RU2014143407A - Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение - Google Patents

Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2014143407A
RU2014143407A RU2014143407A RU2014143407A RU2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A RU 2014143407 A RU2014143407 A RU 2014143407A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
formula
compounds
monoethylenically unsaturated
Prior art date
Application number
RU2014143407A
Other languages
English (en)
Inventor
ГАРСИА Марта ПОРТА
Мартине ВАЙС
Андреас ЛАНВЕР
Матье БЛАНШО
Аарон ФЛОРЕС-ФИГЕРОА
Райнер Клопш
Кристина ХААФ-КЛЯЙНХУББЕРТ
Олаф КУТЦКИ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2014143407A publication Critical patent/RU2014143407A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34Oxygen atoms
    • C07D317/36Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
    • C07D317/38Ethylene carbonate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F24/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a heterocyclic ring containing oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I):в которойRи Rнезависимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,Rозначает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,Rозначает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, CHCOOR, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,Rи Rнезависимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или один из остатков Rили Rможет означать также COORили CHCOOR,A означает химическую связь или алкандиил с 1-4 атомами углерода,X означает кислород или NR,Z означает химическую связь, PO, SOили С=O,Y означает химическую связь, СНили СНСН,R(в случае присутствия) означает алкил с 1-6 атомами углерода,R(в случае присутствия) означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода.2. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Rи Rсоответственно означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, в частности, метил.3. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Rозначает водород.4. Соединения формулы (I) по п. 1, причем A означает этандиил.5. Соединения формулы (I) по п. 1, причем X означает кислород.6. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Z означает С=O.7. Соединения формулы (I) по одному из пп. 1-6, причем Y означает химическую связь.8. Способ получения соединений формулы (I), в соответствии с которым соединение общей формулы (II):подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III):причемL означает нуклеофильно замещаемую отщепляемую группу,L′ означает водород или алкилкарбонильную группу с 1-4 атомами углерода иА, X, Y, Z, R, R, R, R, Rи Rтакие, как указано в одном их преды

Claims (18)

