RU2014143407A - Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение - Google Patents
Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014143407A RU2014143407A RU2014143407A RU2014143407A RU2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- compounds
- monoethylenically unsaturated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
- C07D317/38—Ethylene carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F24/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I):в которойRи Rнезависимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,Rозначает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,Rозначает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, CHCOOR, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,Rи Rнезависимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или один из остатков Rили Rможет означать также COORили CHCOOR,A означает химическую связь или алкандиил с 1-4 атомами углерода,X означает кислород или NR,Z означает химическую связь, PO, SOили С=O,Y означает химическую связь, СНили СНСН,R(в случае присутствия) означает алкил с 1-6 атомами углерода,R(в случае присутствия) означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода.2. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Rи Rсоответственно означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, в частности, метил.3. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Rозначает водород.4. Соединения формулы (I) по п. 1, причем A означает этандиил.5. Соединения формулы (I) по п. 1, причем X означает кислород.6. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Z означает С=O.7. Соединения формулы (I) по одному из пп. 1-6, причем Y означает химическую связь.8. Способ получения соединений формулы (I), в соответствии с которым соединение общей формулы (II):подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III):причемL означает нуклеофильно замещаемую отщепляемую группу,L′ означает водород или алкилкарбонильную группу с 1-4 атомами углерода иА, X, Y, Z, R, R, R, R, Rи Rтакие, как указано в одном их преды
Claims (18)
1. Соединения формулы (I):
в которой
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R4 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, CH2COOR8, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R5 и R6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или один из остатков R5 или R6 может означать также COOR8 или CH2COOR8,
A означает химическую связь или алкандиил с 1-4 атомами углерода,
X означает кислород или NR7,
Z означает химическую связь, PO2, SO2 или С=O,
Y означает химическую связь, СН2 или СНСН3,
R7 (в случае присутствия) означает алкил с 1-6 атомами углерода,
R8 (в случае присутствия) означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода.
2. Соединения формулы (I) по п. 1, причем R1 и R2 соответственно означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, в частности, метил.
3. Соединения формулы (I) по п. 1, причем R3 означает водород.
4. Соединения формулы (I) по п. 1, причем A означает этандиил.
5. Соединения формулы (I) по п. 1, причем X означает кислород.
6. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Z означает С=O.
7. Соединения формулы (I) по одному из пп. 1-6, причем Y означает химическую связь.
8. Способ получения соединений формулы (I), в соответствии с которым соединение общей формулы (II):
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III):
причем
L означает нуклеофильно замещаемую отщепляемую группу,
L′ означает водород или алкилкарбонильную группу с 1-4 атомами углерода и
А, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 такие, как указано в одном их предыдущих пунктов.
9. Способ по п.8, причем L означает гидроксил или алкокси с 1-8 атомами углерода, Z означает С=O и X означает кислород, и причем превращение осуществляют в условиях этерификации или переэтерификации.
11. Полимер, состоящий из мономерных звеньев этиленненасыщенных соединений М, причем соединения М включают по меньшей мере 1% масс. по меньшей мере одного соединения формулы (I) в пересчете
на общее количество образующих полимер этиленненасыщенных соединений.
12. Полимер по п. 10 или 11 в виде гомополимера соединения формулы (I).
13. Полимер по п.10 или 11, который содержит от 1 до 99% масс. мономерных звеньев по меньшей мере одного соединения формулы (I) и от 1 до 99% масс. мономерных звеньев по меньшей мере одного сомономера b с этиленовой мононенасыщенностью и/или с двумя сопряженными этиленненасыщенными двойными связями.
