RU2013150845A - Сополимеры с ген-бисфосфоновыми группами - Google Patents

Сополимеры с ген-бисфосфоновыми группами Download PDF

Info

Publication number
RU2013150845A
RU2013150845A RU2013150845/04A RU2013150845A RU2013150845A RU 2013150845 A RU2013150845 A RU 2013150845A RU 2013150845/04 A RU2013150845/04 A RU 2013150845/04A RU 2013150845 A RU2013150845 A RU 2013150845A RU 2013150845 A RU2013150845 A RU 2013150845A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
copolymer according
formula
bisphosphonic
Prior art date
Application number
RU2013150845/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2560159C2 (ru
Inventor
Камель ШУГРАНИ
Фредерик ЛЕЙЗИНГ
Original Assignee
Шризо
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шризо filed Critical Шризо
Publication of RU2013150845A publication Critical patent/RU2013150845A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2560159C2 publication Critical patent/RU2560159C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B16/00—Use of organic materials as fillers, e.g. pigments, for mortars, concrete or artificial stone; Treatment of organic materials specially adapted to enhance their filling properties in mortars, concrete or artificial stone
    • C04B16/04—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24—Macromolecular compounds
    • C04B24/243—Phosphorus-containing polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24—Macromolecular compounds
    • C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
    • C04B24/24—Macromolecular compounds
    • C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C04B24/2641—Polyacrylates; Polymethacrylates
    • C04B24/2647—Polyacrylates; Polymethacrylates containing polyether side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B28/00—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements
    • C04B28/02—Compositions of mortars, concrete or artificial stone, containing inorganic binders or the reaction product of an inorganic and an organic binder, e.g. polycarboxylate cements containing hydraulic cements other than calcium sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3839—Polyphosphonic acids
    • C07F9/386—Polyphosphonic acids containing hydroxy substituents in the hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/3804—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)] not used, see subgroups
    • C07F9/3839—Polyphosphonic acids
    • C07F9/3873—Polyphosphonic acids containing nitrogen substituent, e.g. N.....H or N-hydrocarbon group which can be substituted by halogen or nitro(so), N.....O, N.....S, N.....C(=X)- (X =O, S), N.....N, N...C(=X)...N (X =O, S)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/40—Introducing phosphorus atoms or phosphorus-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
    • C04B2103/30—Water reducers, plasticisers, air-entrainers, flow improvers
    • C04B2103/32—Superplasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/20—Resistance against chemical, physical or biological attack
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B2111/00—Mortars, concrete or artificial stone or mixtures to prepare them, characterised by specific function, property or use
    • C04B2111/20—Resistance against chemical, physical or biological attack
    • C04B2111/2015—Sulfate resistance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
    • C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
    • C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Civil Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

1. Сополимер, содержащий основную углеводородную цепь и боковые группы, в котором боковые группы содержат карбоксильные группы, полиоксиалкильные группы и гем-бисфосфоновые группы.2. Сополимер по п.1, в котором полиоксиалкильные боковые группы связаны с основной цепью сложноэфирной, простоэфирной или амидной связью.3. Сополимер по любому из пп.1 или 2, в котором гем-бисфосфоновые боковые группы получены в результате прививки соединением, выбранным из числа 1-гидроксиэтилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (HEDP), 1-гидрокси-3-аминопропилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (АНР) и 1-гидрокси-4-аминобутилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (ВНР).4. Сополимер по п.1, в котором гем-бисфосфоновые боковые группы соответствуют формуле (IA) ниже:в которой:L представляет собой группу, связывающую данный фрагмент с основной цепью, более конкретно связь, атом кислорода, группу -NR- (причем Rможет быть водородом или алкильной группой C-C), или алкиленовую группу, предпочтительно L является атомом кислорода или группой -NR-;X является спейсерной группой, более конкретно необязательно замещенной алкиленовой группой C-Cили цепочкой групп формулы (QO)-, в которой Q представляет собой алкиленовую группу из 2-4 атомов углерода или смесь этих аликиленовых групп, n является целым числом от 1 до 500, предпочтительно X является алкиленовой группой C-C;R1 независимо друг от друга являются одновалентной группой, более конкретно водородом, алкильной группой C-Cили группой формулы -(QO)R, в которой Q представляет собой алкиленовую группу из 2-4 атомов углерода или смесь этих аликиленовых групп, n является целым числом от 1 до 500, и Rявляется водородом или алкилом C-C, или R1 являются катионом, более �

Claims (20)

1. Сополимер, содержащий основную углеводородную цепь и боковые группы, в котором боковые группы содержат карбоксильные группы, полиоксиалкильные группы и гем-бисфосфоновые группы.
2. Сополимер по п.1, в котором полиоксиалкильные боковые группы связаны с основной цепью сложноэфирной, простоэфирной или амидной связью.
3. Сополимер по любому из пп.1 или 2, в котором гем-бисфосфоновые боковые группы получены в результате прививки соединением, выбранным из числа 1-гидроксиэтилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (HEDP), 1-гидрокси-3-аминопропилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (АНР) и 1-гидрокси-4-аминобутилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (ВНР).
4. Сополимер по п.1, в котором гем-бисфосфоновые боковые группы соответствуют формуле (IA) ниже:
Figure 00000001
в которой:
L представляет собой группу, связывающую данный фрагмент с основной цепью, более конкретно связь, атом кислорода, группу -NR4- (причем R4 может быть водородом или алкильной группой C1-C6), или алкиленовую группу, предпочтительно L является атомом кислорода или группой -NR4-;
X является спейсерной группой, более конкретно необязательно замещенной алкиленовой группой C1-C20 или цепочкой групп формулы (QO)n-, в которой Q представляет собой алкиленовую группу из 2-4 атомов углерода или смесь этих аликиленовых групп, n является целым числом от 1 до 500, предпочтительно X является алкиленовой группой C1-C6;
R1 независимо друг от друга являются одновалентной группой, более конкретно водородом, алкильной группой C1-C6 или группой формулы -(QO)nR5, в которой Q представляет собой алкиленовую группу из 2-4 атомов углерода или смесь этих аликиленовых групп, n является целым числом от 1 до 500, и R5 является водородом или алкилом C1-C3, или R1 являются катионом, более конкретно катионом щелочного металла, щелочноземельного металла или аммонием; и
R2 является атомом водорода, гидроксильной группой или алкильной группой C1-C10.
5. Сополимер по п.4, в котором гем-бисфосфоновые группы имеют формулу (IA), причем L является атомом кислорода, амидной группой или сложноэфирной группой.
6. Сополимер по п.4 или 5, в котором гем-бисфосфоновые группы имеют формулу (IA), причем X является алкиленовой группой C1-C6.
7. Сополимер по п.4 или 5, в котором гем-бисфосфоновые группы имеют формулу (IA), причем R является атомом водорода или катионом щелочного металла, щелочноземельного металла или аммонием.
8. Сополимер по п.4 или 5, в котором гем-бисфосфоновые группы имеют формулу (IA), причем R2 является гидроксильной группой.
9. Сополимер по п.1, в котором полиоксиалкильные группы имеют формулу (II) ниже:
Figure 00000002
в которой:
Re является алкиленовой группой C1-C12 или группой C=O или отсутствует; и
Z является атомом кислорода или группой N-R4, причем R4 может быть водородом или алкильной группой C1-C6; и
А является группой формулы -(QO)n-OR3, в которой:
Q представляет собой алкиленовую группу из 2-4 атомов углерода или смесь таких алкиленовых групп,
n является целым числом от 1 до 500; и
R3 является атомом водорода или алкильной, арильной, алкиларильной или арилалкильной группой C1-C12.
10. Сополимер по п.9, в котором в полиоксиалкильных группах формулы (II) А является группой формулы -(QO)n-OR3, в которой R3 является метилом.
11. Сополимер по п.1, в котором карбоксильные группы соответствуют формуле (III) ниже:
Figure 00000003
в которой:
Rd является Н или алкильной, арильной, алкиларильной или арилалкильной группой C1-C12 или катионом щелочного металла, щелочноземельного металла или аммонием.
12. Способ получения сополимера по любому из пп.1-11, включающий этапы:
(i) полимеризации мономера, несущего карбоксильную группу, необязательно в присутствии мономера, несущего полиоксиалкильную группу; и
(ii) прививки полученного полимера реакционно-активным гем-бисфосфонированным соединением.
13. Способ по п.12, в котором реакционно-активное гем-бисфосфонированное соединение выбрано из числа 1-гидроксиэтилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (HEDP), 1-гидрокси-3-аминопропилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (АНР) и 1-гидрокси-4-аминобутилен-1,1-бисфосфоновой кислоты (ВНР).
14. Добавка для суспензий минеральных частиц, содержащая сополимер по любому из пп.1-11, в форме раствора в подходящем растворителе.
15. Добавка по п.14, содержащая от 1 до 50, предпочтительно от 10 до 30% по весу сополимера по отношению к общему весу.
16. Применение сополимера по любому из пп.1-11 для разжижения суспензий минеральных частиц.
17. Применение сополимера по любому из пп.1-11 для сохранения удобства работы с гидравлическими вяжущими веществами.
18. Применение сополимера по любому из пп.1-11 для снижения чувствительности гидравлических композиций к глинам.
19. Применение сополимера по любому из пп.1-11 для снижения чувствительности гидравлических вяжущих веществ к сульфатам щелочных металлов.
20. Композиция из минеральных частиц, содержащая сополимер по любому из пп.1-11.
RU2013150845/04A 2011-04-15 2012-04-13 Сополимеры с гем-бисфосфоновыми группами RU2560159C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1153312 2011-04-15
FR1153312A FR2974090B1 (fr) 2011-04-15 2011-04-15 Copolymeres a groupements gem-bisphosphones
PCT/EP2012/056840 WO2012140235A1 (fr) 2011-04-15 2012-04-13 Copolymères à groupements gem-bisphosphonés

