法(TLC)确定各分离级分的身份。直接酯交换反应后，使用GC-FID测定以FAME形式的所分离出的TAG与PL级分的脂肪酸谱。结果示于下列表4中。
使用带有ELSD和APCI-MS鉴定的正相HPLC，从由PTA-10208(PTA-10208样品#3)所提取的粗制油样品中分离各个种类的脂质。
实验程序
粗制油提取–使用溶液研磨，从冻干的生物质样品中提取粗制油。例如，将约3克的生物质称重到瑞典式管(Swedish tube)中。在瑞典式管中添加3个滚珠轴承与30毫升的己烷，以氯丁二烯橡胶塞密封该管并置于振荡器中2小时。使用布氏漏斗与惠特曼(Whatman)滤纸，将所产生的浆料过滤。收集过滤后的液体，在真空中移除溶剂，并重量测定剩余粗脂质的量。
脂肪酸分析–对生物质、所提取的粗脂质及分离出的脂质种类的样品分析FAME形式的脂肪酸组成。简言之，将冻干的生物质与分离出的脂质种类直接称重到螺旋盖试管中，同时将粗制油的样品溶于己烷中，得到约2mg/mL的浓度。在各管中添加含有内标物的甲苯和在甲醇中的1.5N HCl。将管进行涡漩，然后加盖并加热至100℃达2小时。然后使管冷却，并加入饱和NaCl水溶液。再将管进行涡漩，并离心以使得各层分离。然后将一部分的有机层置于GC小瓶中，并通过GC-FID分析。通过使用Nu-Check-Prep GLC参照标准品(NuCheck,Elysian,MN)所产生的三点校正曲线，来量化FAME。存在于提取物中的脂肪酸是以mg/g和重量百分比的形式表示。当通过GC-FID分析时，假设对内标物有相等响应值，评估样品中的脂肪含量。
HPLC/ELSD/MS方法–
仪器Agilent1100 HPLC，Alltech 3300ELSD，Agilent 1100MSD
柱Phenomenex Luna Silica,250x4.6mm,
5μm颗粒尺寸w/保护柱
流动相A–99.5％己烷(Omnisolv)；0.4％异丙醇(Omnisolv)；0.1％乙酸
B–99.9％乙醇(Omnisolv；95:5乙醇:IPA)；0.1％乙酸
梯度
0min 5min 15min 20min 25min 26min 35min
％A 100 100 85 0 0 100 100
％B 0 0 10 100 100 0 0
柱温30℃
流动速率1.5mL/min
进样体积5μL
ELSD检测温度35℃，气体流速1.2L/min
MSD质量范围200–1200，碎裂电压225V；干燥气体温度350℃；汽化室温度325℃；毛细管电压3500V；电晕电流10μΑ
固相萃取–使用放在Vac Elut装置(Varian Inc,Palo Alto,USA)中的2g氨基丙基萃取柱(cartridge)(Biotage,Uppsala,Sweden)，通过固相萃取(SPE)从粗制脂质中分离PL级分。用15mL的己烷调节萃取柱并将约60mg的每一样品溶解在1mL CHCl3中并上样到萃取柱。用15mL的2:1CHCl3:异丙醇洗涤柱以洗脱所有的中性脂质，将中性脂质丢弃。接着用15mL在醚中的2％乙酸(HOAc)洗脱脂肪酸，将脂肪酸丢弃。用15mL的6:1甲醇:氯仿洗脱PL部分，将所述PL部分收集、在氮气下干燥并称重。
快速色谱法–快速色谱法用来分离在粗制油中存在的脂质种类。将溶于己烷的大约200mg的粗制油注入柱头。色谱系统利用硅胶60(EMD Chemical，Gibbstown，NJ)，用以5mL/min(表6-7)或3mL/min(表8-13)的含石油醚和乙酸乙酯的流动相。使用阶梯式梯度从柱中选择性洗脱每一种类脂质。流动相梯度从100％石油醚开始并用50％乙酸乙酯结束。使用Gilson FC204大床级分收集器(Gilson,Inc.,Middleton,WI)，将各级分收集在10mL试管中。通过薄层色谱法(TLC)分析每一管，并将含有单种类脂质的管(如通过具有预期保留因子(Rf)的TLC板上的单点判断的)合并、浓缩至干燥并称重。然后用重量法测定总级分含量。
TLC分析–在硅胶板上进行薄层色谱。使用由石油醚:乙基醚:乙酸(80:20:1)组成的溶剂系统洗脱板，并使用碘蒸汽显现。然后将每一点的Rf值与每一种类脂质的报道文献值比较。
TAG和PL级分的分析–对分离的TAG和PL级分分析其脂肪酸组成(表示为脂肪酸甲酯(FAME))。将TAG级分溶于己烷中以得到大约1-2mg/mL的浓度。将1mL等份的溶液在氮气下浓缩至干燥。在各管中添加含有内标物的甲苯和在甲醇中的1.5N HCl。将管进行涡漩，然后加盖并加热至100℃达2小时。将内标物和HCl甲醇直接添加至含有PL级分的管并加热。将管冷却并添加饱和NaCl水溶液。将管再次涡漩并离心以使各层分离。然后将一部分有机层放在GC小瓶中并通过GC-FID分析。使用Nu-Check-Prep GLC502B参照标准品(NuCheck，Elysian，MN)产生的3-点校准曲线来量化FAME。存在于提取物中的脂肪酸是以mg/g和重量百分比的形式表示。
PTA-10208样品#1.使用GC/FID测定PTA-10208样品#1的生物质和提取的粗制脂质的脂肪酸谱。通过直接在FAME管中称28.6mg生物质，原位酯交换生物质中的脂肪酸，同时通过在50mL体积烧瓶中称55.0mg粗制脂质并将1ml转移至另外的FAME管，来制备提取的粗制脂质样品。使用具有FID检测的GC，估计的生物质的粗制脂质含量测定为53.2％(表示为FAME的和)，同时从干燥生物质中提取了52.0％(重量/重量)脂质，产生97.8％的总脂质回收率。使用GC/FID，粗制脂质测定为91.9％脂肪酸(表示为FAME的和)。粗制脂质中含有的主要脂肪酸是C16:0(182.5mg/g)、C20:5n-3(186.8mg/g)和C22:6n-3(423.1mg/g)。
通过在50mL体积烧瓶中称55.0mg粗制脂质并将一个等份转移至HPLC小瓶用于HPLC/ELSD/MS分析，测定提取的粗制脂质的脂质种类谱。根据HPLC/ELSD/MS分析，粗制脂质含有0.2％固醇酯(SE)、95.1％TAG、0.4％固醇和0.5％1,2-甘油二酯(DAG)。5％的TAG级分包括在TAG峰之后直接洗脱的峰，但未给出可辨认的质谱。
