WO2013147130A1 - 油脂組成物 - Google Patents
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- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
Definitions
- the present invention relates to an oil and fat composition.
- ⁇ 3 highly unsaturated fatty acids such as ⁇ -linolenic acid, eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid are known to have preventive effects on coronary artery disease, stroke and the like.
- these fatty acids cannot be synthesized in vivo and deficiency causes dermatitis and the like, utilization of oils and fats containing them is desired.
- the ⁇ 3 system containing ⁇ -linolenic acid was requested by the Ministry of Health, Labor and Welfare.
- a target intake (adult) of a total of 1 g / day of highly unsaturated fatty acids is defined.
- fats and oils rich in ⁇ -linolenic acid have very low oxidative stability and are liable to generate deteriorated odors and off-flavors, so their practical application is remarkably restricted.
- Patent Document 1 a method of adding tocopherol to Lamiaceae oil (Patent Document 1), adding roasted sesame oil, ascorbic acid ester and herbal extract to fats and oils containing polyunsaturated fatty acids And the method (patent document 2) etc. which stabilize fats and oils are known.
- Patent Document 2 a lipophilic antioxidant containing a bayberry extract, a rosemary extract and the like (Patent Document 3), a lipophilic oxidation containing gallic acid, a water-soluble antioxidant and an oil-soluble antioxidant.
- Patent Document 4 An antioxidant composition (Patent Document 4), which is a combination of an inhibitor (Patent Document 4) and an acetone extract of tea leaves with tocopherol and an ascorbic acid ester, is known.
- rosemary extract is known to have high antioxidant properties (Non-patent Document 1), and an antioxidant containing rosemary extract with adjusted amounts of hexanal, carnosol and carnosic acid (Patent Document 6). ) Etc. have also been reported.
- JP-A-8-116878 Japanese Patent Laid-Open No. 2-189394 JP 2007-185138 A JP 2002-142673 A Japanese Patent Laid-Open No. 02-55785 JP 2004-204212 A
- the present invention includes the following components (A), (B) and (C): (A) an oil and fat in which 15 to 60% by mass of the constituent fatty acid is ⁇ -linolenic acid, (B) Rosemary extract 0.001 to 0.18% by mass, (C) dill extract, And an oil / fat composition having a mass ratio [(B) / (C)] of 2 to 200 of component (B) and component (C).
- the present invention relates to providing an oil and fat composition that has a high oxidation stability while containing a large amount of ⁇ -linolenic acid, and that suppresses deterioration odor during cooking and off-flavor derived from rosemary extract. .
- the present inventor has intensively studied to solve the above-mentioned problems, and imparts high oxidative stability if oils and fats are combined with a rosemary extract and a specific plant extract in a certain ratio. It has been found that an oil and fat composition can be obtained in which a deteriorated odor during cooking and a strong odor derived from plants such as rosemary are suppressed and a good flavor of the cooked product is felt.
- an oil and fat composition having a high oxidation stability while containing a large amount of ⁇ -linolenic acid, and capable of producing a cooked product excellent in flavor by suppressing deterioration odor and strange odor during cooking. Things are obtained.
- the content of the component (A) oil or fat of the present invention is preferably 95 to 99.95% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) in the oil or fat composition, and more preferably 97 to 99%. It is preferable from the above point.
- the content of ⁇ -linolenic acid is 15% or more and 60% or less, that is, 15 to 60%, but 17% or more, and further 20% or more. Is preferable from the viewpoint of physiological effects. Further, it is preferably 55% or less, further 50% or less, further 45% or less, further 40% or less, and further 30% or less from the viewpoint of oxidation stability.
- Component (A) The content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acids constituting the fats and oils is 15 to 55%, further 15 to 50%, more preferably 17 to 45%, more preferably from the viewpoint of both physiological effects and oxidative stability. It is preferably 17 to 40%, more preferably 20 to 30%.
- the fatty acid amount in this specification is a free fatty acid equivalent amount.
- the fatty acid other than ⁇ -linolenic acid constituting the oil and fat is not particularly limited and may be either a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, but the constitution other than ⁇ -linolenic acid constituting the oil or fat Of the fatty acids, 60 to 100% are preferably unsaturated fatty acids, more preferably 70 to 100%, further 75 to 100%, and further 80 to 98% are unsaturated fatty acids. It is preferable in terms of productivity.
- the number of carbon atoms of the unsaturated fatty acid is preferably 14 to 24, more preferably 16 to 22, from the viewpoint of physiological effects.
- content of a saturated fatty acid among the fatty acids which comprise component (A) fats and oils is 40% or less from the point of an external appearance and a physiological effect, 30% or less, Furthermore, 25% or less, Furthermore, 20% or less It is more preferable that Moreover, it is preferable from the point of the industrial productivity of fats and oils that it is 0.5% or more.
- Saturated fatty acids having 14 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 22 carbon atoms are preferred.
- the substances constituting the component (A) oil and fat include not only triacylglycerol but also monoacylglycerol and diacylglycerol. That is, in the present invention, the component (A) fat / oil contains at least one of monoacylglycerol, diacylglycerol, and triacylglycerol.
- the content of triacylglycerol in component (A) oil and fat is 78 to 100%, more preferably 88 to 100%, further 90 to 99.5%, and further 92 to 99%. It is preferable from the point.
- the content of diacylglycerol in the component (A) fat is preferably 19% or less, more preferably 9% or less, further 0.1 to 7%, and further 0.2 to 5%. It is preferable from the viewpoint of productivity.
- the content of monoacylglycerol in the component (A) oil is preferably 3% or less, more preferably 0 to 2%, from the viewpoint of improving the flavor.
- the content of the free fatty acid or salt thereof contained in the oil and fat composition of the present invention is preferably 5% or less, more preferably 0 to 2%, and more preferably 0 to 1%. This is preferable.
- the edible oil and fat that can be used as the origin of the component (A) oil and fat of the present invention is not particularly limited.
- oils and oils such as transesterified oils, hydrogenated oils and fractionated oils thereof. These oils may be used alone, or may be used in appropriate mixture. Among them, it is preferable to use vegetable oils and fats from the viewpoint of usability, and it is preferable to use liquid oils and fats that are further excellent in low temperature resistance. Two or more types are preferably used because they contain abundant ⁇ -linolenic acid.
- the liquid oil means an oil that is liquid at 20 ° C. when a cooling test according to the standard oil analysis test method 2.3.8-27 is performed. Moreover, it is preferable that edible fats and oils are the refined fats and oils which passed through the refinement
- rosemary extract used in the present invention is an extract of rosemary ( Rosmarinus officinalis L. ) belonging to the genus Mannenro of Lamiaceae. Benenden blue, creeping, marine blue, Gla pink, Italian blue, Rex and the like are known as rosemary varieties, but any varieties can be used in the present invention.
