JP2001226381A - ホウ素化こはく酸イミド系化合物及びその用途 - Google Patents
ホウ素化こはく酸イミド系化合物及びその用途Info
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- JP2001226381A JP2001226381A JP2000037521A JP2000037521A JP2001226381A JP 2001226381 A JP2001226381 A JP 2001226381A JP 2000037521 A JP2000037521 A JP 2000037521A JP 2000037521 A JP2000037521 A JP 2000037521A JP 2001226381 A JP2001226381 A JP 2001226381A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高温安定性、高温清浄性に優れ，かつ微粒子
分散作用を有する無灰系清浄分散剤としての有用な新規
な化合物，及びそのような化合物と特定のエステル誘導
体との混合物、及びそれらを主成分とする潤滑剤用、燃
料油用添加剤、並びにそれらの添加剤を含有する潤滑剤
及び燃料油組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）数平均分子量２００〜５，０００
のアルキル基又はアルケニル基で置換されたこはく酸若
しくはその無水物、（ｂ）全体の５モル％以上が末端に
環構造を有するポリアルキレンポリアミン、および
（ｃ）ホウ素化合物を反応させて得られるホウ素化こは
く酸イミド系化合物である。
分散作用を有する無灰系清浄分散剤としての有用な新規
な化合物，及びそのような化合物と特定のエステル誘導
体との混合物、及びそれらを主成分とする潤滑剤用、燃
料油用添加剤、並びにそれらの添加剤を含有する潤滑剤
及び燃料油組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）数平均分子量２００〜５，０００
のアルキル基又はアルケニル基で置換されたこはく酸若
しくはその無水物、（ｂ）全体の５モル％以上が末端に
環構造を有するポリアルキレンポリアミン、および
（ｃ）ホウ素化合物を反応させて得られるホウ素化こは
く酸イミド系化合物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なホウ素化こ
はく酸イミド系化合物，及びそれを含む混合物、並びに
それらの用途に関する。
はく酸イミド系化合物，及びそれを含む混合物、並びに
それらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の無灰系分散剤は，一般にコハク酸
イミド系及びヒドロキシベンジルアミン系等があり，そ
の顕著な微粒子分散作用が重視されて，ガソリンエンジ
ン油，ディーゼルエンジン油，２サイクルエンジン油等
の潤滑油添加剤として広範に使用されている。そして，
これらはジアルキルジチオリン酸亜鉛，金属系清浄剤等
との相乗効果も認められ，極めて重要な潤滑剤用添加剤
の１つとなっている。しかし，高温における安定性、高
温における清浄性が十分でないことが度々指摘されてい
る。
イミド系及びヒドロキシベンジルアミン系等があり，そ
の顕著な微粒子分散作用が重視されて，ガソリンエンジ
ン油，ディーゼルエンジン油，２サイクルエンジン油等
の潤滑油添加剤として広範に使用されている。そして，
これらはジアルキルジチオリン酸亜鉛，金属系清浄剤等
との相乗効果も認められ，極めて重要な潤滑剤用添加剤
の１つとなっている。しかし，高温における安定性、高
温における清浄性が十分でないことが度々指摘されてい
る。
【０００３】例えば、特公昭４６−４３６３１号公報に
は、油溶性を改善した酸化安定性無灰型清浄分散剤とし
て、アルキルフェノ−ル、ホルムアルデヒド及びポリア
ルキレンポリアミンの反応中間体をポリアルケニル無水
コハク酸と反応させて得られる反応生成物、あるいは得
られる反応生成物をホウ素含有化合物と反応させて得ら
れる反応生成物が開示されている。また、特開昭５１−
８３０４号公報には、ポリアルケニル（無水）コハク酸
とポリアルキレンポリアミンの反応中間体をアルデヒド
の存在下に芳香族アルコ−ル（例えば、アルキルフェノ
−ル、フェノ−ル、チオジフェノ−ル）を反応させて得
られる反応生成物が開示されている。しかしながら、こ
れらの反応生成物も高温安定性を満足することができな
かった。
は、油溶性を改善した酸化安定性無灰型清浄分散剤とし
て、アルキルフェノ−ル、ホルムアルデヒド及びポリア
ルキレンポリアミンの反応中間体をポリアルケニル無水
コハク酸と反応させて得られる反応生成物、あるいは得
られる反応生成物をホウ素含有化合物と反応させて得ら
れる反応生成物が開示されている。また、特開昭５１−
８３０４号公報には、ポリアルケニル（無水）コハク酸
とポリアルキレンポリアミンの反応中間体をアルデヒド
の存在下に芳香族アルコ−ル（例えば、アルキルフェノ
−ル、フェノ−ル、チオジフェノ−ル）を反応させて得
られる反応生成物が開示されている。しかしながら、こ
れらの反応生成物も高温安定性を満足することができな
かった。
【０００４】さらに、特開昭６３−１６８４９２号公報
には、特公昭４６−４３６３１号公報に記載のホウ素含
有化合物の替わりにグリコ−ル酸と反応させて得られる
反応生成物が開示されているが、同様に高温安定性を満
足することができなかった。
には、特公昭４６−４３６３１号公報に記載のホウ素含
有化合物の替わりにグリコ−ル酸と反応させて得られる
反応生成物が開示されているが、同様に高温安定性を満
足することができなかった。
【０００５】またさらに、特開平４−３４５６９０号公
報には、環式ポリアルキレンポリアミンと非環式ポリア
ルキレンポリアミンとを含有するポリアルキレンポリア
ミンを用いたスクシンイミド化合物が開示されている
が、フルオロエラストマ−製シ−ルに悪影響を与えない
ものであっても、高温清浄性は、殆ど具備していない。
報には、環式ポリアルキレンポリアミンと非環式ポリア
ルキレンポリアミンとを含有するポリアルキレンポリア
ミンを用いたスクシンイミド化合物が開示されている
が、フルオロエラストマ−製シ−ルに悪影響を与えない
ものであっても、高温清浄性は、殆ど具備していない。
【０００６】したがって、産業界では高温安定性、高温
清浄性に優れる潤滑剤などの添加剤や潤滑剤などの出現
が切望されている。
清浄性に優れる潤滑剤などの添加剤や潤滑剤などの出現
が切望されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，上記従来技
術の欠点を解消し，高温安定性、高温清浄性に優れ，か
つ微粒子分散作用を有する無灰系清浄分散剤としての有
用な新規な化合物，及びそのような化合物と特定のエス
テル誘導体との混合物、及びそれらを主成分とする潤滑
剤用、燃料油用添加剤、並びにそれらの添加剤を含有す
る潤滑剤及び燃料油組成物を提供することを目的とする
ものである。
術の欠点を解消し，高温安定性、高温清浄性に優れ，か
つ微粒子分散作用を有する無灰系清浄分散剤としての有
用な新規な化合物，及びそのような化合物と特定のエス
テル誘導体との混合物、及びそれらを主成分とする潤滑
剤用、燃料油用添加剤、並びにそれらの添加剤を含有す
る潤滑剤及び燃料油組成物を提供することを目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ホウ素化
されたこはく酸イミド系化合物であって、特定の化学構
造を有するポリアルキレンポリアミンから得られるホウ
素化こはく酸イミド系化合物が、予想外に高温清浄性な
どを高める効果があることを発見し、また、そのような
ホウ素化こはく酸イミド系化合物と特定の置換ヒドロキ
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体と混合物が、さらに
効果を高めることを見出し、本発明を完成したものであ
る。従って、本発明の要旨は以下の通りである。 〔１〕（ａ）数平均分子量２００〜５，０００のアルキ
ル基又はアルケニル基で置換されたこはく酸若しくはそ
の無水物と、（ｂ）全体の５モル％以上が末端に環構造
を有するポリアルキレンポリアミン、および（ｃ）ホウ
素化合物を反応させて得られるホウ素化こはく酸イミド
系化合物。 〔２〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンの末端の環構造が、下記の一般式（Ｘ）
されたこはく酸イミド系化合物であって、特定の化学構
造を有するポリアルキレンポリアミンから得られるホウ
素化こはく酸イミド系化合物が、予想外に高温清浄性な
どを高める効果があることを発見し、また、そのような
ホウ素化こはく酸イミド系化合物と特定の置換ヒドロキ
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体と混合物が、さらに
効果を高めることを見出し、本発明を完成したものであ
る。従って、本発明の要旨は以下の通りである。 〔１〕（ａ）数平均分子量２００〜５，０００のアルキ
ル基又はアルケニル基で置換されたこはく酸若しくはそ
の無水物と、（ｂ）全体の５モル％以上が末端に環構造
を有するポリアルキレンポリアミン、および（ｃ）ホウ
素化合物を反応させて得られるホウ素化こはく酸イミド
系化合物。 〔２〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンの末端の環構造が、下記の一般式（Ｘ）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、ｐ，ｑは、それぞれ２〜４の整数
を表す。）で表される構造式である前記〔１〕に記載の
ホウ素化こはく酸イミド系化合物。 〔３〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンが、ポリアルキレンポリアミン全体の５〜９５モル％
である前記〔１〕又は〔２〕に記載のホウ素化こはく酸
イミド系化合物。 〔４〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンが、ポリアルキレンポリアミン全体の１０〜９０モル
％である前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物。 〔５〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンが、アミノアルキルピペラジンである前記〔１〕〜
〔４〕のいずれかに記載のこはく酸イミド系化合物。 〔６〕 ホウ素含有量が０．０５〜５質量％である前記
〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のホウ素化こはく酸イ
ミド系化合物。 〔７〕（Ａ）前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のホ
ウ素化こはく酸イミド系化合物と、（Ｂ）下記一般式
（Ｉ）
を表す。）で表される構造式である前記〔１〕に記載の
ホウ素化こはく酸イミド系化合物。 〔３〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンが、ポリアルキレンポリアミン全体の５〜９５モル％
である前記〔１〕又は〔２〕に記載のホウ素化こはく酸
イミド系化合物。 〔４〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンが、ポリアルキレンポリアミン全体の１０〜９０モル
％である前記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物。 〔５〕 末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンが、アミノアルキルピペラジンである前記〔１〕〜
〔４〕のいずれかに記載のこはく酸イミド系化合物。 〔６〕 ホウ素含有量が０．０５〜５質量％である前記
〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のホウ素化こはく酸イ
ミド系化合物。 〔７〕（Ａ）前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のホ
ウ素化こはく酸イミド系化合物と、（Ｂ）下記一般式
（Ｉ）
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複
