JP2014118558A - 潤滑用添加剤 - Google Patents

Abstract

【課題】潤滑油、燃料油等の摩擦係数を下げて、低粘度化することが可能な潤滑用添加剤を提供する。
【解決手段】本発明の潤滑用添加剤は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得られることを特徴とするものである。
【選択図】なし

Description

本発明は、潤滑油および燃料油等に使用される潤滑用添加剤に関し、特に、内燃機用潤滑油の添加剤として好適に使用される潤滑用添加剤に関する。

近年、自動車運転中のエネルギー損失および二酸化炭素の排出を低減させるために、自動車の省燃費性を向上させることが検討されている。自動車の省燃費性を向上させる対策として、自動車車体の軽量化が進んでいるが、潤滑油についても省燃費性に寄与することが求められており、そのため、潤滑油の低粘度化や、潤滑油による摩擦低減特性の更なる向上が検討されている。

従来、減摩耗特性ならびに潤滑特性を有する添加剤として、ホウ酸系の潤滑用添加剤が知られている。例えば、特許文献１には、有機ホウ酸エステルが、１，３，４−チアジアゾール化合物、ジチオカーバメート、および非硫黄モリブデン化合物とともに潤滑油組成物に配合され、これら化合物とともに相乗抗摩耗性を示すことが記載されている。特許文献１で使用される有機ホウ酸エステルは、脂肪油及びジエタノールアミンを反応させた後、ホウ酸と反応させることにより得られる反応生成物である。

また、特許文献２には、ベルト−プーリー間の摩擦特性及び耐摩耗性を改善させるホウ酸含有コハク酸イミド系無灰分散剤を含む潤滑油組成物が開示されている。特許文献３には、潤滑油の清浄性を向上する添加剤として、アミン化合物のホウ酸塩、ホウ酸エステル、又はホウ酸アミドが潤滑油組成物に添加されることが開示されている。さらには、特許文献４には、摩擦改質剤としてのホウ素化ビス（２−ヒドロキシエチル）オレアミドが潤滑油組成物に添加される点が開示されている。

特表２００６−５０２２８７号公報 特開２００６−２０６９２４号公報 特開平７−１９７０６２号公報 米国特許第４，３８９，３２２号明細書

上記したように、ホウ素系化合物は、減摩耗特性、清浄性に優れているが、比較的高い摩擦係数を示すことが知られている。しかし、エンジンオイル、ディーゼルエンジンオイル等において、更なる省燃費性を達成するためには、潤滑油や燃料油の摩擦係数を低くする添加剤が求められている。
本発明は、以上の問題点に鑑みて成されたものであり、耐摩耗性に優れ、かつ潤滑油や燃料油等の摩擦係数を低くすることが可能な潤滑用添加剤や燃料油添加剤を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意検討の結果、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物とホウ酸又はホウ酸誘導体を所定の温度で加熱撹拌して得た化合物は、潤滑油等の摩擦係数を低くすることが可能であることを見出した。さらに、本発明者らは、その加熱撹拌して得られた化合物が、３配位のホウ素含有化合物を比較的多く含み、その３配位のホウ素含有化合物が潤滑油や燃料油等の摩擦係数を低くする効果に優れ、潤滑用添加剤として最適であることを見出した。
本発明は、以上の知見により得られたものであり、下記（１）〜（１４）を提供するものである。
（１）ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得られる潤滑用添加剤。
（２）前記有機化合物が、アミン化合物（Ａ）、ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）、アミノ基を有するイミド化合物（Ｃ）、ヒドロキシル基を有するエステル化合物（Ｄ）、及び、ヒドロキシル基を有するアルコール化合物（Ｅ）から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（１）に記載の潤滑用添加剤。

（３）アミン化合物（Ａ）は、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（１）に記載の潤滑用添加剤。

（式（Ａ１）〜（Ａ５）において、Ｒ₁、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₆、Ｒ₂₉、Ｒ₄₇それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は互いに同一でも異なってもよい。また、Ｒ₂〜Ｒ₉、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₈、Ｒ₃₀〜Ｒ₄₅、Ｒ₄₈〜Ｒ₄₉は、水素原子、又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。ａ、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｊ、ｋ、ｗ、ｍは、それぞれ０〜２０の整数を示し、ｄ、ｈ、ｉは、それぞれ１〜６の整数を示し、ａ＋ｂ＝１〜２０、ｅ＋ｆ＋ｇ＝０〜２０、ｊ＋ｋ＋ｗ＋ｍ＝０〜２０である。）

（４）アミド化合物（Ｂ）は、下記一般式（Ｂ１）及び（Ｂ２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（１）に記載の潤滑用添加剤。

（式（Ｂ１）及び（Ｂ２）において、Ｒ₅₁、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は、炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は互いに同一であっても異なってもよい。Ｒ₅₂〜Ｒ₅₉、Ｒ₆₃〜Ｒ₆₆は、水素原子、又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。ｎは０〜２０の整数を示し、ｏ、ｐは、それぞれ１〜２０の整数を示す。）

（５）イミド化合物（Ｃ）は、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（１）に記載の潤滑用添加剤。

（式（Ｃ１）において、Ｒ₆₉は、炭素数２０〜１５０の炭化水素基であるとともに、ｓは０〜５の整数である。）

（６）エステル化合物（Ｄ）は、下記一般式（Ｄ１）および（Ｄ２）で示される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（１）に記載の潤滑用添加剤。

（式（Ｄ１）及び（Ｄ２）において、Ｒ₈₁、Ｒ₁₀₁は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₈₂〜Ｒ₈₅、Ｒ₁₀₂〜Ｒ₁₀₆は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。また、ｒは、１〜２０の整数を示す。）

（７）アルコール化合物（Ｅ）は、下記一般式（Ｅ１）〜（Ｅ３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である上記（１）に記載の潤滑用添加剤。

（式（Ｅ１）〜（Ｅ３）において、Ｒ₇₁、Ｒ₉₁、Ｒ₁₁₁は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₇₂〜Ｒ₇₅、Ｒ₉₂〜Ｒ₉₈、Ｒ₁₁₂〜Ｒ₁₁₈は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。また、ｑは０〜２０の整数を示す。）

（８）ＢＦ₃・ＯＥｔ₂を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、¹¹Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．４７以上である上記（１）〜（７）のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
（９）前記有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体とのモル比が、１：０．０１〜１：１０である前記（１）〜（８）のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
（１０）前記温度が１００℃以上１３０℃以下である上記（１）〜（９）のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
（１１）潤滑用摩擦調整剤である上記（１）〜（１０）のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
（１２）ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して潤滑用添加剤を得る潤滑用添加剤の製造方法。
（１３）３配位のホウ素含有化合物を、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対して、モル比で０．４７以上の割合で含有する潤滑用摩擦調整剤。
（１４）ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物を、ホウ酸またはホウ酸誘導体に混合させて得られ、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対して、３配位のホウ素含有化合物の量が、モル比で０．４７以上である潤滑用添加剤。

本発明の潤滑用添加剤を用いれば、潤滑油や燃料油等の摩擦係数を低くすることができる。

以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
＜潤滑用添加剤＞
本発明の潤滑用添加剤は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物とホウ酸又はホウ酸誘導体とを１００℃以上１５０℃以下で加熱撹拌（混合）して得られるホウ素含有化合物である。なお、得られたホウ素含有化合物は、ホウ酸又はホウ酸誘導体がヒドロキシル基又はアミノ基を有する化合物と結合せずに、分散したような状態も含まれる。
本発明の潤滑用添加剤は、潤滑油又は燃料油等に配合されて、それらの摩擦係数を低減するとともに優れた耐磨耗特性を発揮させるものであり、潤滑用摩擦調整剤として好適に使用されるものである。

上記のヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物としては、例えば、アミン化合物（Ａ）、ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）、アミノ基を有するイミド化合物（Ｃ）、ヒドロキシル基を有するエステル化合物（Ｄ）、及びヒドロキシル基を有するアルコール化合物（Ｅ）から選ばれる少なくとも１つの化合物が挙げられる。

以下、上記化合物（Ａ）〜（Ｅ）について、詳細に説明する。
［アミン化合物（Ａ）］
アミン化合物（Ａ）は、１つ以上のヒドロキシル基と１つ以上のアミノ基を有するアミン化合物（ａ１）、２つ以上のアミノ基を有するアミン化合物（ａ２）、アミノ基を１つのみ有するアミン化合物（ａ３）等が挙げられる。
上記のうちアミン化合物（ａ１）としては、より詳しくは、下記一般式（Ａ１）、（Ａ２）で表される化合物が挙げられるとともに、アミン化合物（ａ１）またはアミン化合物（ａ２）としては、下記一般式（Ａ３）又は（Ａ４）で表される化合物が挙げられる。また、アミン化合物（ａ３）としては、下記一般式（Ａ５）で表される化合物が挙げられる。

式（Ａ１）〜（Ａ５）において、Ｒ₁、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₆、Ｒ₂₉、Ｒ₄₇は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は互いに同一でも異なってもよい。このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記炭化水素基は、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
また、上記炭化水素基は、炭素数４〜２２の炭化水素基が好ましく、６〜１８の炭化水素基がより好ましい。

