JP2021535242A - ポリアミンから誘導される多重荷電イオン性化合物およびその組成物、ならびにその調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119条の下で、2018年8月29日に出願された仮出願第62/724,357号に基づく優先権を主張するものであり、その内容全体は参照により本明細書に組み込まれる。
式中、Xが、NHまたはOであり、R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、またはアルキニル基であり、R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、Yが、−NR4R5R6 (+)であり、Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、R7が、Hまたはアルキルであり、R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、式中、kは、1〜30の整数であり、化合物は、1、2、3個、もしくはそれ以上の
式中、Xが、NHまたはOであり、R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、またはアルキニル基であり、R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、Yが、−NR4R5R6 (+)であり、Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、R7が、Hまたはアルキルであり、R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、式中、kは、1〜30の整数であり、ポリアミンおよび活性化オレフィンが、アザ−マイケル付加反応を受け、ポリアミンおよびエポキシドが、開環反応を受け、化合物が、活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の正電荷およびエポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電カチオン性化合物、または活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の正電荷およびエポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電アニオン性化合物である、多重荷電化合物が開示される。
本明細書に開示される組成物または方法には、酸が含まれ得る。しかしながら、いくつかの実施形態では、本明細書に開示される組成物は、酸を含まない。
開示される調製方法または組成物は、触媒または成分として有効量のアルカリ源または塩基を使用することを含み得る。続いて、アルカリ源または塩基は、1つ以上のアルカリ化合物を含む。アルカリ源は、その固体、液体、または溶液の形で反応混合物に添加され得る。
ポリアミンは、NH2−[R10’]n−NH2、(RNH)n−RNH2、H2N−(RNH)n−RNH2、またはH2N−(RN(R’))n−RNH2の一般式を有することができるが、これに限定されず、式中、R10’が、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C2〜C10アルキレン基、またはそれらの組み合わせであり、Rが、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C4〜C10アルキレン基、またはそれらの組み合わせであり、R’が、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C4〜C10アルキル基、RNH2、RNHRNH2、またはRN(RNH2)2であり、nは、2〜1,000,000であり得る。ポリアミン中のモノマー、例えば、RまたはR’基は、同じであっても異なっていてもよい。本開示では、ポリアミンは、nが1〜9であるときの小分子ポリアミン、およびnが10〜1,000,000であるときの高分子ポリアミンの両方を指す。
式中、Xが、NHまたはOであり、R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、またはアルキニル基であり、R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、Yが、−NR4R5R6 (+)であり、Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、R7が、Hまたはアルキルであり、R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、式中、kは、1〜30の整数であり、化合物は、1、2、3個、もしくはそれ以上の
式中、Xが、NHまたはOであり、R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、またはアルキニル基であり、R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、Yが、−NR4R5R6 (+)であり、Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、R7が、Hまたはアルキルであり、R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、式中、kは、1〜30の整数であり、ポリアミンおよび活性化オレフィンが、アザ−マイケル付加反応を受け、ポリアミンおよびエポキシドが、開環反応を受け、化合物が、活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の正電荷およびエポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電カチオン性化合物、または活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の正電荷およびエポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電アニオン性化合物である、多重荷電化合物が開示される。
本明細書に開示される多重荷電カチオン性またはアニオン性化合物は、ポリアミンと、親水性(イオン性)基を含有する活性化オレフィンまたはα,β−不飽和カルボニル化合物などのマイケル受容体との間のアザ−マイケル付加反応、およびポリアミンとエポキシドとの間の開環反応から誘導される。アザ−マイケル付加反応および開環反応は、逐次的にまたは同時に起こり得る。いくつかの実施形態では、アザ−マイケル付加反応の反応生成物は、エポキシドの開環反応によってさらに誘導される。代替的に、本明細書に開示される多重荷電カチオン性またはアニオン性化合物は、ポリアミンとエポキシドとの間の開環反応から誘導され、開環反応の生成物は、次いで、生成物間のアザ−マイケル付加反応を通した親水性(イオン性)基を含有する活性化オレフィンまたはα,β−不飽和カルボニル化合物などのマイケル受容体と反応する。
別の態様では、本明細書には、化合物またはその塩を作製する方法であって、この方法は、ポリアミンを
例示的な化合物を合成するための一般的なスキーム
