JP2020531616A - ウレタン基を有するポリマーを製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A) 5員環状モノチオカーボネートと、
B) 第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物と、
C) −SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物と、または−SH基と反応する官能基としての炭素−炭素三重結合の場合、少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する化合物と
を反応させる、または第二の代替形態については、
A) 5員環状モノチオカーボネートと、
D) 少なくとも1個の第一級または第二級アミノ基、および−SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物と
を反応させる、ウレタン基を有するポリマーを製造する方法である。
5員環状モノチオカーボネートA)は、1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物である。5員環状モノチオカーボネート基は、5員を有する環系であり、これらのうち3員は、モノチオカーボネート−O−C(=O)−S−からのものであり、さらなる2員は、5員環を閉鎖する炭素原子である。
のモノチオカーボネートが好ましい。
モノチオカーボネートを合成する幾つかの方法は、従来技術に記載されている。
a) 1個のエポキシ基を有する化合物(略してエポキシ化合物と称する)を出発材料として使用し、
b) この化合物をホスゲンまたはアルキルクロロホルマートと反応させ、それにより付加物を生成し、
c) この付加物を、アニオン性硫黄を含む化合物と反応させ、モノチオカーボネートA)を生成する、
方法である。
1個のエポキシ基を有する化合物は、5000g/mol未満、特に1000g/mol未満、または500g/mol未満の分子量を有する低分子量化合物であることが好ましい。1個のエポキシ基を有する化合物は、例えば、エピクロロヒドリン、グリシドール、またはグリシジルエーテル、またはグリシジルエステル、またはプロピレンオキシドである。
第一の方法段階では、1個のエポキシ基を有する化合物をホスゲンまたはアルキルクロロホルマートと反応させ、それにより付加物を生成する。これをホスゲンと反応させることが好ましい。ホスゲンという用語は、いかなるホスゲン代替物も含み、ホスゲン代替物とは、ホスゲンを遊離させる化合物である。ホスゲン代替物は、例えばトリホスゲンである。以下で、反応物としてのRで置換された特定のエポキシ化合物とホスゲンとについて、b)の反応を例示的に示す。
以下で、反応物としてのRで置換された特定のエポキシ化合物とホスゲンとについて、b)の反応を例示的に示す。先で形成されたβ−クロロアルキルクロロホルマート基を有する化合物で出発して、反応物としてのNa2Sについて、第二の方法段階c)を以下の通り例示的に示すことができる:
a) 出発材料としての式III:
のエポキシ化合物を生成する段階、
b) エポキシ化合物を式II:
の化合物と反応させて、式IV:
の付加物を生成する段階、および
c) 式IVの付加物を、アニオン性硫黄を含む化合物と反応させて、式I:
を含む。
の化合物は、従来技術の方法では製造されておらず、現在では、以下で特許請求される新たな方法により入手することが可能である。
化合物B)は、第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物である。本特許出願において、アミノ基という用語は、他に示されていないか、または本内容から別のように解釈されることが明らかでない場合、第一級または第二級アミノ基を意味する。
アルキレンジアミンまたはアルキレンポリアミン、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ネオペンタンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,3−ジアミノペンタン、2−メチルペンタン−1,5−ジアミン
エーテル基を含むアルキレンジアミンまたはアルキレンポリアミン(ポリエーテルアミン)、例えば、ポリグリコールジアミン、オキシプロピレンジアミンまたはポリオキシプロピレンジアミンである。
脂環式ジアミン、例えば、シクロヘキシルジアミン、例えば、1,2−ジアミノシクロヘキサン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、1−メチル−2,6−ジアミノシクロヘキサンまたはこれらの混合物、イソホロンジアミン、ビス(4−アミノシクロヘキシル)メタン、
1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5−ビスアミノメチルテトラヒドロフラン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン
芳香族ジアミン、例えば、1,2−フェニレンジアミンまたは1,4−フェニレンジアミン、トルエンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、2,5−ビスアミノメチルフラン、
第一級および第二級アミノ基を有するアミノ化合物、例えば、N−アミノエチルピペラジン、ジアルキレントリアミンまたはポリアルキレントリアミン、例えば、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラミン、ジプロピレントリアミン、N,N−ビス(3−アミノプロピル)メチルアミン、脂肪ジアミンである。