Ｒ₂〜Ｒ₉、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₈、Ｒ₃₀〜Ｒ₄₅、Ｒ₄₈〜Ｒ₄₉は、水素原子、炭素数１〜１８の炭化水素基、又はエーテル結合若しくはエステル結合を含有する酸素含有炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよいが、水素原子又は炭化水素基が好ましい。
該炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
この炭化水素基としては、炭素数１〜１８のものが好ましく、炭素数１〜１６のものがより好ましくは、炭素数１〜１２のものが特に好ましい。
エーテル結合又はエステル結合を含有する酸素含有炭化水素基としては、例えば炭素数１〜１８のものであり、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘキシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシルオキシメチル基、２−ブチルオクチルオキシメチル基、テトラデシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、２−ヘキシルドデシルオキシメチル基、
アリルオキシメチル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、１，１−ビスメトキシプロピル基、１，２−ビスメトキシプロピル基、エトキシプロピル基、（２−メトキシエトキシ）プロピル基、（１−メチル−２−メトキシ）プロピル基、アセチルオキシメチル基、プロパノイルオキシメチル基、ブタノイルオキシメチル基、ヘキサノイルオキシメチル基、オクタノイルオキシメチル基、２−エチルヘキサノイルオキシメチル基、デカノイルオキシメチル基、ドデカノイルオキシメチル基、２−ブチルオクタノイルオキシメチル基、テトラデカノイルオキシメチル基、ヘキサデカノイルオキシメチル基、２−ヘキシルドデカノイルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基などが挙げることができる。

また、ａ、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｊ、ｋ、ｗ、ｍは、それぞれ０〜２０の整数を示し、ｄ、ｈ、ｉは、それぞれ１〜６の整数を示し、ａ＋ｂ＝１〜２０、ｅ＋ｆ＋ｇ＝０〜２０、ｊ＋ｋ＋ｗ＋ｍ＝０〜２０である。
（ａ＋ｂ）は、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜１０である。また、ｃ、（ｅ＋ｆ＋ｇ）、及び（ｊ＋ｋ＋ｗ＋ｍ）はそれぞれ、好ましくは０〜１２、より好ましくは０〜７である。ｄ、ｈ、及びｉはそれぞれ、好ましくは２〜４である。

一般式（Ａ１）においては、Ｒ₂〜Ｒ₅、Ｒ₆〜Ｒ₉の全てが水素原子であり、又はＲ₂〜Ｒ₄、Ｒ₆〜Ｒ₈がいずれも水素原子であるとともにＲ₅及びＲ₉の一方若しくは両方が炭化水素基であることが好ましい。
一般式（Ａ２）においては、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₄のいずれも水素原子であるとともに、Ｒ₁₅が水素原子又は炭化水素基であることが好ましい．
一般式（Ａ３）において、ｅ、ｆ及びｇそれぞれが１以上であって、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₈は全て水素原子であることが好ましく、より好ましくはｅ、ｆ及びｇ全てが１である。もちろん、一般式（Ａ３）において、ｅ、ｆ及びｇ全てが０であって、ヒドロキシル基を有していなくてもよい。
また、一般式（Ａ４）においては、ｊ、ｋ、ｗ及びｍが全て０であることが好ましい。さらに、一般式（Ａ５）においてＲ₄₇はアルキル基であることが好ましく、また、Ｒ₄₈、Ｒ₄₉の少なくとも１つが炭化水素基となってもよく、その炭化水素基はアルキル基であることが好ましい。

一般式（Ａ１）の具体的な化合物としては、オクチルエタノールアミン、デシルエタノールアミン、ドデシルエタノールアミン、テトラデシルエタノールアミン、ヘキサデシルエタノールアミン、ステアリルエタノールアミン、オレイルエタノールアミン、ヤシ油エタノールアミン、パーム油エタノールアミン、ナタネ油エタノールアミン、牛脂エタノールアミン等で例示されるヒドロキシエチル基等の２−ヒドロキシアルキル基を１つ有するアミン化合物；オクチルジエタノールアミン、デシルジエタノールアミン、ドデシルジエタノールアミン、テトラデシルジエタノールアミン、ヘキサデシルジエタノールアミン、ステアリルジエタノールアミン、オレイルジエタノールアミン、ヤシ油ジエタノールアミン、パーム油ジエタノールアミン、ナタネ油ジエタノールアミン、牛脂ジエタノールアミン、１−［シクロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン−２−オール、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−シクロヘキシルアミン、１−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ドデカン−２−オール、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−オクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−オレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−アニリン等で例示される２−ヒドロキシアルキル基を２つ有するアミン化合物；ポリオキシエチレンオクチルアミン、ポリオキシエチレンデシルアミン、ポリオキシエチレンドデシルアミン、ポリオキシエチレンテトラデシルアミン、ポリオキシエチレンヘキサデシルアミン、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンオレイルアミン、ポリオキシエチレン牛脂アミン、ポリオキシエチレンヤシ油アミン、ポリオキシエチレンパーム油アミン、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ポリオキシエチレンステアリルアミン、ポリオキシエチレンオレイルアミン、エチレンオキシドプロピレンオキシドステアリルアミン等のポリアルキレンオキサイド構造を有するアミン化合物；が挙げられる。
また、一般式（Ａ１）で示される化合物の市販品としては、アミート１０５、アミート３０８、アミート３２０（以上、花王株式会社製）、ナイミーンＬ−２０２、ナイミーンＬ−２０７、ナイミーンＳ−２０２、ナイミーンＳ−２０４、ナイミーンＳ−２１０、ナイミーンＳ−２１５、ナイミーンＳ−２２０、ナイミーンＴ２−２０２、ナイミーンＴ２−２０６、ナイミーンＴ２−２１０、ナイミーンＴ２−２３０、ナイミーンＴ２−２６０、ナイミーンＤＴ−２０３、ナイミーンＤＴ−２０８（以上、日油株式会社製）、カワソフトＥＰ５９Ｓ（川研ファインケミカル）、エソミンＴ／１５、エソミンＳ／１５、エソミンＯ／１５（（以上、ライオン株式会社製）等が入手できる。

一般式（Ａ２）の具体的な化合物としては、例えば、Ｎ−メチル−オクチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−デシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ドデシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−テトラデシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ヘキサデシルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ステアリルエタノールアミン、Ｎ−メチル−オレイルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ヤシ油エタノールアミン、Ｎ−メチル−パーム油エタノールアミン、Ｎ−メチル−ナタネ油エタノールアミン、Ｎ−メチル−牛脂エタノールアミン等で例示されるヒドロキシエチル基等の２−ヒドロキシアルキル基を１つ有するアルキルアミン化合物；ポリオキシエチレンＮ−メチル−デシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−ドデシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−テトラデシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−ヘキサデシルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−ステアリルアミン、ポリオキシエチレンＮ−メチル−オレイルアミン等で例示されるポリアルキレンオキサイド構造を有するアルキルアミン化合物が挙げられる。

一般式（Ａ３）の具体的な化合物は、アミノ基を２つ以上有するアミン化合物（ａ２）として、例えば、Ｎ−ラウリル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ステアリル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−ヤシ油アルキル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−牛脂アルキル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ−硬化牛脂−１，３−ジアミノプロパン等のアルキル又はアルケニルジアミン等が挙げられる。
アルキル又はアルケニルジアミンの市販品としては、デュオミンＣＤ、デュオミンＴ、デュオミンＨＴフレーク（以上、ライオン株式会社製）ニッサンアミンＤＴ、ニッサンアミンＤＴ−Ｈ、ニッサンアミンＤＯＢ-Ｒ（以上、日油株式会社製）等が市販品として入手できる。

また、一般式（Ａ３）の具体的な化合物は、ヒドロキシ基を１つ以上有し、かつアミノ基を１つ以上有する化合物（ａ１）として、トリス（２−ヒドロキシエチル）ラウリルプロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ステアリルプロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）オレイルプロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）ヤシ油プロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）パーム油プロピレンジアミン、トリス（２−ヒドロキシエチル）牛脂プロピレンジアミン等で例示される２−ヒドロキシエチル基等の２−ヒドロキシアルキル基を３つ有するジアミン化合物；ポリオキシエチレンラウリルプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンステアリルプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンオレイルプロピレンジアミン、ポリオキシエチレンヤシ油プロピレンジアミン、ポリオキシエチレンパーム油プロピレンジアミン、ポリオキシエチレン牛脂プロピレンジアミン等で例示されるポリアルキレンオキサイド構造を有するジアミン化合物等が挙げられる。また、エソデュオミンＴ／１３、エソデュオミンＴ／２５（以上、ライオン株式会社製）、ナイミーンＤＴ−２０３、ナイミーンＤＴ−２０８（以上、日油株式会社製）等が市販品として入手できる。

一般式（Ａ４）で示される具体的な化合物は、アミノ基を２つ以上有する化合物（ａ２）として、例えば、ラウリルジプロピレントリアミン、ステアリルジプロピレントリアミン、オレイルジプロピレントリアミン、ヤシ油アルキルジプロピレントリアミン、パーム油アルキルジプロピレントリアミン、牛脂アルキルジプロピレントリアミン、硬化牛脂アルキルジプロピレントリアミン等のアルキル又はアルケニルトリアミン等が挙げられ、トリアミンＹ１２Ｄ、トリアミンＴ（以上、ライオン株式会社製）等が市販品として入手できる。

また、一般式（Ａ５）で示される化合物は、アミノ基を１つのみ有するアミン化合物（ａ３）として、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、又はオレイルアミン等の一級アミン；ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジオレイルアミン等の二級アミン：トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミン、トリテトラデシルアミン、トリヘキサデシルアミン、トリオクタデシルアミン、トリオレイルアミン等の三級アミン等の炭素数６〜１８程度のアルキル基又はアルケニル基を有するアミンが挙げられ、二級又は三級アミンが好ましく、より好ましくは三級アミンである。

