JP3298086B2 - 潤滑剤用添加剤、潤滑剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑剤用添加剤、潤滑剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑剤用添加剤、潤滑
剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物に関し、さらに詳し
くは、優れた無灰型清浄剤及び摩耗防止剤として有用な
潤滑剤用添加剤、将来の厳しい排気ガス規制に対応した
エンジン油、なかでもディーゼルエンジン油及びメタノ
ールエンジン油に使用できる高温安定性や微粒子分散性
に優れる潤滑剤用添加剤組成物、及び該潤滑剤用添加剤
を含有する潤滑油組成物に関するものである。
剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物に関し、さらに詳し
くは、優れた無灰型清浄剤及び摩耗防止剤として有用な
潤滑剤用添加剤、将来の厳しい排気ガス規制に対応した
エンジン油、なかでもディーゼルエンジン油及びメタノ
ールエンジン油に使用できる高温安定性や微粒子分散性
に優れる潤滑剤用添加剤組成物、及び該潤滑剤用添加剤
を含有する潤滑油組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来の無灰型分散剤には、一般にコハク
酸イミド系，ヒドロキシベンジルアミン系などがあり、
その顕著な微粒子分散作用が重視されてガソリン，ディ
ーゼルエンジン油などの添加剤として広範に使用されて
いる。そして、これらはジアルキルジチオリン酸亜鉛や
金属型清浄剤との相乗効果も認められ、極めて重要な潤
滑剤用添加剤の一つとなっている。しかしながら、近
年、高温における安定性（高温清浄性）が充分でないこ
とが度々指摘されている。
酸イミド系，ヒドロキシベンジルアミン系などがあり、
その顕著な微粒子分散作用が重視されてガソリン，ディ
ーゼルエンジン油などの添加剤として広範に使用されて
いる。そして、これらはジアルキルジチオリン酸亜鉛や
金属型清浄剤との相乗効果も認められ、極めて重要な潤
滑剤用添加剤の一つとなっている。しかしながら、近
年、高温における安定性（高温清浄性）が充分でないこ
とが度々指摘されている。
【０００３】従来の内燃機関用潤滑油は、通常基油とポ
リブテニルコハク酸イミドなどの無灰型分散剤、アルカ
リ土類金属のスルホネート、フェネートなどの金属型清
浄剤及びアルキルジチオリン酸亜鉛などの耐摩耗剤など
とから構成されているが、燃焼により添加剤成分中の金
属分が酸化物や硫酸塩などとして生成し、環境汚染など
に関与する問題がある。近年、内燃機関のうち、特にデ
ィーゼルエンジンにおいてパティキュレート及びＮＯX
などの排ガス規制による環境汚染対策が重要な課題とな
っている。これらの対策としてのパティキュレートトラ
ップ及びＮＯX 除去触媒などの排ガス浄化装置がある
が、従来の内燃機関用潤滑油では、燃焼により生成した
金属酸化物や硫化物などによる閉塞の問題があるため、
これら金属酸化物や硫化物などの排出を最小限に抑制可
能な内燃機関用潤滑油が要求されている。
リブテニルコハク酸イミドなどの無灰型分散剤、アルカ
リ土類金属のスルホネート、フェネートなどの金属型清
浄剤及びアルキルジチオリン酸亜鉛などの耐摩耗剤など
とから構成されているが、燃焼により添加剤成分中の金
属分が酸化物や硫酸塩などとして生成し、環境汚染など
に関与する問題がある。近年、内燃機関のうち、特にデ
ィーゼルエンジンにおいてパティキュレート及びＮＯX
などの排ガス規制による環境汚染対策が重要な課題とな
っている。これらの対策としてのパティキュレートトラ
ップ及びＮＯX 除去触媒などの排ガス浄化装置がある
が、従来の内燃機関用潤滑油では、燃焼により生成した
金属酸化物や硫化物などによる閉塞の問題があるため、
これら金属酸化物や硫化物などの排出を最小限に抑制可
能な内燃機関用潤滑油が要求されている。
【０００４】また、将来の排気ガス対策の一つの解決手
段として、メタノールエンジンが着目されている。ディ
ーゼルエンジンでは、噴射ポンプにより軽油をエンジン
内に噴霧するが、ポンプ内の潤滑は軽油自身による自己
潤滑である。これに対して、メタノールエンジンにおい
ては、メタノール自体の潤滑性が低いため、エンジン油
を噴射ポンプ内に注入するのが通常である。その場合、
メタノールとエンジン油との相溶性が悪いために、添加
剤がメタノール中に析出し、特に、金属型清浄剤ではカ
ルシウムなどの金属成分がノズル噴射口を詰まらせると
いう問題があり、これらの金属成分を最小限に抑制した
内燃機関用潤滑油が要求されている。このような将来の
排気ガス対策として、例えば、潤滑油基油に対し、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
カルボン酸アルキルエステル、コハク酸イミド系の無灰
型分散剤及び無灰型酸化防止剤を配合した無灰型潤滑油
組成物が提案されている（特開平４−３５３５９８号公
報）。しかしながら、この組成物においては、高温安定
性（高温清浄性）を充分に満足させることができないと
いう問題がある。
段として、メタノールエンジンが着目されている。ディ
ーゼルエンジンでは、噴射ポンプにより軽油をエンジン
内に噴霧するが、ポンプ内の潤滑は軽油自身による自己
潤滑である。これに対して、メタノールエンジンにおい
ては、メタノール自体の潤滑性が低いため、エンジン油
を噴射ポンプ内に注入するのが通常である。その場合、
メタノールとエンジン油との相溶性が悪いために、添加
剤がメタノール中に析出し、特に、金属型清浄剤ではカ
ルシウムなどの金属成分がノズル噴射口を詰まらせると
いう問題があり、これらの金属成分を最小限に抑制した
内燃機関用潤滑油が要求されている。このような将来の
排気ガス対策として、例えば、潤滑油基油に対し、
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
カルボン酸アルキルエステル、コハク酸イミド系の無灰
型分散剤及び無灰型酸化防止剤を配合した無灰型潤滑油
組成物が提案されている（特開平４−３５３５９８号公
報）。しかしながら、この組成物においては、高温安定
性（高温清浄性）を充分に満足させることができないと
いう問題がある。
【０００５】一方、米国特許第4,098,708 号明細書にお
いては、少なくとも炭素数約１０のアルキル置換ヒドロ
キシ芳香族カルボン酸のエステル及びその誘導体を、潤
滑油及び燃料油用の分散剤として提案している。そし
て、該エステルの適切なアルコール成分として、一価又
は多価の炭化水素アルコールを挙げており、その具体例
として、クレゾールなどの置換フェノール類が挙げられ
ている。しかしながら、このエステルの場合も、同様に
高温安定性については充分に満足しうるものではない。
いては、少なくとも炭素数約１０のアルキル置換ヒドロ
キシ芳香族カルボン酸のエステル及びその誘導体を、潤
滑油及び燃料油用の分散剤として提案している。そし
て、該エステルの適切なアルコール成分として、一価又
は多価の炭化水素アルコールを挙げており、その具体例
として、クレゾールなどの置換フェノール類が挙げられ
ている。しかしながら、このエステルの場合も、同様に
高温安定性については充分に満足しうるものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術が有する欠点を克服し、将来の排ガス規制に対
応した、とりわけディーゼルエンジン用油及びメタノー
ルエンジン用油に有用な無灰型清浄剤及び摩耗防止剤と
しての潤滑剤用添加剤、高温安定性（高温清浄性）に優
れ、かつ微粒子分散作用を有する無灰型清浄分散剤とし
ての添加剤組成物及び該潤滑剤用添加剤を含有する潤滑
油組成物を提供することを目的とする。
従来技術が有する欠点を克服し、将来の排ガス規制に対
応した、とりわけディーゼルエンジン用油及びメタノー
ルエンジン用油に有用な無灰型清浄剤及び摩耗防止剤と
しての潤滑剤用添加剤、高温安定性（高温清浄性）に優
れ、かつ微粒子分散作用を有する無灰型清浄分散剤とし
ての添加剤組成物及び該潤滑剤用添加剤を含有する潤滑
油組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体からなる潤滑
剤用添加剤は、無灰型清浄剤及び摩耗防止剤として有用
であること、そして該潤滑剤用添加剤を、従来の無灰型
分散剤に配合することにより、高温安定性（高温清浄
性）に優れ、かつ微粒子分散作用を有する無灰型清浄分
散剤として有用な潤滑剤用の添加剤組成物が得られるこ
とを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成し
たものである。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体からなる潤滑
剤用添加剤は、無灰型清浄剤及び摩耗防止剤として有用
であること、そして該潤滑剤用添加剤を、従来の無灰型
分散剤に配合することにより、高温安定性（高温清浄
性）に優れ、かつ微粒子分散作用を有する無灰型清浄分
散剤として有用な潤滑剤用の添加剤組成物が得られるこ
とを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成し
たものである。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複
数ある場合は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおい
て同一であっても異なっていてもよい。〕及び一般式
（II）
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複
数ある場合は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおい
て同一であっても異なっていてもよい。〕及び一般式
（II）
【００１０】
【化６】
【００１１】〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋
ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満た
す整数を示す。また、Ｒ 3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場
合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて
同一であっても異なっていてもよい。〕で表される置換
ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選
ばれた少なくとも一種からなる潤滑剤用添加剤を提供す
るとともに、（ａ）上記一般式（Ｉ）及び（II）で表さ
れる置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の
中から選ばれた少なくとも一種及び（ｂ）無灰型分散剤
を含有してなる潤滑剤用添加剤組成物を提供するもので
ある。また、本発明は、潤滑油基油に対し、上記一般式
（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種
を含有させてなる潤滑油組成物をも提供するものであ
る。本発明の潤滑剤用添加剤は、一般式（Ｉ）及び（I
I）
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋
ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満た
す整数を示す。また、Ｒ 3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場
