JP2012106944A - アミド化合物、硼素化アミド化合物、潤滑油用添加剤および潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】高温安定性、高温清浄性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性を有する無灰系清浄分散剤として有用なアミド化合物、硼素化アミド化合物、当該化合物を含有する潤滑油用添加剤および当該添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供すること。
【解決手段】本発明のアミド化合物は、（Ａ）炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数がサリチル酸誘導体全体のモル数に対して２５％以上である炭化水素置換サリチル酸誘導体と、（Ｂ）ポリアルキレンポリアミンとを反応させて得られたアミド化合物であり、前記（Ａ）成分の該炭化水素置換基の炭素数が６以上４０以下であり、前記（Ｂ）成分の窒素数が２以上１０以下であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１以上６以下である。
【選択図】なし
【解決手段】本発明のアミド化合物は、（Ａ）炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数がサリチル酸誘導体全体のモル数に対して２５％以上である炭化水素置換サリチル酸誘導体と、（Ｂ）ポリアルキレンポリアミンとを反応させて得られたアミド化合物であり、前記（Ａ）成分の該炭化水素置換基の炭素数が６以上４０以下であり、前記（Ｂ）成分の窒素数が２以上１０以下であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１以上６以下である。
【選択図】なし
Description
本発明は、アミド化合物および硼素化アミド化合物、該化合物を含有する潤滑油用添加剤、並びに該添加剤を配合してなる潤滑油組成物に関する。
従来、無灰系の清浄分散剤として、コハク酸イミド系およびヒドロキシベンジルアミン系等の化合物が用いられているが、高温における清浄性、安定性が十分でない。
そこで、特許文献１や特許文献２では、サリチル酸系アミド化合物からなる無灰系清浄分散剤が提案されている。さらに、特許文献３では、アルキル置換サリチル酸誘導体および脂肪酸との混合物に対してポリアルキレンポリアミンを反応させて得られる混合酸アミド化合物からなる無灰系清浄分散剤が提案されている。
そこで、特許文献１や特許文献２では、サリチル酸系アミド化合物からなる無灰系清浄分散剤が提案されている。さらに、特許文献３では、アルキル置換サリチル酸誘導体および脂肪酸との混合物に対してポリアルキレンポリアミンを反応させて得られる混合酸アミド化合物からなる無灰系清浄分散剤が提案されている。
しかしながら、特許文献１や特許文献２に記載されたアミド化合物は、その片末端が１級アミンであるため、高温清浄性に劣る。また、当該アミド化合物のサリチル酸部位に置換されているアルキル基の数が、多くの場合、１つであるため、鉱油への溶解性が劣る。さらに、特許文献１や特許文献２では、塩基価維持性に関する記載も無い。
また、特許文献３では、潤滑油基油への溶解性を確保すべく、置換基が１つ又は２つのアルキル置換サリチル酸誘導体と脂肪酸との混合物に対してポリアルキレンポリアミンを反応させているが、溶解性が確保される一方で、堆積物の量を増やすこととなり、微粒子分散性が悪化するだけでなく、高温清浄性や高温安定性も確保することができない。
また、特許文献３では、潤滑油基油への溶解性を確保すべく、置換基が１つ又は２つのアルキル置換サリチル酸誘導体と脂肪酸との混合物に対してポリアルキレンポリアミンを反応させているが、溶解性が確保される一方で、堆積物の量を増やすこととなり、微粒子分散性が悪化するだけでなく、高温清浄性や高温安定性も確保することができない。
本発明は、高温安定性、高温清浄性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性を有する無灰系清浄分散剤として有用なアミド化合物、硼素化アミド化合物、該化合物を含有する潤滑油用添加剤および該添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供することを目的とする。
前記課題を解決すべく、本発明は、以下に示すアミド化合物および硼素化アミド化合物、当該化合物を含有する潤滑油用添加剤、並びに当該添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供するものである。
〔１〕（Ａ）炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数がサリチル酸誘導体全体のモル数に対して２５％以上である炭化水素置換サリチル酸誘導体と、（Ｂ）ポリアルキレンポリアミンとを反応させて得られたアミド化合物であり、前記（Ａ）成分の該炭化水素置換基の炭素数が６以上４０以下であり、前記（Ｂ）成分の窒素数が２以上１０以下であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１以上６以下であるアミド化合物。
〔２〕上述の〔１〕に記載のアミド化合物において、該アミド化合物が２級アミンおよび３級アミンの少なくともいずれかであることを特徴とするアミド化合物。
〔３〕上述の〔１〕又は〔２〕に記載のアミド化合物において、前記（Ａ）成分の総モル数と前記（Ｂ）成分の総モル数との比が０．７：１から７：１までの割合であることを特徴とするアミド化合物。
〔４〕上述の〔１〕から〔３〕までのいずれか１項に記載のアミド化合物がさらに硼素を含有することを特徴とする硼素化アミド化合物。
〔５〕上述の〔１〕から〔３〕までのいずれか１項に記載のアミド化合物および上述の〔４〕に記載の硼素化アミド化合物の少なくともいずれかを含有することを特徴とする潤滑油用添加剤。
〔６〕上述の〔５〕に記載の潤滑油用添加剤が清浄分散剤であることを特徴とする潤滑油用添加剤。
〔７〕上述の〔５〕又は〔６〕に記載の潤滑油用添加剤を配合してなる潤滑油組成物。
〔８〕上述の〔７〕に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油であることを特徴とする潤滑油組成物。
〔２〕上述の〔１〕に記載のアミド化合物において、該アミド化合物が２級アミンおよび３級アミンの少なくともいずれかであることを特徴とするアミド化合物。
〔３〕上述の〔１〕又は〔２〕に記載のアミド化合物において、前記（Ａ）成分の総モル数と前記（Ｂ）成分の総モル数との比が０．７：１から７：１までの割合であることを特徴とするアミド化合物。
〔４〕上述の〔１〕から〔３〕までのいずれか１項に記載のアミド化合物がさらに硼素を含有することを特徴とする硼素化アミド化合物。
