JP5922454B2 - 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5922454B2 JP5922454B2 JP2012064390A JP2012064390A JP5922454B2 JP 5922454 B2 JP5922454 B2 JP 5922454B2 JP 2012064390 A JP2012064390 A JP 2012064390A JP 2012064390 A JP2012064390 A JP 2012064390A JP 5922454 B2 JP5922454 B2 JP 5922454B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lubricating oil
- additive composition
- oil additive
- compound
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/06—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic nitrogen-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M141/02 - C10M141/10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/086—Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
- C10M2215/226—Morpholines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/28—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/04—Detergent property or dispersant property
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/40—Low content or no content compositions
- C10N2030/45—Ash-less or low ash content
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/02—Bearings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
内燃機関のうち、ディーゼルエンジンでは、排出ガス中の窒素酸化物(NOx)および粒子状排出物(PM:Particulate Matter)などによる環境汚染対策が重要な課題となっており、排出ガス中の窒素酸化物および粒子状排出物の削減が急務となっている。これらの対策としてNOxの削減に対しては排出ガスの再循環(EGR:Exhaust Gas Recirculation)を高めたり、あるいは燃料噴射時期遅延などによって燃焼ピーク温度を低下させることによって対応している。しかしながら、燃焼ピーク温度を低下させると黒煙やPMの増加に繋がるため、排出ガス後処理装置の装着が必要となってくる。この排出ガス後処理装置にはPMトラップあるいは酸化触媒などが検討されているが、いずれもフィルター状の構造をしているため,従来のディーゼルエンジン油では,油中の金属分による目詰まり(閉塞)が問題となっている。
例えば、特許文献1には、アミノアルコールを含み、金属系清浄剤の配合量を減らした添加剤処方が記載されている。この添加剤を潤滑油に配合することで、金属系清浄剤の配合量が少なくとも(低灰分でも)ディーゼルエンジン内部の清浄性が向上し、これにより潤滑油の寿命を延長することができると記載されている。
すなわち、本発明は、以下に示すような潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物を提供するものである。
(2)上述の(1)に記載の潤滑油添加剤組成物において、前記コハク酸イミド誘導体が、アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸イミドであることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(3)上述の(2)に記載のアルキル基またはアルケニル基の数平均分子量が300以上3000以下であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(4)上述の(1)から(3)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記ホウ素化されたコハク酸イミド誘導体が、当該コハク酸イミド誘導体全量基準でホウ素を0.1質量%以上3質量%以下含有することを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(5)上述の(1)から(4)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(A)化合物は、エポキシ基と、炭化水素基および含酸素炭化水素基のうちいずれかとが結合してなることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(6)上述の(1)から(5)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(A)化合物の炭素数が6以上40以下であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(7)上述の(1)から(6)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(B)化合物の窒素数が1以上10以下であり、かつ、当該化合物の炭素数が2以上40以下であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(8)上述の(1)から(7)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(A)化合物の総モル数と前記(B)化合物の総モル数との比が0.7:1から12:1までの範囲であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(9)上述の(1)から(8)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(B)化合物がポリアミンであることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(10)上述の(1)から(9)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記コハク酸イミド誘導体と、前記アミノアルコール化合物との配合比が1:0.01から1:2までの範囲であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(11)上述の(1)から(10)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(A)化合物は、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシテトラデカン、1,2−エポキシヘキサデカン、1,2−エポキシオクタデカン、1,2−エポキシエイコサン、1,2−エポキシドデセン、1,2−エポキシテトラデセン、1,2−エポキシヘキサデセン、1,2−エポキシオクタデセン、1,2−エポキシ−2−オクチルドデカン、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、および2−デシルテトラデシルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(12)上述の(1)から(11)までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤組成物において、前記(B)化合物は、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、4−メチルピペラジン、アミノエチルピペラジン、1、4−ビスアミノプロピルピペラジン、1−(3-アミノプロピル)−モルホリン、および1−ピペラジンエタノールからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする潤滑油添加剤組成物。