1. Соединения формулы (I):
Figure 00000001
в которой
R1 и R2 независимо друг от друга означают водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R3 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода соответственно в алкокси и алкиле, циклоалкил с 5-6 атомами углерода, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R4 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, CH2COOR8, фенил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле,
R5 и R6 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или один из остатков R5 или R6 может означать также COOR8 или CH2COOR8,
A означает химическую связь или алкандиил с 1-4 атомами углерода,
X означает кислород или NR7,
Z означает химическую связь, PO2, SO2 или С=O,
Y означает химическую связь, СН2 или СНСН3,
R7 (в случае присутствия) означает алкил с 1-6 атомами углерода,
R8 (в случае присутствия) означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода.
2. Соединения формулы (I) по п. 1, причем R1 и R2 соответственно означают водород или алкил с 1-6 атомами углерода, в частности, метил.
3. Соединения формулы (I) по п. 1, причем R3 означает водород.
4. Соединения формулы (I) по п. 1, причем A означает этандиил.
5. Соединения формулы (I) по п. 1, причем X означает кислород.
6. Соединения формулы (I) по п. 1, причем Z означает С=O.
7. Соединения формулы (I) по одному из пп. 1-6, причем Y означает химическую связь.
8. Способ получения соединений формулы (I), в соответствии с которым соединение общей формулы (II):
Figure 00000002
подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III):
Figure 00000003
причем
L означает нуклеофильно замещаемую отщепляемую группу,
L′ означает водород или алкилкарбонильную группу с 1-4 атомами углерода и
А, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 такие, как указано в одном их предыдущих пунктов.
9. Способ по п.8, причем L означает гидроксил или алкокси с 1-8 атомами углерода, Z означает С=O и X означает кислород, и причем превращение осуществляют в условиях этерификации или переэтерификации.
10. Полимер с состоящими из атомов углерода основными цепями, к которым присоединены функциональные группы формулы (I′):
Figure 00000004
причем # означает присоединение функциональной группы к основной полимерной цепи и причем остатки R1, R2, R3, А, X, Z и Y такие, как указано в одном их предыдущих пунктов.
11. Полимер, состоящий из мономерных звеньев этиленненасыщенных соединений М, причем соединения М включают по меньшей мере 1% масс. по меньшей мере одного соединения формулы (I) в пересчете
на общее количество образующих полимер этиленненасыщенных соединений.
12. Полимер по п. 10 или 11 в виде гомополимера соединения формулы (I).
13. Полимер по п.10 или 11, который содержит от 1 до 99% масс. мономерных звеньев по меньшей мере одного соединения формулы (I) и от 1 до 99% масс. мономерных звеньев по меньшей мере одного сомономера b с этиленовой мононенасыщенностью и/или с двумя сопряженными этиленненасыщенными двойными связями.
14. Полимер по п. 13, причем сомономеры b выбраны из группы, включающей:
- моноэтиленненасыщенные монокарбоновые кислоты с 3-8 атомами углерода и дикарбоновые кислоты с 4-8 атомами углерода,
- амиды моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода или дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода,
- ангидриды моноэтиленненасыщенных дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода,
- сложные гидроксиалкиловые эфиры с 2-4 атомами углерода в алкиле моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода или дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода,
- моноэтиленненасыщенные сульфокислоты и их соли,
- моноэтиленненасыщенные нитрилы с 3-5 атомами углерода,
- N-винилгетероциклы,
- моноэтиленненасыщенные соединения по меньшей мере с одной полиалкиленоксидной группой с 2-4 атомами углерода в алкиленоксиде,
- винилароматические углеводороды,
- сложные эфиры на основе моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода и алканолов с 1-20 атомами углерода, циклоалканолов с 5-8 атомами углерода или фенилалканолов, соответственно феноксиалканолов с 1-4 атомами углерода в алканоле,
- сложные диэфиры на основе моноэтиленненасыщенных дикарбоновых кислот с 4-8 атомами углерода и алканолов с 1-20 атомами
углерода, циклоалканолов с 5-8 атомами углерода или фенилалканолов, соответственно феноксиалканолов с 1-4 атомами углерода в алканоле,
- алкиламиды и диалкиламиды (с 1-20 атомами углерода в алкиле) моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода,
- сложные виниловые эфиры алифатических карбоновых кислот с 1-20 атомами углерода,
- олефины с 4-10 атомами углерода и двумя сопряженными этиленненасыщенными двойным связями,
- олефины с 2-20 атомами углерода
- галогензамещенные олефины с 2-20 атомами углерода,
- моноэтиленненасыщенные мономеры с одной или двумя эпоксидными группами,
- моноэтиленненасыщенные мономеры по меньшей мере с одной карбонатной группой,
- сложные эфиры на основе моноэтиленненасыщенных монокарбоновых кислот с 3-8 атомами углерода и алкенолов или алкандиенолов соответственно с 8-24 атомами углерода, а также на основе моноэтиленненасыщенных дикарбоновых кислот и алкенолов или алкандиенолов соответственно с 8-24 атомами углерода.
15. Полимер по п. 13, дополнительно содержащий мономерные звенья по меньшей мере одного сомономера с двумя, тремя или четырьмя несопряженными этиленненасыщенными двойными связями.
16. Применение полимеров по одному из пп. 10-15 в качестве компонента двухкомпонентных связующих композиций.
17. Применение по п. 16, причем связующая композиция содержит по меньшей мере одно соединение по меньшей мере с двумя функциональными группами F, выбранными из группы, включающей алифатические гидроксильные группы, первичные аминогруппы, вторичные аминогруппы, фосфиновые группы, фосфонатные группы и меркаптогруппы.
18. Применение по п. 17, причем молярное отношение функциональных групп формулы (I′) к функциональным группам F находится в диапазоне от 1:10 до 10:1.
RU2014143407A 2012-03-29 2013-03-28 Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение RU2014143407A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12162115 2012-03-29
EP12162115.5 2012-03-29
PCT/EP2013/056716 WO2013144299A1 (de) 2012-03-29 2013-03-28 Polymerisierbare alkyliden-1,3-dioxolan-2-one und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014143407A true RU2014143407A (ru) 2016-05-20