〔５〕上述の〔１〕から〔３〕までのいずれか１項に記載のアミド化合物および上述の〔４〕に記載の硼素化アミド化合物の少なくともいずれかを含有することを特徴とする潤滑油用添加剤。
〔６〕上述の〔５〕に記載の潤滑油用添加剤が清浄分散剤であることを特徴とする潤滑油用添加剤。
〔７〕上述の〔５〕又は〔６〕に記載の潤滑油用添加剤を配合してなる潤滑油組成物。
〔８〕上述の〔７〕に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油であることを特徴とする潤滑油組成物。
本発明によれば、高温安定性、高温清浄性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性を有する無灰系清浄分散剤としてのアミド化合物および硼素化アミド化合物、該化合物を含有する潤滑油用添加剤、並びに該添加剤を配合してなる潤滑油組成物を提供することができる。
本発明のアミド化合物は、（Ａ）炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数がサリチル酸誘導体全体のモル数に対して２５％以上である炭化水素置換サリチル酸誘導体と、（Ｂ）ポリアルキレンポリアミンとを反応させて得られたアミド化合物であり、前記（Ａ）成分の該炭化水素置換基の炭素数が６以上４０以下であり、前記（Ｂ）成分の窒素数が２以上１０以下であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１以上６以下であることを特徴とする。以下、本発明を詳細に説明する。
（Ａ）成分に含まれる炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数は、サリチル酸誘導体全体のモル数に対して２５％以上１００％以下であり、３０％以上１００％以下であることが好ましい。また本発明では、サリチル酸誘導体に脂肪酸が実質的に混合されていないことが好ましい。脂肪酸がサリチル酸誘導体に混合されていると、堆積物の量を増やすこととなり、微粒子分散性が悪化するだけでなく、高温清浄性や高温安定性も確保できないおそれがある。
このようなサリチル酸誘導体の割合とすることで、脂肪酸が混合されていなくても、得られるアミド化合物の潤滑油基油に対する溶解性が確保されるとともに、堆積物の量が抑制される。炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数が２５％より小さいと、アミド化合物が潤滑油基油などに十分溶解しないことがある。また、それによって、微粒子分散性が担保できないだけでなく、高温安定性および高温清浄性も不十分であり、潤滑油組成物としての機能を発揮できない。
このようなサリチル酸誘導体の割合とすることで、脂肪酸が混合されていなくても、得られるアミド化合物の潤滑油基油に対する溶解性が確保されるとともに、堆積物の量が抑制される。炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数が２５％より小さいと、アミド化合物が潤滑油基油などに十分溶解しないことがある。また、それによって、微粒子分散性が担保できないだけでなく、高温安定性および高温清浄性も不十分であり、潤滑油組成物としての機能を発揮できない。
炭化水素基としては、炭素数６以上４０以下の炭化水素基が好ましく、飽和でも不飽和でもよく、直線状でも分岐鎖状でも環状でもよい。炭素数が６より小さいとアミド化合物が潤滑油基油などに十分溶解しないことがあり、炭素数が４０より大きいと高塩基価の化合物が得られなくなることがある。さらに好ましい炭化水素基の炭素数は、６以上３０以下である。このような炭化水素基としては、アルキル基又はアルケニル基が挙げられ、具体的には、ヘキシル、ヘキセニル、オクチル、オクテニル、デシル、デセニル、ドデシル、ドデセニル、テトラデシル、テトラデセニル、ヘキサデシル、ヘキサデセニル、オクタデシル、オクタデセニル、イソステアリル、デセントリマー、ポリブテン基などが挙げられる。
炭化水素置換サリチル酸誘導体としては、アルキルエステル、遊離の酸などが含まれる。
炭化水素置換サリチル酸誘導体としては、アルキルエステル、遊離の酸などが含まれる。
（Ｂ）成分のポリアルキレンポリアミンの窒素数は、窒素数が２以上１０以下であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１以上６以下である。窒素数が１であると、高温清浄性や塩基価維持性が低下するので好ましくない。窒素数が１０を超えると、潤滑油基油などに十分溶解しないので好ましくない。アルキレン基の炭素数が６を超えると反応性が低下し、目的物が得られ難くなり、高温清浄性や塩基価維持性が低下するので、好ましくない。
ポリアルキレンポリアミンの例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のようなポリアルキレンポリアミン、あるいはアミノエチルピペラジン、１、４−ビスアミノプロピルピペラジンのように環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンを挙げることができる。
ポリアルキレンポリアミンの例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のようなポリアルキレンポリアミン、あるいはアミノエチルピペラジン、１、４−ビスアミノプロピルピペラジンのように環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンを挙げることができる。
本発明のアミド化合物は、（Ａ）成分の炭化水素置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）成分のポリアルキレンポリアミンとを反応させて得られたアミド化合物である。
このアミド化合物が２級アミンおよび３級アミンの少なくともいずれかであることが好ましい。アミド化合物が１級アミンのものに比べて、高温清浄性に優れるためである。
また、前記（Ａ）成分の総モル数と前記（Ｂ）成分の総モル数との比が、０．７：１から７：１までの割合であることが好ましく、０．８：１から６：１までの割合であることがより好ましく、１：１から５：１までの割合であることがさらに好ましい。このような範囲内の割合とすることで、高温清浄性、高温安定性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性が優れる潤滑油添加剤となる。
反応温度については、およそ５０℃から２５０℃程度、好ましくは１００℃から２００℃程度、反応圧力については、特に制限はないが、好ましくは通常常圧から１ＭＰａ程度である。反応時間については、反応温度や原料の種類などにより左右され、一概に定めることはできないが、一般的には１時間から１０時間程度で充分である。