如通过快速色谱法测定的，来自该样品的分离的TAG构成大约92.4％的粗制油。在SPE分离之后通过重量法或TLC未检测出PL。TAG中含有的主要脂肪酸(>50mg/g)为C16:0(189mg/g)、C20:5n-3(197mg/g)和C22:6n-3(441mg/g)。
PTA-10208样品#2.使用GC/FID测定PTA-10208样品#2的生物质和提取的粗制脂质的脂肪酸谱。通过直接在FAME管中称32.0mg生物质原位酯交换生物质中的脂肪酸，同时通过在50mL体积烧瓶中称60.1mg粗制脂质并将1ml转移至另外的FAME管，制备提取的粗制脂质样品。使用具有FID检测的GC，估计的生物质的粗制脂质含量测定为52.4％(表示为FAME的和)，而从干燥生物质中提取48.0％(wt/wt)的脂质，产生91.7％的总脂质回收率。使用GC/FID，粗制脂质测定为95.3％脂肪酸(表示为FAME的和)。粗制脂质中含有的主要脂肪酸是C16:0(217.5mg/g)、C20:5n-3(169.3mg/g)和C22:6n-3(444.1mg/g)。
通过在50mL体积烧瓶中称60.1mg粗制脂质并将一等分部分转移至HPLC小瓶用于HPLC/ELSD/MS分析，测定提取的粗制脂质的脂质种类谱。根据HPLC/ELSD/MS分析，粗制脂质含有0.2％SE、95.7％TAG、0.3％固醇和0.7％1,2-DAG。5.1％的TAG级分包括在TAG峰之后直接洗脱的峰，但不能给出可辨认的质谱。
来自该样品的分离的TAG构成大约93.9％粗制油。在SPE分离之后通过重量法或TLC未检测出PL。在TAG中含有的主要脂肪酸(>50mg/g)为C16:0(218mg/g)、C20:5n-3(167mg/g)和C22:6n-3(430mg/g)。
PTA-10208样品#3.使用HPLC/ELSD/MS，分析来自以ATCC登录号PTA-10208保藏的微生物的粗制油样品(样品PTA-10208#3)。回收了总共98.38％的脂质，固醇酯(SE)级分占0.32％、TAG级分占96.13％、1,3-甘油二酯(DAG)级分占0.22％、1,2-DAG级分占0.78％和固醇级分占0.93％。
表2：PTA-10208生物质和提取的粗制脂质的脂肪酸谱(mg/g)
表3：PTA-10208生物质和提取的粗制脂质的脂肪酸谱(％)
表4：PTA-10208分离的TAG的脂肪酸谱
实施例3
按照实施例1和2中所列出的程序获得粗制油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与高油酸葵花籽油(“HOSO”)共混，以获得组合的DHA+EPA含量为至少约400mg/g油的最终的油。表13中列出了根据该实施例的最终的油的典型特征。
表13：具有至少约400mg/g油的组合的DHA+EPA含量的最终的油的特征
油中所包含的其他成分包括1200ppm向日葵卵磷脂；2000ppm迷迭香提取物；2000ppm混合生育酚；以及300ppm抗坏血酸棕榈酸酯。2000ppm混合生育酚来自1700ppm的所添加的生育酚(包括上游加工时所添加的1100ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)，以及来自添加到油中的3000ppm的TAP1010Sun中所包含的混合生育酚。TAP1010Sun提供300ppm抗坏血酸棕榈酸酯、300ppm混合生育酚和1200ppm向日葵卵磷脂。
实施例4
包含向日葵卵磷脂、迷迭香提取物、混合生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的最终的油.按照实施例1和2中所列出的程序获得粗制油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得组合的DHA+EPA含量为至少约500mg/g油的最终的油。表14中列出了根据该实施例的最终的油的典型特征。
表14：具有至少约500mg/g油的组合的DHA+EPA含量的最终的油的特征
最终的油中所包含的其他成分包括1600ppm向日葵卵磷脂；2000ppm迷迭香提取物；2400ppm混合生育酚；以及400ppm抗坏血酸棕榈酸酯。2400ppm混合生育酚来自2000ppm的所添加的生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)，以及来自添加到油中的4000ppm的TAP1010Sun中所包含的混合生育酚。TAP1010Sun提供400ppm抗坏血酸棕榈酸酯、400ppm混合生育酚和1600ppm向日葵卵磷脂。
实施例5
包含迷迭香提取物、混合生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的最终的油.按照实施例1和2中所列出的程序获得粗制油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得组合的DHA+EPA含量为至少约500mg/g油的最终的油。表14中列出了根据该实施例的最终的油的典型特征。
最终的油中所包含的其他成分包括3000ppm迷迭香提取物；1700ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；以及250ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例6
比较根据实施例4和5的最终的油的效价、鱼/海洋香味(闻)和鱼/海洋香物(尝)。比较的结果示于表15中。
根据Sensory Evaluation Techniques,Meilgaard等人CRC Press；第4版(2006年12月13日)中所描述的方法测定海洋/鱼香味(闻)和海洋/鱼香物(品尝)感官值。一组8-18个有经验的人品尝(或闻)根据实施例4和5的最终的油样品。这些人中每一位确定样品的值。之后，将所有的值取算术平均，并将结果四舍五入到下一个数字。≥1.5的鱼/海洋香味和≥2.5的鱼/海洋香物被看作是一般人群可以感知的。
实施例4a-d和5中每一个最终的油都被包装在100g带25mm天然Poly Plug柱塞(natural poly plug inserts)(Elemental Container Inc.,部件编号024PLUG)的环氧-酚醛衬里的铝制容器(Elemental Container Inc.,部件编号MC12532)中，并储存在25℃下。