- Component (B) Rosemary used for obtaining the rosemary extract is not particularly limited, and examples thereof include leaves, stems, buds, flowers, branches, roots, seeds, and mixtures thereof. Is mentioned. These parts may be subjected to the extraction step as they are, or may be subjected to the extraction step after being pulverized, cut or dried.
- the extraction means for obtaining the extract for example, any means such as solid-liquid extraction, liquid-liquid extraction, immersion, decoction, leaching, steam distillation, reflux extraction, ultrasonic extraction, microwave extraction, stirring, etc. may be used. it can.
- the solvent for extraction is not particularly limited.
- water water vapor; alcohols such as methanol and ethanol; subcritical or supercritical carbon dioxide; soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, palm oil, Edible oils and fats such as lard; and mixtures thereof.
- component (B) rosemary extract commercially available products, preferably those marketed as antioxidants, more preferably those marketed as antioxidants for foods and drinks can be used.
- the component (B) rosemary extract may be a crude product as long as it conforms to food-acceptable standards and exhibits the effects of the present invention. These purities may be increased by appropriately combining purification methods. Examples of the purification means include organic solvent precipitation, centrifugation, ultrafiltration, adsorbent treatment, high performance liquid chromatograph, column chromatograph and the like.
- the content of the component (B) rosemary extract is 0.001% or more and 0.18% or less in the oil or fat composition, that is, 0.001 to 0.18%, but is 0.002% or more, and further is 0.00. It is preferably 004% or more, further 0.008% or more, further 0.016% or more, and further 0.04% or more from the viewpoint of oxidation stability. Further, it is preferably 0.16% or less, further 0.14% or less, and further 0.1% or less from the viewpoint of flavor.
- the content of the component (B) rosemary extract is from 0.002 to 0.18%, more preferably from 0.004 to 0.16%, and further from the standpoint of both oxidative stability and flavor.
- the content of ⁇ -linolenic acid is 30% or more in the fatty acid constituting component (A) oil or fat
- the content of component (B) rosemary extract is 0.016 to 0.001 in the oil or fat composition. It is preferably 1%.
- the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the component (A) oil is 40% or more
- the content of the component (B) rosemary extract is 0.04 to It is preferably 0.1%.
- the ratio [C18: 3 / (B)] of the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the component (A) oil and fat and the content of the component (B) rosemary extract in the oil and fat composition is From the viewpoint of stability, it is preferably 25000 or less, more preferably 10,000 or less, further 7500 or less, and further 5000 or less, and from the viewpoint of flavor, it is 50 or more, further 100 or more, further 200 or more, further 300 or more. Is preferred.
- the ratio [C18: 3 / (B)] of the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the component (A) oil and fat and the content of the component (B) rosemary extract in the oil and fat composition is From the viewpoint of both stability and flavor, it is preferably 50 to 25000, more preferably 100 to 10,000, further 200 to 7500, and further preferably 300 to 5000.
- the component (C) dill extract used in the present invention is an extract of dill ( Anetum graveolens L. ) belonging to the genus Anonthum .
- Component (C) The use site of the dill used to obtain the dill extract is not particularly limited, and examples thereof include leaves, stems, buds, flowers, branches, roots, fruits, seeds, and mixtures thereof. Is mentioned. These parts may be subjected to the extraction step as they are, or may be subjected to the extraction step after being pulverized, cut or dried.
- the extraction means for obtaining the component (C) dill extract, the solvent purification method for extraction, and the like are the same as those of the component (B) rosemary extract.
- component (C) dill extract a commercially available product, preferably one that is commercially available for foods can be used.
- the content of the component (C) dill extract is 0.00002% or more, more preferably 0.00004% or more, further 0.0001% or more, and further 0.0002% or more in the oil or fat composition. It is preferable from the viewpoint of suppression of product-derived odor. Moreover, it is preferable from the point of flavor that it is 0.05% or less, Furthermore, 0.02% or less, and also 0.01% or less.
- the content of component (C) dill extract is 0.00002 to 0.05%, more preferably 0.00004 to 0.02% in the oil and fat composition, from the viewpoint of both suppression of odor from rosemary extract and flavor. Further, it is preferably 0.0001 to 0.01%.
- the content of component (C) dill extract is 0.0002 to 0.05 in the oil and fat composition. % Is preferred. Furthermore, when the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the component (A) fat is 40% or more, the content of the component (C) dill extract is 0.0005 to 0 in the fat composition. 0.05% is preferred.
- the component (B) rosemary extract and the component (C) dill extract may have a pure content of about 100%, but may also be diluted with the solvent used for extraction.
- the content of the component (B) rosemary extract or component (C) dill extract in the present invention is based on the mass of a pure component not containing a solvent.
- the content ratio [(B) / (C)] of the components (B) and (C) is 2 or more and 200 or less, that is, 2 to 200, but the component (C) dill From the viewpoint of suppression of extract-derived odor and flavor, it is preferably 4 or more, more preferably 10 or more, further 16 or more, and further preferably 40 or more. Moreover, it is preferable that it is 150 or less from the point of suppression of the odor derived from a component (B) rosemary extract, and also it is preferable that it is 100 or less.
- the mass ratio [(B) / (C)] of components (B) and (C) is (C) suppression of odor derived from dill extract, flavor, and suppression of odor derived from component (B) rosemary extract From these points of view, it is preferably 4 to 200, more preferably 10 to 150, further 16 to 100, and further preferably 40 to 100.
- the oil and fat composition of the present invention contains 0.01 to 0.2% of an antioxidant other than components (B) and (C) in the oil and fat composition from the viewpoint of oxidation stability during storage and cooking. Further, it is preferable to contain 0.02 to 0.1%.
- Such antioxidants include natural antioxidants, tocopherols, ascorbic acid esters and the like. Of these, one or more antioxidants selected from the group consisting of natural antioxidants, tocopherols, and ascorbyl palmitate are preferred, and a combination of ascorbyl palmitate and tocopherols is more preferred.
- the oil and fat composition of the present invention can be obtained, for example, by adding the components (B) and (C) to the component (A) oil and fat, and further adding other components as necessary, and appropriately heating and stirring. .
- Such oil and fat compositions can be used in the same manner as general edible fats and oils, and can be widely applied to various foods and drinks using fats and oils. Especially, it is suitable as fats for cooking cooking oils and fats, especially fried foods for frying and tempura, fried foods and grilled foods.
- the present invention discloses the following oil composition or use.
- a mass ratio [(B) / (C)] of the component (B) and the component (C) is 2 or more and 200 or less, that is, 2 to 200.
- the fat composition according to ⁇ 1> wherein the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the component (A) fat is preferably 17% by mass or more, more preferably 20% by mass or more. . ⁇ 3> Component (A) The content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the fat is preferably 55% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, still more preferably 45% by mass or less, and still more preferably 40%.