化合物C)は、−SH基と反応する少なくとも2個の官能基を含むか、または−SH基と反応する官能基としての炭素−炭素三重結合の場合、化合物C)は、少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を含む。
非芳香族炭素−炭素二重結合または炭素−炭素三重結合から選択される不飽和基を有する化合物C)は、ラジカル、カチオンまたはアニオン重合機構により重合可能であることが好ましい。
少なくとも2個のエポキシ基を有する化合物C)は、例えば、少なくとも2個のアルコール基を有する化合物とエピクロロヒドリンとを反応させることにより得られる化合物である。挙げられ得る例は、ビスフェノールAもしくはビスフェノールFもしくはビスフェノールSのジグリシジルエーテル、および水素化ビスフェノールAもしくはビスフェノールFのジグリシジルエーテル、または脂肪族ジオールのジグリシジルエーテル、例えばポリアルコキシレンジオール(polyalkoxylene diols)のジグリシジルエーテルである。オリゴアルコール(oligoalcohols)系のオリゴグリシジルエーテルも挙げることができる。少なくとも2個のアルコール基を有する化合物をエピクロロヒドリンに比べて過剰に使用することにより得られるエポキシ樹脂も例である。そのようなエポキシ樹脂において、少なくとも2個のアルコール基を有する化合物の重合度は、2〜25、特に2〜10であることが好ましい。
イソシアネート基を官能基として有する化合物C)は、ジイソシアネート、および少なくとも3個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートである。
化合物C)は、−SHと反応する異なる官能基、例えば1個のエポキシ基および1個の(メタ)アクリル基を有していてもよい。そのような化合物は、例えば、ビニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートまたはアリルグリシジルエーテルであるか、異なる官能基を有するポリマー化合物である。
化合物D)は、少なくとも1個のアミノ基、および−SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物である。−SHと反応する官能基は、化合物C)に関して挙げたものと同じ基である。
A)とB)およびC)との反応の原理は、以下の通りである:
チオカーボネートA)の環は、A)と化合物B)のアミノ基との反応により開環する。B)は2個のアミノ基を有するため、反応は2回起こる。開環反応の生成物は、本明細書において中間体と称される、ウレタン基を有する化合物である。
2molの化合物A)を化合物B)の2molのアミノ基と反応させ、2molの−SH基を有する得られた中間体を化合物C)の2molの反応性基と反応させる。B)およびC)のどちらも、2個以上の反応性基を有していてもよいため、アミノ基および化合物C)の反応性基に対するモノチオカーボネート基の得られる化学量論的モル関係は、
x molA:x/n molB:x/m molC
[式中、xは整数であり、nは化合物Bの第一級および第二級アミノ基の数であり、mは化合物C)の反応性基の数である]
である。好ましい実施形態において、x、nおよびmは、互いに独立して、1、2または3である。先のモル関係は、三重結合を有する化合物C)にも同様に当てはまるが、1個の三重結合は、反応性基としての二重結合2個と等価である。
化合物A)とB)のアミノ基との反応性が、化合物C)とアミノ基との反応性よりもはるかに高い場合、A)、B)およびC)の1段階反応の結果は、A)およびB)がまず反応し、得られた中間体とC)との反応が続くため、2段階反応の結果に相応する。
化合物A)およびC)とアミノ基との反応性が同程度の大きさの場合、A)、B)およびC)の1段階反応により、ウレタン基を含むハイブリッドポリマーが生じる。
化合物A)とB)のアミノ基との反応性が、化合物C)とアミノ基との反応性よりもはるかに低い場合、A)、B)およびC)の1段階反応の結果、少量のウレタン基を有するポリマーが生じる。
これはしばしば、用いられる出発材料の反応性のパターンに応じてケース2であり得る。C)のエポキシ基とB)のアミノ基との反応性は、しばしば、化合物A)とB)のアミノ基との反応性に類似している。3種すべての成分の1段階反応において、化合物B)のアミノ基と、化合物A)(モノチオカーボネートの開環)または化合物C)(アミノ化合物によるエポキシ化合物の架橋/鎖延長)との競争反応が起こる。この1段階反応の生成物として、ハイブリッドポリマーが得られる。化合物A)〜C)のモル比によりハイブリッドポリマーの性質が決まる。化合物A)の方が少量の場合、得られるハイブリッドポリマーは、ウレタン基で修飾されたエポキシ樹脂に相応する。得られるウレタン修飾エポキシ樹脂では、塗布性が改善されており、エポキシ樹脂の利点と、ウレタン基の含量から得られる利点とが組み合わされている。
これらの系はケース1に従うことが一般的である。というのも、メルカプタンの付加が低温で進行可能である一方で、メタクリレートへのアミンのアザマイケル付加は、望ましくないと考えられるからである。そのような挙動は、(Polymer preprints 2010、51、281)に記載されている。
これらの系はケース3に従うことが一般的である。
これらの系はケース1に従うことが一般的である。化合物Cの不飽和基への−SHの付加をラジカル反応により達成することができることが好ましい。ラジカル反応を、熱により触媒しても、かつ/または光開始させてもよい。
これはケース3である。よって、1段階反応は好ましくない。
化合物A)、B)およびC)を混合して、
