JPH03193788A - ホウ酸エステル - Google Patents

ホウ酸エステル

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JPH03193788A
JPH03193788A JP2100565A JP10056590A JPH03193788A JP H03193788 A JPH03193788 A JP H03193788A JP 2100565 A JP2100565 A JP 2100565A JP 10056590 A JP10056590 A JP 10056590A JP H03193788 A JPH03193788 A JP H03193788A
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ester
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Edilberto Colombo
エディルベルト・コロンボ
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Presidenza Del Consiglio Dei Ministri Ufficio Del Ministro Coordinament Iniziativ Ric Sci & Tecnolo
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 て及び摩擦変性剤として有用な新規化合物に係る。
さらに詳述すれば、本発明の第１の目的は、Ｃ１□−２
２飽和又は不飽和脂肪酸のＮ−（２−ヒドロキシエチル
）アミド又はＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ア
ミドのホウ酸エステルを提供することにある。
このような新規な化合物は、潤滑剤用の添加物として有
用であり、潤滑剤に摩擦変性特性と共に、防錆及び防食
特性を付与する。
さらに詳述すれば、これらの実際の用途は、ギアの潤滑
、特に変速装置及び差動装置の潤滑である。
防錆及び防食添加剤としては各種のものが知られており
、これらの化合物の構造は雑多であるが、共通して、金
属表面に付着して被保護表面と該表面に作用を及ぼす物
質との間に障壁を形成する性質を有する。
これらの化合物の中には、各種の置換モノ塩基性及びジ
塩基性カルボン酸、アルケニルコハク酸誘導体及びイミ
ダプリン誘導体がある。
発明者らによって開発された新規な添加剤は、上述の化
合物のものよりも高い防錆及び防食活性を有しており、
ｃ１１２□飽和又は不飽和脂肪酸をモノエタノールアミ
ン又はジェタノールアミンと反応させ、ついで得られた
アミドをホウ酸と反応させることによって得られる。
かかる合成法で使用される脂肪酸は、好ましくは炭素原
子１６ないし２２個を含有するものであり、飽和性又は
不飽和性である。これらの化合物としては、ドデカン酸
（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ヘ
キサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカン酸（ステ
アリン酸）、ｌ６−メチル−へブタデカン酸（イソステ
アリン酸）、９−オクタデセン酸（オレイン酸）、（９
．１２）一オクタデカジエン酸（リルイン酸）、及び（
９，１２．１５）一オクタデ力トリエン酸（リルン酸）
があり、好ましくは９−オクタデセン酸、１６−メチル
−へブタデカン酸及びオクタデカン酸が使用される。
これらの新規な防錆剤の合成は、まず脂肪酸とモノエタ
ノールアミン又はジェタノールアミンとを、等モル量、
乾燥条件下、温度１４０ないし１７０℃、６ないし１０
時間で生成した水を留去しながら反応させることによっ
て行われる。
好ましくは、該反応を温度１５０ないし１５５℃で８時
間行う。
反応は定量的収率で進行し、ついで、得られたアミドを
、Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミドの場合
にはモル比の値１．５ないし０．９、好ましくは１、Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）アミドの場合にはモル比の
値３ないし１でＨＩＢＯ，と反応させる。
該反応には、溶媒の還流温度において３ないし６時間の
反応時間を要する。
溶媒は、ベンゼン、トルエン及びキシレンでなる群から
選ばれるものである。反応終了後、生成した水を共沸混
合物として留去し、冷却した溶液を濾過し、溶媒を留去
する。
たとえばＮ−（２−ヒドロキシエチル）−９−オクタデ
センアミドのホウ酸エステルを調製する場合、９−オク
タデセン酸４００．０ｇをモノエタノールアミン８６．
５　ｇと反応温度１５０℃で反応させる。反応混合物を
