JPH0255785A - 抗酸化剤組成物 - Google Patents
抗酸化剤組成物Info
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Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、油脂添加用抗酸化剤、とくに魚油等、高度不
飽和脂肪酸に冨む油脂に有効な抗酸化剤組成物に関する
。
飽和脂肪酸に冨む油脂に有効な抗酸化剤組成物に関する
。
（従来の技術）
食品に存在する油脂の自動酸化は、食品製造業者、消費
者の両者にとって常に関心のもたれる問題である。油脂
の自動酸化を防止する一般に最も有効な方法は、ブチル
ヒドロキシトルエン、プチルヒドロキシアニリール、ｔ
−ブチルヒドロキノンなどの合成抗酸化剤を添加するこ
とである。しかし、これらの合成抗酸化剤は、合成物質
の毒性が問題になっている今日、企業側でも自主規制し
ているのが現状である。そこで天然抗酸化剤が注目され
てきている。よく使用されるものとしてトコフェロール
（ビタミンＥ）があるが、この抗酸化力は、ブチルヒド
ロキシトルエン、プチルヒドロキシアニリールなどに比
較すると、きわめて弱い。一方最近、茶菓抽出物や茶葉
中のカチキンの抗酸化性を利用した抗酸化剤の報告があ
るが（特開昭６０−１４５０７６、特開昭５９−５１７
６３、特開昭６１−２１９３８４、特開昭６ｌ−１３０
２８５）、いずれも若干抗酸化力が増加しただけで、魚
油のようなエイコサペンクエン酸、ドコサヘキサエン酸
などの高度不飽和脂肪酸を多量に含む油脂に有効な抗酸
化剤であるとはいえない。
者の両者にとって常に関心のもたれる問題である。油脂
の自動酸化を防止する一般に最も有効な方法は、ブチル
ヒドロキシトルエン、プチルヒドロキシアニリール、ｔ
−ブチルヒドロキノンなどの合成抗酸化剤を添加するこ
とである。しかし、これらの合成抗酸化剤は、合成物質
の毒性が問題になっている今日、企業側でも自主規制し
ているのが現状である。そこで天然抗酸化剤が注目され
てきている。よく使用されるものとしてトコフェロール
（ビタミンＥ）があるが、この抗酸化力は、ブチルヒド
ロキシトルエン、プチルヒドロキシアニリールなどに比
較すると、きわめて弱い。一方最近、茶菓抽出物や茶葉
中のカチキンの抗酸化性を利用した抗酸化剤の報告があ
るが（特開昭６０−１４５０７６、特開昭５９−５１７
６３、特開昭６１−２１９３８４、特開昭６ｌ−１３０
２８５）、いずれも若干抗酸化力が増加しただけで、魚
油のようなエイコサペンクエン酸、ドコサヘキサエン酸
などの高度不飽和脂肪酸を多量に含む油脂に有効な抗酸
化剤であるとはいえない。
（発明が解決しようとする課Ｂ）
本発明の目的は、魚油など高度不飽和脂肪酸に冨む、油
脂に有効な抗酸化剤組成物を提供することにある。
脂に有効な抗酸化剤組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、茶葉のアセトン抽出物に、トコフェロールと
Ｌ−アスコルビン酸エステルとを配合してなる抗酸化剤
組成物である。
Ｌ−アスコルビン酸エステルとを配合してなる抗酸化剤
組成物である。
本発明によれば、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサ
エン酸のような高度不飽和脂肪酸を多量に含む魚油等に
有効な抗酸化剤を提供できる。
エン酸のような高度不飽和脂肪酸を多量に含む魚油等に
有効な抗酸化剤を提供できる。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明に用いる茶葉としては、生の茶葉、または、これ
を加工したもの、例えば、緑茶、ウーロン茶、紅茶等が
ある。これらの茶菓に常温でアセトンを約１０倍容加え
て、５〜２４時間放置した後、濾過によりアセトン抽出
物を得る。ロータリーエバポレーターによりアセトンを
除去すると固形物が得られるが、これは３０〜４０℃で
油に易溶性である。この抽出物をシリカゲルプレートに
石油エーテル／エーテル／酢酸＝８０：３０：１の展開
溶媒で展開し、硫酸で発色した薄層クロマトグラフィー
は、第１図に示す通りである。
を加工したもの、例えば、緑茶、ウーロン茶、紅茶等が
ある。これらの茶菓に常温でアセトンを約１０倍容加え
て、５〜２４時間放置した後、濾過によりアセトン抽出
物を得る。ロータリーエバポレーターによりアセトンを
除去すると固形物が得られるが、これは３０〜４０℃で
油に易溶性である。この抽出物をシリカゲルプレートに
石油エーテル／エーテル／酢酸＝８０：３０：１の展開
溶媒で展開し、硫酸で発色した薄層クロマトグラフィー
は、第１図に示す通りである。
本発明に用いるトコフェロールは、α、β、γ、δの各
トコフェロールが全て利用可能であり、これらの混合物
が市販されている。
トコフェロールが全て利用可能であり、これらの混合物
が市販されている。
本発明に用いるＬ−アスコルビン酸エステルの例として
、Ｌ−アスコルビン酸ステアリルエステル、Ｌ−アスコ
ルビン酸パルミチルエステル、Ｌ−アスコルビン酸ラウ
リルエステルなどがある。
、Ｌ−アスコルビン酸ステアリルエステル、Ｌ−アスコ
ルビン酸パルミチルエステル、Ｌ−アスコルビン酸ラウ
リルエステルなどがある。
本発明の抗酸化剤は、茶葉アセトン抽出物、トコフェロ
ール、Ｌ−アスコルビン酸エステルの３成分を配合した
ものであり、その配合比は重量比で３：１：１〜１：２
：２の範囲が好ましい。その使用法は、油脂にそのまま
添加するか、エタノールに溶解して添加してもよい。本
発明の抗酸化剤の油脂への添加量は１００〜２０００ｐ
ｐｍの範囲が好ましい。
ール、Ｌ−アスコルビン酸エステルの３成分を配合した
ものであり、その配合比は重量比で３：１：１〜１：２
：２の範囲が好ましい。その使用法は、油脂にそのまま
添加するか、エタノールに溶解して添加してもよい。本
発明の抗酸化剤の油脂への添加量は１００〜２０００ｐ
ｐｍの範囲が好ましい。
（発明の効果）
本発明の抗酸化剤は、前記３成分の相乗効果により、特