14. Полимер по п. 13, причем сомономеры b выбраны из группы, включающей:
- моноэтиленненасыщенные монокарбоновые кислоты с 3-8 атомами углерода и дикарбоновые кислоты с 4-8 атомами углерода,
- амиды моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода или дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода,
- ангидриды моноэтиленненасыщенных дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода,
- сложные гидроксиалкиловые эфиры с 2-4 атомами углерода в алкиле моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода или дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода,
- моноэтиленненасыщенные сульфокислоты и их соли,
- моноэтиленненасыщенные нитрилы с 3-5 атомами углерода,
- N-винилгетероциклы,
- моноэтиленненасыщенные соединения по меньшей мере с одной полиалкиленоксидной группой с 2-4 атомами углерода в алкиленоксиде,
- винилароматические углеводороды,
- сложные эфиры на основе моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода и алканолов с 1-20 атомами углерода, циклоалканолов с 5-8 атомами углерода или фенилалканолов, соответственно феноксиалканолов с 1-4 атомами углерода в алканоле,
- сложные диэфиры на основе моноэтиленненасыщенных дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода и алканолов с 1-20 атомами
углерода, циклоалканолов с 5-8 атомами углерода или фенилалканолов, соответственно феноксиалканолов с 1-4 атомами углерода в алканоле,
- алкиламиды и диалкиламиды (с 1-20 атомами углерода в алкиле) моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода,
- сложные виниловые эфиры алифатических карбоновых кислот с 1-20 атомами углерода,
- олефины с 4-10 атомами углерода и двумя сопряженными этиленненасыщенными двойным связями,
- олефины с 2-20 атомами углерода
- галогензамещенные олефины с 2-20 атомами углерода,
- моноэтиленненасыщенные мономеры с одной или двумя эпоксидными группами,
- моноэтиленненасыщенные мономеры по меньшей мере с одной карбонатной группой,
- сложные эфиры на основе моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода и алкенолов или алкандиенолов соответственно с 8-24 атомами углерода, а также на основе моноэтиленненасыщенных дикарбоновых кислот и алкенолов или алкандиенолов соответственно с 8-24 атомами углерода.
15. Полимер по п. 13, дополнительно содержащий мономерные звенья по меньшей мере одного сомономера с двумя, тремя или четырьмя несопряженными этиленненасыщенными двойными связями.
16. Применение полимеров по одному из пп. 10-15 в качестве компонента двухкомпонентных связующих композиций.
17. Применение по п. 16, причем связующая композиция содержит по меньшей мере одно соединение по меньшей мере с двумя функциональными группами F, выбранными из группы, включающей алифатические гидроксильные группы, первичные аминогруппы, вторичные аминогруппы, фосфиновые группы, фосфонатные группы и меркаптогруппы.
18. Применение по п. 17, причем молярное отношение функциональных групп формулы (I′) к функциональным группам F находится в диапазоне от 1:10 до 10:1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP12162115 | 2012-03-29 | ||
EP12162115.5 | 2012-03-29 | ||
PCT/EP2013/056716 WO2013144299A1 (de) | 2012-03-29 | 2013-03-28 | Polymerisierbare alkyliden-1,3-dioxolan-2-one und deren verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2014143407A true RU2014143407A (ru) | 2016-05-20 |
Family
ID=48040228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014143407A RU2014143407A (ru) | 2012-03-29 | 2013-03-28 | Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2831055B1 (ru) |
JP (1) | JP6150878B2 (ru) |
KR (1) | KR102070052B1 (ru) |
CN (1) | CN104220432B (ru) |
DK (1) | DK2831055T3 (ru) |
ES (1) | ES2609809T3 (ru) |
IN (1) | IN2014DN07874A (ru) |
PL (1) | PL2831055T3 (ru) |
RU (1) | RU2014143407A (ru) |
WO (1) | WO2013144299A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2629261T3 (es) | 2013-07-22 | 2017-08-08 | Basf Se | Composiciones de recubrimiento que contienen un compuesto con al menos dos grupos de carbonato cíclicos y un grupo de siloxano |
EP2851379A1 (de) | 2013-09-23 | 2015-03-25 | BASF Coatings GmbH | Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestelllte, bei niedrigen Temperaturen härtbare Beschichtungen und sowie deren Verwendung |
