JP2011032278A - アミド化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【課題】ＰＭトラップ、酸化触媒などの排出ガス処理装置の性能を損なうことなく、高温清浄性の優れた潤滑油組成物を調製できる潤滑油用添加剤、潤滑油用添加剤組成物、及びそれらを配合する潤滑油組成物を提供する。
【解決手段】（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）ポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とするアミド化合物、及びその用途。
【選択図】なし
【解決手段】（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）ポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とするアミド化合物、及びその用途。
【選択図】なし
Description
本発明はアミド化合物とその用途に関し、さらに詳しくは、アミド化合物を含有する潤滑油用添加剤、潤滑油用添加剤組成物及びそれを配合してなる潤滑油組成物に関する。これらの添加剤及び組成物は、高温清浄性及び耐熱性に優れ、かつ低灰分で粒子状排出物（以下ＭＰという）トラップや未燃燃料、潤滑油を酸化する酸化触媒などの排ガス浄化装置への悪影響もなく将来の排出ガス規制に対応できるものである。
従来より、内燃機関用潤滑油、特にディーゼルエンジン用潤滑油には、清浄分散剤として金属系と無灰系が併用されており、金属系としては、一般にアルカリ金属やアルカリ土類金属のスルホネート，フェネート，サリチレート，ホスホネート及びこれらの過塩基化物などが用いられている。
内燃機関のうち、特にディーゼルエンジンの排出ガス中の窒素酸化物（以下、ＮＯｘという。）およびＰＭなどによる環境汚染対策が重要な課題となっており、排出ガス中のＮＯｘおよびＰＭの削減が急務となっている。これらの対策としてＮＯｘの削減に対しては排出ガスの再循環（ＥＧＲ）を高めたり（例えば、特許文献１参照）、あるいは燃料噴射時期遅延などによって燃焼ピーク温度を低下させることによって対応している。
内燃機関のうち、特にディーゼルエンジンの排出ガス中の窒素酸化物（以下、ＮＯｘという。）およびＰＭなどによる環境汚染対策が重要な課題となっており、排出ガス中のＮＯｘおよびＰＭの削減が急務となっている。これらの対策としてＮＯｘの削減に対しては排出ガスの再循環（ＥＧＲ）を高めたり（例えば、特許文献１参照）、あるいは燃料噴射時期遅延などによって燃焼ピーク温度を低下させることによって対応している。
しかしながら、燃焼ピーク温度を低下させると黒煙やＰＭの増加に繋がるため，排出ガス後処理装置の装着が必要となってくる。この排出ガス後処理装置にはＰＭトラップあるいは酸化触媒などが検討されているが、いずれもフィルター状の構造をしているため、従来のディーゼルエンジン油では，油中の金属分による目詰まり（閉塞）が問題となっている。また、油中の金属分の削減（金属系清浄剤、耐摩耗剤の削減）は、清浄性および耐摩耗性の悪化を引き起こす。特に金属系清浄剤の低減は初期塩基価の低下に繋がり、従来油と同等のロングドレン性能（塩基性）を維持するためには、新しい内燃機関用潤滑油の開発が要望され、すなわち、内燃機関用潤滑油の新しい添加剤の開発が要望されている。
本発明は、上記状況下になされたものであり、ＰＭトラップ、酸化触媒などの排出ガス処理装置の性能を損なうことなく、高温清浄性の優れた潤滑油組成物を調製できる潤滑油用添加剤、潤滑油用添加剤組成物、及びそれらを配合してなる潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定のアルキル置換サリチル酸誘導体又はアルキル置換サリチル酸誘導体と脂肪酸との混合酸と、アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンとの反応生成物であるアミド化合物が、高温清浄性に優れた潤滑油組成物を提供できることを見出した。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
（１） （Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とするアミド化合物、
（２） （Ａ）成分のアルキル置換基の数が１又は２で、該アルキル置換基の炭素数が６〜４０であり、（Ｂ）成分の炭素数が６〜３０であり、さらに、（Ｃ）成分の窒素数が２〜６であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１〜４である上記（１）のアミド化合物、
（３） （Ａ）成分と（Ｂ）成分の総モル数に対して（Ａ）成分のモル数が５〜１００％であり、（Ｂ）成分のモル数が９５〜０％である上記（１）、（２）のアミド化合物、
（４） 前記（Ａ）成分又は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総モル数が、（Ａ）成分のモル数と（Ｃ）成分1分子中の窒素の数との積に対し、０．０５から０．９である上記（１）〜（３）のアミド化合物、
（５） 上記（１）〜（４）のアミド化合物を硼素化したことを特徴とする硼素化アミド化合物、
（６） 上記（１）〜（４）のアミド化合物及び／又は上記（５）の硼素化アミド化合物を含有することを特徴とする潤滑油用添加剤、
（７） （ａ）上記（１）〜（４）のアミド化合物及び／又は上記（５）の硼素化アミド化合物と、（ｂ）アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を含有することを特徴とする潤滑油用添加剤組成物、
（８）（ｂ）成分が、下記一般式（I）
［式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1及びＲ2が複数ある場合は、複数のＲ1及びＲ2は、それぞれにおいて同一でも異なっていてもよい。］
及び／又は一般式（II）
［式中、Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は、それぞれ炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦（ｆ＋ｈ）≦４，０≦（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦４，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ3，Ｒ4及びＲ5が複数ある場合は、複数のＲ3，Ｒ4及びＲ5は、それぞれにおいて同一でも異なっていてもよい。］
で表される上記（７）の潤滑油用添加剤組成物、及び
（９） 潤滑油基油に対して上記（６）の潤滑剤用添加剤、あるいは上記（７）、（８）の潤滑油用添加剤組成物を配合してなる潤滑油組成物、
を提供するものである。
本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
すなわち、本発明は、
（１） （Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とするアミド化合物、
（２） （Ａ）成分のアルキル置換基の数が１又は２で、該アルキル置換基の炭素数が６〜４０であり、（Ｂ）成分の炭素数が６〜３０であり、さらに、（Ｃ）成分の窒素数が２〜６であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１〜４である上記（１）のアミド化合物、
