JP2000226593A - 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物Info
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- JP2000226593A JP2000226593A JP11028012A JP2801299A JP2000226593A JP 2000226593 A JP2000226593 A JP 2000226593A JP 11028012 A JP11028012 A JP 11028012A JP 2801299 A JP2801299 A JP 2801299A JP 2000226593 A JP2000226593 A JP 2000226593A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高温安定性（高温清浄性）に優れ、かつ
微粒子分散作用を有する無灰系清浄分散剤としての潤滑
油用添加剤及び該潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成
物を提供する。 【解決手段】 （ａ）特定の置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種
の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキルアミド、ホウ素
含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒドロキシベンジ
ルアミンからなる群から選ばれる少なくとも一種のホウ
素含有無灰系分散剤を含有してなる潤滑油用添加剤を提
供するとともに、潤滑油基油に、該潤滑油用添加剤を配
合してなる潤滑油組成物を提供するものである。
微粒子分散作用を有する無灰系清浄分散剤としての潤滑
油用添加剤及び該潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成
物を提供する。 【解決手段】 （ａ）特定の置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種
の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキルアミド、ホウ素
含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒドロキシベンジ
ルアミンからなる群から選ばれる少なくとも一種のホウ
素含有無灰系分散剤を含有してなる潤滑油用添加剤を提
供するとともに、潤滑油基油に、該潤滑油用添加剤を配
合してなる潤滑油組成物を提供するものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は潤滑油用添加剤及び
潤滑油組成物に関し、さらに詳しくは、高温安定性（高
温清浄性）に優れた潤滑油用添加剤、及び将来の厳しい
排気ガス規制に対応した内燃機関用潤滑油等に好適な潤
滑油組成物に関する。
潤滑油組成物に関し、さらに詳しくは、高温安定性（高
温清浄性）に優れた潤滑油用添加剤、及び将来の厳しい
排気ガス規制に対応した内燃機関用潤滑油等に好適な潤
滑油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の無灰系分散剤には、一般にコハク
酸イミド系，ヒドロキシベンジルアミン系などがあり、
その顕著な微粒子分散作用が重視されてガソリン，ディ
ーゼルエンジン油などの添加剤として広範に使用されて
いる。そして、これらはジアルキルジチオリン酸亜鉛や
金属型清浄剤との相乗効果も認められ、極めて重要な潤
滑油用添加剤の一つとなっている。しかしながら、近
年、高温における安定性（高温清浄性）が充分でないこ
とが度々指摘されている。
酸イミド系，ヒドロキシベンジルアミン系などがあり、
その顕著な微粒子分散作用が重視されてガソリン，ディ
ーゼルエンジン油などの添加剤として広範に使用されて
いる。そして、これらはジアルキルジチオリン酸亜鉛や
金属型清浄剤との相乗効果も認められ、極めて重要な潤
滑油用添加剤の一つとなっている。しかしながら、近
年、高温における安定性（高温清浄性）が充分でないこ
とが度々指摘されている。
【０００３】従来の内燃機関用潤滑油は、通常基油とポ
リブテニルコハク酸イミドなどの無灰系分散剤、アルカ
リ土類金属のスルホネート，フェネートなどの金属型清
浄剤及びアルキルジチオリン酸亜鉛などの耐摩耗剤など
とから構成されているが、燃焼により添加剤成分中の金
属分が酸化物や硫酸塩などとして生成し、環境汚染など
に関与する問題がある。
リブテニルコハク酸イミドなどの無灰系分散剤、アルカ
リ土類金属のスルホネート，フェネートなどの金属型清
浄剤及びアルキルジチオリン酸亜鉛などの耐摩耗剤など
とから構成されているが、燃焼により添加剤成分中の金
属分が酸化物や硫酸塩などとして生成し、環境汚染など
に関与する問題がある。
【０００４】近年、内燃機関のうち、特にディーゼルエ
ンジンにおいてパティキュレート及びＮＯX などの排ガ
ス規制による環境汚染対策が重要な課題となっている。
これらの対策としてのパティキュレートトラップ及びＮ
ＯX 除去触媒などの排ガス浄化装置があるが、従来の内
燃機関用潤滑油では、燃焼により生成した金属酸化物や
硫化物などによる閉塞の問題があるため、これら金属酸
化物や硫化物などの排出を最小限に抑制可能な内燃機関
用潤滑油が要求されている。
ンジンにおいてパティキュレート及びＮＯX などの排ガ
ス規制による環境汚染対策が重要な課題となっている。
これらの対策としてのパティキュレートトラップ及びＮ
ＯX 除去触媒などの排ガス浄化装置があるが、従来の内
燃機関用潤滑油では、燃焼により生成した金属酸化物や
硫化物などによる閉塞の問題があるため、これら金属酸
化物や硫化物などの排出を最小限に抑制可能な内燃機関
用潤滑油が要求されている。
【０００５】また、将来の排気ガス対策の一つの解決手
段として、メタノールエンジンが着目されている。ディ
ーゼルエンジンでは、噴射ポンプにより軽油をエンジン
内に噴霧するが、ポンプ内の潤滑は軽油自身による自己
潤滑である。これに対して、メタノールエンジンにおい
ては、メタノール自体の潤滑性が低いため、エンジン油
を噴射ポンプ内に注入するのが通常である。その場合、
メタノールとエンジン油との相溶性が悪いために、添加
剤がメタノール中に析出し、特に金属型清浄剤では、カ
ルシウムなどの金属成分がノズル噴射口を詰まらせると
いう問題があり、これらの金属成分を最小限に抑制した
内燃機関用潤滑油が要求されている。
段として、メタノールエンジンが着目されている。ディ
ーゼルエンジンでは、噴射ポンプにより軽油をエンジン
内に噴霧するが、ポンプ内の潤滑は軽油自身による自己
潤滑である。これに対して、メタノールエンジンにおい
ては、メタノール自体の潤滑性が低いため、エンジン油
を噴射ポンプ内に注入するのが通常である。その場合、
メタノールとエンジン油との相溶性が悪いために、添加
剤がメタノール中に析出し、特に金属型清浄剤では、カ
ルシウムなどの金属成分がノズル噴射口を詰まらせると
いう問題があり、これらの金属成分を最小限に抑制した
内燃機関用潤滑油が要求されている。
【０００６】このような将来の排気ガス対策として、例
えば、潤滑油基油に対し、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）カルボン酸アルキルエステ
ル、コハク酸イミド系の無灰系分散剤及び無灰系酸化防
止剤を配合した無灰系潤滑油組成物が提案されている
（特開平４−３５３５９８号公報）。しかしながら、こ
の組成物においては、高温安定性（高温清浄性）を充分
に満足させることができないという問題がある。
えば、潤滑油基油に対し、（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）カルボン酸アルキルエステ
ル、コハク酸イミド系の無灰系分散剤及び無灰系酸化防
止剤を配合した無灰系潤滑油組成物が提案されている
（特開平４−３５３５９８号公報）。しかしながら、こ
の組成物においては、高温安定性（高温清浄性）を充分
に満足させることができないという問題がある。
【０００７】一方、米国特許第4,098,708 号明細書にお
いては、少なくとも炭素数約１０のアルキル置換ヒドロ