数ある場合は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおい
て同一でも異なっていてもよい。〕、及び下記一般式
（II）
６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１
≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦
ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦
５の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複
数ある場合は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおい
て同一でも異なっていてもよい。〕、及び下記一般式
（II）
【００１３】
【化６】
【００１４】〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，０≦（ｆ＋ｈ）
≦４，１≦（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦４及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５
の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5
が複数ある場合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それ
ぞれにおいて同一でも異なっていてもよい。〕で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれる少なくとも一種の化合物との混合物。 〔８〕 前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物，又は請求項７に記載のホウ
素化こはく酸イミド系化合物を含む混合物を含有する潤
滑剤用添加剤。
炭素数６以上の有機基を示し、それらはたがいに同一で
も異なっていてもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍ
は、それぞれ０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）
≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，
０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，０≦（ｆ＋ｈ）
≦４，１≦（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦４及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５
の関係を満たす整数を示す。また、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5
が複数ある場合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それ
ぞれにおいて同一でも異なっていてもよい。〕で表され
る置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中
から選ばれる少なくとも一種の化合物との混合物。 〔８〕 前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物，又は請求項７に記載のホウ
素化こはく酸イミド系化合物を含む混合物を含有する潤
滑剤用添加剤。
〔９〕 前記〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物，又は請求項７に記載のホウ
素化こはく酸イミド系化合物を含む混合物を含有する燃
料油添加剤。 〔１０〕前記〔８〕に記載の潤滑剤用添加剤を含有する
潤滑剤組成物。 〔１１〕前記
化こはく酸イミド系化合物，又は請求項７に記載のホウ
素化こはく酸イミド系化合物を含む混合物を含有する燃
料油添加剤。 〔１０〕前記〔８〕に記載の潤滑剤用添加剤を含有する
潤滑剤組成物。 〔１１〕前記
〔９〕に記載の燃料油添加剤を含有する燃
料油組成物。
料油組成物。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の態様につ
いて説明する。本発明は、新規なホウ素化こはく酸イミ
ド系化合物、及びそのようなホウ素化こはく酸イミド系
化合物と特定の置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステ
ル誘導体を含有するホウ素化こはく酸イミド系化合物を
含む混合物である。以下、ホウ素化こはく酸イミド系化
合物、置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導
体、及びそれらの潤滑剤用添加剤などへの用途につい
て、順次詳述する。 １．ホウ素化こはく酸イミド系化合物 本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物は、上記の様
に（ａ）数平均分子量２００〜５，０００のアルキル基
又はアルケニル基で置換されたこはく酸若しくはその無
水物、（ｂ）全体の５モル％以上が末端に環構造を有す
るポリアルキレンポリアミン、および（ｃ）ホウ素化合
物とを反応させて得られるホウ素化こはく酸イミド系化
合物である。
いて説明する。本発明は、新規なホウ素化こはく酸イミ
ド系化合物、及びそのようなホウ素化こはく酸イミド系
化合物と特定の置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステ
ル誘導体を含有するホウ素化こはく酸イミド系化合物を
含む混合物である。以下、ホウ素化こはく酸イミド系化
合物、置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導
体、及びそれらの潤滑剤用添加剤などへの用途につい
て、順次詳述する。 １．ホウ素化こはく酸イミド系化合物 本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物は、上記の様
に（ａ）数平均分子量２００〜５，０００のアルキル基
又はアルケニル基で置換されたこはく酸若しくはその無
水物、（ｂ）全体の５モル％以上が末端に環構造を有す
るポリアルキレンポリアミン、および（ｃ）ホウ素化合
物とを反応させて得られるホウ素化こはく酸イミド系化
合物である。
【００１６】以下、（ａ），（ｂ）および（ｃ）の各原
料とその合成方法について説明する。原料（ａ） 本発明においては、原料（ａ）としてアルキル基又はア
ルケニル基で置換されたこはく酸若しくはその無水物を
用いる。
料とその合成方法について説明する。原料（ａ） 本発明においては、原料（ａ）としてアルキル基又はア
ルケニル基で置換されたこはく酸若しくはその無水物を
用いる。
【００１７】このアルキル基又はアルケニル基の数平均
分子量（以下、分子量又はＭｎと略することがある。）
は、約２００〜５，０００、好ましくは約５００〜２，
０００である。このアルキル基又はアルケニル基の分子
量が２００未満であると、こはく酸イミド系化合物が潤
滑油基油などに充分溶解しないことがあり、また、分子
量が５，０００を越えると、こはく酸イミド系化合物が
高粘度になり、その取扱が困難になることがある。
分子量（以下、分子量又はＭｎと略することがある。）
は、約２００〜５，０００、好ましくは約５００〜２，
０００である。このアルキル基又はアルケニル基の分子
量が２００未満であると、こはく酸イミド系化合物が潤
滑油基油などに充分溶解しないことがあり、また、分子
量が５，０００を越えると、こはく酸イミド系化合物が
高粘度になり、その取扱が困難になることがある。
【００１８】このような分子量を有するアルキル基又は
アルケニル基としては、通常、炭素数２〜１６のモノオ
レフィンやジオレフィンの重合体又は共重合体、若しく
はそれらを水素化したものが使用される。モノオレフィ
ンの具体例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブ
テン、ブタジエン、デセン、ドデセン、ヘキサデセンな
どなどが挙げられる。これらのモノオレフィンの中で、
本発明においては、高温における清浄性を高め、かつ入
手し易い点で、特にブテンが好ましく、その重合体であ
るポリブテニル基、さらにそれを水素化したアルキル基
である水素化ポリブテニル基が好ましい。
アルケニル基としては、通常、炭素数２〜１６のモノオ
レフィンやジオレフィンの重合体又は共重合体、若しく
はそれらを水素化したものが使用される。モノオレフィ
ンの具体例としては、例えばエチレン、プロピレン、ブ
テン、ブタジエン、デセン、ドデセン、ヘキサデセンな
どなどが挙げられる。これらのモノオレフィンの中で、
本発明においては、高温における清浄性を高め、かつ入
手し易い点で、特にブテンが好ましく、その重合体であ
るポリブテニル基、さらにそれを水素化したアルキル基
である水素化ポリブテニル基が好ましい。
【００１９】本発明の原料（ａ）としてのアルキル基又
はアルケニル基で置換されたこはく酸若しくはその無水
物は、上記のアルキル基又アルケニル基の分子量に該当
するポリブテンなどと無水マレイン酸などを公知の方法
で反応させればよい。
はアルケニル基で置換されたこはく酸若しくはその無水
物は、上記のアルキル基又アルケニル基の分子量に該当
するポリブテンなどと無水マレイン酸などを公知の方法
で反応させればよい。
【００２０】原料（ｂ） 本発明においては、原料（ｂ）として、全体の５モル％
以上が末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミン
を用いる。つまり、原料（ｂ）全体が末端に環構造を有
するポリアルキレンポリアミンであってもよいし、又
は、末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミンと
末端に環構造をもたないポリアルキレンポリアミンとの
混合物であってもよい。末端に環構造を有するポリアル
キレンポリアミンの割合が５モル％未満では、本発明の
目的である高温清浄性が不十分になるからである。この
割合が、１０モル％以上、さらには２０モル％以上であ
れば、さらに高温清浄性が高くなる。また、本発明で
は、この末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンの割合の上限が、９５モル％以下であることが好まし
く、９０モル％以下がより好ましい。この割合が９５モ
ル％を超えると、製造されるホウ素化こはく酸イミド系
化合物が高粘度化して、この化合物の製造効率を低下さ
せることがあり、また、この生成物の潤滑油基油に対す
る溶解性が低下することがあるからである。したがっ
て、末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミの割
合が５〜９５モル％がより好ましく、１０〜９０モル％
がさらに好ましい。
以上が末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミン
を用いる。つまり、原料（ｂ）全体が末端に環構造を有
するポリアルキレンポリアミンであってもよいし、又
は、末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミンと
末端に環構造をもたないポリアルキレンポリアミンとの
混合物であってもよい。末端に環構造を有するポリアル
キレンポリアミンの割合が５モル％未満では、本発明の
目的である高温清浄性が不十分になるからである。この
割合が、１０モル％以上、さらには２０モル％以上であ
れば、さらに高温清浄性が高くなる。また、本発明で
は、この末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミ
ンの割合の上限が、９５モル％以下であることが好まし
く、９０モル％以下がより好ましい。この割合が９５モ
ル％を超えると、製造されるホウ素化こはく酸イミド系
化合物が高粘度化して、この化合物の製造効率を低下さ
せることがあり、また、この生成物の潤滑油基油に対す
る溶解性が低下することがあるからである。したがっ
て、末端に環構造を有するポリアルキレンポリアミの割
合が５〜９５モル％がより好ましく、１０〜９０モル％
がさらに好ましい。
【００２１】末端に環構造を有するポリアルキレンポリ