このアミド化合物が２級アミンおよび３級アミンの少なくともいずれかであることが好ましい。アミド化合物が１級アミンのものに比べて、高温清浄性に優れるためである。
また、前記（Ａ）成分の総モル数と前記（Ｂ）成分の総モル数との比が、０．７：１から７：１までの割合であることが好ましく、０．８：１から６：１までの割合であることがより好ましく、１：１から５：１までの割合であることがさらに好ましい。このような範囲内の割合とすることで、高温清浄性、高温安定性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性が優れる潤滑油添加剤となる。
反応温度については、およそ５０℃から２５０℃程度、好ましくは１００℃から２００℃程度、反応圧力については、特に制限はないが、好ましくは通常常圧から１ＭＰａ程度である。反応時間については、反応温度や原料の種類などにより左右され、一概に定めることはできないが、一般的には１時間から１０時間程度で充分である。
本発明の硼素化アミド化合物は、本発明のアミド化合物がさらに硼素を含有するものである。この硼素化アミド化合物は、前記のようにして得られたアミド化合物を硼素化したものである。具体的には、当該アミド化合物のモル数の比と硼素化アミド化合物のモル数の比を、１：０．０１から１：１０までの割合で反応させることが好ましく、１：０．０５から１：８までの割合で反応させることがより好ましく、１：０．０５から１：７までの割合で反応させることがさらに好ましい。このような範囲内の割合とすることで、高温清浄性、高温安定性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性が優れる潤滑油添加剤となる。
反応温度については、およそ５０℃から２５０℃程度、好ましくは１００℃から２００℃程度である。その反応を行うに際して溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用することもできる。硼素化合物としては、酸化硼素、ハロゲン化硼素、硼酸、硼酸無水物、硼酸エステルなどが挙げられる。
反応温度については、およそ５０℃から２５０℃程度、好ましくは１００℃から２００℃程度である。その反応を行うに際して溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用することもできる。硼素化合物としては、酸化硼素、ハロゲン化硼素、硼酸、硼酸無水物、硼酸エステルなどが挙げられる。
前記アミド化合物又はその硼素化アミド化合物は、一般に、塩基価（塩酸法）３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上を有し、清浄分散剤として機能する。
本発明の潤滑油用添加剤としては、
（ａ）前記アミド化合物を含むもの、
（ｂ）前記硼素化アミド化合物を含むもの、
（ｃ）前記アミド化合物および硼素化アミド化合物を含むもの
が挙げられる。さらに、潤滑油用添加剤組成物として、
（ｄ）前記潤滑油用添加剤（ａ）〜（ｃ）にアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体（以下（Ｃ）成分とも称する。）をさらに含むものが挙げられる。
本発明の潤滑油用添加剤又は潤滑油用添加剤組成物は、清浄分散剤として好適である。
（ａ）前記アミド化合物を含むもの、
（ｂ）前記硼素化アミド化合物を含むもの、
（ｃ）前記アミド化合物および硼素化アミド化合物を含むもの
が挙げられる。さらに、潤滑油用添加剤組成物として、
（ｄ）前記潤滑油用添加剤（ａ）〜（ｃ）にアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体（以下（Ｃ）成分とも称する。）をさらに含むものが挙げられる。
本発明の潤滑油用添加剤又は潤滑油用添加剤組成物は、清浄分散剤として好適である。
潤滑油用添加剤の構成例（ｃ）においては、アミド化合物と硼素化アミド化合物の配合割合は、質量比で１：９９から９９：１まで、好ましくは１０：９０から９０：１０までの範囲にあるのが望ましい。このような範囲内の割合とすることで、高温清浄性、高温安定性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性が優れる潤滑油組成物となる。
潤滑油用添加剤組成物の構成例（ｄ）においては、アミド化合物又は硼素化アミド化合物とアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体との配合割合は、質量比で１：９９から９９：１まで、好ましくは１０：９０から９０：１０までの範囲にあるのが望ましい。さらに、前記構成例（ｃ）に（Ｃ）成分が配合される場合の配合割合は、アミド化合物と硼素化アミド化合物の合計質量とアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の質量との比で１：９９から９９：１まで、好ましくは１０：９０から９０：１０までの範囲にあるのが望ましい。硼素化アミド化合物にアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を混合すると、高温清浄性が向上する。しかし、アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体には塩基価が無いので、その配合比が大きくなると添加剤の塩基価が低下する。そのため、このような範囲内の割合とすることで、高温清浄性、高温安定性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性が優れる潤滑油組成物となる。
潤滑油用添加剤組成物の構成例（ｄ）においては、アミド化合物又は硼素化アミド化合物とアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体との配合割合は、質量比で１：９９から９９：１まで、好ましくは１０：９０から９０：１０までの範囲にあるのが望ましい。さらに、前記構成例（ｃ）に（Ｃ）成分が配合される場合の配合割合は、アミド化合物と硼素化アミド化合物の合計質量とアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体の質量との比で１：９９から９９：１まで、好ましくは１０：９０から９０：１０までの範囲にあるのが望ましい。硼素化アミド化合物にアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を混合すると、高温清浄性が向上する。しかし、アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体には塩基価が無いので、その配合比が大きくなると添加剤の塩基価が低下する。そのため、このような範囲内の割合とすることで、高温清浄性、高温安定性、塩基価維持性に優れ、かつ微粒子分散性が優れる潤滑油組成物となる。