合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて
同一であっても異なっていてもよい。〕で表される置換
ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選
ばれた少なくとも一種からなる潤滑剤用添加剤を提供す
るとともに、（ａ）上記一般式（Ｉ）及び（II）で表さ
れる置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の
中から選ばれた少なくとも一種及び（ｂ）無灰型分散剤
を含有してなる潤滑剤用添加剤組成物を提供するもので
ある。また、本発明は、潤滑油基油に対し、上記一般式
（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種
を含有させてなる潤滑油組成物をも提供するものであ
る。本発明の潤滑剤用添加剤は、一般式（Ｉ）及び（I
I）
【００１２】
【化７】
【００１３】で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン
酸エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種から
なるものであって、金属型清浄剤に替わる無灰型清浄剤
として、また摩耗防止剤として有用である。
酸エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種から
なるものであって、金属型清浄剤に替わる無灰型清浄剤
として、また摩耗防止剤として有用である。
【００１４】上記一般式（Ｉ）及び（II）において、Ｒ
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ炭素数６以
上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基として
は、好ましくは炭素数６〜7,０００、より好ましくは炭
素数８〜２２５の炭化水素基を挙げることができる。該
炭化水素基としては、例えば、アルキル基，アルケニル
基，シクロアルキル基，シクロアルケニル基，アラルキ
ル基などが挙げられ、これらは非炭化水素置換基及び鎖
又は環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体的に
は、ヘキシル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ド
デシル基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基などの炭
化水素基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレン，ポ
リブデンなどのオレフィン重合体から誘導される基など
を挙げることができる。また、低粘度の置換ヒドロキシ
芳香族カルボン酸エステル誘導体を所望する場合には、
該Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、実質上直鎖状の
炭化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ2 は、
たがいに同一であっても異なっていてもよく、また、Ｒ
3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なって
いてもよい。
1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ炭素数６以
上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基として
は、好ましくは炭素数６〜7,０００、より好ましくは炭
素数８〜２２５の炭化水素基を挙げることができる。該
炭化水素基としては、例えば、アルキル基，アルケニル
基，シクロアルキル基，シクロアルケニル基，アラルキ
ル基などが挙げられ、これらは非炭化水素置換基及び鎖
又は環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体的に
は、ヘキシル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ド
デシル基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基などの炭
化水素基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレン，ポ
リブデンなどのオレフィン重合体から誘導される基など
を挙げることができる。また、低粘度の置換ヒドロキシ
芳香族カルボン酸エステル誘導体を所望する場合には、
該Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、実質上直鎖状の
炭化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ2 は、
たがいに同一であっても異なっていてもよく、また、Ｒ
3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なって
いてもよい。
【００１５】上記一般式（Ｉ）において、ａ，ｂ，ｃ，
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ1 は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ2 は同
一であっても異なっていてもよい。
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ1 は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ2 は同
一であっても異なっていてもよい。
【００１６】さらに、上記一般式（II）において、ｆ，
ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０
≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦
３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１
≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦
（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。ｈが２，３
又は４の場合、複数のＲ3 は同一であっても異なってい
てもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ4 は同一であ
っても異なっていてもよい。また、ｋが２又は３の場
合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていてもよい。
ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０
≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦
３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１
≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦
（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。ｈが２，３
又は４の場合、複数のＲ3 は同一であっても異なってい
てもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ4 は同一であ
っても異なっていてもよい。また、ｋが２又は３の場
合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていてもよい。
【００１７】上記一般式（Ｉ）で表される置換ヒドロキ
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、
（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチル
フェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘ
キサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安
息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒド
ロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素
数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素
数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンか
ら誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒド
ロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香
酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキ
シフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニル
エステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上の
ポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以
上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニ
ルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフ
ェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデ
シルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１
５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエス
テル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリ
デセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上の
ポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキ
シフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）
ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒ
ドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安
息香酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭
素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）
炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシフェニルエステルなどが挙げられる。