表15
实施例7
可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得DHA含量为至少约350mg/g油的最终的油。表16中列出了根据该实施例的最终的油的典型特征。
表16：具有至少约350mg/g油的DHA含量的最终的油的特征
实施例7a.最终的油中所包含的其他成分包括上游加工时所添加的900ppm混合生育酚。混合生育酚可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到。
实施例7b.最终的油中所包含的其他成分包括上游加工时所添加的900ppm混合生育酚；400ppm抗坏血酸棕榈酸酯；和2800ppm大豆卵磷脂。混合生育酚可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到。
实施例7c.最终的油中所包含的其他成分包括上游加工时所添加的900ppm混合生育酚；750ppm抗坏血酸棕榈酸酯；和2800ppm大豆卵磷脂。混合生育酚可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到。
实施例7d.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；3500ppm迷迭香提取物；1400ppm混合生育酚；和50ppm抗坏血酸棕榈酸酯。1400ppm混合生育酚包括上游加工时所添加的900ppm，其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTML70下得到。
实施例7e.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；3500ppm迷迭香提取物；1400ppm混合生育酚；和750ppm抗坏血酸棕榈酸酯。1400ppm混合生育酚包括上游加工时所添加的900ppm，其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTML70下得到。
实施例7f.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；3500ppm迷迭香提取物；3400ppm混合生育酚；和50ppm抗坏血酸棕榈酸酯。1400ppm混合生育酚包括上游加工时所添加的900ppm，其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTML70下得到。
实施例7g.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；3500ppm迷迭香提取物；3400ppm混合生育酚；和750ppm抗坏血酸棕榈酸酯。1400ppm混合生育酚包括上游加工时所添加的900ppm，其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTML70下得到。
实施例7h.最终的油中所包含的其他成分包括1400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和500ppm迷迭香提取物。
实施例7i.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；500ppm迷迭香提取物；1400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和50ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例7j.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；500ppm迷迭香提取物；1400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和750ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例7k.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；500ppm迷迭香提取物；3400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和50ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例7L.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；500ppm迷迭香提取物；3400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和750ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例7m.最终的油中所包含的其他成分包括2800ppm大豆卵磷脂；2000ppm迷迭香提取物；2400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和400ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例8
包含迷迭香提取物和混合生育酚的最终的油。可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得DHA含量为至少约350mg/g油的最终的油。该油的特征与表16中所列出的特征相似。
实施例8a.最终的油中所包含的其他成分包括3400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和500ppm迷迭香提取物。表17总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂的根据该实施例的油。
表17