この（Ｃ）成分に係るアルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体としては、特に限定されないが、例えば、特開２００５−２９０１５０号公報の明細書に記載されたものが挙げられる。
本発明の潤滑油用添加剤又は潤滑油用添加剤組成物には、前記アミド化合物又はその硼素化合物の効果を阻害しない範囲で潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動性向上剤およびその他の添加剤を添加してもよい。
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基油に前記潤滑油用添加剤、あるいは前記潤滑油用添加剤組成物が配合されて調製される。
この潤滑油組成物における前記潤滑油用添加剤あるいは前記潤滑油用添加剤組成物の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１質量％以上５０質量％以下、好ましくは０．１質量％以上３０質量％以下の範囲で設定される。
また、前記潤滑油用添加剤あるいは前記潤滑油用添加剤組成物を燃料油である炭化水素油に加えることもできる。その際好ましい配合量は、燃料油との合計量基準で、０．００１質量％以上１質量％以下の範囲である。
この潤滑油組成物における前記潤滑油用添加剤あるいは前記潤滑油用添加剤組成物の配合量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１質量％以上５０質量％以下、好ましくは０．１質量％以上３０質量％以下の範囲で設定される。
また、前記潤滑油用添加剤あるいは前記潤滑油用添加剤組成物を燃料油である炭化水素油に加えることもできる。その際好ましい配合量は、燃料油との合計量基準で、０．００１質量％以上１質量％以下の範囲である。
潤滑油基油については、一般に潤滑油の基油として用いられるものであればよく、特に制限はないが、１００℃における動粘度が１ｍｍ2／ｓ以上５０ｍｍ2／ｓ以下の範囲にあるものが好ましく、２ｍｍ2／ｓ以上２０ｍｍ2／ｓ以下の範囲にあるものがより好ましい。また、この基油の低温流動性の指標である流動点については特に制限はないが、通常−１０℃以下であることが好ましい。
このような潤滑油基油としては、例えば、炭化水素油や合成油が挙げられる。
炭化水素油としては、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、芳香族系鉱油などの潤滑油又はガソリン、灯油、軽油などの燃料油の留分のいずれでもよく、溶剤精製、水素化精製又は水素化分解などのいかなる精製方法を経たものが挙げられる。
合成油としては、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、エステル油、グリコール系又はポリオレフィン系合成油などが挙げられる。
このような潤滑油基油としては、例えば、炭化水素油や合成油が挙げられる。
炭化水素油としては、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、芳香族系鉱油などの潤滑油又はガソリン、灯油、軽油などの燃料油の留分のいずれでもよく、溶剤精製、水素化精製又は水素化分解などのいかなる精製方法を経たものが挙げられる。
合成油としては、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、エステル油、グリコール系又はポリオレフィン系合成油などが挙げられる。
本発明においては、本発明の効果を阻害しない範囲で、潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、あるいはその他の添加剤を併用してもよい。
本発明のアミド化合物や硼素化アミド化合物を含む潤滑油用添加剤を配合してなる潤滑油組成物は、上述した効果を奏するため、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジンおよび２サイクルエンジンのような内燃機関用の潤滑油として好適に用いられるが、さらに、ギヤ油、軸受油、変速機油、ショックアブソーバー油あるいは工業用潤滑油としても好適である。
次に、本発明を実施例および比較例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
＜アミド化合物の調製＞
〔実施例１〕
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル７．８７ｇ（２４．６ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル１２ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）４．６５ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は、２２．１ｇであった。
〔実施例１〕
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル７．８７ｇ（２４．６ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル１２ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰＡ）４．６５ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は、２２．１ｇであった。
〔実施例２〕
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル６．０３ｇ（１８．８ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル６．１３ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ２．９５ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン３００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は、１４．０ｇであった。
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル６．０３ｇ（１８．８ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル６．１３ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ２．９５ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン３００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は、１４．０ｇであった。