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、
（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチル
フェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘ
キサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安
息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒド
ロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素
数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素
数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンか
ら誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上
のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒド
ロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香
酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキ
シフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキ
ルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニル
エステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上の
ポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以
上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニ
ルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフ
ェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデ
シルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１
５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエス
テル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリ
デセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上の
ポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキ
シフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）
ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒ
ドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安
息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，
（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒド
ロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安
息香酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭
素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）
炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシフェニルエステルなどが挙げられる。
【００１８】一方、上記一般式（II）で表される置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例とし
ては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェ
ニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフト
エ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェ
ニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エ
イコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合
アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混
合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシル
ヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘ
キサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロ
キシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘ
キシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシ
ルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジ
ヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（オクチルジヒドロキシナフトエ酸）ドデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコ
シルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、
炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平
均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒ
ドロキシフェニルエステルなどが挙げられる。これらの
置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
で、一般式（III)又は（III')
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例とし
ては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェ
ニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフト
エ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェ
ニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エ
イコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合
アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混
合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロ
キシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ
酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシル
ヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘ
キサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロ
キシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒド
ロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデ
センから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘ
キシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシ
ルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ
酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジ
ヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
フェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ
酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ
酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセ
ンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリ
ブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシ
ルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（オクチルジヒドロキシナフトエ酸）ドデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロ
キシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコ
シルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５
の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜
１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長
鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから
誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシル
ヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重
量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、
炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平
均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒ
ドロキシフェニルエステルなどが挙げられる。これらの
置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
で、一般式（III)又は（III')
【００１９】
【化８】