- the content of ⁇ -linolenic acid in the fatty acid constituting the fat is preferably 15 to 55% by mass, more preferably 15 to 50% by mass, still more preferably 17 to 45% by mass, and further The oil and fat composition according to ⁇ 1>, preferably 17 to 40% by mass, more preferably 20 to 30% by mass.
- the component (A) preferably contains one or more oils and fats selected from the group consisting of linseed oil, perilla oil and sesame oil, according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 4> Oil composition.
- the content of ⁇ 6> component (B) rosemary extract is preferably 0.002% by mass or more, more preferably 0.004% by mass or more, still more preferably 0.008% by mass or more, and still more preferably 0.016.
- the content of the component (B) rosemary extract is preferably 0.16% by mass or less, more preferably 0.14% by mass or less, and further preferably 0.1% by mass or less, ⁇ 1>
- the content of ⁇ 8> component (B) rosemary extract is preferably 0.002 to 0.18% by mass, more preferably 0.004 to 0.16% by mass, and still more preferably 0.008 to 0.14.
- the fat / oil composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the oil / fat composition is 0.01% by mass, more preferably 0.016 to 0.1% by mass.
- component (B) rosemary extract in fat composition [C18: 3 / (B)]
- it is preferably 50 or more, more preferably 100 or more, still more preferably 200 or more, and still more preferably 300 or more
- the oil and fat composition according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 8>.
- Component (A) Ratio of content of ⁇ -linolenic acid in fatty acid constituting fat and oil and content of component (B) rosemary extract in fat and oil composition [C18: 3 / (B)] Is preferably 25000 or less, more preferably 10,000 or less, still more preferably 7500 or less, and even more preferably 5000 or less, according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 9>.
- Component (A) Ratio of ⁇ -linolenic acid content in fatty acid constituting fat and oil and content of component (B) rosemary extract in fat composition [C18: 3 / (B)] Is preferably 50 to 25000, more preferably 100 to 10000, still more preferably 200 to 7500, and still more preferably 300 to 5000.
- the content of the ⁇ 12> component (C) dill extract is preferably 0.00002% by mass or more, more preferably 0.00004% by mass or more, still more preferably 0.0001% by mass or more, and further preferably 0.0002% by mass. % Of the oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>.
- the content of ⁇ 13> component (C) dill extract is preferably 0.05% by mass or less, more preferably 0.02% by mass or less, still more preferably 0.01% by mass or less, and further preferably 0.004% by mass. % Of the oil and fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 12>.
- the content of ⁇ 14> component (C) dill extract is preferably 0.00002 to 0.05% by mass, more preferably 0.00004 to 0.02% by mass, and still more preferably 0.0001 to 0.01% by mass. %, More preferably 0.0002 to 0.004 mass%, according to any one of the above ⁇ 1> to ⁇ 11>.
- the mass ratio [(B) / (C)] of the components (B) and (C) is preferably 4 or more, more preferably 10 or more, still more preferably 16 or more, and still more preferably 40 or more.
- the mass ratio [(B) / (C)] of the components (B) and (C) is preferably 4 to 200, more preferably 10 to 150, still more preferably 16 to 100, and still more preferably 40.
- the constituent fatty acid other than ⁇ -linolenic acid constituting the oil and fat is preferably 60 to 100%, more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 75 to 100% by mass, and still more preferably 80 to 100%.
- the fat and oil composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 19>, wherein 98% by mass is an unsaturated fatty acid.
- ⁇ 21> Further preferably, one or more selected from the group consisting of natural antioxidants, tocopherols and ascorbic acid esters, more preferably 1 selected from the group consisting of natural antioxidants, tocopherols and ascorbyl palmitates.
- the rosemary extract is preferably an extract from one site or two or more sites selected from the group consisting of rosemary leaves, stems, buds, flowers, branches, roots and seeds.
- Component (B) Rosemary extract preferably uses one or more solvents selected from the group consisting of water, water vapor, alcohols, subcritical or supercritical carbon dioxide, and edible oils and fats.
- the oil / fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 23>, wherein the oil-and-fat composition is extracted.
- Alcohols are preferably one or two selected from the group consisting of methanol and ethanol, and edible oils and fats are preferably selected from the group consisting of soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, palm oil and lard
- the oil-and-fat composition according to ⁇ 24> which is one type or two or more types.
- the dill extract is preferably an extract from one site or two or more sites selected from the group consisting of dill leaves, stems, buds, flowers, branches, roots, fruits and seeds.
- Component (C) The dill extract is preferably one or more solvents selected from the group consisting of water, water vapor, alcohols, subcritical or supercritical carbon dioxide, and edible fats and oils.
- the oil or fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 26>, which is extracted.
- Alcohols are preferably one or two selected from the group consisting of methanol and ethanol, and edible fats and oils are preferably selected from the group consisting of soybean oil, rapeseed oil, sunflower oil, palm oil and lard
- the fat and oil composition according to ⁇ 27> which is one type or two or more types.
- Component (B) Rosemary extract is preferably a commercially available product, more preferably a commercially available antioxidant, and more preferably a commercially available antioxidant for food and drink.
- ⁇ 30> The fat / oil composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 29>, wherein the component (C) dill extract is preferably a commercially available product, more preferably a food product. .
- ⁇ 31> Use of the oil or fat composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 30> as an edible oil or fat.
- ⁇ 32> Use as described in said ⁇ 31> as fats and oils for cooking by heating.
- ⁇ 33> Use as described in ⁇ 31> above as a cooking fat for fried foods, fried foods or grilled foods.
- fats and oils a and b fats and oils having the composition shown in Table 1 (fat and fat a: refined linseed oil (manufactured by Summit Oil Co., Ltd.), fats and oils b: rapeseed salad oil (manufactured by Nisshin Oillio Group)) were used.
- Formulations (RME-1 to RME-5, PE-1 to PE-3) shown in Table 2 were used as component (B) rosemary extract and component (C) dill extract.
- Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 8 [Preparation of oil and fat composition] Fats and oils a, fats and oils b, rosemary extract (RME-1), dill extract (PE-1), and mixed tocopherol (manufactured by Archer Daniels Midland) were mixed to prepare oil and fat compositions, respectively.
- the amounts and mixed tocopherol contents are as shown in Table 3.
- the compounding quantity of the formulation of a rosemary extract and a dill extract was calculated
- Oxidation stability evaluation Using the oil and fat composition shown in Table 3, the oxidation stability was evaluated. Oxidation stability was evaluated according to the “CDM test (2.5.1.2-1996)” in the “Standard Oil Analysis Test Method” edited by the Japan Oil Chemists' Society, and the induction time (hr) was calculated to determine the oxidation stability. It was expressed as an index (Oxidative Stability Index: OSI). The results are shown in Table 3.