〔実施例３〕
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル７．０３ｇ（２２．０ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル４．６ｇ（９．４２ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ２．９５ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン３００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は１３．０ｇであった。
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル７．０３ｇ（２２．０ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル４．６ｇ（９．４２ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ２．９５ｇ（１５．７ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン３００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は１３．０ｇであった。
〔実施例４〕
２００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル２２．４６ｇ（７０．２ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル１１．４２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ８．８５ｇ（４６．８ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は４０．０ｇであった。
２００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル２２．４６ｇ（７０．２ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル１１．４２ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ８．８５ｇ（４６．８ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は４０．０ｇであった。
〔実施例５〕
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル９．４５ｇ（２９．５ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル１２ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ４．６５ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は２３．１ｇであった。
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル９．４５ｇ（２９．５ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル１２ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ４．６５ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は２３．１ｇであった。
〔実施例６〕
２００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル８．９９ｇ（２８．１ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル３２ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ８．８５ｇ（４６．８ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物の収量（アミド化合物）は４７．３ｇであった。
２００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル８．９９ｇ（２８．１ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル３２ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ８．８５ｇ（４６．８ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物の収量（アミド化合物）は４７．３ｇであった。
〔実施例７〕
１００ｍｌのフラスコに、ジドデシルサリチル酸メチル２０ｇ（４１ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ３．８８ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は２２．０ｇであった。
１００ｍｌのフラスコに、ジドデシルサリチル酸メチル２０ｇ（４１ｍｍｏｌ）、ＴＥＰＡ３．８８ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は２２．０ｇであった。
〔実施例８〕
２００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル２０．０ｇ（６２．４ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル３０．４ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）９．２ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は５５．８ｇであった。
２００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル２０．０ｇ（６２．４ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル３０．４ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）９．２ｇ（６２．４ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は５５．８ｇであった。
〔実施例９〕
