JP2021163964A - 組成物及びそれを含有する発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供すること。
【解決手段】式（１）で表される燐光発光性化合物と、窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（ａ）を環内に含む縮合複素環骨格を有する化合物（Ｆ）と、を含有し、前記燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値をＴｐ（ｅＶ）とし、前記化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値をＴＦ（ｅＶ）とし、前記化合物（Ｆ）の分子量１０００当たりの前記縮合複素環骨格中の前記原子（ａ）の数をＮｆとしたとき、式（Ａ）及び式（Ｂ）を満たす、組成物。｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜≧０．１５・・・（Ａ）０．０１≦Ｎｆ≦４．５・・・（Ｂ）
Figure 2021163964

【選択図】なし

Description

本発明は、組成物及びそれを含有する発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、燐光発光性化合物であるＦＩｒｐｉｃ又はＤｏｐａｎｔ−１と、酸素原子及びホウ素原子を環内に含む縮合複素環骨格を有する化合物Ａ−６５とを含む組成物が提案されている。
Figure 2021163964
国際公開第２０１７／０１８３２６号
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１０］を提供する。
［１］
式（１）で表される燐光発光性化合物と、
窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（ａ）を環内に含む縮合複素環骨格を有する化合物（Ｆ）と、
を含有し、
前記燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値をＴＰ（ｅＶ）とし、前記化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値をＴＦ（ｅＶ）とし、前記化合物（Ｆ）の分子量１０００当たりの前記縮合複素環骨格中の前記原子（ａ）の数をＮｆとしたとき、式（Ａ）及び式（Ｂ）を満たす、組成物。
｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜≧０．１５・・・（Ａ）
０．０１≦Ｎｆ≦４．５・・・（Ｂ）
Figure 2021163964
［式中、
Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｌ１は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群より選択される少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を少なくとも一つ有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2021163964
［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［１］に記載の組成物。
Figure 2021163964
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｌ２、及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ１Ａは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。環Ｌ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及び環Ｌ２が有していてもよい置換基からなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。前記式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。］
［３］
前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ−２）で表される燐光発光性化合物である、［２］に記載の組成物。
Figure 2021163964
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｌ１Ａ、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
［４］
前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［１］に記載の組成物。
Figure 2021163964
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。環Ｌ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
［５］
前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
Figure 2021163964
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2021163964
［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2021163964
［式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［６］
前記化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値をＳＦ（ｅＶ）としたとき、式（Ｃ）を満たす、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜≧−０．３０・・・（Ｃ）
［７］
前記縮合複素環骨格が、前記原子（ａ）として窒素原子及びホウ素原子の両方を環内に有する、［１］〜［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］
式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
Figure 2021163964
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［９］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含有する、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］
［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物を含有する発光素子。
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、当該組成物を含有する発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば１×１０３〜１×１０８）である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基（例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等）で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基及び６−エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基及びオクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素；並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の８環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
アリーレン基は、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−２３）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基であってもよい。
Figure 2021163964
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式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａはそれぞれ、同一であってもよく異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、及び１−ピレニルオキシ基が挙げられる。
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾインドール及びベンゾナフトフラン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
２価の複素環基は、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 2021163964
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式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（即ち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１８）のいずれかで表される基が好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure 2021163964
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（以下、原子（ａ）と言う。）を環内に含む縮合複素環骨格を有する化合物（以下、化合物（Ｆ）と言う。）とを含有する。本実施形態の組成物において、燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）は、それぞれ、１種のみを含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
本実施形態の組成物は、｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜が０．１５以上であるため、燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動によって化合物（Ｆ）を効率良く発光させることができる。このため、本実施形態の組成物は、発光素子用組成物として好適に用いることができる。
本実施形態の組成物において、化合物（Ｆ）の含有量は、燐光発光性化合物と化合物（Ｆ）との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１質量部〜９９質量部であり、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、０．０５質量部〜５０質量部であることが好ましく、０．１質量部〜３０質量部であることがより好ましく、０．５質量部〜２５質量部であることが更に好ましく、１質量部〜２０質量部であることが特に好ましい。
燐光発光性化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値（以下、ＳＰともいう。）と、化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値（以下、ＳＦともいう。）は、量子化学計算によって求めることができるが、各化合物の室温における発光スペクトルの最も長波長側の極大ピーク波長（以下、「λＰＬ，ＲＴ」ともいう。）をエネルギー値に換算することによっても求めることができる。燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、ＳＰ及びＳＦは、それぞれ量子化学計算によって求めることが好ましい。燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、ＳＰ及びＳＦは、それぞれλＰＬ，ＲＴをエネルギー値に換算することによって求めることが好ましい。
燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値（ＴＰ）及び化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値（ＴＦ）は、量子化学計算によって求めることができるが、各化合物の７７Ｋにおける発光スペクトルの最も長波長側の極大ピーク波長（以下、「λＰＬ，７７Ｋ」ともいう。）をエネルギー値に換算することによっても求めることができる。燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、ＴＰ及びＴＦは、それぞれ量子化学計算によって求めることが好ましい。燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、ＴＰ及びＴＦは、それぞれλＰＬ，７７Ｋをエネルギー値に換算することによって求めることが好ましい。
燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）のλＰＬ，ＲＴ及びλＰＬ，７７Ｋは、それぞれ、溶液法又は薄膜法を用いて測定することができる。
溶液法を用いる場合、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温又は７７Ｋで測定する。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレン又は２−メチルテトラヒドロフランが好ましい。
薄膜法を用いる場合、化合物を、後述のインクに含有される溶媒と同様の有機溶媒に溶解させ、薄膜形成用溶液を調製し、該薄膜形成用溶液を用いて後述の膜の作製方法と同様の方法により薄膜を作製し、該薄膜のＰＬスペクトルを室温又は７７Ｋで測定する。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレン又は２−メチルテトラヒドロフランが好ましい。
本実施形態の組成物において、｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜は０．１５以上であり、燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動における損失がより抑制され、結果として本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜は０．１８以上であることが好ましく、０．２０以上であることがより好ましく、０．２５以上であることが更に好ましい。
本実施形態の組成物において、化合物（Ｆ）の発光割合がより大きくなり、本実施形態の組成物を含有する発光素子の色純度がより優れ、特にカラーフィルターを併用する発光素子における発光効率の損失がより抑制され、結果として本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜は０．８０以下であることが好ましく、０．５０以下であることがより好ましく、０．３５以下であることが更に好ましい。
本実施形態の組成物において、｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜は０．１８以上０．８０以下であることが好ましく、０．２０以上０．５０以下であることがより好ましく、０．２５以上０．３５以下であることが更に好ましい。
化合物の室温における吸収スペクトルの最も長波長側の極大ピーク波長（以下、「λＡＢＳ，ＲＴ」ともいう。）は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液の紫外可視吸収スペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレン又は２−メチルテトラヒドロフランが好ましい。
本実施形態の組成物において、燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動がより効率化し、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、燐光発光性化合物のλＰＬ，ＲＴと化合物（Ｆ）のλＡＢＳ，ＲＴとの差は−２０ｎｍ以上４０ｎｍ以下であることが好ましく、−１５ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることがより好ましく、−１５ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることが更に好ましく、−５ｎｍ以上１５ｎｍ以下であることが特に好ましい。
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、通常、室温で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。この三重項励起状態からの発光を示す化合物は、中心金属原子及び配位子を有する。
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、化合物にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が例示される。
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群より選択される少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２００４／０２６８８６号、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００７／０９７１５３号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
［式（１）で表される燐光発光性化合物］
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
Ｍ１は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
環Ｌ１は、５員又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、５員の芳香族複素環であることがより好ましい。
環Ｌ１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環、イソキノリン環、ジアゾール環及びトリアゾール環が挙げられ、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、ジアゾール環、トリアゾール環が好ましく、ピリジン環、ジアゾール環及びトリアゾール環がより好ましく、ジアゾール環及びトリアゾール環が更に好ましく、トリアゾール環が特に好ましい。
環Ｌ２は、５員又は６員の芳香族炭化水素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることがより好ましい。
環Ｌ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環及びインデン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環又はフルオレン環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましい。
環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群より選択される少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。「環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群より選択される少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子の一部又は全部が、式（１−Ｔ）で表される基で置換されていることを意味する。式（１）で表される燐光発光性化合物において、環Ｌ１及び環Ｌ２が複数存在する場合（即ち、ｎ１が２又は３である場合）、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２のうち、それらの少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、又は、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ１の全て、又は、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましく、複数存在する環Ｌ１の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが更に好ましい。
式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２が有していてもよい置換基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましい。
環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群より選択される少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有するが、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群より選択される少なくとも１つの環を構成する炭素原子が、式（１−Ｔ）で表される基と直接結合していることが好ましい。
環Ｌ１及び環Ｌ２は、式（１−Ｔ）で表される基とは異なる他の置換基を有していてもよい。他の置換基としては、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ１が他の置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ２が他の置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１における他の置換基と、環Ｌ２における他の置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
［式（１−Ｔ）で表される基］
Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔの例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくはアルキル基、又は、式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることがより好ましい。
Ｒ１Ｔにおける式（Ｄ−Ａ）及び式（Ｄ−Ｂ）で表される基において、ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜式（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜式（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜式（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、前記と同じ意味を表す。］
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ３）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ１３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ３）又は式（Ｄ−Ｃ８）〜式（Ｄ−Ｃ１０）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）、式（Ｄ−Ｃ２）又は式（Ｄ−Ｃ９）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ９）で表される基である。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜式（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ１３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜式（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は式（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
Figure 2021163964
［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜式（Ｄ−Ｃ−２６）で表される基が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記式で表される配位子であってもよい。
Figure 2021163964
［式中、
＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
［式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ１が５員の芳香族複素環であるとき、式（１）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
環Ｌ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環又はＥ１３Ａが窒素原子であるピラゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｌ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環又はＥ１１Ａ及びＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａ及びＥ１３Ａが窒素原子であるトリアゾール環がより好ましい。
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１３Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１３Ａが存在する場合、Ｒ１３Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１３Ａが炭素原子である場合、Ｒ１３Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、アルキル基であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じであり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じであり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが式（１−Ｔ）で表される基であること、並びに、Ｒ１１Ａ及びＲ１３Ａが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａからなる群より選択される少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基若しくは置換基を有していてもよい１価の複素環基であること又はＲ１３Ａが置換基を有していてもよいアリール基若しくは置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることがより好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基であることが更に好ましい。
Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
Ｒ１１Ａと環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、式（１−Ａ−１）又は式（１−Ａ−２）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ−２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
Figure 2021163964