本明細書に開示される多重荷電カチオン性またはアニオン性化合物を調製するための一般合成反応スキームは、図4である。この一般スキームでは、直鎖ポリエチレンイミンがポリアミンの代表として使用される。直鎖ポリエチレンイミンの窒素上の水素は、アザ−マイケル付加反応を介したカチオン基およびエポキシド開環反応を介した疎水性基の両方によって置き換えられる。イオン性モノマーおよび疎水性アルキルエポキシドの量を変えることにより、異なる組成物を作り出すことができる。
DETA/2EHGE(1:2)付加物の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、2−エチルヘキシルグリシダルエーテル(2−EHGE、55グラム)を添加した。次いで、ジエチレントリアミン(DETA、15グラム)をよく撹拌した反応混合物に添加した。反応物の温度を130℃に上げ、3時間または反応が完了するまで撹拌した。
TEPA/C12〜C14アルキルグリシジルエーテル(1:3)付加物の合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、ERISYS(商標)GE8(C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、CAS番号:68609−97−2、132グラム)を添加した。次いで、トリエチレンペンタミン(TEPA、98%、30グラム)を、よく撹拌した反応混合物に添加した。反応物の温度を130℃に上げ、3時間または反応が完了するまで撹拌した。
TEPA/C12〜C14アルキルグリシジルエーテル(1:2)付加物の合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、ERISYS(商標)GE8(C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、CAS番号:68609−97−2、120グラム)を添加した。次いで、トリエチレンペンタミン(TEPA、98%、40グラム)を、よく撹拌した反応混合物に添加した。反応温度を130℃に上げ、3時間または反応が完了するまで撹拌した。
エチレンアミンE−100/APTAC(1:2.5)付加物の合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、ポリエチレンアミンE−100(50グラム)を添加した。次いで、(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、75%、121グラム)、および水(20グラム)をフラスコの中に添加した。得られた懸濁液を80℃で一晩撹拌した。反応が完了まで進行すると、混合物は、透明な黄色がかった溶液に変化した。
例示的な多重荷電カチオン性化合物の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例1の化合物(DETA/2EHGE 1:2付加物、21.5グラム)を添加した。次いで、3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、75%、34グラム)および水をフラスコの中に添加した。得られた懸濁液を、70℃で一晩またはAPTACの完全な消費が達成されるまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、懸濁液は、透明な黄色がかった溶液に変化した。
例示的な多重荷電アニオン性化合物の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例2の化合物(DETA/2EHGE 1:2付加物、21.5グラム)を添加した。次いで、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩溶液(NaAMPS、58%、49グラム)および水(6グラム)をフラスコの中に添加した。得られた懸濁液を、70℃で一晩またはNaAMPSの完全な消費が達成されるまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、懸濁液は、透明な黄色がかった溶液に変化した。
例示的な多重荷電カチオン性化合物の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例3の化合物(TEPA/C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、1:3付加物、35.6グラム)およびイソプロパノール(36グラム)を添加した。次いで、(3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、75%、24グラム)をフラスコの中に添加した。得られた混合物を、70℃で一晩またはAPTACの完全な消費が達成されるまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、懸濁液は、透明な濃い琥珀色の溶液に変化した。
例示的な多重荷電アニオン性化合物の合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例3の化合物(TEPA/C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、1:3付加物、40グラム)およびイソプロパノール(26グラム)を添加した。次いで、2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩溶液(NaAMPS、58%、46グラム)および水(31グラム)をフラスコの中に添加した。得られた溶液を、70℃で一晩またはNaAMPSの完全な消費が達成されるまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、混合物は、透明な黄色がかった溶液に変化した。
例示的な多重荷電カチオン性化合物の合成
温度プローブ、コンデンサおよび磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例4の化合物(TEPA/C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、1:2付加物、33.62グラム)およびイソプロパノール(50グラム)を添加した。次いで、3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、75%、31グラム)をフラスコの中に添加した。得られた混合物を、70℃で一晩またはAPTACの完全な消費が達成されるまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、懸濁液は、透明な濃い琥珀色の溶液に変化した。
多重荷電カチオン性化合物/界面活性剤の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例5の化合物(エチレンアミンE−100/APTAC 1:2.5付加物、74%、50グラム)を添加した。次いで、ERISYS(商標)GE8(C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、CAS番号:68609−97−2、41.5グラム)およびイソプロパノール(40グラム)をフラスコの中に添加した。得られた混合物を、90℃で一晩または反応が完了するまで撹拌した。