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル５．０ｇ（１５．６ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル７．６ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）３．６２ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は１３．８ｇであった。
１００ｍｌのフラスコに、ドデシルサリチル酸メチル５．０ｇ（１５．６ｍｍｏｌ），ジドデシルサリチル酸メチル７．６ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）３．６２ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物を得た。得られた目的物（アミド化合物）の収量は１３．８ｇであった。
〔実施例１０〕
２００ｍｌのフラスコに、ジドデシルサリチル酸メチル５０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ），アミノエチルピペラジン（Ａｅｐ）１３．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物（アミド化合物）を得た。得られた目的物の収量は６０．８ｇであった。
２００ｍｌのフラスコに、ジドデシルサリチル酸メチル５０．０ｇ（１００ｍｍｏｌ），アミノエチルピペラジン（Ａｅｐ）１３．２ｇ（１００ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍｌを入れた。１７０℃まで昇温し、２時間反応させた。その後、溶媒を留去し、ヘキサン４００ｍｌに溶解して水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ヘキサンを留去し目的物（アミド化合物）を得た。得られた目的物の収量は６０．８ｇであった。
＜硼素化アミド化合物の調製＞
〔実施例１１〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例１で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸０．９３ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例１１〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例１で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸０．９３ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例１２〕
硼酸の使用量を１．３９ｇに変更した以外は、実施例１１と同様に反応を行った。
硼酸の使用量を１．３９ｇに変更した以外は、実施例１１と同様に反応を行った。
〔実施例１３〕
硼酸の使用量を２．３３ｇに変更した以外は、実施例１１と同様に反応を行った。
硼酸の使用量を２．３３ｇに変更した以外は、実施例１１と同様に反応を行った。
〔実施例１４〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例２で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例２で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例１５〕
硼酸の使用量を２．４１ｇに変更した以外は、実施例１４と同様に反応を行った。
硼酸の使用量を２．４１ｇに変更した以外は、実施例１４と同様に反応を行った。
〔実施例１６〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例３で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．５ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例３で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．５ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例１７〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例４で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例４で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例１８〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例５で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸２．１６ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例５で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸２．１６ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例１９〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例６で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例６で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例２０〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例７で得られたジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物１０ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油４．３ｇ、硼酸１．６９ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例７で得られたジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＰＡのアミド化合物１０ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油４．３ｇ、硼酸１．