なお、以上説明したアミン化合物（Ａ）のうち、ヒドロキシル基及びアミノ基を有するアミン化合物（アミノアルコール化合物）（ａ１）は、潤滑油基油に対する溶解性を考慮すると、炭化水素基の総炭素数が１２以上であることが好ましい。また、上記アミン化合物（Ａ）のうち、潤滑油基油に対する溶解性、摩擦係数をより低くできる観点からは、一般式（Ａ１）で示される化合物が好ましい。

ヒドロキシル基及びアミノ基を有するアミン化合物（アミノアルコール化合物）（ａ１）は、１級アミノ基及び２級アミノ基の少なくともいずれかを１つ以上有する化合物（Ａａ）と、エポキシ基を有する化合物（Ａｅ）とを反応させることにより得られるものであることが好ましい。
１級アミノ基及び２級アミノ基の少なくともいずれかを１つ以上有する化合物（Ａａ）は、具体的には１級アミン又は２級アミンが挙げられ、１級アミンは、総炭素数が１以上３２以下の炭化水素基を有していることが好ましく、さらに酸素原子を含んでもよい。また、２級アミンは、炭化水素基の総炭素数が２以上４０以下であることが好ましく、さらに酸素原子を含んでいても良い。
１級アミン又は２級アミンにおいて、炭化水素基の総炭素数が上記下限値以上であれば、その１級アミン又は２級アミンから得られるアミノアルコール化合物は、潤滑油基油などに十分溶解し、上記上限値以下であれば高塩基価のアミノアルコール化合物が得られる。

１級アミン及び２級アミンが有する炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。

１級アミンの具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、２−エチルヘキシルアミン、２−デシルテトラデシルアミン、オレイルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、オクタデシルオキシエチルアミン、３−（２−エチルヘキシルオキシ）プロピルアミン、１２−ヒドロキシステアリルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン等を挙げることができる。
２級アミンの具体例としては、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジデシルアミン、ジドデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジヘキサデシルアミン、ジオクタデシルアミン、ジ２−エチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミン、メチルオレイルアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、２−ブチルアミノエタノール、ヘキシルアミノエタノール、フェニルアミノエタノール、シクロヘキシルエタノールアミンを挙げることができる。また、ピペリジン、ピペラジン、モルホリンのように環状の２級アミンも挙げることができる。

エポキシ基を有する化合物（Ａｅ）は、エポキシ基と炭化水素基とが直接結合された化合物であることが好ましいが、前記炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、デシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、イソステアリル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。

エポキシ基を有する化合物（Ａｅ）の具体例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１，２−エポキシブタン、１，２−エポキシペンタン、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカン、１，２−エポキシエイコサン、１，２−エポキシドデセン、１，２−エポキシテトラデセン、１，２−エポキシヘキサデセン、１，２−エポキシオクタデセン、１，２−エポキシ−２−オクチルドデカン等が挙げられる。

アミノアルコール化合物は、アミン化合物（Ａａ）とエポキシ化合物（Ａｅ）が、１：０．７から１：１２の割合（モル比）で反応させて得られた化合物であることが好ましく、１：１から１０：１の割合で反応させて得られた化合物であることがより好ましい。
アミン化合物（Ａａ）とエポキシ化合物（Ａｅ）の反応は、約５０℃〜２５０℃の温度で行うことが好ましく、約８０℃〜２００℃の温度で行うことがより好ましい。

［アミド化合物（Ｂ）］
ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）は、分子内に１以上のアミド基と分子内に１以上のヒドロキシル基を有するアミドアルコール化合物であって、下記、一般式（Ｂ１）又は一般式（Ｂ２）で示される化合物であることが好ましい。

式（Ｂ１）及び（Ｂ２）において、Ｒ₅₁、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は、炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は互いに同一であっても異なってもよい。
Ｒ₅₁、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂における炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。具体的には，メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
ここで、Ｒ₅₁及びＲ₆₁の炭化水素基の炭素数は、４〜２２が好ましく、６〜１８がより好ましい。また、Ｒ₆₂の炭化水素基の炭素数は、１〜１８が好ましく、１〜１０がより好ましく、１〜４が特に好ましい。

Ｒ₅₂〜Ｒ₅₉、Ｒ₆₃〜Ｒ₆₆は、水素原子、又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
Ｒ₅₂〜Ｒ₅₉、Ｒ₆₃〜Ｒ₆₆の炭化水素基としては、炭素数１〜１６のものが好ましく、炭素数１〜１２のものがより好ましく、炭素数１〜１０のものが特に好ましい。

ここで、ｎは０〜２０の整数を示し、ｏ、ｐは、それぞれ１〜２０の整数を示す。また、ｎ＋ｏ＝１〜２０を示す。また、（ｎ＋ｏ）及びｐはそれぞれ、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜１０である。

一般式（Ｂ１）においては、Ｒ₅₂〜Ｒ₅₅、Ｒ₅₆〜Ｒ₅₉の全てが水素原子であり、又はＲ₅₂〜Ｒ₅₄、Ｒ₅₆〜Ｒ₅₈がいずれも水素原子であるとともにＲ₅₅、Ｒ₅₉の一方若しくは両方が炭化水素基であることが好ましい。
一般式（Ｂ２）においては、Ｒ₆₃〜Ｒ₆₅のいずれも水素原子であるとともに、Ｒ₆₆が水素原子又は炭化水素基であることが好ましい．

一般式（Ｂ１）の具体的な化合物としては、オクチルジエタノールアミド、デシルジエタノールアミド、ドデシルジエタノールアミド、ステアリルジエタノールアミド、オレイルジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム油脂肪酸ジエタノールアミド、ナタネ油脂肪酸ジエタノールアミド、牛脂脂肪酸ジエタノールアミド等で例示される脂肪酸ジエタノールアミド等の脂肪酸ジアルカノールアミドが挙げられる。
この脂肪酸ジアルカノールアミドは、スタホームＦ、スタホームＴ、スタホームＦＫ、スタホームＤＬ、スタホームＤＦ-１、スタホームＤＦ-２、スタホームＤＦ−４、スタホームＤＦＣ、スタホームＤＯ、スタホームＤＯＳ（以上、日油株式会社製）、アミゾールＣＤＥ、アミゾールＦＤＥ、アミゾールＫＤ−１、アミゾールＫＤ−３、アミゾールＣＤ、アミゾールＦＤ、アミゾールＣＤＣ、アミゾールＭ、アミゾールＬＤＥ、アミゾールＬＭＤＥ、アミゾールＭＤＥ、アミゾールＳＤＥ、アミゾールＳＤＨＥ、アミゾールＯＤＥ、アミゾールＯＤＨＥ（以上、川研ファインケミカル株式会社製）、ポリノンＤＡＯ、ポリノンＤＡＬ-Ｃ、ポリノンＤＡＴ（以上、昭栄薬品株式会社製）などが市販品として入手できる。
また、一般式（Ｂ１）を示す具体的な化合物としては、ポリオキシエチレンオクタン酸アミド、ポリオキシエチレンデカン酸アミド、ポリオキシエチレンラウリン酸アミド、ポリオキシエチレンミリスチン酸アミド、ポリオキシエチレンパルミチン酸アミド、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド、ポリオキシエチレンオレイン酸アミド、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンパーム油脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンナタネ油脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン牛脂脂肪酸アミド等で例示されるポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等のポリアルキレンオキサイド構造を有する脂肪酸アミドが挙げられ、これらはｎ、ｏのいずれか一方のみが１以上であるモノアルカノールアミドであるものが通常使用されるが、ｎ、ｏのいずれも１以上であるジアルカノールアミドでもよいし、これらの混合物でもよい。

一般式（Ｂ２）の具体的な化合物としては、Ｎ−メチル−オクチルエタノールアミド、Ｎ−メチル−デシルエタノールアミド、Ｎ−メチル−ドデシルエタノールアミド、Ｎ−メチル−オレイルエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、パーム油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、ナタネ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド、牛脂脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド等で例示される脂肪酸Ｎ−アルキルエタノールアミド等の脂肪酸Ｎ−アルキルモノアルカノールアミドが挙げられる。脂肪酸Ｎ−アルキルモノアルカノールアミドは、エソマイドＨＴ／１５、エソマイドＨＴ／６０、エソマイドＯ／１５（以上、ライオン株式会社製）、アミゾールＣＭＥ、アミゾールＳＭＥ、アミゾールＰＣＭＥ、アミゾールＰＬＭＥ−Ａ、アミゼット２Ｃ、アミゼット５Ｃ、アミゼット１０Ｃ、アミゼット２Ｌ−Ｙ、アミネックスＨＯ（以上、川研ファインケミカル株式会社製）、スタホームＭＦペレット、スタホームＬＩＰＡ（以上、日油株式会社製）、アミノーンＣ−１１Ｓ（花王株式会社製）が市販品として入手できる。

なお、上記アミド化合物（Ｂ）のうち、摩擦係数をより低くできる観点からは、一般式（Ｂ２）で示される化合物が好ましい。

［イミド化合物（Ｃ）］
イミド化合物（Ｃ）としては、分子内に１以上のイミド基を有し、好ましくはコハク酸イミドである。コハク酸イミドとしては、下記、一般式（Ｃ１）で示される化合物が挙げられる。