多重荷電カチオン性化合物の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、実施例5の化合物(エチレンアミンE−100/APTAC 1:2.5付加物、74%、63グラム)を添加した。次いで、ERISYS(商標)GE8(C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、CAS番号:68609−97−2、34.2グラム)およびイソプロパノール(40グラム)をフラスコの中に添加した。得られた混合物を、90℃で一晩または反応が完了するまで撹拌した。
例示的な多重荷電カチオン性化合物のワンポット合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた500mLの3つ口丸底フラスコに、ERISYS(商標)GE8(C12〜C14アルキルグリシジルエーテル、CAS番号:68609−97−2、110グラム)、トリエチレンペンタミン(TEPA、99%、25グラム)、3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、75%、108グラム)、およびイソプロパノール(80mL)を添加した。得られた混合物を、APTACおよびERISYS(商標)GE8の消費によって示されるように、90℃で一晩または反応が完了するまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、混合物は透明な琥珀色の溶液に変化した。
例示的な多重荷電カチオン性化合物のワンポット合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた500mLの3つ口丸底フラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(98%、93グラム)、トリエチレンテトラアミン(TETA、60%、29.8グラム)、3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、75%、67グラム)、およびイソプロパノール(50mL)添加した。得られた混合物を、90℃で一晩またはAPTACおよび2−エチルヘキシルグリシジルエーテルの消費によって示されるように、反応が完了するまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、混合物は、透明な琥珀色の溶液に変化した。
例示的な多重荷電アニオン性化合物のワンポット合成
温度プローブ、コンデンサ、磁気撹拌棒を備えた500mLの3つ口丸底フラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(98%、77グラム)、ジエチレントリアミン(DETA、99%、14グラム)、アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸ナトリウム塩溶液(NaAMPS、58%、160グラム)、およびイソプロパノール(80mL)を添加した。得られた混合物を、90℃で一晩、またはNaAMPSおよび2−エチルヘキシルグリシジルエーテルの消費によって示されるように、反応が完了するまで撹拌した。反応が完了まで進行すると、混合物は濃い黄色の溶液に変化した。
DETA/2EHGE(1:2)付加物の合成
温度プローブ、コンデンサ、および磁気撹拌棒を備えた250mLの3つ口丸底フラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(2−EHGE、55グラム)を添加した。次いで、ジエチレントリアミン(DETA、15グラム)をよく撹拌した反応混合物に添加した。反応物の温度を130℃に上げ、3時間または反応が完了するまで撹拌した。
Claims (37)
- ポリアミンと活性化オレフィンおよびエポキシドとの反応を通じて、ポリアミンから誘導される化合物であって、
前記活性化オレフィンが、以下の式:
Xが、NHまたはOであり、
R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基であり、
R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、
R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、
Yが、−NR4R5R6 (+)であり、
Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、
R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、
R7が、Hまたはアルキルであり、
R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、kは、1〜30の整数であり、
前記ポリアミンおよび活性化オレフィンが、アザ−マイケル付加反応を受け、前記ポリアミンおよびエポキシドが、開環反応を受け、
前記化合物が、前記活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の正電荷および前記エポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電カチオン性化合物、または前記活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の負電荷および前記エポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電アニオン性化合物である、化合物を含む、化合物。 - 前記ポリアミンが、(i)−[RNH]n−の一般式を有する直鎖、分岐鎖、または樹枝状のポリアミンであって、式中、Rが、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C2〜C10アルキレン基、またはそれらの組み合わせであり、nは、2、3、4、5、6、7、8、9、または10〜1,000,000の整数であるか;(ii)H2N−(RNH)n−RNH2の一般式を有する直鎖ポリアミンであって、式中、Rが、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C2〜C10アルキレン基、またはそれらの組み合わせであり、nは、2、3、4、5、6、7、8、9、または10〜1,000,000の整数であるか;または(iii)H2N−(RN(R’))n−RNH2の一般式を有する直鎖ポリアミンであって、式中、Rが、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C2〜C10アルキレン基、またはこれらの組み合わせであり、R’が、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C2〜C10アルキル基、RNH2、RNHRNH2、またはRN(RNH2)2であり、nは、2、3、4、5、6、7、8、9、または10〜1,000,000の整数である、請求項1に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、エチレンイミン、プロピレンイミン、ブチレンイミン、ペンチレンイミン、ヘキシレンイミン、ヘプチレンイミン、またはそれらの組み合わせを含むポリアルキレンイミンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ポリエチレンイミン、トリス(2−アミノエチル)アミン、またはそれらの組み合わせを含むアルキレンアミンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、ポリエーテル骨格を有するか、またはプロピレンオキシド(PO)、エチレンオキシド(EO)、もしくは両方の酸化物の混合物に基づくポリエーテル骨格を有するモノアミン、ジアミン、およびトリアミンの混合物である、請求項1に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、直鎖、分岐鎖、または樹枝状のポリエチレンイミンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、(i)一級および二級アミン基のみ、(ii)一級、二級、および三級アミン基のみ、または(iii)一級および三級アミン基のみを含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、単一の化合物であるか、または2つ以上の異なるポリアミンの混合物であり、前記異なるポリアミンが、異なる分子量、異なる構造、またはそれらの両方を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記ポリアミンが、約60〜約2,000,000Da、または約60〜約25,000Daの平均分子量を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- Xが、NHまたはOであり、R2が、HまたはCH3である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- Yが、(i)−NR4R5R6(+)であり、R4、R5、およびR6が独立して、CH3であるか、(ii)−NR4R5R6(+)であり、R4およびR5が独立して、CH3であり、R6は、C2〜C12芳香族アルキルであるか、(iii)−NR4R5R6(+)であり、R4およびR5が独立して、CH3であり、R6は、−CH2−C6H6であるか、または(iv)−NR4R5R6(+)であり、Yの対イオンは、塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、酢酸塩、アルミン酸塩、シアン酸塩、シアン化物、二水素リン酸塩、二水素亜リン酸塩、ギ酸塩、炭酸水素塩、シュウ酸水素塩、硫酸水素塩、水酸化物、硝酸塩、亜硝酸塩、チオシアン酸塩、またはそれらの組み合わせである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- Y’が、−COOHもしくはその塩、−SO3Hもしくはその塩、または−PO3Hもしくはその塩である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- R3が、CH2、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−C(CH3)2−、非置換、直鎖、および飽和C1〜C20アルキレン基、非置換、直鎖、および不飽和C1〜C20アルキレン基、直鎖C8〜C18アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、または分岐鎖C8〜C20アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- (i)R8が、Hであり、R7が、C1〜C30アルキルであるか、(ii)R8が、C1〜C30アルキルであり、R7が、H、CH3、もしくはC2〜C4アルキルであるか、または(iii)R8が、C4〜C30アルキルもしくはC8〜C20アルキルである、請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記エポキシドが、アルキルグリシダルエーテル(alkylglyicdal ether)、ブチルグリシダルエーテル、ヘキシルグリシダルエーテル、オクチルグリシダルエーテル、ドデシグリシダルエーテル、テトラデシルグリシダルエーテル1,2−エポキシアルカン、1,2−エポキシテルタデカン、1,2−エポキシドデカン、または1,2−エポキシオクタンであり、前記活性化オレフィンが、[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド(MAPTAC)、2−(アクリロイルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリド(DMAEA−MCQ)、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレートベンジルクロリド四級塩(DMAEA−BCQ)、2−(メタクリロイルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタン−1−アミニウムメチルサルフェート(DMAEA−MSQ)、または2−(アクリロイルオキシ)−N,N,N−トリメチルエタンアミニウムクロリド(DMAEA−MCQ)である、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記活性化オレフィンが、アクリル酸、メタクリル酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(AMPS)、イタコン酸、マレイン酸、または3−(アリルオキシ)−2−ヒドロキシプロパン−1−スルホネートである、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記活性化オレフィンが、ビニルスルホン酸、ビニルホスホン酸、またはそれらの混合物である、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- Y’が、アニオン基であり、正の対イオンが、Li+、Na+、K+、NH3 +、または四級アンモニウムである、請求項1〜15のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、同じポリアミン、活性化オレフィン、およびエポキシドから誘導される少なくとも2つの修飾ポリアミン化合物の混合物であるか、または前記化合物が、異なるポリアミンならびに同じ活性化オレフィンおよびエポキシドから誘導される少なくとも2つの修飾ポリアミン化合物の混合物である、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、約100〜約2,000,000Da、約100〜約200,000Da、または約100〜約5,500Daの平均分子量(Mw)を有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、少なくとも10、15、20、もしくは30個の正(もしくはカチオン性)電荷、少なくとも2、3、4、5、6、7、もしくは8個の正電荷、少なくとも10、15、20、もしくは30個の負(アニオン性)電荷、または少なくとも4、5、6、7、もしくは8個の負(アニオン性)電荷を有する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、NA2−[R10’]n−NA2、(RNA)n−RNA2、NA2−(RNA)n−RNA2、またはNA2−(RN(R’))n−RNA2の一般式のうちの1つを有し、式中、