キシ芳香族カルボン酸のエステル及びその誘導体を、潤
滑油及び燃料油用の分散剤として提案している。そし
て、該エステルの適切なアルコール成分として、一価又
は多価の炭化水素アルコールを挙げており、その具体例
として、クレゾールなどの置換フェノール類が挙げられ
ている。しかしながら、このエステルの場合も、同様に
高温安定性については充分に満足しうるものではない。
いては、少なくとも炭素数約１０のアルキル置換ヒドロ
キシ芳香族カルボン酸のエステル及びその誘導体を、潤
滑油及び燃料油用の分散剤として提案している。そし
て、該エステルの適切なアルコール成分として、一価又
は多価の炭化水素アルコールを挙げており、その具体例
として、クレゾールなどの置換フェノール類が挙げられ
ている。しかしながら、このエステルの場合も、同様に
高温安定性については充分に満足しうるものではない。
【０００８】そこで、本発明者らは先に特定の置換ヒド
ロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体が高温安定性
（高温清浄性）に優れていることを見いだし（特開平７
−６２３７１号公報、特開平７−１６５６７１号公報、
特開平７−２６７９０４号公報）、さらに研究を進め
た。
ロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体が高温安定性
（高温清浄性）に優れていることを見いだし（特開平７
−６２３７１号公報、特開平７−１６５６７１号公報、
特開平７−２６７９０４号公報）、さらに研究を進め
た。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術が有する欠点を克服し、高温安定性（高温清浄
性）に優れ、かつ微粒子分散作用を有する無灰系清浄分
散剤としての潤滑油用添加剤及び該潤滑油用添加剤を含
有する潤滑油組成物を提供することを目的とするもので
ある。
従来技術が有する欠点を克服し、高温安定性（高温清浄
性）に優れ、かつ微粒子分散作用を有する無灰系清浄分
散剤としての潤滑油用添加剤及び該潤滑油用添加剤を含
有する潤滑油組成物を提供することを目的とするもので
ある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、さらに鋭
意研究を重ねた結果、特定の置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体と特定のホウ素含有無灰系分散剤
との混合物を潤滑油用添加剤として使用することによ
り、上記本発明の目的を効果的に達成しうることを見い
だし本発明を完成したものである。すなわち、本発明
は、（ａ）下記一般式（Ｉ）
意研究を重ねた結果、特定の置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体と特定のホウ素含有無灰系分散剤
との混合物を潤滑油用添加剤として使用することによ
り、上記本発明の目的を効果的に達成しうることを見い
だし本発明を完成したものである。すなわち、本発明
は、（ａ）下記一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複
数ある場合は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおい
て同一でも異なっていてもよい。〕又は下記一般式（I
I）
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複
数ある場合は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおい
て同一でも異なっていてもよい。〕又は下記一般式（I
I）
【００１３】
【化４】
【００１４】〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋
ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満た
す整数を示す。また、Ｒ 3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場
合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて
同一でも異なっていてもよい。〕で表される置換ヒドロ
キシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる
少なくとも一種の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキル
アミド、ホウ素含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒ
ドロキシベンジルアミンからなる群から選ばれる少なく
とも一種のホウ素含有無灰系分散剤を含有してなる潤滑
油用添加剤を提供するとともに、潤滑油基油に、上記潤
滑油用添加剤を有効量配合してなる潤滑油組成物を提供
するものである。
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋
ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満た
す整数を示す。また、Ｒ 3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場
合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて
同一でも異なっていてもよい。〕で表される置換ヒドロ
キシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる
少なくとも一種の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキル
アミド、ホウ素含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒ
ドロキシベンジルアミンからなる群から選ばれる少なく
とも一種のホウ素含有無灰系分散剤を含有してなる潤滑
油用添加剤を提供するとともに、潤滑油基油に、上記潤
滑油用添加剤を有効量配合してなる潤滑油組成物を提供
するものである。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明について詳細に説
明する。本発明の潤滑油用添加剤は、（ａ）前記一般式
（Ｉ）又は（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種
の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキルアミド、ホウ素
含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒドロキシベンジ
ルアミンからなる群から選ばれる少なくとも一種のホウ
素含有無灰系分散剤を含有してなるものである。
明する。本発明の潤滑油用添加剤は、（ａ）前記一般式
（Ｉ）又は（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種
の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキルアミド、ホウ素
含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒドロキシベンジ
ルアミンからなる群から選ばれる少なくとも一種のホウ
素含有無灰系分散剤を含有してなるものである。
【００１６】（ａ），（ｂ）成分について順に詳述す
る。 （ａ）成分 前記一般式（Ｉ）又は（II）で表される置換ヒドロキシ
芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少な
くとも一種の化合物である。前記一般式（Ｉ）、（II）
において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ
炭素数６以上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機
基としては、好ましくは炭素数６〜１００、より好まし
くは炭素数８〜２０の炭化水素基を挙げることができ
る。該炭化水素基としては、例えば、アルキル基，アル