- Oil and fat a, oil and fat b, rosemary extract (RME-1 to RME-5), and dill extract (PE-1 to PE-3) were mixed to prepare oil and fat compositions, respectively.
- the content of ⁇ -linolenic acid (C18: 3) in the fatty acid constituting the fat and oil, the content of rosemary extract in the fat and oil composition, and the content of dill extract in each fat and oil composition (100% by mass in total) The amount is as shown in Tables 4-7.
- the blending amount of the rosemary extract and the dill extract preparation was determined from the extract content in the preparation shown in Table 2 so as to be the contents shown in Tables 4-7.
- the oil and fat composition of the present invention alleviates the unusual odor of rosemary extract even when heated, and also suppresses the oxidative degradation odor of the oil and fat. It was. Also, it was difficult to feel the odor derived from the dill extract.
- Oils and fats a and b, rosemary extract (RME-1) and dill extract (PE-1) were mixed to prepare oil and fat compositions, respectively.
- the content of ⁇ -linolenic acid (C18: 3) in the fatty acid constituting the fat and oil, the content of rosemary extract in the fat and oil composition, and the content of dill extract in each fat and oil composition (100% by mass in total) The amount is as shown in Table 8.
- the scrambled eggs cooked using the oil and fat composition of the present invention have no bad odor, a strange odor derived from the rosemary extract and the dill extract, and have a good flavor. there were.
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Abstract
α-リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭 やローズマリー抽出物に由来する異臭が抑制された油脂組成物の提供。 次の成分(A)、(B)及び(C): (A)構成脂肪酸の15~60質量%がα-リノレン酸である油脂、 (B)ローズマリー抽出物 0.001~0.18質量%、 (C)ディル抽出物、 を含有し、成分(B)と成分(C)との含有質量比[(B)/(C)]が2~200である油脂組成物。
Description
本発明は、油脂組成物に関する。
近年の健康指向の高まりを受けて、油脂中の脂肪酸の機能について多数の研究がなされている。例えば、α-リノレン酸、エイコサペンタエン酸やドコサヘキサエン酸等のω3系高度不飽和脂肪酸には冠動脈疾患、脳卒中等の予防効果があることが知られている。また、これらの脂肪酸は生体内で合成できず、欠乏すると皮膚炎等が発症することから、これを含む油脂の利用が望まれ、2005年には、厚生労働省よりα-リノレン酸を含むω3系高度不飽和脂肪酸を合計で1g/日という摂取目標量(成人)が定められている。
一方でα-リノレン酸を豊富に含む油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭味が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。
一方でα-リノレン酸を豊富に含む油脂は、非常に酸化安定性が低く、劣化臭・異臭味が発生し易いため、実用化が著しく制限されている。
油脂の酸化安定性を向上させる技術として、例えば、シソ科油にトコフェロールを添加する方法(特許文献1)、多価不飽和脂肪酸を含有する油脂に焙煎ゴマ油、アスコルビン酸エステル、ハーブエキスを添加し、油脂を安定化させる方法(特許文献2)等が知られている。
また酸化防止剤として、ヤマモモ抽出物およびローズマリー抽出物等を含有する親油性酸化防止剤(特許文献3)や、没食子酸、水溶性抗酸化剤および油溶性抗酸化剤を含有する親油性酸化防止剤(特許文献4)、茶葉のアセトン抽出物にトコフェロールとアスコルビン酸エステルを組み合わせた抗酸化剤組成物(特許文献5)が知られている。また、ローズマリー抽出物は高い抗酸化性を有することが知られており(非特許文献1)、ヘキサナール、カルノソール及びカルノジック酸の量を調整したローズマリー抽出物を含む酸化防止剤(特許文献6)等も報告されている。
また酸化防止剤として、ヤマモモ抽出物およびローズマリー抽出物等を含有する親油性酸化防止剤(特許文献3)や、没食子酸、水溶性抗酸化剤および油溶性抗酸化剤を含有する親油性酸化防止剤(特許文献4)、茶葉のアセトン抽出物にトコフェロールとアスコルビン酸エステルを組み合わせた抗酸化剤組成物(特許文献5)が知られている。また、ローズマリー抽出物は高い抗酸化性を有することが知られており(非特許文献1)、ヘキサナール、カルノソール及びカルノジック酸の量を調整したローズマリー抽出物を含む酸化防止剤(特許文献6)等も報告されている。
"Agric.Food Chem."、1996年、第44巻、第1号、p.131-135
本発明は、次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸の15~60質量%がα-リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.001~0.18質量%、
(C)ディル抽出物、
を含有し、成分(B)と成分(C)との含有質量比[(B)/(C)]が2~200である油脂組成物を提供するものである。
(A)構成脂肪酸の15~60質量%がα-リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.001~0.18質量%、
(C)ディル抽出物、
を含有し、成分(B)と成分(C)との含有質量比[(B)/(C)]が2~200である油脂組成物を提供するものである。
しかしながら、上記の技術では、加熱時の抗酸化性が不十分で、劣化臭が発生し易いという問題があった。また、植物抽出物、特にローズマリー抽出物は非常に香りが強く、これを含む油脂を加熱調理に使用すると加熱調理品本来の風味が感じ難くなるため添加量を制限せざるを得ず、油脂の酸化安定性を向上させることは難しいという問題があった。
したがって、本発明は、α-リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭やローズマリー抽出物に由来する異臭が抑制された油脂組成物を提供することに関する。
したがって、本発明は、α-リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭やローズマリー抽出物に由来する異臭が抑制された油脂組成物を提供することに関する。
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意検討を行ったところ、油脂にローズマリー抽出物と特定の植物抽出物とを一定の比率で組み合わせて含有させれば、高い酸化安定性を付与することができ、加熱調理時の劣化臭や、ローズマリー等の植物に由来する強い臭いも抑制されて、加熱調理品の良好な風味が感じられる油脂組成物が得られることを見出した。
本発明によれば、α-リノレン酸を多く含みながらも高い酸化安定性を有し、加熱調理時の劣化臭及び異臭が抑制されて、風味に優れた加熱調理品とすることができる油脂組成物が得られる。
本発明の成分(A)油脂の含有量は、油脂組成物中95~99.95質量%(以下、単に「%」とする)であることが好ましく、更に97~99%であることが使用上の点から好ましい。
本発明で用いられる成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量は15%以上60%以下、すなわち15~60%であるが、17%以上、更に20%以上であるのが生理効果の点から好ましい。また、55%以下、更に50%以下、更に45%以下、更に40%以下、更に30%以下であるのが、酸化安定性の点から好ましい。成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量は、生理効果と酸化安定性の両方の点から、15~55%、更に15~50%、更に17~45%、更に17~40%、更に20~30%であるのが好ましい。なお、本明細書における脂肪酸量は遊離脂肪酸換算量である。
成分(A)油脂を構成するα-リノレン酸以外の構成脂肪酸としては、特に限定されず、飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸のいずれであってもよいが、油脂を構成するα-リノレン酸以外の構成脂肪酸のうち60~100%が不飽和脂肪酸であることが好ましく、より好ましくは70~100%、更に75~100%、更に80~98%が不飽和脂肪酸であるのが外観、油脂の工業的生産性の点で好ましい。不飽和脂肪酸の炭素数は、14~24、更に16~22であるのが生理効果の点から好ましい。
また、成分(A)油脂を構成する脂肪酸のうち、飽和脂肪酸の含有量は、外観、生理効果の点から40%以下であることが好ましく、30%以下、更に25%以下、更に20%以下であるのがより好ましい。また、0.5%以上であることが、油脂の工業的生産性の点で好ましい。飽和脂肪酸としては、炭素数14~24、更に16~22のものが好ましい。
本発明において成分(A)油脂を構成する物質にはトリアシルグリセロールのみならずモノアシルグリセロールやジアシルグリセロールも含まれる。すなわち本発明において成分(A)油脂は、モノアシルグリセロール、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロールのいずれか1種以上を含むものである。