（３） （Ａ）成分と（Ｂ）成分の総モル数に対して（Ａ）成分のモル数が５〜１００％であり、（Ｂ）成分のモル数が９５〜０％である上記（１）、（２）のアミド化合物、
（４） 前記（Ａ）成分又は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総モル数が、（Ａ）成分のモル数と（Ｃ）成分1分子中の窒素の数との積に対し、０．０５から０．９である上記（１）〜（３）のアミド化合物、
（５） 上記（１）〜（４）のアミド化合物を硼素化したことを特徴とする硼素化アミド化合物、
（６） 上記（１）〜（４）のアミド化合物及び／又は上記（５）の硼素化アミド化合物を含有することを特徴とする潤滑油用添加剤、
（７） （ａ）上記（１）〜（４）のアミド化合物及び／又は上記（５）の硼素化アミド化合物と、（ｂ）アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を含有することを特徴とする潤滑油用添加剤組成物、
（８）（ｂ）成分が、下記一般式（I）
及び／又は一般式（II）
で表される上記（７）の潤滑油用添加剤組成物、及び
（９） 潤滑油基油に対して上記（６）の潤滑剤用添加剤、あるいは上記（７）、（８）の潤滑油用添加剤組成物を配合してなる潤滑油組成物、
を提供するものである。
本発明によれば、ＰＭトラップ、酸化触媒などの排出ガス処理装置の性能を損なうことなく、高温清浄性の優れた潤滑油組成物を調製できる潤滑油用添加剤、潤滑油用添加剤組成物、及びそれらを配合する潤滑油組成物を提供することができる。
以下に、本発明について、詳細に説明する。
まず、本発明のアミド化合物は、（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とする。
本発明のアミド化合物を構成する（Ａ）成分は、アルキル置換サリチル酸誘導体である。アルキル基としては、炭素数が６〜４０のアルキル基が好ましく、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。炭素数が６より小さいと潤滑基油などに十分溶解しないことがあり、また、炭素数が４０より大きいと高塩基価の化合物が得られなくなることがある。好ましい炭素数は６〜３０で、具体例として、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等を挙げることができる。
また、アルキル置換サリチル酸誘導体の置換基の数は１〜２である。さらに、アルキル置換サリチル酸誘導体としては、アルキルエステル、遊離の酸などが含まれる。
まず、本発明のアミド化合物は、（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とする。
本発明のアミド化合物を構成する（Ａ）成分は、アルキル置換サリチル酸誘導体である。アルキル基としては、炭素数が６〜４０のアルキル基が好ましく、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。炭素数が６より小さいと潤滑基油などに十分溶解しないことがあり、また、炭素数が４０より大きいと高塩基価の化合物が得られなくなることがある。好ましい炭素数は６〜３０で、具体例として、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基等を挙げることができる。
また、アルキル置換サリチル酸誘導体の置換基の数は１〜２である。さらに、アルキル置換サリチル酸誘導体としては、アルキルエステル、遊離の酸などが含まれる。
また、本発明のアミド化合物を構成する（Ｂ）成分は、脂肪酸である。脂肪酸の炭素数は６〜３０が好ましい。脂肪酸の炭素数が６より小さいと潤滑基油などに十分溶解しないことがある。また、脂肪酸は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、飽和脂肪酸であっても不飽和脂肪酸であってもよい。
飽和脂肪酸としては、例えば、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ドデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸等が挙げられ、また、不飽和脂肪酸としては、例えば、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸等を挙げることができる。
飽和脂肪酸としては、例えば、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、２−エチルヘキサン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ドデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸等が挙げられ、また、不飽和脂肪酸としては、例えば、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸等を挙げることができる。
次に、本発明のアミド化合物を構成する（Ｃ）成分は、アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンであり、アルキレン基の炭素数は１〜４が好ましく、窒素数は２〜６が好ましい。
アルキレンジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミンなどを挙げることができ、ポリアルキレンポリアミンとしては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどを、あるいはアミノエチルピペラジン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジンのような環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンを挙げることができる。
アルキレンジアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミンなどを挙げることができ、ポリアルキレンポリアミンとしては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどを、あるいはアミノエチルピペラジン、１，４−ビスアミノプロピルピペラジンのような環状のアルキレンアミンを有するポリアルキレンポリアミンを挙げることができる。
本発明のアミド化合物の製造方法としては特に制限はないが、以下の方法で好適に製造することができる。
すなわち、（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸の混合酸に、（Ｃ）アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンを、（Ａ）成分又は（Ａ）成分＋（Ｂ）成分の総モル数：（Ｃ）成分のモル数×（Ｃ）成分１分子中の窒素原子の数が通常０．０５：１〜０．９：１の割合に、好ましくは、０．２：１〜０．９：１の割合になるように反応させることにより、所望のアミド化合物を得ることができる。