、水Ｚ６ｍＱが回収されるまで上記温度に８時間維持す
る（Ｎ＝４．３％）。得られたアミド５０ｇをトルエン
５０ｍ１中に溶解し、その後、溶液にＨ，ＢＯ３３，１
ｇを添加する。このようにして得られた溶液を４時間還
流し、水２．６−を回収する。溶液を冷却し、濾過し、
トルエンを留去する。
得られた生成物の分析結果は次のとおりである。
Ｂ＝１．１％、Ｎ＝４．２％ これら新規な化合物は、各種の潤滑剤組成物用の防錆及
び防食添加剤として及び摩擦変性剤として使用される。
現時点で好適な潤滑剤組成物における当該添加剤の濃度
は、通常０．１ないし１．０％、好ましくは０．２ない
し０．５％である。
かかる処方では、この新規な化合物は、加水分解に対し
て安定であり、かなりの溶解性を示し、長い保存寿命を
有する溶液を形成し得る。
本発明の他の目的は、下記の代表的な処方パターンを有
する潤滑剤ブレンドを提供することにある。
（ａ）無機性基剤、又は （ｂ）合成基剤（たとえばポリオレフィン、又は炭酸エ
ステル又はカルボン酸エステル）、又は （Ｃ）上記成分（ａ）及び（ｂ）のブレンド（ｄ）硫化
オレフィン（ＥＰ添加剤として）３．０ないし７．０％
： （ｅ）耐摩耗性を有するリン−窒素複合体０．３ないし
２．０％ （ｆ）酸化防止性及び耐摩耗性を有するイオウ−リン化
合物０．３ないし２．０％； （ｇ）摩耗変性剤Ｏないし０．７％ （ｈ）金属系失活剤０．０１ないし０２％：（ｉ）Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）脂肪酸アミド又はＮ、Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）脂肪酸アミドのホウ酸エス
テル０．１ないし１．０％ 本発明によって教示されるホウ酸エステルの防錆及び防
食活性については、これらホウ酸エステルをＡＳＴＭ　
Ｄ６６５に従ってテストすることによって確認した。
このテストでは、鋼サンプルを、（Ａ）オイル３００ｎ
ｏ　＋　Ｈ２Ｏ３０ｍＣ１、又は（Ｂ）オイル３００　
ｍＱ及び合成海水３０ｍＱでなる混合物中に６０℃で２
４時間浸漬する。
テストの終了後、金属表面が受けた攻撃の強さを評価す
る。
たとえば、一方は鉱油５Ｎ４５０のみ、他方にはＮ、Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシエチル）−９−オクタデセン酸
アミドのホウ酸エステル（Ｉ）を添加したものを使用し
て行った場合、下記の結果が得られた。
テストＡ　　テストＢ ＪｉＬ　」１度Ａ聚り なし　　　　　　　　不合格　　　不合格■　　　　１
．０　　　　合格　　　　合格Ｉ　　　　Ｏ３３合格　
　　　合格 Ｉ　　　　　Ｏ，１合格　　　　合格 さらに詳述すれば、添加剤（１）は、まず９−才クタデ
セン酸２８２．５　ｇを、乾燥条件下、温度１５０ない
し１５５℃でジェタノールアミン１０５．０ｇと反応さ
せることによって得られたものである。ついで反応混合
物を上述の温度に８時間維持すると共に、同時に水１８
．０　ｇを留去した（Ｎ＝３．８％）。このようにして
調製したアミド１００ｇをトルエン１００ｍＱに溶解し
、この溶液にホウ酸１６．７ｇを添加した。得られた溶
液を４時間還流し、水９−を共沸混合物として留去した
。溶液を冷却し、濾過し、トルエンを留去した。分析の
結果、Ｂ＝２．７％、Ｎ；３５％を含有する粘稠で、光
沢がある黄色の液状生成物が得られた。
次に、本発明に従って調製したホウ酸エステルの防錆及
び防食活性と従来の添加剤の活性とを、両方の種類の添
加剤を含有せしめた潤滑剤組成物をＣＲＣＬ−３３テス
ト（「自動車のギア用潤滑剤に関する実験室的性能テス
トＪ　−５ＴＰ５１２Ａ−ＡＳＴＭ）に供することによ
って比較した。
当該テストに当たり、変速ギアボックスをテストベンチ
に設置し、一定容量の蒸留水と共に各潤滑剤組成物を充
填した。ギアボックスを電動モーターで４時間駆動し、
この間に内部温度が８０℃に達した。走行後、電動モー
ターを停止し、ギアボックスを５０℃で７日間静置した
。このようにして、過酷な実働条件を再現した。テスト
の終了時、ギアボックスをオーバーホールし、錆に関す
る状態、スラッジの生成及び他の付着物を検査した。
後述の表は、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−
９−オクタデセン酸アミドのホウ酸エステル（Ｉ）を上
述のＣＲＣＬ−３３テストに供することによって得られ
た結果をテトラデセニルコハク酸メチル半エステルの如
き従来の防錆剤を相当する２価の酸及びヘプタデシルイ
ミダシリンと共に含有する潤滑剤組成物に関するデータ
と比較して示したものである。
テストに使用した潤滑剤ブレンドは、オレフィン及び炭
酸エステルでなる合成基剤を包含すると共に、硫化イソ
ブテン６．０％、灰分を含有しないジチオホスフェート