６９ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例２１〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例８で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＴＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例８で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＴＥＴＡのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例２２〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例９で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＰＥＨＡのアミド化合物１１．１８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油４．７９ｇ、硼酸２．８ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例９で得られたドデシルサリチル酸メチル、ジドデシルサリチル酸メチルとＰＥＨＡのアミド化合物１１．１８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油４．７９ｇ、硼酸２．８ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
〔実施例２３〕
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例１０で得られたジドデシルサリチル酸メチルとＡｅｐのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．４８ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
１００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，実施例１０で得られたジドデシルサリチル酸メチルとＡｅｐのアミド化合物７ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油３ｇ、硼酸１．４８ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化アミド化合物）を得た。
＜比較となる化合物の調製＞
〔比較例１〕
２Ｌオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９８７）１，１００ｇ、臭化セチル６．４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、無水マレイン酸１１５ｇ（１．２ｍｏｌ）を入れ、窒素置換し、２４０℃で５時間反応させた。その後、２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は１，１００ｇであった。２Ｌセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）４９．５ｇ（０．３４ｍｏｌ）、１５０ニュートラル留分の鉱油２５０ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。その後、２００℃に昇温し未反応のＴＥＴＡと生成水を減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は７６５ｇであった。
〔比較例１〕
２Ｌオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９８７）１，１００ｇ、臭化セチル６．４ｇ（０．０２１ｍｏｌ）、無水マレイン酸１１５ｇ（１．２ｍｏｌ）を入れ、窒素置換し、２４０℃で５時間反応させた。その後、２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は１，１００ｇであった。２Ｌセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）４９．５ｇ（０．３４ｍｏｌ）、１５０ニュートラル留分の鉱油２５０ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。その後、２００℃に昇温し未反応のＴＥＴＡと生成水を減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は７６５ｇであった。
〔比較例２〕
３００ｍｌのセパラブルフラスコに、ＴＥＴＡ２０ｇ（０．１１ｍｏｌ）を入れ、窒素置換した。それにジドデシルサリチル酸メチルを約３０質量％含むドデシルサリチル酸メチル２１ｇ、イソステアリン酸５６ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え窒素気流下２００℃で５時間反応させた後、内容物を取り出した。得られた目的物（アミド化合物）の収量は８８ｇであった。
３００ｍｌのセパラブルフラスコに、ＴＥＴＡ２０ｇ（０．１１ｍｏｌ）を入れ、窒素置換した。それにジドデシルサリチル酸メチルを約３０質量％含むドデシルサリチル酸メチル２１ｇ、イソステアリン酸５６ｇ（０．２ｍｏｌ）を加え窒素気流下２００℃で５時間反応させた後、内容物を取り出した。得られた目的物（アミド化合物）の収量は８８ｇであった。
＜比較となる硼素化化合物の調製＞
〔比較例３〕
２００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，比較例１で得られたポリブテニルコハク酸イミド５０ｇと硼酸５．８ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化化合物）を得た。
〔比較例３〕
２００ｍＬのセパラブルフラスコ中に，比較例１で得られたポリブテニルコハク酸イミド５０ｇと硼酸５．８ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化化合物）を得た。
〔比較例４〕
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、比較例２で得られたアミド化合物２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸５．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化化合物）を得た。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、比較例２で得られたアミド化合物２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸５．２ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。その後、１５０℃で生成水を減圧留去し，さらに濾過して、目的物（硼素化化合物）を得た。