EP2851403A1 (de) * | 2013-09-23 | 2015-03-25 | BASF Coatings GmbH | Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestellte, bei niedrigen temperaturen härtbare beschichtungen und sowie deren verwendung |
FR3034770B1 (fr) * | 2015-04-10 | 2017-05-12 | Bostik Sa | Polymeres hydrocarbones comprenant deux groupements terminaux exo-vinylene cyclocarbonate |
EP3286173B1 (de) | 2015-04-23 | 2019-07-03 | Basf Se | Cyclische carbonate |
CN107810211B (zh) * | 2015-06-18 | 2021-03-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 由环状外-乙烯基碳酸酯丙烯酸酯制得的共聚物 |
FR3053974A1 (fr) * | 2016-07-18 | 2018-01-19 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique comprenant des fonctions carbonates. |
ES2731076T3 (es) | 2016-09-21 | 2019-11-13 | Henkel Ag & Co Kgaa | Composición de dos componentes basada en compuestos con al menos dos unidades de carbonato cíclico de exovinileno |
ES2895718T3 (es) | 2016-09-21 | 2022-02-22 | Basf Se | Compuestos con dos o más unidades de carbonato cíclico de exovinileno |
FR3057269B1 (fr) * | 2016-10-07 | 2018-11-23 | Bostik Sa | Nouveaux polymeres hydrocarbones a groupements terminaux exo-vinylene cyclocarbonate |
EP3372624A1 (en) | 2017-03-06 | 2018-09-12 | Henkel AG & Co. KGaA | One component composition based on compounds with at least two exo-vinylene cyclic carbonate units |
JP7358333B2 (ja) | 2017-08-17 | 2023-10-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ウレタン基を有するポリマーを製造する方法 |
EP3668918A1 (en) | 2017-08-17 | 2020-06-24 | Basf Se | Process for the manufacturing of a polymer with urethane groups |
FR3071502B1 (fr) | 2017-09-28 | 2020-06-19 | Bostik Sa | Copolymeres hydrocarbones liquides a deux groupements terminaux ester cyclocarbonate |
EP3569597A1 (en) * | 2018-05-18 | 2019-11-20 | Basf Se | Monomers comprising at least one 4-(2-oxyethylidene)-1,3-dioxolan-2-one unit and use thereof |
FR3081869B1 (fr) * | 2018-05-31 | 2021-05-14 | Bostik Sa | Monomeres monoethyleniquement insatures et leurs utilisations |
WO2020043517A1 (en) | 2018-08-28 | 2020-03-05 | Basf Se | Polymers of a compound comprising a monothiocarbonate group and an ethylenically unsaturated group |
KR102434452B1 (ko) | 2018-11-28 | 2022-08-19 | 주식회사 엘지화학 | 가교제 화합물의 제조 방법 |
WO2020109053A1 (en) | 2018-11-30 | 2020-06-04 | Basf Se | Coating composition or sealant comprising a compound with a five-membered cyclic monothiocarbonat group |
CN115109045A (zh) * | 2022-07-14 | 2022-09-27 | 大连大学 | 一种生物基杂环单体及其均聚酯的制备方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1064938B (de) | 1956-12-24 | 1959-09-10 | Dow Chemical Co | Verfahren zur Oxypropylierung von mehrwertigen Alkoholen |
BE593754A (ru) | 1959-08-12 | |||
DE1098953B (de) | 1959-09-29 | 1961-02-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 5-Methylen-4, 4-dialkyl-1, 3-dioxolan-2-onen |
US3082216A (en) * | 1959-09-29 | 1963-03-19 | Basf Ag | Production of 4, 4-disubstituted 5-alkylidene-1, 3-dioxolane-2-ones |
DE2639083C2 (de) | 1976-08-31 | 1983-02-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyätherpolyolen und ihre Verwendung als Ausgangsmaterialien für Polyurethankunststoffe |
DE2737951A1 (de) | 1977-08-23 | 1979-03-08 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polyaetherpolyolen |
DE3433403A1 (de) | 1984-09-12 | 1986-03-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 4,4-disubstituierten 5-methylen-1,3-dioxolan-2-onen |
US5240835A (en) | 1989-10-10 | 1993-08-31 | Genencor International, Inc. | Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers |
DE4314111A1 (de) | 1993-04-29 | 1994-11-03 | Goldschmidt Ag Th | alpha,omega-Polymethacrylatdiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Polymeren, insbesondere Polyurethanen und Polyestern |
US5567527A (en) * | 1995-02-21 | 1996-10-22 | Eastman Chemical Company | Copolymers containing 1,3-dioxolane-2-one-4-yl groups and coatings made therefrom |
AU1353397A (en) * | 1995-12-22 | 1997-07-17 | Valspar Corporation, The | Aqueous cross-linkable coating composition |
CN1092191C (zh) | 1996-10-21 | 2002-10-09 | 霍夫曼-拉罗奇有限公司 | 环碳酸酯的制备方法 |
WO1999062970A1 (en) | 1999-04-16 | 1999-12-09 | Eastman Chemical Company | Copolymers of vinyl ethylene carbonate |
JP2003012725A (ja) * | 2001-06-29 | 2003-01-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子材料及び該材料からなるフィルム |
US7122605B2 (en) * | 2001-11-29 | 2006-10-17 | Basf Corporation | Method for selective graft polymerization |