式（Ｃ１）において、Ｒ₆₉は、炭素数２０〜１５０の炭化水素基であって、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状であってもよく、例えばアルケニル基またはアルキル基が挙げられる。また、ｓは０〜５の整数である。
炭素数２０〜１５０のアルケニル基又はアルキル基としては、通常、炭素数２〜１６のモノオレフィンやジオレフィンの重合体又は共重合体、若しくはそれらを水素化したものが使用される。モノオレフィンの具体例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン、デセン、ドデセン、ヘキサデセンなどが挙げられる。これらのモノオレフィンの中で、本発明においては、高温における清浄性を高め、かつ入手し易い点で、特にブテンが好ましく、その重合体であるポリブテニル基、さらにそれを水素化したアルキル基である水素化ポリブテニル基が好ましい。このアルケニル基又はアルキル基の炭素数を２０以上とすることで、潤滑油基油などに十分溶解し、コハク酸イミドの本来の機能である分散性能も発揮することができる。また，１５０以下とすることで粘度が高くなることが防止される。

一般式（Ｃ１）で表されるコハク酸イミドは、炭素数２０〜１５０のアルケンとマレイン酸無水物を反応温度５０〜２８０℃の条件にて反応させ、更に、以下の一般式（Ｃ２）で表されるポリアミンと、反応温度５０〜２５０℃にて加熱撹拌することにより得られる。
このとき、炭素数２０〜１５０のアルケンとマレイン酸無水物のモル比は、１：５〜５：１の割合で調整でき、アルケニルコハク酸無水物とポリアミン（Ｄ２）の比は、１：５〜５：１の割合で調整することができる。

（なお、一般式（Ｃ２）において、ｔは０〜５の整数である。）

ポリアミン（Ｃ２）の例としては、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミン、Ｎ−メチル−１，３−プロパンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンなどのアルキレンジアミン、及びジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等のようなポリアルキレンポリアミン、あるいはアミノエチルピペラジンのように環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンを挙げることができる。

［エステル化合物（Ｄ）］
エステル化合物（Ｄ）は、分子中に１以上のヒドロキシル基を有する化合物であって、下記一般式（Ｄ１）または（Ｄ２）で示される化合物が挙げられる。

式（Ｄ１）及び（Ｄ２）において、Ｒ₈₁、Ｒ₁₀₁は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
Ｒ₈₁、Ｒ₁₀₁の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
ここで、Ｒ₈₁及びＲ₁₀₁の炭化水素基の炭素数は、８〜３２が好ましく、１２〜２４がより好ましい。

Ｒ₈₂〜Ｒ₈₅、Ｒ₁₀₂〜Ｒ₁₀₆は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよく、このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる
また、ｒは、１〜２０の整数を示すが、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜１０である。
一般式（Ｄ１）においては、Ｒ₈₂〜Ｒ₈₅の全てが水素原子であり、又はＲ₈₂〜Ｒ₈₄、がいずれも水素原子であるとともにＲ₈₅が炭化水素基であることが好ましい。また、一般式（Ｄ２）においては、Ｒ₁₀₂〜Ｒ₁₀₆の全てが水素原子であることが好ましい。

一般式（Ｄ１）で示される化合物は、例えば、脂肪酸とアルキレンオキシドとの反応により得られるものである。
ここで、一般式（Ｄ１）で示される化合物を得るための脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、牛脂脂肪酸、ヤシ油脂肪酸等が挙げられる。また、アルキレンアキシドとしては、炭素数２〜１２のアルキレンオキシドが挙げられ、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、オクチレンオキシド、デシレンオキシド、ドデシレンオキシド等が挙げられる。
一般式（Ｄ１）の化合物としては、ポリオキシエチレンモノラウレート、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンモノオレレートが挙げられる。また、一般式（Ｄ１）の化合物は、ノニオン（Ｌ−２、Ｌ−４、Ｓ−２、Ｓ−４、Ｓ−６、Ｓ−１０、Ｓ−１５、Ｓ−１５Ｋ、Ｓ−１５．４、Ｏ−２、Ｏ−３、Ｏ−４、Ｏ−５、Ｏ−６）（ライオン株式会社製）、イオネットシリーズ（ＭＳ−４００、ＭＳ−１０００、ＤＬ−２００及びＤＳ−４０００、ＭＯ−４００、ＭＯ−６００、ＤＯ−４００、ＤＯ−６００）（三洋化成工業株式会社製）が市販品として入手できる。

一般式（Ｄ２）で示される化合物としては、グリセロールモノラウレート、グリセロールモノステアレート、グリセリンモノミステレート、グリセリンモノオレエート等のグリセリン脂肪酸モノエステルが挙げられる。
一般式（Ｄ２）で示される化合物は、市販品として、ユニグリＧＯ−１０２Ｒ、ユニグリＧＯ−１０６、ユニグリＧＬ−１０６、ユニグリＧＳ−１０６（以上、日油株式会社製）、リョートーポリグリエステルＬ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＬ−７Ｄ、リョートーポリグリエステルＭ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＭ−７Ｄ、リョートーポリグリエステルＰ−８Ｄ、リョートーポリグリエステルＳＷＡ−２０Ｄ、リョートーポリグリエステルリョートーポリグリエステルＳＷＡ−１０Ｄ、リョートーポリグリエステルＯ−５０Ｄ、リョートーポリグリエステルＯ−１５Ｄ、リョートーポリグリエステルＥＲ−６０Ｄ（以上、三菱化学フーズ株式会社製）、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＭＯ−ＣＶ、ＮＩＫＫＯＬ ＤＧＭＯ−９０Ｖ、ＮＩＫＫＯＬ Ｔｅｔｒａｇｌｙｎ１‐ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ１−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １−ＬＮ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ５−ＨＳ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ５−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ７−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １０−ＯＶ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ １０−ＭＡＣ、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ ＰＲ−２０（以上、日光ケミカルズ株式会社製）などが入手できる。

［アルコール化合物（Ｅ）］
アルコール化合物（Ｅ）は、分子内にヒドロキシル基を１つ以上有する化合物であって、例えば、下記一般式（Ｅ１）、（Ｅ２）、（Ｅ３）等で表される化合物が挙げられる。

一般式（Ｅ１）〜（Ｅ３）において、Ｒ₇₁、Ｒ₉₁、Ｒ₁₁₁は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基等が挙げられる。Ｒ₇₁、Ｒ₉₁、Ｒ₁₁₁における炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、ノナデシル基、イコシル基、エイコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、デセントリマー基、ポリブテン基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
Ｒ₇₁、Ｒ₉₁、Ｒ₁₁₁の炭化水素基としては、炭素数８〜２４の炭化水素基が好ましく、８〜１８の炭化水素基がより好ましい。

Ｒ₇₂〜Ｒ₇₅、Ｒ₉₂〜Ｒ₉₈、Ｒ₁₁₂〜Ｒ₁₁₈は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。このような炭化水素基としては、飽和でも不飽和でもよく、脂肪族でも芳香族でもよく、直鎖状でも分岐状でも環状でもよく、例えば、アルキル基またはアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。より具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ブテニル基、ヘキシル基、ヘキセニル基、オクチル基、オクテニル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、デセニル基、ドデシル基、ドデセニル基、トリデシル基、テトラデシル基、テトラデセニル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ステアリル基、イソステアリル基、オレイル基、リノール基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、プロピルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基等の脂肪族炭化水素基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、トリメチルフェニル基、ブチルフェニル基、ナフチル基などの芳香族炭化水素基などが挙げられる。
この炭化水素基としては、炭素数１〜１６のものが好ましく、炭素数１〜１２のものがより好ましくは、炭素数１〜１０のものが特に好ましい。
また、ｑは、０〜２０の整数を示すが、好ましくは０〜１２、より好ましくは０〜１０である。
一般式（Ｅ１）においては、Ｒ₇₂〜Ｒ₇₅の全てが水素原子であり、又はいずれか１つが炭化水素基でその他が水素原子であることが好ましい。一般式（Ｅ２）においては、Ａは酸素原子であることが好ましく、またＲ₉₂〜Ｒ₉₈のいずれも水素原子であることが好ましい。また、一般式（Ｅ３）において、Ｒ₁₁₂〜Ｒ₁₁₇のすべてが水素原子であり、Ｒ₁₁₇が炭化水素基であることが好ましい。

一般式（Ｅ１）の具体的な化合物は、ｑが０であって、分子内にヒドロキシル基を１つ有する化合物として、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、へキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘネイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール、トリアコサノール等の直鎖アルカノール；ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノール、ペンタデセノール、へキサデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール、エイセノール、ドコセノール、テトラコセノール、ペンタコセノール、ヘキサコセノール、ヘプタコセノール、ヘプタコセノール、オクタコセノール、ノナコセノール及びトリアコンセノール等の直鎖アルケノール；２−エチルへキサノール、１−メチルヘプタデカノール、１−ヘキシルヘプタノール、イソデカノール、イソトリデカノール等の分岐アルカノール；イソヘキセノール、２−エチルへキセノール、イソトリデセノール、１−メチルヘプタデセノール、１−ヘキシルヘプテノール、イソトリデセノール、イソオクタデセノール等の分岐アルケノール等のアルコール化合物が挙げられる。

また、ｑが１〜２０である一般式（Ｅ１）で示される具体的な化合物としては、上記各種のアルコール化合物のアルキレンオキシド付加物やスチレンオキシド付加物が挙げられる。ここで、アルキレンオキシドとしては、炭素数２〜１２のアルキレンオキシドが挙げられ、具体的には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、オクチレンオキシド、デシレンオキシド、ドデシレンオキシドが挙げられる。
アルキレンオキシドの付加モル数は、アルコール１モルあたり、１〜２０が好ましく、さらに好ましくは１〜１０、特に好ましくは１〜７である。この範囲であると、鉱油への溶解性がさらに良好となる。
アルキレンオキシドは、１種単独で付加されてもよいし、２種以上が混合されて付加されてもよく、混合して付加される場合、ブロック状、ランダム状及びこれらの組合せのいずれでもよい。具体的には、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシプロピレン・エチレングリコール（オキシプロピレン及びオキシエチレンの結合様式：ランダム）、ポリオキシブチレン・エチレングリコール（オキシプロピレン及びオキシエチレンの結合様式：ランダム）、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン・ポリオキシエチレングリコール（オキシプロピレン及びオキシエチレンの結合様式：ブロック）が含まれる。
また、アルコール化合物（Ｅ）の炭素数は、Ｃ１２〜Ｃ３０が好ましく、Ｃ１２〜Ｃ２４が好ましく、Ｃ１２〜Ｃ１８が特に好ましい。炭素数がこれらの範囲であると、鉱油への溶解性が良好となる。