(13)上述の(1)から(12)までのいずれか1つに記載の潤滑油用添加剤組成物を配合してなることを特徴とする潤滑油組成物。
(14)上述の(13)に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油であることを特徴とする潤滑油組成物。
本添加剤組成物に用いられるホウ素化されたコハク酸イミド誘導体とは、コハク酸イミド誘導体をさらにホウ素化してなるものである。このコハク酸イミド誘導体は、例えば、以下の式(1)で示されるアルケニルまたはアルキルコハク酸モノイミド構造や、式(2)で示されるアルケニルまたはアルキルコハク酸ビスイミド構造が高温清浄性の観点より好ましい。
上記したR1、R3およびR4の数平均分子量が300未満であると、基油への溶解性と高温清浄性が低下し、3,000を超えると、塩基価が低下するおそれがある。R3およびR4は同一でも異なっていてもよい。
R2、R5およびR6は、それぞれ炭素数2以上5以下のアルキレン基であり、R5およびR6は同一でも異なっていてもよい。mおよびnは1から10までの整数を示す。ここで、mおよびnは、好ましくは2以上5以下である。mおよびnが2以上であると、より良好な高温清浄性を与え、mおよびnが5以下であると、基油に対する溶解性がより良好となる。
上記したポリオレフィンを形成するオレフィン単量体としては、炭素数2から18までのα−オレフィンの1種または2種以上を混合して用いることができるが、イソブテンとブテン−1の混合物を好適に用いることができる。
一方、ポリアミンとしては、ポリアルキレンポリアミン、環状アミンを含むポリアルキレンポリアミンが好適に用いられる。ポリアルキレンポリアミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン等の単一ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、アミノエチルピペラジン、ジ(メチルエチレン)トリアミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、およびペンタペンチレンヘキサミン等を挙げることができる。
例えば、上記のポリオレフィンを無水マレイン酸と反応させてアルケニルコハク酸無水物とした後、上記のポリアミンと反応させてイミド化させ、さらに酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル、ホウ素酸のアンモニウム塩等のホウ素化合物を反応させて得られる。
上述のアルケニルまたはアルキルコハク酸イミドホウ素化物に由来するホウ素含有量は、当該ホウ素化物基準で0.1質量%以上3質量%以下であることが好ましい。ホウ素が一定量以上存在することで、高温清浄性がより発揮される。ホウ素含有量が、0.1質量%未満では、十分な高温清浄性が得られないおそれがある。また、ホウ素含有量が3質量%を超えても高温清浄性についてさらなる向上が図れないことがある。
また、後述する潤滑油組成物としたときに潤滑油組成物全量基準において0.02質量%以上0.6質量%以下であることが好ましい。ホウ素が一定量以上存在することで、高温清浄性がより発揮される。ホウ素含有量が、0.02質量%未満では、十分な高温清浄性が得られないおそれがある。また、ホウ素含有量が0.6質量%を超えても高温清浄性についてさらなる向上が図れないことがある。
本添加剤組成物に配合されるアミノアルコール化合物としては、例えば、エポキシ基を有する化合物(A)と、1級アミノ基および2級アミノ基のうち少なくとも1つ以上を有する化合物(B)とを反応させて得ることができる。以下に合成例を示す。
エポキシ基を有する化合物は、エポキシ基と、炭化水素基および含酸素炭化水素基のうちいずれかとが結合していることが好ましい。このような炭化水素基および含酸素炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよい。炭化水素基としては、アルキル基またはアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。このようなアルキル基またはアルケニル基としては、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、デシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、イソステアリル基、デセントリマー基、およびポリブテニル基等が挙げられる。
また、前記(A)化合物の炭素数は、6以上40以下であることが好ましい。炭素数が6より小さいと潤滑油基油に十分溶解しないことがあり、炭素数が40より大きいと高塩基価の化合物が得られなくなることがある。さらに好ましい炭素数は6以上30以下である。
また、主鎖に酸素原子を含有しているものとしてはブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、およびオクタデシルグリシジルエーテル、2−デシルテトラデシルグリシジルエーテル等が挙げられる。
本化合物としては、1級アミンや2級アミンが挙げられるが、ポリアルキレンポリアミンのようなポリアミンでもよく、ポリアミンが環状アミンを含んでいてもよい。
1級アミンとしては、炭素数6以上40以下の炭化水素基を有することが好ましく、この炭化水素基は、飽和でも不飽和でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよい。また、酸素原子を含んでいてもよい。炭化水素基の炭素数が6より小さいと潤滑油基油に十分溶解しないことがあり、炭素数が40より大きいと高塩基価の化合物が得られなくなることがある。さらに好ましい炭素数は6以上30以下である。このような炭化水素基としては、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、デシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、イソステアリル基、デセントリマー基、およびポリブテニル基等のアルキル基またはアルケニル基を好ましく挙げることができる。
1級アミンの例としては、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、2−デシルテトラデシルアミン、オレイルアミンを挙げることができる。