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｌ１Ａ、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａの例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔにおける例及び好ましい範囲と同じであり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１Ｔにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つが、式（１−Ｔ）で表される基である場合、Ｒ２２Ａ又はＲ２３Ａが、式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが、式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましい。
式（１−Ａ−１）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率が更に優れるので、式（１−Ａ−１１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ−１２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ−１３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ−１４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ−１１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ−１３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ−１１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
Figure 2021163964
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
但し、式（１−Ａ−１１）中、Ｒ１１Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（１−Ａ−１２）中、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（１−Ａ−１３）及び式（１−Ａ−１４）中、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
式（１−Ａ−１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物及び後述の化合物Ｐ３等が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
式中、ＥＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
式（１−Ａ−２）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率が更に優れるので、式（１−Ａ−２１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ−２２）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ−２３）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ−２１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ−２２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ−２１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
Figure 2021163964
［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
但し、式（１−Ａ−２１）及び式（１−Ａ−２３）中、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（１−Ａ−２２）中、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
式（１−Ａ−２１）及び式（１−Ａ−２３）中、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１１Ａは式（Ａｒ−１Ａ）で表される基であることがより好ましい。
式（１−Ａ−２２）中、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、式（Ａｒ−１Ａ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１２Ａは式（Ａｒ−１Ａ）で表される基であることがより好ましい。
Figure 2021163964
［式中、
環Ａは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。前記置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｒ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
環Ａにおける芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲は、環Ｌ２における芳香族炭化水素環の例及び好ましい範囲と同じである。環Ａにおける芳香族複素環の例及び好ましい範囲は、環Ｌ１における芳香族複素環の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ａは、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ａは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
燐光発光性化合物の合成が容易になるので、環Ａが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
Ｒ２は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ２におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ〜Ｒ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ〜Ｒ１３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ａｒ−１Ａ）で表される基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ａｒ−２Ａ）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、Ｒ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ａ１は、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。
Ｅ１Ａ、Ｅ２Ａ及びＥ３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１Ａは存在しない。Ｅ２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２Ａは存在しない。Ｅ３Ａが窒素原子の場合、Ｒ３Ａは存在しない。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
Ｅ１Ａ〜Ｅ３Ａは、好ましくは、炭素原子である。
環Ａ１がピリジン環である場合、Ｅ１Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましい。
環Ａ１がジアザベンゼン環である場合、Ｅ１Ａ及びＥ３Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ａ１は、ベンゼン環が好ましい。
Ｒ１Ａ〜Ｒ３Ａは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ａ及びＲ３Ａは、更に好ましくは、水素原子である。
Ｒ２Ａは、更に好ましくはアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくはアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ａ〜Ｒ３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ〜Ｒ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ａ〜Ｒ３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ〜Ｒ１３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
前記式（Ａｒ−２Ａ）で表される基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ａｒ−３Ａ）で表される基である。
Figure 2021163964
［式中、Ｒ２、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは、前記と同じ意味を表す。］
Ｒ１ＡとＲ２Ａ、及び、Ｒ２ＡとＲ３Ａは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、燐光発光性化合物の合成が容易になるので、環を形成しないことが好ましい。
式（１−Ａ−２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物及び後述の化合物Ｐ４及びＰ５等が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
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Figure 2021163964
Figure 2021163964
式中、ＺＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。ＺＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＺＡは、好ましくは−Ｎ＝で表される基である。ＺＢは、−Ｏ−で表される基又は−Ｓ−で表される基を表す。
［式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物］
環Ｌ１が６員の芳香族複素環であるとき、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、式（１）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ１Ｂは、ピリジン環が好ましい。
環Ｌ１Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ又はＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１２Ｂ又はＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
Ｒ２１Ｂ〜Ｒ２４Ｂが結合するベンゼン環が式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ又はＲ２４Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂ又はＲ２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましい。
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率が更に優れるので、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（１−Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ−４）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ−５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ｂ−１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ｂ−２）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ｂ−３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４Ｂ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
ｎ１１及びｎ１２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ１１＋ｎ１２は２又は３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１１＋ｎ１２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、式（１−Ｂ−１）及び式（１−Ｂ−３）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（１−Ｂ−２）中、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（１−Ｂ−４）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（１−Ｂ−５）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、水素原子であることが好ましい。
式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
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Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
＜化合物（Ｆ）＞
化合物（Ｆ）は、窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（ａ）を環内に含む縮合複素環骨格（ｆ）を有する化合物であり、かつ、前記式（Ｂ）を満たす化合物である。化合物（Ｆ）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、本実施形態の組成物はいずれの化合物を含有していてもよいが、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、低分子化合物であることが好ましい。
化合物（Ｆ）は金属原子を含まない化合物であることが好ましい。
化合物（Ｆ）において、縮合複素環骨格（ｆ）が窒素原子を含む場合、縮合複素環骨格（ｆ）に含まれる窒素原子のうち、少なくとも１つは二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格（ｆ）に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
縮合複素環骨格（ｆ）の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
縮合複素環骨格（ｆ）のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１である。
縮合複素環骨格（ｆ）の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０であり、更に好ましくは２〜５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｆ）のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは２〜１５であり、より好ましくは２〜１０であり、更に好ましくは２〜５であり、特に好ましくは２又は３である。
縮合複素環骨格（ｆ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含むことがより好ましく、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含むことが更に好ましい。
縮合複素環骨格（ｆ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは３〜１２環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは３〜６環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは５環式縮合複素環骨格である。
化合物（Ｆ）は、縮合複素環骨格（ｆ）を含む複素環基（ｆ’）を有する化合物ということもできる。
複素環基（ｆ’）は、原子（ａ）を環内に含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であってよく、該基は置換基を有していてもよい。複素環基（ｆ’）において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む、多環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、ホウ素原子と二重結合を形成していない窒素原子とを環内に含む、多環式の複素環式化合物である。複素環基（ｆ’）において、多環式の複素環式化合物は、好ましくは３〜１２環式の複素環式化合物であり、より好ましくは３〜６環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは５環式の複素環式化合物である。
複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン又はフルオレンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は２環式〜６環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、２環式又は３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、カルバゾール、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾールから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の３つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式（ＤＮ）で表される基を含むことを意味する。
Figure 2021163964
化合物（Ｆ）は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性化合物であることが好ましい。以下、化合物の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値と、最低三重項励起状態のエネルギー準位の値との差をΔＥＳＴともいう。化合物（Ｆ）のΔＥＳＴは、｜ＳＦ｜−｜ＴＦ｜と同じである。
化合物（Ｆ）のΔＥＳＴは、２．０ｅＶ以下であってもよく、１．５ｅＶ以下であってもよく、１．０ｅＶ以下であってもよく、０．８０ｅＶ以下であってもよく、０．６０ｅＶ以下であってもよいが、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．５０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．４８ｅＶ以下である。また、化合物（Ｆ）のΔＥＳＴは、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよく、０．２０ｅＶ以上であってもよく、０．３０ｅＶ以上であってもよく、０．４０ｅＶ以上であってもよい。
化合物の室温における発光スペクトルの半値幅は、前記λＰＬ，ＲＴの測定において、λＰＬ，ＲＴにおける発光強度が１となる様に発光スペクトルを規格化したときに、発光強度が０．５となる最も長波長側の波長と、発光強度が０．５となる最も短波長側の波長をそれぞれ求め、両者の差を算出することで求めることができる。
発光素子をディスプレイ用途に用いる場合、特にカラーフィルターを併用する場合において、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子の発光スペクトルの半値幅はそれぞれ小さいことが好ましい。式（１）で表される燐光発光性化合物は、室温で三重項励起状態からの発光を示す化合物であるため、式（１）で表される燐光発光性化合物を含有する発光素子は発光効率に優れるものが多いが、式（１）で表される燐光発光性化合物を含有する発光素子の発光スペクトルの半値幅は大きいことが多く、特に５０ｎｍ以上であることが多い。一方、化合物（Ｆ）は、化合物（Ｆ）がＴＡＤＦ性化合物である場合などを除いて、室温で三重項励起状態を発光として利用できない化合物であるため、化合物（Ｆ）を含有する発光素子の発光効率は優れないものが多いが、化合物（Ｆ）は式（１）で表される燐光発光性化合物よりも材料設計の自由度が大きく、分子内での構造変化を抑制した材料設計が可能となるため、化合物（Ｆ）を含有する発光素子の発光スペクトルの半値幅を、式（１）で表される燐光発光性化合物を含有する発光素子の発光スペクトルの半値幅よりも小さくすることができる。
本実施形態の組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物と化合物（Ｆ）とを含有するが、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）への効率的なエネルギー移動を実現させ、化合物（Ｆ）の発光スペクトルに基づく発光を、式（１）で表される燐光発光性化合物の優れた発光効率と同等の発光効率で達成できる。このため、本実施形態の組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物と発光スペクトルの半値幅が５０ｎｍ以下である化合物（Ｆ）とを含有することが好ましく、式（１）で表される燐光発光性化合物と発光スペクトルの半値幅が３０ｎｍ以下である化合物（Ｆ）とを含有することがより好ましく、式（１）で表される燐光発光性化合物と発光スペクトルの半値幅が２５ｎｍ以下である化合物（Ｆ）とを含有することが更に好ましく、式（１）で表される燐光発光性化合物と発光スペクトルの半値幅が２０ｎｍ以下である化合物（Ｆ）とを含有することが特に好ましい。
化合物（Ｆ）の発光スペクトルの半値幅は、本実施形態の組成物がディスプレイ用途に好適となり、化合物（Ｆ）のストークスシフトの減少を介して、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動が効率化し、結果として、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、５ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましく、５ｎｍ以上５０ｎｍ以下であることがより好ましく、１０ｎｍ以上３０ｎｍ以下であることが更に好ましく、１５ｎｍ以上２５ｎｍ以下であることが特に好ましく、１５ｎｍ以上２０ｎｍ以下であることがとりわけ好ましい。
以下、化合物（Ｆ）の分子量１０００当たりの縮合複素環骨格（ｆ）中の原子（ａ）の数をＮｆとし、化合物（Ｆ）の分子量１０００当たりの縮合複素環骨格（ｆ）中の窒素原子の数をＮＮとし、化合物（Ｆ）の分子量１０００当たりの縮合複素環骨格（ｆ）中のホウ素原子の数をＮＢとする。Ｎｆは、ＮＮ＋ＮＢと同義である。
ＮＢは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、０以上３．０以下であることが好ましく、０以上１．５以下であることがより好ましく、０．１以上１．５以下であることが更に好ましく、０．５以上１．２以下であることが特に好ましい。
ＮＮは、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、０．０１以上４．５以下であることが好ましく、０．１以上４．０以下であることがより好ましく、０．５以上３．０以下であることが更に好ましく、１．０以上３．０以下であることが特に好ましい。
本実施形態の組成物において、ＮＮ＋ＮＢは０．０１以上４．５以下であるが、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、ＮＮ＋ＮＢは０．１以上４．５以下であることが好ましく、０．２以上４．５以下であることがより好ましく、０．５以上４．５以下であることが更に好ましく、１．０以上４．５以下であることが特に好ましく、２．０以上４．０以下であることがとりわけ好ましい。
化合物（Ｆ）において、窒素原子数及びホウ素原子数の合計指標であるＮｆ（即ち、ＮＮ＋ＮＢ）が規定される理由としては、例えば、化合物（Ｆ）の特徴的な骨格である縮合複素環骨格（ｆ）中の窒素原子及びホウ素原子の数が、本実施形態の組成物の電荷輸送性に顕著に影響を与えることや、化合物（Ｆ）の発光スペクトルの半値幅に影響を与えることが挙げられる。
本実施形態の組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物と化合物（Ｆ）とを含有し、式（１）で表される燐光発光性化合物が置換基として式（１−Ｔ）で表される基を少なくとも一つ有し、且つ、化合物（Ｆ）が式（Ｂ）を満たす。前記の通り、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）への効率的なエネルギー移動を実現することが、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率を優れたものとするために重要となるが、当該エネルギー移動には、式（１）で表される燐光発光性化合物の最低三重項励起状態から化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態へ遷移するエネルギー移動（以下、エネルギー移動Ｄという。）と、式（１）で表される燐光発光性化合物の最低三重項励起状態から化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態へ遷移するエネルギー移動（以下、エネルギー移動Ｆという。）の２種類が存在する。化合物（Ｆ）は、化合物（Ｆ）がＴＡＤＦ性化合物である場合などを除いて、室温で三重項励起状態を発光として利用できない化合物であるため、エネルギー移動Ｄは効率的ではなく、エネルギー移動Ｆが効率的となる。エネルギー移動Ｄの速度とエネルギー移動Ｆの速度は、それぞれ、式（１）で表される燐光発光性化合物と化合物（Ｆ）との間の距離に依存し、前記距離が大きいほどいずれの速度も減少する傾向があるが、エネルギー移動Ｆの速度よりもエネルギー移動Ｄの速度の方が前記距離に対する依存性が大きいため、前記距離を適切な範囲に設定することが、エネルギー移動Ｆの速度の減少を最小限に抑え、且つ、エネルギー移動Ｄに対してエネルギー移動Ｆを優位とするために必要である。ここで、式（Ｂ）は、化合物（Ｆ）が発光部位の他にどの程度の置換基を有するかを表す指標であると言える。即ち、式（Ｂ）は、式（１）で表される燐光発光性化合物が式（１−Ｔ）で表される基を少なくとも一つ有することと併せて、前記距離を適切な範囲に設定するための設計となっており、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率を優れたものとするために重要である。
本実施形態の組成物において、化合物（Ｆ）がＴＡＤＦ性化合物である場合など、室温で三重項励起状態を発光として利用できる化合物である場合、エネルギー移動Ｄの速度に対してエネルギー移動Ｆの速度が充分に優位でなくても過度に発光効率が損失しないため、｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜は−０．３０以上であることが好ましいが、化合物（Ｆ）が室温で三重項励起状態を発光として利用できない化合物である場合、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動における損失がより抑制され、結果として、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜は−０．２８以上であることが好ましく、−０．２４以上であることがより好ましく、−０．２０以上であることが特に好ましい。
本実施形態の組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動における損失がより抑制され、結果として、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜は０．５０以下であることが好ましく、０以下であることがより好ましく、−０．０５以下であることが更に好ましく、−０．１０以下であることが特に好ましい。