成分(A)油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、78~100%、更に88~100%、更に90~99.5%、更に92~99%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、成分(A)油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、19%以下が好ましく、更に9%以下、更に0.1~7%、更に0.2~5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、成分(A)油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0~2%が好ましい。
成分(A)油脂中、トリアシルグリセロールの含有量は、78~100%、更に88~100%、更に90~99.5%、更に92~99%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。
また、成分(A)油脂中、ジアシルグリセロールの含有量は、19%以下が好ましく、更に9%以下、更に0.1~7%、更に0.2~5%であるのが油脂の工業的生産性の点から好ましい。また、成分(A)油脂中、モノアシルグリセロールの含有量は、風味を良好とする点から、3%以下が好ましく、更に0~2%が好ましい。
また、本発明の油脂組成物に含まれる遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、5%以下が好ましく、更に0~2%、更に0~1%であるのが風味、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
本発明の成分(A)油脂の起源として使用できる食用油脂に特に制限はなく、例えば、大豆油、ナタネ油、サフラワー油、米油、コーン油、パーム油、ヒマワリ油、綿実油、オリーブ油、ゴマ油、落花生油、ハトムギ油、小麦胚芽油、シソ油、アマニ油、エゴマ油、サチャインチ油、クルミ油、キウイ種子油、サルビア種子油、ブドウ種子油、マカデミアナッツ油、ヘーゼルナッツ油、カボチャ種子油、椿油、茶実油、ボラージ油、パーム油、パームオレイン、パームステアリン、やし油、パーム核油、カカオ脂、サル脂、シア脂、藻油等の植物性油脂;魚油、ラード、牛脂、バター脂等の動物性油脂;あるいはそれらのエステル交換油、水素添加油、分別油等の油脂類を挙げることができる。これらの油は、それぞれ単独で用いてもよく、あるいは適宜混合して用いてもよい。なかでも、使用性の点から、植物性油脂を用いるのが好ましく、更に低温耐性に優れた液状油脂を用いるのが好ましく、更にシソ油、アマニ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上を用いるのが、α-リノレン酸を豊富に含むため好ましい。なお、液状油脂とは、基準油脂分析試験法2.3.8-27による冷却試験を実施した場合、20℃で液状である油脂をいう。また、食用油脂は、精製工程を経た精製油脂であるのが好ましい。
本発明で用いられる成分(B)ローズマリー抽出物とは、シソ科マンネンロウ属のローズマリー(和名:マンネンロウ)(Rosmarinus officinalis L.)の抽出物である。ローズマリーの品種にはベネンデンブルー、クリーピング、マリンブルー、マジョルカピンク、トスカナブルー、レックス等が知られているが、本発明においてはいずれの品種も使用することができる。
成分(B)ローズマリー抽出物を得るために用いるローズマリーの使用部位としては、特に限定されるものではなく、例えば、葉、茎、芽、花、枝、根、種子等、並びにこれらの混合物が挙げられる。これら部位は、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されてもよい。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。
抽出物を得る抽出手段としては、例えば、固液抽出、液液抽出、浸漬、煎出、浸出、水蒸気蒸留、還流抽出、超音波抽出、マイクロ波抽出、攪拌等の任意の手段を用いることができる。
抽出のための溶剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、水;水蒸気;メタノール、エタノール等のアルコール類;亜臨界又は超臨界二酸化炭素;大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油、ラード等の食用油脂類;並びにこれらの混合物が挙げられる。
また、成分(B)ローズマリー抽出物として、市販品、好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、より好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものを使用することもできる。
成分(B)ローズマリー抽出物は、食品上許容し得る規格に適合し本発明の効果を発揮するものであれば粗精製物であってもよく、さらに得られた粗精製物を公知の分離精製方法を適宜組み合わせてこれらの純度を高めてもよい。精製手段としては、有機溶剤沈殿、遠心分離、限外濾過、吸着剤処理、高速液体クロマトグラフやカラムクロマトグラフ等が挙げられる。
成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.001%以上0.18%以下、すなわち0.001~0.18%であるが、0.002%以上、更に0.004%以上、更に0.008%以上、更に0.016%以上、更に0.04%以上であるのが、酸化安定性の点から好ましい。また、0.16%以下、更に0.14%以下、更に0.1%以下であるのが、風味の点から好ましい。成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、酸化安定性、風味の両方の点から、油脂組成物中0.002~0.18%、更に0.004~0.16%、更に0.008~0.14%、更に0.016~0.1%、更に0.04~0.1%であるのが好ましい。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が30%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.016~0.1%であるのが好ましい。
さらに、成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が40%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.04~0.1%であるのが好ましい。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が30%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.016~0.1%であるのが好ましい。
さらに、成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が40%以上の場合には、成分(B)ローズマリー抽出物の含有量は、油脂組成物中0.04~0.1%であるのが好ましい。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]は、酸化安定性の点から、25000以下、更に10000以下、更に7500以下、更に5000以下であるのが好ましく、また、風味の点から、50以上、更に100以上、更に200以上、更に300以上であるのが好ましい。成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]は、酸化安定性及び風味の両方の点から、50~25000、更に100~10000、更に200~7500、更に300~5000であるのが好ましい。
本発明で用いられる成分(C)ディル抽出物は、イノンド属(Anethum)に属するディル(Anethum graveolens L.)の抽出物である。
成分(C)ディル抽出物を得るために用いるディルの使用部位としては、特に限定されるものではなく、例えば、葉、茎、芽、花、枝、根、実、種子等、並びにこれらの混合物が挙げられる。これら部位は、そのまま抽出工程に付されてもよく、又は粉砕、切断若しくは乾燥された後に抽出工程に付されてもよい。
成分(C)ディル抽出物を得る抽出手段、抽出のための溶剤精製方法等は、上記成分(B)ローズマリー抽出物と同様である。
成分(C)ディル抽出物を得る抽出手段、抽出のための溶剤精製方法等は、上記成分(B)ローズマリー抽出物と同様である。
また、成分(C)ディル抽出物として、市販品、好ましくは食品用として市販されているものを使用することもできる。
成分(C)ディル抽出物の含有量は、油脂組成物中0.00002%以上、更に0.00004%以上、更に0.0001%以上、更に0.0002%以上であるのが、ローズマリー抽出物由来臭の抑制の点から好ましい。また、0.05%以下、更に0.02%以下、更に0.01%以下であるのが、風味の点から好ましい。成分(C)ディル抽出物の含有量は、ローズマリー抽出物由来臭の抑制、風味の両方の点から、油脂組成物中0.00002~0.05%、更に0.00004~0.02%、更に0.0001~0.01%であることが好ましい。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が30%以上の場合には、成分(C)ディル抽出物の含有量は、油脂組成物中0.0002~0.05%であるのが好ましい。さらに、成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が40%以上の場合には、成分(C)ディル抽出物の含有量は、油脂組成物中0.0005~0.05%であるのが好ましい。
なお、本発明において、成分(B)ローズマリー抽出物及び成分(C)ディル抽出物は、純分約100%の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明における成分(B)ローズマリー抽出物又は成分(C)ディル抽出物の含有量は、溶剤を含まない純分の質量を基準とするものである。
成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が30%以上の場合には、成分(C)ディル抽出物の含有量は、油脂組成物中0.0002~0.05%であるのが好ましい。さらに、成分(A)油脂を構成する脂肪酸中、α-リノレン酸の含有量が40%以上の場合には、成分(C)ディル抽出物の含有量は、油脂組成物中0.0005~0.05%であるのが好ましい。
なお、本発明において、成分(B)ローズマリー抽出物及び成分(C)ディル抽出物は、純分約100%の形態もあるが、抽出に用いた溶剤で希釈されている形態もある。本発明における成分(B)ローズマリー抽出物又は成分(C)ディル抽出物の含有量は、溶剤を含まない純分の質量を基準とするものである。