ケニル基，シクロアルキル基，シクロアルケニル基，ア
ラルキル基などが挙げられ、これらは非炭化水素置換基
及び鎖又は環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体
的には、ヘキシル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ドデシル基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基な
どの炭化水素基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレ
ン，ポリブテンなどのオレフィン重合体から誘導される
基などを挙げることができる。また、低粘度の置換ヒド
ロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を所望する場合
には、該Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、実質上直
鎖状の炭化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ
2 は、たがいに同一であっても異なっていてもよく、ま
た、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異
なっていてもよい。
る。 （ａ）成分 前記一般式（Ｉ）又は（II）で表される置換ヒドロキシ
芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少な
くとも一種の化合物である。前記一般式（Ｉ）、（II）
において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ
炭素数６以上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機
基としては、好ましくは炭素数６〜１００、より好まし
くは炭素数８〜２０の炭化水素基を挙げることができ
る。該炭化水素基としては、例えば、アルキル基，アル
ケニル基，シクロアルキル基，シクロアルケニル基，ア
ラルキル基などが挙げられ、これらは非炭化水素置換基
及び鎖又は環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体
的には、ヘキシル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基，ドデシル基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基な
どの炭化水素基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレ
ン，ポリブテンなどのオレフィン重合体から誘導される
基などを挙げることができる。また、低粘度の置換ヒド
ロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を所望する場合
には、該Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、実質上直
鎖状の炭化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ
2 は、たがいに同一であっても異なっていてもよく、ま
た、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異
なっていてもよい。
【００１７】前記一般式（Ｉ）において、ａ，ｂ，ｃ，
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ1 は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ2 は同
一であっても異なっていてもよい。
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ1 は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ2 は同
一であっても異なっていてもよい。
【００１８】さらに、前記一般式（II）において、ｆ，
ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０
≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦
３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１
≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦
（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。ｈが２，３
又は４の場合、複数のＲ3 は同一であっても異なってい
てもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ4 は同一であ
っても異なっていてもよい。また、ｋが２又は３の場
合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていてもよい。
ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０
≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦
３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１
≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦
（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。ｈが２，３
又は４の場合、複数のＲ3 は同一であっても異なってい
てもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ4 は同一であ
っても異なっていてもよい。また、ｋが２又は３の場
合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていてもよい。
【００１９】前記一般式（Ｉ）で表される置換ヒドロキ
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、
（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチル
フェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘ
キサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安
息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒド
ロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素
数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素
数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンか
ら誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒド
ロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香
酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキ
シフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニル
エステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上の
ポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以
上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニ
ルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフ
ェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデ
シルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１
５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエス
テル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリ
デセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上の
ポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキ
シフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）
ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒ
ドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安
息香酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭
素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）
炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを挙げることがで
きる。
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、
（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチル
フェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘ
キサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安
息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒド
ロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素
数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素
数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンか
ら誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒド
ロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香
酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキ
シフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニル
エステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上の
ポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以
上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニ
ルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフ
ェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデ
シルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１
５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエス
テル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリ
デセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上の
ポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキ
シフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）
ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒ
ドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安
息香酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭
素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）
炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを挙げることがで
きる。
【００２０】一方、前記一般式（II）で表される置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例とし
ては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェ
ニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフト
エ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェ
ニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エ
イコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合
アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混
合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシル
ヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘ
キサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロ
キシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘ
キシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシ
ルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジ
ヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（オクチルジヒドロキシナフトエ酸）ドデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコ
シルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、
炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平
均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒ
ドロキシフェニルエステルなどを挙げることができる。
これらの置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導
体の中で、下記一般式（III)
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例とし
ては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェ
ニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフト
エ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェ
ニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エ
イコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合
アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混
合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシル
ヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘ
キサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロ
キシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘ
キシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシ
ルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジ
ヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（オクチルジヒドロキシナフトエ酸）ドデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコ
シルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、
炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平
均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒ
ドロキシフェニルエステルなどを挙げることができる。
これらの置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導
体の中で、下記一般式（III)
【００２１】
【化５】
【００２２】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，ｂ，ｄ及びｅは、前
記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５である。）又は
下記一般式（III')
記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５である。）又は
下記一般式（III')
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｈ，ｋ及びｍ
は、前記と同じであり、ｎは０，１又は２を示し、ｈと
ｎの合計は１〜６、ｈとｍとｎの合計は２〜７であ
る。）で表される化合物が好適である。本発明の潤滑油
用添加剤において、（ａ）成分は、前記一般式（Ｉ）で
表される化合物一種からなるものであってもよく、二種
以上からなるものであってもよい。また、前記一般式
（II）で表される化合物一種からなるものであってもよ
く、二種以上からなるものであってもよい。さらに、該
一般式（Ｉ）で表される化合物一種以上と該一般式（I
I）で表される化合物一種以上とからなるものであって
もよい。
は、前記と同じであり、ｎは０，１又は２を示し、ｈと
ｎの合計は１〜６、ｈとｍとｎの合計は２〜７であ
る。）で表される化合物が好適である。本発明の潤滑油
用添加剤において、（ａ）成分は、前記一般式（Ｉ）で
表される化合物一種からなるものであってもよく、二種
以上からなるものであってもよい。また、前記一般式
（II）で表される化合物一種からなるものであってもよ
く、二種以上からなるものであってもよい。さらに、該
一般式（Ｉ）で表される化合物一種以上と該一般式（I
I）で表される化合物一種以上とからなるものであって
もよい。
【００２５】（ｂ）成分 ホウ素含有アルキルアミド、ホウ素含有アルケニルアミ
ド及びホウ素含有ヒドロキシベンジルアミンからなる群
から選ばれる少なくとも一種のホウ素含有無灰系分散剤
である。ホウ素含有アルキルアミドとホウ素含有アルケ
ニルアミドとしては、アルキルもしくはアルケニルカル
ボン酸類と少なくとも二個の−ＮＨ−基を有するアミン
化合物との反応生成物をホウ素含有化合物と反応または
混合させたものを好ましく挙げることができる。
ド及びホウ素含有ヒドロキシベンジルアミンからなる群
から選ばれる少なくとも一種のホウ素含有無灰系分散剤
である。ホウ素含有アルキルアミドとホウ素含有アルケ
ニルアミドとしては、アルキルもしくはアルケニルカル
ボン酸類と少なくとも二個の−ＮＨ−基を有するアミン
化合物との反応生成物をホウ素含有化合物と反応または
混合させたものを好ましく挙げることができる。
【００２６】上記のアルキルもしくはアルケニルカルボ
ン酸類として、炭素数６〜４０、好ましくは１４〜２０
の飽和もしくは不飽和脂肪酸を挙げることができ、具体
的には、ミリスチン酸，イソミリスチン酸，パルミチン
酸，イソパルミチン酸，ステアリン酸，イソステアリン
酸，アラキン酸，イソアラキン酸，ミリストレイン酸，
ゾーマリン酸，オレイン酸等を挙げることができる。上
記のアミン化合物としては、具体的には、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミン，トリエチレンテトラミ
ン，テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘキサ
ミン等のポリアミンを挙げることができる。上記のホウ
素含有化合物として、具体的にはホウ酸，メタホウ酸，
四ホウ酸，無水ホウ酸，ホウ酸エステル等を挙げること
ができる。
ン酸類として、炭素数６〜４０、好ましくは１４〜２０
の飽和もしくは不飽和脂肪酸を挙げることができ、具体
的には、ミリスチン酸，イソミリスチン酸，パルミチン
酸，イソパルミチン酸，ステアリン酸，イソステアリン
酸，アラキン酸，イソアラキン酸，ミリストレイン酸，
ゾーマリン酸，オレイン酸等を挙げることができる。上
記のアミン化合物としては、具体的には、エチレンジア
ミン，ジエチレントリアミン，トリエチレンテトラミ
ン，テトラエチレンペンタミン，ペンタエチレンヘキサ
ミン等のポリアミンを挙げることができる。上記のホウ
素含有化合物として、具体的にはホウ酸，メタホウ酸，
四ホウ酸，無水ホウ酸，ホウ酸エステル等を挙げること
ができる。
【００２７】次に、ホウ素含有ヒドロキシベンジルアミ
ンとしては、ヒドロキシベンジルアミンをホウ素含有化
合物と反応または混合させたものを好ましく挙げること
ができる。上記ヒドロキシベンジルアミンは、アルキル
フェノール類とアミン化合物をアルデヒド類でマンニッ
ヒ反応させて得られるものである。
ンとしては、ヒドロキシベンジルアミンをホウ素含有化
合物と反応または混合させたものを好ましく挙げること
ができる。上記ヒドロキシベンジルアミンは、アルキル
フェノール類とアミン化合物をアルデヒド類でマンニッ
ヒ反応させて得られるものである。
【００２８】上記のアルキルフェノール類としては、具
体的には、炭素数９〜１５０のアルキル基を有するフェ
ノールを挙げることができる。上記のアミン化合物とし
ては、具体的には、エチレンジアミン，ジエチレントリ
アミン，トリエチレンテトラミン，テトラエチレンペン
タミン，ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミンを挙
げることができる。上記のアルデヒド類としては、ホル
ムアルデヒド，アセトアルデヒド等を挙げることができ
る。ホウ素含有化合物としては上記と同様なものを挙げ
ることができる。（ｂ）成分のホウ素含有無灰系分散剤
中のホウ素含有量は、好ましくは０．０５〜５重量％
で、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。
体的には、炭素数９〜１５０のアルキル基を有するフェ
ノールを挙げることができる。上記のアミン化合物とし
ては、具体的には、エチレンジアミン，ジエチレントリ
アミン，トリエチレンテトラミン，テトラエチレンペン
タミン，ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミンを挙
げることができる。上記のアルデヒド類としては、ホル
ムアルデヒド，アセトアルデヒド等を挙げることができ
る。ホウ素含有化合物としては上記と同様なものを挙げ