Family

ID=48040228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014143407A RU2014143407A (ru) 2012-03-29 2013-03-28 Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP2831055B1 (ru)
JP (1) JP6150878B2 (ru)
KR (1) KR102070052B1 (ru)
CN (1) CN104220432B (ru)
DK (1) DK2831055T3 (ru)
ES (1) ES2609809T3 (ru)
IN (1) IN2014DN07874A (ru)
PL (1) PL2831055T3 (ru)
RU (1) RU2014143407A (ru)
WO (1) WO2013144299A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2629261T3 (es) 2013-07-22 2017-08-08 Basf Se Composiciones de recubrimiento que contienen un compuesto con al menos dos grupos de carbonato cíclicos y un grupo de siloxano
EP2851379A1 (de) 2013-09-23 2015-03-25 BASF Coatings GmbH Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestelllte, bei niedrigen Temperaturen härtbare Beschichtungen und sowie deren Verwendung
EP2851403A1 (de) * 2013-09-23 2015-03-25 BASF Coatings GmbH Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestellte, bei niedrigen temperaturen härtbare beschichtungen und sowie deren verwendung
FR3034770B1 (fr) * 2015-04-10 2017-05-12 Bostik Sa Polymeres hydrocarbones comprenant deux groupements terminaux exo-vinylene cyclocarbonate
EP3286173B1 (de) 2015-04-23 2019-07-03 Basf Se Cyclische carbonate
CN107810211B (zh) * 2015-06-18 2021-03-26 巴斯夫欧洲公司 由环状外-乙烯基碳酸酯丙烯酸酯制得的共聚物
FR3053974A1 (fr) * 2016-07-18 2018-01-19 Michelin & Cie Composition de caoutchouc comprenant un elastomere dienique comprenant des fonctions carbonates.
ES2731076T3 (es) 2016-09-21 2019-11-13 Henkel Ag & Co Kgaa Composición de dos componentes basada en compuestos con al menos dos unidades de carbonato cíclico de exovinileno
ES2895718T3 (es) 2016-09-21 2022-02-22 Basf Se Compuestos con dos o más unidades de carbonato cíclico de exovinileno
FR3057269B1 (fr) * 2016-10-07 2018-11-23 Bostik Sa Nouveaux polymeres hydrocarbones a groupements terminaux exo-vinylene cyclocarbonate
EP3372624A1 (en) 2017-03-06 2018-09-12 Henkel AG & Co. KGaA One component composition based on compounds with at least two exo-vinylene cyclic carbonate units
JP7358333B2 (ja) 2017-08-17 2023-10-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ウレタン基を有するポリマーを製造する方法
EP3668918A1 (en) 2017-08-17 2020-06-24 Basf Se Process for the manufacturing of a polymer with urethane groups
FR3071502B1 (fr) 2017-09-28 2020-06-19 Bostik Sa Copolymeres hydrocarbones liquides a deux groupements terminaux ester cyclocarbonate
EP3569597A1 (en) * 2018-05-18 2019-11-20 Basf Se Monomers comprising at least one 4-(2-oxyethylidene)-1,3-dioxolan-2-one unit and use thereof
FR3081869B1 (fr) * 2018-05-31 2021-05-14 Bostik Sa Monomeres monoethyleniquement insatures et leurs utilisations
WO2020043517A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Basf Se Polymers of a compound comprising a monothiocarbonate group and an ethylenically unsaturated group
KR102434452B1 (ko) 2018-11-28 2022-08-19 주식회사 엘지화학 가교제 화합물의 제조 방법
WO2020109053A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Basf Se Coating composition or sealant comprising a compound with a five-membered cyclic monothiocarbonat group
CN115109045A (zh) * 2022-07-14 2022-09-27 大连大学 一种生物基杂环单体及其均聚酯的制备方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1064938B (de) 1956-12-24 1959-09-10 Dow Chemical Co Verfahren zur Oxypropylierung von mehrwertigen Alkoholen
BE593754A (ru) 1959-08-12
DE1098953B (de) 1959-09-29 1961-02-09 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Methylen-4, 4-dialkyl-1, 3-dioxolan-2-onen
US3082216A (en) * 1959-09-29 1963-03-19 Basf Ag Production of 4, 4-disubstituted 5-alkylidene-1, 3-dioxolane-2-ones
DE2639083C2 (de) 1976-08-31 1983-02-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Polyätherpolyolen und ihre Verwendung als Ausgangsmaterialien für Polyurethankunststoffe
DE2737951A1 (de) 1977-08-23 1979-03-08 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyaetherpolyolen
DE3433403A1 (de) 1984-09-12 1986-03-20 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 4,4-disubstituierten 5-methylen-1,3-dioxolan-2-onen
US5240835A (en) 1989-10-10 1993-08-31 Genencor International, Inc. Methods for enzymatically preparing polymerizable monomers
DE4314111A1 (de) 1993-04-29 1994-11-03 Goldschmidt Ag Th alpha,omega-Polymethacrylatdiole, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Polymeren, insbesondere Polyurethanen und Polyestern
US5567527A (en) * 1995-02-21 1996-10-22 Eastman Chemical Company Copolymers containing 1,3-dioxolane-2-one-4-yl groups and coatings made therefrom
AU1353397A (en) * 1995-12-22 1997-07-17 Valspar Corporation, The Aqueous cross-linkable coating composition
CN1092191C (zh) 1996-10-21 2002-10-09 霍夫曼-拉罗奇有限公司 环碳酸酯的制备方法
WO1999062970A1 (en) 1999-04-16 1999-12-09 Eastman Chemical Company Copolymers of vinyl ethylene carbonate
JP2003012725A (ja) * 2001-06-29 2003-01-15 Dainippon Ink & Chem Inc 電子材料及び該材料からなるフィルム
US7122605B2 (en) * 2001-11-29 2006-10-17 Basf Corporation Method for selective graft polymerization
WO2004005088A1 (en) 2002-07-05 2004-01-15 Paul Marriott Intrusion detector
JP2006052244A (ja) * 2004-08-10 2006-02-23 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 2液硬化型水性接着剤
JP4368289B2 (ja) 2004-11-15 2009-11-18 独立行政法人科学技術振興機構 α−アルキリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン類の製造方法
JP5141865B2 (ja) 2007-03-09 2013-02-13 日産化学工業株式会社 環状炭酸エステル化合物の製造方法
DE102009003035A1 (de) 2009-05-12 2010-11-18 Basf Se Verfahren zur Herstellung von urethangruppenhaltigen (Meth)acrylsäureestern
JP2011241251A (ja) * 2010-05-14 2011-12-01 Sanyo Chem Ind Ltd インクジェット印刷インク用重合性化合物及びインク組成物
KR20140004615A (ko) 2010-06-15 2014-01-13 바스프 에스이 에폭시 수지 조성물에서의 시클릭 카르보네이트의 용도