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013150845A true RU2013150845A (ru) 2015-05-20
RU2560159C2 RU2560159C2 (ru) 2015-08-20

Family

ID=44509923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013150845/04A RU2560159C2 (ru) 2011-04-15 2012-04-13 Сополимеры с гем-бисфосфоновыми группами

Country Status (18)

Country Link
US (2) US10081572B2 (ru)
EP (1) EP2697274B1 (ru)
JP (1) JP5623672B2 (ru)
KR (1) KR101507263B1 (ru)
CN (1) CN103596993A (ru)
BR (1) BR112013026428B1 (ru)
CA (1) CA2833047C (ru)
ES (1) ES2546313T3 (ru)
FR (1) FR2974090B1 (ru)
MA (1) MA35025B1 (ru)
MX (1) MX2013011672A (ru)
MY (1) MY158435A (ru)
PL (1) PL2697274T3 (ru)
PT (1) PT2697274E (ru)
RU (1) RU2560159C2 (ru)
TN (1) TN2013000407A1 (ru)
WO (1) WO2012140235A1 (ru)
ZA (1) ZA201307609B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2974090B1 (fr) 2011-04-15 2013-05-31 Chryso Copolymeres a groupements gem-bisphosphones
FR2995900B1 (fr) 2012-09-27 2014-10-17 Chryso Copolymeres a groupements gem-acetophosphones
KR20150003971A (ko) * 2013-07-01 2015-01-12 삼성전자주식회사 포스포네이트기 함유 이온성 올리고머를 포함한 유도 용질 및 이를 이용한 정삼투 수처리 장치와 정삼투 수처리 방법
WO2015014412A1 (en) 2013-08-02 2015-02-05 Cemex Research Group Ag Admixtures and admixture formation used in concrete technology
FR3009553B1 (fr) 2013-08-08 2015-08-28 Coatex Sas Poly(ethylene glycol) gemine ester phosphate, utilisation comme additif dans les compositions hydrauliques et compositions le contenant
FR3025204B1 (fr) 2014-08-28 2018-08-10 Chryso Copolymeres a blocs utilisables comme fluidifiants
FR3029524B1 (fr) * 2014-12-08 2018-03-02 Coatex Procede continu d'esterification et ou d'amidification, sans solvant organique, d'un homopolymere ou copolymere acide
WO2016207429A1 (en) * 2015-06-26 2016-12-29 Construction Research & Technology Gmbh Additive for hydraulically setting compositions
CN107849205B (zh) 2015-08-05 2020-07-14 东邦化学工业株式会社 含有酚系共聚物的缩聚产物及含有其的水硬性组合物用分散剂
CN105601836B (zh) * 2015-11-18 2018-06-26 科之杰新材料集团有限公司 一种醚类缓凝型聚羧酸保坍剂的制备方法
CN105254825B (zh) * 2015-11-18 2017-07-11 科之杰新材料集团有限公司 一种酯类缓凝型聚羧酸保坍剂的制备方法
CN105713151A (zh) 2015-12-31 2016-06-29 江苏苏博特新材料股份有限公司 具有亚磷酸基团的混凝土超塑化剂的制备方法和应用
CN109071345A (zh) * 2016-04-26 2018-12-21 陶氏环球技术有限责任公司 粘土不敏感混凝土超增塑剂
CN107337765B (zh) * 2016-12-29 2020-10-23 江苏苏博特新材料股份有限公司 具有强适应性和保坍性能的膦酸基聚合物及其制备方法和应用
CN111154044A (zh) * 2018-11-07 2020-05-15 新疆西部卓越建材有限公司 一种聚羧酸系湿拌砂浆外加剂及其制备方法