反応温度については５０〜２５０℃程度、好ましくは１００〜２００℃、反応圧力については、特に制限はないが、通常常圧〜１ＭＰａ程度である。反応時間については、反応温度や原料の種類などにより左右され、一概に定めることはできないが、一般的には１〜１０時間程度で充分である。
すなわち、（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸の混合酸に、（Ｃ）アルキレンジアミン又はポリアルキレンポリアミンを、（Ａ）成分又は（Ａ）成分＋（Ｂ）成分の総モル数：（Ｃ）成分のモル数×（Ｃ）成分１分子中の窒素原子の数が通常０．０５：１〜０．９：１の割合に、好ましくは、０．２：１〜０．９：１の割合になるように反応させることにより、所望のアミド化合物を得ることができる。
反応温度については５０〜２５０℃程度、好ましくは１００〜２００℃、反応圧力については、特に制限はないが、通常常圧〜１ＭＰａ程度である。反応時間については、反応温度や原料の種類などにより左右され、一概に定めることはできないが、一般的には１〜１０時間程度で充分である。
さらに、本発明の硼素化アミド化合物は、上記のようにして得られたアミド化合物に硼素含有化合物を、ポリアミンに対して、通常モル比１：０．０１〜１０倍モル，好ましくは，１：０．０５〜５倍モルの割合で反応させることにより得られる。硼素化合物としては，例えば，酸化硼素，ハロゲン化硼素，硼酸，硼酸無水物，硼酸エステル等を挙げることができる。硼素含有化合物との反応は通常５０〜２５０℃、好ましくは１００〜２００℃の温度で行われる。その反応を行うに際して溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用することもできる。
上記のアミド化合物又はその硼素化物は、一般に、塩基価（塩酸法）５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上を有し、清浄分散剤として機能する。
本発明の潤滑油用添加剤は、上記のアミド化合物及び／又はその硼素化合物を含有するものであり、また、本発明の潤滑油用添加剤組成物は、（ａ）成分として、上記アミド化合物及び／又はその硼素化合物を含むと共に、（ｂ）成分として、置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を含有する物である。
上記潤滑油用添加剤組成物において、（ｂ）成分の置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体としては、特に限定されないが、前記一般式（I）又は（II）で表すことができる化合物を好適に挙げることができる。
本発明の潤滑油用添加剤は、上記のアミド化合物及び／又はその硼素化合物を含有するものであり、また、本発明の潤滑油用添加剤組成物は、（ａ）成分として、上記アミド化合物及び／又はその硼素化合物を含むと共に、（ｂ）成分として、置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体を含有する物である。
上記潤滑油用添加剤組成物において、（ｂ）成分の置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体としては、特に限定されないが、前記一般式（I）又は（II）で表すことができる化合物を好適に挙げることができる。
その置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体について詳述する。
このエステル誘導体は、前記一般式（I）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種の化合物である。前記一般式（I）、（II）において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4及びＲ5 はそれぞれ炭素数６以上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基としては、好ましくは炭素数６〜１００、より好ましくは炭素数８〜２０の炭化水素基を挙げることができる。該炭化水素基としては、例えば、アルキル基，アルケニル基，シクロアルキル基，シクロアルケニル基，アラルキル基などを挙げることができ、これらは非炭化水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体的には、ヘキシル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ドデシル基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基などの炭化水素基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレン，ポリブテンなどのオレフィン重合体から誘導される基などを挙げることができる。また、低粘度の置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を所望する場合には、該Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5は、実質上直鎖状の炭化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ2 は、たがいに同一であっても異なっていてもよく、また、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なっていてもよい。
このエステル誘導体は、前記一般式（I）及び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種の化合物である。前記一般式（I）、（II）において、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4及びＲ5 はそれぞれ炭素数６以上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基としては、好ましくは炭素数６〜１００、より好ましくは炭素数８〜２０の炭化水素基を挙げることができる。該炭化水素基としては、例えば、アルキル基，アルケニル基，シクロアルキル基，シクロアルケニル基，アラルキル基などを挙げることができ、これらは非炭化水素置換基及び鎖又は環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体的には、ヘキシル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ドデシル基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基などの炭化水素基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレン，ポリブテンなどのオレフィン重合体から誘導される基などを挙げることができる。また、低粘度の置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体を所望する場合には、該Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5は、実質上直鎖状の炭化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ2 は、たがいに同一であっても異なっていてもよく、また、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式（I）において、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。ｂが２又は３の場合、複数のＲ2は同一であっても異なっていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ3 は同一であっても異なっていてもよい。