アミンの末端の環構造については、前記一般式（Ｘ）表
されるものが好ましい。式（Ｘ）中、ｐ，ｑは２〜４の
整数を表す。中でも、ｐ，ｑのいずれもが２であるも
の、すなわち、ピペラジニル基が特に好ましい。末端が
環構造を有するポリアルキレンポリアミンの代表例とし
ては、例えば、アミノエチルピペラジン、アミノプロピ
ルピペラジン、アミノブチルピペラジン、アミノ（ジエ
チレンジアミノ）ピペラジン、アミノ（ジプロピルジア
ミノ）ピペラジンなど末端にピペラジニル構造を有する
アミノアルキルピペラジンが挙げられる。これらの中で
も、アミノエチルピペラジンが、入手が容易である点で
特に好ましい。
アミンの末端の環構造については、前記一般式（Ｘ）表
されるものが好ましい。式（Ｘ）中、ｐ，ｑは２〜４の
整数を表す。中でも、ｐ，ｑのいずれもが２であるも
の、すなわち、ピペラジニル基が特に好ましい。末端が
環構造を有するポリアルキレンポリアミンの代表例とし
ては、例えば、アミノエチルピペラジン、アミノプロピ
ルピペラジン、アミノブチルピペラジン、アミノ（ジエ
チレンジアミノ）ピペラジン、アミノ（ジプロピルジア
ミノ）ピペラジンなど末端にピペラジニル構造を有する
アミノアルキルピペラジンが挙げられる。これらの中で
も、アミノエチルピペラジンが、入手が容易である点で
特に好ましい。
【００２２】一方、末端に環構造を有しないポリアルキ
レンポリアミンとしては、環構造を有しない非環構造の
ポリアルキレンポリアミンと末端以外に環構造を有する
ポリアルキレンポリアミンがある。
レンポリアミンとしては、環構造を有しない非環構造の
ポリアルキレンポリアミンと末端以外に環構造を有する
ポリアルキレンポリアミンがある。
【００２３】非環構造のポリアルキレンポリアミンの代
表例としては、例えば、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどのポリエチ
レンポリアミン類や、プロピレンジアミン、ジブチレン
トリアミン、トリブチレントリアミンなどが挙げられ
る。また、末端以外に環構造を有するポリアルキレンポ
リアミンの代表例としては、例えば、ジ（アミノエチ
ル）ピペラジンなどのジ（アミノアルキル）ピペラジン
などが挙げられる。
表例としては、例えば、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどのポリエチ
レンポリアミン類や、プロピレンジアミン、ジブチレン
トリアミン、トリブチレントリアミンなどが挙げられ
る。また、末端以外に環構造を有するポリアルキレンポ
リアミンの代表例としては、例えば、ジ（アミノエチ
ル）ピペラジンなどのジ（アミノアルキル）ピペラジン
などが挙げられる。
【００２４】これら、環構造を含んでもよいポリアルキ
レンポリアミンの中で、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなど
のポリエチレンポリアミンとの混合物が、高温清浄性を
高め、入手が容易である点で特に好ましい。
レンポリアミンの中で、トリエチレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなど
のポリエチレンポリアミンとの混合物が、高温清浄性を
高め、入手が容易である点で特に好ましい。
【００２５】原料（ｃ） 本発明においては、原料（ｃ）としてホウ素化合物を用
いる。このホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸，ホ
ウ酸無水物，ホウ酸エステル、酸化ホウ素，ハロゲン化
ホウ素などが挙げられる。中でも、ホウ酸が特に好まし
い。
いる。このホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸，ホ
ウ酸無水物，ホウ酸エステル、酸化ホウ素，ハロゲン化
ホウ素などが挙げられる。中でも、ホウ酸が特に好まし
い。
【００２６】ホウ素化コハク酸イミド化合物の合成 本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物は、上記原料
（ａ）と原料（ｂ）及び原料（ｃ）成分を反応して得ら
れる反応生成物である。
（ａ）と原料（ｂ）及び原料（ｃ）成分を反応して得ら
れる反応生成物である。
【００２７】この反応方法は、特に制限は無く公知の方
法で行えばよい。例えば、以下の方法で反応させて、目
的物を得ることができる。まず、原料（ａ）と原料と
（ｂ）を反応させ、次いでその反応生成物と原料（ｃ）
とを反応させる。原料（ａ）と原料（ｂ）の反応におけ
る原料（ａ）と（ｂ）の配合割合については、（ａ）：
（ｂ）が０．１〜１０：１（モル比）が好ましく、０．
５〜２：１（モル比）がより好ましい。また、原料
（ａ）と原料（ｂ）の反応温度については、約８０〜２
５０℃が好ましく，約１００〜２００℃がより好まし
い。反応を行うに際しては、原料の取扱上、又は反応を
調整するために必要に応じて溶剤，例えば炭化水素油等
の有機溶剤を使用することもできる。
法で行えばよい。例えば、以下の方法で反応させて、目
的物を得ることができる。まず、原料（ａ）と原料と
（ｂ）を反応させ、次いでその反応生成物と原料（ｃ）
とを反応させる。原料（ａ）と原料（ｂ）の反応におけ
る原料（ａ）と（ｂ）の配合割合については、（ａ）：
（ｂ）が０．１〜１０：１（モル比）が好ましく、０．
５〜２：１（モル比）がより好ましい。また、原料
（ａ）と原料（ｂ）の反応温度については、約８０〜２
５０℃が好ましく，約１００〜２００℃がより好まし
い。反応を行うに際しては、原料の取扱上、又は反応を
調整するために必要に応じて溶剤，例えば炭化水素油等
の有機溶剤を使用することもできる。
【００２８】次いで、上記のようにして得られた原料
（ａ）と（ｂ）の反応生成物を原料（ｃ）と反応させ
る。この反応原料（ｃ）であるホウ素化合物の配合割合
は、ポリアルキレンポリアミンに対して、通常モル比で
１：０．０５〜１０が好ましく、１：０．５〜５がより
好ましい。また、反応温度については、通常好ましくは
約５０〜２５０℃，より好ましくは１００〜２００℃で
ある。
（ａ）と（ｂ）の反応生成物を原料（ｃ）と反応させ
る。この反応原料（ｃ）であるホウ素化合物の配合割合
は、ポリアルキレンポリアミンに対して、通常モル比で
１：０．０５〜１０が好ましく、１：０．５〜５がより
好ましい。また、反応温度については、通常好ましくは
約５０〜２５０℃，より好ましくは１００〜２００℃で
ある。
【００２９】また、反応を行うに際して、原料（ａ）と
（ｂ）の反応と同様に、取扱上及び反応を調整するため
に、上記反応生成物を溶剤，例えば炭化水素油等の有機
溶剤を使用することもできる。
（ｂ）の反応と同様に、取扱上及び反応を調整するため
に、上記反応生成物を溶剤，例えば炭化水素油等の有機
溶剤を使用することもできる。
【００３０】この反応によって、反応生成物としてホウ
素化こはく酸イミド系化合物が得られるが、その反応生
成物のホウ素含有量としては、生成物、つまりホウ素化
こはく酸イミド系化合物中にホウ素（原子）含有量が
０．０５〜５質量％であるものが好ましく、０．１〜４
質量％であるものがより好ましい。このことは、本発明
にとって重要な要素であり、ホウ素が分子中に一定量以
上存在し、かつ前記した特定のポリアルキレンポリアミ
ン組成が満 たされることによって、予想外の効がえら
れるものである。つまり、ホウ素化こはく酸イミド系化
合物中のホウ素含有量が、０．０５質量％未満では、本
発明の目的とする優れた高温清浄性は得られない。また
一方、ホウ素含有量が５質量％を超えても高温清浄性に
ついてさらなる向上が顕れず、実用性に乏しい。
素化こはく酸イミド系化合物が得られるが、その反応生
成物のホウ素含有量としては、生成物、つまりホウ素化
こはく酸イミド系化合物中にホウ素（原子）含有量が
０．０５〜５質量％であるものが好ましく、０．１〜４
質量％であるものがより好ましい。このことは、本発明
にとって重要な要素であり、ホウ素が分子中に一定量以
上存在し、かつ前記した特定のポリアルキレンポリアミ
ン組成が満 たされることによって、予想外の効がえら
れるものである。つまり、ホウ素化こはく酸イミド系化
合物中のホウ素含有量が、０．０５質量％未満では、本
発明の目的とする優れた高温清浄性は得られない。また
一方、ホウ素含有量が５質量％を超えても高温清浄性に
ついてさらなる向上が顕れず、実用性に乏しい。
【００３１】本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物
は、上記のように原料（ａ）と（ｂ）を反応し、次いで
その反応生成物を原料（ｃ）と反応させて得ることがで
きるが、反応順序を変えて、まず原料（ａ）と（ｃ）を
反応させ、その後、その反応生成物と（ｂ）を反応させ
ても同様に目的のホウ素化こはく酸イミド系化合物を得
られる。 ２．置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体 本発明における第二の発明では、前記（Ａ）成分である
ホウ素化こはく酸イミド系化合物とともに（Ｂ）成分と
して、置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体
を用いる。
は、上記のように原料（ａ）と（ｂ）を反応し、次いで
その反応生成物を原料（ｃ）と反応させて得ることがで
きるが、反応順序を変えて、まず原料（ａ）と（ｃ）を
反応させ、その後、その反応生成物と（ｂ）を反応させ
ても同様に目的のホウ素化こはく酸イミド系化合物を得
られる。 ２．置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体 本発明における第二の発明では、前記（Ａ）成分である
ホウ素化こはく酸イミド系化合物とともに（Ｂ）成分と
して、置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体
を用いる。
【００３２】この（Ｂ）成分は、前記一般式（Ｉ）およ
び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エ
ステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種の化合物
である。
び（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エ
ステル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種の化合物
である。
【００３３】前記一般式（Ｉ）、（II）において、
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ炭素数６以
上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基として
は、好ましくは炭素数６〜１００、より好ましくは炭素
数８〜２０の炭化水素基を挙げることができる。該炭化
水素基としては、例えば、アルキル基，アルケニル基，
シクロアルキル基，シクロアルケニル基，アラルキル基
などが挙げられ、これらは非炭化水素置換基及び鎖又は
環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体的には、ヘ
キシル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ドデシル
基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基などの炭化水素
基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレン，ポリブテ
ンなどのオレフィン重合体から誘導される基などを挙げ
ることができる。また、低粘度の置換ヒドロキシ芳香族
カルボン酸エステル誘導体を所望する場合には、該
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、実質上直鎖状の炭
化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ2 は、た
がいに同一であっても異なっていてもよく、また、
Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なっ
ていてもよい。
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 はそれぞれ炭素数６以
上の有機基を示す。この炭素数６以上の有機基として
は、好ましくは炭素数６〜１００、より好ましくは炭素