【００２０】〔一般式（III)中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，ｂ，ｄ及
びｅは、上記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５であ
る。また一般式（III') 中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｈ，ｋ
及びｍは、上記と同じであり、ｎは０，１又は２を示
し、ｈとｎの合計は１〜６、ｈとｍとｎの合計は２〜７
である。〕で表される化合物が好適である。本発明の潤
滑剤用添加剤は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物一
種からなるものであってもよく、二種以上からなるもの
であってもよい。また、上記一般式（II）で表される化
合物一種からなるものであってもよく、二種以上からな
るものであってもよい。さらに、該一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物一種以上と一般式（II）で表される化合物一
種以上とからなるものであってもよい。上記一般式
（Ｉ）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エス
テル誘導体の製造方法については、特に制限はないが、
例えば、一般式（IV）
びｅは、上記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５であ
る。また一般式（III') 中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｈ，ｋ
及びｍは、上記と同じであり、ｎは０，１又は２を示
し、ｈとｎの合計は１〜６、ｈとｍとｎの合計は２〜７
である。〕で表される化合物が好適である。本発明の潤
滑剤用添加剤は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物一
種からなるものであってもよく、二種以上からなるもの
であってもよい。また、上記一般式（II）で表される化
合物一種からなるものであってもよく、二種以上からな
るものであってもよい。さらに、該一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物一種以上と一般式（II）で表される化合物一
種以上とからなるものであってもよい。上記一般式
（Ｉ）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エス
テル誘導体の製造方法については、特に制限はないが、
例えば、一般式（IV）
【００２１】
【化９】
【００２２】〔式中、Ｒ1 ，ａ，ｂ及びｅは、上記と同
じである。〕で表される有機基置換ヒドロキシベンゼン
カルボン酸の少なくとも一種と、一般式（Ｖ）
じである。〕で表される有機基置換ヒドロキシベンゼン
カルボン酸の少なくとも一種と、一般式（Ｖ）
【００２３】
【化１０】
【００２４】〔式中、Ｒ2 ，ｃ及びｄは、上記と同じで
ある。〕で表される有機基置換フェノールの少なくとも
一種とを反応させることにより、一般式（Ｉ）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を得
ることができる。
ある。〕で表される有機基置換フェノールの少なくとも
一種とを反応させることにより、一般式（Ｉ）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を得
ることができる。
【００２５】一方、上記一般式（II）で表される置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の製造方法に
ついては、特に制限はないが、例えば、一般式（VI）
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の製造方法に
ついては、特に制限はないが、例えば、一般式（VI）
【００２６】
【化１１】
【００２７】〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，ｆ，ｇ，ｈ，ｉ及び
ｍは、上記と同じである。〕で表される有機基置換ヒド
ロキシナフタレンカルボン酸の少なくとも一種と、一般
式（VII)
ｍは、上記と同じである。〕で表される有機基置換ヒド
ロキシナフタレンカルボン酸の少なくとも一種と、一般
式（VII)
【００２８】
【化１２】
【００２９】〔式中、Ｒ5 ，ｊ及びｋは、上記と同じで
ある。〕で表される有機基置換フェノールの少なくとも
一種とを反応させることにより、一般式（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を得
ることができる。これらの反応においては、上記の有機
基置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸と有機基置換フェノ
ールの使用割合は、通常はモル比で１：0.０１〜１：
４、好ましくは１：0.２〜１：３、更に好ましくは１：
１〜１：３、最も好ましくは１：１〜１：1.５の範囲で
ある。また、反応温度は、通常１００〜３００℃、好ま
しくは１５０〜２５０℃の範囲で選ばれる。この反応は
無触媒で行ってもよいし、酸又はアルカリ触媒の存在下
に行ってもよい。なお、この反応を行うに際して、溶
媒、例えば、炭化水素油などを使用することができる。
上記有機基置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸は、様々な
方法によって製造することができ、その一例として、有
機基置換フェノール又はナフトールのアルカリ金属塩と
二酸化炭素とから、公知のコルベ−シュミット反応より
得られたものを加水分解することにより、製造すること
ができる。
ある。〕で表される有機基置換フェノールの少なくとも
一種とを反応させることにより、一般式（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を得
ることができる。これらの反応においては、上記の有機
基置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸と有機基置換フェノ
ールの使用割合は、通常はモル比で１：0.０１〜１：
４、好ましくは１：0.２〜１：３、更に好ましくは１：
１〜１：３、最も好ましくは１：１〜１：1.５の範囲で
ある。また、反応温度は、通常１００〜３００℃、好ま
しくは１５０〜２５０℃の範囲で選ばれる。この反応は
無触媒で行ってもよいし、酸又はアルカリ触媒の存在下
に行ってもよい。なお、この反応を行うに際して、溶
媒、例えば、炭化水素油などを使用することができる。
上記有機基置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸は、様々な
方法によって製造することができ、その一例として、有
機基置換フェノール又はナフトールのアルカリ金属塩と
二酸化炭素とから、公知のコルベ−シュミット反応より
得られたものを加水分解することにより、製造すること
ができる。
【００３０】次に、本発明の潤滑剤用添加剤組成物は、
（ａ）成分として上記一般式（Ｉ）及び（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれた少なくとも一種からなる潤滑剤用添加剤を
含有し、かつ（ｂ）成分として無灰型分散剤を含有して
なるものであって、高温安定性（高温清浄性）に優れ、
かつ微粒子分散作用を有する無灰型清浄分散剤として用
いられる。
（ａ）成分として上記一般式（Ｉ）及び（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれた少なくとも一種からなる潤滑剤用添加剤を
含有し、かつ（ｂ）成分として無灰型分散剤を含有して
なるものであって、高温安定性（高温清浄性）に優れ、
かつ微粒子分散作用を有する無灰型清浄分散剤として用
いられる。
【００３１】該（ｂ）成分の無灰型分散剤については、
特に制限はなく、従来公知のもの、例えば、カルボン酸
イミド系，カルボン酸エステル系，ヒドロキシベンジル
アミン系などを単独又は混合して用いることができる。
該カルボン酸イミド系及びカルボン酸エステル系の好ま
しい酸部位は、コハク酸であり、分子構造中に分子量２
００以上の炭化水素基を有するものが好適である。該炭
化水素基はアルキル基又はアルケニル基であり、非炭化
水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ原子を有していても
よい。
特に制限はなく、従来公知のもの、例えば、カルボン酸
イミド系，カルボン酸エステル系，ヒドロキシベンジル
アミン系などを単独又は混合して用いることができる。
該カルボン酸イミド系及びカルボン酸エステル系の好ま
しい酸部位は、コハク酸であり、分子構造中に分子量２
００以上の炭化水素基を有するものが好適である。該炭
化水素基はアルキル基又はアルケニル基であり、非炭化
水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ原子を有していても
よい。
【００３２】上記カルボン酸イミド系及びカルボン酸エ
ステル系は、カルボン酸誘導体と、（１）少なくとも１
つの−ＮＨ−基を有する有機窒素化合物、例えば、アミ
ン，尿素，ヒドラジンなどとの反応生成物、（２）フェ
ノール類やアルコール類のようなヒドロキシ化合物との
反応生成物である。なお、影響のない範囲で、カルボン
酸誘導体と反応性金属又は反応性金属化合物との反応生
成物を含んでいてもよい。その他、これらの後処理生成
物も有用である。後処理剤の例としては、硫黄及び硫黄
化合物，尿素，チオ尿素，グアニジン，アルデヒド，ケ
トン，カルボン酸，炭化水素置換コハク酸無水物，ニト
リル，エポキシド，硼素化合物，リン化合物などが挙げ
られる（これらのカルボン酸イミド系及びカルボン酸エ
ステル系の詳細は、特公平３−６０８７６号公報に記載
されている）。一方、ヒドロキシベンジルアミン系は、
例えば、硫黄架橋フェノールやメチレン架橋フェノール
などの炭化水素置換フェノール類と、ホルムアルデヒド
と、少なくとも２個の−ＮＨ−基を有する窒素化合物、
例えば、ポリアミンとの反応生成物などである。
ステル系は、カルボン酸誘導体と、（１）少なくとも１
つの−ＮＨ−基を有する有機窒素化合物、例えば、アミ
ン，尿素，ヒドラジンなどとの反応生成物、（２）フェ
ノール類やアルコール類のようなヒドロキシ化合物との
反応生成物である。なお、影響のない範囲で、カルボン
酸誘導体と反応性金属又は反応性金属化合物との反応生
成物を含んでいてもよい。その他、これらの後処理生成
物も有用である。後処理剤の例としては、硫黄及び硫黄
化合物，尿素，チオ尿素，グアニジン，アルデヒド，ケ
トン，カルボン酸，炭化水素置換コハク酸無水物，ニト
リル，エポキシド，硼素化合物，リン化合物などが挙げ
られる（これらのカルボン酸イミド系及びカルボン酸エ
ステル系の詳細は、特公平３−６０８７６号公報に記載
されている）。一方、ヒドロキシベンジルアミン系は、
例えば、硫黄架橋フェノールやメチレン架橋フェノール
などの炭化水素置換フェノール類と、ホルムアルデヒド
と、少なくとも２個の−ＮＨ−基を有する窒素化合物、
例えば、ポリアミンとの反応生成物などである。
【００３３】本発明の潤滑剤用添加剤組成物において
は、該（ａ）成分である一般式（Ｉ）及び（II）で表さ
れる置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の
中から選ばれた少なくとも一種からなる潤滑剤用添加剤
と（ｂ）成分である上記無灰型分散剤との配合割合は、
重量比で１０：９０〜９９：１、好ましくは１５：８５