に、魚油など高度不飽和脂肪酸を多量に含有する油脂に
対して、強力な抗酸化性能を発揮するとともに、魚油具
をやわらげることができる。
に、魚油など高度不飽和脂肪酸を多量に含有する油脂に
対して、強力な抗酸化性能を発揮するとともに、魚油具
をやわらげることができる。
（実施例）
以下、本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
実施例１
緑茶葉１ ｋｇにアセトン５１を加え、室温チー晩放置
した後、濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて濾
液からアセトンを除去し、−昼夜真空乾燥した。得られ
たアセトン抽出物は、８．５ｇであった。抽出物の薄層
クロマトグラフィーを第１図ニ示シタ。一方、ミックス
トコフェロール（エーザイ■製γ−トコフェロール２５
％、δ−トコフェロール７５％含有）およびＬ−アスコ
ルビン酸ステアリルエステル（和光純薬■製）を用意し
た。
した後、濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて濾
液からアセトンを除去し、−昼夜真空乾燥した。得られ
たアセトン抽出物は、８．５ｇであった。抽出物の薄層
クロマトグラフィーを第１図ニ示シタ。一方、ミックス
トコフェロール（エーザイ■製γ−トコフェロール２５
％、δ−トコフェロール７５％含有）およびＬ−アスコ
ルビン酸ステアリルエステル（和光純薬■製）を用意し
た。
次に、エイコサベンクエン酸７％、ドコサヘキサエン酸
２７％を含有する魚油に上記の本発明の抗酸化剤を添加
し、他の抗酸化剤と安定性の比較を行った。この方法は
、メトローム社製ランシマット（自動油脂安定性試験装
置）を使用した。これは揮発性二次生成物を時間に対し
てプロットして、得られた曲線の変曲点を求め、このと
きの時間を誘導時間とするものである。その結果を第２
図と表１に示した。
２７％を含有する魚油に上記の本発明の抗酸化剤を添加
し、他の抗酸化剤と安定性の比較を行った。この方法は
、メトローム社製ランシマット（自動油脂安定性試験装
置）を使用した。これは揮発性二次生成物を時間に対し
てプロットして、得られた曲線の変曲点を求め、このと
きの時間を誘導時間とするものである。その結果を第２
図と表１に示した。
実施例２
実施例１と同じ魚油を使い、緑茶アセトン抽出物に添加
するし一アスコルビン酸ステアリルエステルとミックス
トコ、フェロールの量を変えて行った。その結果を表２
に示した。
するし一アスコルビン酸ステアリルエステルとミックス
トコ、フェロールの量を変えて行った。その結果を表２
に示した。
実施例３
α−リルン酸を５０％以上含有するエゴマ油を使用して
同様の実験を行った。その結果を表３に示した。
同様の実験を行った。その結果を表３に示した。
以上の結果から、本発明の３成分からなる抗酸化剤は、
抗酸化力が最も優れており、トコフェロールの２〜３倍
、合成杭酸価剤ブチルヒドロキシトルエンの約１．５倍
の抗酸化力があり、また、市販品の茶抽出物を使用した
抗酸化剤より優れた抗酸化力があることがわかる。
抗酸化力が最も優れており、トコフェロールの２〜３倍
、合成杭酸価剤ブチルヒドロキシトルエンの約１．５倍
の抗酸化力があり、また、市販品の茶抽出物を使用した
抗酸化剤より優れた抗酸化力があることがわかる。
表１
表２
表３
第１図は、実施例１で得た茶葉アセトン抽出物の薄層ク
ロマトグラフィーである。プレートは厚さ０ 、２５ｍ
ｍのシリカゲル６０（メルク社製）を用い、展開溶媒に
石油エーテル：エーテル：酢酸＝８０：３０：１を用い
、硫酸を用いて検出した。 第２図は実施例１において実施した自動油脂安定性試験
の測定結果を示すグラフであり、時間とＴＢＡ （揮発
性二次生成物の量を示す指標）の関係を示す。
ロマトグラフィーである。プレートは厚さ０ 、２５ｍ
ｍのシリカゲル６０（メルク社製）を用い、展開溶媒に
石油エーテル：エーテル：酢酸＝８０：３０：１を用い
、硫酸を用いて検出した。 第２図は実施例１において実施した自動油脂安定性試験
の測定結果を示すグラフであり、時間とＴＢＡ （揮発
性二次生成物の量を示す指標）の関係を示す。
Claims (1)
- （１）茶葉のアセトン抽出物に、トコフェロールとＬ−
アスコルビン酸エステルとを配合してなる抗酸化剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20644488A JPH0255785A (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 抗酸化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20644488A JPH0255785A (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 抗酸化剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0255785A true JPH0255785A (ja) | 1990-02-26 |
Family
ID=16523477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20644488A Pending JPH0255785A (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | 抗酸化剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0255785A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077069A (en) * | 1991-01-07 | 1991-12-31 | Kabi Pharmacia Ab | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