さらに、前記一般式（II）において、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦（ｆ＋ｈ）≦４，０≦（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦４，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，３≦（ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｍ）≦８及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。ｈが２，３又は４の場合、複数のＲ4 は同一であっても異なっていてもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていてもよい。また、ｋが２又は３の場合、複数のＲ6 は同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式（I）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイコシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを挙げることができる。
一方、前記一般式（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフトエ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オクチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オクチルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，重量平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを挙げることができる。
これらの置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中で、下記一般式（III）
これらの置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中で、下記一般式（III）
（式中、Ｒ1，Ｒ2，ｂ，ｄ及びｅは、前記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５である。）
又は下記一般式（IV）
又は下記一般式（IV）
（式中、Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，ｈ，ｋ及びｍは、前記と同じであり、ｐは０，１又は２を示し、ｈとｐの合計は１〜６、ｈとｍとｐの合計は２〜７である。）
で表される化合物がさらに好適である。
本発明の潤滑油用添加剤組成物において、（ｂ）成分は、前記一般式（I）で表される化合物一種からなるものであってもよく、二種以上からなるものであってもよい。また、前記一般式（II）で表される化合物一種からなるものであってもよく、二種以上からなるものであってもよい。さらに、該一般式（I）で表される化合物一種以上と該一般式（II）で表される化合物一種以上とからなるものであってもよい。
で表される化合物がさらに好適である。
本発明の潤滑油用添加剤組成物において、（ｂ）成分は、前記一般式（I）で表される化合物一種からなるものであってもよく、二種以上からなるものであってもよい。また、前記一般式（II）で表される化合物一種からなるものであってもよく、二種以上からなるものであってもよい。さらに、該一般式（I）で表される化合物一種以上と該一般式（II）で表される化合物一種以上とからなるものであってもよい。
上記潤滑油用添加剤組成物においては，上記（ａ）成分のアミド化合物及び／又はその硼素化物と上記（ｂ）成分との配合割合は，質量比で１：９９〜９９：１，好ましくは１０：９０〜９０：１０の範囲にあるのが望ましい。
本発明の潤滑油用添加剤組成物には、上記アミド化合物又はその硼素化合物の効果を阻害しない範囲で潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動性向上剤及びその他の添加剤を添加してもよい。
本発明はまた、潤滑油基油に対し、前記の本発明の潤滑油用添加剤、あるいは本発明の潤滑剤用添加剤組成物を配合してなる潤滑油組成物をも提供する。
この潤滑油組成物においては、上記添加剤あるいは添加剤組成物の配合量は、潤滑油組成物全量に基づき、通常０．０１〜５０質量％、好ましくは０．１〜３０質量％の範囲で剪定される。
また、前記潤滑油用添加剤あるいは潤滑油用添加剤組成物（清浄分散剤）は燃料油である炭化水素油に加えることもできる。その際好ましい配合量は、燃料油との合計量に基づき、０．００１〜１質量％の範囲である。
本発明の潤滑油用添加剤組成物には、上記アミド化合物又はその硼素化合物の効果を阻害しない範囲で潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動性向上剤及びその他の添加剤を添加してもよい。
本発明はまた、潤滑油基油に対し、前記の本発明の潤滑油用添加剤、あるいは本発明の潤滑剤用添加剤組成物を配合してなる潤滑油組成物をも提供する。
この潤滑油組成物においては、上記添加剤あるいは添加剤組成物の配合量は、潤滑油組成物全量に基づき、通常０．０１〜５０質量％、好ましくは０．１〜３０質量％の範囲で剪定される。
また、前記潤滑油用添加剤あるいは潤滑油用添加剤組成物（清浄分散剤）は燃料油である炭化水素油に加えることもできる。その際好ましい配合量は、燃料油との合計量に基づき、０．００１〜１質量％の範囲である。
潤滑油基油として使用する鉱油や合成油については、一般に潤滑油の基油として用いられるものであればよく、特に制限はないが、１００℃における動粘度が１〜５０ｍｍ2／ｓの範囲にあるものが好ましく、２〜２０ｍｍ2／ｓの範囲にあるものがより好ましい。また、この基油の低温流動性の指標である流動点については特に制限はないが、通常−１０℃以下であることが好ましい。
このような鉱油、合成油は各種のものがあり、適宜選定すればよい。鉱油としては、例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、中間基系鉱油などを挙げることができ、具体例としては、溶剤精製または水添精製による軽質ニュートラル油、中質ニュートラル油、重質ニュートラル油、ブライトストックなどを挙げることができる。
一方、合成油としては、例えば、ポリα−オレフィン、α−オレフィンコポリマー、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールエステル、ポリオキシアルキレングリコールエーテルなどを挙げることができる。これらの基油は、それぞれ単独で、あるいは二種以上を組み合わせて使用することができ、鉱油と合成油とを組み合わせて使用してもよい。
また、燃料油である炭化水素油としては、例えばガソリン、灯油、軽由などの留分を挙げることができる。