〜７５：２５の範囲にあるのが望ましい。本発明の潤滑
油組成物は、潤滑油基油に対し、（ａ）上記一般式
（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一
種、及び場合により（ｂ）上記無灰型分散剤を含有させ
たものである。該（ａ）成分及び（ｂ）成分は、基油に
対し、潤滑油組成物全量に基づき、それぞれ１〜３０重
量％，好ましくは２〜２０重量％の割合で配合するのが
望ましい。
は、該（ａ）成分である一般式（Ｉ）及び（II）で表さ
れる置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の
中から選ばれた少なくとも一種からなる潤滑剤用添加剤
と（ｂ）成分である上記無灰型分散剤との配合割合は、
重量比で１０：９０〜９９：１、好ましくは１５：８５
〜７５：２５の範囲にあるのが望ましい。本発明の潤滑
油組成物は、潤滑油基油に対し、（ａ）上記一般式
（Ｉ）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カル
ボン酸エステル誘導体の中から選ばれた少なくとも一
種、及び場合により（ｂ）上記無灰型分散剤を含有させ
たものである。該（ａ）成分及び（ｂ）成分は、基油に
対し、潤滑油組成物全量に基づき、それぞれ１〜３０重
量％，好ましくは２〜２０重量％の割合で配合するのが
望ましい。
【００３４】上記潤滑油基油としては、鉱油又は合成油
あるいはそれらを組み合わせたものが用いられる。該鉱
油としては、パラフィン系鉱油，ナフテン系鉱油，芳香
族系鉱油などの留分のいずれでもよく、溶剤精製，水素
化精製又は水素化分解などいかなる精製法を経たもので
も使用することができる。合成油としては、ポリフェニ
ルエーテル，ポリビニルエーテル及びこれらの水素化精
製物，アルキルベンゼン，アルキルナフタレン，エステ
ル系，ポリグリコール系又はポリオレフィン系の合成油
などを使用することができる。潤滑油留分としては動粘
度（１００℃）は通常１〜５０ｃＳｔ、好ましくは３〜
１０ｃＳｔの範囲である。
あるいはそれらを組み合わせたものが用いられる。該鉱
油としては、パラフィン系鉱油，ナフテン系鉱油，芳香
族系鉱油などの留分のいずれでもよく、溶剤精製，水素
化精製又は水素化分解などいかなる精製法を経たもので
も使用することができる。合成油としては、ポリフェニ
ルエーテル，ポリビニルエーテル及びこれらの水素化精
製物，アルキルベンゼン，アルキルナフタレン，エステ
ル系，ポリグリコール系又はポリオレフィン系の合成油
などを使用することができる。潤滑油留分としては動粘
度（１００℃）は通常１〜５０ｃＳｔ、好ましくは３〜
１０ｃＳｔの範囲である。
【００３５】エステル系合成油としては、一塩基酸又は
二塩基酸などとアルコールとのエステル、例えば、炭素
数６〜１６の二塩基酸と炭素数５〜２０の直鎖状又は分
岐状アルコールを反応させて得られるエステルからなる
合成油を使用することができる。特に、アジピン酸エス
テル，セバチン酸エステル，アゼライン酸エステル，ト
リメチロールプロパンエステル，トリメチロールエタン
エステル，ペンタエリスリトールエステル，ネオペンチ
ルグリコールエステルなどが好ましい。ポリオレフィン
系合成油としては、エチレン，プロピレン，ブチレン，
オクテン，デセン，ドデセンなどの低級オレフィンの低
重合又は共重合による液状生成物，それらの混合物及び
これらの水素化精製物が適当である。また二塩基酸，グ
リコール及び一塩基酸などからなる複合エステルやα−
オレフィン・二塩基酸共重合体エステルも使用すること
ができる。本発明の潤滑油組成物においては、基油とし
て、上記鉱油を一種用いてもよいし、二種以上を組み合
わせて用いてもよく、また上記合成油を一種用いてもよ
いし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、
該鉱油一種以上と合成油一種以上とを組み合わせて用い
てもよい。
二塩基酸などとアルコールとのエステル、例えば、炭素
数６〜１６の二塩基酸と炭素数５〜２０の直鎖状又は分
岐状アルコールを反応させて得られるエステルからなる
合成油を使用することができる。特に、アジピン酸エス
テル，セバチン酸エステル，アゼライン酸エステル，ト
リメチロールプロパンエステル，トリメチロールエタン
エステル，ペンタエリスリトールエステル，ネオペンチ
ルグリコールエステルなどが好ましい。ポリオレフィン
系合成油としては、エチレン，プロピレン，ブチレン，
オクテン，デセン，ドデセンなどの低級オレフィンの低
重合又は共重合による液状生成物，それらの混合物及び
これらの水素化精製物が適当である。また二塩基酸，グ
リコール及び一塩基酸などからなる複合エステルやα−
オレフィン・二塩基酸共重合体エステルも使用すること
ができる。本発明の潤滑油組成物においては、基油とし
て、上記鉱油を一種用いてもよいし、二種以上を組み合
わせて用いてもよく、また上記合成油を一種用いてもよ
いし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、
該鉱油一種以上と合成油一種以上とを組み合わせて用い
てもよい。
【００３６】本発明の潤滑油組成物には、上記潤滑剤用
添加剤組成物の他に、本発明の目的が損なわれない範囲
で、所望に応じ従来潤滑油組成物に慣用されている各種
添加成分、例えば酸化防止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指
数向上剤，流動点降下剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属型
清浄剤などを適量配合することができる。本発明の潤滑
油組成物は、例えば、内燃機関用潤滑油，ギヤ油，軸受
油，変速機油，ショックアブソーバー油，工業用潤滑油
などとして使用できるが、特に、内燃機関用（ディーゼ
ルエンジン用やメタノールエンジン用など）潤滑油組成
物として有用である。
添加剤組成物の他に、本発明の目的が損なわれない範囲
で、所望に応じ従来潤滑油組成物に慣用されている各種
添加成分、例えば酸化防止剤，防錆剤，消泡剤，粘度指
数向上剤，流動点降下剤，耐摩耗剤，抗乳化剤，金属型
清浄剤などを適量配合することができる。本発明の潤滑
油組成物は、例えば、内燃機関用潤滑油，ギヤ油，軸受
油，変速機油，ショックアブソーバー油，工業用潤滑油
などとして使用できるが、特に、内燃機関用（ディーゼ
ルエンジン用やメタノールエンジン用など）潤滑油組成
物として有用である。
【００３７】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。 参考例１ ２リットルオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９
８７）１１００ｇ、臭化セチル6.４ｇ（0.０２１モル）
及び無水マレイン酸１１５ｇ（1.２モル）を入れ、窒素
置換し、２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温
し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去
し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニ
ル無水コハク酸の収量は１０９９ｇであった。２リット
ルセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニル無水
コハク酸５００ｇ、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰ
Ａ：東ソー（株）製）６４ｇ（0.３４モル）及び鉱油３
００ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させ
た。２００℃に昇温し、未反応のＴＥＰＡと生成水を減
圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリ
ブテニルコハク酸イミドの収量は７８４ｇであった。５
００ミリリットルセパラブルフラスコ中に、上記ポリブ
テニルコハク酸イミド２４０ｇと硼酸２８ｇを入れ、窒
素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成
水を減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られ
た反応生成物の収量は２３１ｇであった。
明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定され
るものではない。 参考例１ ２リットルオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９
８７）１１００ｇ、臭化セチル6.４ｇ（0.０２１モル）
及び無水マレイン酸１１５ｇ（1.２モル）を入れ、窒素
置換し、２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温
し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去
し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニ
ル無水コハク酸の収量は１０９９ｇであった。２リット
ルセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニル無水
コハク酸５００ｇ、テトラエチレンペンタミン（ＴＥＰ
Ａ：東ソー（株）製）６４ｇ（0.３４モル）及び鉱油３
００ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させ
た。２００℃に昇温し、未反応のＴＥＰＡと生成水を減
圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリ
ブテニルコハク酸イミドの収量は７８４ｇであった。５
００ミリリットルセパラブルフラスコ中に、上記ポリブ
テニルコハク酸イミド２４０ｇと硼酸２８ｇを入れ、窒
素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成
水を減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られ
た反応生成物の収量は２３１ｇであった。
【００３８】実施例１ １リットルフラスコに、ヘキサデシルフェノール（１−
ヘキサデセンとフェノールとの反応物）３１９ｇ（１モ
ル）とキシレン２００ｇを入れ、均一になるように攪拌
した。７０℃に加熱し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液８０
ｇを入れ、窒素気流下で２時間キシレンを還流して水を
留去した。反応液を１リットルオートクレーブに移し、
二酸化炭素で１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧して１５５℃で
１時間反応させた。８０℃に降温し、２リットルフラス
コに移し、キシレン１２０ｇを入れて均一になるように
攪拌した。さらに、２０重量％硫酸２５０ｇを３０分か
けて添加し、１時間反応した。この反応液を水洗したの
ち、相分離し、次いでろ過してキシレンを留去した。得
られた反応物の収量は３１２ｇであった。５００ミリリ
ットルフラスコ中に、得られた反応物３００ｇとヘキサ
デシルフェノール１００ｇを入れ、窒素気流下２５０℃
で５時間反応させ、２５０℃で生成水とヘキサデシルフ
ェノールを減圧留去した。得られた反応生成物の収量は
１９５ｇであった。
ヘキサデセンとフェノールとの反応物）３１９ｇ（１モ
ル）とキシレン２００ｇを入れ、均一になるように攪拌