本実施形態の組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へのエネルギー移動における損失がより抑制され、結果として、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜は−０．３０以上０．５０以下であることが好ましく、−０．２８以上０以下であることがより好ましく、−０．２４以上−０．０５以下であることが更に好ましく、−０．２０以上−０．１０以下であることが特に好ましい。
［低分子化合物（Ｆ）］
化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、化合物（Ｆ）の分子量は、好ましくは１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜２×１０３であり、特に好ましくは６．５×１０２〜１．５×１０３である。
化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、化合物（Ｆ）は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１−１）、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることが好ましく、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−２）で表される化合物であることが更に好ましい。
Figure 2021163964
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、単環式、２環式若しくは３環式の芳香族炭化水素又は単環式、２環式若しくは３環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｙ１は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の全てが、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であることが好ましく、Ｙ１、Ｙ２及びＹ３の全てが、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であることがより好ましい。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。連結基としては、例えば、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基及び２価の複素環基が挙げられ、好ましくは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。
化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、化合物（Ｆ）は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の色純度がより優れ（発光素子の発光スペクトルの半値幅がより狭い）、特にカラーフィルターを併用する発光素子における発光効率の損失がより抑制され、結果として本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基を置換基として有することが好ましく、Ｒｙが式（Ｄ−Ａ）、式（Ｄ−Ｂ）又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、Ｒｙが式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが更に好ましい。
化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、ＮＢ及びＮＮは、例えば、以下の方法で求めることができる。
化合物（Ｆ）の分子量をＭＦ、化合物（Ｆ）に含まれる全ての縮合複素環骨格（ｆ）について環内に含まれるホウ素原子数を総和した値をＳＢ、化合物（Ｆ）に含まれる全ての縮合複素環骨格（ｆ）について環内に含まれる窒素原子数を総和した値をＳＮとするとき、ＮＢ及びＮＮは、それぞれ以下のとおり求められる。低分子化合物の分子量は、例えば、ＣｈｅｍＤｒａｗ（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｃｓ社製）のＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｗｅｉｇｈｔの値を用いて算出することができる。
ＮＢ＝（ＳＢ×１０００）／ＭＦ
ＮＮ＝（ＳＮ×１０００）／ＭＦ
化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合のＮＢ及びＮＮの具体的な算出方法を、後述の化合物Ｆ２及びＦ３をそれぞれ例に挙げて詳細に説明する。尚、化合物Ｆ２では、ＳＢ＝１、ＳＮ＝２、ＭＦ＝９２２．１７、化合物Ｆ３では、ＳＢ＝１、ＳＮ＝２、ＭＦ＝８９６．１３である。
化合物Ｆ２のＮＢ及びＮＮは、それぞれ、以下のとおり求められる。
ＮＢ＝１×１０００／９２２．１７＝１．０８
ＮＮ＝２×１０００／９２２．１７＝２．１７
化合物Ｆ３のＮＢ及びＮＮは、それぞれ、以下のとおり求められる。
ＮＢ＝１×１０００／８９６．１３＝１．１２
ＮＮ＝２×１０００／８９６．１３＝２．２３
化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合、化合物（Ｆ）としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ｆ２〜Ｆ７等が例示される。なお、式中、Ｚ１は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［高分子化合物（Ｆ）］
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、化合物（Ｆ）のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、より好ましくは５×１０４〜２×１０５である。化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、化合物（Ｆ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは２×１０４〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０５〜５×１０５である。
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、化合物（Ｆ）は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、化合物（Ｆ）は、好ましくは、式（Ｆ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Figure 2021163964
ＡｒＦ１は、２価の複素環基（ｆ’）、又は、アリーレン基と２価の複素環基（ｆ’）とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＦ１において、アリーレン基と２価の複素環基（ｆ’）とが直接結合した２価の基における、前記アリーレン基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のＡｒＹ１で表される基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＦ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
式（Ｆ）で表される構成単位は、化合物（Ｆ）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式（Ｙ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure 2021163964
［式中、ＡｒＹ１は、置換基を有していてもよいアリーレン基を表す。］
ＡｒＹ１で表される基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ピレンジイル基、フルオレンジイル基又はジベンゾシクロへプタンジイル基であり、より好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基又はフルオレンジイル基であり、さらに好ましくは、フェニレン基、アントラセンジイル基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）又は式（Ａ−１９）〜式（Ａ−２３）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１１）、式（Ａ−１２）又は式（Ａ−１９）〜式（Ａ−２１）で表される基であり、さらに好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、式（Ａ−８）、式（Ａ−９）、式（Ａ−１１）又は式（Ａ−１２）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ−１）、式（Ａ−２）、式（Ａ−９）又は式（Ａ−１１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基は、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、さらに好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、とりわけ好ましくはアルキル基又はアリール基であり、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基がさらに有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、式（Ｙ）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１）〜式（Ｙ−４）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｙ−１）、式（Ｙ−２）又は式（Ｙ−４）で表される構成単位であり、さらに好ましくは、式（Ｙ−１）又は式（Ｙ−２）で表される構成単位である。
Figure 2021163964
［式中、
ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又は−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一であってもよく異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ２で表される基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＲＹ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは、式（Ｙ−Ａ１）〜式（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2021163964
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは、両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。
複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは、式（Ｙ−Ｂ１）〜式（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 2021163964
［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
ＸＹ１は、好ましくは−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基である。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。式（Ｙ−２）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｙ−２’）で表される構成単位である。式（Ｙ−３）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｙ−３’）で表される構成単位である。式（Ｙ−４）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｙ−４’）で表される構成単位である。
Figure 2021163964
［式中、
ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。
ＲＹ１１は、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一であってもよく異なっていてもよい。
］
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１１で表される基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同様である。
ＲＹ１１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基（ｆ’）が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１１）〜式（Ｙ−４９）で表される構成単位が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
式（Ｙ）で表される構成単位は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、化合物（Ｆ）に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％〜９０モル％であり、より好ましくは３０モル％〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、化合物（Ｆ）中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、縮合複素環骨格（ｆ）の環内に含まれるホウ素原子数及び縮合複素環骨格（ｆ）の環内に含まれる窒素原子数は、それぞれ、高分子化合物の平均分子量１０００あたりの縮合複素環骨格（ｆ）の環内に含まれるホウ素原子数の平均値、及び高分子化合物の平均分子量１０００あたりの縮合複素環骨格（ｆ）の環内に含まれる窒素原子数の平均値を意味する。ＮＢ及びＮＮは、例えば、以下の方法で求めることができる。
ｋ種類の構成単位を含む高分子化合物において（ｋは１以上の整数）、高分子化合物の平均分子量をＭＦＰ、ｊ種類目の構成単位の分子量をＭｊ（ｊは１≦ｊ≦ｋを満たす整数）、末端基を除く全構成単位のモル数の総和に対するｊ種類目の構成単位のモル数の比をＰｊ、ｊ種類目の構成単位に含まれる全ての縮合複素環骨格（ｆ）について環内に含まれるホウ素原子数を総和した値をＳＢｊ、ｊ種類目の構成単位に含まれる全ての縮合複素環骨格（ｆ）について環内に含まれる窒素原子数を総和した値をＳＮｊとするとき、ＮＢ及びＮＮは、それぞれ、以下のとおり求めることができる。Ｍｊは、化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合と同様に算出することができる。
Figure 2021163964
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合のＮＢ及びＮＮの具体的な算出方法を、国際公開第２０１９／００４２４７号に記載の高分子化合物ＴＰ−３を例に挙げて説明する。高分子化合物ＴＰ−３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｔ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。化合物Ｍ１２から誘導される構成単位の分子量は３８８．６４、化合物Ｔ３から誘導される構成単位の分子量は７９５．９２、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位の分子量は４８４．７３である。
Figure 2021163964
前記高分子化合物ＴＰ−３のＭＦＰは、以下のとおり求めることができる。
ＭＦＰ＝（３８８．６４×０．４５）＋（７９５．９２×０．０５）＋（４８４．７３×０．５０）＝４５７．０５
前記高分子化合物ＴＰ−３のＮＢは、以下のとおり求めることができる。
ＮＢ＝｛（０×０．４５）＋（１×０．０５）＋（０×０．５０）｝×１０００／４５７．０４９＝０．１０９
前記高分子化合物ＴＰ−３のＮＮは、以下のとおり求めることができる。
ＮＮ＝｛（０×０．４５）＋（２×０．０５）＋（０×０．５０）｝×１０００／４５７．０４９＝０．２１９
式（Ｆ）で表される構成単位としては、例えば、化合物（Ｆ）が低分子化合物である場合の例から２個の水素原子を取り除いてなる基を含む構成単位と、下記式で表される構成単位が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
式中、ＲＴＳは、水素原子、アルキル基、アリール基、又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。複数存在するＲＴＳは、同一でも異なっていてもよい。
［高分子化合物（Ｆ）の製造方法］
化合物（Ｆ）が高分子化合物である場合、化合物（Ｆ）は、例えば、式（Ｍ−Ｙ１）で表される化合物と、式（Ｍ−Ｆ１）で表される化合物と、他の化合物（例えば、式（Ｍ−Ｙ２）で表される化合物）とを縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、本実施形態の化合物（Ｆ）の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。
Figure 2021163964
［式中、
ＡｒＹ１及びＡｒＦ１は、前記と同じ意味を表す。
ＺＣ１〜ＺＣ６は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群より選択される基を表す。］
例えば、ＺＣ１〜ＺＣ４が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、ＺＣ５及びＺＣ６は、それぞれ、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。
例えば、ＺＣ１〜ＺＣ４が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、ＺＣ５及びＺＣ６は、それぞれ、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。
＜置換基Ａ群＞
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−Ｏ−Ｓ（＝Ｏ）２ＲＣ１（式中、ＲＣ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、下記式で表される基が例示される。
Figure 2021163964
置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。
縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。
触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４−シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１モル当量〜３モル当量である。
塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１モル当量〜１００モル当量である。
溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００質量部に対して、１０質量部〜１０００００質量部である。
縮合重合の反応温度は、通常−１００℃〜２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［ホスト材料］
本実施形態の組成物は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含むことが好ましい。本実施形態の組成物は、ホスト材料を、１種のみ含有していてもよく、２種以上含有していてもよい。但し、ホスト材料は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の各々と異なる。
ホスト材料は金属原子を含まないことが好ましい。
本実施形態の組成物が、ホスト材料を更に含む場合、ホスト材料の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部として、通常、１×１０２質量部〜１×１０５質量部であり、好ましくは１×１０２質量部〜１×１０４質量部であり、より好ましくは１×１０２質量部〜１×１０３質量部であり、更に好ましくは２×１０２質量部〜８×１０２質量部である。
本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合、ホスト材料と、式（１）で表される燐光発光性化合物と、化合物（Ｆ）とは、物理的、化学的又は電気的に相互作用することが好ましい。この相互作用により、例えば、本実施形態の組成物の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上又は調整することが可能となる。
本実施形態の組成物がホスト材料を更に含む場合について、発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料と、式（１）で表される燐光発光性化合物と、化合物（Ｆ）とが電気的に相互作用し、ホスト材料から、式（１）で表される燐光発光性化合物へ効率的に電気エネルギーを渡し、更に、式（１）で表される燐光発光性化合物から化合物（Ｆ）へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、化合物（Ｆ）をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れる。
上記観点から、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料の有する最低三重項励起状態のエネルギー準位の絶対値は、｜ＴＰ｜及び｜ＴＦ｜より大きいことが好ましい。また、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、ホスト材料の有する最低一重項励起状態のエネルギー準位の絶対値は、｜ＴＦ｜より大きいことが好ましい。
ホスト材料としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物（低分子ホスト）と高分子化合物（高分子ホスト）とに分類され、本実施形態の組成物はいずれのホスト材料を含有していてもよい。本実施形態の組成物に含有されていてもよいホスト材料としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、低分子ホストが好ましい。
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
［低分子ホスト］
低分子ホストは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。ここで、式（Ｈ−１）で表される化合物は、化合物中に、縮合複素環骨格（ｆ）を有さない化合物であることが好ましい。
式（Ｈ−１）で表される化合物の分子量は、好ましくは、１×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは２×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは３×１０２〜１．５×１０３であり、特に好ましくは４×１０２〜１×１０３である。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２において、アリール基及び１価の複素環基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは２である。
ＬＨ１は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＨ１が有していてもよい置換基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2021163964
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物並びに後述の化合物Ｈ１が例示される。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
式中、Ｚ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。
［高分子ホスト］
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。ここで、高分子ホスト材料は、化合物中に、縮合複素環骨格（ｆ）を有さない化合物であることが好ましい。
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、より好ましくは５×１０４〜２×１０５である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは２×１０４〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０５〜５×１０５である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
高分子ホスト材料は、本実施形態の組成物を含有する発光素子の発光効率がより優れるので、前記式（Ｙ）又は後述の式（Ｚ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましく、前記式（Ｙ）及び後述の式（Ｚ）で表される構成単位をそれぞれ含む高分子化合物であることがより好ましい。高分子ホスト材料が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、化合物（Ｆ）における式（Ｙ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同様である。
Figure 2021163964
［式中、ＡｒＺは、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＡｒＺにおける２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２以上６０以下であり、好ましくは２以上３０以下であり、より好ましくは３以上１５以下である。
ＡｒＺにおける２価の複素環基のヘテロ原子の数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常１以上３０以下であり、好ましくは１以上１０以下であり、より好ましくは１以上５以下であり、さらに好ましくは１以上３以下である。
ＡｒＺにおける２価の複素環基は、環構成原子として、ホウ素原子、窒素原子、酸素原子、ケイ素原子、リン原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を含む複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であることが好ましく、環構成原子として、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を含む複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であることがより好ましく、環構成原子として、窒素原子を含む複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（以下、「２価の含窒素複素環基」ともいう。）であることがさらに好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＺにおける２価の複素環基に関して、２価の含窒素複素環基以外の２価の複素環基としては、例えば、ボロール環、フラン環、シロール環、ホスホール環、チオフェン環、セレノフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾボロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、ジベンゾチオフェン環又はジベンゾセレノフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、発光素子の発光効率向上に有利であることから、好ましくは、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１２）〜式（ＡＡ−１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＺにおける２価の複素環基に関して、縮合複素環骨格（ｆ）を有さない２価の複素環基であることが好ましい。