实施例8b.最终的油中所包含的其他成分包括1400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和3500ppm迷迭香提取物。表18总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂的根据该实施例的油。
表18
实施例8c.最终的油中所包含的其他成分包括3400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和3500ppm迷迭香提取物。表19总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂的根据该实施例的油。
表19
实施例8d.最终的油中所包含的其他成分包括2400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和2000ppm迷迭香提取物。表20总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂的根据该实施例的油。
表20
实施例8e.最终的油中所包含的其他成分包括2400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和0ppm迷迭香提取物。表21总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯、卵磷脂和迷迭香提取物的根据该实施例的油。
表21
实施例8f.最终的油中所包含的其他成分包括900ppm混合生育酚(上游加工时所添加的)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和2000ppm迷迭香提取物。表22总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂的根据该实施例的油。
表22
实施例8g.最终的油中所包含的其他成分包括2400ppm混合生育酚(上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和2000ppm迷迭香提取物。表23总结了不包含抗坏血酸棕榈酸酯和卵磷脂的根据该实施例的油。
表23
实施例(Ex.)9表24a
实施例 海洋/鱼香味感官值 Rancimat值
8a 在6个月室温下1.4 5.6
8b 在8个月室温下0.9 5.3
8c 在8个月室温下1.2 5.8
8d 在6个月室温下1.2 5.5
8e 在6个月室温下1.3 4.1
8f 在7个月室温下1.3 4.1
8g 在6个月室温下1.4 5.2
表24b
表24c
通过测量油稳定性的标准试验使用Rancimat装置在90℃操作且设定为10L/小时的气流下(AOCS Cd12b-92)，来测定Rancimat值。通过如下方案AOCS Ce1b-89(修改的)获得效价。根据Sensory Evaluation Techniques,Meilgaard等人CRC Press；第4版(2006年12月13日)中所描述的方法测定海洋/鱼香味(闻)和海洋/鱼香物(品尝)感官值。一组8-18个有经验的人品尝和/或闻根据实施例7a-m和8a-g的最终的油样品。这些人中每一位确定样品的值。之后，将所有的值取算术平均，并将结果四舍五入到下一个数字。≥1.5的鱼/海洋香味和≥2.5的鱼/海洋香物被看作是一般人群可以感知的。
实施例7a-m和8a-g的最终的油被包装在真空封装的尼龙/铝箔/PE低密度聚乙烯袋中，然后在N2下在Model AGV Multivac.(Multivac Sepp Haggenmuller GmbH&Co.KG)上热封，并储存在25℃下。
实施例10
包含向日葵卵磷脂、迷迭香提取物、混合生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的最终的油。可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得DHA含量为至少约350mg/g油的最终的油。根据该实施例的最终的油的典型特征列于表25中。
表25：具有至少约350mg/g油的DHA含量的最终的油的特征
实施例10a-10e.最终的油中所包含的其他成分包括1600ppm向日葵卵磷脂；2000ppm迷迭香提取物；2400ppm混合生育酚；以及400ppm抗坏血酸棕榈酸酯。2400ppm混合生育酚来自2000ppm的所添加的生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)，以及来自添加到油中的4000ppm的TAP1010Sun中所包含的混合生育酚。TAP1010Sun提供400ppm抗坏血酸棕榈酸酯、400ppm混合生育酚和1600ppm向日葵卵磷脂。
实施例11
包含迷迭香提取物、混合生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的最终的油。可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得DHA含量为至少约400mg/g油的最终的油。根据该实施例的最终的油的特征与表26中所列特征类似。
实施例11a-b.最终的油中所包含的其他成分包括3000ppm迷迭香提取物；1700ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；以及250ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例12
比较根据实施例10a-e和11a-b的最终的油的效价、鱼/海洋香味(闻)和鱼/海洋香物(尝)。比较的结果示于表27中。
通过如下方案AOCS Ce1b-89(修改的)获得效价。根据Sensory EvaluationTechniques,Meilgaard等人CRC Press；第4版(2006年12月13日)中所描述的方法测定海洋/鱼香味(闻)和海洋/鱼香物(品尝)感官值。一组8-18个有经验的人品尝和/或闻根据实施例10a-e和11a-b的最终的油样品。这些人中每一位确定样品的值。之后，将所有的值取算术平均，并将结果四舍五入到下一个数字。≥1.5的鱼/海洋香味和≥2.5的鱼/海洋香物被看作是一般人群可以感知的。