2級アミンの例としては、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジ2−エチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミン、およびメチルオレイルアミン等を挙げることができる。また、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、4−メチルピペラジンのように環状の2級アミンも挙げることができる。
ポリアルキレンポリアミンの具体例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、ジヘキシルトリアミン、およびN−ヒドロキシエチルジアミノプロパン等が挙げられる。また、アミノエチルピペラジン、1、4−ビスアミノプロピルピペラジン、1−(3-アミノプロピル)−モルホリン、および1−ピペラジンエタノール等のように環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンも挙げられる。
ここで、(A)化合物と(B)化合物の反応は,約50℃から約250℃まで,好ましくは約100℃から約200℃までの範囲で行うことが好ましい。
本添加剤組成物は、潤滑油組成物において、無灰系の清浄分散剤として、優れた高温清浄性および塩基価維持特性を発揮する。また、本添加剤組成物は、燃料油である炭化水素油に配合することもできる。その際の好ましい配合量は、燃料油基準で0.001質量%以上1質量%以下程度である。
ここで、鉱油としては、例えば、パラフィン系原油、ナフテン系原油、芳香族系原油などからの潤滑油留分またはガソリン、灯油、軽油などの燃料油の留分のいずれでもよく、溶剤精製、水素化精製または水素化分解などのいかなる精製方法を経たものでも使用することができる。合成油としては、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、エステル油、グリコール系またはポリオレフィン系合成油などを使用することができる。
本発明においては、本発明の効果を阻害しない限り、潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点向上剤およびその他の添加剤を使用してもよい。
(合成例1)
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシドデカン89.3g(485mmol)、ジエチレントリアミン(DETA)10.0g(97.1mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は99.0gであった。塩基価は、106.6mgKOH/gであった(塩酸法、以下同様)。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン82.2g(342mmol)、トリエチレンテトラミン(TETA)10.0g(68.5mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は92.0gであった。塩基価は、95.4mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン76.2g(317mmol)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)10.0g(53.0mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は86.0gであった。塩基価は、100.3mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシオクタデカン99.8g(372mmol)、アミノエチルピペラジン(Aep)16.0g(144mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は115.3gであった。塩基価は、112.1mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシオクタデカン41.6g(155mmol)、1,2−エポキシオクタン10.0g(77.5mmol)、アミノエチルピペラジン(Aep)10.0g(77.5mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は60.3gであった。塩基価は、140.0mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン44.7g(186mmol)、アミノエチルピペラジン(Aep)8.0g(62.0mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は52.4gであった。塩基価は、124.3mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシオクタデカン83.2g(310mmol)、アミノエチルピペラジン(Aep)20.0g(155mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は102.0gであった。塩基価は、160.7mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシオクタデカン58.5g(218mmol)、モルホリン(Mor)20.0g(230mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し減圧下過剰のモルホリンを留居して目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は73.3gであった。塩基価は、115.1mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシオクタデカン70.0g(261mmol)、4−メチルピペラジン(MP)26.1g(261mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は93.9gであった。塩基価は、158.8mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン72.0g(300mmol)、1,4−ビスアミノプロピルピペラジン(bAPP)15.0g(75mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は82.5gであった。塩基価は、151.8mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン41.3g(172mmol)、ヘキサメチレンジアミン(HMD)5.0g(43.1mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で2時間反応させた後、170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は45.8gであった。塩基価は、102.2mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(C8Gly)64.9g(349mmol)、アミノエチルピペラジン(Aep)15.0g(116mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で3時間反応させた後、反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は79.1gであった。塩基価は、159.9mgKOH/gであった。
500mLのセパラブルフラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル(C8Gly)36.1g(194mmol)、ジエチレントリアミン(DETA)4.0g(38.8mmol)、を入れた。130℃〜140℃程度の温度で3時間反応させた後、反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物を得た。得られた目的物の収量は39.3gであった。塩基価は、115.3mgKOH/gであった。
合成例1〜13で得たアミノアルコール化合物、および以下に示すホウ素化コハク酸イミド(添加剤A、B)を用いて潤滑油組成物を調製し試料油とした。具体的には、ホウ素化コハク酸イミドを5〜10質量%、アミノアルコール化合物を1〜4質量%用い、500ニュートラル留分の鉱油をバランスさせて100質量%とし潤滑油組成物を調製した。
添加剤A:ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミド
・ポリブテニル基の数平均分子量 1000
・塩基価:39.7mgKOH/g
・ホウ素量:2.0質量%
添加剤B:ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミド
・ポリブテニル基の数平均分子量 960
・塩基価:29.4mgKOH/g
・ホウ素量:2.0質量%
調製した試料油に対し、下記に示す条件でホットチューブ試験を行い、高温清浄性と塩基価維持特性を評価した。その結果を表2に示す。
内径2mmのガラス管中に試料油0.3mL/hr、空気10mL/minをガラス管の温度を270℃に保ちながら16時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカー(堆積物)と色見本とを比較し、透明の場合は10点、黒の場合は0点として評点を付けるとともに、ガラス管に付着したラッカー質量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカーが少ないほど高性能であることを示す。
前述のホットチューブ試験後の試料油を回収し、塩酸法により塩基価を測定した。この塩基価と試験前の塩基価を比較し、塩基価残存率(%)として示し、塩基価維持特性を評価した。塩基価残存率が高いほど、塩基価維持特性に優れることを示す。
算出方法 塩基価残存率=(試験後塩基価/初期塩基価)×100
表2の結果より、実施例1〜14の試料油は、低灰分であっても高温安定性、高温清浄性、塩基価維持特性および微粒子分散性に極めて優れることがわかる。すなわち、本発明の潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物は、パティキュレートトラップや、未燃燃料・潤滑油を酸化する酸化触媒などの排ガス浄化装置への悪影響もなく将来の排出ガス規制に対応できるものである。したがって、本発明の潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物は、特に内燃機関用として好適であることが理解される。一方、比較例1〜3の試料油には、無灰系分散剤としてホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドが配合されているものの、所定のアミノアルコール化合物が配合されていないので、高温清浄性が劣っており残存塩基価も低い。
Claims (14)
- ホウ素化されたコハク酸イミド誘導体と、アミノアルコール化合物とを含み、
前記アミノアルコール化合物が、
(A)エポキシ基を有する化合物と、
(B)環状の2級アミノ基を少なくとも1つ有する化合物とを反応させて得られたアミノアルコール化合物である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記コハク酸イミド誘導体が、アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸イミドである
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項2に記載のアルキル基またはアルケニル基の数平均分子量が300以上3000以下である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記ホウ素化されたコハク酸イミド誘導体が、当該コハク酸イミド誘導体全量基準でホウ素を0.1質量%以上3質量%以下含有する
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項4までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(A)化合物は、エポキシ基と、炭化水素基および含酸素炭化水素基のうちいずれかとが結合してなる
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項5までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(A)化合物の炭素数が6以上40以下である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項6までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(B)化合物の窒素数が1以上10以下であり、かつ、当該化合物の炭素数が2以上40以下である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項7までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(A)化合物の総モル数と前記(B)化合物の総モル数との比が0.7:1から12:1までの範囲である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項8までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(B)化合物がポリアミンである
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項9までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記コハク酸イミド誘導体と、前記アミノアルコール化合物との配合比が1:0.01から1:2までの範囲である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項10までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(A)化合物は、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,2−エポキシドデカン、1,2−エポキシテトラデカン、1,2−エポキシヘキサデカン、1,2−エポキシオクタデカン、1,2−エポキシエイコサン、1,2−エポキシドデセン、1,2−エポキシテトラデセン、1,2−エポキシヘキサデセン、1,2−エポキシオクタデセン、1,2−エポキシ−2−オクチルドデカン、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、および2−デシルテトラデシルグリシジルエーテルからなる群から選択される少なくとも1種である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項11までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤組成物において、