実施例１１〜実施例２３の硼素化アミド化合物、および比較例３〜４の硼素化化合物中の硼素量について、表１に示す。
＜潤滑油組成物の調製＞
〔実施例２４〜３６および比較例５〜６〕
５００ニュートラル留分の鉱油に実施例１１〜２３の硼素化アミド化合物、比較例３で得られた硼素化コハク酸イミド系化合物、および比較例４で得られた硼素化アミド化合物を、潤滑油組成物全量に基づき、１０質量％を配合し、評価用の潤滑油組成物（供試油）を調製した。硼素化化合物と潤滑油組成物との対応関係は表２に示すとおりである。
また、これらの潤滑油組成物の性能を、下記に示す条件でホットチューブ試験および塩基価維持性評価試験により評価した。その結果を第２表に示す。
〔実施例２４〜３６および比較例５〜６〕
５００ニュートラル留分の鉱油に実施例１１〜２３の硼素化アミド化合物、比較例３で得られた硼素化コハク酸イミド系化合物、および比較例４で得られた硼素化アミド化合物を、潤滑油組成物全量に基づき、１０質量％を配合し、評価用の潤滑油組成物（供試油）を調製した。硼素化化合物と潤滑油組成物との対応関係は表２に示すとおりである。
また、これらの潤滑油組成物の性能を、下記に示す条件でホットチューブ試験および塩基価維持性評価試験により評価した。その結果を第２表に示す。
〔ホットチューブ試験〕
内径２ｍｍのガラス管中に前記供試油０．３ミリリットル／ｈｒ、空気１０ミリリットル／ｍｉｎをガラス管の温度を２７０℃に保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点として評点を付けるとともに、ガラス管に付着した堆積物としてのラッカーの質量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカー質量が少ないほど高性能であることを示す。
内径２ｍｍのガラス管中に前記供試油０．３ミリリットル／ｈｒ、空気１０ミリリットル／ｍｉｎをガラス管の温度を２７０℃に保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点として評点を付けるとともに、ガラス管に付着した堆積物としてのラッカーの質量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカー質量が少ないほど高性能であることを示す。
〔塩基価維持性評価試験〕
前述のホットチューブ試験後の試験油を回収し、塩酸法により塩基価（残存塩基価）を測定した。この残存塩基価と試験前の供試油の塩基価（初期塩基価）を比較し、残存塩基価率（％）をもとにして、塩基価維持性能を評価した。残存塩基価率が高いほど、塩基価維持性能が高いことを示す。算出式は、以下の通りである。
残存塩基価率＝（残存塩基価／初期塩基価）×１００
前述のホットチューブ試験後の試験油を回収し、塩酸法により塩基価（残存塩基価）を測定した。この残存塩基価と試験前の供試油の塩基価（初期塩基価）を比較し、残存塩基価率（％）をもとにして、塩基価維持性能を評価した。残存塩基価率が高いほど、塩基価維持性能が高いことを示す。算出式は、以下の通りである。
残存塩基価率＝（残存塩基価／初期塩基価）×１００
表２に示す結果より、硼素化アミド化合物を含有する実施例２４〜３６の潤滑油組成物は、ホットチューブ試験における評点が優れ、ラッカー質量が小さく、残存塩基価率が大きかったことから、高温安定性、高温清浄性および塩基価維持性能に優れ、かつ微粒子分散性を有することがわかった。
一方、比較例５の潤滑油組成物は、ホットチューブ試験における評点が極めて低く、残存塩基価率も極めて小さかった。また、比較例６の潤滑油組成物は、ラッカー質量が極めて大きかった。すなわち、比較例５や比較例６の潤滑油組成物は、高温における安定性、高温における清浄性、塩基価維持性能および微粒子分散性を兼ね備えていないことがわかった。
一方、比較例５の潤滑油組成物は、ホットチューブ試験における評点が極めて低く、残存塩基価率も極めて小さかった。また、比較例６の潤滑油組成物は、ラッカー質量が極めて大きかった。すなわち、比較例５や比較例６の潤滑油組成物は、高温における安定性、高温における清浄性、塩基価維持性能および微粒子分散性を兼ね備えていないことがわかった。
Claims (8)
- （Ａ）炭化水素置換基が２以上であるサリチル酸誘導体のモル数がサリチル酸誘導体全体のモル数に対して２５％以上である炭化水素置換サリチル酸誘導体と、（Ｂ）ポリアルキレンポリアミンとを反応させて得られたアミド化合物であり、
前記（Ａ）成分の該炭化水素置換基の炭素数が６以上４０以下であり、
前記（Ｂ）成分の窒素数が２以上１０以下であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１以上６以下であるアミド化合物。 - 請求項１に記載のアミド化合物において、
該アミド化合物が２級アミンおよび３級アミンの少なくともいずれかである
ことを特徴とするアミド化合物。 - 請求項１又は２に記載のアミド化合物において、
前記（Ａ）成分の総モル数と前記（Ｂ）成分の総モル数との比が０．７：１から７：１までの割合である
ことを特徴とするアミド化合物。 - 請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載のアミド化合物がさらに硼素を含有する
ことを特徴とする硼素化アミド化合物。 - 請求項１から請求項３までのいずれか１項に記載のアミド化合物および請求項４に記載の硼素化アミド化合物の少なくともいずれかを含有する
ことを特徴とする潤滑油用添加剤。 - 請求項５に記載の潤滑油用添加剤が清浄分散剤である
ことを特徴とする潤滑油用添加剤。 - 請求項５又は請求項６に記載の潤滑油用添加剤を配合してなる潤滑油組成物。
- 請求項７に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油である
ことを特徴とする潤滑油組成物。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014118558A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-06-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑用添加剤 |
| CN110691838A (zh) * | 2017-05-31 | 2020-01-14 | 道达尔销售服务公司 | 包含多胺、酸和硼官能团的化合物及其作为润滑剂添加剂的用途 |
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2010
- 2010-11-16 JP JP2010256331A patent/JP2012106944A/ja active Pending
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