A) 5員環状モノチオカーボネートと、
B) 第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物と、
C) −SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物、または−SH基と反応する官能基としての三重結合の場合、少なくとも1個の三重結合を有する化合物と
を含む硬化性混合物を得ることができる。
第二の代替形態のポリマーは、化合物A)およびD)を反応させることにより得られる。
第一の段階
表1に列挙したエポキシドを反応器に充填し、−30℃に保った。エポキシドのモル量を同様に表1に列挙する。エポキシド1molあたり0.01molのテトラ−n−ブチルアンモニウムクロリドを添加した。その後、反応が発熱性であるため、ホスゲンをゆっくりと添加する。ホスゲンを添加する際、冷却により温度を20℃未満に保った。ホスゲンの総量は、エポキシド1molあたり1.1molであった。ホスゲンの添加が完了したら、反応混合物を約2時間にわたりさらに撹拌した。未反応のホスゲンを窒素ストリッピングにより除去した。さらなる後処理は必要なかった。得られたβ−クロロアルキルクロロホルマートを、チオカーボネートの形成である次の段階で直接使用することができた。
各β−クロロアルキルクロロホルマート(50g)およびジクロロメタン(50mL)を、KPG三日月型スターラーと、滴下漏斗と、温度計と、還流凝縮器とを備えた500mLの四つ口丸底フラスコに入れる。この溶液を氷浴で0℃に冷却し、それから、Na2S(1当量、15重量%の水溶液)をゆっくりと添加し、温度を5℃に維持した。添加が完了した後に、氷浴を除去し、反応混合物を室温に温めた。4時間にわたり撹拌した後に、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した(2×50mL)。合した有機相から溶媒を減圧下で除去し、残留液を(クーゲルロール)蒸留により精製し、望ましい環状チオカーボネートを得た。
実施例1:メチルモノチオカーボネート、ジアミンおよび化合物Cと二重結合とのポリマー
メカニカルスターラーを備えたフラスコ内で、メチルモノチオカーボネート(3.00160g、0.025405mol)と、1,4−ブタンジオールジメタクリレート(95%、3.00981g、0.0127mol)と、レドックス安定剤である5mgのトリス(2−カルボキシエチル)ホスフィン(TCEP)とを合し、次にこの混合物を均質化した。フラスコを窒素でパージした。この溶液に、1,5−ペンタンジアミン(1.29922g、0.0127mol、1当量)をシリンジにより添加した。反応混合物をN2雰囲気のもとT=60℃で穏やかに撹拌した。
マグネチックスターラーを備えたフラスコ内で、n−ブチルグリシジルチオカーボネート(5.0g、0.026mol、1当量)と、トリメチロールプロパントリメタクリレート(工業グレード、2.97g、1/3当量)とを合し、次に均質化した。この溶液に、1,5−ペンタンジアミン(1.34g)を迅速に添加した。室温での激しい撹拌の10秒後に、反応混合物を金属製の型に注型した(棒型、それぞれ体積10ml)。これらの型を、60℃で12時間にわたり貯蔵し、次に試料を型から取り出した。高い透明度を有する無色の固形物としてポリマーが得られた。ポリマーは、高い熱安定性を示した。
Leuna Harze GmbHから得られるビスフェノールAジグリシジルエーテルであるEpiloxA19−03樹脂(297.48g)を容器に入れた。真空を適用して気泡を除去した(高速ミキサー)。38.83gのn−ブチルグリシジルモノチオカーボネートおよびメチルシクロヘキサンジアミン(MCDA、52.04g)を添加し、1分間にわたり撹拌を続けた(2000rpm)。触媒Versamin(登録商標)EH50(11.66g)を添加し、1分間にわたり混合を続けた(1000rpm)。真空を適用して気泡を除去した。次に、反応混合物を型(およそ32×22cm)に注型し、80℃で3時間にわたり硬化させた。
Leuna Harze GmbHから得られるビスフェノールAジグリシジルエーテルであるEpilox(登録商標)A19−03(266.14g)を容器に入れた。真空を適用して気泡を除去した(高速ミキサー)。38.83gのn−ブチルグリシジルモノチオカーボネートと、ポリエーテルジアミンであるJeffamineD230(83.38g)とを添加し、1分間にわたり撹拌を続けた(2000rpm)。触媒(第三級アミンであるVersamid(登録商標)EH50、11.65g)を添加し、1分間にわたり混合を続けた(1000rpm)。真空を適用して気泡を除去した。次に、反応混合物を型(およそ32×22cm)に注型し、80℃で3時間にわたり硬化させた。
モノチオカーボネートなしで実施例4を繰り返した。したがって、起こる反応は、エポキシ化合物とアミンとのよく知られた架橋のみである。
モノチオカーボネート、ジアミンおよび化合物Cとエポキシ基とのポリマー
すべての反応を、25℃で開始して、DSC装置内で実施した。反応のエネルギープロファイルを、5K/分の温度勾配を200℃まで適用することによりDSCで辿った。次に、試料を10分間にわたり等温に保った。その後、試料を−50℃に冷却(勾配:20℃/分)し、次に、15分間にわたり等温に保った。特定された、反応の開始に相応する開始温度、発熱ピーク(複数可)の最大値(複数可)に相応する発熱温度、およびエンタルピーは、表に列挙されている。
エポキシ樹脂EpiloxA19−03(0.685g)をDSC試料受皿に加えた。ブトキシ置換モノチオカーボネート(0.1g)を添加し、続いて、Jeffamine(登録商標)D230(0.215g)を添加した。触媒(Versamin(登録商標)EH50、0.028g)を添加した後に、試料受皿を25℃のDCSチャンバ内に入れた。