CN109776742A (zh) * 2019-02-14 2019-05-21 江西省建筑材料工业科学研究设计院 一种含磷酸酯抗泥型聚羧酸减水剂及其制备方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4207405A (en) * 1977-09-22 1980-06-10 The B. F. Goodrich Company Water-soluble phosphorus containing carboxylic polymers
GB8428523D0 (en) * 1984-11-12 1984-12-19 Ici Plc Oral hygiene composition
US4830847A (en) * 1985-06-28 1989-05-16 The Procter & Gamble Company Diphosphonate-derivatized macromolecules
US4877603A (en) * 1987-12-18 1989-10-31 The Procter & Gamble Company Oral compositions
JP2759688B2 (ja) * 1989-11-17 1998-05-28 ライオン株式会社 鉄筋セメントモルタル及び／又は鉄筋コンクリート用腐食抑制剤
US5490978A (en) * 1993-10-15 1996-02-13 Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. Block copolymers of polysaccharides and polyalkylene oxides
FR2776285B1 (fr) 1998-03-19 2000-06-09 Chryso Dispersant hydrosoluble ou hydrodispersable pour compositions de ciment et suspensions aqueuses de particules minerales, et adjuvants contenant un tel dispersant
US20030144384A1 (en) * 2001-10-09 2003-07-31 Fu Chen Superplasticizer for concrete and self-leveling compounds
US20040206932A1 (en) * 2002-12-30 2004-10-21 Abuelyaman Ahmed S. Compositions including polymerizable bisphosphonic acids and methods
DE10337975A1 (de) * 2003-08-19 2005-04-07 Construction Research & Technology Gmbh Statistische Kammpolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE102005008671A1 (de) 2005-02-25 2006-08-31 Construction Research & Technology Gmbh Phosphor-haltige Copolymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
FR2892420B1 (fr) * 2005-10-20 2007-12-21 Lafarge Sa Superplastifiants a groupes phosphones
WO2007053563A2 (en) * 2005-10-31 2007-05-10 Cabot Corporation Modified colorants and inkjet ink compositions comprising modified colorants
ES2362018T3 (es) 2006-01-17 2011-06-27 Kao Corporation Agente dispersante para composición hidráulica.
WO2007101415A2 (de) * 2006-02-03 2007-09-13 Universität Stuttgart - Institut für Chemische Verfahrenstechnik Phosphonsäure-haltige blends und phosphonsäure-haltige polymere
EP1932849A1 (en) 2006-12-11 2008-06-18 Thermphos Trading GmbH Reactive phosphonates
CN101333092B (zh) * 2007-06-25 2013-04-10 深圳市海川实业股份有限公司 水泥混凝土超塑化剂及其制备方法
CN101659530B (zh) 2009-09-16 2013-05-08 江苏博特新材料有限公司 梳形接枝共聚物水泥分散剂
FR2974090B1 (fr) 2011-04-15 2013-05-31 Chryso Copolymeres a groupements gem-bisphosphones