ｑが１〜２０である一般式（Ｅ１）で示される化合物は、市販品として、ノニオン（Ｋ−２０４、Ｋ−２２０、Ｋ−２３０）、パーソフト（ＮＫ−６０、ＮＫ−６０Ｃ、ＮＫ−１００、ＮＫ−１００Ｃ）、ノニオン（Ｐ−２０８、Ｐ−２１０、Ｐ−２１３、Ｅ−２０２、Ｅ−２０２Ｓ、Ｅ−２０５、Ｅ−２０５Ｓ、Ｅ−２１２、Ｅ−２１５、Ｅ−２３０、Ｓ−２０２、Ｓ−２０７、Ｓ−２１５、Ｓ−２２０、ＥＨ−２０４、ＥＨ−２０８、ＩＤ−２０３、ＩＤ−２０６、ＩＤ−２０９、ＥＡＤ−１３、ＴＡ−４０５、ＴＡ−４０７、ＴＡ−４０９、ＴＡ−４１１、ＴＡ−４１２、ＴＡ−４１３、ＴＡ−４１５、ＴＡ−４１８）（以上、ライオン株式会社製）、ＢＬＡＵＮＯＮシリーズ（ＥＬ−１３０３、ＥＮ−１５０２、ＥＮ−９０５、ＥＨ−２、ＥＨ−４、ＤＡＬ−２、ＤＡＨ−３、ＮＤＢ−２０４０、ＤＡＰ−１００８、ＥＬＰ−０８０９Ｂ、ＥＬＰ−１６０８Ｂ、ＥＨＰ−４、ＢＰＯ−３）、ＦＩＮＥＳＵＲＦシリーズ（ＮＤＢ−８００、ＩＤＥＰ−６０８、ＩＤＥＰ−６０４、ＩＤＥＰ−８０２、ＩＤＥＰ−５６０、ＩＤＥＰ−５８０、ＩＤＥＰ−９１６１、ＩＤＥＰ−５０１０、ＩＤＥＰ−９０１０、ＩＤＥＰ−７０４５、ＩＤＥＰ−７０８５、５０１０、７０４５、７０８５、９０１０、ＴＤＰ−０１０８、ＴＤＰ−０１０９、ＴＤＰ−０２５５、ＴＤＰ−０６３３Ｋ、ＴＤＰ−１０３３、ＴＤＰ−１０５５）、ＷＯＮＤＥＲＳＵＲＦシリーズ（１００、１４０、ＮＤＲ−８００、ＮＤＲ−１０００、ＮＤＲ−１４００、ＲＬ−８０、ＲＬ−１００、ＲＬ−８０、ＲＬ−１００、ＲＬ−１４０、ＩＤ−５０、ＩＤ−７０、ＩＤ−９０、Ｓ−８００、Ｓ−１０００、Ｓ−１４００）（以上、青木油脂工業株式会社製）、ライオノールシリーズ（ＴＤＬ−２０、ＴＤＬ−３０、ＴＤＬ−５０）（以上、ライオン株式会社製）、ニューポールシリーズ（ＬＢ−２８５、ＬＢ−６２５、ＬＢ−１７１５、５０ＨＢ−１００、５０ＨＢ−２６０、５０ＨＢ−４００、５０Ｂ−２０００、５０ＨＢ−５１００、ＰＰ−４００）（以上、三洋化成工業株式会社製）が挙げられる。

一般式（Ｅ２）で示される化合物としては、３−（ドデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（テトラデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（ヘキサデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（オクタデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、３−（オレイルオキシ）プロパン−１、２−ジオール、１、２−ドデカンジオール、１、２−テトラデカンジオール、１、２−ヘキサデカンジオール、１、２−オクタデカンジオールが挙げられる。

一般式（Ｅ３）で示される化合物としては、ラウリルグリコールヒドロキシプロピルエーテル、ミリスチルグリコールヒドロキシプロピルエーテル、ステアリルグリコールヒドロキシプロピルエーテル、オレイルグリコールヒドロキシプロピルエーテル等が挙げられる。また、一般式（Ｅ３）で示される化合物の市販品としては、ビスコセーフＬＰＥ，ビスコセーフＬＭＰＥ（以上、川研ファインケミカル株式会社製）等が挙げられる。

上記アルコール化合物（Ｅ）のうち、摩擦係数をより低くできる観点から、一般式（Ｅ２）で示される化合物が好ましい。

なお、上記化合物（Ａ）〜（Ｅ）のうち、低摩擦化することができ、また、耐摩耗性を高める観点からは、化合物（Ａ）〜（Ｃ）が好ましく、化合物（Ａ）又は（Ｂ）がより好ましい。

また、上記のホウ酸誘導体は、オルトホウ酸、メタホウ酸、四ホウ酸、酸化ホウ素、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素等のハロゲン化ホウ素、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリブチル等のホウ酸エステルが挙げられる。

本発明に係る潤滑用添加剤は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して、例えばこれらを反応させて得たホウ素含有化合物であって、通常、３配位のホウ素含有化合物と、４配位のホウ素含有化合物の混合物とを含有するものであるが、３配位のホウ素含有化合物のみからなるものであってもよい。
上記有機化合物とホウ酸を１５０℃より高い温度で加熱攪拌すると、３配位のホウ素化合物の生成量が少なくなり、摩擦係数低減の効果が得られにくくなり、さらには、粘度上昇が起きることもある。特に、アミド化合物（Ｂ）において高温で処理すると、摩擦係数が大きくなる傾向が強い。
また、１００℃以上の温度で加熱攪拌しないと、脱水反応によって生成する水分が残存し、その残存する水分が、燃料油や潤滑油等で、他の添加剤に加水分解を引き起こして、燃料油や潤滑油等の劣化を促進させ、性能を不安定にする原因となる。

本発明においては、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸は、１００〜１５０℃の温度範囲で３０分以上３０時間以下加熱攪拌されることが好ましく、３０分以上１０時間以下加熱攪拌することがより好ましい。
また、本発明では、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を、１００℃以上１３０℃以下の温度で加熱攪拌することで、本発明のホウ素含有化合物を得ることが好ましい。

本発明では、具体的には、まず、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体とを混合して、１００℃未満（例えば、８０℃前後）で攪拌・混合しつつ脱水することにより、ホウ酸塩、ホウ酸分散体が得られる。その後、温度を徐々に或いは段階的に上昇させていき、１００〜１５０℃、好ましくは１００〜１３０℃の温度範囲内で、さらに攪拌・混合しつつ脱水することにより、ホウ酸塩、ホウ酸エステル、ホウ酸アミド、並びに、ホウ酸及びホウ酸脱水縮合物の分散物のいずれからなるホウ素含有化合物、もしくはこれらの混合物からなる潤滑用添加剤が得られる。
なお、本操作において、１００〜１５０℃の温度範囲でも、段階的、或いは徐々に、温度を上昇させることが好ましい。
また、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体との加熱撹拌は、溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤存在下で行われてもよい。
溶剤を加えるタイミングは、特に限定されず、ホウ酸またはホウ酸誘導体を有機化合物と混合する前に、有機化合物に加えてもよいし、ホウ酸またはホウ酸誘導体を有機化合物と混合した後に加えてもよい。また、１００〜１５０℃の温度範囲で所定時間加熱した後に、溶剤を加えて、その後、さらに１００〜１５０℃の温度範囲で所定時間加熱してもよい。
また、加熱撹拌するとき減圧をして、水分を除去しやすくしてもよい。
ただし、本発明では、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸またはホウ酸誘導体とを混合し、加熱攪拌して潤滑用添加剤を得る一連の操作において、１５０℃より高い温度に加熱されることはなく、また、１３０℃より高い温度に加熱されることがないのが好ましい。このように、本発明では、高温で加熱されることがないため、３配位のホウ素化合物を多く生成することが可能となる。

潤滑用添加剤は、ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物のモル数と、ホウ酸又はホウ酸誘導体のモル数との比が、１：０．０１以上１：１０以下の割合で加熱攪拌して得られた化合物であることが好ましく、上記比が１：０．０５以上１：８以下の割合で加熱攪拌して得られた化合物であることがより好ましい。ここで、該モル数の比が１：０．０１以上であれば、低摩擦係数及び耐摩耗性に優れた潤滑用添加剤が得られる。一方、該モル数の比が１：１０以下であれば、潤滑用添加剤の潤滑油基油や燃料油に対する溶解性を良好にすることができる。