WO2004005088A1 (en) | 2002-07-05 | 2004-01-15 | Paul Marriott | Intrusion detector |
JP2006052244A (ja) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 2液硬化型水性接着剤 |
JP4368289B2 (ja) | 2004-11-15 | 2009-11-18 | 独立行政法人科学技術振興機構 | α−アルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン類の製造方法 |
JP5141865B2 (ja) | 2007-03-09 | 2013-02-13 | 日産化学工業株式会社 | 環状炭酸エステル化合物の製造方法 |
DE102009003035A1 (de) | 2009-05-12 | 2010-11-18 | Basf Se | Verfahren zur Herstellung von urethangruppenhaltigen (Meth)acrylsäureestern |
JP2011241251A (ja) * | 2010-05-14 | 2011-12-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物 |
KR20140004615A (ko) | 2010-06-15 | 2014-01-13 | 바스프 에스이 | 에폭시 수지 조성물에서의 시클릭 카르보네이트의 용도 |
-
2013
- 2013-03-28 RU RU2014143407A patent/RU2014143407A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-03-28 IN IN7874DEN2014 patent/IN2014DN07874A/en unknown
- 2013-03-28 JP JP2015502356A patent/JP6150878B2/ja active Active
- 2013-03-28 EP EP13713176.9A patent/EP2831055B1/de active Active
- 2013-03-28 WO PCT/EP2013/056716 patent/WO2013144299A1/de active Application Filing
- 2013-03-28 ES ES13713176.9T patent/ES2609809T3/es active Active
- 2013-03-28 PL PL13713176T patent/PL2831055T3/pl unknown
- 2013-03-28 CN CN201380018110.4A patent/CN104220432B/zh active Active
- 2013-03-28 KR KR1020147029848A patent/KR102070052B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-28 DK DK13713176.9T patent/DK2831055T3/en active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2831055A1 (de) | 2015-02-04 |
CN104220432B (zh) | 2016-10-05 |
EP2831055B1 (de) | 2016-10-05 |
IN2014DN07874A (ru) | 2015-04-24 |
JP6150878B2 (ja) | 2017-06-21 |
CN104220432A (zh) | 2014-12-17 |
JP2015512909A (ja) | 2015-04-30 |
PL2831055T3 (pl) | 2017-06-30 |
KR20140140098A (ko) | 2014-12-08 |
ES2609809T3 (es) | 2017-04-24 |
KR102070052B1 (ko) | 2020-01-29 |
DK2831055T3 (en) | 2017-01-16 |
WO2013144299A1 (de) | 2013-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2014143407A (ru) | Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение | |
JP2015512909A5 (ru) | ||
RU2008143542A (ru) | Топливные композиции, содержащие сырьевые материалы растительного происхождения | |
EP1881054A3 (de) | Additive zur Verbesserung der Kälteeigenschaften von Brennstoffölen | |
RU2012135375A (ru) | Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости | |
RU2017120362A (ru) | Полимер, имеющий боковые цепи простого полиэфира | |
RU2012105032A (ru) | Смеси, содержащие олигомерные или полимерные соединения, их получение и применение | |
RU2015105925A (ru) | Моющие средства для стирки и чистящие композиции, содержащие полимеры с карбоксильными группами | |
RU2013150845A (ru) | Сополимеры с ген-бисфосфоновыми группами | |
RU2011101501A (ru) | Сополимерная примесная система для сохранения удобоукладываемости цементных композиций | |
RU2012135571A (ru) | Диспергирующий агент | |
RU2012114117A (ru) | Способ газофазной полимеризации олефинов | |
CN1900193A (zh) | 包含得自内酯的反应性β-羟基酰胺的可固化组合物 | |
Köhler et al. | Post-polymerization functionalization of linear polyglycidol with diethyl vinylphosphonate | |
RU2014117268A (ru) | Быстросуспендируемая порошкообразная композиция | |
RU2013146190A (ru) | Полимер на основе соединений малеиновой кислоты, аллилового эфира и метакриловой кислоты, приготовление и его применение | |
RU2007107470A (ru) | Способ радикальной полимеризации этиленовых ненасыщенных соединений | |
RU2012116400A (ru) | Диспергируемая в воде, циклокарбонат-функционализированная виниловая сополимерная система | |
RU2007102080A (ru) | Фосфорсодержащий пламегаситель для термопластических полимеров | |
MX2013007070A (es) | Derivados de aceite vegetal como aceites de extension para composiciones elastomericas. | |
ATE508148T1 (de) | Vernetzbare monomere und polymere und deren verwendung | |
RU2008114030A (ru) | Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов | |
JP2014534150A5 (ru) | ||
RU2009147082A (ru) | Дисперсия, включающая неорганические частицы, воду и, по меньшей мере, одну полимерную добавку | |
RU2010101618A (ru) | Применение минеральных масел, содержащих моющую присадку и обладающих улучшенными характеристиками хладотекучести и средний дистиллят |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20181019 |