した。７０℃に加熱し、４８重量％ＮａＯＨ水溶液８０
ｇを入れ、窒素気流下で２時間キシレンを還流して水を
留去した。反応液を１リットルオートクレーブに移し、
二酸化炭素で１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧して１５５℃で
１時間反応させた。８０℃に降温し、２リットルフラス
コに移し、キシレン１２０ｇを入れて均一になるように
攪拌した。さらに、２０重量％硫酸２５０ｇを３０分か
けて添加し、１時間反応した。この反応液を水洗したの
ち、相分離し、次いでろ過してキシレンを留去した。得
られた反応物の収量は３１２ｇであった。５００ミリリ
ットルフラスコ中に、得られた反応物３００ｇとヘキサ
デシルフェノール１００ｇを入れ、窒素気流下２５０℃
で５時間反応させ、２５０℃で生成水とヘキサデシルフ
ェノールを減圧留去した。得られた反応生成物の収量は
１９５ｇであった。
【００３９】この生成物は、電解脱離イオン化質量分
析、プロトン核磁気共鳴分光、及びカーボン−１３核磁
気共鳴分光の結果より、下記の式（VIII）及び（IX）で
表される化合物の混合物であることが確認された。式
（VIII）及び（IX) で表される化合物の比率は、液体ク
ロマトグラフ分析（検出器：示差屈折計）の結果より、
式（VIII）の化合物が７８面積％及び式（IX) の化合物
が２２面積％であることが確認された。液体クロマトグ
ラフにより分取した式（VIII）で表される化合物の電解
脱離イオン化質量分析、プロトン核磁気共鳴分光、及び
カーボン−１３核磁気共鳴分光の結果を、それぞれ図
１，図２及び図３に示す。 式（VIII）：（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル
析、プロトン核磁気共鳴分光、及びカーボン−１３核磁
気共鳴分光の結果より、下記の式（VIII）及び（IX）で
表される化合物の混合物であることが確認された。式
（VIII）及び（IX) で表される化合物の比率は、液体ク
ロマトグラフ分析（検出器：示差屈折計）の結果より、
式（VIII）の化合物が７８面積％及び式（IX) の化合物
が２２面積％であることが確認された。液体クロマトグ
ラフにより分取した式（VIII）で表される化合物の電解
脱離イオン化質量分析、プロトン核磁気共鳴分光、及び
カーボン−１３核磁気共鳴分光の結果を、それぞれ図
１，図２及び図３に示す。 式（VIII）：（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル
【００４０】
【化１３】
【００４１】式（IX）：（ヘキサデシルヒドロキシフタ
ル酸）ビス（ヘキサデシルフェニル）エステル
ル酸）ビス（ヘキサデシルフェニル）エステル
【００４２】
【化１４】
【００４３】実施例２ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ドデシルフェノール（１−ドデセンとフェノールとの反
応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実施し
た。この生成物は、下記の式（Ｘ）及び（XI）で表され
る化合物の混合物であった。
ドデシルフェノール（１−ドデセンとフェノールとの反
応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実施し
た。この生成物は、下記の式（Ｘ）及び（XI）で表され
る化合物の混合物であった。
【００４４】
【化１５】
【００４５】実施例３ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ドデシルフェノールとジノニルフェノールとの混合物
（プロピレンオリゴマーとフェノールとの反応物）を用
いた以外は、実施例１と同様にして実施した。この生成
物は、下記の式（XII)及び（XIII）で表される化合物の
混合物であった。
ドデシルフェノールとジノニルフェノールとの混合物
（プロピレンオリゴマーとフェノールとの反応物）を用
いた以外は、実施例１と同様にして実施した。この生成
物は、下記の式（XII)及び（XIII）で表される化合物の
混合物であった。
【００４６】
【化１６】
【００４７】実施例４ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ノニルフェノール（プロピレンオリゴマーとフェノール
との反応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実
施した。この生成物は、下記の式（XIV)及び（XV）で表
される化合物の混合物であった。
ノニルフェノール（プロピレンオリゴマーとフェノール
との反応物）を用いた以外は、実施例１と同様にして実
施した。この生成物は、下記の式（XIV)及び（XV）で表
される化合物の混合物であった。
【００４８】
【化１７】
【００４９】実施例５〜８ 潤滑剤用添加剤組成物（無灰型清浄分散剤）の調製 参考例１で得られた無灰型分散剤（硼酸処理ポリブテニ
ルコハク酸イミド）７５重量％と実施例１〜４で得られ
た置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体２５
重量％とを配合し、潤滑剤用添加剤組成物を調製した。
ルコハク酸イミド）７５重量％と実施例１〜４で得られ
た置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体２５
重量％とを配合し、潤滑剤用添加剤組成物を調製した。
【００５０】実施例９〜１２ 潤滑油組成物の調製 ５００ニュートラル留分の鉱油に、潤滑油組成物全量に
基づき、実施例５〜８の潤滑剤用添加剤組成物１０重量
％（置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体2.
５重量％，無灰型分散剤7.５重量％）を配合し、潤滑油
組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を下記のホ
ットチューブ試験により評価した。その結果を第１表に
示す。 （ホットチューブ試験条件）内径２ｍｍのガラス管中に
供試油0.３ミリリットル／ｈｒ，空気１０ミリリットル
／ｍｉｎをガラス管の温度を３１０℃に保ちながら１６
時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見
本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点と
して評点を付けるとともに、ガラス管中に付着したラッ
カーの重量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカ
ー重量が少ないほど高性能であることを示す。
基づき、実施例５〜８の潤滑剤用添加剤組成物１０重量
％（置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体2.
５重量％，無灰型分散剤7.５重量％）を配合し、潤滑油
組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を下記のホ
ットチューブ試験により評価した。その結果を第１表に
示す。 （ホットチューブ試験条件）内径２ｍｍのガラス管中に
供試油0.３ミリリットル／ｈｒ，空気１０ミリリットル
／ｍｉｎをガラス管の温度を３１０℃に保ちながら１６
時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見
本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点と
して評点を付けるとともに、ガラス管中に付着したラッ
カーの重量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカ
ー重量が少ないほど高性能であることを示す。
【００５１】比較例１ 実施例１において、ヘキサデシルフェノールの代わりに
ドデシルフェノール（プロピレオリゴマーとフェノール
との反応物）を用いた以外は、実施例１と同様に行い、
さらに精製して５−ドデシルサリチル酸を得た。この５
−ドデシルサリチル酸とｐ−クレゾールとを実施例１と
同様にして反応させた。この生成物は、下記の式（XVI)
で表される化合物であった。
ドデシルフェノール（プロピレオリゴマーとフェノール
との反応物）を用いた以外は、実施例１と同様に行い、
さらに精製して５−ドデシルサリチル酸を得た。この５
−ドデシルサリチル酸とｐ−クレゾールとを実施例１と
同様にして反応させた。この生成物は、下記の式（XVI)
で表される化合物であった。
【００５２】
【化１８】
【００５３】次に、５００ニュートラル留分の鉱油に、
潤滑油組成物全量に基づき、上記化合物2.５重量％と参
考例１の無灰型分散剤7.５重量％を配合し、潤滑油組成
物を調製して、ホットチューブ試験により、その性能を
評価した。結果を第１表に示す。
潤滑油組成物全量に基づき、上記化合物2.５重量％と参
考例１の無灰型分散剤7.５重量％を配合し、潤滑油組成
物を調製して、ホットチューブ試験により、その性能を
評価した。結果を第１表に示す。
【００５４】比較例２ 比較例１において、５−ドデシルサリチル酸の代わりに
サリチル酸を、ｐ−クレゾールの代わりにヘキサデシル
フェノール（１−ヘキサデセンとフェノールとの反応
物）を用いた以外は、比較例１と同様にして実施した。
この生成物は、下記の式（XVII）で表される化合物であ
った。
サリチル酸を、ｐ−クレゾールの代わりにヘキサデシル
フェノール（１−ヘキサデセンとフェノールとの反応
物）を用いた以外は、比較例１と同様にして実施した。
この生成物は、下記の式（XVII）で表される化合物であ
った。
【００５５】
【化１９】
【００５６】次に、上記化合物を用い、比較例１と同様
にして潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験によ
り、その性能を評価した。結果を第１表に示す。
にして潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験によ
り、その性能を評価した。結果を第１表に示す。
【００５７】比較例３ 下記の式（XVIII)で表される化合物を用い、比較例１と
同様にして潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験
により、その性能を評価した。結果を第１表に示す。
同様にして潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験
により、その性能を評価した。結果を第１表に示す。
【００５８】
【化２０】
【００５９】比較例４ 下記の式（XIX)で表される化合物を用い、比較例１と同
様にして潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験に
より、その性能を評価した。結果を第１表に示す。
様にして潤滑油組成物を調製し、ホットチューブ試験に
より、その性能を評価した。結果を第１表に示す。
【００６０】
【化２１】
【００６１】比較例５及び６ 比較例１において、式（XVI)で表される化合物の代わり
に金属型清浄剤である過塩基性カルシウムフェネート及
び過塩基性カルシウムサリシレートをそれぞれ用いた以
外は、比較例１と同様にして潤滑油組成物を調製して、
ホットチューブ試験により、その性能を評価した。結果
を第１表に示す。
に金属型清浄剤である過塩基性カルシウムフェネート及
び過塩基性カルシウムサリシレートをそれぞれ用いた以
外は、比較例１と同様にして潤滑油組成物を調製して、
ホットチューブ試験により、その性能を評価した。結果
を第１表に示す。