本発明の油脂組成物において、成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]は、2以上200以下、すなわち2~200であるが、成分(C)ディル抽出物由来臭の抑制、風味の点から、4以上、更に10以上、更に16以上、更に40以上であることが好ましい。また、成分(B)ローズマリー抽出物由来臭の抑制の点から150以下、更に100以下であることが好ましい。成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]は、(C)ディル抽出物由来臭の抑制、風味、及び成分(B)ローズマリー抽出物由来臭の抑制の両方の点から、4~200、更に10~150、更に16~100、更に40~100であることが好ましい。
更に、本発明の油脂組成物は、保存時及び調理時の酸化安定性の点より、成分(B)と(C)以外の抗酸化剤を油脂組成物中0.01~0.2%、更に0.02~0.1%含有するのが好ましい。このような抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸エステル等が挙げられる。なかでも、天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテートからなる群より選ばれる1種又は2種以上の抗酸化剤が好ましく、更にアスコルビン酸パルミテートとトコフェロールの併用が好ましい。
本発明の油脂組成物は、例えば、成分(A)油脂に前記成分(B)、(C)、更に必要に応じてその他の成分を添加し、適宜加熱、撹拌等することにより得ることができる。
このような油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら用等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。
このような油脂組成物は、一般の食用油脂と同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。なかでも、加熱調理用油脂、特に、フライや天ぷら用等の揚げ物、炒め物、焼き物の調理用油脂として好適である。
上述した実施形態に関し、本発明は以下の油脂組成物、或いは使用を開示する。
<1>次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸の15質量%以上60質量%以下、すなわち15~60質量%がα-リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.001質量%以上0.18質量%以下、すなわち0.001~0.18質量%、
(C)ディル抽出物、
を含有し、成分(B)と成分(C)との含有質量比[(B)/(C)]が2以上200以下、すなわち2~200である油脂組成物。
<1>次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸の15質量%以上60質量%以下、すなわち15~60質量%がα-リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.001質量%以上0.18質量%以下、すなわち0.001~0.18質量%、
(C)ディル抽出物、
を含有し、成分(B)と成分(C)との含有質量比[(B)/(C)]が2以上200以下、すなわち2~200である油脂組成物。
<2>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量が、好ましくは17質量%以上、より好ましくは20質量%以上である、前記<1>に記載の油脂組成物。
<3>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量が、好ましくは55質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは45質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である、前記<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量が、好ましくは15~55質量%、より好ましくは15~50質量%、更に好ましくは17~45質量%、更に好ましくは17~40質量%、更に好ましくは20~30質量%である、前記<1>に記載の油脂組成物。
<5>成分(A)が好ましくはアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む、前記<1>~<4>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<3>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量が、好ましくは55質量%以下、より好ましくは50質量%以下、更に好ましくは45質量%以下、更に好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である、前記<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸の含有量が、好ましくは15~55質量%、より好ましくは15~50質量%、更に好ましくは17~45質量%、更に好ましくは17~40質量%、更に好ましくは20~30質量%である、前記<1>に記載の油脂組成物。
<5>成分(A)が好ましくはアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む、前記<1>~<4>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<6>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が好ましくは0.002質量%以上、より好ましくは0.004質量%以上、更に好ましくは0.008質量%以上、更に好ましくは0.016質量%以上である、前記<1>~<5>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<7>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が好ましくは0.16質量%以下、より好ましくは0.14質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下である、前記<1>~<6>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<8>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が好ましくは0.002~0.18質量%、より好ましくは0.004~0.16質量%、更に好ましくは0.008~0.14質量%、更に好ましくは0.016~0.1質量%である、前記<1>~<5>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<9>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が、好ましくは50以上、より好ましくは100以上、更に好ましくは200以上、更に好ましくは300以上である、前記<1>~<8>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<10>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が、好ましくは25000以下、より好ましくは10000以下、更に好ましくは7500以下、更に好ましくは5000以下である、前記<1>~<9>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<11>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が、好ましくは50~25000、より好ましくは100~10000、更に好ましくは200~7500、更に好ましくは300~5000である、前記<1>~<8>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<7>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が好ましくは0.16質量%以下、より好ましくは0.14質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下である、前記<1>~<6>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<8>成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が好ましくは0.002~0.18質量%、より好ましくは0.004~0.16質量%、更に好ましくは0.008~0.14質量%、更に好ましくは0.016~0.1質量%である、前記<1>~<5>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<9>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が、好ましくは50以上、より好ましくは100以上、更に好ましくは200以上、更に好ましくは300以上である、前記<1>~<8>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<10>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が、好ましくは25000以下、より好ましくは10000以下、更に好ましくは7500以下、更に好ましくは5000以下である、前記<1>~<9>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<11>成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が、好ましくは50~25000、より好ましくは100~10000、更に好ましくは200~7500、更に好ましくは300~5000である、前記<1>~<8>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<12>成分(C)ディル抽出物の含有量が好ましくは0.00002質量%以上、より好ましくは0.00004質量%以上、更に好ましくは0.0001質量%以上、更に好ましくは0.0002質量%以上である、前記<1>~<11>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<13>成分(C)ディル抽出物の含有量が好ましくは0.05質量%以下、より好ましくは0.02質量%以下、更に好ましくは0.01質量%以下、更に好ましくは0.004質量%以下である、前記<1>~<12>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