また、燃料油である炭化水素油としては、例えばガソリン、灯油、軽由などの留分を挙げることができる。
次に、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
［実施例１］
３００ｍｌのセパラブルフラスコに、テトラエチレンペンタミン(ＴＥＰＡ)２０ｇ（０１１mol）を入れ、窒素置換した。それにドデシルサリチル酸メチル１０８ｇ（０．３４mol）を加え窒素気流下２００℃に加熱した。５時間加熱後内容物を取り出し、ドデシルサリチル酸ＴＥＰＡアミド１０８ｇを得た。塩基価（塩酸法）は１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１］
３００ｍｌのセパラブルフラスコに、テトラエチレンペンタミン(ＴＥＰＡ)２０ｇ（０１１mol）を入れ、窒素置換した。それにドデシルサリチル酸メチル１０８ｇ（０．３４mol）を加え窒素気流下２００℃に加熱した。５時間加熱後内容物を取り出し、ドデシルサリチル酸ＴＥＰＡアミド１０８ｇを得た。塩基価（塩酸法）は１２０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例２］
ＴＥＰＡの代わりにジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１０ｇ（０．１mol）、ドデシルサリチル酸メチル６７ｇ（０．２１mol）を使用した以外は、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸ＤＥＴＡアミドの収量は７０ｇ、塩基価は９６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ＴＥＰＡの代わりにジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１０ｇ（０．１mol）、ドデシルサリチル酸メチル６７ｇ（０．２１mol）を使用した以外は、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸ＤＥＴＡアミドの収量は７０ｇ、塩基価は９６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例３］
ドデシルサリチル酸メチル７５ｇ（０．２３mol）、オレイン酸１３１ｇ（０．４６mol）、ＴＥＰＡ４０ｇ（０．２２mol）を混合し、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、オレイン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は２１４ｇ、塩基価は８８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル７５ｇ（０．２３mol）、オレイン酸１３１ｇ（０．４６mol）、ＴＥＰＡ４０ｇ（０．２２mol）を混合し、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、オレイン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は２１４ｇ、塩基価は８８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例４］
オレイン酸をイソステアリン酸に代えた以外は実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は２２７ｇ、塩基価は８６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
オレイン酸をイソステアリン酸に代えた以外は実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は２２７ｇ、塩基価は８６ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例５］
ドデシルサリチル酸メチル１３２ｇ（０．４１mol）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）３０ｇ（０．２１mol）を用い、実施例１と同様の反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸ＴＥＴＡアミドの収量は１４９ｇ、塩基価は１６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル１３２ｇ（０．４１mol）、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）３０ｇ（０．２１mol）を用い、実施例１と同様の反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸ＴＥＴＡアミドの収量は１４９ｇ、塩基価は１６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例６］
ドデシルサリチル酸メチル７７ｇ（０．２４mol）、２−エチルヘキサン酸６９ｇ（０．５３mol）を用い、ＴＥＴＡ３５ｇ（０．２４mol）を混合し、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、２−エチルヘキサン酸の混合酸ＴＥＴＡアミドの収量は１５４ｇ、塩基価は１５１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル７７ｇ（０．２４mol）、２−エチルヘキサン酸６９ｇ（０．５３mol）を用い、ＴＥＴＡ３５ｇ（０．２４mol）を混合し、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、２−エチルヘキサン酸の混合酸ＴＥＴＡアミドの収量は１５４ｇ、塩基価は１５１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例７］
ドデシルサリチル酸メチル３５ｇ（０．１１mol）、イソステアリン酸７７ｇ（０．２７mol）を用い、アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）３５ｇ（０．２７mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＡＥＰアミドの収量は１３６ｇ、塩基価は１１３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル３５ｇ（０．１１mol）、イソステアリン酸７７ｇ（０．２７mol）を用い、アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）３５ｇ（０．２７mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＡＥＰアミドの収量は１３６ｇ、塩基価は１１３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例８］