本発明の潤滑用添加剤は、３配位のホウ素含有化合物の含有量が高くなり、具体的には、３配位のホウ素含有化合物を、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対して、モル比で０．４７以上の割合で含有するものである。
本発明では、３配位のホウ素含有化合物の割合が０．４７未満であると、潤滑用添加剤を配合した潤滑油や燃料油の摩擦係数が高くなり、本発明の効果を得ることができない。
また、摩擦係数をより低くして、潤滑油や燃料油をより低粘度化できる観点から、上記割合は、０．５０以上となることが好ましく、０．５５以上となることがより好ましく、０．６５以上となることが特に好ましい。なお、上記割合は、大きいほど摩擦係数を小さくできる傾向にあり、１．０以下となることが好ましい。
このような３配位のホウ素含有化合物と、４配位のホウ素含有化合物の割合は、例えば、ＢＦ₃・ＯＥｔ₂標準（０ｐｐｍ）として¹¹Ｂ−ＮＭＲ測定により測定可能である。この¹¹Ｂ−ＮＭＲ測定では、３配位のホウ素含有化合物のピークが５〜２５ｐｐｍに出現し、４配位のホウ素含有化合物のピークが−１０〜５ｐｐｍに出現するため、各ピークの積分値を算出することにより上記割合を算出することが可能である。

そして、本発明の潤滑用添加剤は、ＢＦ₃・ＯＥｔ₂標準（０ｐｐｍ）として¹¹Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．４７以上１．０以下となるものである。
ＢＦ₃・ＯＥｔ₂標準（０ｐｐｍ）とした¹¹Ｂ−ＮＭＲ測定においては、上記したように、化学シフト−１０〜２５ｐｐｍに３配位のピークが出現するため、上記積分値の比が、０．４７以上となることにより、潤滑用添加剤中における３配位の割合が多くなり、上記したような本発明の効果を得ることができる。また、低摩擦係数にして、潤滑油や燃料油をより低粘度化できる観点から、上記積分値の比は、０．５０以上となることが好ましく、０．５５以上となることがより好ましく、０．６５以上となることが最も好ましい。また、上記積分値の比は、大きいほど摩擦係数を小さくできる傾向にあり、１．０以下であればよい。

また、アミノ基を有する有機化合物とホウ酸又はホウ酸誘導体を作用して得たホウ素含有化合物（潤滑用添加剤）において、その化合物に含有される窒素原子量に対するホウ素原子量の比（Ｂ／Ｎ比）は、質量基準で０．６以上であることが好ましく、０．７以上であることがより好ましい。また、Ｂ／Ｎ比は、特に限定されないが、２．０以下であることが好ましく、１．５以下であることがより好ましい。Ｂ／Ｎ比は、０．６以上とすることで、潤滑油組成物を適切に低摩擦化することができる。
また、潤滑用添加剤において、ホウ素原子の含有量は、好ましくは０．１〜３質量％、より好ましくは１〜３質量％である。

以上のように、本発明の潤滑用添加剤は、摩擦係数を低減できる効果が高く、また、耐摩耗性能が高く摩擦調整剤として好適に使用できるものである。

［潤滑油］
本発明の潤滑用添加剤は、潤滑油基油である炭化水素油や合成油に配合されて使用されるものである。
本発明の潤滑用添加剤が潤滑油基油に配合されてなる潤滑油組成物において、該潤滑用添加剤は、潤滑油組成物において、通常０．０１質量％以上５０質量％以下、好ましくは０．１質量％以上３０質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
また、潤滑油組成物には、本発明の潤滑用添加剤の効果を阻害しない範囲で、潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動性向上剤、他の摩擦調整剤及びその他の添加剤を添加してもよい。
潤滑油基油は、一般に潤滑油の基油として用いられるものであればよく、特に制限はないが、１００℃における動粘度が１ｍｍ²／ｓ以上５０ｍｍ²／ｓ以下の範囲にあるものが好ましく、２ｍｍ²／ｓ以上２０ｍｍ²／ｓ以下の範囲にあるものがより好ましい。また、この基油の低温流動性の指標である流動点については特に制限はないが、通常−１０℃以下であることが好ましい。

また、上記潤滑油基油としては、炭化水素油、合成油が挙げられる。
炭化水素油としては、例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、芳香族系鉱油などの潤滑油基油でもよいし、ガソリン、灯油、軽油などの燃料油の留分でもよく、溶剤精製、水素化精製または水素化分解などのいかなる精製方法を経たものでも使用することができる。
合成油としては、ポリα−オレフィン類、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、エステル油、グリコール系またはポリオレフィン系合成油などを使用することができる。より具体的には、ポリ−α−オレフィン、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブデン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、アルキル置換ジフェニルエーテル、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、炭酸エステル、シリコーン油、フッ素化油、ＧＴＬ（Gas to Liquids）等の合成油、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、あるいはこれらを精製した精製鉱油類等を用いることができる。

本発明の潤滑用添加剤は、潤滑油の摩擦係数を低くすることができ、さらには耐摩耗性、粘度持性を良好にすることができる。そのため、該潤滑用添加剤を含有する潤滑油組成物は、従来のガソリンエンジン油に対して、燃費向上が期待できる。
本発明の潤滑用添加剤が配合された潤滑油組成物は、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン及び２サイクルエンジンのような内燃機関用の潤滑油として好適に用いられる他に、ギヤ油、軸受油、変速機油、ショックアブソーバー油あるいは工業用潤滑油としても好適に用いられる。

［燃料油］
上記した本発明の潤滑油添加剤（ホウ素含有化合物）は、燃料油に添加される燃料油添加剤としても使用可能なものであり、炭化水素油等からなる燃料油に配合されて使用される。
潤滑用添加剤（燃料油添加剤）が添加される燃料油としては、特に限定されわけではないが、ガソリン、灯油、軽油、重油、ジェット燃料などが挙げられる。
本発明の潤滑用添加剤が燃料油に配合されてなる燃料油組成物において、該潤滑用添加剤は、燃料油組成物全量基準で、好ましくは０．００１質量％以上１質量％以下、より好ましくは０．０１質量％以上１．０質量％以下で配合される。
燃料油組成物には、本発明の潤滑用添加剤の効果を阻害しない範囲で、着色剤、酸化防止剤、清浄剤、金属不活性化剤、オクタン価向上剤、低温流動性向上剤、潤滑性向上剤、セタン価向上剤などの添加剤を配合してもよい。
燃料油組成物は、本発明の潤滑用添加剤が配合されることにより、摩擦係数が低減されて低粘度化されるので、従来の燃料油組成物に比べて、燃費や燃焼効率を向上させることができる。

以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、潤滑用添加剤は、下記の方法に従って評価した。
(１)¹¹Ｂ−ＮＭＲ
ＢＦ₃・ＯＥｔ₂を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、パルス幅９０度にて測定した。
（２）摩擦特性（摩擦係数および摩耗幅）
基油Ａ（１００℃の動粘度＝１１．０１ｍｍ²／ｓ、粘度指数＝１０５）に、実施例、並びに比較例のホウ素含有化合物を１．０質量％加え、均一に混合し、ボール・オン・ディスク型の往復動摩擦試験機（ＴＥ７７ キャメロンプリント試験機）により摩擦係数および摩耗幅を測定した。ボールの材質はＳＵＪ２、ボールの直径は１０ｍｍ、ディスクの材質はＳＵＪ２であった。振動数２０Ｈｚ、振幅１５．０ｍｍ、温度８０℃にて、各荷重で１８００秒間試験を行いつつ、４０Ｎから２４０Ｎまで荷重を４０Ｎずつ段階的に上げていった。そして、８０Ｎ荷重における摩擦係数を求めるとともに、試験終了後に磨耗幅を測定した。
（３）粘度特性
粘度は、ＶＥＣＴＲＯＮ ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ社製 音響粘度計eＣｕＰを用い、１００℃における粘度（ｇ／ｃｍ³・ｃＰ）を測定した。
（４）ホウ素含有量、及び窒素含有量の測定
ホウ素含有量はＡＳＴＭ Ｄ４９５１に準じて測定した値である。窒素含有量はＪＩＳ Ｋ２６０９に準じて測定した値である。

実施例Ａ−１
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ステアリルジエタノールアミン（ナイミーンＳ−２０２）２６７ｇ（０．７５ｍｏｌ）、鉱油Ａ（１００℃の動粘度＝４．１２ｍｍ²／ｓ、粘度指数＝１３４）４０ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４３．３ｇ（０．６０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。得られた混合物を、濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、２９３．５ｇのホウ素含有ステアリルジエタノールアミンを得た。このホウ素含有ステアリルジエタノールアミンは、は、ホウ素含有量２．０質量％、窒素含有量３．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．６５あった。

実施例Ａ−２
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、一般式（Ａ１）で示されるポリオキシエチレステアリルアミン（ａ＋ｂ＝４）（ナイミーンＳ-２０４）４３５ｇ（０．９８ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４３．３ｇ（０．６０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。得られた混合物を、濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、４３３ｇのホウ素含有ポリオキシエチレンステアリルアミンを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレンステアリルアミンは、ホウ素含有量１．７質量％、窒素含有量３．２質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．５３であった。

実施例Ａ−３
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、一般式（Ａ１）で示されるポリオキシエチレン牛脂アミン（ａ＋ｂ＝５）（エソミン Ｔ／１５）３８２ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４９.５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ９０ｇ加え、１２０℃にて３０分加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、４３３ｇのホウ素含有ポリオキシエチレン牛脂アミンを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレン牛脂アミンは、ホウ素含有量１．７質量％、窒素含有量２．２質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．７８であった。

実施例Ａ−４
ポリオキシエチレン牛脂アミン（エソミン Ｔ／１５）の代わりに、一般式（Ａ１）で示されるポリオキシエチレンステアリルアミン（ａ＋ｂ＝５）（エソミン Ｓ／１５）を用いた以外、実施例Ａ−３と同様に反応を実施し、ホウ素含有ポリオキシエチレンステアリルアミンを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレンステアリルアミンは、ホウ素含有量１．７質量％、窒素含有量１．８質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．９５であった。

実施例Ａ−５
ポリオキシエチレン牛脂アミン（エソミン Ｔ／１５）の代わりに、一般式（Ａ１）で示されるポリオキシエチレンオレイルアミン（ａ＋ｂ＝７）（エソミン Ｏ／１７）を用いた以外、実施例Ａ−３と同様に反応を実施し、ホウ素含有ポリオキシエチレンオレイルアミンを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレンオレイルアミンは、ホウ素含有量１．８質量％であった。

実施例Ａ−６
ポリオキシエチレン牛脂アミン（エソミン Ｔ／１５）の代わりに、一般式（Ａ１）で示されるポリオキシエチレン牛脂アミン（ａ＋ｂ＝１０）（ナイミーン Ｔ２−２１０）を用いた以外、実施例Ａ−３と同様に反応を実施し、一般式（Ａ１）で示されるホウ素含有ポリオキシエチレン牛脂アミンを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレン牛脂アミンは、ホウ素含有量１．４質量％であった。

実施例Ａ−７
ポリオキシエチレン牛脂アミン（エソミン Ｔ／１５）の代わりに、一般式（Ａ１）で示されるポリオキシエチレンステアリルアミン（ａ＋ｂ＝１０）（ナイミーン Ｓ−２１０）を用いた以外、実施例Ａ−３と同様に反応を実施し、一般式（Ａ１）で示されるホウ素含有ポリオキシエチレンステアリルアミンを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレンステアリルアミンは、は、ホウ素含有量１．３質量％であった。

実施例Ａ−８
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、Ｎ−シクロヘキシルエタノールアミン１１４．６ｇ（０．８０ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン１４７．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて２時間加熱撹拌し、１−［シクロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン−２−オールを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ９０ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３５１ｇのホウ素含有１−［シクロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン−２−オールを得た。は、この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量２．３質量％、であった。

実施例Ａ−９
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、Ｎ−シクロヘキシルエタノールアミン２００．５ｇ（１．４０ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン２５８．１ｇ（１．４０ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて２時間加熱撹拌し、１−［シクロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン−２−オールを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸４３．３ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ１５８ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、６０９ｇのホウ素含有１−［シクロヘキシル（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン−２−オールを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量１．２質量％であった。

実施例Ａ−１０
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、Ｎ−シクロヘキシルアミン９９．２ｇ（１．００ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン３６８．６ｇ（２．００ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて３時間加熱撹拌し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−シクロヘキシルアミンを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸６１．８ｇ（１．００ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ１１３ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、５７８ｇのホウ素含有Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−シクロヘキシルアミンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量０．９質量％であった。

実施例Ａ−１１
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、２−（フェニルアミノ）エタノール１０９．７ｇ（０．８０ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン１４７．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて３時間加熱撹拌し、１−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ドデカン−２−オールを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ１１３ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌し、４２３ｇのホウ素含有１−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ドデカン−２−オールを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量１．９質量％であった。

実施例Ａ−１２
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、２−（フェニルアミノ）エタノール１９２．０ｇ（１．４０ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン２５８．１ｇ（１．４０ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて３時間加熱撹拌し、１−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ドデカン−２−オールを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸４３．３ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ１１３ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌し、５８９ｇのホウ素含有１−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アニリノ］ドデカン−２−オールを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量０．９質量％、であった。

実施例Ａ−１３
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、アニリン９３．１ｇ（１．００ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン３６８．６ｇ（２．００ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、１２０℃にて５時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて３時間加熱撹拌し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−アニリンを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸６１．８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ１１３ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌し、５６５ｇのホウ素含有Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−アニリンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量０．９質量％であった。

実施例Ａ−１４
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−牛脂−１，３−ジアミノプロパン（エソデュオミンＴ／１３）５７．７ｇ（０．１５ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸９．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、４７．３ｇのホウ素含有Ｎ，Ｎ’，Ｎ’-トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−牛脂−１，３−ジアミノプロパンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量２．７質量％であった。

実施例Ａ−１５
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、１−オクチルアミン１２９．２ｇ（１．００ｍｏｌ）と１，２−エポキシドデカン３６８．６ｇ（２．００ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、８０℃にて２時間、１２０℃にて２時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて１２時間加熱撹拌し、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−オクチルアミンを得た。
この反応物に、窒素気流下、ホウ酸６１．８ｇ（１．００ｍｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。鉱油Ａ１１３ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、６０９ｇのホウ素含有Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシドデシル）−Ｎ−オクチルアミンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量１．７質量％、窒素含有量２．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．７９であった。

実施例Ａ−１６
撹拌装置、加熱装置、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに、オレイルアミン１０７．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）とプロピレンオキシド４６．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、８０℃にて２時間、１２０℃にて２時間、１４０℃にて２時間加熱撹拌し、更に、１６０℃にて３時間加熱撹拌し、１５０ｇのＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−オレイルアミンを得た。
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−オレイルアミン１５０ｇ（０．３９ｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、７０〜８０℃に加熱した。窒素気流下、ホウ酸２４．２ｇ（０．３９ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ４４ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、１７８ｇのホウ素含有Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−オレイルアミンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量２．１質量％、窒素含有量２．７質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．７７であった。

実施例Ａ−１７
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパン（ニッサン アミンＤＯＢ−Ｒ）１９４．７ｇ（０．６０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸３７．１ｇ（０．６０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ６０ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、２５３ｇのホウ素含有Ｎ−オレイル−１，３−ジアミノプロパンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量２．９質量％であった。

実施例Ａ−１８
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、牛脂ジプロピレントリアミン（トリアミンＴ）２９６．９ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０℃〜１２０℃にて３時間加熱撹拌した。その後、鉱油Ａ９０ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３８５ｇのホウ素含有牛脂ジプロピレントリアミンを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホホウ素含有量２．３質量％であった。

実施例Ｂ−１
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（アミゾールＣＤＥ）４４．５ｇ（０．１５ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸９．３ｇ（０．１５ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０〜１２０℃にて３時間加熱撹拌し、４２．５ｇのホウ素含有ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量３．４質量％であった。

実施例Ｂ−２
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミドとヤシ油脂肪酸グリセリンの混合物（アミゾールＦＤＥ）２９．７ｇ、トルエン１００ｍｌを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸６．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、加熱還流下、３時間攪拌した。ろ過後、減圧下、真空エバポレータにて、７０℃から１２０℃昇温しながら３時間かけてトルエンを留去し、２７．５ｇのホウ素含有化合物を得た（１００〜１２０℃での加熱攪拌時間：２時間）。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量２．８質量％、窒素含有量４．２質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．６７であった。

実施例Ｂ−３
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ステアリルジエタノールアミド（アミゾールＳＤＥ）３７．２（０．１０ｍｏｌ）ｇ、トルエン１００ｍｌを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸６．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、加熱還流下、３時間攪拌した。ろ過後、減圧下、真空エバポレータにて、７０℃から１２０℃昇温しながら３時間かけてトルエンを留去し、３０．０ｇのホウ素含有ステアリルジエタノールアミドを得た（１００〜１２０℃での加熱攪拌時間：２時間）。このホウ素含有ステアリルジエタノールアミドは、ホウ素含有量１．８質量％、窒素含有量３．８質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．４７であった。

実施例Ｂ−４
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、一般式（Ｂ１）で示されるポリオキシエチレンオレイン酸アミド（ｎ＝５、ｏ＝０）（エソマイドＯ／１５）４８．８（０．１０ｍｏｌ）ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸６．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０〜１２０℃にて８時間攪拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、４０．５ｇのホウ素含有ポリオキシエチレンオレイン酸アミドを得た。このホウ素含有ポリオキシエチレンオレイン酸アミドは、ホウ素含有量２．２質量％であった。

実施例Ｂ−５
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、一般式（Ｂ１）で示されるポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド（ｎ＝１１、ｏ＝０）（ナイミッドＭＦ−２１０）５１７．８ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０〜１２０℃にて８時間攪拌した。鉱油Ａ９０ｇ加え、１２０℃にて加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、６０７ｇのホウ素含有ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドを得た。このホウ素含有化合物は、ホウ素含有量１．４質量％であった。

実施例Ｂ−６
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド（アミノーンＣ−１１Ｓ）３１０．０ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸６１．８ｇ（１．００ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０〜１２０℃にて８時間攪拌した。その後、鉱油Ａ６８ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３５６ｇのホウ素含有ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミドを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量２．９質量％であった。

実施例Ｂ−７
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド（アミノーンＣ−１１Ｓ）３１０．０ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸６１．８ｇ（１．００ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１１０〜１２０℃にて１時間、１３０〜１４０℃にて１時間、１５０〜１６０℃にて３時間加熱攪拌した。その後、鉱油Ａ６８ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３５６ｇのホウ素含有ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミドを得た。この得られたホウ素含有化合物は、ホウ素含有量３．５質量％であった。

実施例Ｃ−１
１Ｌオートクレーブにポリブテン（Mn：９６０）５５０ｇ、臭化セチル１．５ｇ、無水マレイン酸５９ｇ（０．６モル）を入れ、窒素置換した後２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃降温してろ過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は５５０ｇ、ケン化価は８６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
５００ｍＬセパラブルフラスコ中にポリブテニルコハク酸無水物２００ｇ、アミノエチルピペラジン（AEP）７．２ｇ（０．０５６モル）、ジエチレントリアミン（DETA）４．３ｇ（０．０４２モル）、トリエチレンテトラアミン（TETA）６．１ｇ（０．０４２モル）、１５０ニュートラルの鉱油１００ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。２００℃に昇温し未反応のAEP,DETAと生成水を減圧留去した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は３１５ｇ、塩基価（塩酸法）３０．８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ポリブテニルコハク酸イミド１１０ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸１９．１ｇ（０．３０８ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、１５０℃にて２時間加熱撹拌した。得られた混合物を、濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、１１０ｇのホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミドを得た。このホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミドは、ホウ素含有量２．１質量％、窒素含有量２．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が１．０であった。

実施例Ｃ−２
ホウ酸の量を１３．６ｇ（０．２２０ｍｏｌ）に変更した点を除いて実施例Ｃ−２と同様に実施してホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミドを得た。このホウ素含有ポリブテニルコハク酸イミドは、ホウ素含有量１．５質量％、窒素含有量２．１質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が０．７であった。

実施例Ｄ−１
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、グリセロールモノオレート２８５．２ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。その後、鉱油Ａ５４ｇ加え、１２０℃にて３０分加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３４５ｇのホウ素含有グリセロールモノオレートを得た。

実施例Ｄ−２
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、グリセロールモノステアレート２８６．９ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。その後、鉱油Ａ５４ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３３７ｇのホウ素含有グリセロールモノステアレートを得た。

実施例Ｅ−１
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ラウリルグリコールヒドロキシプロピルエーテル（ビスコセーフ ＬＰＥ）２６．０ｇ（０．１０ｍｏｌ）トルエン１００ｍｌを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸６．２ｇ（０．１０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、加熱還流下、３時間攪拌した。ろ過後、減圧下、真空エバポレータにて、７０℃から１２０℃昇温しながら３時間かけてトルエンを留去し、２６．７ｇのホウ素含有ラウリルグリコールヒドロキシプロピルエーテルを得た（１００〜１２０℃での加熱攪拌時間：２時間）。

実施例Ｅ−２
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、３−（ヘキサデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオール２５３．２ｇ（０．８０ｍｏｌ）を仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸４９．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。その後、鉱油Ａ５４ｇ加え、１２０℃にて３０分間加熱撹拌した。得られた混合物を濾過板（ＮＡ−６００、保留粒子径０．４μｍ、アドバンテック東洋株式会社製）を用いた加圧濾過（圧力４．０ｋｇ／ｃｍ²）を行うことにより、３３７ｇのホウ素含有３−（ヘキサデシルオキシ）プロパン−１、２−ジオールを得た。

比較例１
１Ｌオートクレーブ中に、ポリデセン（Ｍｗ：２１１９）１００ｇ、臭化セチル０.１４ｇ(０.０００４６ミリモル）、無水マレイン酸１２ｇ(０.１２２モル）を入れ、窒素置換し、２４８℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃に降温して濾過した。得られたポリデセニル無水コハク酸の収量は１２６．９ｇ，ケン化価は４１．７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
５００ｍLセパラブルフラスコ中に、上記で得たポリデセニルコハク酸無水物８４ｇ、アミノエチルピペラジン（AEP）４．１ｇ（０．０３２モル）、ジエチレントリアミン（DETA）２．４ｇ（０．０２４モル）、トリエチレンテトラアミン（TETA）３．５ｇ（０．０２４モル）、１５０ニュートラルの鉱油３６ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。２００℃に昇温し未反応のAEP,DETAと生成水を減圧留去した。得られたポリデセニルコハク酸イミドの収量は１２３ｇ、塩基価（塩酸法）３７．９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
撹拌装置、加熱装置、温度計、ディーンスターク管、ジムロート冷却管および窒素吹き込み管を備えたセパラブルフラスコ反応容器に、ポリデセニルコハク酸イミド１１０ｇを仕込み、窒素気流下、７０〜８０℃に加熱した。この混合物に、ホウ酸１９．１ｇ（０．３０８ｍｏｌ）を徐々に加え、８０℃にて２時間撹拌した。更に、脱水しながら、９０〜１００℃にて２時間、次いで、１５０℃〜１６０℃にて２時間加熱撹拌した。得られた混合物を、トルエンに希釈し、減圧濾過、減圧下トルエンを留去し、１１０ｇのホウ素含有ポリデセニルコハク酸イミドを得た。このホウ素含有ポリデセニルコハク酸イミドは、ホウ素含有量２．５質量％、窒素含有量１．８質量％であり、ホウ素原子／窒素原子の質量比が１．４であった。

各実施例、比較例のホウ素含有化合物について、¹¹Ｂ−ＮＭＲを測定するとともに、摩擦特性（摩擦係数および摩耗幅）を測定した。
表１において、ホウ素ＮＭＲの積分値は、［５〜２５ｐｐｍのピークの積分値／−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値］である。なお、全ての実施例、比較例について、¹¹Ｂ−ＮＭＲは、５〜２５ｐｐｍにおいてピークが見られるとともに、−１０〜５ｐｐｍにピークが検出されず或いはピークが１本見られたのみであった。そのため、下記積分値は、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対する、３配位のホウ素含有化合物のモル比を示すものである。

表１から明らかなように、全ての実施例において、摩擦係数が低い値となっており、各実施例の潤滑添加剤は、潤滑油を低摩擦係数化することができた。一方、比較例１は、磨耗幅が実施例と同等で、耐摩耗性は比較的良好となったが、摩擦係数が高く、潤滑油を低摩擦係数化することはできなかった。

本発明の潤滑用添加剤を潤滑油、燃料油等に配合することで、低摩擦化されかつ耐摩耗性が向上した潤滑油、燃料油等を提供できる。

Claims (14)

1. ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して得られる潤滑用添加剤。
2. 前記有機化合物が、アミン化合物（Ａ）、ヒドロキシル基を有するアミド化合物（Ｂ）、アミノ基を有するイミド化合物（Ｃ）、ヒドロキシル基を有するエステル化合物（Ｄ）、及び、ヒドロキシル基を有するアルコール化合物（Ｅ）から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の潤滑用添加剤。
3. アミン化合物（Ａ）は、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ５）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の潤滑用添加剤。
   

   

   （式（Ａ１）〜（Ａ５）において、Ｒ₁、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₆、Ｒ₂₉、Ｒ₄₇は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₁₀，Ｒ₁₁は互いに同一でも異なってもよい。また、Ｒ₂〜Ｒ₉、Ｒ₁₂〜Ｒ₁₅、Ｒ₁₇〜Ｒ₂₈、Ｒ₃₀〜Ｒ₄₅、Ｒ₄₈〜Ｒ₄₉は、水素原子、又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。ａ、ｂ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｊ、ｋ、ｗ、ｍは、それぞれ０〜２０の整数を示し、ｄ、ｈ、ｉは、それぞれ１〜６の整数を示し、ａ＋ｂ＝１〜２０、ｅ＋ｆ＋ｇ＝０〜２０、ｊ＋ｋ＋ｗ＋ｍ＝０〜２０である。）
4. アミド化合物（Ｂ）は、下記一般式（Ｂ１）及び（Ｂ２）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の潤滑用添加剤。
   

   

   （式（Ｂ１）及び（Ｂ２）において、Ｒ₅₁、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は、炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₆₁、Ｒ₆₂は互いに同一であっても異なってもよい。Ｒ₅₂〜Ｒ₅₉、Ｒ₆₃〜Ｒ₆₆は、水素原子、又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。ｎは０〜２０の整数を示し、ｏ、ｐは、それぞれ１〜２０の整数を示す。）
5. イミド化合物（Ｃ）は、下記一般式（Ｃ１）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の潤滑用添加剤。
   

   

   
   （式（Ｃ１）において、Ｒ₆₉は、炭素数２０〜１５０の炭化水素基であるとともに、ｓは０〜５の整数である。）
6. エステル化合物（Ｄ）は、下記一般式（Ｄ１）および（Ｄ２）で示される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の潤滑用添加剤。
   

   

   （式（Ｄ１）及び（Ｄ２）において、Ｒ₈₁、Ｒ₁₀₁は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₈₂〜Ｒ₈₅、Ｒ₁₀₂〜Ｒ₁₀₆は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。また、ｒは、１〜２０の整数を示す。）
7. アルコール化合物（Ｅ）は、下記一般式（Ｅ１）〜（Ｅ３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の潤滑用添加剤。
   

   

   （式（Ｅ１）〜（Ｅ３）において、Ｒ₇₁、Ｒ₉₁、Ｒ₁₁₁は、それぞれ炭素数１〜３２の炭化水素基であり、Ｒ₇₂〜Ｒ₇₅、Ｒ₉₂〜Ｒ₉₈、Ｒ₁₁₂〜Ｒ₁₁₈は、それぞれ水素原子又は炭素数１〜１８の炭化水素基であり、互いに同一でも異なってもよい。また、ｑは０〜２０の整数を示す。）
8. ＢＦ₃・ＯＥｔ₂を外部標準（０ｐｐｍ）として用い、重クロロホルム中、¹¹Ｂ−ＮＭＲ測定したとき、化学シフト−１０〜２５ｐｐｍのピークの積分値に対し、化学シフト５〜２５ｐｐｍのピークの積分値の比が０．４７以上である請求項１〜７のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
9. 前記有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体とのモル比が、１：０．０１〜１：１０である請求項１〜８のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
10. 前記温度が１００℃以上１３０℃以下である請求項１〜９のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
11. 潤滑用摩擦調整剤である請求項１〜１０のいずれかに記載の潤滑用添加剤。
12. ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物と、ホウ酸又はホウ酸誘導体を１００℃以上１５０℃以下の温度で加熱撹拌して潤滑用添加剤を得る潤滑用添加剤の製造方法。
13. ３配位のホウ素含有化合物を、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対して、モル比で０．４７以上の割合で含有する潤滑用摩擦調整剤。
14. ヒドロキシル基又はアミノ基を有する有機化合物を、ホウ酸またはホウ酸誘導体に混合させて得られ、３配位と４配位のホウ素含有化合物の合計量に対して、３配位のホウ素含有化合物の量が、モル比で０．４７以上である潤滑用添加剤。