前記(B)化合物は、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、4−メチルピペラジン、アミノエチルピペラジン、1、4−ビスアミノプロピルピペラジン、1−(3-アミノプロピル)−モルホリン、および1−ピペラジンエタノールからなる群から選択される少なくとも1種である
ことを特徴とする潤滑油添加剤組成物。 - 請求項1から請求項12までのいずれか1項に記載の潤滑油用添加剤組成物を配合してなる
ことを特徴とする潤滑油組成物。 - 請求項13に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油である
ことを特徴とする潤滑油組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012064390A JP5922454B2 (ja) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 |
CN201380011764.4A CN104136588B (zh) | 2012-03-21 | 2013-03-13 | 润滑油添加剂组合物以及润滑油组合物 |
PCT/JP2013/056982 WO2013141108A1 (ja) | 2012-03-21 | 2013-03-13 | 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 |
US14/384,523 US9388361B2 (en) | 2012-03-21 | 2013-03-13 | Lubricating oil additive composition and lubricating oil composition |
EP13764539.6A EP2835414B1 (en) | 2012-03-21 | 2013-03-13 | Use of lubricating oil additive composition |
KR1020147026174A KR102068467B1 (ko) | 2012-03-21 | 2013-03-13 | 윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012064390A JP5922454B2 (ja) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013194185A JP2013194185A (ja) | 2013-09-30 |
JP5922454B2 true JP5922454B2 (ja) | 2016-05-24 |
Family
ID=49222568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012064390A Active JP5922454B2 (ja) | 2012-03-21 | 2012-03-21 | 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9388361B2 (ja) |
EP (1) | EP2835414B1 (ja) |
JP (1) | JP5922454B2 (ja) |
KR (1) | KR102068467B1 (ja) |
CN (1) | CN104136588B (ja) |
WO (1) | WO2013141108A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106103669A (zh) | 2014-03-27 | 2016-11-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 适于润滑剂调配物的分散剂 |
JP6489686B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2019-03-27 | 出光興産株式会社 | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP6460536B2 (ja) * | 2016-02-24 | 2019-01-30 | 大同化学工業株式会社 | 水溶性防錆添加剤及び水溶性金属加工油剤 |
CN110646564A (zh) * | 2018-06-26 | 2020-01-03 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种评价清净剂的碱值保持性的方法 |
US11236040B2 (en) | 2018-08-29 | 2022-02-01 | Ecolab Usa Inc. | Multiple charged ionic compounds derived from polyamines and compositions thereof and methods of preparation thereof |
CA3136427C (en) | 2019-04-16 | 2023-10-24 | Ecolab Usa Inc. | Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines and compositions thereof for corrosion inhibition in a water system |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3282955A (en) * | 1963-04-29 | 1966-11-01 | Lubrizol Corp | Reaction products of acylated nitrogen intermediates and a boron compound |
JPS518966B1 (ja) * | 1971-03-18 | 1976-03-23 | ||
US4502970A (en) * | 1982-06-08 | 1985-03-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition |
US5078893A (en) * | 1988-06-24 | 1992-01-07 | Exxon Chemical Patents Inc. | Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions |
US5670464A (en) * | 1993-01-25 | 1997-09-23 | Kao Corporation | Additive for lubricating oils for diesel engines and lubricating oil compositions containing the same |
JPH07316576A (ja) * | 1994-04-01 | 1995-12-05 | Kao Corp | ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JPH09100485A (ja) * | 1995-10-05 | 1997-04-15 | Kao Corp | ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JPH108079A (ja) * | 1996-06-19 | 1998-01-13 | Kao Corp | エンジン用潤滑油添加剤及びエンジン用潤滑油組成物 |