ドデシルサリチル酸メチル９３ｇ（０．２９mol）、イソステアリン酸４１ｇ（０．１５mol）を用い、ＴＥＰＡ２５ｇ（０．１３mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＡＥＰアミドの収量は１４２ｇ、塩基価は１０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル９３ｇ（０．２９mol）、イソステアリン酸４１ｇ（０．１５mol）を用い、ＴＥＰＡ２５ｇ（０．１３mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＡＥＰアミドの収量は１４２ｇ、塩基価は１０１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例９］
ドデシルサリチル酸メチル３３ｇ（０．１０mol）、イソステアリン酸８９ｇ（０．３１mol）を用い、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）２２ｇ（０．１０mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＰＥＨＡアミドの収量は１３６ｇ、塩基価は６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル３３ｇ（０．１０mol）、イソステアリン酸８９ｇ（０．３１mol）を用い、ペンタエチレンヘキサミン（ＰＥＨＡ）２２ｇ（０．１０mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＰＥＨＡアミドの収量は１３６ｇ、塩基価は６２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１０］
ドデシルサリチル酸メチル４２ｇ（０．１３mol）、イソステアリン酸７５ｇ（０．２６mol）を用い、ＴＥＰＡ２５ｇ（０．１３mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は１１００ｇ、塩基価は９２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル４２ｇ（０．１３mol）、イソステアリン酸７５ｇ（０．２６mol）を用い、ＴＥＰＡ２５ｇ（０．１３mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は１１００ｇ、塩基価は９２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１１］
ドデシルサリチル酸メチル３５ｇ（０．１１mol）、イソステアリン酸８６ｇ（０．３mol）を用い、ＰＥＨＡ２５ｇ（０．１１mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＰＥＨＡアミドの収量は１３２ｇ、塩基価は８４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ドデシルサリチル酸メチル３５ｇ（０．１１mol）、イソステアリン酸８６ｇ（０．３mol）を用い、ＰＥＨＡ２５ｇ（０．１１mol）を混合して、実施例１と同様に反応を行なった。得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＰＥＨＡアミドの収量は１３２ｇ、塩基価は８４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１２］
ジドデシルサリチル酸メチルを約３０質量％含むドデシルサリチル酸メチル２１ｇ、イソステアリン酸５６ｇ（０．２mol）を用い、ＴＥＰＡ２０ｇ（０．１１mol）と混合して実施例１と同様に反応を行なった。得られたジドデシルサリチル酸、ドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は８８ｇ、塩基価は１３９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ジドデシルサリチル酸メチルを約３０質量％含むドデシルサリチル酸メチル２１ｇ、イソステアリン酸５６ｇ（０．２mol）を用い、ＴＥＰＡ２０ｇ（０．１１mol）と混合して実施例１と同様に反応を行なった。得られたジドデシルサリチル酸、ドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＴＥＰＡアミドの収量は８８ｇ、塩基価は１３９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１３］
ジドデシルサリチル酸メチルを約３０質量％含むドデシルサリチル酸メチル２１ｇ、イソステアリン酸６７ｇ（０．２４mol）を用い、ＰＥＨＡ２５ｇ（０．１１mol）と混合して実施例１と同様に反応を行なった。得られたジドデシルサリチル酸、ドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＰＥＨＡアミドの収量は１０３ｇ、塩基価は１４３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ジドデシルサリチル酸メチルを約３０質量％含むドデシルサリチル酸メチル２１ｇ、イソステアリン酸６７ｇ（０．２４mol）を用い、ＰＥＨＡ２５ｇ（０．１１mol）と混合して実施例１と同様に反応を行なった。得られたジドデシルサリチル酸、ドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸ＰＥＨＡアミドの収量は１０３ｇ、塩基価は１４３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［実施例１４］
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例３で得られたドデシルサリチル酸、オレイン酸の混合酸とＴＥＰＡのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸２．６ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例３で得られたドデシルサリチル酸、オレイン酸の混合酸とＴＥＰＡのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸２．６ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
［実施例１５］
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例４で得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸とＴＥＰＡのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸５．２ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例４で得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸とＴＥＰＡのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸５．２ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
［実施例１６］