ＡｒＺにおける２価の複素環基に関して、２価の含窒素複素環基は、発光素子の発光効率向上及び電荷輸送性向上（とりわけ正孔輸送性向上）に有利であることから、二重結合を形成していない窒素原子を含む２価の含窒素複素環基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。また、ＡｒＺにおける２価の複素環基に関して、２価の含窒素複素環基は、発光素子の発光効率向上及び電荷輸送性向上（とりわけ電子輸送性向上）に有利であることから、環構成原子として二重結合を形成している窒素原子を含む、２価の含窒素複素環基（以下、「二重結合を形成している窒素原子を含む２価の含窒素複素環基」ともいう。）であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
「二重結合を形成している窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合する原子との間に二重結合を有する窒素原子を意味する。
「環構成原子として二重結合を形成している窒素原子を含む」とは、−Ｎ＝で表される基を環内に含むことを意味する。
ＡｒＺにおける二重結合を形成していない窒素原子を含む２価の含窒素複素環基としては、例えば、ピロール環、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、キナクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、発光素子の発光効率向上に有利であることから、好ましくは、カルバゾール環、ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、さらに好ましくは、カルバゾール環、フェノキサジン環又はフェノチアジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくはフェノキサジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
二重結合を形成していない窒素原子を含む２価の含窒素複素環基は、発光素子の発光効率向上及び電荷輸送性向上（とりわけ正孔輸送性向上）に有利であることから、好ましくは、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２２）、式（ＡＡ−３３）又は式（ＡＡ−３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１０）、式（ＡＡ−１１）、式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２１）で表される基であり、さらに好ましくは、式（ＡＡ−１８）又は式（ＡＡ−１９）で表される基である。
ＡｒＺにおける二重結合を形成している窒素原子を含む２価の含窒素複素環基としては、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環又はトリアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、発光素子の発光効率向上に有利であることから、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、さらに好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
二重結合を形成している窒素原子を含む２価の含窒素複素環基は、発光素子の発光効率向上及び電荷輸送性向上（とりわけ電子輸送性向上）に有利であることから、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−９）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）で表される基であり、さらに好ましくは、式（ＡＡ−４）で表される基である。
ＡｒＺにおいて、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基の例及び好ましい例は、ＡｒＹ１で表される基の例及び好ましい例と同様である。
ＡｒＺにおいて、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、２価の複素環基の例及び好ましい例は、ＡｒＺで表される２価の複素環基の例及び好ましい例と同様である。
ＡｒＺにおけるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例としては、例えば、ＡｒＹ１で表される基とＡｒＺで表される２価の複素環基とが直接結合した２価の基の例が挙げられる。
ＡｒＺで表される基が有していてもよい置換基は、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基はさらに置換基を有していてもよい。
ＡｒＺで表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい例は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい例と同様である。
ＡｒＺで表される基が有していてもよい置換基がさらに有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基がさらに有していてもよい置換基の例及び好ましい例と同様である。
式（Ｚ）で表される構成単位は、発光素子の発光効率向上及び電荷輸送性向上（とりわけ電子輸送性向上）に有利であることから、好ましくは、式（Ｚ−１）〜式（Ｚ−４）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（Ｚ−１）又は式（Ｚ−３）で表される構成単位である。また、式（Ｚ）で表される構成単位は、発光素子の発光効率向上及び電荷輸送性向上（とりわけ正孔輸送性向上）に有利であることから、好ましくは、式（Ｚ−５）〜式（Ｚ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（Ｚ−５）で表される構成単位である。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一であってもよく異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ３は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ１及びＲＹ３で表される基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい例は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい例と同様である。
ＲＹ１及びＲＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい例と同様である。
式（Ｚ−１）で表される構成単位は、式（Ｚ−１’）で表される構成単位であることが好ましい。また、式（Ｚ−３）で表される構成単位は、式（Ｚ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 2021163964
［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
Figure 2021163964
［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ４は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、さらに好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＹ４で表される基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい例は、それぞれ、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい例と同様である。
ＲＹ４が有していてもよい置換基の例及び好ましい例は、ＡｒＹ１で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい例と同様である。
式（Ｚ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｚ−２０１）〜式（Ｚ−２１５）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｚ−３０１）〜式（Ｚ−３１０）で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本実施形態の組成物が正孔輸送材料を含有する場合、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部であり、好ましくは５質量部〜１５０質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の組成物が電子輸送材料を含有する場合、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部であり、好ましくは５質量部〜１５０質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の組成物が正孔注入材料及び電子注入材料を含有する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１質量部〜４００質量部であり、好ましくは５質量部〜１５０質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
発光材料（但し、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体等の燐光発光性化合物、並びに、式（１）で表される燐光発光性化合物とは異なる燐光発光性化合物（以下、「その他の燐光発光性化合物」ともいう）が挙げられる。その他の燐光発光性化合物としては、例えば、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属原子とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、好ましくは、その他の燐光発光性化合物である。
その他の燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure 2021163964
本実施形態の組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部〜１０質量部である。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１質量部〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜インク＞
本実施形態の組成物は溶媒を含有していてもよい。以下では、溶媒を含有する本実施形態の組成物を「インク」という。
本実施形態のインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
本実施形態のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１ｍＰａ・ｓ〜３０ｍＰａ・ｓである。
本実施形態のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本実施形態のインクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００質量部〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００質量部〜２００００質量部である。
本実施形態のインクは、式（１）で表される燐光発光性化合物、化合物（Ｆ）及び溶媒以外の成分を含んでいてよい。例えば、本実施形態のインクは、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及び化合物（Ｆ）とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含んでいてよい。
＜膜＞
膜は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、化合物（Ｆ）とを含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、本実施形態のインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、本実施形態の組成物を含有する発光素子である。
本実施形態の発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた本実施形態の組成物を含有する層とを有する。
［層構成］
本実施形態の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。各々の層は、例えば、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インク状の組成物を調製した後、これを用いて、上述した膜の作製と同じ塗布法により形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、発光素子の作製において、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、発光効率、輝度寿命等を勘案して調整することができる。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、低分子化合物又は高分子化合物が挙げられるが、低分子化合物が好ましい。電子輸送層に含有される高分子化合物としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。
Figure 2021163964
［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2021163964
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲＥ３’−を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２ −、−ＳＯ３ −、−ＳＯ２ −又は−ＰＯ３ ２−を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＨＳＯ４ −、ＰＯ４ ３−、ＨＰＯ４ ２−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＢＦ４ −又はＰＦ６ −を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
−Ｏ−（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ−Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１ （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは０又は１である。
ＲＥ３が−Ｏ−ＲＥ３’−の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記で表される基である。
Figure 2021163964
ＲＥ３としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ１としては、−ＣＯ２ −、−ＳＯ２ −又はＰＯ３ ２−が好ましく、−ＣＯ２ −がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋又はＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋又はＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−又はＮＯ３ −が好ましく、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３ −又はＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋又はＮ（ＣＨ３）４ ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2021163964
［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 2021163964
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−Ｏ−ＲＥ５’−を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３、−Ｓ＋ＲＥ６ ２又は−Ｉ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ２は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −又はＳｂＦ６ −を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは０又は１である。
ＲＥ５が−Ｏ−ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記で表される基である。
Figure 2021163964
ＲＥ５としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ２としては、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３又は−Ｓ＋ＲＥ６ ２が好ましく、−Ｎ＋ＲＥ６ ３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
ＭＥ２としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −又はＳｂＦ６−が好ましく、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＣＯＯ−又はＳｂＦ６−がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋又はＣａ２＋が好ましい。
ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ −、ＣＨ３ＣＯＯ−又はＣＦ３ＳＯ３ −を表す。Ｘ−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（ＥＴ−１）又は（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、式（ＥＴ−３１）〜（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
電子輸送層に含有される低分子化合物としては、フォスフィンオキシド基を有する低分子化合物が好ましく、例えば、下記式で表される低分子化合物が挙げられる。
Figure 2021163964
［式中、ＺＢは前記と同じ意味を表す。］
［基板／電極］
本実施形態の発光素子は基板を有していてもよい。発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［発光素子の用途］
本実施形態の発光素子は、例えば、照明、ディスプレイに有用である。
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
例えば、本発明の一側面は、組成物の製造方法に関するものであってよい。
一態様において、組成物の製造方法は、式（１）で表される燐光発光性化合物を準備する工程と、窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（ａ）を環内に含む縮合複素環骨格を有し、式（Ｂ）を満たし、且つ、最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＦ（ｅＶ）が、準備工程で準備した燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＰ（ｅＶ）に対して式（Ａ）を満たす、化合物（Ｆ）を選別する選別工程と、準備工程で準備した燐光発光性化合物と選別工程で選別した化合物（Ｆ）とを混合して組成物を得る製造工程と、を備える製造方法（以下、製造方法（１）ともいう。）であってよい。
製造方法（１）の選別工程では、最低一重項励起状態のエネルギー準位の値ＳＦ（ｅＶ）が、準備工程で準備した燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＰ（ｅＶ）に対して式（Ｃ）を満たすように、化合物（Ｆ）を更に選別してもよい。
製造方法（１）は、準備工程で準備した燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＰ（ｅＶ）を求める工程を更に含んでいてもよい。また、製造方法（１）は、化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＦ（ｅＶ）を求める工程を更に含んでいてもよい。また、製造方法（１）は、化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値ＳＦ（ｅＶ）を求める工程を更に含んでいてもよい。
他の一態様において、組成物の製造方法は、窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（ａ）を環内に含む縮合複素環骨格を有し、式（Ｂ）を満たす化合物（Ｆ）を準備する準備工程と、式（１）で表される燐光発光性化合物であって、最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＰ（ｅＶ）が、準備工程で準備した化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＦ（ｅＶ）に対して式（Ａ）を満たす、燐光発光性化合物を選別する選別工程と、準備工程で準備した化合物（Ｆ）と選別工程で選別した燐光発光性化合物とを混合して組成物を得る製造工程と、を備える製造方法（以下、製造方法（２）ともいう。）であってよい。
製造方法（２）の選別工程では、最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＰ（ｅＶ）が、準備工程で準備した化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値ＳＦ（ｅＶ）に対して式（Ｃ）を満たすように、燐光発光性化合物を更に選別してもよい。
製造方法（２）は、準備工程で準備した化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＦ（ｅＶ）を求める工程を更に含んでいてもよい。また、製造方法（２）は、準備工程で準備した化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値ＳＦ（ｅＶ）を求める工程を更に含んでいてもよい。また、製造方法（２）は、燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値ＴＰ（ｅＶ）を求める工程を更に含んでいてもよい。
本発明の更に他の一側面は、発光素子の製造方法に関するものであってよい。
一態様において、発光素子の製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを含む発光素子の製造方法であってよく、この製造方法は、上述の製造方法（例えば、製造方法（１）又は製造方法（２））により組成物を製造する工程と、該工程で製造された組成物を用いて、有機層を形成する工程と、を備えていてよい。
この態様において、有機層の形成方法としては、例えば、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。また、本態様の発光素子の製造方法では、上述した＜発光素子＞の項で説明した製造方法を用いてもよい。また、本態様の発光素子の製造方法により得られる発光素子としては、例えば、上述した＜発光素子＞の項で説明した発光素子が挙げられる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
実施例において、化合物のＳ１準位及びＴ１準位の値の算出は、量子化学計算プログラムとしてはＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて行った。基底関数として、イリジウム以外の原子には６−３１Ｇ＊を用い、イリジウム原子にはｌａｎｌ２ｄｚを用いた。化合物の基底状態の構造最適化を密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ法）にて行い、得られた最適構造を用いてＳ１及びＴ１準位のエネルギーを時間依存密度汎関数法（Ｂ３ＬＹＰ法）にて求めた。
実施例において、化合物のλＰＬ，ＲＴ及び発光スペクトルの半値幅（以下、「ＦＷＨＭ」ともいう。）は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いた。
実施例において、化合物のλＡＢＳ，ＲＴは、紫外可視分光光度計（バリアン社製、Ｃａｒｙ ５Ｅ）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。
＜化合物Ｈ１、Ｅ１、Ｐ１〜Ｐ９、Ｆ１〜Ｆ７の入手及び合成＞
化合物Ｈ１、Ｅ１、Ｐ１、Ｐ６、Ｐ７及びＦ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
化合物Ｐ２は、国際公開第２０１７／１３０９７７号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ３は、特開２０１３−１４７４５１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ４は、国際公開第２０１７／１７０９１６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ５は、下記の方法で合成した。
化合物Ｐ８は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ９は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｆ２は、下記の方法で合成した。
化合物Ｆ３及びＦ４は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｆ５は、下記の方法で合成した。
化合物Ｆ６は、東京化成工業株式会社製を用いた。
化合物Ｆ７は、Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ ２００５，１０９，１６，８００８−８０１６に記載の方法に準じて合成した。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
＜合成例Ｐ５＞ 化合物Ｐ５の合成
下記の方法で、化合物Ｐ５を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、２，２’−ジメチルヘキサン酸（２３．８ｇ）、クロロホルム（１４３ｍＬ）、及び、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（０．１２ｇ）を加え、５０℃で撹拌した。そこに塩化チオニル（２１．６ｇ）を滴下し、５０℃で３時間撹拌し２，２’−ジメチルヘキサノイルクロライドを発生させた。
別途用意した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、５−ブロモ−２−メチルアニリン（２９．３ｇ）、クロロホルム（２９３ｍＬ）、及び、トリエチルアミン（２１．９ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、そこに上記で調製した２，２’−ジメチルヘキサノイルクロライドを滴下した。滴下後、室温で２．５時間撹拌を継続し、その後、１ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（１６５ｍＬ）を加え室温で撹拌した。分液し、得られた有機層に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（８３ｍＬ）を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘプタンを用いて２回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｐ５Ａ（３９ｇ、白色固体）を収率７６％で得た。化合物Ｐ５ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．７％であった。