【００６２】
【表１】
【００６３】第１表から分かるように、本発明の置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体からなる潤滑
剤用添加剤と無灰型分散剤とからなる潤滑剤用添加剤組
成物を使用した実施例９〜１２の潤滑油組成物は、比較
例１〜３の置換又は無置換のヒドロキシ芳香族エステル
誘導体、比較例４のオクタデシル−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、比較例５及び６の金属型清浄剤である過塩基性カル
シウムフェネート及び過塩基性カルシウムサリシレート
を用いた潤滑油組成物に比べて、ホットチューブ試験で
良好な成績を示し、優れた高温安定性（高温清浄性）を
示した。
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体からなる潤滑
剤用添加剤と無灰型分散剤とからなる潤滑剤用添加剤組
成物を使用した実施例９〜１２の潤滑油組成物は、比較
例１〜３の置換又は無置換のヒドロキシ芳香族エステル
誘導体、比較例４のオクタデシル−３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、比較例５及び６の金属型清浄剤である過塩基性カル
シウムフェネート及び過塩基性カルシウムサリシレート
を用いた潤滑油組成物に比べて、ホットチューブ試験で
良好な成績を示し、優れた高温安定性（高温清浄性）を
示した。
【００６４】実施例１３及び１４ 潤滑油組成物の調製 １５０ニュートラル留分の鉱油に、潤滑油組成物全量に
基づき、実施例１，２で得られた置換ヒドロキシ芳香族
カルボン酸エステル誘導体５重量％を配合し、潤滑油組
成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を下記のシェ
ル四球試験により評価した。その結果を第２表に示す。 （シェル四球試験）ＡＳＴＭ Ｄ−２７８３に準拠し、
荷重３０ｋｇ，油温７５℃，時間６０分の条件で測定
し、シェル摩耗量（ｍｍ）を求めた。
基づき、実施例１，２で得られた置換ヒドロキシ芳香族
カルボン酸エステル誘導体５重量％を配合し、潤滑油組
成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を下記のシェ
ル四球試験により評価した。その結果を第２表に示す。 （シェル四球試験）ＡＳＴＭ Ｄ−２７８３に準拠し、
荷重３０ｋｇ，油温７５℃，時間６０分の条件で測定
し、シェル摩耗量（ｍｍ）を求めた。
【００６５】比較例７ １５０ニュートラル留分の鉱油をシェル四球試験により
評価した。その結果を第２表に示す。
評価した。その結果を第２表に示す。
【００６６】
【表２】
【００６７】第２表から、本発明の潤滑剤用添加剤は摩
耗特性にも優れることが分かる。
耗特性にも優れることが分かる。
【００６８】実施例１５ １リットルフラスコ中に、ｐ−ドデシルフェノール（プ
ロピレンオリゴマーとフェノールとの反応物）２６２ｇ
（1.０モル）とキシレン２６２ｇを入れ、均一になるよ
うに攪拌した。７０℃に加熱し、４８重量％水酸化ナト
リウム水溶液８０ｇを入れ、窒素気流下で２時間キシレ
ンを還流して水を留去した。反応液を１リットルオート
クレーブに移し、二酸化炭素で１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加
圧して１５５℃で１時間反応させた。８０℃に降温し、
１リットルフラスコに移し、攪拌した。さらに、２０重
量％硫酸水溶液２５０ｇを３０分かけて滴下し、１時間
反応した。この反応液を水洗したのち、相分離し、次い
で、ろ過してキシレンを留去した。収量は２５７ｇであ
った。さらに、精製して５−ドデシルサリチル酸を得
た。５００ミリリットルフラスコ中に、５−ドデシルサ
リチル酸１１０ｇとドデシルカテコール（プロピレンオ
リゴマーとカテコールとの反応物）１００ｇを加え、２
５０℃で５時間反応させ、２５０℃で生成水と未反応物
を減圧留去した。この生成物は、下記の式（XX）で表さ
れる化合物を主成分とするものであった。 式（XX）：（５−ドデシル−２−ヒドロキシ安息香酸）
ドデシル−２−ヒドロキシフェニルエステル
ロピレンオリゴマーとフェノールとの反応物）２６２ｇ
（1.０モル）とキシレン２６２ｇを入れ、均一になるよ
うに攪拌した。７０℃に加熱し、４８重量％水酸化ナト
リウム水溶液８０ｇを入れ、窒素気流下で２時間キシレ
ンを還流して水を留去した。反応液を１リットルオート
クレーブに移し、二酸化炭素で１０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加
圧して１５５℃で１時間反応させた。８０℃に降温し、
１リットルフラスコに移し、攪拌した。さらに、２０重
量％硫酸水溶液２５０ｇを３０分かけて滴下し、１時間
反応した。この反応液を水洗したのち、相分離し、次い
で、ろ過してキシレンを留去した。収量は２５７ｇであ
った。さらに、精製して５−ドデシルサリチル酸を得
た。５００ミリリットルフラスコ中に、５−ドデシルサ
リチル酸１１０ｇとドデシルカテコール（プロピレンオ
リゴマーとカテコールとの反応物）１００ｇを加え、２
５０℃で５時間反応させ、２５０℃で生成水と未反応物
を減圧留去した。この生成物は、下記の式（XX）で表さ
れる化合物を主成分とするものであった。 式（XX）：（５−ドデシル−２−ヒドロキシ安息香酸）
ドデシル−２−ヒドロキシフェニルエステル
【００６９】
【化２２】
【００７０】実施例１６ 実施例１５において、ｐ−ドデシルフェノールの代わり
にドデシルカテコールを用いた以外は、実施例１５と同
様にして実施した。この生成物は、下記の式（XXI)で表
される化合物を主成分とするものであった。 式（XXI)：（ドデシル−２，３−ジヒドロキシ安息香
酸）ドデシル−２−ヒドロキシフェニルエステル
にドデシルカテコールを用いた以外は、実施例１５と同
様にして実施した。この生成物は、下記の式（XXI)で表
される化合物を主成分とするものであった。 式（XXI)：（ドデシル−２，３−ジヒドロキシ安息香
酸）ドデシル−２−ヒドロキシフェニルエステル
【００７１】
【化２３】
【００７２】実施例１７ 実施例１５において、ｐ−ドデシルフェノールの代わり
に４−ドデシル−１−ナフトールを、ドデシルカテコー
ルの代わりにｐ−ドデシルフェノールを用いた以外は、
実施例１５と同様にして実施した。この生成物は、下記
の式（XXII）で表される化合物を主成分とするものであ
った。 式（XXII）：（４−ドデシル−１−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸）４−ドデシルフェニルエステル
に４−ドデシル−１−ナフトールを、ドデシルカテコー
ルの代わりにｐ−ドデシルフェノールを用いた以外は、
実施例１５と同様にして実施した。この生成物は、下記
の式（XXII）で表される化合物を主成分とするものであ
った。 式（XXII）：（４−ドデシル−１−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸）４−ドデシルフェニルエステル
【００７３】
【化２４】
【００７４】実施例１８〜２０ 潤滑剤用添加剤組成物（無灰型清浄分散剤）の調製 参考例１で得られた無灰型分散剤（硼酸処理ポリブテニ
ルコハク酸イミド）７５重量％と実施例１５〜１７で得
られた置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体
２５重量％とを配合し、潤滑剤用添加剤組成物を調製し
た。
ルコハク酸イミド）７５重量％と実施例１５〜１７で得
られた置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体
２５重量％とを配合し、潤滑剤用添加剤組成物を調製し
た。
【００７５】実施例２１〜２３ 潤滑油組成物の調製 ５００ニュートラル留分の鉱油に、潤滑油組成物全量に
基づき実施例１８〜２０の潤滑剤用添加剤組成物１０重
量％（置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体
2.５重量％，無灰型分散剤7.５重量％）を配合し、潤滑
油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を、実施
例９〜１２と同様のホットチューブ試験により評価し
た。その結果を第３表に示す。
基づき実施例１８〜２０の潤滑剤用添加剤組成物１０重
量％（置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体
2.５重量％，無灰型分散剤7.５重量％）を配合し、潤滑
油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能を、実施
例９〜１２と同様のホットチューブ試験により評価し
た。その結果を第３表に示す。
【００７６】
【表３】
【００７７】
【発明の効果】本発明の特定の置換ヒドロキシ芳香族カ
ルボン酸エステル誘導体からなる潤滑剤用添加剤は、優
れた無灰型清浄剤及び摩耗防止剤として有用であり、内
燃機関用エンジン油，ギヤ油，軸受油，ショックアブソ
ーバー油及び工業用潤滑油に使用することができる。ま
た、該潤滑剤用添加剤と無灰型分散剤とを含有してなる
潤滑剤用添加剤組成物は、高温安定性（高温清浄性）に
優れ、かつ微粒子分散性を有し、潤滑油用の優れた無灰
型清浄分散剤として有用である。したがって、本発明の
潤滑油組成物は無灰型にすることができ、特に、将来の
排ガス規制対応のディーゼルエンジン油及びメタノール
エンジン油として有用である。
ルボン酸エステル誘導体からなる潤滑剤用添加剤は、優
れた無灰型清浄剤及び摩耗防止剤として有用であり、内
燃機関用エンジン油，ギヤ油，軸受油，ショックアブソ
ーバー油及び工業用潤滑油に使用することができる。ま
た、該潤滑剤用添加剤と無灰型分散剤とを含有してなる
潤滑剤用添加剤組成物は、高温安定性（高温清浄性）に
優れ、かつ微粒子分散性を有し、潤滑油用の優れた無灰
型清浄分散剤として有用である。したがって、本発明の
潤滑油組成物は無灰型にすることができ、特に、将来の
排ガス規制対応のディーゼルエンジン油及びメタノール
エンジン油として有用である。
【図１】実施例１で得られた（ヘキサデシルヒドロキシ
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステルの電解脱離イ
オン化質量分析結果を示すチャートである。
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステルの電解脱離イ
オン化質量分析結果を示すチャートである。
【図２】実施例１で得られた（ヘキサデシルヒドロキシ
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステルのプロトン核
磁気共鳴分光結果を示すチャートである。
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステルのプロトン核
磁気共鳴分光結果を示すチャートである。
【図３】実施例１で得られた（ヘキサデシルヒドロキシ
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステルのカーボン−
１３核磁気共鳴分光結果を示すチャートである。
安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステルのカーボン−