<14>成分(C)ディル抽出物の含有量が好ましくは0.00002~0.05質量%、より好ましくは0.00004~0.02質量%、更に好ましくは0.0001~0.01質量%、更に好ましくは0.0002~0.004質量%である、前記<1>~<11>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<13>成分(C)ディル抽出物の含有量が好ましくは0.05質量%以下、より好ましくは0.02質量%以下、更に好ましくは0.01質量%以下、更に好ましくは0.004質量%以下である、前記<1>~<12>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<14>成分(C)ディル抽出物の含有量が好ましくは0.00002~0.05質量%、より好ましくは0.00004~0.02質量%、更に好ましくは0.0001~0.01質量%、更に好ましくは0.0002~0.004質量%である、前記<1>~<11>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<15>成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]が好ましくは4以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは16以上、更に好ましくは40以上である、前記<1>~<14>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<16>成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]が好ましくは150以下、より好ましくは100以下である、前記<1>~<15>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<17>成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]が好ましくは4~200、より好ましくは10~150、更に好ましくは16~100、更に好ましくは40~100である、前記<1>~<14>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<16>成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]が好ましくは150以下、より好ましくは100以下である、前記<1>~<15>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<17>成分(B)と(C)との含有質量比[(B)/(C)]が好ましくは4~200、より好ましくは10~150、更に好ましくは16~100、更に好ましくは40~100である、前記<1>~<14>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<18>成分(A)油脂を好ましくは95~99.95質量%、より好ましくは97~99質量%含有する、前記<1>~<17>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<19>成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が好ましくは78~100質量%、より好ましくは88~100質量%、更に好ましくは90~99.5質量%、更に好ましくは92~99質量%である、前記<1>~<18>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<20>成分(A)油脂を構成するα-リノレン酸以外の構成脂肪酸の好ましくは60~100%、より好ましくは70~100質量%、更に好ましくは75~100質量%、更に好ましくは80~98質量%が不飽和脂肪酸である、前記<1>~<19>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<19>成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が好ましくは78~100質量%、より好ましくは88~100質量%、更に好ましくは90~99.5質量%、更に好ましくは92~99質量%である、前記<1>~<18>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<20>成分(A)油脂を構成するα-リノレン酸以外の構成脂肪酸の好ましくは60~100%、より好ましくは70~100質量%、更に好ましくは75~100質量%、更に好ましくは80~98質量%が不飽和脂肪酸である、前記<1>~<19>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<21>更に、好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸エステルからなる群より選ばれる1種又は2種以上、より好ましくは天然抗酸化剤、トコフェロール及びアスコルビン酸パルミテートからなる群より選ばれる1種又は2種以上、更に好ましくはアスコルビン酸パルミテート及びトコフェロールを含有する、前記<1>~<20>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<22>抗酸化剤の含有量が好ましくは0.01~0.2質量%、より好ましくは0.02~0.1質量%である、前記<21>に記載の油脂組成物。
<22>抗酸化剤の含有量が好ましくは0.01~0.2質量%、より好ましくは0.02~0.1質量%である、前記<21>に記載の油脂組成物。
<23>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくはローズマリーの葉、茎、芽、花、枝、根及び種子からなる群より選ばれる1部位又は2部位以上からの抽出物である、前記<1>~<22>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<24>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記<1>~<23>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<25>アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる1種又は2種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、前記<24>に記載の油脂組成物。
<24>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記<1>~<23>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<25>アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる1種又は2種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、前記<24>に記載の油脂組成物。
<26>成分(C)ディル抽出物が、好ましくはディルの葉、茎、芽、花、枝、根、実及び種子からなる群より選ばれる1部位又は2部位以上からの抽出物である、前記<1>~<25>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<27>成分(C)ディル抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記<1>~<26>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<28>アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる1種又は2種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、前記<27>に記載の油脂組成物。
<29>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、更に好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものである前記<1>~<28>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<30>成分(C)ディル抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは食品用として市販されているものである、前記<1>~<29>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<27>成分(C)ディル抽出物が、好ましくは水、水蒸気、アルコール類、亜臨界又は超臨界二酸化炭素、及び食用油脂類からなる群より選ばれる1種又は2種以上の溶剤を用いて抽出されたものである、前記<1>~<26>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<28>アルコール類が好ましくはメタノール及びエタノールからなる群より選ばれる1種又は2種であり、食用油脂類が好ましくは大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、パーム油及びラードからなる群より選ばれる1種又は2種以上である、前記<27>に記載の油脂組成物。
<29>成分(B)ローズマリー抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは抗酸化剤として市販されているもの、更に好ましくは飲食品用の抗酸化剤として市販されているものである前記<1>~<28>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<30>成分(C)ディル抽出物が、好ましくは市販品、より好ましくは食品用として市販されているものである、前記<1>~<29>のいずれか1つに記載の油脂組成物。
<31>前記<1>~<30>のいずれか1つに記載の油脂組成物の食用油脂としての使用。
<32>加熱調理用油脂としての前記<31>に記載の使用。
<33>揚げ物、炒め物又は焼き物の調理用油脂としての前記<31>に記載の使用。
<32>加熱調理用油脂としての前記<31>に記載の使用。
<33>揚げ物、炒め物又は焼き物の調理用油脂としての前記<31>に記載の使用。
〔分析方法〕
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB-1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB-1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
(2)油脂の構成脂肪酸組成