| JPH0693284A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-04-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高安定性エゴマ油及び該エゴマ油を有効成分とする化粧料基剤 |
| JPH07107938A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Sanei Gen F F I Inc | ドコサヘキサエン酸油含有食品 |
| US7452549B2 (en) | 2000-10-24 | 2008-11-18 | Nestec S.A. | Synergistic antioxidant combination of delta tocols and polyphenols |
| WO2013147132A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2013147130A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2014189012A1 (ja) | 2013-05-20 | 2014-11-27 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2014189011A1 (ja) | 2013-05-20 | 2014-11-27 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP2015097486A (ja) * | 2013-11-18 | 2015-05-28 | 花王株式会社 | 酸性水中油型乳化組成物 |
| JP2018070887A (ja) * | 2011-11-01 | 2018-05-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油 |
| EP3581178A1 (en) | 2005-02-14 | 2019-12-18 | Suntory Holdings Limited | Composition containing dihomo-(gamma)-linolenic acid (dgla) as active ingredient |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP20644488A patent/JPH0255785A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5077069A (en) * | 1991-01-07 | 1991-12-31 | Kabi Pharmacia Ab | Composition of natural antioxidants for the stabilization of polyunsaturated oils |
| JPH0693284A (ja) * | 1992-07-31 | 1994-04-05 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 高安定性エゴマ油及び該エゴマ油を有効成分とする化粧料基剤 |
| JPH07107938A (ja) * | 1993-10-08 | 1995-04-25 | Sanei Gen F F I Inc | ドコサヘキサエン酸油含有食品 |
| US7452549B2 (en) | 2000-10-24 | 2008-11-18 | Nestec S.A. | Synergistic antioxidant combination of delta tocols and polyphenols |
| EP3581178A1 (en) | 2005-02-14 | 2019-12-18 | Suntory Holdings Limited | Composition containing dihomo-(gamma)-linolenic acid (dgla) as active ingredient |
| JP2020002364A (ja) * | 2011-11-01 | 2020-01-09 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．Ｄｓｍ Ｉｐ Ａｓｓｅｔｓ Ｂ．Ｖ． | 酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油 |
| JP2018070887A (ja) * | 2011-11-01 | 2018-05-10 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 酸化安定性多価不飽和脂肪酸を含有する油 |
| US9572356B2 (en) | 2012-03-30 | 2017-02-21 | Kao Corporation | Oil/fat composition |
| WO2013147130A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2013147132A1 (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2014189011A1 (ja) | 2013-05-20 | 2014-11-27 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| WO2014189012A1 (ja) | 2013-05-20 | 2014-11-27 | 花王株式会社 | 油脂組成物 |
| JP2015097486A (ja) * | 2013-11-18 | 2015-05-28 | 花王株式会社 | 酸性水中油型乳化組成物 |
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