０．７％、アミンホスフェート０．７％、アルケニルコ
ハク酸のアルキル半エステル０．３％、ジメルカプトチ
アジアゾール誘導体０．２％を添加したものである。こ
のブレンドに化合物（Ｉ　）０．５％を添加し、得られ
た処方（組成物Ａ）を、上述のＣＲＣＬ−３３テストに
おいて、同様のブレンドではあるが、代わりに非ホウ酸
アミド（ペンタデカン酸と２−ドデシルアミノプロピル
アミンとの反応によって得られたもの）０．５％を添加
した処方（組成物Ｂ）と比較した。
得られた各結果を次表に示す。
組成物Ｂ　　　　１０　　　　暗色のじみが生成する注
　レベルＯ＝錆が全く発生していない、１＝しみ６個以
下（各じみの直径は１ｍｍ以下）２＝表面の１％以上、
２％以下、５＝中程占める。対象となる表面は３．２３
ｃｍ”である。
組成物Ｂに、たとえばテトラデセニルコハク酸のメチル
半エステルと相当する２価の酸の混合物（６０：４０）
の如き従来の防錆及び防食剤０．５％を添加したもの（
組成物Ｃ）、又はヘプタデシルイミダシリン０．５％を
添加したもの（組成物Ｄ）では、常に高い防錆レベルが
得られる。
組成物Ｄ　　　６　　　　　　同　上 上述の表に示すデータは、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル
）脂肪酸アミド又はＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチ
ル）脂肪酸アミドのホウ酸エステルを添加した潤滑剤で
は、従来の添加剤と比べて、錆の生成、金属表面の腐食
に対する抵抗性が改善されることを明白に表わしている
。
一方、本発明の化合物の摩擦変性剤と（７ての活性をＳ
ＲＶ及びＬＶＦＡテストによって検定した。
ＳＲＶテストでは、２つのテストサンプル（１つは上方
サンプルであり、他方は下方サンプルである）を、これ
らに垂直方向から力を与えることによって相互に押圧し
、一定又は可変の振動数で振動可能に接線方向で配置し
て、接触領域において良好に限定された摩擦力が生ずる
ようにするテスト装置を使用した。
接触領域は、上方サンプルが球状、中空状又は平らなフ
ロント面を有する一体形のシリンダーのいずれであるか
によって点、線又は表面となるＥ　　ｒＡｎｔｒｉｅｂ
ｓｔｅｃｈｎｉｋＪ　　１９．　　Ｎｏ、１−２　　（
１９８０）コ。
テストの特性及びテスト条件は下記のとおりである。
テストサンプルの材料：　１０Ｃｒ６ 上方テストサンプル　　直径１　（１ｍｍの球負荷　　
　　　　　　：　２０ＯＮ 振動周波数　　　　　：　５０Ｈｚ テスト時間　　　　　°２時間 温度　　　　　　　　・５０℃ 振幅　　　　　　　　・１０００μｍ Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）−９−オクタデ
センアミドのホウ酸エステル（１）１．０％を添加した
鉱油５Ｎ４５０を上述のテストに供した場合には、球状
テストサンプルの摩耗は直径０．４９８ｍの摩耗痕跡及
び摩擦係数０．０８６に相当するものであった。
同様のテストを、鉱油５Ｎ４５０のみ又はＮ、Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル）−９−オクタデセン酸アミド
（■）１％を添加した鉱油５Ｎ４５０について同じ条件
下で行った場合には、いずれの場合にも、２つのテスト
サンプルの相互作用による痕跡の深さは見出されなかっ
た。
ＬＶＦＡテストを実施することによっても、摩擦に対す
る本発明の添加剤の影響が認められた。
ＬＶＦＡテストでは、上方テストサンプルと一体となっ
てシャフトを回転させるモーター駆動バリエータ−１及
び潤滑剤及び第２のテストサンプルを保持する容器でな
るテスト装置を使用した。容器は空気圧ラムによって上
方に付勢されており、これにより、潤滑剤浴内に相互に
接触して浸漬され、相互に押圧される。接触表面は環状
である［ｒＬｕｂｒＥｎｇ、Ｊ　　１７．　１１０　　
（１９６１）コ。
負荷１２．２４６ｋｇ、温度１００℃において、上方の
テストサンプルを０から９５ＯＲＰＭへ、ついで０に戻
る速度変化で回転させることによってテストを行った。
得られた結果を次表に示す。これらの結果は、鉱油５Ｎ
４５０自体、及びＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル
）−９−オクタデセン酸アミド（ｎ）１．０％を添加し
たもの又はＮ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）９−
オクタデセンアミドのホウ酸エステル（１）１．０％を
添加したものに関する結果である。
ＪＪＩＪ！Ｌ」ヱＭＪＪ賎口し　」１■」しなし　　　
１８０　　０．２ｍ／秒　　　０．０９５（ＩＩ　）　
　　１８０　　０．２　　　　　０．０８８（ＩＩ　）
　　　３７０　　０．４　　　　　０．０７６（１”）
　　　１８０　　０．２　　　　　０．０５９（丁　）