ることができる。（ｂ）成分のホウ素含有無灰系分散剤
中のホウ素含有量は、好ましくは０．０５〜５重量％
で、さらに好ましくは０．１〜３重量％である。
【００２９】本発明の潤滑油用添加剤において、（ｂ）
成分は、上記ホウ素含有アルキルアミドもしくはホウ素
含有アルケニルアミド一種からなるものであってもよ
く、二種以上からなるものであってもよい。また、上記
ホウ素含有ヒドロキシベンジルアミン一種からなるもの
であってもよく、二種以上からなるものであってもよ
い。さらに、該ホウ素含有アルキルアミドもしくはホウ
素含有アルケニルアミド一種以上と該ホウ素含有ヒドロ
キシベンジルアミン一種以上とからなるものであっても
よい。
成分は、上記ホウ素含有アルキルアミドもしくはホウ素
含有アルケニルアミド一種からなるものであってもよ
く、二種以上からなるものであってもよい。また、上記
ホウ素含有ヒドロキシベンジルアミン一種からなるもの
であってもよく、二種以上からなるものであってもよ
い。さらに、該ホウ素含有アルキルアミドもしくはホウ
素含有アルケニルアミド一種以上と該ホウ素含有ヒドロ
キシベンジルアミン一種以上とからなるものであっても
よい。
【００３０】本発明の潤滑油用添加剤においては、該
（ａ）成分である前記一般式（Ｉ）又は（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれる少なくとも一種の化合物と（ｂ）成分であ
る前記ホウ素含有無灰系分散剤との配合割合は、重量比
で１：９９〜９９：１、好ましくは１０：９０〜９０：
１０の範囲にあるのが望ましい。
（ａ）成分である前記一般式（Ｉ）又は（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれる少なくとも一種の化合物と（ｂ）成分であ
る前記ホウ素含有無灰系分散剤との配合割合は、重量比
で１：９９〜９９：１、好ましくは１０：９０〜９０：
１０の範囲にあるのが望ましい。
【００３１】次に、本発明の潤滑油組成物は、潤滑油基
油に、上記の潤滑油用添加剤を有効量配合してなるもの
である。該有効量とは、潤滑油全量基準で、０．１〜３
０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。上記潤滑
油基油としては、鉱油又は合成油あるいはそれらを組み
合わせたものが用いられる。該鉱油としては、パラフィ
ン系鉱油，ナフテン系鉱油，芳香族系鉱油などの留分の
いずれでもよく、溶剤精製，水素化精製又は水素化分解
などいかなる精製法を経たものでも使用することができ
る。合成油としては、ポリフェニルエーテル，ポリビニ
ルエーテル及びこれらの水素化精製物，アルキルベンゼ
ン，アルキルナフタレン，エステル系，ポリグリコール
系又はポリオレフィン系の合成油などを使用することが
できる。潤滑油留分としては動粘度（１００℃）は通常
１〜５０ｍｍ2 ／ｓ、好ましくは３〜１０ｍｍ2 ／ｓの
範囲である。
油に、上記の潤滑油用添加剤を有効量配合してなるもの
である。該有効量とは、潤滑油全量基準で、０．１〜３
０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。上記潤滑
油基油としては、鉱油又は合成油あるいはそれらを組み
合わせたものが用いられる。該鉱油としては、パラフィ
ン系鉱油，ナフテン系鉱油，芳香族系鉱油などの留分の
いずれでもよく、溶剤精製，水素化精製又は水素化分解
などいかなる精製法を経たものでも使用することができ
る。合成油としては、ポリフェニルエーテル，ポリビニ
ルエーテル及びこれらの水素化精製物，アルキルベンゼ
ン，アルキルナフタレン，エステル系，ポリグリコール
系又はポリオレフィン系の合成油などを使用することが
できる。潤滑油留分としては動粘度（１００℃）は通常
１〜５０ｍｍ2 ／ｓ、好ましくは３〜１０ｍｍ2 ／ｓの
範囲である。
【００３２】エステル系合成油としては、一塩基酸又は
二塩基酸などとアルコールとのエステル、例えば、炭素
数６〜１６の二塩基酸と炭素数５〜２０の直鎖状又は分
岐状アルコールを反応させて得られるエステルからなる
合成油を使用することができる。特に、アジピン酸エス
テル，セバチン酸エステル，アゼライン酸エステル，ト
リメチロールプロパンエステル，トリメチロールエタン
エステル，ペンタエリスリトールエステル，ネオペンチ
ルグリコールエステルなどが好ましい。ポリオレフィン
系合成油としては、エチレン，プロピレン，ブチレン，
オクテン，デセン，ドデセンなどの低級オレフィンの低
重合又は共重合による液状生成物，それらの混合物及び
これらの水素化精製物が適当である。また二塩基酸，グ
リコール及び一塩基酸などからなる複合エステルやα−
オレフィン・二塩基酸共重合体エステルも使用すること
ができる。
二塩基酸などとアルコールとのエステル、例えば、炭素
数６〜１６の二塩基酸と炭素数５〜２０の直鎖状又は分
岐状アルコールを反応させて得られるエステルからなる
合成油を使用することができる。特に、アジピン酸エス
テル，セバチン酸エステル，アゼライン酸エステル，ト
リメチロールプロパンエステル，トリメチロールエタン
エステル，ペンタエリスリトールエステル，ネオペンチ
ルグリコールエステルなどが好ましい。ポリオレフィン
系合成油としては、エチレン，プロピレン，ブチレン，
オクテン，デセン，ドデセンなどの低級オレフィンの低
重合又は共重合による液状生成物，それらの混合物及び
これらの水素化精製物が適当である。また二塩基酸，グ
リコール及び一塩基酸などからなる複合エステルやα−
オレフィン・二塩基酸共重合体エステルも使用すること
ができる。
【００３３】本発明の潤滑油組成物においては、基油と
して、上記鉱油を一種用いてもよいし、二種以上を組み
合わせて用いてもよく、また上記合成油を一種用いても
よいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。さら
に、該鉱油一種以上と合成油一種以上とを組み合わせて
用いてもよい。
して、上記鉱油を一種用いてもよいし、二種以上を組み
合わせて用いてもよく、また上記合成油を一種用いても
よいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。さら
に、該鉱油一種以上と合成油一種以上とを組み合わせて
用いてもよい。
【００３４】本発明の潤滑油組成物には、上記潤滑剤用
添加剤組成物の他に、本発明の目的が損なわれない範囲
で、所望に応じ従来潤滑油組成物に慣用されている各種
添加成分、例えば酸化防止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指
数向上剤，流動点降下剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属型
清浄剤などを適量配合することができる。
添加剤組成物の他に、本発明の目的が損なわれない範囲
で、所望に応じ従来潤滑油組成物に慣用されている各種
添加成分、例えば酸化防止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指
数向上剤，流動点降下剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属型
清浄剤などを適量配合することができる。
【００３５】本発明の潤滑油組成物は、例えば、内燃機
関用潤滑油，ギヤ油，軸受油，変速機油，ショックアブ
ソーバー油，工業用潤滑油などとして使用できるが、特
に、内燃機関用（ディーゼルエンジン用やメタノールエ
ンジン用など）潤滑油組成物として有用である。
関用潤滑油，ギヤ油，軸受油，変速機油，ショックアブ
ソーバー油，工業用潤滑油などとして使用できるが、特
に、内燃機関用（ディーゼルエンジン用やメタノールエ
ンジン用など）潤滑油組成物として有用である。
【００３６】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。 〔参考例１〕窒素導入管を備え付けた２００ミリリット
ルのセパラブルフラスコに、市販の脂肪酸アミド（イソ
ステアリン酸とテトラエチレンペンタミンの反応物）５
０ｇとホウ酸１０ｇを入れ、窒素でバブリングしながら
１３０℃で６時間加熱攪拌した。反応混合物を加熱ろ過
しホウ素含有脂肪酸アミドを得た。得られたホウ素含有