R10’が、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C4〜C10アルキレン基、またはそれらの組み合わせであり、
Rが、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C4〜C10アルキレン基、またはそれらの組み合わせであり、
R’が、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、直鎖もしくは分岐鎖の非置換もしくは置換C4〜C10アルキル基、RNA2、RNARNA2、またはRN(RNA2)2であり、nは、2〜1,000,000であり得、
Aは、H、
Xが、NHまたはOであり、
R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基であり、
R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、R3が、存在しないか、または非置換の直鎖C1〜C30アルキレン基であり、
R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、
Yが、−NR4R5R6 (+)であり、
Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、
R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、
R7が、Hまたはアルキルであり、
R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、kは、1〜30の整数であり、
前記化合物が、1、2、3個、もしくはそれ以上の
- 前記化合物が、直鎖ポリエチレンイミン、ならびに2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸およびC12〜C14アルキルグリシジルエーテルから誘導される、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、分岐鎖ポリエチレンイミン、ならびに2−エチルヘキシルグリシダルエーテルおよび3−アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウムクロリド(APTAC)からのものである、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の修飾ポリアミン化合物を合成するための方法であって、
ポリアミンを活性化オレフィンおよびエポキシドと接触させて、多重荷電カチオン性またはアニオン性化合物にすることを含み、
前記活性化オレフィンは、以下の式のうちの1つを有し、
Xが、NHまたはOであり、
R2が、H、CH3、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C2〜C10アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基であり、
R2’が、H、CH3、または非置換もしくは置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C10アルキル、アルケニル、アルキニル基、−COOH、−CH2COOH、Y’、または−(CH2)m−Y’であり、mは、2〜4の整数であり、
R3が、存在しないか、または非置換の直鎖もしくは分岐鎖C1〜C30アルキレン基であり、
Yが、−NR4R5R6 (+)であり、
Y’が、−COOH、−SO3H、−PO3H、−OSO3H、−OPO3H、またはそれらの塩であり、
R4、R5、およびR6が独立して、C1〜C10アルキル基であり、
R7が、Hまたはアルキルであり、
R8が、アルキルまたは−(CH2)k−O−アルキルであり、kは、1〜30の整数であり、
前記ポリアミンおよび活性化オレフィンが、アザ−マイケル付加反応を受け、前記ポリアミンおよびエポキシドが、開環反応を受け、
前記化合物が、前記活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の正電荷および前記エポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電カチオン性化合物、または前記活性化オレフィンからの1、2、3個、もしくはそれ以上の負電荷および前記エポキシドからの少なくとも1つの非イオン性基を有する多重荷電アニオン性化合物である、方法。 - 前記接触ステップが、反応溶媒の存在下で行われる、請求項25に記載の方法。
- 前記反応溶媒が、水、メタノール、エタノール、プロパノール、グリコール、PEG、またはそれらの混合物である、請求項26に記載の方法。
- 前記接触ステップが、触媒、塩基、または酸の存在下で行われる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触ステップが、塩基を含まずに行われる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触ステップが、有機塩基の存在下で行われる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触ステップが、水酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ性金属水酸化物、金属炭酸塩、イミダゾール、ピリジン塩基、アミジン塩基、グアニジン塩基、またはそれらの組み合わせの存在下で行われる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触ステップが、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドの存在下で行われる、請求項25〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜24のいずれか一項に記載の1つ以上の修飾ポリアミン化合物を含む、物品、製品、または組成物。
- 水、アルコール、アルキレングリコール、アルキレングリコールアルキルエーテル、またはそれらの組み合わせを含む担体溶媒をさらに含む、請求項33に記載の物品、製品、または組成物。
- 前記担体溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、モノエチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、またはそれらの組み合わせである、請求項34に記載の物品、製品、または組成物。
- 前記物品、製品、または組成物が、固体または液体である、請求項33〜35のいずれか一項に記載の物品、製品、または組成物。
- 非イオン性、半非イオン性、カチオン性、アニオン性、両性、双性イオン性、ジェミニ、ジカチオン性、ジアニオン性界面活性剤、またはそれらの混合物である界面活性剤をさらに含む、請求項33〜36のいずれか一項に記載の物品、製品、または組成物。
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