　　　　　　３７０　　　　０．４　　　　　　　　　
　　０．０５２これらの結果は、本発明の化合物が摩擦
係数を低下させる特性を有することの明白な証拠である
。
このような特性は、ホウ酸とエステル化していない対応
のアミドでは見られない。
摩擦係数の低下は、ギア使用の間に発生する熱が低下す
ることによって測定される。従って、エンジンが稼動し
ている際の潤滑剤の温度は、潤滑剤が分解したり、粘度
が過剰に変化するほど高い値とはならない。このように
、本発明による化合物のため、潤滑剤の摩擦係数を低下
でき、パワーを節約できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　Ｃ＿１＿２＿−＿２＿２飽和又は不飽和脂肪酸のＮ
    −（２−ヒドロキシエチル）アミド又はＮ，Ｎ−ビス（
    ２−ヒドロキシエチル）アミドのホウ酸エステル。 ２　請求項１記載のものにおいて、Ｃ＿１＿２＿−＿２
    ＿２飽和又は不飽和脂肪酸をモノエタノールアミン又は
    ジエタノールアミンと反応させ、ついで得られた生成物
    をホウ酸と反応させることによって調製されてなる、ホ
    ウ酸エステル。 ３　請求項１又は２記載のものにおいて、前記脂肪酸が
    、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、１６
    −メチル−ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、９−オク
    タデセン酸、９，１２−オクタデカジエン酸、及び９，
    １２，１５−オクタデカトリエン酸でなる群から選ばれ
    るものである、ホウ酸エステル。 ４　請求項１又は２記載のものにおいて、前記脂肪酸が
    、好ましくは９−オクタデセン酸、オクタデカン酸、及
    び１６−メチル−ヘプタデカン酸である、ホウ酸エステ
    ル。 ５　請求項１−４のいずれか１項記載のエステルを調製
    する方法において、Ｃ＿１＿２−＿２＿２飽和又は不飽
    和脂肪酸とモノエタノールアミン又はジエタノールアミ
    ンとを、温度１４０ないし１７０℃、好ましくは１５０
    ℃、６ないし１０時間、好ましくは８時間で反応させる
    第１反応工程、及び前記反応工程で得られた生成物とホ
    ウ酸とを、ベンゼン、トルエン及びキシレンでなる群か
    ら選ばれる溶媒の還流温度において３ないし６時間反応
    させる第２反応工程を包含することを特徴とする、ホウ
    酸エステルの製法。 ６　請求項５記載の製法において、前記第２反応工程に
    当たり、アミド／ホウ酸のモル比の値が、Ｎ，Ｎ−ビス
    （２−ヒドロキシエチル）アミドの場合１．５ないし０
    ．９であり、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミドの場
    合３ないし１である、ホウ酸エステルの製法。 ７　（ａ）無機性基剤又は（ｂ）合成基剤又は（ｃ）前
    記成分（ａ）及び（ｂ）のブレンド、（ｄ）ＥＰ添加剤
    として硫化オレフィン０．３ないし７．０％、（ｅ）耐
    摩耗性を有するリン−窒素化合物０．３ないし２．０％
    、（ｆ）耐摩耗性及び酸化防止法を有するイオウ−リン
    化合物０．３ないし２．０％、（ｇ）摩擦変性剤０ない
    し０．７％、（ｈ）金属系失活剤０．０１ないし０．２
    ％及び（ｉ）請求項１−４のいずれか１項記載のＮ−（
    ２−ヒドロキシエチル）脂肪酸アミド又はＮ，Ｎ−ビス
    （２−ヒドロキシエチル）脂肪酸アミドのホウ酸エステ
    ル０．１ないし１．０％を含有することを特徴とする、
    潤滑剤組成物。 ８　請求項７記載のものにおいて、Ｎ−（２−ヒドロキ
    シエチル）脂肪酸アミド又はＮ，Ｎ−ビス（２−ヒドロ
    キシエチル）脂肪酸アミドのホウ酸エステルの含量が０
    ．２ないし０．５％である、潤滑剤組成物。 ９　請求項７記載のものにおいて、オレフィン及び炭酸
    エステルでなる合成基剤を包含すると共に、硫化イソブ
    テン６．０％、灰分を含有しないジチオホスフェート０
    ．７％、アミンホスフェート０．７％、アルケニルコハ
    ク酸のアルキル半エステル０．３％、ジメルカプトチア
    ジアゾール誘導体０．２％、及びＮ，Ｎ−ビス（２−ヒ
    ドロキシエチル）−９−オクタデセンアミドのホウ酸エ
    ステル０．５％を添加してなる、潤滑剤組成物。 １０　潤滑油の防錆及び防食添加剤としての請求項１記
    載のホウ酸エステルの使用法。 １１　潤滑油の摩擦変性剤としての請求項１記載のホウ
    酸エステルの使用法。
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