脂肪酸アミドのホウ素含有量は２．８重量％であった。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。 〔参考例１〕窒素導入管を備え付けた２００ミリリット
ルのセパラブルフラスコに、市販の脂肪酸アミド（イソ
ステアリン酸とテトラエチレンペンタミンの反応物）５
０ｇとホウ酸１０ｇを入れ、窒素でバブリングしながら
１３０℃で６時間加熱攪拌した。反応混合物を加熱ろ過
しホウ素含有脂肪酸アミドを得た。得られたホウ素含有
脂肪酸アミドのホウ素含有量は２．８重量％であった。
【００３７】〔参考例２〕参考例１において、市販の脂
肪酸アミドの代わりに、市販のヒドロキシベンジルアミ
ン（炭素数５０〜１００の分布をもつアルキル基を有す
るフェノールとテトラエチレンペンタミンのマンニッヒ
反応物）を使用したこと以外は同様にしてホウ素含有ヒ
ドロキシベンジルアミンを得た。得られたホウ素含有ヒ
ドロキシベンジルアミンのホウ素含有量は２．２重量％
であった。
肪酸アミドの代わりに、市販のヒドロキシベンジルアミ
ン（炭素数５０〜１００の分布をもつアルキル基を有す
るフェノールとテトラエチレンペンタミンのマンニッヒ
反応物）を使用したこと以外は同様にしてホウ素含有ヒ
ドロキシベンジルアミンを得た。得られたホウ素含有ヒ
ドロキシベンジルアミンのホウ素含有量は２．２重量％
であった。
【００３８】〔実施例１〕５００ニュートラル留分の鉱
油に、潤滑油組成物全量基準で、（ドデシルサリチル
酸）ドデシルフェニルエステル（下記式（IV））２．５
重量％及び参考１で得られたホウ素含有脂肪酸アミド
７．５重量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この
潤滑油組成物の性能を下記のホットチューブ試験により
評価した。その結果を第１表に示す。
油に、潤滑油組成物全量基準で、（ドデシルサリチル
酸）ドデシルフェニルエステル（下記式（IV））２．５
重量％及び参考１で得られたホウ素含有脂肪酸アミド
７．５重量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この
潤滑油組成物の性能を下記のホットチューブ試験により
評価した。その結果を第１表に示す。
【００３９】
【化７】
【００４０】（ホットチューブ試験条件）内径２ｍｍの
ガラス管中に供試油０．３ミリリットル／ｈｒ，空気１
０ミリリットル／ｍｉｎをガラス管の温度を３１０℃に
保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着した
ラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒
の場合は０点として評点を付けるとともに、ガラス管中
に付着したラッカーの重量を測定した。評点が高いほ
ど、また、ラッカー重量が少ないほど高性能であること
を示す。
ガラス管中に供試油０．３ミリリットル／ｈｒ，空気１
０ミリリットル／ｍｉｎをガラス管の温度を３１０℃に
保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着した
ラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒
の場合は０点として評点を付けるとともに、ガラス管中
に付着したラッカーの重量を測定した。評点が高いほ
ど、また、ラッカー重量が少ないほど高性能であること
を示す。
【００４１】〔実施例２〕実施例１において、ホウ素含
有脂肪酸アミドの代わりに参考例２で得られたホウ素含
有ヒドロキシベンジルアミンを使用したこと以外は同様
にして潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性
能を上記のホットチューブ試験により評価した。その結
果を第１表に示す。
有脂肪酸アミドの代わりに参考例２で得られたホウ素含
有ヒドロキシベンジルアミンを使用したこと以外は同様
にして潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性
能を上記のホットチューブ試験により評価した。その結
果を第１表に示す。
【００４２】〔実施例３〕５００ニュートラル留分の鉱
油に、潤滑油組成物全量基準で、（ドデシルサリチル
酸）ドデシルフェニルエステル（前記式（IV））１．０
重量％，参考例１で得られたホウ素含有脂肪酸アミド
１．０重量％，他の無灰系清浄分散剤４．０重量％，金
属系清浄分散剤５．０重量％，酸化防止剤２．０重量％
及び防錆剤０．３重量％を配合し、潤滑油組成物を調製
した。この潤滑油組成物の性能を上記のホットチューブ
試験により評価した。その結果を第１表に示す。
油に、潤滑油組成物全量基準で、（ドデシルサリチル
酸）ドデシルフェニルエステル（前記式（IV））１．０
重量％，参考例１で得られたホウ素含有脂肪酸アミド
１．０重量％，他の無灰系清浄分散剤４．０重量％，金
属系清浄分散剤５．０重量％，酸化防止剤２．０重量％
及び防錆剤０．３重量％を配合し、潤滑油組成物を調製
した。この潤滑油組成物の性能を上記のホットチューブ
試験により評価した。その結果を第１表に示す。
【００４３】〔実施例４〕実施例３において、ホウ素含
有脂肪酸アミドの代わりに参考例２で得られたホウ素含
有ヒドロキシベンジルアミンを使用したこと以外は同様
にして潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性
能を上記のホットチューブ試験により評価した。その結
果を第１表に示す。
有脂肪酸アミドの代わりに参考例２で得られたホウ素含
有ヒドロキシベンジルアミンを使用したこと以外は同様
にして潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性
能を上記のホットチューブ試験により評価した。その結
果を第１表に示す。
【００４４】〔比較例１〕実施例１において、ホウ素含
有脂肪酸アミドの代わりに市販の脂肪酸アミド（参考例
１と同じ）を使用したこと以外は同様にして潤滑油組成
物を調製した。この潤滑油組成物の性能を上記のホット
チューブ試験により評価した。その結果を第１表に示
す。
有脂肪酸アミドの代わりに市販の脂肪酸アミド（参考例
１と同じ）を使用したこと以外は同様にして潤滑油組成
物を調製した。この潤滑油組成物の性能を上記のホット
チューブ試験により評価した。その結果を第１表に示
す。
【００４５】〔比較例２〕実施例１において、ホウ素含
有脂肪酸アミドの代わりに市販のヒドロキシベンジルア
ミン（参考例２と同じ）を使用したこと以外は同様にし
て潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を
上記のホットチューブ試験により評価した。その結果を
第１表に示す。
有脂肪酸アミドの代わりに市販のヒドロキシベンジルア
ミン（参考例２と同じ）を使用したこと以外は同様にし
て潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を
上記のホットチューブ試験により評価した。その結果を
第１表に示す。
【００４６】〔比較例３〕実施例３において、（ドデシ
ルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル及びホウ素含
有脂肪酸アミドを配合しなかったこと同様にして潤滑油
組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を上記のホ
ットチューブ試験により評価した。その結果を第１表に
示す。
ルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル及びホウ素含
有脂肪酸アミドを配合しなかったこと同様にして潤滑油
組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を上記のホ
ットチューブ試験により評価した。その結果を第１表に
示す。
【００４７】第１表からわかるように、本発明の置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体とホウ素含有
無灰型分散剤とからなる潤滑油用添加剤を使用した実施
例１〜４の潤滑油組成物は、ホットチューブ試験で良好
な成績を示し、優れた高温安定性（高温清浄性）を示し
た。
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体とホウ素含有
