KR20140135211A - 윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 윤활유 첨가제 조성물은 붕소화된 숙신산이미드 유도체와, 아미노알코올 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이 첨가제 조성물을 배합하여 이루어지는 윤활유 조성물은, 금속계 청정제의 배합량이 적어 저회분이어도, 고온 청정성 및 염기가 유지 특성(롱드레인 성능)이 우수하다.

Description

윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물 {LUBRICATING OIL ADDITIVE COMPOSITION AND LUBRICATING OIL COMPOSITION}
본 발명은 윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 디젤엔진 등의 내연기관에 이용되는 윤활유 첨가제 조성물 및 해당 조성물을 배합하여 이루어지는 윤활유 조성물에 관한 것이다.
종래 내연기관용 윤활유, 특히 디젤엔진용 윤활유에는, 청정 분산제로서 금속계 청정제와 무회계 분산제가 병용되고 있다. 금속계 청정제로는, 일반적으로 알칼리 금속이나 알칼리 토금속의 술포네이트, 페네이트, 살리실레이트, 포스포네이트 및 이들의 과염기가물 등이 이용되고 있다.
내연기관 중 디젤엔진에서는, 배출 가스 중 질소 산화물(NOx) 및 입자상 배출물(PM: Particulate Matter) 등에 의한 환경 오염 대책이 중요한 과제가 되고 있어, 배출 가스 중 질소 산화물 및 입자상 배출물의 삭감이 급선무가 되고 있다. 이들 대책으로서 NOx의 삭감에 대해서는 배출 가스의 재순환(EGR: Exhaust Gas Recirculation)을 높이거나, 또는 연료 분사 시기 지연 등에 의해서 연소 피크 온도를 저하시키는 것으로 대응하고 있다. 그러나, 연소 피크 온도를 저하시키면 흑연이나 PM의 증가로 이어지기 때문에, 배출 가스 후처리 장치의 장착이 필요해진다. 이 배출 가스 후처리 장치로는 PM 트랩 또는 산화 촉매 등이 검토되고 있지만, 모두 필터상의 구조를 하고 있기 때문에, 종래의 디젤엔진유로는 오일 중의 금속분에 의한 클로깅(폐색)이 문제가 되고 있다.
한편, 오일 중의 금속분을 삭감하는 것, 즉 금속계 청정제나 내마모제를 삭감하는 것은 청정성 및 내마모성의 악화를 야기한다. 특히 금속계 청정제의 감소는 초기 염기가의 저하로 이어져, 종래 오일과 동등한 롱드레인(long drain) 성능을 유지하기 위해서는, 새로운 내연기관용 윤활유의 개발이 요망되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에는 아미노알코올을 포함하고, 금속계 청정제의 배합량을 줄인 첨가제 처방이 기재되어 있다. 이 첨가제를 윤활유에 배합함으로써, 금속계 청정제의 배합량이 적어도(저회분이어도) 디젤엔진 내부의 청정성이 향상되고, 이에 따라 윤활유의 수명을 연장시킬 수 있다고 기재되어 있다.
일본 특허 공개 (평)07-316576호 공보
그러나, 특허문헌 1에 기재된 첨가제 처방에 의해서도, 종래 오일과 동등 이상의 고온 청정성 및 염기가 유지 특성을 얻는 것이 반드시 용이한 것은 아니다.
본 발명은 저회분이어도, 고온 청정성 및 염기가 유지 특성이 우수한 윤활유 첨가제 조성물 및 이 첨가제 조성물을 배합하여 이루어지는 윤활유 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 행한 결과, 붕소화알킬또는 알케닐숙신산이미드와 아미노알코올 화합물을 병용하면 상승 효과를 발휘하여, 이 둘을 단독 사용한 것 이상의 결과를 발휘하는 것을 발견하여, 본 발명을 완성시킨 것이다.
즉, 본 발명은 이하에 나타낸 바와 같은 윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물을 제공하는 것이다.