化合物Ｐ５ＡのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ，ｄ），７．２５−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ），２．１７（３Ｈ，ｓ），１．６０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．２２（１０Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｓ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｐ５Ａ（２５ｇ）、モノクロロベンゼン（２００ｍＬ）、２−フルオロピリジン（７．６ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。そこへ、ベンゾイルヒドラジン（１２ｇ）を加え、９０℃で３．５時間撹拌した。その後、そこへイオン交換水（２５０ｍＬ）を加えて有機層を洗浄した。分液後、得られた有機層に１ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（６６ｍＬ）を加え有機層を抽出し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。得られた油状物にクロロホルムとＴＨＦの混合溶媒（体積比８：２、５０ｍＬ）を加え溶解させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過して得られたろ液を減圧濃縮した。その後、ヘプタンを用いて再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｐ５Ｂ（２７．３ｇ）を白色固体として収率８３％で得た。化合物Ｐ５ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．１％であった。
化合物Ｐ５ＢのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．５８−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．１２−７．０７（１Ｈ，ｄ），１．７１（３Ｈ，ｓ），１．６７−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．４５−１．０７（１１Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｐ５Ｂ（７．０ｇ）、２−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５．２ｇ）、及び、トルエンを加え室温で撹拌した。そこに、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノビフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（６０ｍｇ）を加え、８０℃に加熱した。その後、４０質量％テトラブチルアンモニウム水溶液（６６ｇ）を滴下し、８０℃で１６時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液に活性炭を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンと酢酸エチルの混合溶媒（体積比９：１）を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、ヘプタンと２−プロパノールの混合溶媒（体積比５：１）を用いて再結晶を３回行い、５０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｐ５Ｃ（５．５ｇ、白色固体）を収率６６％で得た。化合物Ｐ５ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物Ｐ５ＣのＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５４２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．８２ （１Ｈ，ｔ）， ７．７３−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．４５（２Ｈ，ｔ），７．４０−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．３２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｔ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．４２（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｓ），１．３５−１．１６（４Ｈ，ｍ），１．１４（３Ｈ，ｓ），０．８２（３Ｈ，ｔ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．２ｇ）、化合物Ｐ５Ｃ（５．０ｇ）及びペンタデカン（２５ｍＬ）を加え、加熱還流下で５５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて金属錯体Ｐ５を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いての再結晶、並びに、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いての再結晶を複数回繰り返し、５０℃で減圧乾燥させることにより化合物Ｐ５（３．５ｇ、黄色固体）を収率８２％で得た。化合物Ｐ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９６％であった。
化合物Ｐ５のＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６４５．８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８９−７．６９（９Ｈ，ｍ），７．６７−７．３１（２７Ｈ，ｍ），６．９９−６．３８（９Ｈ，ｍ），６．１２−６．１０（３Ｈ，ｍ），２．２３−１．８２（９Ｈ，ｍ），１．４７−０．８４（３６Ｈ，ｍ），０．７８−０．４６（９Ｈ，ｍ）．
＜合成例Ｆ２＞ 化合物Ｆ２の合成
下記の方法で、化合物Ｆ２を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、アンゲヴァンテ・ケミー・インターナショナル・エディション（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ， Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ），２０１８年，第５７巻，１１３１６−１１３２０頁に記載の方法で合成した化合物Ｆ２Ａ（２２．５ｇ）とクロロベンゼンを加え攪拌したところに、三ヨウ化ホウ素（１６．４ｇ）を加え、９０℃で６時間加熱撹拌した。その後、室温まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４．３ｍＬ）を滴下し、室温で１５分攪拌を継続した。得られた溶液に１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液（７０ｍＬ）を加えた。以上の操作を二度繰り返し、得られた有機層を混合し、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液及びイオン交換で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、フロリジル４５ｇを積んだ濾過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこにアセトニトリル（３４０ｍＬ）を加え、１時間撹拌し、得られた固体を濾過した。得られた固体をトルエン（７９０ｍＬ）に溶解させた。得られた溶液にカルボラフィン（３３ｇ）を加えて１時間攪拌した後、セライトを敷いた濾過器で濾過をする操作を３回行った。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて複数回再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ２（３０．９ｇ、黄色固体）を得た。
化合物Ｆ２のＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝９２２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）＝９．０５（ｄ，１Ｈ），９．００（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．２０（ｔｄ，２Ｈ）７．１３（ｔｄ，４Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｄ，１Ｈ），１．６２（ｓ，９Ｈ），１．４８（ｓ，９Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ）．
＜合成例Ｆ５＞ 化合物Ｆ５の合成
下記の方法で、化合物Ｆ５を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、４−ブロモ−４’−ｔｅｒｔ−ブチルビフェニル（３０ｇ）、４−クロロ−２，６−ジメチルアニリン（１７．７６ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（ｄｂａ）０．９２（０．８８ｇ）、ｔ−Ｂｕ３ＰＨＢＦ４（０．９５ｇ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（１４．９５ｇ）、及びトルエン（９００ｍＬ）を加え、５０℃で４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、反応液をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過した。ろ液を減圧濃縮することにより粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮した。その後、トルエン及びイソプロピルアルコールの混合液で再結晶した後乾燥させることにより、化合物Ｆ５Ａ（２５．２ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｆ５ＡのＨＰＬＣ面積百分率値は９９％であった。
化合物Ｆ５ＡのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４４−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｔｄ，２Ｈ），５．２６（ｂｒ，１Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ）
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ５Ａ（２４．３０ｇ）、１，３−ジブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（９．７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（ｄｂａ）０．９２（０．５６ｇ）、ｔ−Ｂｕ３ＰＨＢＦ４（０．６０ｇ）、ｔ−ＢｕＯＮａ（７．９８ｇ）、及びトルエン（２９１ｍＬ）を加え、５０℃で４時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、反応液をシリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過した。ろ液を減圧濃縮することにより粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させることにより、化合物Ｆ５Ｂ（１８．１ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｆ５ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９％であった。
化合物Ｆ５ＢのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４７−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４１−７．３８（ｍ，８Ｈ），７．０９（ｓ，４Ｈ），６．９２（ｔｄ，４Ｈ），６．５２（ｄ，２Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ），１．９７（ｓ，１２Ｈ），１．３２（ｓ，１８Ｈ），１．１０（ｓ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ５Ｂ（１８．１ｇ）及びクロロホルム（３６３ｍＬ）を加え、０℃まで冷却した後、そこに、Ｎ−ブロモスクシンイミド（３．９３ｇ）を分割して加え攪拌した。その後、亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄後、減圧濃縮した。その後、トルエン（１８０ｍＬ）を加え、シリカゲル・セライトを積層したショートカラムでろ過し、減圧濃縮した。その後、トルエン及びエタノールの混合液で再結晶した後乾燥させることにより、化合物Ｆ５Ｃ（１７．５ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｆ５ＣのＨＰＬＣ面積百分率値は９９％であった。
化合物Ｆ５ＣのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．４９−７．３３（ｍ，１４Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｂｒ，２Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），１．８９（ｓ，１２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，１８Ｈ）．
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ５Ｃ及びキシレン（４２９．５ｍＬ）を加え、−４０℃に冷却した後、そこに、ｓｅｃ−ＢｕＬｉ・シクロヘキサン溶液（１．０Ｍ，１８．３ｍＬ）をゆっくりと加えた。反応液を−１０℃で１時間撹拌した。その後、反応液を−６０℃まで冷却し、ＢＢｒ３（３．５７ｍＬ）を加え、１時間撹拌した。その後９０℃まで徐々に昇温し反応させた。その後、反応液を室温まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン（３１．４ｍＬ）及びトルエン（２５８ｍＬ）を加え、有機層を亜硫酸ナトリウム水溶液及びイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することにより黄色固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）により精製した後、減圧濃縮し、乾燥させた。その後、トルエン及びエタノールの混合液で再結晶した後乾燥させることにより、化合物Ｆ５Ｄ（６．６ｇ、黄色固体）を得た。化合物Ｆ５ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９％であった。
化合物Ｆ５ＤのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．３６（ｄ，２Ｈ），７．７５−７．７１（ｍ，６Ｈ），７．５１（ｄ，４Ｈ），７．３９（ｓ，４Ｈ），６．７４（ｄ，２Ｈ），６．１８（ｓ，２Ｈ），１．９１（ｓ，１２Ｈ），１．３７（ｓ，１８Ｈ），１．０４（ｓ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ５Ｄ（１０ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（５．７２ｇ）、酢酸カリウム（６．５ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（ｄｂａ）０．９２（０．２１ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．３８ｇ）、及び、シクロペンチルメチルエーテル（１３０ｍＬ）加え、４５時間加熱攪拌した。その後、トルエン（１３０ｍｌ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、アセトニトリルを加え、得られた固体をろ取した。その後、トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮し、更にトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することにより、化合物Ｆ５Ｅ（５．８ｇ）を黄色固体として得た。化合物Ｆ５ＥのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
化合物Ｆ５ＥのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．３７（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｓ，４Ｈ），７．７３（ｄ，４Ｈ），７．６８（ｄｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，４Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），１．９３（ｓ，１２Ｈ），１．３８−１．３７（ｍ，４２Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ５Ｅ（２．３ｇ）、２−ブロモ−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゼン（１．９ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（ｄｂａ）０．９２（０．０２ｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０４ｇ）、トルエン（１１５ｍｌ）及び、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（７．１ｇ）、イオン交換水（２８ｍＬ）加え、１時間加熱攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（４０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。トルエン及び活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒で再結晶することにより、化合物Ｆ５（３．０ｇ）を黄色固体として得た。化合物Ｆ５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％以上を示した。
化合物Ｆ５のＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１４７６．９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．４６（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｄ，４Ｈ），７．８８（ｔ，２Ｈ），７．７４−７．８２（ｍ，１８Ｈ），７．５４−７．５９（ｍ，１２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），６．３５（ｓ，２Ｈ），２．０７（ｔ，１２Ｈ），１．３４−１．４５（ｍ，５４Ｈ），１．０４−１．０８（ｍ，９Ｈ）．
＜化合物Ｈ２、Ｐ１０〜Ｐ１５、Ｆ８〜Ｆ１１の合成＞
化合物Ｈ２は、特開２０１５−１１０７５１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ１０は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ１１〜Ｐ１２は、下記の方法で合成した。
化合物Ｐ１３は、国際公開２００８／０９０７９５号及び国際公開２００６／１２１８１１号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ１４は、国際公開第２０１６／００６５２３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｐ１５は、下記の方法で合成した。
化合物Ｆ８〜Ｆ１０は、下記の方法で合成した。
化合物Ｆ１１は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０２０，５９，１７４４２−１７４４６に記載の方法に準じて合成した。
Figure 2021163964
Figure 2021163964
Figure 2021163964
＜合成例Ｐ１１＞ 化合物Ｐ１１の合成
下記の方法で、化合物Ｐ１１を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、２，２’−ジメチルヘキサン酸（１１．８ｇ）、クロロホルム（６０ｍＬ）、及び、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（０．０７ｇ）を加え、５０℃で撹拌した。そこに塩化チオニル（１１．３ｇ）を滴下し、５０℃で３時間撹拌し、２，２’−ジメチルヘキサノイルクロライドを発生させた。
別途用意した反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、２−メチル−５−（３−フェニルフェニル）アニリン塩酸塩（２２．０ｇ）、クロロホルム（１７６ｍＬ）、及び、トリエチルアミン（２０．７ｍＬ）を加え、撹拌した。その後、反応容器を氷浴を用いて冷却し、そこに上記で調製した２，２’−ジメチルヘキサノイルクロライド溶液を滴下した。滴下後、室温で２．５時間撹拌を継続し、その後、１ｍｏｌ／Ｌ炭酸ナトリウム水溶液（８２ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた溶液を分液し、有機層に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４１ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。得られた溶液を分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、ヘプタンを用いて再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで、化合物（Ｄ）（２７ｇ、白色固体）を収率９４％で得た。化合物（Ｄ）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物（Ｄ）のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｔ），７．６４（２Ｈ，ｄ），７．５７（２Ｈ，ｔ），７．５１−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ），７．２４（１Ｈ，ｂｒ），２．２８（３Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．３０（１０Ｈ，ｍ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物（Ｄ）（２５ｇ）、モノクロロベンゼン（８４ｍＬ）、２−フルオロピリジン（２．６ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（５ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。そこへ、３−ブロモベンゾイルヒドラジン（６．４ｇ）を加え、９０℃で４．５時間撹拌した。その後、そこへイオン交換水（１０５ｍＬ）及びヘプタン（１０５ｍＬ）を加えて、有機層を洗浄した。分液後、得られた有機層に１ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（４５ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。油状物にクロロホルムとＴＨＦの混合溶媒（体積比８：２、５０ｍＬ）を加え溶解させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過して得られたろ液を減圧濃縮した。その後、ヘプタンを用いて再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物（Ｅ）（１４．３ｇ）を白色固体として収率９３％で得た。化合物（Ｅ）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物（Ｅ）（１３．６ｇ）、２−フェニル−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（５．４ｇ）、及び、トルエン（１３６ｍＬ）を加え室温で撹拌した。そこに、［（ジ（１−アダマンチル）−Ｎ−ブチルホスフィン）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸塩（１７５ｍｇ）を加え、８０℃に加熱した。その後、４０質量％テトラブチルアンモニウム水溶液（３８ｇ）及びイオン交換水（５６ｍＬ）の混合液を滴下し、８０℃で１６時間撹拌した。その後、反応容器を室温まで冷却し、反応液を分液した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液にシリカゲル（４９ｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過した。クロロホルムとテトラヒドロフランの混合溶媒で、ろ上を洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮した後、ヘプタンと２−プロパノールの混合溶媒（体積比８：１）を用いて再結晶を３回行い、５０℃で減圧乾燥させることで、化合物（Ｆ）（１２．２ｇ、白色固体）を収率９０％で得た。化合物（Ｆ）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物（Ｆ）のＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＰＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５６２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．８２（２Ｈ，ｔ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６３−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２２（５Ｈ，ｍ），１．８０−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．５６−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．３５−１．１８（７Ｈ，ｍ），０．８２（３Ｈ，ｔ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（２．２ｇ）、化合物（Ｆ）（１０ｇ）及びペンタデカン（４０ｍＬ）を加え、加熱還流下で６７時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて化合物Ｐ１１を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いての再結晶、並びに、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いての再結晶を複数回繰り返し、５０℃で減圧乾燥させることにより化合物Ｐ１１（３．５ｇ、黄色固体）を収率８２％で得た。化合物Ｐ１１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