实施例10a-d和11a中每一个最终的油都被包装在100g带25mm天然Poly Plug柱塞(Elemental Container Inc.,部件编号024PLUG)的环氧-酚醛衬里的铝制容器(ElementalContainer Inc.,部件编号MC12532)中，并储存在25℃下。
实施例10e和11b中每一个最终的油被包装在300g具有低密度聚乙烯(LDPE)衬里的热封的尼龙-铝箔袋(由Heritage Packaging制造)中，并储存在室温(25℃)下。
表27
实施例13
包含向日葵卵磷脂、迷迭香提取物、混合生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的最终的油。可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得DHA含量为至少约400mg/g油的最终的油。根据该实施例的最终的油的典型特征列于表28中。
表28：具有至少约400mg/g油的DHA含量的最终的油的特征
最终的油中所包含的其他成分包括2000ppm迷迭香提取物；2400ppm混合生育酚；400ppm抗坏血酸棕榈酸酯；以及1600ppm向日葵卵磷脂。2400ppm混合生育酚来自2000ppm的所添加的生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)，以及来自添加到油中的4000ppm的TAP1010Sun中所包含的混合生育酚。TAP1010Sun提供400ppm抗坏血酸棕榈酸酯、400ppm混合生育酚和1600ppm向日葵卵磷脂。
实施例14
包含迷迭香提取物、混合生育酚和抗坏血酸棕榈酸酯的最终的油。可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO共混，以获得DHA含量为至少约400mg/g油的最终的油。根据该实施例的最终的油的典型特征与表28中所列特征类似。
实施例14a.最终的油中所包含的其他成分包括2000ppm迷迭香提取物；1700ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和250ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例14b和14c.最终的油中所包含的其他成分包括3000ppm迷迭香提取物；1700ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和250ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例14d.最终的油中所包含的其他成分包括5000ppm迷迭香提取物；1700ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)；和250ppm抗坏血酸棕榈酸酯。
实施例15
包含有机迷迭香提取物和混合生育酚的最终的油。可以通过例如WO91/007498、WO94/08467、WO03/105606和WO2011/153246中所描述的方法，从裂殖壶菌属种中获得粗制的油。还可以通过精制、脱色和除臭加工粗制油，以获得精制油。还可以将精制油与HOSO(可以从例如Adams Vegetables Oils,Inc,(Arbuckle,California)获得)共混，以获得DHA含量为至少约400mg/g油的最终的油。根据该实施例的最终的油的典型特征列于表29中。
表29：具有至少约400mg/g油的DHA含量的最终的油的特征
实施例15a.最终的油中所包含的其他成分包括750ppm迷迭香提取物(其可以从例如Vitiva(Markovic,Slovenia)在商品名4organic下获得和从Naturex,(Avignon,France)在商品名organicOSR-4下获得)；和1700ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)。
实施例15b.最终的油中所包含的其他成分包括2000ppm迷迭香提取物(其可以从例如Vitiva(Markovic,Slovenia)在商品名4organic下获得和从Naturex,(Avignon,France)在商品名organicOSR-4下获得)；和2400ppm混合生育酚(包括上游加工时所添加的900ppm)(其可以从例如Vitablend(Wolvega,荷兰)在商品名TocoblendTM L70下得到)。
实施例16
比较根据实施例13、14和15的最终的油的效价、鱼/海洋香味(闻)和鱼/海洋香物(尝)。比较的结果示于表30中。
通过如下方案AOCS Ce1b-89(修改的)获得效价。根据Sensory EvaluationTechniques,Meilgaard等人CRC Press；第4版(2006年12月13日)中所描述的方法测定海洋/鱼香味(闻)和海洋/鱼香物(品尝)感官值。一组8-18个有经验的人品尝和/或闻根据实施例13、14和15的油样品。这些人中每一位确定样品的值。之后，将所有的值取算术平均，并将结果四舍五入到下一个数字。≥1.5的鱼/海洋香味和≥2.5的鱼/海洋香物被看作是一般人群可以感知的。
实施例13和14a-d中每一个最终的油都被包装在300g具有低密度聚乙烯(LDPE)衬里的热封的尼龙-铝箔袋(由Heritage Packaging制造)中，并储存在25℃下。
实施例15a-b中每一个最终的油都被包装在100g带25mm天然Poly Plug柱塞(Elemental Container Inc.,部件编号024PLUG)的环氧-酚醛衬里的铝制容器(ElementalContainer Inc.,部件编号MC12532)中，并储存在25℃下。
表30

Claims (10)

1.油，其包含
(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)小于约1000ppm的卵磷脂。