(1) 붕소화된 숙신산이미드 유도체와, 아미노알코올 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(2) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 숙신산이미드 유도체가 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 숙신산이미드인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(3) 상술한 알킬기 또는 알케닐기의 수 평균 분자량이 300 이상 3000 이하인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(4) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 붕소화된 숙신산이미드 유도체가, 해당 숙신산이미드 유도체 전량 기준으로 붕소를 0.1질량％ 이상 3질량％ 이하 함유하는 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(5) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 아미노알코올 화합물이 (A) 에폭시기를 갖는 화합물과, (B) 1급 아미노기 및 2급 아미노기로부터 선택된 아미노기를 적어도 1개 갖는 화합물을 반응시켜 얻어진 아미노알코올 화합물인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(6) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 (A) 화합물은 에폭시기와, 탄화수소기 및 산소 함유 탄화수소기 중 어느 하나가 결합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(7) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 (A) 화합물의 탄소수가 6 이상 40 이하인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(8) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 (B) 화합물의 질소수가 1 이상 10 이하이며, 해당 화합물의 탄소수가 2 이상 40 이하인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(9) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 (A) 화합물의 총 몰수와 상기 (B) 화합물의 총 몰수의 비가 0.7:1 내지 12:1의 범위인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(10) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 (B) 화합물이 폴리아민인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(11) 상술한 윤활유 첨가제 조성물에 있어서, 상기 숙신산이미드 유도체와 상기 아미노알코올 화합물의 배합비가 1:0.01 내지 1:2의 범위인 것을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
(12) 상술한 윤활유용 첨가제를 배합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 윤활유 조성물.
(13) 상술한 윤활유 조성물이 내연기관용 윤활유인 것을 특징으로 하는 윤활유 조성물.
본 발명의 윤활유 첨가제 조성물을 배합하여 이루어지는 윤활유 조성물은, 저회분이어도 고온 청정성 및 염기가 유지 특성이 우수하다.
본 발명의 윤활유 첨가제 조성물(이하, 단순히 "본 첨가제 조성물"이라고도 함)은 붕소화된 숙신산이미드 유도체와 아미노알코올 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다. 이하, 상세히 설명한다.
〔붕소화된 숙신산이미드 유도체〕
본 첨가제 조성물에 이용되는 붕소화된 숙신산이미드 유도체란, 숙신산이미드 유도체를 붕소화하여 이루어지는 것이다. 이 숙신산이미드 유도체는, 예를 들면 이하의 화학식 (1)로 표시되는 알케닐 또는 알킬숙신산모노이미드 구조나, 화학식 (2)로 표시되는 알케닐 또는 알킬숙신산비스이미드 구조가 고온 청정성 측면에서 바람직하다.
Figure pct00001
상기 화학식 (1) 및 화학식 (2)에 있어서, R1, R3 및 R4는 알케닐기 또는 알킬기이고, 수 평균 분자량은 각각 바람직하게는 300 이상 3,000 이하, 보다 바람직하게는 500 이상 3,000 이하이다.
상기한 R1, R3 및 R4의 수 평균 분자량이 300 미만이면, 기유에 대한 용해성과 고온 청정성이 저하되고, 3,000을 초과하면, 염기가가 저하될 우려가 있다. R3 및 R4는 동일하거나 상이할 수도 있다.
R2, R5 및 R6은 각각 탄소수 2 이상 5 이하의 알킬렌기이고, R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수도 있다. m 및 n은 1 내지 10의 정수를 나타낸다. 여기서 m 및 n은 바람직하게는 2 이상 5 이하이다. m 및 n이 2 이상이면, 보다 양호한 고온 청정성을 제공하고, m 및 n이 5 이하이면 기유에 대한 용해성이 보다 양호해진다.
알케닐기로는, 예를 들면 폴리부테닐기, 폴리이소부테닐기, 에틸렌-프로필렌 공중합체를 들 수 있고, 알킬기로는 이들을 수소 첨가한 것을 들 수 있다. 바람직한 알케닐기로는 폴리부테닐기 또는 폴리이소부테닐기를 들 수 있다. 폴리부테닐기는 1-부텐과 이소부텐의 혼합물 또는 고순도의 이소부텐을 중합시킨 것으로서 바람직하게 얻어진다. 또한, 바람직한 알킬기의 대표예로는 폴리부테닐기 또는 폴리이소부테닐기를 수소 첨가한 것을 들 수 있다.