化合物Ｐ１１のＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８７４．９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９３−７．６８（ｍ，９Ｈ），７．６５−７．２８（ｍ，２７Ｈ），７．２１−７．０４（ｍ，１５Ｈ），７．００−６．７１（ｍ，６Ｈ），６．４０−６．２５（ｍ，３Ｈ），２．３３−１．８２（ｍ，９Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，３Ｈ），１．４８−０．８０（ｍ，３３Ｈ），０．７９−０．３２（ｍ，９Ｈ）．
＜合成例Ｐ１２＞ 化合物Ｐ１２の合成
下記の方法で、化合物Ｐ１２を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物（Ｄ）（４０ｇ）、モノクロロベンゼン（３２０ｍＬ）、２−フルオロピリジン（９．８ｍＬ）及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１９ｍＬ）を加え、室温下で３０分撹拌した。そこへ、３−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルヒドラジン（２２ｇ）を加え、９０℃で３．５時間撹拌した。その後、そこへイオン交換水（３６０ｍＬ）を加えて有機層を洗浄した。分液後、得られた有機層に１ｍｏｌ／Ｌ炭酸水素ナトリウム水溶液（７７ｍＬ）を加え有機層を抽出し、有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮することで油状物を得た。油状物にクロロホルムとＴＨＦの混合溶媒（体積比８：２、９０ｍＬ）を加え、溶解させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過して得られたろ液を減圧濃縮した。その後、ヘプタンと２−プロパノールの混合溶媒（体積比５：０．３、２９５ｍＬ）を用いて再結晶し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物（Ｇ）（４７．６ｇ）を白色固体として収率８５％で得た。化合物（Ｇ）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．９％であった。
化合物（Ｇ）のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．７９（１Ｈ，ｔ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ），７．６５−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｔｔ），７．３３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７，２３−７．１８（２Ｈ，ｍ），１．８０（３Ｈ，ｓ），１．７８−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．５３−１．４１（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３５−１．１８（４Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ），０．８１（３Ｈ，ｔ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５４２．３［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、トリスアセチルアセトナトイリジウム（１．５ｇ）、化合物（Ｇ）（６．８ｇ）及びペンタデカン（３４ｍＬ）を加え、加熱還流下で３０時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した後、トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒を用いて化合物Ｐ１２を含む黄色溶液を抽出した。得られた溶液を減圧濃縮することで固体を得た後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製することにより、固体を得た。得られた固体をヘプタン及び２−プロパノールの混合溶媒を用いての再結晶を複数回繰り返し、５０℃で減圧乾燥させることにより化合物Ｐ１２（４．３ｇ、黄色固体）を収率７５％で得た。化合物Ｐ１２のＨＰＬＣ面積百分率値は９４％であった。
化合物Ｐ１２のＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８１４．７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．８９−７．２８（７２Ｈ，ｍ），６．９５−６．３０（６Ｈ，ｍ），６．０２−６．２０（３Ｈ，ｍ），２．２３−０．５０（４５Ｈ，ｍ）．
＜合成例Ｐ１５＞ 化合物Ｐ１５の合成
下記の方法で、化合物Ｐ１５を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルヒドラジン塩酸塩（１０１ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１０７０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、１３３０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１５−ｃ（１４５ｇ）及びクロロホルム（３２００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で７０時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（３２００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、トルエン（５００ｍＬ）を加えて有機層を一部減圧濃縮し、トルエン溶液を得た。トルエン溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン溶媒）で精製し、エタノールとメタノールの混合溶媒（質量比１：１）を用いて２回再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物（Ｈ）（１２９ｇ、収率６６％）を白色固体として得た。化合物（Ｈ）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５４２．４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９０（２Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．３８（１Ｈ，ｔ），７．２７−７．１０（３Ｈ，ｍ），２．３５（６Ｈ，ｓ），１．９４（６Ｈ，ｓ），１．３４（９Ｈ，ｓ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物（Ｈ）（８７ｇ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルボロン酸（３５ｇ）、ビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１．３ｇ）、トルエン（１５００ｍＬ）及び２０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５５５ｇ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。室温まで冷却後、そこへ、イオン交換水を加え、有機層を抽出した。有機層をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲル（１７０ｇ）を加えてろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。固体を酢酸エチルとアセトニトリル（体積比１：１）の混合溶媒を用いて２回再結晶した後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物（Ｉ）（７３ｇ、収率７６％）を白色固体として得た。化合物（Ｉ）のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８６．３［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１０．１ｇ）、化合物（Ｈ）（３２．３ｇ）、イオン交換水（８１ｍＬ）及びジグライム（２５３ｍＬ）を加え、１４０℃で４８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエンとエタノールの混合溶媒）で精製した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、黄褐色固体（３８．０ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（３０．８ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１１．２ｇ）、化合物（Ｈ）（１９．７ｇ）、ジフェニルエーテル（７６ｍＬ）及び２，６−ルチジン（１６．９ｍＬ）を加え、１６５℃で５０時間加熱攪拌した。その後室温まで冷却してトルエンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液にシリカゲル（２２８ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより黄色液体を得た。得られた液体にヘキサン（７６０ｍＬ）を加えて０℃で１時間撹拌することにより沈殿を析出させた。沈殿物をろ過して回収し、得られた沈殿物トルエンとヘプタン（体積比３：１０）の混合溶媒を用いて２回再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｐ１５（１５．８ｇ、収率３０％）を黄色固体として得た。化合物Ｐ１５のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８１５．０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．０３（ｓ，６Ｈ），７．３５（ｓ，６Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．１１−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．９８−６．９０（ｍ，６Ｈ）６．６２−６．５７（ｍ，３Ｈ），６．５２（ｄ，３Ｈ），２．１１（ｓ，１８Ｈ），１．９７（ｓ，９Ｈ），１．６８（ｓ，９Ｈ），１．４６（ｓ，２７Ｈ），１．３３（ｓ，２７Ｈ）．
＜合成例Ｆ８＞ 化合物Ｆ８の合成
下記の方法で、化合物Ｆ８を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２，６−ジメチル−ベンゼンアミン（２０．０ｇ）、１，３−ジブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１１．７ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．１ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．７２ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．６ｇ）、及び、トルエン（５００ｍＬ）を加え、５０℃で４時間撹拌した。その後、水（４００ｍＬ）を加え室温で撹拌した。反応液を分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、得られた油状物にトルエンを加え溶解させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過して得られたろ液を減圧濃縮した。その後、トルエンと酢酸エチルとアセトニトリルの混合溶媒を用いて２回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで、化合物Ｆ８Ａ（１９．２ｇ、白色固体）を収率７７％で得た。化合物Ｆ８ＡのＬＣ面積百分率値は９８．６％であった。
化合物Ｆ８ＡのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝７．１１−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，２Ｈ），６．５１（ｔ，１Ｈ），６．４２（ｄ，２Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），１．９２（ｓ，１２Ｈ），１．０７（ｓ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ８Ａ（５．５ｇ）、三ヨウ化ホウ素（６．９ｇ）、及び、１，２−ジクロロベンゼン（６６ｍＬ）を加え、１２０℃で７５時間撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（６．８ｍＬ）、及び、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液（２３ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。反応液を分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ８Ｂ（２．０ｇ、黄色固体）を収率４０％で得た。化合物Ｆ８ＢのＬＣ面積百分率値は９６．９％であった。以上の工程を繰り返すことにより、化合物Ｆ８Ｂを必要量得た。
化合物Ｆ８ＢのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．７４（ｓ，２Ｈ），７．４１−７．２９（ｍｄ，６Ｈ），６．６８（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｓ，６Ｈ），１．９０（ｓ，１２Ｈ），０．９８（ｓ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ８Ｂ（８．０ｇ）、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール（７．１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．４５ｇ）、２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（０．６６ｇ）、リチウム（ビストリメチルシリル）アミドのトルエン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２８ｍＬ）、及び、キシレン（７６ｍＬ）を加え、１３０℃で６時間撹拌した。その後、分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて複数回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ８（４．０ｇ、黄色固体）を収率２８％で得た。化合物Ｆ８のＬＣ面積百分率値は９７．０％であった。
化合物Ｆ８のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝９．０９（ｓ，２Ｈ），８．１３（ｄ，４Ｈ），７．４２（ｄｄ，４Ｈ），７．２４（ｄ，６Ｈ），７．００（ｄ，４Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），６．１２（ｓ，２Ｈ），２．１１（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，１２Ｈ），１．４７（ｓ，３６Ｈ），１．００（ｓ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ、ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１１５．７［Ｍ＋Ｈ］＋
＜合成例Ｆ９＞ 化合物Ｆ９の合成
下記の方法で、化合物Ｆ９を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、Ｎ−（３−クロロフェニル）−２，６−ジメチル−ベンゼンアミン（１０．０ｇ）、１，３−ジブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（５．８ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．３５ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．３４ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（５．７ｇ）、及び、トルエン（２５０ｍＬ）を加え、５０℃で５時間撹拌した。その後、水（１００ｍＬ）を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒（体積比１：９）を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンと酢酸エチルとメタノールの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ９Ａ（８．３ｇ、白色固体）を収率７１％で得た。化合物Ｆ９ＡのＬＣ面積百分率値は９７．８％であった。
化合物Ｆ９ＡのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．１４−７．０２（８Ｈ，ｍ），６．７９（２Ｈ，ｔ），６．７３（４Ｈ，ｔｄ），６．５３（１Ｈ，ｔ），６．５０（２Ｈ，ｄ），１．９５（１２Ｈ，ｓ），１．０５（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝５９３．２［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ９Ａ（２．０ｇ）、三ヨウ化ホウ素（２．６ｇ）、及び、１，２−ジクロロベンゼン（４０ｍＬ）を加え、１２０℃で９０時間撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８．９ｇ）、及び、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ９Ｂ（０．７６ｇ、黄色固体）を収率３０％で得た。化合物Ｆ９ＢのＬＣ面積百分率値は９７．６％であった。
化合物Ｆ９ＢのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．８１（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｄｄ），６．６５（２Ｈ，ｄ），６．１２（２Ｈ，ｓ），１．８８（１２Ｈ，ｓ），０．９５（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝６０１．２［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ９Ｂ（０．１０ｇ）、４−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−Ｎ−［４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル］−ベンゼンアミン（０．１８ｇ）、［（ジ（１−アダマンチル）−Ｎ−ブチルホスフィン）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸塩（４．８ｍｇ）、５質量％炭酸ナトリウム水溶液（１３ｍＬ）、及び、トルエン（１０ｍＬ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。その後、分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ９（０．１９ｇ、黄色固体）を収率８３％で得た。化合物Ｆ９のＬＣ面積百分率値は９９．９％であった。
化合物Ｆ９のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝９．０１（２Ｈ，ｄ），７．４８（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．３０（１０Ｈ，ｍ），７．２８（８Ｈ，ｄ），７．０３−６．９５（１２Ｈ，ｍ），６．８５（２Ｈ，ｄ），６．１２（２Ｈ，ｓ），１．９２（１２Ｈ，ｓ），１．２９（３６Ｈ，ｓ），０．９８（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１２４３．５［Ｍ＋Ｈ］＋
＜合成例Ｆ１０＞ 化合物Ｆ１０の合成
下記の方法で、化合物Ｆ１０を合成した。
Figure 2021163964
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、２−ブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−１，３−ジメチルベンゼン（５．０ｇ）、３−クロロアニリン（３．２ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１０ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１０ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．０ｇ）、及び、トルエン（９０ｍＬ）を加え、５０℃で５時間撹拌した。その後、水（１０ｍＬ）を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒（体積比２：８）を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、メタノールを用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ１０Ａ（３．８ｇ、白色固体）を収率６４％で得た。化合物Ｆ１０ＡのＧＣ面積百分率値は９９．７％であった。
化合物Ｆ１０ＡのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．１２−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｔ），６．６９（１Ｈ，ｔ），６．８２（１Ｈ，ｄ），６．７７（１Ｈ，ｄ），６．４４（１Ｈ，ｄ），６．１７（１Ｈ，ｄ），６．１０（１Ｈ，ｔ），５．７０（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），５．１９（１Ｈ，ｂｒｏａｄ−ｓ），２．１９（６Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８８．１［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ１０Ａ（３．７ｇ）、１，３−ジブロモ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン（１．９ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．１１ｇ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１１ｇ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．８ｇ）、及び、トルエン（４４ｍＬ）を加え、５０℃で５時間撹拌した。その後、水（２０ｍＬ）を加え室温で撹拌した。分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒（体積比１：９）を用いて、シリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンと酢酸エチルとアセトニトリルの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ１０Ｂ（２．５ｇ、白色固体）を収率５５％で得た。化合物Ｆ１０ＢのＬＣ面積百分率値は９７．７％であった。
化合物Ｆ１０ＢのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．０６（４Ｈ，ｓ），７．０２（２Ｈ，ｔ），６．７８（２Ｈ，ｔ），６．７３−６．６８（４Ｈ，ｍ），６．５８（２Ｈ，ｄ），６．３６（１Ｈ，ｔ），１．９２（１２Ｈ，ｓ），１．３０（１８Ｈ，ｓ），１．０８（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝７０５．３［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ１０Ｂ（２．０ｇ）、三ヨウ化ホウ素（２．２ｇ）、及び、１，２−ジクロロベンゼン（４０ｍＬ）を加え、１２０℃で９０時間撹拌した。その後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．５ｇ）、及び、１０質量％亜硫酸ナトリウム水溶液（２０ｍＬ）を加え、室温で撹拌した。反応液を分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで、化合物Ｆ１０Ｃ（１．１ｇ、黄色固体）を収率５０％で得た。化合物Ｆ１０ＣのＬＣ面積百分率値は９２．０％であった。
化合物Ｆ１０ＣのＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．８０（２Ｈ，ｄ），７．３６（４Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄｄ），６．７２（２Ｈ，ｄ），６．０７（２Ｈ，ｓ），１．８５（１２Ｈ，ｓ），１．４１（１８Ｈ，ｓ），０．９４（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝７１３．３［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴン雰囲気とした後、化合物Ｆ１０Ｃ（０．３０ｇ）、２−［４，４’’−ビス（１，１−ジメチルエチル）［１，１’：３’，１’’−ターフェニル］−５’−イル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．４３ｇ）、［（ジ（１―アダマンチル）−Ｎ−ブチルホスフィン）−２−（２’−アミノ−１，１’−ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホン酸塩（１２ｍｇ）、５質量％炭酸ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）、及び、トルエン（１５ｍＬ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。その後、分液し、イオン交換水で洗浄した。洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した後、トルエンとヘプタンの混合溶媒を用いてシリカゲルカラム精製を行った。その後、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒を用いて１回再結晶を行い、４０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｆ１０（０．３４ｇ、黄色固体）を収率６１％で得た。化合物Ｆ１０のＬＣ面積百分率値は９９．７％であった。
化合物Ｆ１０のＮＭＲの測定結果は、以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝９．１１（２Ｈ，ｄ），７．７５（２Ｈ，ｔ），７．７０（４Ｈ，ｄ），７．６６（２Ｈ，ｄｄ），７．５７（８Ｈ，ｄ），７．４８（８Ｈ，ｄ），７．４０（４Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ），６．２６（２Ｈ，ｓ），１．９４（１２Ｈ，ｓ），１．４１（１８Ｈ，ｓ），１．３６（３６Ｈ，ｓ），１．１２（９Ｈ，ｓ）．
ＴＬＣ−ＭＳ（ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１３２４．６［Ｍ＋Ｈ］＋
＜化合物Ｐ１〜Ｐ１５の｜ＳＰ｜及び｜ＴＰ｜、化合物Ｆ１〜Ｆ１１の｜ＳＦ｜及び｜ＴＦ｜の量子化学計算＞
化合物Ｐ１〜Ｐ１５の｜ＳＰ｜及び｜ＴＰ｜、化合物Ｆ１〜Ｆ１１の｜ＳＦ｜及び｜ＴＦ｜の計算結果を表１に示す。
Figure 2021163964
＜化合物Ｐ１〜Ｐ１５、化合物Ｆ１〜Ｆ１１及び高分子化合物ＰＦ１〜ＰＦ２の各種極大ピーク波長の測定＞
化合物Ｐ１〜Ｐ１５、化合物Ｆ１〜Ｆ１１及び高分子化合物ＰＦ１〜ＰＦ２のλＰＬ，ＲＴ及びＦＷＨＭ、化合物Ｆ１〜Ｆ７のλＡＢＳ，ＲＴ、並びに、化合物Ｐ３、Ｐ５、Ｐ１１、高分子化合物ＰＦ１及びＰＦ２のλＰＬ，７７Ｋを、表２に示す。
Figure 2021163964
＜合成例ＭＸ＞ 化合物Ｍ１〜Ｍ６の合成