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.-1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f-96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP-SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.-1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f-96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP-SIL88 100m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:200)、T=250℃
ディテクター:FID、T=250℃
オーブン温度:174℃で50分保持後、5℃/分で220℃まで昇温、25分間保持
〔原料〕
成分(A)油脂a、bとして、表1の組成を持つ油脂(油脂a:精製亜麻仁油(サミット製油社製)、油脂b:菜種サラダ油(日清オイリオグループ社製))を用いた。
成分(B)ローズマリー抽出物と成分(C)ディル抽出物として、表2に示す製剤(RME-1~RME-5、PE-1~PE-3)を用いた。
成分(A)油脂a、bとして、表1の組成を持つ油脂(油脂a:精製亜麻仁油(サミット製油社製)、油脂b:菜種サラダ油(日清オイリオグループ社製))を用いた。
成分(B)ローズマリー抽出物と成分(C)ディル抽出物として、表2に示す製剤(RME-1~RME-5、PE-1~PE-3)を用いた。
実施例1~8及び比較例1~8
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME-1)、ディル抽出物(PE-1)、ミックストコフェロール(Archer Daniels Midland社製)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、ディル抽出物の含有量及びミックストコフェロールの含有量は表3に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物及びディル抽出物の製剤の配合量は、表3に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME-1)、ディル抽出物(PE-1)、ミックストコフェロール(Archer Daniels Midland社製)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量、ディル抽出物の含有量及びミックストコフェロールの含有量は表3に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物及びディル抽出物の製剤の配合量は、表3に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
〔酸化安定性評価〕
表3に示した油脂組成物を用いて、酸化安定性評価を行った。酸化安定性評価は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「CDM試験(2.5.1.2-1996)」に従って行い、誘導時間(hr)を算出し、酸化安定性指数(Oxidative Stability Index:OSI)として表した。結果を表3に示す。
表3に示した油脂組成物を用いて、酸化安定性評価を行った。酸化安定性評価は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「CDM試験(2.5.1.2-1996)」に従って行い、誘導時間(hr)を算出し、酸化安定性指数(Oxidative Stability Index:OSI)として表した。結果を表3に示す。
〔薄膜加熱試験〕
表3に示した油脂組成物を用いて、薄膜加熱試験を行った。薄膜加熱試験では、直径6cmのステンレスシャーレに3gの油脂組成物を入れ、150℃のホットプレート上に置いた10分後の「酸化劣化臭」を評価した。「酸化劣化臭」は、パネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表3に示す。
(酸化劣化臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
表3に示した油脂組成物を用いて、薄膜加熱試験を行った。薄膜加熱試験では、直径6cmのステンレスシャーレに3gの油脂組成物を入れ、150℃のホットプレート上に置いた10分後の「酸化劣化臭」を評価した。「酸化劣化臭」は、パネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表3に示す。
(酸化劣化臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
表3に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物は、加熱時も高い酸化安定性を有し、劣化臭が抑制されることが確認された。
実施例9~46及び比較例9~22
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME-1~RME-5)、ディル抽出物(PE-1~PE-3)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びディル抽出物の含有量は表4~7に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、ディル抽出物の製剤の配合量は、表4~7に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME-1~RME-5)、ディル抽出物(PE-1~PE-3)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びディル抽出物の含有量は表4~7に示したとおりである。なお、ローズマリー抽出物、ディル抽出物の製剤の配合量は、表4~7に示した含有量となるように表2に示した製剤中抽出物含有量から求めた。
〔薄膜加熱試験〕
表4~7に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「ディル抽出物由来臭」についてパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表4~7に示す。
(ローズマリー抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
(ディル抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
表4~7に示した油脂組成物を用いて、上記と同様にして薄膜加熱試験を行い、「酸化劣化臭」を評価した。また、同様に薄膜加熱試験を行い、「ローズマリー抽出物由来臭」と「ディル抽出物由来臭」についてパネル9名が下記の評価基準で評価し、その平均点を評点とした。結果を表4~7に示す。
(ローズマリー抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
(ディル抽出物由来臭)
5:感じない
4:ほとんど感じない
3:やや感じる
2:感じる
1:強く感じる
表4~7に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物は、加熱時もローズマリー抽出物独特の異臭が軽減され、油脂の酸化劣化臭も抑制されることが確認された。また、ディル抽出物に由来する臭いも感じ難かった。
実施例47~52及び比較例17、23~25
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME-1)、ディル抽出物(PE-1)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びディル抽出物の含有量は表8に示したとおりである。
〔油脂組成物の調製〕
油脂a、油脂b、ローズマリー抽出物(RME-1)、ディル抽出物(PE-1)を混合し、油脂組成物をそれぞれ調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、油脂を構成する脂肪酸中のα-リノレン酸(C18:3)の含有量、油脂組成物中のローズマリー抽出物の含有量及びディル抽出物の含有量は表8に示したとおりである。
〔スクランブルエッグ調理評価〕
表8に示した油脂組成物13g、卵液50g、食塩0.5gを用いてスクランブルエッグを調製した。パネル9名が、上記に示した「酸化劣化臭」、「ローズマリー抽出物由来臭」及び「ディル抽出物由来臭」の評価基準でスクランブルエッグを評価し、その平均値を評点とした。結果を表8に示す。
表8に示した油脂組成物13g、卵液50g、食塩0.5gを用いてスクランブルエッグを調製した。パネル9名が、上記に示した「酸化劣化臭」、「ローズマリー抽出物由来臭」及び「ディル抽出物由来臭」の評価基準でスクランブルエッグを評価し、その平均値を評点とした。結果を表8に示す。
表8に示された結果から明らかなように、本発明の油脂組成物を使用して調理したスクランブルエッグは、劣化臭、ローズマリー抽出物及びディル抽出物に由来する異臭がなく、風味良好であった。
Claims (8)
- 次の成分(A)、(B)及び(C):
(A)構成脂肪酸の15~60質量%がα-リノレン酸である油脂、
(B)ローズマリー抽出物 0.001~0.18質量%、
(C)ディル抽出物、
を含有し、成分(B)と成分(C)との含有質量比[(B)/(C)]が2~200である油脂組成物。 - 成分(A)がアマニ油、シソ油及びエゴマ油からなる群より選ばれる1種又は2種以上の油脂を含む請求項1記載の油脂組成物。
- 成分(B)ローズマリー抽出物の含有量が0.016~0.1質量%である請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂を構成する脂肪酸中のα―リノレン酸の含有量と油脂組成物中の成分(B)ローズマリー抽出物の含有量との比[C18:3/(B)]が50~25000である請求項1~3のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(C)ディル抽出物の含有量が0.00002~0.05質量%である請求項1~4のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(B)ローズマリー抽出物と成分(C))ディル抽出物との含有質量比[(B)/(C)]が10~150である請求項1~5のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂を95~99.95質量%含有する請求項1~6のいずれか1項記載の油脂組成物。
- 成分(A)油脂中のトリアシルグリセロールの含有量が78~100質量%である請求項1~7のいずれか1項記載の油脂組成物。
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