상기한 알케닐 또는 알킬숙신산이미드는, 예를 들면 폴리올레핀과 무수 말레산과의 반응으로 얻어지는 알케닐숙신산 무수물, 또는 그것을 수소 첨가하여 얻어지는 알킬숙신산 무수물을 폴리아민과 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 또한, 상기한 숙신산모노이미드 및 숙신산비스이미드는, 알케닐숙신산 무수물 또는 알킬숙신산 무수물과 폴리아민과의 반응 비율을 변경함으로써 제조할 수 있다.
상기한 폴리올레핀을 형성하는 올레핀 단량체로는, 탄소수 2 내지 18까지의 α-올레핀의 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 이소부텐과 부텐-1의 혼합물을 바람직하게 사용할 수 있다.
한편, 폴리아민으로는 폴리알킬렌폴리아민, 환상 아민을 포함하는 폴리알킬렌폴리아민이 바람직하게 이용된다. 폴리알킬렌폴리아민으로는 에틸렌디아민, 프로필렌디아민, 부틸렌디아민, 펜틸렌디아민 등의 단일 디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 아미노에틸피페라진, 디(메틸에틸렌)트리아민, 디부틸렌트리아민, 트리부틸렌테트라민 및 펜타펜틸렌헥사민 등을 들 수 있다.
또한, 알케닐 또는 알킬숙신산이미드의 붕소화물은, 통상법에 의해 제조한 것을 사용할 수 있다.
예를 들면, 상기한 폴리올레핀을 무수 말레산과 반응시켜 알케닐숙신산 무수물로 한 후, 상기한 폴리아민과 반응시켜 이미드화시키고, 추가로 산화붕소, 할로겐화붕소, 붕산, 붕산 무수물, 붕산에스테르, 붕소산의 암모늄염 등의 붕소 화합물을 반응시켜 얻어진다.
또한, 상술한 알케닐 또는 알킬숙신산이미드붕소화물을 구성하는 붕소(B)와 질소(N)의 질량비(B/N 비)는 0.5 이상이고, 바람직하게는 0.6 이상, 더욱 바람직하게는 0.8 이상이다. B/N 비가 0.5 이상이면, 고온 청정성이 크게 향상된다.
상술한 알케닐 또는 알킬숙신산이미드붕소화물에서 유래되는 붕소 함유량은, 해당 붕소화물 기준으로 0.1질량％ 이상 3질량％ 이하인 것이 바람직하다. 붕소가 일정량 이상 존재함으로써, 고온 청정성이 보다 발휘된다. 붕소 함유량이 0.1질량％ 미만이면, 충분한 고온 청정성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 또한, 붕소 함유량이 3질량％를 초과하여도 고온 청정성에 대해서 추가적인 향상을 도모할 수 없는 경우가 있다.
또한, 후술하는 윤활유 조성물로 했을 때에 윤활유 조성물 전량 기준에 있어서 0.02질량％ 이상 0.6질량％ 이하인 것이 바람직하다. 붕소가 일정량 이상 존재함으로써, 고온 청정성이 보다 발휘된다. 붕소 함유량이 0.02질량％ 미만이면, 충분한 고온 청정성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 또한, 붕소 함유량이 0.6질량％를 초과하여도 고온 청정성에 대해서 추가적인 향상을 도모할 수 없는 경우가 있다.
〔아미노알코올 화합물〕
본 첨가제 조성물에 배합되는 아미노알코올 화합물로는, 예를 들면 에폭시기를 갖는 화합물(A)과, 1급 아미노기 및 2급 아미노기 중 적어도 1개 이상을 갖는 화합물(B)을 반응시켜 얻을 수 있다. 이하에 합성예를 나타낸다.
(A) 에폭시기를 갖는 화합물
에폭시기를 갖는 화합물은 에폭시기와, 탄화수소기 및 산소 함유 탄화수소기 중 어느 하나가 결합되어 있는 것이 바람직하다. 이러한 탄화수소기 및 산소 함유 탄화수소기는 포화일 수도 불포화일 수도 있고, 지방족일 수도 방향족일 수도 있고, 직쇄상일 수도 분지상일 수도 환상일 수도 있다. 탄화수소기로는 알킬기 또는 알케닐기가 바람직하고, 알킬기가 보다 바람직하다. 이러한 알킬기 또는 알케닐기로는 헥실기, 헥세닐기, 옥틸기, 옥테닐기, 데실기, 데세닐기, 도데실기, 도데세닐기, 테트라데실기, 테트라데세닐기, 헥사데실기, 헥사데세닐기, 옥타데실기, 옥타데세닐기, 이소스테아릴기, 데센트리머기 및 폴리부테닐기 등을 들 수 있다.