2.如权利要求1所述的油，其中所述油还包含小于约750ppm的选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
3.油，其包含
(i)至少30重量％的一种或多种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)小于约750ppm的选自抗坏血酸衍生物的第二抗氧化剂。
4.如权利要求3所述的油，其中所述油还包含小于约150ppm的卵磷脂。
5.如前述权利要求中任一项所述的油，其中所述包含小于约30ppb的铁。
6.油，其包含
(i)至少至少一种具有至少4个双键的多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)小于约30ppb铁，
其中，可选地，所述油包含至少30重量％的具有至少4个双键的一种或多种多不饱和脂肪酸。
7.油，其包含
(i)至少约30重量％的具有至少4个碳-碳双键的一种或多种多不饱和脂肪酸；
(ii)至少一种第一抗氧化剂；和
(iii)改善氧化稳定性的手段，其中所述油具有小于1.5的鱼香味。
8.如权利要求6或7所述的油，其中所述油包含小于约1000ppm的卵磷脂。
9.如权利要求6-9中任一项所述的油，其中所述油包含小于约750ppm的第二抗氧化剂。
10.如权利要求7-9中任一项所述的油，其中所述油包含小于约30ppb的铁。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK3193639T3 (da) * 2014-09-02 2020-01-20 Bunge Loders Croklaan B V Glyceridsammensætning
WO2016053971A1 (en) * 2014-10-01 2016-04-07 Cargill, Incorporated Stabilized oil and methods of making the same
EP3213640B1 (en) * 2014-10-30 2021-07-21 Fuji Oil Holdings Inc. Long-chain polyunsaturated fatty-acid-containing fat and food containing same
JP7059005B2 (ja) 2015-08-31 2022-04-25 日本水産株式会社 遊離多価不飽和脂肪酸含有組成物及びその製造方法
ES2813942T3 (es) * 2015-11-27 2021-03-25 Nestle Sa Mezcla de grasas débilmente saturadas para su uso para recubrimiento de barrera de humedad en una confección de confitería congelada
US11419350B2 (en) 2016-07-01 2022-08-23 Corbion Biotech, Inc. Feed ingredients comprising lysed microbial cells
RU2651275C1 (ru) * 2017-07-27 2018-04-19 Общество С Ограниченной Ответственностью "Корпорация "Союз" Функциональный пищевой продукт для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний
KR102390067B1 (ko) 2019-04-01 2022-04-28 코스맥스엔비티 주식회사 이미 및 이취를 억제하기 위한 다가불포화지방산을 함유하는 오일을 포함하는 유화오일 조성물, 이를 포함하는 식품 및 이들의 제조방법
CN112899080B (zh) * 2021-02-25 2022-04-12 陕西海斯夫生物工程有限公司 一种用于高不饱和脂肪酸油脂的天然复合抗氧化剂
CN115290806B (zh) * 2022-08-01 2024-05-28 宁波工程学院 一种亲水作用和阳离子交换的固相萃取生物胺的方法
KR20240043348A (ko) * 2022-09-27 2024-04-03 씨제이제일제당 (주) 유지의 산패 지연용 조성물 및 이를 포함하는 유지

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612346B1 (en) * 1991-11-15 1995-06-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Stabilization of marine oils
WO2003092628A2 (en) * 2002-05-03 2003-11-13 Martek Biosciences Corporation High-quality lipids and methods for producing by enzymatic liberation from biomass
CN101252844A (zh) * 2005-07-01 2008-08-27 马泰克生物科学公司 包含多不饱和脂肪酸的油产品及其用途和制备方法
CN101820770A (zh) * 2007-08-15 2010-09-01 雀巢产品技术援助有限公司 卵磷脂与lc-pufa

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5944344B2 (ja) * 1978-11-17 1984-10-29 田辺製薬株式会社 抗酸化剤
JPS60192547A (ja) * 1984-03-14 1985-10-01 Nippon Oil & Fats Co Ltd 可食性液状配合油
JPH0255785A (ja) * 1988-08-22 1990-02-26 Nippon Oil & Fats Co Ltd 抗酸化剤組成物