１３核磁気共鳴分光結果を示すチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 後藤 雅久 千葉県市原市姉崎海岸24番地４ 出光興 産株式会社内 (56)参考文献 特開 平４−353598（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−45696（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−168297（ＪＰ，Ａ) 米国特許4098708（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 129/76 C10M 129/95 C10N 30:04 C10N 30:06 C10N 40:25 - 40:28
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数６以上の有機
基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
く、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１
≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦
（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満
たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複数ある場合
は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおいて同一であ
っても異なっていてもよい。〕及び一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ炭素数６以上
の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
てもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ
０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ
≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，
１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）
≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示
す。また、Ｒ 3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場合は、複数
のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて同一であっ
ても異なっていてもよい。〕で表される置換ヒドロキシ
芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれた少な
くとも一種からなる潤滑剤用添加剤。 - 【請求項２】 置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステ
ル誘導体が、一般式（III) 【化３】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数６以上の有機
基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
く、ｂ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ｂ≦３，１≦ｄ≦
３，１≦ｅ≦３及び２≦（ｂ＋ｅ）≦５の関係を満たす
整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複数ある場合は、複
数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおいて同一であっても
異なっていてもよい。〕又は一般式（III') 【化４】 〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ炭素数６以上
の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
てもよく、ｈ，ｎ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｈ≦４，
０≦ｎ≦２，１≦（ｈ＋ｎ）≦６，１≦ｋ≦３，１≦ｍ
≦３及び２≦（ｈ＋ｎ＋ｍ）≦７の関係を満たす整数を
示す。また、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある場合は、複
数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおいて同一であ
っても異なっていてもよい。〕で表されるものである請
求項１記載の潤滑剤用添加剤。 - 【請求項３】 （ａ）一般式（Ｉ）及び（II）で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれた少なくとも一種及び（ｂ）無灰型分散剤を
含有してなる潤滑剤用添加剤組成物。 - 【請求項４】 潤滑油基油に対し、一般式（Ｉ）及び
（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エス
テル誘導体の中から選ばれた少なくとも一種を含有させ
てなる潤滑油組成物。 - 【請求項５】 内燃機関用潤滑油組成物である請求項４
記載の潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13027494A JP3298086B2 (ja) | 1993-06-15 | 1994-06-13 | 潤滑剤用添加剤、潤滑剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14353293 | 1993-06-15 | ||
| JP5-143532 | 1993-06-15 | ||
| JP13027494A JP3298086B2 (ja) | 1993-06-15 | 1994-06-13 | 潤滑剤用添加剤、潤滑剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0762371A JPH0762371A (ja) | 1995-03-07 |
| JP3298086B2 true JP3298086B2 (ja) | 2002-07-02 |
Family
ID=26465456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13027494A Expired - Lifetime JP3298086B2 (ja) | 1993-06-15 | 1994-06-13 | 潤滑剤用添加剤、潤滑剤用添加剤組成物及び潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3298086B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157857A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱処理油組成物 |
| JPH08165482A (ja) * | 1994-12-13 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ギヤ用潤滑油組成物 |
| JPH08165485A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| EP2513268B1 (en) * | 2009-12-17 | 2019-02-20 | The Lubrizol Corporation | Use of an aromatic compound as antiwear agent in lubricants |
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|---|---|---|---|---|
| US6588393B2 (en) * | 2000-09-19 | 2003-07-08 | The Lubrizol Corporation | Low-sulfur consumable lubricating oil composition and a method of operating an internal combustion engine using the same |
| CA2589358C (en) * | 2004-12-09 | 2015-01-27 | The Lubrizol Corporation | Process of preparation of an additive and its use |
| WO2010070082A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Brunkeberg Industriutveckling Ab | A method for mounting facade elements on a multi-storey building |
| JP2013518970A (ja) * | 2010-02-03 | 2013-05-23 | シェブロン・オロナイト・カンパニー・エルエルシー | 潤滑油添加剤およびそれを含む潤滑油組成物 |
| US9850446B2 (en) | 2013-05-20 | 2017-12-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
| JP2016117788A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 |
| JP7429509B2 (ja) * | 2019-09-17 | 2024-02-08 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
1994
- 1994-06-13 JP JP13027494A patent/JP3298086B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08157857A (ja) * | 1994-12-09 | 1996-06-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱処理油組成物 |
| JPH08165482A (ja) * | 1994-12-13 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ギヤ用潤滑油組成物 |
| JPH08165485A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-06-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 内燃機関用潤滑油組成物 |
| EP2513268B1 (en) * | 2009-12-17 | 2019-02-20 | The Lubrizol Corporation | Use of an aromatic compound as antiwear agent in lubricants |
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|---|---|
| JPH0762371A (ja) | 1995-03-07 |
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