또한, 상기 (A) 화합물의 탄소수는 6 이상 40 이하인 것이 바람직하다. 탄소수가 6보다 작으면 윤활유 기유에 충분히 용해되지 않는 경우가 있고, 탄소수가 40보다 크면 고염기가의 화합물이 얻어지지 않게 되는 경우가 있다. 더욱 바람직한 탄소수는 6 이상 30 이하이다.
상기 (A) 화합물의 구체예로는 1,2-에폭시옥탄, 1,2-에폭시데칸, 1,2-에폭시도데칸, 1,2-에폭시테트라데칸, 1,2-에폭시헥사데칸, 1,2-에폭시옥타데칸, 1,2-에폭시에이코산, 1,2-에폭시도데센, 1,2-에폭시테트라데센, 1,2-에폭시헥사데센, 1,2-에폭시옥타데센, 및 1,2-에폭시-2-옥틸도데칸 등을 들 수 있다.
또한, 주쇄에 산소 원자를 함유하고 있는 것으로는 부틸글리시딜에테르, 2-에틸헥실글리시딜에테르, 헥실글리시딜에테르, 헵틸글리시딜에테르, 옥틸글리시딜에테르, 데실글리시딜에테르, 도데실글리시딜에테르, 헥사데실글리시딜에테르, 및 옥타데실글리시딜에테르, 2-데실테트라데실글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
(B) 1급 아미노기 및 2급 아미노기 중 적어도 1개 이상을 갖는 화합물
본 화합물로는 1급 아민이나 2급 아민을 들 수 있는데, 폴리알킬렌폴리아민과 같은 폴리아민일 수도 있고, 폴리아민이 환상 아민을 포함할 수도 있다.
1급 아민으로는 탄소수 6 이상 40 이하의 탄화수소기를 갖는 것이 바람직하고, 이 탄화수소기는 포화일 수도 불포화일 수도 방향족일 수도 있고, 직쇄상일 수도 분지상일 수도 환상일 수도 있다. 또한, 산소 원자를 포함할 수도 있다. 탄화수소기의 탄소수가 6보다 작으면 윤활유 기유에 충분히 용해되지 않는 경우가 있고, 탄소수가 40보다 크면 다염기가의 화합물이 얻어지지 않게 되는 경우가 있다. 더욱 바람직한 탄소수는 6 이상 30 이하이다. 이러한 탄화수소기로는 헥실기, 헥세닐기, 옥틸기, 옥테닐기, 데실기, 데세닐기, 도데실기, 도데세닐기, 테트라데실기, 테트라데세닐기, 헥사데실기, 헥사데세닐기, 옥타데실기, 옥타데세닐기, 이소스테아릴기, 데센트리머기 및 폴리부테닐기 등의 알킬기 또는 알케닐기를 바람직하게 들 수 있다.
1급 아민의 예로는 헥실아민, 옥틸아민, 데실아민, 도데실아민, 테트라데실아민, 헥사데실아민, 옥타데실아민, 2-에틸헥실아민, 2-데실테트라데실아민, 올레일아민을 들 수 있다.
2급 아민은 합계 탄소수(아민 전체에서의 탄소수)가 6 이상 40 이하의 탄화수소기를 갖는 것이 바람직하고, 이 탄화수소기는 포화일 수도 불포화일 수도 방향족일 수도 있고, 직쇄상일 수도 분지상일 수도 환상일 수도 있다. 또한, 산소 원자를 포함할 수도 있다. 탄소수가 6보다 작으면 윤활유 기유에 충분히 용해되지 않는 경우가 있고, 탄소수가 40보다 크면 다염기가의 화합물이 얻어지지 않게 되는 경우가 있다. 더욱 바람직한 탄소수는 6 이상 30 이하이다.
2급 아민의 예로는 디헥실아민, 디옥틸아민, 디데실아민, 디도데실아민, 디테트라데실아민, 디헥사데실아민, 디옥타데실아민, 디2-에틸헥실아민, 디올레일아민, 메틸스테아릴아민, 에틸스테아릴아민 및 메틸올레일아민 등을 들 수 있다. 또한, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 4-메틸피페라진과 같이 환상의 2급 아민도 들 수 있다.
폴리알킬렌폴리아민의 경우에는 총 질소수가 2 이상 10 이하이며, 1개의 알킬렌기의 탄소수가 1 이상 6 이하인 것이 바람직하다. 이 폴리알킬렌폴리아민은 산소 원자를 더 포함할 수도 있다. 총 질소수가 10 이하이면, 윤활유 기유에 충분히 용해되기 때문에 바람직하다. 또한, 알킬렌기의 탄소수가 6 이하이면 반응성이 충분하여, 목적물이 얻어지기 쉬워지고, 고온 청정성이나 염기가 유지 특성이 향상되기 때문에 바람직하다.
폴리알킬렌폴리아민의 구체예로는 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 펜타에틸렌헥사민, 디프로필렌트리아민, 디헥실트리아민 및 N-히드록시에틸디아미노프로판 등을 들 수 있다. 또한, 아미노에틸피페라진, 1,4-비스아미노프로필피페라진, 1-(3-아미노프로필)-모르폴린, 및 1-피페라진에탄올 등과 같이 환상의 알킬렌아민을 갖는 폴리알킬렌폴리아민도 들 수 있다.
본 첨가제 조성물에 배합되는 아미노알코올 화합물은, 상술한 (A) 에폭시기를 갖는 화합물과, (B) 소정의 아미노기를 갖는 화합물을, 바람직하게는 (A)의 총 몰수:(B)의 총 몰수에 대해서, 0.7:1 내지 12:1의 비율로, 보다 바람직하게는 1:1 내지 10:1의 비율로 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
여기서 (A) 화합물과 (B) 화합물의 반응은, 약 50℃ 내지 약 250℃, 바람직하게는 약 100℃ 내지 약 200℃의 범위에서 행하는 것이 바람직하다.
본 첨가제 조성물에 있어서의, 붕소화숙신산이미드 유도체와 아미노알코올 화합물의 조성비는 1:0.01 내지 1:2의 범위인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 1:0.02 내지 1:1.5의 범위이다.
붕소화된 숙신산이미드 유도체와, 아미노알코올 화합물을 포함하는 본 첨가제 조성물을 윤활유 기유인 탄화수소유나 합성유에 배합함으로써 본 발명의 윤활유 조성물을 제조할 수 있다. 본 첨가제 조성물의 바람직한 배합량은, 윤활유 조성물 전량 기준으로 0.01질량％ 이상 50질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1질량％ 이상 30질량％ 이하이다.
본 첨가제 조성물은 윤활유 조성물에 있어서, 무회계의 청정 분산제로서 우수한 고온 청정성 및 염기가 유지 특성을 발휘한다. 또한, 본 첨가제 조성물은 연료유인 탄화수소유에 배합할 수도 있다. 그 때의 바람직한 배합량은, 연료유 기준으로 0.001질량％ 이상 1질량％ 이하 정도이다.
본 첨가제 조성물을 배합하는 윤활유 기유는, 일반적으로 윤활유의 기유로서 이용되는 것이면 광유이거나 합성유일 수도 있고, 특별히 제한은 없지만, 100℃에서의 동점도가 1mm2/s 이상 50mm2/s 이하의 범위에 있는 것이 바람직하고, 2mm2/s 이상 20mm2/s 이하의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다. 또한, 이 기유의 저온 유동성의 지표인 유동점에 대해서는 특별히 제한은 없지만, 통상 -10℃ 이하인 것이 바람직하다.
여기서 광유로는, 예를 들면 파라핀계 원유, 나프텐계 원유, 방향족계 원유 등으로부터의 윤활유 유분(留分) 또는 가솔린, 등유, 경유 등의 연료유의 유분 중 어느 하나일 수도 있고, 용제 정제, 수소화 정제 또는 수소화 분해 등의 어떠한 정제 방법을 거친 것에도 사용할 수 있다. 합성유로는 폴리페닐에테르, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 에스테르유, 글리콜계 또는 폴리올레핀계 합성유 등을 사용할 수 있다.
본 첨가제 조성물은, 저회분이어도 고온 청정성과 염기가 유지 특성이 우수하다. 그 때문에, 본 첨가제 조성물을 배합하여 이루어지는 본 발명의 윤활유 조성물은 미립자 트랩이나, 미연 연료나 윤활유를 산화하는 산화 촉매 등의 배기 가스 정화 장치에 대한 악영향을 방지할 수 있으며, 장래의 배출 가스 규제에도 대응 가능하다. 그 때문에, 본 발명의 윤활유 조성물은 가솔린, 디젤엔진 및 2사이클 엔진과 같은 내연기관용 윤활유로서 바람직하게 이용된다. 또한, 본 발명의 윤활유 조성물은 기어유, 베어링유, 변속기유, 쇼크 업소버유 또는 공업용 윤활유로서도 바람직하게 이용된다.
본 발명에서는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 한, 윤활유에 통상 배합되는 산화 방지제, 내마모제, 다른 청정 분산제, 점도지수 향상제, 유동점 향상제 및 그밖의 첨가제를 사용할 수도 있다.
[실시예]
다음으로, 본 발명을 실시예에 의해 더욱 구체적으로 설명하는데, 본 발명이 이들 기재 내용으로 하등 제한되는 것은 아니다.
우선, 아미노알코올 화합물에 대해서, 이하에 합성예 1 내지 13을 나타낸다.
(합성예 1)
200㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시도데칸 89.3g(485mmol), 디에틸렌트리아민(DETA) 10.0g(97.1mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 99.0g이었다. 염기가는 106.6mgKOH/g이었다(염산법, 이하 동일).
(합성예 2)
200㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시헥사데칸 82.2g(342mmol), 트리에틸렌테트라민(TETA) 10.0g(68.5mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 92.0g이었다. 염기가는 95.4mgKOH/g이었다.
(합성예 3)
200㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시헥사데칸 76.2g(317mmol), 테트라에틸렌펜타민(TEPA) 10.0g(53.0mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 86.0g이었다. 염기가는 100.3mgKOH/g이었다.
(합성예 4)
200㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시옥타데칸 99.8g(372mmol), 아미노에틸피페라진(Aep) 16.0g(144mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 115.3g이었다. 염기가는 112.1mgKOH/g이었다.
(합성예 5)
200㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시옥타데칸 41.6g(155mmol), 1,2-에폭시옥탄 10.0g(77.5mmol), 아미노에틸피페라진(Aep) 10.0g(77.5mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 60.3g이었다. 염기가는 140.0mgKOH/g이었다.
(합성예 6)
200㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시헥사데칸 44.7g(186mmol), 아미노에틸피페라진(Aep) 8.0g(62.0mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 52.4g이었다. 염기가는 124.3mgKOH/g이었다.
(합성예 7)
500㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시옥타데칸 83.2g(310mmol), 아미노에틸피페라진(Aep) 20.0g(155mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 102.0g이었다. 염기가는 160.7mgKOH/g이었다.
(합성예 8)
500㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시옥타데칸 58.5g(218mmol), 모르폴린(Mor) 20.0g(230mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하고 감압하에 과잉의 모르폴린을 체류시켜 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 73.3g이었다. 염기가는 115.1mgKOH/g이었다.
(합성예 9)
500㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시옥타데칸 70.0g(261mmol), 4-메틸피페라진(MP) 26.1g(261mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 93.9g이었다. 염기가는 158.8mgKOH/g이었다.
(합성예 10)
500㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시헥사데칸 72.0g(300mmol), 1,4-비스아미노프로필피페라진(bAPP) 15.0g(75mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 82.5g이었다. 염기가는 151.8mgKOH/g이었다.
(합성예 11)
500㎖의 분리형 플라스크에 1,2-에폭시헥사데칸 41.3g(172mmol), 헥사메틸렌디아민(HMD) 5.0g(43.1mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 2시간 반응시킨 후, 170℃까지 승온하고, 2시간 반응시켰다. 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 45.8g이었다. 염기가는 102.2mgKOH/g이었다.
(합성예 12)
500㎖의 분리형 플라스크에 2-에틸헥실글리시딜에테르(C8Gly) 64.9g(349mmol), 아미노에틸피페라진(Aep) 15.0g(116mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 3시간 반응시킨 후, 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 79.1g이었다. 염기가는 159.9mgKOH/g이었다.
(합성예 13)
500㎖의 분리형 플라스크에 2-에틸헥실글리시딜에테르(C8Gly) 36.1g(194mmol), 디에틸렌트리아민(DETA) 4.0g(38.8mmol)을 넣었다. 130℃ 내지 140℃ 정도의 온도에서 3시간 반응시킨 후, 반응물을 냉각하여 목적물인 아미노알코올 화합물을 얻었다. 얻어진 목적물의 수량은 39.3g이었다. 염기가는 115.3mgKOH/g이었다.
상술한 합성예 1 내지 13의 아미노알코올 화합물의 일람을 하기 표 1에 나타내었다.
Figure pct00002
〔실시예 1 내지 14, 비교예 1 내지 3〕
합성예 1 내지 13에서 얻은 아미노알코올 화합물, 및 이하에 나타내는 붕소화숙신산이미드(첨가제 A, B)를 이용하여 윤활유 조성물을 제조하여 시료유로 하였다. 구체적으로는, 붕소화숙신산이미드를 5 내지 10질량％, 아미노알코올 화합물을 1 내지 4질량％ 이용하고, 500뉴트럴(neutral) 유분의 광유를 나머지로 하여 100질량％로 하여 윤활유 조성물을 제조하였다.
첨가제 A: 붕소화폴리부테닐숙신산이미드
·폴리부테닐기의 수 평균 분자량 1000
·염기가: 39.7mgKOH/g
·붕소량: 2.0질량％
첨가제 B: 붕소화폴리부테닐숙신산이미드
·폴리부테닐기의 수 평균 분자량 960
·염기가: 29.4mgKOH/g
·붕소량: 2.0질량％
제조한 시료유에 대하여, 하기에 나타내는 조건으로 핫튜브 시험을 행하여 고온 청정성과 염기가 유지 특성을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(핫튜브 시험 조건)
내경 2mm의 유리관 중에 시료유 0.3㎖/hr, 공기 10㎖/min을 유리관의 온도를 270℃로 유지하면서 16시간 동안 계속 흘렸다. 유리관 중에 부착된 래커(lacquer)(퇴적물)와 색 견본을 비교하여, 투명한 경우에는 10점, 검은색인 경우에는 0점으로 하여 평점을 부여함과 동시에, 유리관에 부착된 래커 질량을 측정하였다. 평점이 높을수록, 또한 래커가 적을수록 고성능인 것을 나타낸다.
상술한 핫튜브 시험 후의 시료유를 회수하고, 염산법에 의해 염기가를 측정하였다. 이 염기가와 시험 전의 염기가를 비교하여, 염기가 잔존율(％)로서 나타내고, 염기가 유지 특성을 평가하였다. 염기가 잔존율이 높을수록 염기가 유지 특성이 우수한 것을 나타낸다.
산출 방법 염기가 잔존율=(시험 후 염기가/초기 염기가)×100
Figure pct00003
〔평가 결과〕
표 2의 결과로부터 실시예 1 내지 14의 시료유는, 저회분이어도 고온 안정성, 고온 청정성, 염기가 유지 특성 및 미립자 분산성이 매우 우수하다는 것을 알 수 있다. 즉, 본 발명의 윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물은 미립자 트랩이나, 미연 연료·윤활유를 산화시키는 산화 촉매 등의 배기 가스 정화 장치에 대한 악영향도 없어 장래의 배출 가스 규제에 대응할 수 있는 것이다. 따라서, 본 발명의 윤활유 첨가제 조성물 및 윤활유 조성물은 특히 내연기관용으로서 바람직하다는 것이 이해된다. 한편, 비교예 1 내지 3의 시료유에는, 무회계 분산제로서 붕소화폴리부테닐숙신산이미드가 배합되어 있지만, 소정의 아미노알코올 화합물이 배합되어 있지 않기 때문에, 고온 청정성이 떨어지고 잔존 염기가도 낮다.