JP4670072B2 (ja) * | 2004-02-04 | 2011-04-13 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 鉛含有金属材料と接触する潤滑油組成物 |
US7439213B2 (en) * | 2004-10-19 | 2008-10-21 | The Lubrizol Corporation | Secondary and tertiary amines as friction modifiers for automatic transmission fluids |
JP4806528B2 (ja) * | 2004-12-22 | 2011-11-02 | 出光興産株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
US8338342B2 (en) * | 2007-03-30 | 2012-12-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
JP5406433B2 (ja) * | 2007-04-27 | 2014-02-05 | 東燃ゼネラル石油株式会社 | 内燃機関用潤滑油組成物 |
WO2010016856A1 (en) * | 2007-12-12 | 2010-02-11 | The Lubrizol Corporation | Marine diesel cylinder lubricants for improved fuel efficiency |
JP2009235258A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
-
2012
- 2012-03-21 JP JP2012064390A patent/JP5922454B2/ja active Active
-
2013
- 2013-03-13 CN CN201380011764.4A patent/CN104136588B/zh active Active
- 2013-03-13 US US14/384,523 patent/US9388361B2/en active Active
- 2013-03-13 WO PCT/JP2013/056982 patent/WO2013141108A1/ja active Application Filing
- 2013-03-13 EP EP13764539.6A patent/EP2835414B1/en active Active
- 2013-03-13 KR KR1020147026174A patent/KR102068467B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013141108A1 (ja) | 2013-09-26 |
CN104136588B (zh) | 2018-09-25 |
CN104136588A (zh) | 2014-11-05 |
EP2835414A1 (en) | 2015-02-11 |
US20150080278A1 (en) | 2015-03-19 |
KR102068467B1 (ko) | 2020-01-21 |
KR20140135211A (ko) | 2014-11-25 |
EP2835414A4 (en) | 2015-12-30 |
JP2013194185A (ja) | 2013-09-30 |
EP2835414B1 (en) | 2022-11-30 |
US9388361B2 (en) | 2016-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5922454B2 (ja) | 潤滑油添加剤組成物および潤滑油組成物 | |
WO2005095558A1 (ja) | ディーゼルエンジン用潤滑油組成物 | |
JP2017519071A (ja) | 低分子量イミド含有第四級アンモニウム塩 | |
US9644164B2 (en) | Dispersants derived from hydroxy fatty acid polyesters and polyalkylene glycol dispersants | |
KR102653310B1 (ko) | 짧은 탄화수소 꼬리를 지니는 초저분자량 아미드/에스테르 함유 사차 암모늄 염 | |
KR102653308B1 (ko) | 짧은 탄화수소 꼬리를 지니는 초저분자량 이미드 함유 사차 암모늄 염 | |
JP4498920B2 (ja) | 内燃機関用潤滑油添加剤組成物 | |
JP6001994B2 (ja) | 含窒素化合物、及び含窒素化合物の製造方法 | |
JP6031389B2 (ja) | 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 | |
JP5893837B2 (ja) | 硼素化アミノアルコール化合物、潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 | |
CN116018392A (zh) | 表现出良好烟灰处理性能的用杂芳族缩水甘油醚进行后处理的琥珀酰亚胺分散剂 | |
US9447358B2 (en) | Lubricant composition for internal combustion engine oil | |
JP2003342246A (ja) | 新規なコハク酸アミド化合物及びその製造方法並びにその用途 | |
JP2012106944A (ja) | アミド化合物、硼素化アミド化合物、潤滑油用添加剤および潤滑油組成物 | |
JP5876342B2 (ja) | 内燃機関油用潤滑油組成物 | |
JP2005290150A (ja) | アミド化合物及びその用途 | |
JP5876341B2 (ja) | 内燃機関油用潤滑油組成物 | |
JP6489686B2 (ja) | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
JP6045905B2 (ja) | 潤滑用添加剤 | |
CN116134119A (zh) | 表现出良好烟灰处理性能的用芳族缩水甘油醚进行后处理的琥珀酰亚胺分散剂 | |
JP5876340B2 (ja) | 内燃機関油用潤滑油組成物 | |
JP2011032278A (ja) | アミド化合物及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150929 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151127 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160405 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160414 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5922454 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |