JPH03193788A - ホウ酸エステル - Google Patents

ホウ酸エステル

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JPH03193788A
JPH03193788A JP2100565A JP10056590A JPH03193788A JP H03193788 A JPH03193788 A JP H03193788A JP 2100565 A JP2100565 A JP 2100565A JP 10056590 A JP10056590 A JP 10056590A JP H03193788 A JPH03193788 A JP H03193788A
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ester
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 て及び摩擦変性剤として有用な新規化合物に係る。
さらに詳述すれば、本発明の第1の目的は、C1□−2
2飽和又は不飽和脂肪酸のN−(2−ヒドロキシエチル
)アミド又はN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)ア
ミドのホウ酸エステルを提供することにある。
このような新規な化合物は、潤滑剤用の添加物として有
用であり、潤滑剤に摩擦変性特性と共に、防錆及び防食
特性を付与する。
さらに詳述すれば、これらの実際の用途は、ギアの潤滑
、特に変速装置及び差動装置の潤滑である。
防錆及び防食添加剤としては各種のものが知られており
、これらの化合物の構造は雑多であるが、共通して、金
属表面に付着して被保護表面と該表面に作用を及ぼす物
質との間に障壁を形成する性質を有する。
これらの化合物の中には、各種の置換モノ塩基性及びジ
塩基性カルボン酸、アルケニルコハク酸誘導体及びイミ
ダプリン誘導体がある。
発明者らによって開発された新規な添加剤は、上述の化
合物のものよりも高い防錆及び防食活性を有しており、
c112□飽和又は不飽和脂肪酸をモノエタノールアミ
ン又はジェタノールアミンと反応させ、ついで得られた
アミドをホウ酸と反応させることによって得られる。
かかる合成法で使用される脂肪酸は、好ましくは炭素原
子16ないし22個を含有するものであり、飽和性又は
不飽和性である。これらの化合物としては、ドデカン酸
(ラウリン酸)、テトラデカン酸(ミリスチン酸)、ヘ
キサデカン酸(パルミチン酸)、オクタデカン酸(ステ
アリン酸)、l6−メチル−へブタデカン酸(イソステ
アリン酸)、9−オクタデセン酸(オレイン酸)、(9
.12)一オクタデカジエン酸(リルイン酸)、及び(
9,12.15)一オクタデ力トリエン酸(リルン酸)
があり、好ましくは9−オクタデセン酸、16−メチル
−へブタデカン酸及びオクタデカン酸が使用される。
これらの新規な防錆剤の合成は、まず脂肪酸とモノエタ
ノールアミン又はジェタノールアミンとを、等モル量、
乾燥条件下、温度140ないし170℃、6ないし10
時間で生成した水を留去しながら反応させることによっ
て行われる。
好ましくは、該反応を温度150ないし155℃で8時
間行う。
反応は定量的収率で進行し、ついで、得られたアミドを
、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アミドの場合
にはモル比の値1.5ないし0.9、好ましくは1、N
−(2−ヒドロキシエチル)アミドの場合にはモル比の
値3ないし1でHIBO,と反応させる。
該反応には、溶媒の還流温度において3ないし6時間の
反応時間を要する。
溶媒は、ベンゼン、トルエン及びキシレンでなる群から
選ばれるものである。反応終了後、生成した水を共沸混
合物として留去し、冷却した溶液を濾過し、溶媒を留去
する。
たとえばN−(2−ヒドロキシエチル)−9−オクタデ
センアミドのホウ酸エステルを調製する場合、9−オク
タデセン酸400.0gをモノエタノールアミン86.
5 gと反応温度150℃で反応させる。反応混合物を
、水Z6mQが回収されるまで上記温度に8時間維持す
る(N=4.3%)。得られたアミド50gをトルエン
50m1中に溶解し、その後、溶液にH,BO33,1
gを添加する。このようにして得られた溶液を4時間還
流し、水2.6−を回収する。溶液を冷却し、濾過し、
トルエンを留去する。
得られた生成物の分析結果は次のとおりである。
B=1.1%、N=4.2% これら新規な化合物は、各種の潤滑剤組成物用の防錆及
び防食添加剤として及び摩擦変性剤として使用される。
現時点で好適な潤滑剤組成物における当該添加剤の濃度
は、通常0.1ないし1.0%、好ましくは0.2ない
し0.5%である。
かかる処方では、この新規な化合物は、加水分解に対し
て安定であり、かなりの溶解性を示し、長い保存寿命を
有する溶液を形成し得る。
本発明の他の目的は、下記の代表的な処方パターンを有
する潤滑剤ブレンドを提供することにある。
(a)無機性基剤、又は (b)合成基剤(たとえばポリオレフィン、又は炭酸エ
ステル又はカルボン酸エステル)、又は (C)上記成分(a)及び(b)のブレンド(d)硫化
オレフィン(EP添加剤として)3.0ないし7.0%
: (e)耐摩耗性を有するリン−窒素複合体0.3ないし
2.0% (f)酸化防止性及び耐摩耗性を有するイオウ−リン化
合物0.3ないし2.0%; (g)摩耗変性剤Oないし0.7% (h)金属系失活剤0.01ないし02%:(i)N−
(2−ヒドロキシエチル)脂肪酸アミド又はN、N−ビ
ス(2−ヒドロキシエチル)脂肪酸アミドのホウ酸エス
テル0.1ないし1.0% 本発明によって教示されるホウ酸エステルの防錆及び防
食活性については、これらホウ酸エステルをASTM 
D665に従ってテストすることによって確認した。
このテストでは、鋼サンプルを、(A)オイル300n
o + H2O30mC1、又は(B)オイル300 
mQ及び合成海水30mQでなる混合物中に60℃で2
4時間浸漬する。
テストの終了後、金属表面が受けた攻撃の強さを評価す
る。
たとえば、一方は鉱油5N450のみ、他方にはN、N
−ビス(2−ヒドロキシエチル)−9−オクタデセン酸
アミドのホウ酸エステル(I)を添加したものを使用し
て行った場合、下記の結果が得られた。
テストA  テストB JiL 」1度A聚り なし        不合格   不合格■    1
.0    合格    合格I    O33合格 
   合格 I     O,1合格    合格 さらに詳述すれば、添加剤(1)は、まず9−才クタデ
セン酸282.5 gを、乾燥条件下、温度150ない
し155℃でジェタノールアミン105.0gと反応さ
せることによって得られたものである。ついで反応混合
物を上述の温度に8時間維持すると共に、同時に水18
.0 gを留去した(N=3.8%)。このようにして
調製したアミド100gをトルエン100mQに溶解し
、この溶液にホウ酸16.7gを添加した。得られた溶
液を4時間還流し、水9−を共沸混合物として留去した
。溶液を冷却し、濾過し、トルエンを留去した。分析の
結果、B=2.7%、N;35%を含有する粘稠で、光
沢がある黄色の液状生成物が得られた。
次に、本発明に従って調製したホウ酸エステルの防錆及
び防食活性と従来の添加剤の活性とを、両方の種類の添
加剤を含有せしめた潤滑剤組成物をCRCL−33テス
ト(「自動車のギア用潤滑剤に関する実験室的性能テス
トJ −5TP512A−ASTM)に供することによ
って比較した。
当該テストに当たり、変速ギアボックスをテストベンチ
に設置し、一定容量の蒸留水と共に各潤滑剤組成物を充
填した。ギアボックスを電動モーターで4時間駆動し、
この間に内部温度が80℃に達した。走行後、電動モー
ターを停止し、ギアボックスを50℃で7日間静置した
。このようにして、過酷な実働条件を再現した。テスト
の終了時、ギアボックスをオーバーホールし、錆に関す
る状態、スラッジの生成及び他の付着物を検査した。
後述の表は、N、N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−
9−オクタデセン酸アミドのホウ酸エステル(I)を上
述のCRCL−33テストに供することによって得られ
た結果をテトラデセニルコハク酸メチル半エステルの如
き従来の防錆剤を相当する2価の酸及びヘプタデシルイ
ミダシリンと共に含有する潤滑剤組成物に関するデータ
と比較して示したものである。
テストに使用した潤滑剤ブレンドは、オレフィン及び炭
酸エステルでなる合成基剤を包含すると共に、硫化イソ
ブテン6.0%、灰分を含有しないジチオホスフェート
0.7%、アミンホスフェート0.7%、アルケニルコ
ハク酸のアルキル半エステル0.3%、ジメルカプトチ
アジアゾール誘導体0.2%を添加したものである。こ
のブレンドに化合物(I )0.5%を添加し、得られ
た処方(組成物A)を、上述のCRCL−33テストに
おいて、同様のブレンドではあるが、代わりに非ホウ酸
アミド(ペンタデカン酸と2−ドデシルアミノプロピル
アミンとの反応によって得られたもの)0.5%を添加
した処方(組成物B)と比較した。
得られた各結果を次表に示す。
組成物B    10    暗色のじみが生成する注
 レベルO=錆が全く発生していない、1=しみ6個以
下(各じみの直径は1mm以下)2=表面の1%以上、
2%以下、5=中程占める。対象となる表面は3.23
cm”である。
組成物Bに、たとえばテトラデセニルコハク酸のメチル
半エステルと相当する2価の酸の混合物(60:40)
の如き従来の防錆及び防食剤0.5%を添加したもの(
組成物C)、又はヘプタデシルイミダシリン0.5%を
添加したもの(組成物D)では、常に高い防錆レベルが
得られる。
組成物D   6      同 上 上述の表に示すデータは、N−(2−ヒドロキシエチル
)脂肪酸アミド又はN、N−ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)脂肪酸アミドのホウ酸エステルを添加した潤滑剤で
は、従来の添加剤と比べて、錆の生成、金属表面の腐食
に対する抵抗性が改善されることを明白に表わしている
一方、本発明の化合物の摩擦変性剤と(7ての活性をS
RV及びLVFAテストによって検定した。
SRVテストでは、2つのテストサンプル(1つは上方
サンプルであり、他方は下方サンプルである)を、これ
らに垂直方向から力を与えることによって相互に押圧し
、一定又は可変の振動数で振動可能に接線方向で配置し
て、接触領域において良好に限定された摩擦力が生ずる
ようにするテスト装置を使用した。
接触領域は、上方サンプルが球状、中空状又は平らなフ
ロント面を有する一体形のシリンダーのいずれであるか
によって点、線又は表面となるE  rAntrieb
stechnikJ  19.  No、1−2  (
1980)コ。
テストの特性及びテスト条件は下記のとおりである。
テストサンプルの材料: 10Cr6 上方テストサンプル  直径1 (1mmの球負荷  
      : 20ON 振動周波数     : 50Hz テスト時間     °2時間 温度        ・50℃ 振幅        ・1000μm N、N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−9−オクタデ
センアミドのホウ酸エステル(1)1.0%を添加した
鉱油5N450を上述のテストに供した場合には、球状
テストサンプルの摩耗は直径0.498mの摩耗痕跡及
び摩擦係数0.086に相当するものであった。
同様のテストを、鉱油5N450のみ又はN、N−ビス
(2−ヒドロキシエチル)−9−オクタデセン酸アミド
(■)1%を添加した鉱油5N450について同じ条件
下で行った場合には、いずれの場合にも、2つのテスト
サンプルの相互作用による痕跡の深さは見出されなかっ
た。
LVFAテストを実施することによっても、摩擦に対す
る本発明の添加剤の影響が認められた。
LVFAテストでは、上方テストサンプルと一体となっ
てシャフトを回転させるモーター駆動バリエータ−1及
び潤滑剤及び第2のテストサンプルを保持する容器でな
るテスト装置を使用した。容器は空気圧ラムによって上
方に付勢されており、これにより、潤滑剤浴内に相互に
接触して浸漬され、相互に押圧される。接触表面は環状
である[rLubrEng、J  17. 110  
(1961)コ。
負荷12.246kg、温度100℃において、上方の
テストサンプルを0から95ORPMへ、ついで0に戻
る速度変化で回転させることによってテストを行った。
得られた結果を次表に示す。これらの結果は、鉱油5N
450自体、及びN、N−ビス(2−ヒドロキシエチル
)−9−オクタデセン酸アミド(n)1.0%を添加し
たもの又はN、N−ビス(2−ヒドロキシエチル)9−
オクタデセンアミドのホウ酸エステル(1)1.0%を
添加したものに関する結果である。
JJIJ!L」ヱMJJ賎口し 」1■」しなし   
180  0.2m/秒   0.095(II ) 
  180  0.2     0.088(II )
   370  0.4     0.076(1”)
   180  0.2     0.059(丁 )
      370    0.4         
  0.052これらの結果は、本発明の化合物が摩擦
係数を低下させる特性を有することの明白な証拠である
このような特性は、ホウ酸とエステル化していない対応
のアミドでは見られない。
摩擦係数の低下は、ギア使用の間に発生する熱が低下す
ることによって測定される。従って、エンジンが稼動し
ている際の潤滑剤の温度は、潤滑剤が分解したり、粘度
が過剰に変化するほど高い値とはならない。このように
、本発明による化合物のため、潤滑剤の摩擦係数を低下
でき、パワーを節約できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 C_1_2_−_2_2飽和又は不飽和脂肪酸のN
    −(2−ヒドロキシエチル)アミド又はN,N−ビス(
    2−ヒドロキシエチル)アミドのホウ酸エステル。 2 請求項1記載のものにおいて、C_1_2_−_2
    _2飽和又は不飽和脂肪酸をモノエタノールアミン又は
    ジエタノールアミンと反応させ、ついで得られた生成物
    をホウ酸と反応させることによって調製されてなる、ホ
    ウ酸エステル。 3 請求項1又は2記載のものにおいて、前記脂肪酸が
    、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、16
    −メチル−ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、9−オク
    タデセン酸、9,12−オクタデカジエン酸、及び9,
    12,15−オクタデカトリエン酸でなる群から選ばれ
    るものである、ホウ酸エステル。 4 請求項1又は2記載のものにおいて、前記脂肪酸が
    、好ましくは9−オクタデセン酸、オクタデカン酸、及
    び16−メチル−ヘプタデカン酸である、ホウ酸エステ
    ル。 5 請求項1−4のいずれか1項記載のエステルを調製
    する方法において、C_1_2−_2_2飽和又は不飽
    和脂肪酸とモノエタノールアミン又はジエタノールアミ
    ンとを、温度140ないし170℃、好ましくは150
    ℃、6ないし10時間、好ましくは8時間で反応させる
    第1反応工程、及び前記反応工程で得られた生成物とホ
    ウ酸とを、ベンゼン、トルエン及びキシレンでなる群か
    ら選ばれる溶媒の還流温度において3ないし6時間反応
    させる第2反応工程を包含することを特徴とする、ホウ
    酸エステルの製法。 6 請求項5記載の製法において、前記第2反応工程に
    当たり、アミド/ホウ酸のモル比の値が、N,N−ビス
    (2−ヒドロキシエチル)アミドの場合1.5ないし0
    .9であり、N−(2−ヒドロキシエチル)アミドの場
    合3ないし1である、ホウ酸エステルの製法。 7 (a)無機性基剤又は(b)合成基剤又は(c)前
    記成分(a)及び(b)のブレンド、(d)EP添加剤
    として硫化オレフィン0.3ないし7.0%、(e)耐
    摩耗性を有するリン−窒素化合物0.3ないし2.0%
    、(f)耐摩耗性及び酸化防止法を有するイオウ−リン
    化合物0.3ないし2.0%、(g)摩擦変性剤0ない
    し0.7%、(h)金属系失活剤0.01ないし0.2
    %及び(i)請求項1−4のいずれか1項記載のN−(
    2−ヒドロキシエチル)脂肪酸アミド又はN,N−ビス
    (2−ヒドロキシエチル)脂肪酸アミドのホウ酸エステ
    ル0.1ないし1.0%を含有することを特徴とする、
    潤滑剤組成物。 8 請求項7記載のものにおいて、N−(2−ヒドロキ
    シエチル)脂肪酸アミド又はN,N−ビス(2−ヒドロ
    キシエチル)脂肪酸アミドのホウ酸エステルの含量が0
    .2ないし0.5%である、潤滑剤組成物。 9 請求項7記載のものにおいて、オレフィン及び炭酸
    エステルでなる合成基剤を包含すると共に、硫化イソブ
    テン6.0%、灰分を含有しないジチオホスフェート0
    .7%、アミンホスフェート0.7%、アルケニルコハ
    ク酸のアルキル半エステル0.3%、ジメルカプトチア
    ジアゾール誘導体0.2%、及びN,N−ビス(2−ヒ
    ドロキシエチル)−9−オクタデセンアミドのホウ酸エ
    ステル0.5%を添加してなる、潤滑剤組成物。 10 潤滑油の防錆及び防食添加剤としての請求項1記
    載のホウ酸エステルの使用法。 11 潤滑油の摩擦変性剤としての請求項1記載のホウ
    酸エステルの使用法。
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