Claims (13)

  1. 붕소화된 숙신산이미드 유도체와, 아미노알코올 화합물을 포함하는 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 숙신산이미드 유도체가 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 숙신산이미드인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 알킬기 또는 알케닐기의 수 평균 분자량이 300 이상 3000 이하인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 붕소화된 숙신산이미드 유도체가 상기 숙신산이미드 유도체 전량 기준으로 붕소를 0.1질량％ 이상 3질량％ 이하 함유하는 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아미노알코올 화합물이
    (A) 에폭시기를 갖는 화합물과, (B) 1급 아미노기 및 2급 아미노기로부터 선택된 아미노기를 적어도 1개 갖는 화합물을 반응시켜 얻어진 아미노알코올 화합물인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 (A) 화합물은 에폭시기와, 탄화수소기 및 산소 함유 탄화수소기 중 어느 하나가 결합하여 이루어지는 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 상기 (A) 화합물의 탄소수가 6 이상 40 이하인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B) 화합물의 질소수가 1 이상 10 이하이며, 상기 화합물의 탄소수가 2 이상 40 이하인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  9. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A) 화합물의 총 몰수와 상기 (B) 화합물의 총 몰수의 비가 0.7:1 내지 12:1의 범위인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  10. 제5항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (B) 화합물이 폴리아민인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 숙신산이미드 유도체와 상기 아미노알코올 화합물의 배합비가 1:0.01 내지 1:2의 범위인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 첨가제 조성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 윤활유 첨가제 조성물을 배합하여 이루어지는 것
    을 특징으로 하는 윤활유 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 윤활유 조성물이 내연기관용 윤활유인 것
    을 특징으로 하는 윤활유 조성물.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10179885B2 (en) 2014-03-27 2019-01-15 Dow Global Technologies Llc Dispersant suitable for lubricant formulations
JP6489686B2 (ja) * 2015-03-31 2019-03-27 出光興産株式会社 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JP6460536B2 (ja) * 2016-02-24 2019-01-30 大同化学工業株式会社 水溶性防錆添加剤及び水溶性金属加工油剤
CN110646564A (zh) * 2018-06-26 2020-01-03 中国石油天然气股份有限公司 一种评价清净剂的碱值保持性的方法
CA3177148A1 (en) 2018-08-29 2020-03-05 Ecolab Usa Inc. Multiple charged ionic compounds derived from polyamines and compositions thereof and methods of preparation thereof
AU2019441168B2 (en) 2019-04-16 2023-02-02 Ecolab Usa Inc. Use of multiple charged cationic compounds derived from polyamines and compositions thereof for corrosion inhibition in a water system

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07316576A (ja) 1994-04-01 1995-12-05 Kao Corp ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
US20060172899A1 (en) * 2004-10-19 2006-08-03 The Lubrizol Corporation Secondary and Tertiary Amines as Friction Modifiers for Automatic Transmission Fluids
KR20070089189A (ko) * 2004-12-22 2007-08-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 내연 기관용 윤활유 조성물
KR20100016040A (ko) * 2007-03-30 2010-02-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 윤활유 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3282955A (en) * 1963-04-29 1966-11-01 Lubrizol Corp Reaction products of acylated nitrogen intermediates and a boron compound
JPS518966B1 (ko) 1971-03-18 1976-03-23
US4502970A (en) * 1982-06-08 1985-03-05 Exxon Research & Engineering Co. Lubricating oil composition
US5078893A (en) * 1988-06-24 1992-01-07 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
US5670464A (en) * 1993-01-25 1997-09-23 Kao Corporation Additive for lubricating oils for diesel engines and lubricating oil compositions containing the same
JPH09100485A (ja) * 1995-10-05 1997-04-15 Kao Corp ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
JPH108079A (ja) * 1996-06-19 1998-01-13 Kao Corp エンジン用潤滑油添加剤及びエンジン用潤滑油組成物
JP4670072B2 (ja) * 2004-02-04 2011-04-13 Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 鉛含有金属材料と接触する潤滑油組成物
JP5406433B2 (ja) * 2007-04-27 2014-02-05 東燃ゼネラル石油株式会社 内燃機関用潤滑油組成物
US20110030648A1 (en) * 2007-12-12 2011-02-10 The Lubrizol Corporation Marine Diesel Cylinder Lubricants for Fuel Efficiency
JP2009235258A (ja) * 2008-03-27 2009-10-15 Nippon Oil Corp 潤滑油組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07316576A (ja) 1994-04-01 1995-12-05 Kao Corp ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物
US20060172899A1 (en) * 2004-10-19 2006-08-03 The Lubrizol Corporation Secondary and Tertiary Amines as Friction Modifiers for Automatic Transmission Fluids
KR20070089189A (ko) * 2004-12-22 2007-08-30 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 내연 기관용 윤활유 조성물
KR20100016040A (ko) * 2007-03-30 2010-02-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 윤활유 조성물

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