さらなる例において、実施例5の組成を変更し、例えば、Jeffamine(登録商標)をMCDAと交換し、n−ブチルグリシジルモノチオカーボネート(BTC)をメチルモノチオカーボネート(MTC)と交換した。各実施例および比較例では、その他の成分すべての合計100重量部あたり8重量部のVersamin(登録商標)EH50を添加した。
系の反応性をレオロジー測定により求めた。パラレルプレートシステム(parallel plate system)を備えたレオメーター(MCR302、Anton Paar)内にて、調製物を70℃で反応させた。
硬化した試料の最大貯蔵弾性率およびコンプライアンスを求めることにより、試料の機械的性能を試験した。コンプライアンスの値が高いことは、弾性特性が良好であることに相応する。
マグネチックスターラーを備えた50mlフラスコ内で、5−メチル−1,3−オキサチオラン−2−オン(8.86g)と、トリメチロールプロパントリメタクリレート(8.46g)とを合し、次に均質化した。この溶液に、2,2’−(エチレンジオキシ)ビス(エチルアミン)(5.56g)を迅速に添加した。この混合物を撹拌し、室温で均質化した。
マグネチックスターラーを備えた50mlフラスコ内で、5−(ブトキシメチル)−1,3−オキサチオラン−2−オン(5.71g)と、トリメチロールプロパントリメタクリレート(3.38g)とを合し、次に均質化した。この溶液に、トリス(2−アミノエチル)アミン(1.46g)を迅速に添加した。この混合物を撹拌し、室温で均質化した。
Claims (16)
- 第一の代替形態については、
A) 5員環状モノチオカーボネートと、
B) 第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物と、
C) −SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物と、または−SH基と反応する官能基としての炭素−炭素三重結合の場合、少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する化合物と
を反応させる、または第二の代替形態については、
A) 5員環状モノチオカーボネートと、
D) 少なくとも1個の第一級または第二級アミノ基、および−SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物と
を反応させる、ウレタン基を有するポリマーを製造する方法。 - 前記式I中のR1〜R4のうちの少なくとも1個が水素ではない、請求項2記載の方法。
- 前記式I中のR1〜R4のうちの2個または3個が水素を表し、R1〜R4のうちのその他の基が有機基を表す、請求項2または3記載の方法。
- R1〜R4のうちの水素ではない前記基が、−CH2−O−R5基、または−CH2−O−C(=O)−R6基、または−CH2−NR7R8基を表し、R5〜R8が、30個までの炭素原子を有する有機基である、請求項2から4までのいずれか1項記載の方法。
- B)が、2個の第一級アミノ基を有する化合物である、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- −SHと反応する前記化合物C)の前記官能基が、非芳香族エチレン性不飽和基、エポキシ基、イソシアネート基、非芳香族炭素−窒素二重結合を有する基、カルボニル基、またはハロゲン化物から選択される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- −SHと反応する前記化合物C)の前記官能基が、非芳香族エチレン性不飽和基またはエポキシ基から選択される、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- −SHと反応する前記化合物C)の前記官能基がメタクリル基である、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記第一の代替形態の前記反応が、1段階で、A)、B)およびC)を同時に反応させることにより、または2段階で、まずA)をB)と反応させ、その後、得られた中間体をC)と反応させることにより実施される、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- D)が、1個の第一級アミノ基、および1個の非芳香族炭素−炭素二重結合または三重結合を有する化合物である、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の方法により得られる、ウレタン基を有するポリマー。
- A) 5員環状モノチオカーボネートと、
B) 第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物と、
C) −SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物と、または−SH基と反応する官能基としての三重結合の場合、少なくとも1個の炭素−炭素三重結合を有する化合物と
を含む、
または2種の前記成分A)およびB)と、さらにC)との反応生成物を含む、
硬化性組成物。 - 第一の成分A)およびC)と、第二の成分B)とを含む、二成分硬化系。
- R2〜R4が水素を表し、R1が、−CH2−O−R5基、または−CH2−O−C(=O)−R6基、または−CH2−NR7R8基であり、R5〜R8が、C1〜C14アルキル基である、請求項15記載のモノチオカーボネート。
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