化合物Ｍ１は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ２は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ３は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ４は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ５は、国際公開第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ６は、特開２０１２−０３６３８８号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure 2021163964
＜合成例ＭＹ＞ 化合物Ｍ７〜Ｍ９の合成
化合物Ｍ７は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ８及びＭ９は、国際公開第２０１９／００４２４８号に記載の方法に準じて合成した。
Figure 2021163964
＜合成例ＨＴＬ−１＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
高分子化合物ＨＴＬ−１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは２．３×１０４であり、Ｍｗは１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とを４５：５：５０のモル比で有する共重合体である。
＜合成例ＨＰ−１＞ 高分子化合物ＨＰ−１の合成
高分子化合物ＨＰ−１は、化合物Ｍ４、化合物Ｍ５及び化合物Ｍ６を用いて、特開２０１２−３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ−１のＭｎは９．６×１０４であり、Ｍｗは２．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＰ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例ＰＦ１＞ 高分子化合物ＰＦ１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物Ｍ４（０．３４４４ｇ）、上記の化合物Ｍ７（０．５７６２ｇ）、上記の化合物Ｍ８（０．０８５１ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．２７ｍｇ）及びトルエン（３０ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）その後、そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６．０ｇ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、フェニルボロン酸（４５．７ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．２７ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。
（工程４）反応混合物を冷却した後、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、４０℃で１時間撹拌した。反応液を冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を、３質量％アンモニア水で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエン（４４ｍＬ）に溶解させ、アルミナ（２６ｇ）加え３時間撹拌した後、得られた懸濁液をシリカゲルカラムに通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＰＦ１を０．５１ｇ得た。高分子化合物ＰＦ１のＭｎは６．２×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物ＰＦ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：４５：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例ＰＦ２＞ 高分子化合物ＰＦ２の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物Ｍ４（０．３０７０ｇ）、上記の化合物Ｍ７（０．６４０３ｇ）、上記の化合物Ｍ９（０．０９２７ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．２７ｍｇ）及びトルエン（３１ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。
（工程２）その後、そこへ、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１５．７ｇ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、フェニルボロン酸（４５．７ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．２７ｍｇ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。
（工程４）反応混合物を冷却した後、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、４０℃で１時間撹拌した。反応液を冷却し、水層を除去した後、得られた有機層を、３質量％アンモニア水で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエン（４４ｍＬ）に溶解させ、アルミナ（２７ｇ）加え３時間撹拌した後、得られた懸濁液をシリカゲルカラムに通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＰＦ２を０．５２ｇ得た。高分子化合物ＰＦ２のＭｎは６．３×１０４であり、Ｍｗは１．５×１０５であった。
高分子化合物ＰＦ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、４５：５０：５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜比較例ＢＣＤ１＞ 発光素子ＢＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料（製品名：ＮＤ−３２０２、日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（電子輸送層の形成）
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、化合物Ｅ１を０．４質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
（陰極の形成）
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子ＢＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＢＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電圧が−５Ｖから１２Ｖまでの範囲で０．２Ｖごとに発光素子を評価し、５０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率（以下、「ＥＱＥ」ともいう。）は４．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４９，０．３０１）であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＢＣＤ２＞ 発光素子ＢＣＤ２の作製と評価
比較例ＢＣＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、比較例ＢＣＤ１と同様にして、発光素子ＢＣＤ２を作製した。
発光素子ＢＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは４．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３２，０．２４８）であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＢＣＤ３＞ 発光素子ＢＣＤ３の作製と評価
比較例ＢＣＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ２及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ２／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、比較例ＢＣＤ１と同様にして、発光素子ＢＣＤ３を作製した。
発光素子ＢＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは５．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７５，０．３５７）であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＢＣＤ４＞ 発光素子ＢＣＤ４の作製と評価
比較例ＢＣＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、比較例ＢＣＤ１と同様にして、発光素子ＢＣＤ４を作製した。
発光素子ＢＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは７．３％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３９，０．１１０）であった。結果を表３に示す。
＜実施例ＢＤ１＞ 発光素子ＢＤ１の作製と評価
比較例ＢＣＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、比較例ＢＣＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１を作製した。
発光素子ＢＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１２．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２１，０．１５３）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２８．６ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ２＞ 発光素子ＢＤ２の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ４及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ４／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ２を作製した。
発光素子ＢＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１０．１％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２１，０．１５１）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ２の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２８．７ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ３＞ 発光素子ＢＤ３の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ５及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ５／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ３を作製した。
発光素子ＢＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．９％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３４，０．２１２）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ３の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は３１．３ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ４＞ 発光素子ＢＤ４の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ３（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ３＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ４を作製した。
発光素子ＢＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３８，０．１０１）であった。結果を表３に示す。
＜実施例ＢＤ５＞ 発光素子ＢＤ５の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ５及び化合物Ｆ３（化合物Ｈ１／化合物Ｐ５／化合物Ｆ３＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ５を作製した。
発光素子ＢＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．８％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１５８，０．２４７）であった。結果を表３に示す。
＜実施例ＢＤ６＞ 発光素子ＢＤ６の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ５及び化合物Ｆ４（化合物Ｈ１／化合物Ｐ５／化合物Ｆ４＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ６を作製した。
発光素子ＢＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．３％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６９，０．３２７）であった。結果を表３に示す。
＜実施例ＢＤ７＞ 発光素子ＢＤ７の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ５（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ５＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ７を作製した。
発光素子ＢＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１３．４％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２２，０．１３６）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ７の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２５．０ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ８＞ 発光素子ＢＤ８の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ４及び化合物Ｆ５（化合物Ｈ１／化合物Ｐ４／化合物Ｆ５＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ８を作製した。
発光素子ＢＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１０．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２２，０．１３４）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ８の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２４．８ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ９＞ 発光素子ＢＤ９の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ５及び化合物Ｆ５（化合物Ｈ１／化合物Ｐ５／化合物Ｆ５＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ９を作製した。
発光素子ＢＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３６，０．２０４）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ９の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２６．８ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１０＞ 発光素子ＢＤ１０の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１０及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１０／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１０を作製した。
発光素子ＢＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．８％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２５，０．１８５）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１０の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は３０．４ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１１＞ 発光素子ＢＤ１１の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１１及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１１／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１１を作製した。
発光素子ＢＤ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１３．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４３，０．３０３）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１１の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は３８．３ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１２＞ 発光素子ＢＤ１２の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１０及び化合物Ｆ８（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１０／化合物Ｆ８＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１２を作製した。
発光素子ＢＤ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１０．３％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１１９，０．２０１）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１２の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２８．１ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１３＞ 発光素子ＢＤ１３の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１０及び化合物Ｆ９（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１０／化合物Ｆ９＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１３を作製した。
発光素子ＢＤ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１１６，０．２１６）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１３の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２８．２ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１４＞ 発光素子ＢＤ１４の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１０及び化合物Ｆ１０（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１０／化合物Ｆ１０＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１４を作製した。
発光素子ＢＤ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．１％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１１２，０．２７１）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１４の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２９．７ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１５＞ 発光素子ＢＤ１５の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１１及び化合物Ｆ８（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１１／化合物Ｆ８＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１５を作製した。
発光素子ＢＤ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１２．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３３，０．２９０）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１５の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は３１．４ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１６＞ 発光素子ＢＤ１６の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１１及び化合物Ｆ９（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１１／化合物Ｆ９＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１６を作製した。
発光素子ＢＤ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１２．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２７，０．２８６）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１６の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２９．４ｎｍであった。
＜実施例ＢＤ１７＞ 発光素子ＢＤ１７の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１１及び化合物Ｆ１０（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１１／化合物Ｆ１０＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＤ１７を作製した。
発光素子ＢＤ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１４．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２４，０．３３２）であった。結果を表３に示す。発光素子ＢＤ１７の５０００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は３１．８ｎｍであった。
Figure 2021163964
＜実施例ＢＰＤ１＞ 発光素子ＢＰＤ１の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び高分子化合物ＰＦ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／高分子化合物ＰＦ１＝５５質量％／２５質量％／２０質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ１を作製した。
発光素子ＢＰＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１６．４％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３０，０．１５３）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ１の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２７．１ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ２＞ 発光素子ＢＰＤ２の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ５及び高分子化合物ＰＦ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ５／高分子化合物ＰＦ１＝５５質量％／２５質量％／２０質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ２を作製した。
発光素子ＢＰＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１６．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３８，０．１９７）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ２の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２６．０ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ３＞ 発光素子ＢＰＤ３の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１１及び高分子化合物ＰＦ１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１１／高分子化合物ＰＦ１＝５５質量％／２５質量％／２０質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ３を作製した。