US5340742A (en) 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US5130242A (en) 1988-09-07 1992-07-14 Phycotech, Inc. Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
KR910004884B1 (ko) * 1989-02-01 1991-07-15 한국식품개발연구원 유지류의 산화억제방법
US5258179A (en) * 1989-10-27 1993-11-02 Nestec S.A. Protection of a food, cosmetic or pharmaceutical product against oxidation
US5068115A (en) * 1991-01-03 1991-11-26 Beltec International Method for cleaning edible oils using an immersible packet containing citrus peels and a packet for cleaning edible oils
US5077069A (en) * 1991-01-07 1991-12-31 Kabi Pharmacia Ab Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
CA2077628C (en) * 1991-01-07 2000-06-06 Stephen S. Chang Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils
US5230916A (en) * 1991-01-07 1993-07-27 Kabi Pharmacia Ab Ascorbic acid complex having antioxidant function and improved solubility in lipid materials
US5855944A (en) * 1991-11-15 1999-01-05 Roche Vitamins Inc. Stabilization of marine oils
JP3338075B2 (ja) * 1991-11-18 2002-10-28 雪印乳業株式会社 多価不飽和脂肪酸配合油脂の臭気抑制方法
US5234702A (en) * 1992-03-19 1993-08-10 Abbott Laboratories Antioxidant system for powdered nutritional products
GB9321479D0 (en) * 1993-10-18 1993-12-08 Scotia Holdings Plc Stabilisation of polyunsaturates
JPH07236418A (ja) * 1994-02-25 1995-09-12 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸用抗酸化矯臭剤
ATE181745T1 (de) 1994-08-16 1999-07-15 Frische Gmbh Verfahren zur gewinnung von nicht wasserlöslichen, nativen produkten aus nativen stoffgemengen mit hilfe der zentrifugalkraft
JPH08275728A (ja) * 1995-04-06 1996-10-22 New Aqua Gijutsu Kenkyusho:Kk Ｄｈａ油を主成分とする食用油
JPH09263784A (ja) * 1996-03-28 1997-10-07 Snow Brand Milk Prod Co Ltd 多価不飽和脂肪酸含有油脂及びその製造法
JPH09272892A (ja) * 1996-04-04 1997-10-21 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The ドコサヘキサエン酸含有脂質組成物
JP4209482B2 (ja) * 1996-09-10 2009-01-14 日本水産株式会社 安定化油脂の製造方法、得られた油脂並びにその油脂を含有する食品
NZ500703A (en) * 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
WO2000050547A1 (en) 1999-02-26 2000-08-31 Monsanto Company Process for separating a triglyceride comprising a docosahexaenoic acid residue from a mixture of triglycerides
US6395778B1 (en) 2000-01-11 2002-05-28 Omegatech, Inc. Process for making an enriched mixture of polyunsaturated fatty acid esters
ES2675517T3 (es) 2000-01-19 2018-07-11 Dsm Ip Assets B.V. Proceso de extracción sin solvente
DK1272049T3 (da) 2000-04-12 2010-03-22 Gea Westfalia Separator Gmbh Fremgangsmåde til fraktionering af olie- og polær lipidholdige oprindelige råmaterialer under brug af alkohol og centrifugering
CN1298825C (zh) * 2000-06-12 2007-02-07 不二制油株式会社 油脂的生产方法