数８〜２０の炭化水素基を挙げることができる。該炭化
水素基としては、例えば、アルキル基，アルケニル基，
シクロアルキル基，シクロアルケニル基，アラルキル基
などが挙げられ、これらは非炭化水素置換基及び鎖又は
環中にヘテロ原子を有していてもよい。具体的には、ヘ
キシル基，オクチル基，ノニル基，デシル基，ドデシル
基，ヘキサデシル基，トリアコンチル基などの炭化水素
基、さらにはポリエチレン，ポリプロピレン，ポリブテ
ンなどのオレフィン重合体から誘導される基などを挙げ
ることができる。また、低粘度の置換ヒドロキシ芳香族
カルボン酸エステル誘導体を所望する場合には、該
Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、実質上直鎖状の炭
化水素基であることが好ましい。該Ｒ1 及びＲ2 は、た
がいに同一であっても異なっていてもよく、また、
Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、たがいに同一であっても異なっ
ていてもよい。
【００３４】前記一般式（Ｉ）において、ａ，ｂ，ｃ，
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ1 は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ2 は同
一であっても異なっていてもよい。
ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１≦ｂ≦３，０≦ｃ
≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦（ａ＋ｂ＋ｅ）≦
６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｂが２又は３の場合、複数のＲ1 は同一であっても異な
っていてもよく、ｄが２又は３の場合、複数のＲ2 は同
一であっても異なっていてもよい。
【００３５】さらに、前記一般式（II）において、ｆ，
ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０
≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦
３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１
≦ｍ≦３，０≦（ｆ＋ｈ）≦４，１≦（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦
４及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｈが２，３又は４の場合、複数のＲ3 は同一であっても
異なっていてもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ4
は同一であっても異なっていてもよい。また、ｋが２又
は３の場合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていて
もよい。
ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ０≦ｆ≦３，０
≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ≦４，０≦ｉ≦
３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，１≦ｋ≦３，１
≦ｍ≦３，０≦（ｆ＋ｈ）≦４，１≦（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦
４及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満たす整数を示す。
ｈが２，３又は４の場合、複数のＲ3 は同一であっても
異なっていてもよく、ｉが２又は３の場合、複数のＲ4
は同一であっても異なっていてもよい。また、ｋが２又
は３の場合、複数のＲ5 は同一であっても異なっていて
もよい。
【００３６】前記一般式（Ｉ）で表される置換ヒドロキ
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、
（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチル
フェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘ
キサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安
息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒド
ロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素
数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素
数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，数平均分子量４００以上のポリブテンから
誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニル
エステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上の
ポリデセンから誘導される基，数平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒド
ロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒドロキ
シフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）
ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロ
キシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイ
コシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均分
子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロ
キシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，
（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセン
から誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキ
ル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導され
る基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，（ノニ
ルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル，
（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエス
テル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニ
ルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安息
香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒド
ロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルフェ
ニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以
上のポリデセンから誘導される基，数平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息
香酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均分
子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕フェニ
ルエステル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシ
ルヒドロキシフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ
安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ノニ
ルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニル
エステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒ
ドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安
息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキ
サデシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイ
コシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフ
ェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジ
ヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキル
ヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数
平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕
ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，数平均分子量４００以上の
ポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを
挙げることができる。
シ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例としては、
（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエス
テル，（ヘキシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニ
ルエステル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチル
フェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ノニ
ルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシ安息香酸）ヘ
キサデシルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安
息香酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シ安息香酸）ドデシルフェニルエステル，（ドデシルヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニル
エステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルヒド
ロキシ安息香酸）エイコシルフェニルエステル，（炭素
数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシ安息香酸）炭素
数１１〜１５の混合アルキルフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，数平均分子量４００以上のポリブテンから
誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニル
エステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上の
ポリデセンから誘導される基，数平均分子量４００以上
のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒド
ロキシ安息香酸）ヘキシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（オクチルヒドロキシ安息香酸）オクチルヒドロキ
シフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ安息香酸）
ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロ
キシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，
（ヘキサデシルヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイ
コシルヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒド
ロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均分
子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロ
キシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，
（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセン
から誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕ヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキ
ル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導され
る基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導さ
れる基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒ
ドロキシ安息香酸）ヘキシルフェニルエステル，（ノニ
ルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニルエステル，
（ノニルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルフェニルエス
テル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルフェニ
ルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ドデシ
ルフェニルエステル，（ヘキサデシルジヒドロキシ安息
香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，（エイコシルジ
ヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルフェニルエステル，
（エイコシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒド
ロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルフェ
ニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以
上のポリデセンから誘導される基，数平均分子量４００
以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息
香酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例
えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，
数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される
基〕ジヒドロキシ安息香酸）長鎖アルキル〔例えば、炭
素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均分
子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕フェニ
ルエステル，（ヘキシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキシ
ルヒドロキシフェニルエステル，（ノニルジヒドロキシ
安息香酸）ノニルヒドロキシフェニルエステル，（ノニ
ルジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニル
エステル，（ドデシルジヒドロキシ安息香酸）ノニルヒ
ドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシ安
息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキ
サデシルジヒドロキシ安息香酸）ヘキサデシルヒドロキ
シフェニルエステル，（エイコシルジヒドロキシ安息香
酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステル，（エイ
コシルジヒドロキシ安息香酸）エイコシルヒドロキシフ
ェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジ
ヒドロキシ安息香酸）炭素数１１〜１５の混合アルキル
ヒドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数
平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕
ジヒドロキシ安息香酸）ドデシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポ
リデセンから誘導される基，数平均分子量４００以上の
ポリブテンから誘導される基〕ジヒドロキシ安息香酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを
挙げることができる。
【００３７】一方、前記一般式（II）で表される置換ヒ
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例とし
ては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェ
ニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフト
エ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェ
ニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エ
イコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合
アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混
合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数
平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕
ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，
（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセン
から誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導
される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナ
フトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オ
クチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）ドデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシ
ルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロ
キシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシナフ
トエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフ
ェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０
以上のポリデセンから誘導される基，数平均分子量４０
０以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフ
トエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，数平均分子量４００以上のポリブテンから
誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導され
る基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒド
ロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘキ
シルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエ
ステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ酸）ノニルフェ
ニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ド
デシルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフ
トエ酸）エイコシルフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシル
フェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキル
ジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アル
キルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素
数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均分子
量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロ
キシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖ア
ルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導
される基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導され
る基〕フェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシナフ
トエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オク
チルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ド
デシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒド
ロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒド
ロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒ
ドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、
炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒ
ドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリ
デセンから誘導される基，数平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを
挙げることができる。
ドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の具体例とし
ては、（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキシルフェ
ニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルフェニルエステル，（ノニルヒドロキシナフト
エ酸）ノニルフェニルエステル，（ドデシルヒドロキシ
ナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（ヘキサデシ
ルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）エイコシルフェ
ニルエステル，（エイコシルヒドロキシナフトエ酸）エ
イコシルフェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合
アルキルヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混
合アルキルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例え
ば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数
平均分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕
ヒドロキシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，
（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセン
から誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテ
ンから誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アル
キル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導さ
れる基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導
される基〕フェニルエステル，（ヘキシルヒドロキシナ
フトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オ
クチルヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（ドデシルヒドロキシナフトエ酸）ドデ
シルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルヒドロキ
シナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（ヘキサデシルヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシ
ルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシルヒドロ
キシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニルエステ
ル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシナフ
トエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒドロキシフ
ェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０
以上のポリデセンから誘導される基，数平均分子量４０
０以上のポリブテンから誘導される基〕ヒドロキシナフ
トエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（長鎖
アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘
導される基，数平均分子量４００以上のポリブテンから
誘導される基〕ヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導され
る基〕ヒドロキシフェニルエステル，（ヘキシルジヒド
ロキシナフトエ酸）ヘキシルフェニルエステル，（ヘキ
シルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエ
ステル，（ノニルジヒドロキシナフトエ酸）ノニルフェ
ニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ド
デシルフェニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフ
トエ酸）エイコシルフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシナフトエ酸）ヘキサデシルフェニルエステ
ル，（エイコシルジヒドロキシナフトエ酸）エイコシル
フェニルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキル
ジヒドロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アル
キルフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素
数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均分子
量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒドロ
キシナフトエ酸）ドデシルフェニルエステル，（長鎖ア
ルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導
される基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘
導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）長鎖アルキル
〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンから誘導される
基，数平均分子量４００以上のポリブテンから誘導され
る基〕フェニルエステル，（ヘキシルジヒドロキシナフ
トエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエステル，（オク
チルジヒドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェ
ニルエステル，（ドデシルジヒドロキシナフトエ酸）ド
デシルヒドロキシフェニルエステル，（ドデシルジヒド
ロキシナフトエ酸）ヘキサデシルヒドロキシフェニルエ
ステル，（ヘキサデシルジヒドロキシナフトエ酸）ヘキ
サデシルヒドロキシフェニルエステル，（ヘキサデシル
ジヒドロキシナフトエ酸）エイコシルヒドロキシフェニ
ルエステル，（炭素数１１〜１５の混合アルキルジヒド
ロキシナフトエ酸）炭素数１１〜１５の混合アルキルヒ
ドロキシフェニルエステル，（長鎖アルキル〔例えば、
炭素数３０以上のポリデセンから誘導される基，数平均
分子量４００以上のポリブテンから誘導される基〕ジヒ
ドロキシナフトエ酸）ドデシルヒドロキシフェニルエス
テル，（長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリ
デセンから誘導される基，数平均分子量４００以上のポ
リブテンから誘導される基〕ジヒドロキシナフトエ酸）
長鎖アルキル〔例えば、炭素数３０以上のポリデセンか
ら誘導される基，数平均分子量４００以上のポリブテン
から誘導される基〕ヒドロキシフェニルエステルなどを
挙げることができる。
【００３８】これらの置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸
エステル誘導体の中で、下記一般式（III)
エステル誘導体の中で、下記一般式（III)
【００３９】
【化７】
【００４０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，ｂ，ｄ及びｅは、前
記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５である。） 又は下記一般式（III')
記と同じであり、ｂとｅの合計は２〜５である。） 又は下記一般式（III')
【００４１】
【化８】
【００４２】（式中、Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，ｈ，ｋ及びｍ
は、前記と同じであり、ｎは０，１又は２を示し、ｈと
ｎの合計は１〜６、ｍとｎの合計は１〜３である。）で
表される化合物が好適である。
は、前記と同じであり、ｎは０，１又は２を示し、ｈと
ｎの合計は１〜６、ｍとｎの合計は１〜３である。）で
表される化合物が好適である。
【００４３】上記置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エス
テル誘導体においては、一般式（Ｉ）で表される化合物
一種からなるものであってもよく、二種以上からなるも
のであってもよい。また、前記一般式（II）で表される
化合物一種からなるものであってもよく、二種以上から
なるものであってもよい。さらに、該一般式（Ｉ）で表
される化合物一種以上と該一般式（II）で表される化合
物一種以上とからなるものであってもよい。
テル誘導体においては、一般式（Ｉ）で表される化合物
一種からなるものであってもよく、二種以上からなるも
のであってもよい。また、前記一般式（II）で表される
化合物一種からなるものであってもよく、二種以上から
なるものであってもよい。さらに、該一般式（Ｉ）で表
される化合物一種以上と該一般式（II）で表される化合
物一種以上とからなるものであってもよい。
【００４４】本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物
においては、（Ａ）成分である前記ホウ素化こはく酸イ
ミド系化合物と（Ｂ）成分である前記一般式（Ｉ）又は
（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エス
テル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種の化合物と
の配合割合は、質量比で１：９９〜９９：１、好ましく
は１０：９０〜９０：１０の範囲にあるのが望ましい。 ３．用途 上述の本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物は、清
浄分散剤として有効に使用することができる。この清浄
分散剤を潤滑剤基油である炭化水素油や合成油に約０．
１〜８０質量％の割合で配合して潤滑剤組成物を調整す
ることもできる。その際の好ましい配合量は約０．５〜
３０質量％の範囲である。
においては、（Ａ）成分である前記ホウ素化こはく酸イ
ミド系化合物と（Ｂ）成分である前記一般式（Ｉ）又は
（II）で表される置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エス
テル誘導体の中から選ばれる少なくとも一種の化合物と
の配合割合は、質量比で１：９９〜９９：１、好ましく
は１０：９０〜９０：１０の範囲にあるのが望ましい。 ３．用途 上述の本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合物は、清
浄分散剤として有効に使用することができる。この清浄
分散剤を潤滑剤基油である炭化水素油や合成油に約０．
１〜８０質量％の割合で配合して潤滑剤組成物を調整す
ることもできる。その際の好ましい配合量は約０．５〜
３０質量％の範囲である。
【００４５】また、この清浄分散剤は燃料油である炭化
水素油にも加えることもできる。その際の好ましい配合
量は約０．００１〜１質量％の範囲である。ここで、炭
化水素油としては、ガソリン、灯油、軽油などの燃料油
又は潤滑油（例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱
油、芳香族系鉱油など）などの留分のいずれでもよく、
溶剤精製、水素化精製又は水素化分解などのいかなる精
製法を経たものでも使用することができる。合成油とし