無灰型分散剤とからなる潤滑油用添加剤を使用した実施
例１〜４の潤滑油組成物は、ホットチューブ試験で良好
な成績を示し、優れた高温安定性（高温清浄性）を示し
た。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【発明の効果】本発明の特定の置換ヒドロキシ芳香族カ
ルボン酸エステル誘導体と特定のホウ素含有無灰型分散
剤とを含有してなる潤滑油用添加剤は、高温安定性（高
温清浄性）に優れ、かつ微粒子分散性を有し、潤滑油用
の優れた無灰系清浄分散剤として有用である。したがっ
て、本発明の潤滑油組成物は無灰系にすることができ、
特に、将来の排ガス規制対応のディーゼルエンジン油及
びメタノールエンジン油として有用である。
ルボン酸エステル誘導体と特定のホウ素含有無灰型分散
剤とを含有してなる潤滑油用添加剤は、高温安定性（高
温清浄性）に優れ、かつ微粒子分散性を有し、潤滑油用
の優れた無灰系清浄分散剤として有用である。したがっ
て、本発明の潤滑油組成物は無灰系にすることができ、
特に、将来の排ガス規制対応のディーゼルエンジン油及
びメタノールエンジン油として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 30:08 40:25
Claims (4)
- 【請求項１】 （ａ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数６以上の有機
基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
く、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１
≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦
（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満
たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複数ある場合
は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおいて同一でも
異なっていてもよい。〕又は下記一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ炭素数６以上
の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
てもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ
０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ
≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，
１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）
≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示
す。また、Ｒ 3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場合は、複数
のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて同一でも異
なっていてもよい。〕で表される置換ヒドロキシ芳香族
カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも
一種の化合物及び（ｂ）ホウ素含有アルキルアミド、ホ
ウ素含有アルケニルアミド及びホウ素含有ヒドロキシベ
ンジルアミンからなる群から選ばれる少なくとも一種の
ホウ素含有無灰系分散剤を含有してなる潤滑油用添加
剤。 - 【請求項２】 （ｂ）成分のホウ素含有無灰系分散剤中
のホウ素含有量が０．０５〜５重量％である請求項１記
載の潤滑油用添加剤。 - 【請求項３】 潤滑油基油に、請求項１又は２に記載の
潤滑油用添加剤を有効量配合してなる潤滑油組成物。 - 【請求項４】 潤滑油が、内燃機関用潤滑油である請求
項３記載の潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11028012A JP2000226593A (ja) | 1999-02-05 | 1999-02-05 | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11028012A JP2000226593A (ja) | 1999-02-05 | 1999-02-05 | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000226593A true JP2000226593A (ja) | 2000-08-15 |
Family
ID=12236876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11028012A Pending JP2000226593A (ja) | 1999-02-05 | 1999-02-05 | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000226593A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009050984A1 (ja) * | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油組成物 |
| JP2014118558A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-06-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑用添加剤 |
| WO2019177125A1 (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
1999
- 1999-02-05 JP JP11028012A patent/JP2000226593A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009050984A1 (ja) * | 2007-10-16 | 2009-04-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油組成物 |
| US20100249000A1 (en) * | 2007-10-16 | 2010-09-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Lubricant oil composition |
| US20130130954A1 (en) * | 2007-10-16 | 2013-05-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant oil composition |
| JP5431947B2 (ja) * | 2007-10-16 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| CN105018181A (zh) * | 2007-10-16 | 2015-11-04 | 出光兴产株式会社 | 润滑油组合物 |
| JP2014118558A (ja) * | 2012-12-19 | 2014-06-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 潤滑用添加剤 |
| WO2019177125A1 (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| JPWO2019177125A1 (ja) * | 2018-03-14 | 2021-02-25 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
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