発光素子ＢＰＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１６．２％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４３，０．２７４）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ３の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は３４．２ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ４＞ 発光素子ＢＰＤ４の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び高分子化合物ＰＦ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／高分子化合物ＰＦ１＝５５質量％／２５質量％／２０質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ４を作製した。
発光素子ＢＰＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１４９，０．１４１）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ４の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は４０．０ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ５＞ 発光素子ＢＰＤ５の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ５及び高分子化合物ＰＦ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ５／高分子化合物ＰＦ１＝５５質量％／２５質量％／２０質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ５を作製した。
発光素子ＢＰＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１４．７％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１７０，０．３１４）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ５の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は６７．８ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ７＞ 発光素子ＢＰＤ７の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、高分子化合物ＰＦ１及び化合物Ｐ３（高分子化合物ＰＦ１／化合物Ｐ３＝７５質量％／２５質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ７を作製した。
発光素子ＢＰＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２７，０．１２４）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ７の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２３．６ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ８＞ 発光素子ＢＰＤ８の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、高分子化合物ＰＦ１及び化合物Ｐ５（高分子化合物ＰＦ１／化合物Ｐ５＝７５質量％／２５質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ８を作製した。
発光素子ＢＰＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１３．７％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１２７，０．１３２）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ８の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２３．７ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ９＞ 発光素子ＢＰＤ９の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、高分子化合物ＰＦ１及び化合物Ｐ１１（高分子化合物ＰＦ１／化合物Ｐ１１＝７５質量％／２５質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ９を作製した。
発光素子ＢＰＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１４．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１３０，０．１６６）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ９の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は２５．１ｎｍであった。
＜実施例ＢＰＤ１０＞ 発光素子ＢＰＤ１０の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、高分子化合物ＰＦ２及び化合物Ｐ５（高分子化合物ＰＦ２／化合物Ｐ５＝７５質量％／２５質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＢＰＤ１０を作製した。
発光素子ＢＰＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．２％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．１６２，０．２４０）であった。結果を表４に示す。発光素子ＢＰＤ１０の１００ｃｄ／ｍ２における発光スペクトルの半値幅は６８．９ｎｍであった。
Figure 2021163964
なお、表４に記載の｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜及び｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜は、表２に記載の実験地に基づいて算出した。
＜比較例ＲＣＤ１＞ 発光素子ＲＣＤ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料（製品名：ＮＤ−３２０２、日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
クロロベンゼンに、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１７０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子ＲＣＤ１を作製した。
（発光素子の評価）
発光素子ＲＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電圧が−５Ｖから１２Ｖまでの範囲で０．２Ｖごとに発光素子を評価し、５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは２．３％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８３，０．６０３）であった。結果を表５に示す。
＜比較例ＲＣＤ２＞ 発光素子ＲＣＤ２の作製と評価
比較例ＲＣＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ１及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ１／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、比較例ＲＣＤ１と同様にして、発光素子ＲＣＤ２を作製した。
発光素子ＲＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電圧が−５Ｖから１２Ｖまでの範囲では５０００ｃｄ／ｍ２に到達しなかった。結果を表５に示す。
＜比較例ＲＣＤ３＞ 発光素子ＲＣＤ３の作製と評価
比較例ＲＣＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ７及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ７／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、比較例ＲＣＤ１と同様にして、発光素子ＲＣＤ３を作製した。
発光素子ＲＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電圧が−５Ｖから１２Ｖまでの範囲では５０００ｃｄ／ｍ２に到達しなかった。結果を表５に示す。
＜実施例ＲＤ１＞ 発光素子ＲＤ１の作製と評価
比較例ＲＣＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、比較例ＲＣＤ１と同様にして、発光素子ＲＤ１を作製した。
発光素子ＲＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１３．２％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８０，０．６３３）であった。結果を表５に示す。
＜実施例ＲＤ２＞ 発光素子ＲＤ２の作製と評価
実施例ＲＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ９及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ９／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、実施例ＲＤ１と同様にして、発光素子ＲＤ２を作製した。
発光素子ＲＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１９．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０７，０．６３７）であった。結果を表５に示す。
Figure 2021163964
＜比較例ＧＣＤ１＞ 発光素子ＧＣＤ１の作製と評価
比較例ＲＣＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ６（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ６＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、比較例ＲＣＤ１と同様にして、発光素子ＧＣＤ１を作製した。
発光素子ＧＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電圧が−５Ｖから１２Ｖまでの範囲では１００ｃｄ／ｍ２に到達しなかった。結果を表６に示す。
＜実施例ＧＤ１＞ 発光素子ＧＤ１の作製と評価
比較例ＧＣＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ６及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ６／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、比較例ＧＣＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ１を作製した。
発光素子ＧＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは５．９％、ＣＩＥ色度座標（ｘ,ｙ）は（０．２７１，０．６５３）であった。結果を表６に示す。
＜実施例ＧＤ２＞ 発光素子ＧＤ２の作製と評価
実施例ＧＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ９及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ９／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、実施例ＧＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ２を作製した。
発光素子ＧＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは５．３％、ＣＩＥ色度座標（ｘ,ｙ）は（０．２９０，０．６５１）であった。結果を表６に示す。
＜実施例ＧＤ３＞ 発光素子ＧＤ３の作製と評価
実施例ＧＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ９及び化合物Ｆ１１（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ９／化合物Ｆ１１＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、実施例ＧＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ３を作製した。
発光素子ＧＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは２２．４％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２９７，０．６４２）であった。結果を表６に示す。
＜実施例ＧＤ４＞ 発光素子ＧＤ４の作製と評価
実施例ＧＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ１１（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ１１＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、実施例ＧＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ４を作製した。
発光素子ＧＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１６．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７１，０．６４８）であった。結果を表６に示す。
＜実施例ＧＤ５＞ 発光素子ＧＤ５の作製と評価
実施例ＧＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、化合物Ｈ２、化合物Ｐ９及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ２／化合物Ｐ９／化合物Ｆ１１＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、実施例ＧＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ５を作製した。
発光素子ＧＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１８．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８１，０．６５６）であった。結果を表６に示す。
＜実施例ＧＤ６＞ 発光素子ＧＤ６の作製と評価
実施例ＧＤ１の（発光層の形成）における「高分子化合物ＨＰ−１、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ７（化合物ＨＰ−１／化合物Ｐ８／化合物Ｆ７＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）」に代えて、化合物Ｈ２、化合物Ｐ８及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ２／化合物Ｐ８／化合物Ｆ１１＝６９．５質量％／３０質量％／０．５質量％）を用いた以外は、実施例ＧＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ６を作製した。
発光素子ＧＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１６．５％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３３３，０．６０９）であった。結果を表６に示す。
Figure 2021163964
＜実施例ＧＤ７＞ 発光素子ＧＤ７の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１０及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１０／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ７を作製した。
発光素子ＧＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１０．３％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０３，０．６７５）であった。結果を表７に示す。
＜実施例ＧＤ８＞ 発光素子ＧＤ８の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１２及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１２／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ８を作製した。
発光素子ＧＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１７，０．６７８）であった。結果を表７に示す。
＜実施例ＧＤ９＞ 発光素子ＧＤ９の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１１及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１１／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ９を作製した。
発光素子ＧＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１２．６％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１３，０．６８１）であった。結果を表７に示す。
＜実施例ＧＤ１０＞ 発光素子ＧＤ１０の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１３及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１３／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ１０を作製した。
発光素子ＧＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．８％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６２，０．６４７）であった。結果を表７に示す。
＜実施例ＧＤ１１＞ 発光素子ＧＤ１１の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ２及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ２／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ１１を作製した。
発光素子ＧＤ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１０．７％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２２１，０．６７７）であった。結果を表７に示す。
＜実施例ＧＤ１２＞ 発光素子ＧＤ１２の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１４及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１４／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ１２を作製した。
発光素子ＧＤ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．１％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２０３，０．６７６）であった。結果を表７に示す。
＜実施例ＧＤ１３＞ 発光素子ＧＤ１３の作製と評価
実施例ＢＤ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１、化合物Ｐ３及び化合物Ｆ２（化合物Ｈ１／化合物Ｐ３／化合物Ｆ２＝７３質量％／２５質量％／２質量％）」に代えて、化合物Ｈ１、化合物Ｐ１５及び化合物Ｆ１１（化合物Ｈ１／化合物Ｐ１５／化合物Ｆ１１＝７３質量％／２５質量％／２質量％）を用いた以外は、実施例ＢＤ１と同様にして、発光素子ＧＤ１３を作製した。
発光素子ＧＤ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５０００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．０％、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２１１，０．６７５）であった。結果を表７に示す。
Figure 2021163964

Claims (10)

  1. 式（１）で表される燐光発光性化合物と、
    窒素原子及びホウ素原子からなる群より選択される少なくとも１種の原子（ａ）を環内に含む縮合複素環骨格を有する化合物（Ｆ）と、
    を含有し、
    前記燐光発光性化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値をＴＰ（ｅＶ）とし、前記化合物（Ｆ）の最低三重項励起状態のエネルギー準位の値をＴＦ（ｅＶ）とし、前記化合物（Ｆ）の分子量１０００当たりの前記縮合複素環骨格中の前記原子（ａ）の数をＮｆとしたとき、式（Ａ）及び式（Ｂ）を満たす、組成物。
    ｜ＴＰ｜−｜ＴＦ｜≧０．１５・・・（Ａ）
    ０．０１≦Ｎｆ≦４．５・・・（Ｂ）
    Figure 2021163964
    ［式中、
    Ｍ１は、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。Ｍ１がルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    環Ｌ１は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ２は、芳香族炭化水素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群より選択される少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を少なくとも一つ有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 2021163964
    ［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  2. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure 2021163964
    ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｌ２、及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    環Ｌ１Ａは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａで構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。環Ｌ１Ａが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及びＥ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及び環Ｌ２が有していてもよい置換基からなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。前記式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１３Ａが窒素原子の場合、Ｒ１３Ａは存在しても存在しなくてもよい。］
  3. 前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ−２）で表される燐光発光性化合物である、請求項２に記載の組成物。
    Figure 2021163964
    ［式中、
    Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｌ１Ａ、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
  4. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure 2021163964
    ［式中、
    Ｍ１、ｎ１、ｎ２及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。
    環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂとで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。環Ｌ１Ｂが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群より選択される少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
  5. 前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 2021163964
    ［式中、
    ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 2021163964
    ［式中、
    ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
    ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 2021163964
    ［式中、
    ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
    ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  6. 前記化合物（Ｆ）の最低一重項励起状態のエネルギー準位の値をＳＦ（ｅＶ）としたとき、式（Ｃ）を満たす、請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
    ｜ＴＰ｜−｜ＳＦ｜≧−０．３０・・・（Ｃ）
  7. 前記縮合複素環骨格が、前記原子（ａ）として窒素原子及びホウ素原子の両方を環内に有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 2021163964
    ［式中、
    ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
    ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
    ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  9. 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選択される少なくとも１種の材料を更に含有する、請求項１〜８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物を含有する発光素子。
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