ては、ポリフェニルエ−テル、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン、エステル油、グリコ−ル系またはポリ
オレフィン系合成油などを使用することができる。潤滑
油留分としては、１００℃における動粘度が１〜５０ｍ
ｍ2 ／ｓ好ましくは３〜２０ｍｍ2 ／ｓの範囲である。
水素油にも加えることもできる。その際の好ましい配合
量は約０．００１〜１質量％の範囲である。ここで、炭
化水素油としては、ガソリン、灯油、軽油などの燃料油
又は潤滑油（例えば、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱
油、芳香族系鉱油など）などの留分のいずれでもよく、
溶剤精製、水素化精製又は水素化分解などのいかなる精
製法を経たものでも使用することができる。合成油とし
ては、ポリフェニルエ−テル、アルキルベンゼン、アル
キルナフタレン、エステル油、グリコ−ル系またはポリ
オレフィン系合成油などを使用することができる。潤滑
油留分としては、１００℃における動粘度が１〜５０ｍ
ｍ2 ／ｓ好ましくは３〜２０ｍｍ2 ／ｓの範囲である。
【００４６】上記こはく酸イミド系化合物を炭化水素油
や合成油の潤滑油留分あるいはそれらの混合物に配合し
たものは、内燃機関用潤滑油組成物（例えば、ディ−ゼ
ルエンジン用潤滑油組成物）、ギヤ油、軸受油、変速機
油、ショックアブソ−バ−油及び工業用潤滑油として使
用することができる。
や合成油の潤滑油留分あるいはそれらの混合物に配合し
たものは、内燃機関用潤滑油組成物（例えば、ディ−ゼ
ルエンジン用潤滑油組成物）、ギヤ油、軸受油、変速機
油、ショックアブソ−バ−油及び工業用潤滑油として使
用することができる。
【００４７】本発明においては、潤滑油に通常配合され
る酸化防止剤、耐摩耗剤、粘度指数向上剤、流動点降下
剤及びその他の添加剤を使用してもよく、本発明のこは
く酸イミド系化合物の効果を阻害するものではない。
る酸化防止剤、耐摩耗剤、粘度指数向上剤、流動点降下
剤及びその他の添加剤を使用してもよく、本発明のこは
く酸イミド系化合物の効果を阻害するものではない。
【００４８】また、上記こはく酸イミド系化合物を炭化
水素の燃料油に配合したものは、内燃機関の気化器への
夾雑物の付着防止及び付着物を除去する清浄剤として使
用することができる。
水素の燃料油に配合したものは、内燃機関の気化器への
夾雑物の付着防止及び付着物を除去する清浄剤として使
用することができる。
【００４９】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。実施例１ １Ｌオートクレーブ中に，ポリブテン（Ｍｎ：９８０）
５５０ｇ，臭化セチル１．５ｇ（０．００５モル），無
水マレイン酸５９ｇ（０．６モル）を入れ，窒素置換
し，２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し，
未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し，１
４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハ
ク酸無水物の収量は５５０ｇ，ケン化価は８６ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。１Ｌセパラブルフラスコ中に，得られ
たポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ，アミノエチル
ピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モル），ジエチ
レントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．１７モル），
鉱油２５０ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で２時間反応
させた。２００℃に昇温し未反応のＡＥＰ，ＤＥＴＡと
生成水を減圧留去した。得られたポリブテニルコハク酸
イミドの収量は７５０ｇ，塩基価（過塩素酸法）は５１
ｍｇＫＯＨ／ｇであった。５００ｍＬのセパラブルフラ
スコ中に，得られたポリブテニルコハク酸イミド１５０
ｇと硼酸２０ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反
応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し，１４０℃に
降温して濾過した。生成物の収量は１６５ｇ，ホウ素含
有量は２．１質量％であった。実施例２ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）２２ｇ（０．１７モル），トリエチレンテトラミン
（ＴＥＴＡ）２５ｇ（０．１７モル）を使用した以外
は，実施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の
収量は１６５ｇ，ホウ素含有量は２．１質量％であっ
た。実施例３ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）３１ｇ（０．２４モル），ジエチレントリアミン
（ＤＥＴＡ）１０ｇ（０．１０モル）を使用した以外
は，実施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の
収量は１６０ｇ，ホウ素含有量は２．１質量％であっ
た。実施例４ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）５ｇ（０．０４モル），ジエチレントリアミン（Ｄ
ＥＴＡ）３１ｇ（０．３０モル）を使用した以外は，実
施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の収量は
１６５ｇ，ホウ素含有量は２．２質量％であった。実施例５ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）１４ｇ（０．１１モル），ジエチレントリアミン
（ＤＥＴＡ）１１．５ｇ（０．１１モル），トリエチレ
ンテトラミン（ＴＥＴＡ）１６ｇ（０．１１モル）を使
用した以外は，実施例１と同様に反応を行った。得られ
た生成物の収量は１６５ｇ，ホウ素含有量は２．１質量
％であった。実施例６ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）４４ｇ（０．３４モル）を使用した以外は，実施例
１と同様に反応を行った。得られた生成物の収量は１５
５ｇ，ホウ素含有量は２．０質量％であった。なお、こ
の生成物は、実施例１〜５の生成物と違い、高粘度であ
るため取扱が困難であった。比較例１ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにトリエチレンテトラミン（ＴＥＴ
Ａ）５０ｇ（０．３４モル）のみを使用した以外は，実
施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の収量は
１６５ｇ，ホウ素含有量は２．０質量％であった。比較例２ 比較例１のホウ素化前のポリブテニルコハク酸イミドを
使用した。比較例３ 実施例１のホウ素化前のポリブテニルコハク酸イミドを
使用した。実施例７〜１２、及び比較例４〜６ ５００ニュートラル留分の鉱油に実施例１〜６，及び比
較例１〜３で得られたこはく酸イミド系化合物１０質量
％を配合し，潤滑油組成物を調整した。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。実施例１ １Ｌオートクレーブ中に，ポリブテン（Ｍｎ：９８０）
５５０ｇ，臭化セチル１．５ｇ（０．００５モル），無
水マレイン酸５９ｇ（０．６モル）を入れ，窒素置換
し，２４０℃で５時間反応させた。２１５℃に降温し，
未反応の無水マレイン酸と臭化セチルを減圧留去し，１
４０℃に降温して濾過した。得られたポリブテニルコハ
ク酸無水物の収量は５５０ｇ，ケン化価は８６ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇであった。１Ｌセパラブルフラスコ中に，得られ
たポリブテニルコハク酸無水物５００ｇ，アミノエチル
ピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モル），ジエチ
レントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．１７モル），
鉱油２５０ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で２時間反応
させた。２００℃に昇温し未反応のＡＥＰ，ＤＥＴＡと
生成水を減圧留去した。得られたポリブテニルコハク酸
イミドの収量は７５０ｇ，塩基価（過塩素酸法）は５１
ｍｇＫＯＨ／ｇであった。５００ｍＬのセパラブルフラ
スコ中に，得られたポリブテニルコハク酸イミド１５０
ｇと硼酸２０ｇを入れ，窒素気流下１５０℃で４時間反
応させた。１５０℃で生成水を減圧留去し，１４０℃に
降温して濾過した。生成物の収量は１６５ｇ，ホウ素含
有量は２．１質量％であった。実施例２ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）２２ｇ（０．１７モル），トリエチレンテトラミン
（ＴＥＴＡ）２５ｇ（０．１７モル）を使用した以外
は，実施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の
収量は１６５ｇ，ホウ素含有量は２．１質量％であっ
た。実施例３ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）３１ｇ（０．２４モル），ジエチレントリアミン
（ＤＥＴＡ）１０ｇ（０．１０モル）を使用した以外
は，実施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の
収量は１６０ｇ，ホウ素含有量は２．１質量％であっ
た。実施例４ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）５ｇ（０．０４モル），ジエチレントリアミン（Ｄ
ＥＴＡ）３１ｇ（０．３０モル）を使用した以外は，実
施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の収量は
１６５ｇ，ホウ素含有量は２．２質量％であった。実施例５ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）１４ｇ（０．１１モル），ジエチレントリアミン
（ＤＥＴＡ）１１．５ｇ（０．１１モル），トリエチレ
ンテトラミン（ＴＥＴＡ）１６ｇ（０．１１モル）を使
用した以外は，実施例１と同様に反応を行った。得られ
た生成物の収量は１６５ｇ，ホウ素含有量は２．１質量
％であった。実施例６ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにアミノエチルピペラジン（ＡＥ
Ｐ）４４ｇ（０．３４モル）を使用した以外は，実施例
１と同様に反応を行った。得られた生成物の収量は１５
５ｇ，ホウ素含有量は２．０質量％であった。なお、こ
の生成物は、実施例１〜５の生成物と違い、高粘度であ
るため取扱が困難であった。比較例１ アミノエチルピペラジン（ＡＥＰ）２２ｇ（０．１７モ
ル），ジエチレントリアミン（ＤＥＴＡ）１８ｇ（０．
１７モル）の代わりにトリエチレンテトラミン（ＴＥＴ
Ａ）５０ｇ（０．３４モル）のみを使用した以外は，実
施例１と同様に反応を行った。得られた生成物の収量は
１６５ｇ，ホウ素含有量は２．０質量％であった。比較例２ 比較例１のホウ素化前のポリブテニルコハク酸イミドを
使用した。比較例３ 実施例１のホウ素化前のポリブテニルコハク酸イミドを
使用した。実施例７〜１２、及び比較例４〜６ ５００ニュートラル留分の鉱油に実施例１〜６，及び比
較例１〜３で得られたこはく酸イミド系化合物１０質量
％を配合し，潤滑油組成物を調整した。
【００５０】これらの潤滑油組成物の性能を、下記に示
す条件でホットチューブ試験により評価した。その結果
を第１表に示す。実施例１３〜１８ ５００ニュートラル留分の鉱油に実施例１〜５で得られ
たイミド７．５質量％，ドデシルサリチル酸ドデシルフ
ェニルエステル２．５質量％を配合し，潤滑油組成物を
調整した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試
験により評価した。その結果を第１表に示す。 〔ホットチューブ試験条件〕内径２ｍｍのガラス管中に
供試油０．３ミリリットル／ｈｒ，空気１０ミリリット
ル／ｍｉｎ．をガラス管の温度を２７０℃に保ちながら
１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと
色見本とを比較し，透明の場合は１０点，黒の場合は０
点として評点を付けるとともに，ガラス管中に付着した
ラッカーの質量を測定した。評点が高いほど，また，ラ
ッカーが少ないほど高性能であることを示す。
す条件でホットチューブ試験により評価した。その結果
を第１表に示す。実施例１３〜１８ ５００ニュートラル留分の鉱油に実施例１〜５で得られ
たイミド７．５質量％，ドデシルサリチル酸ドデシルフ
ェニルエステル２．５質量％を配合し，潤滑油組成物を
調整した。この潤滑油組成物の性能をホットチューブ試
験により評価した。その結果を第１表に示す。 〔ホットチューブ試験条件〕内径２ｍｍのガラス管中に
供試油０．３ミリリットル／ｈｒ，空気１０ミリリット
ル／ｍｉｎ．をガラス管の温度を２７０℃に保ちながら
１６時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと
色見本とを比較し，透明の場合は１０点，黒の場合は０
点として評点を付けるとともに，ガラス管中に付着した
ラッカーの質量を測定した。評点が高いほど，また，ラ
ッカーが少ないほど高性能であることを示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】上記表１の実施例７〜１２と比較例１〜３
との対比より、本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合
物を含有する潤滑剤組成物は従来のこはく酸イミド系化
合物よりいずれも２７０℃におけるホットチューブ試験
における評点が著しく高く、堆積物も極度に少ないとい
う、予想外の効果が認められる。
との対比より、本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合
物を含有する潤滑剤組成物は従来のこはく酸イミド系化
合物よりいずれも２７０℃におけるホットチューブ試験
における評点が著しく高く、堆積物も極度に少ないとい
う、予想外の効果が認められる。
【００５３】また、表１の実施例１３〜１８と実施例７
〜１２の対比より、ホウ素化こはく酸イミド系化合物と
ドデシルサリチル酸ドデシルフェニルエステルとの混合
物を含有する潤滑剤組成物については、ホウ素化こはく
酸イミド系化合物のみの場合に比較して、さらに評点が
高く、効果は一層著しいことが分かる。
〜１２の対比より、ホウ素化こはく酸イミド系化合物と
ドデシルサリチル酸ドデシルフェニルエステルとの混合
物を含有する潤滑剤組成物については、ホウ素化こはく
酸イミド系化合物のみの場合に比較して、さらに評点が
高く、効果は一層著しいことが分かる。
【００５４】
【発明の効果】本発明のホウ素化こはく酸イミド系化合
物、及びこれと置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステ
ル誘導体との混合物は、高温における安定性、高温にお
ける清浄性が極めて優れている。したがって、潤滑剤用
添加剤や燃料油添加剤として好適であり、これを含有す
る潤滑剤や燃料油組成物も優れた効果を発揮する。
物、及びこれと置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステ
ル誘導体との混合物は、高温における安定性、高温にお
ける清浄性が極めて優れている。したがって、潤滑剤用
添加剤や燃料油添加剤として好適であり、これを含有す
る潤滑剤や燃料油組成物も優れた効果を発揮する。
【００５５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 30:08 Ｃ１０Ｎ 30:08 40:25 40:25
Claims (11)
- 【請求項１】 （ａ）数平均分子量２００〜５，０００
のアルキル基又はアルケニル基で置換されたこはく酸若
しくはその無水物と、（ｂ）全体の５モル％以上が末端
に環構造を有するポリアルキレンポリアミン、および
（ｃ）ホウ素化合物を反応させて得られるホウ素化こは
く酸イミド系化合物。 - 【請求項２】 末端に環構造を有するポリアルキレンポ
リアミンの末端の環構造が、下記の一般式（Ｘ） 【化１】 （式中、ｐ，ｑは、それぞれ２〜４の整数を表す。）で
表される構造である請求項１に記載のホウ素化こはく酸
イミド系化合物。 - 【請求項３】 末端に環構造を有するポリアルキレンポ
リアミンが、ポリアルキレンポリアミン全体の５〜９５
モル％である請求項１又は２に記載のホウ素化こはく酸
イミド系化合物。 - 【請求項４】 末端に環構造を有するポリアルキレンポ
リアミンが、ポリアルキレンポリアミン全体の１０〜９
０モル％である請求項１〜３のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物。 - 【請求項５】 末端に環構造を有するポリアルキレンポ
リアミンが、アミノアルキルピペラジンである請求項１
〜４のいずれかに記載のこはく酸イミド系化合物。 - 【請求項６】 ホウ素含有量が０．０５〜５質量％であ
る請求項１〜５のいずれかに記載のホウ素化こはく酸イ
ミド系化合物。 - 【請求項７】（Ａ）請求項１〜６のいずれかに記載のホ
ウ素化こはく酸イミド系化合物と、（Ｂ）下記一般式
（Ｉ） 【化２】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ炭素数６以上の有機
基を示し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよ
く、ａ，ｂ，ｃ，ｄ及びｅは、それぞれ１≦ａ≦３，１
≦ｂ≦３，０≦ｃ≦３，１≦ｄ≦３，１≦ｅ≦３，３≦
（ａ＋ｂ＋ｅ）≦６及び１≦（ｃ＋ｄ）≦５の関係を満
たす整数を示す。また、Ｒ1 及びＲ2 が複数ある場合
は、複数のＲ1 及びＲ2 は、それぞれにおいて同一でも
異なっていてもよい。〕、及び下記一般式（II） 【化３】 〔式中、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれ炭素数６以上
の有機基を示し、それらはたがいに同一でも異なってい
てもよく、ｆ，ｇ，ｈ，ｉ，ｊ，ｋ及びｍは、それぞれ
０≦ｆ≦３，０≦ｇ≦３，１≦（ｆ＋ｇ）≦３，０≦ｈ
≦４，０≦ｉ≦３，１≦（ｈ＋ｉ）≦６，０≦ｊ≦３，
１≦ｋ≦３，１≦ｍ≦３，０≦（ｆ＋ｈ）≦４，１≦
（ｇ＋ｉ＋ｍ）≦４及び１≦（ｊ＋ｋ）≦５の関係を満
たす整数を示す。また、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 が複数ある
場合は、複数のＲ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は、それぞれにおい
て同一でも異なっていてもよい。〕で表される置換ヒド
ロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体の中から選ばれ
る少なくとも一種の化合物との混合物。 - 【請求項８】 請求項１〜６のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物，又は請求項７に記載の混合
物を含有する潤滑剤用添加剤。 - 【請求項９】 請求項１〜６のいずれかに記載のホウ素
化こはく酸イミド系化合物，又は請求項７に記載の混合
物を含有する燃料油添加剤。 - 【請求項１０】 請求項８に記載の潤滑剤用添加剤を含
有する潤滑剤組成物。 - 【請求項１１】 請求項９に記載の燃料油添加剤を含有
する燃料油組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000037521A JP4212751B2 (ja) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | ホウ素化こはく酸イミド系化合物及びその用途 |
| PCT/JP2000/009253 WO2001048055A1 (fr) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | Composes de succinimide et leur utilisation |
| EP00985898A EP1243609B1 (en) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | Succinimide compounds and use thereof |
| DE60036885T DE60036885T2 (de) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | Succinimidverbindungen und deren verwendung |
| US10/129,968 US6906191B2 (en) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | Succinimide compounds and use thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000037521A JP4212751B2 (ja) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | ホウ素化こはく酸イミド系化合物及びその用途 |
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|---|---|
| JP2001226381A true JP2001226381A (ja) | 2001-08-21 |
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|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2133406A1 (en) | 2008-06-09 | 2009-12-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition for internal combustion engine |
| JP2011032278A (ja) * | 2010-10-06 | 2011-02-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アミド化合物及びその用途 |
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| US8349775B2 (en) | 2007-03-28 | 2013-01-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricant composition |
| WO2019177125A1 (ja) * | 2018-03-14 | 2019-09-19 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
| CN114058422A (zh) * | 2020-08-04 | 2022-02-18 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种曼尼希无灰分散剂及其制备方法 |
-
2000
- 2000-02-16 JP JP2000037521A patent/JP4212751B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2009292998A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 内燃機関用潤滑油組成物 |
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| CN114058422A (zh) * | 2020-08-04 | 2022-02-18 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种曼尼希无灰分散剂及其制备方法 |
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| JP4212751B2 (ja) | 2009-01-21 |
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