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例６で得られたドデシルサリチル酸、２−エチルヘキサン酸の混合酸とＴＥＰＡのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸２．６ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例６で得られたドデシルサリチル酸、２−エチルヘキサン酸の混合酸とＴＥＰＡのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸２．６ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
［実施例１７］
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例７で得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸とＡＥＰのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸３．９ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例７で得られたドデシルサリチル酸、イソステアリン酸の混合酸とＡＥＰのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸３．９ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
［実施例１８〜２３］
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例８〜１３で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸５．２ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、実施例８〜１３で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンのアミド２８ｇと１５０ニュートラル留分の鉱油１２ｇ、硼酸５．２ｇをいれ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
［実施例２４〜３６］
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、実施例１〜１３で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンのアミド１０質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、実施例１〜１３で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンのアミド１０質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
［実施例３７〜４６］
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、実施例１４〜２３で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンのアミド１０質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、実施例１４〜２３で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンのアミド１０質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
［実施例４７］
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、実施例１７で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンの硼素化アミド７．５質量％、（ドデシルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル２．５質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、実施例１７で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンの硼素化アミド７．５質量％、（ドデシルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル２．５質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
［実施例４８］
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量の基づき、実施例２２で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンの硼素化アミド７．５質量％、（ドデシルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル２．５質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量の基づき、実施例２２で得られたドデシルサリチル酸、脂肪酸の混合酸とポリアルキレンポリアミンの硼素化アミド７．５質量％、（ドデシルサリチル酸）ドデシルフェニルエステル２．５質量％を配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。その結果を第３表に示す。
［比較例１］
１リットルのオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９８７）１１００ｇ、臭化セチル６．４ｇ（０．０２１mol）、無水マレイン酸１１５ｇ（１．２mol）を入れ、窒素置換をし、２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は１１０ｇ、ケン化価は８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
５００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニルコハク酸無水物１００ｇ、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）９．９ｇ（０．０６８mol）、鉱油５０ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。２００℃に昇温し未反応のＴＥＴＡと生成水を減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は１５３ｇ、塩基価は４４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
１リットルのオートクレーブ中に、ポリブテン（Ｍｗ：９８７）１１００ｇ、臭化セチル６．４ｇ（０．０２１mol）、無水マレイン酸１１５ｇ（１．２mol）を入れ、窒素置換をし、２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し、未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニルコハク酸無水物の収量は１１０ｇ、ケン化価は８０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