EP1392278A4 (en) 2001-05-14 2005-05-04 Martek Biosciences Corp PRODUCTION AND USE OF A LIPID-RICH POLAR FRACTION CONTAINING STEARIDONIC ACID AND GAMMA-LINOLENIC ACID EXTRACTED FROM SEEDS AND MICROORGANISMS
GB2377855A (en) 2001-07-18 2003-01-22 Ericsson Telefon Ab L M Cell re-selection based on cell loading
JP4550427B2 (ja) * 2002-03-22 2010-09-22 オイル・プロセス・システムズ，インコーポレイテッド 料理用油酸化防止剤組成物、調製方法および使用
EP2368445A1 (en) 2002-06-18 2011-09-28 Martek Biosciences Corporation Stable Emulsions of Oils in Aqueous Solutions and Methods for Producing Same
CN1309813C (zh) * 2002-08-07 2007-04-11 花王株式会社 油脂组合物
KR101045035B1 (ko) * 2002-11-22 2011-06-30 니폰스이산가부시키가이샤 산화 안정성이 향상된 이중결합을 가진 유기물을 함유하는조성물
JP3675456B2 (ja) 2003-06-19 2005-07-27 セイコーエプソン株式会社 半導体装置及び表示装置
PL1788885T3 (pl) * 2004-08-23 2009-10-30 Unilever Nv Emulsja olej w wodzie zawierająca olej zawierający reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych i sposób jej wytwarzania
JP5039291B2 (ja) * 2004-12-14 2012-10-03 花王株式会社 油脂組成物
MX300085B (es) * 2005-07-01 2012-06-08 Martek Biosciences Corp Producto oleoso que contiene acido graso poli-insaturado y usos y produccion del mismo.
JP5710865B2 (ja) * 2005-07-18 2015-04-30 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 古い食用油を再生するための方法
US20070141223A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Solae, Llc Phospholipid-stabilized oxidizable material
US20070141211A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Solae, Llc Encapsulated Phospholipid-Stabilized Oxidizable Material
US9145534B2 (en) * 2006-07-28 2015-09-29 Bioriginal Food & Science Corporation Fat containing composition
GB2444896B (en) * 2006-12-18 2010-05-19 Nutraceuticals Ltd Compositions comprising polyunsaturated fatty acids
CN105029138A (zh) * 2007-05-11 2015-11-11 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 海生油的除臭和稳定
WO2009009040A2 (en) * 2007-07-06 2009-01-15 Baum Seth J Fatty acid compositions and methods of use
US20100178369A1 (en) * 2009-01-15 2010-07-15 Nicole Lee Arledge Antioxidant-stabilized concentrated fish oil
EP3617318A1 (en) 2010-06-01 2020-03-04 DSM IP Assets B.V. Extraction of lipid from cells and products therefrom

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0612346B1 (en) * 1991-11-15 1995-06-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Stabilization of marine oils
WO2003092628A2 (en) * 2002-05-03 2003-11-13 Martek Biosciences Corporation High-quality lipids and methods for producing by enzymatic liberation from biomass
CN101252844A (zh) * 2005-07-01 2008-08-27 马泰克生物科学公司 包含多不饱和脂肪酸的油产品及其用途和制备方法
CN101820770A (zh) * 2007-08-15 2010-09-01 雀巢产品技术援助有限公司 卵磷脂与lc-pufa

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