Also Published As

Publication number Publication date
US20140039098A1 (en) 2014-02-06
RU2560159C2 (ru) 2015-08-20
CN103596993A (zh) 2014-02-19
TN2013000407A1 (fr) 2015-03-30
BR112013026428A2 (pt) 2016-12-20
WO2012140235A1 (fr) 2012-10-18
ZA201307609B (en) 2022-03-30
MX2013011672A (es) 2014-05-27
EP2697274A1 (fr) 2014-02-19
KR101507263B1 (ko) 2015-03-30
US20180354851A1 (en) 2018-12-13
ES2546313T3 (es) 2015-09-22
PT2697274E (pt) 2015-10-09
BR112013026428B1 (pt) 2020-11-24
US10822272B2 (en) 2020-11-03
FR2974090B1 (fr) 2013-05-31
JP2014513175A (ja) 2014-05-29
JP5623672B2 (ja) 2014-11-12
MY158435A (en) 2016-10-14
KR20140018337A (ko) 2014-02-12
PL2697274T3 (pl) 2015-11-30
US10081572B2 (en) 2018-09-25
MA35025B1 (fr) 2014-04-03
FR2974090A1 (fr) 2012-10-19
CA2833047A1 (fr) 2012-10-18
CA2833047C (fr) 2016-11-22
EP2697274B1 (fr) 2015-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013150845A (ru) Сополимеры с ген-бисфосфоновыми группами
EA201490496A1 (ru) Способ получения модифицированных полимеров сопряженных диенов, модифицированные полимеры сопряженных диенов, композиции модифицированных полимеров сопряженных диенов, композиции каучука и автомобильные шины
RU2012135375A (ru) Полимер (мет)акрилата для повышения индекса вязкости
JP2013517355A5 (ru)
RU2011143464A (ru) Содержащий полярные группы сополимер, резиновая смесь и нешипованная шина
SG159475A1 (en) Conjugated diene polymer and conjugated diene polymer composition
TW200634035A (en) Solid titanium catalyst component, catalyst for polymerization of olefin and process for producing olefin polymer
RU2012134431A (ru) Полиэтилен с высокой прочностью расплава для использования в пленках
RU2013127675A (ru) Текучие среды для обслуживания нефтяных месторождений
JP2013500395A5 (ru)
RU2013146190A (ru) Полимер на основе соединений малеиновой кислоты, аллилового эфира и метакриловой кислоты, приготовление и его применение
MY166864A (en) Fuel compositions
RU2012156032A (ru) Резиновая смесь и пневматическая шина
RU2013147456A (ru) Композиция смазочного материала, имеющая улучшенные неньютоновские показатели вязкости
JP2013185119A5 (ru)
RU2006122535A (ru) Добавка к цементу
PE20121534A1 (es) Nuevos maitansinoides y el uso de dichos maitansinoides para preparar conjugados con un anticuerpo
MY171951A (en) Cement compositions with a high-density additive of silicon carbide or sintered bauxite
JP2009256202A5 (ru)
RU2011140724A (ru) Способ модификации гиалуроновой кислоты с помощью комплекса (о-ацил-о'-алкилкарбонат - замещенный пиридин)
RU2013140837A (ru) Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением
RU2009147082A (ru) Дисперсия, включающая неорганические частицы, воду и, по меньшей мере, одну полимерную добавку
RU2014143511A (ru) Синтетический цемент с низкой вязкостью
RU2012150069A (ru) Полимер, пригодный в качестве улучшителя индекса вязкости
EA026294B1 (ru) Амфифильная макромолекула и ее применение