Also Published As

Publication number Publication date
EP2831055A1 (de) 2015-02-04
CN104220432B (zh) 2016-10-05
EP2831055B1 (de) 2016-10-05
IN2014DN07874A (ru) 2015-04-24
JP6150878B2 (ja) 2017-06-21
CN104220432A (zh) 2014-12-17
JP2015512909A (ja) 2015-04-30
PL2831055T3 (pl) 2017-06-30
KR20140140098A (ko) 2014-12-08
ES2609809T3 (es) 2017-04-24
KR102070052B1 (ko) 2020-01-29
DK2831055T3 (en) 2017-01-16
WO2013144299A1 (de) 2013-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014143407A (ru) Способные к полимеризации алкилиден-1,3-диоксолан-2-оны и их применение
JP2015512909A5 (ru)
RU2008143542A (ru) Топливные композиции, содержащие сырьевые материалы растительного происхождения
EP1881054A3 (de) Additive zur Verbesserung der Kälteeigenschaften von Brennstoffölen
RU2012135375A (ru) Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости
RU2017120362A (ru) Полимер, имеющий боковые цепи простого полиэфира
RU2012105032A (ru) Смеси, содержащие олигомерные или полимерные соединения, их получение и применение
RU2015105925A (ru) Моющие средства для стирки и чистящие композиции, содержащие полимеры с карбоксильными группами
RU2013150845A (ru) Сополимеры с ген-бисфосфоновыми группами
RU2011101501A (ru) Сополимерная примесная система для сохранения удобоукладываемости цементных композиций
RU2012135571A (ru) Диспергирующий агент
RU2012114117A (ru) Способ газофазной полимеризации олефинов
CN1900193A (zh) 包含得自内酯的反应性β-羟基酰胺的可固化组合物
Köhler et al. Post-polymerization functionalization of linear polyglycidol with diethyl vinylphosphonate
RU2014117268A (ru) Быстросуспендируемая порошкообразная композиция
RU2013146190A (ru) Полимер на основе соединений малеиновой кислоты, аллилового эфира и метакриловой кислоты, приготовление и его применение
RU2007107470A (ru) Способ радикальной полимеризации этиленовых ненасыщенных соединений
RU2012116400A (ru) Диспергируемая в воде, циклокарбонат-функционализированная виниловая сополимерная система
RU2007102080A (ru) Фосфорсодержащий пламегаситель для термопластических полимеров
MX2013007070A (es) Derivados de aceite vegetal como aceites de extension para composiciones elastomericas.
ATE508148T1 (de) Vernetzbare monomere und polymere und deren verwendung
RU2008114030A (ru) Способ получения (мет)акрилатов четырех- или более многоатомных спиртов
JP2014534150A5 (ru)
RU2009147082A (ru) Дисперсия, включающая неорганические частицы, воду и, по меньшей мере, одну полимерную добавку
RU2010101618A (ru) Применение минеральных масел, содержащих моющую присадку и обладающих улучшенными характеристиками хладотекучести и средний дистиллят

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20181019