５００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、得られたポリブテニルコハク酸無水物１００ｇ、トリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ）９．９ｇ（０．０６８mol）、鉱油５０ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で２時間反応させた。２００℃に昇温し未反応のＴＥＴＡと生成水を減圧留去し、１４０℃に降温してろ過した。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は１５３ｇ、塩基価は４４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［比較例２］
ＴＥＴＡの代わりにジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）７ｇ（０．０６８mol）を使用した以外は、比較例１と同様に反応を行なった。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は１５１ｇ、塩基価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
ＴＥＴＡの代わりにジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）７ｇ（０．０６８mol）を使用した以外は、比較例１と同様に反応を行なった。得られたポリブテニルコハク酸イミドの収量は１５１ｇ、塩基価は３３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［比較例３］
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、比較例１で得られたポリブテニルコハク酸イミド５０ｇと硼酸５．８ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
２００ｍｌのセパラブルフラスコ中に、比較例１で得られたポリブテニルコハク酸イミド５０ｇと硼酸５．８ｇを入れ、窒素気流下１５０℃で４時間反応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し、ろ過した。生成物の性状は第１表に示す。
［比較例４〜５］
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、比較例１〜２で得られたポリブテニルコハク酸イミド１０質量％配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。この結果を第２表に示す。
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、比較例１〜２で得られたポリブテニルコハク酸イミド１０質量％配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。この結果を第２表に示す。
［比較例６］
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、比較例３で得られたポリブテニルコハク酸イミド１０質量％配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。この結果を第３表に示す。
５００ニュートラル留分の鉱油に、組成物全量に基づき、比較例３で得られたポリブテニルコハク酸イミド１０質量％配合し、潤滑油組成物を調製した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試験により評価した。この結果を第３表に示す。
なお、ホットチューブ試験は下記の要領で行った。
内径２ｍｍのガラス管中に供試油０．３ミリリットル／ｈｒ、空気１０ミリリットル／ｍｉｎ．をガラス管の温度を所定の評価温度に保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点として評点を付けた。評点が高いほど、また、評価油の残存塩基価が多いほど高性能であることを示す。
内径２ｍｍのガラス管中に供試油０．３ミリリットル／ｈｒ、空気１０ミリリットル／ｍｉｎ．をガラス管の温度を所定の評価温度に保ちながら１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は１０点、黒の場合は０点として評点を付けた。評点が高いほど、また、評価油の残存塩基価が多いほど高性能であることを示す。
第２表及び第３表の結果より本発明のアミド化合物又は硼素化アミド化合物を含有する潤滑油組成物は、従来品である比較例にくらべホットチューブ試験における評点が大幅に優れていることから、高温清浄性に優れた潤滑用添加剤として好適であり、これを含有する潤滑油組成物や燃料油組成物も優れた効果を発揮することがわかる。
本発明の潤滑油組成物は、例えば、内燃機関用潤滑油、ギヤ油、軸受け油、変速機油、ショックアブソーバー油及び工業用潤滑油として使用することがでる。
Claims (10)
- （Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体、又は（Ａ）アルキル置換サリチル酸誘導体と（Ｂ）脂肪酸との混合酸に、（Ｃ）ポリアルキレンポリアミンを反応させて得られたことを特徴とするアミド化合物。
- （Ａ）成分のアルキル置換基の数が１又は２で、該アルキル置換基の炭素数が６〜４０であり、（Ｂ）成分の炭素数が６〜３０であり、さらに、（Ｃ）成分の窒素数が２〜６であり、かつ、アルキレン基の炭素数が１〜４である請求項１に記載のアミド化合物。
- （Ａ）成分と（Ｂ）成分の総モル数に対して（Ａ）成分のモル数が５〜１００％であり、（Ｂ）成分のモル数が９５〜０％である請求項１又は２に記載のアミド化合物。
- 前記（Ａ）成分又は（Ａ）成分と（Ｂ）成分の総モル数が、（Ｃ）成分のモル数と（Ｃ）成分の１分子中の窒素の数との積に対し、０．０５〜０．９である請求項１〜３のいずれか１項に記載のアミド化合物。
- 前記ポリアルキレンポリアミンが、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、アミノエチルピペラジン及び１，４−ビスアミノプロピルピペラジンから選ばれる１種以上である請求項１〜４のいずれか１項に記載のアミド化合物。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミド化合物を硼素化したことを特徴とする硼素化アミド化合物。
- 請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミド化合物及び／又は請求項６に記載の硼素化アミド化合物を含有することを特徴とする潤滑油用添加剤。
- （ａ）請求項１〜５のいずれか１項に記載のアミド化合物及び／又は請求項６に記載の硼素化アミド化合物と、（ｂ）アルキル置換ヒドロキシ芳香族エステル誘導体とを含有することを特徴とする潤滑油用添加剤組成物。
- （ｂ）成分が、下記一般式（I）
及び／又は一般式（II）
で表される請求項８に記載の潤滑油用添加剤組成物。 - 潤滑油基油に対して請求項７に記載の潤滑剤用添加剤、あるいは請求項８又は９に記載の潤滑油用添加剤組成物を配合してなる潤滑油組成物。
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