JP7467417B2 - モノチオカーボネート基及びエチレン性不飽和基を含む化合物のポリマー - Google Patents
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Description
少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基及び少なくとも1個の重合性エチレン性不飽和基を含む化合物A)、
第一級又は第二級アミノ基から選択される少なくとも1個のアミノ基を含む化合物B)、並びに任意選択で
化合物A)とは異なり、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基を含む化合物C)、
並びに任意選択で
化合物A)とは異なり、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含む化合物D)
を反応させることによって得られるポリマーである。
化合物A)は、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基及び少なくとも1個の重合性エチレン性不飽和基を含む。
化合物B)は、第一級又は第二級アミノ基から選択される少なくとも1個のアミノ基を有する化合物である。この特許出願において、アミノ基という単語は、別段の指示がない場合、又は内容からそれ以外が明白でない場合、第一級又は第二級アミノ基を意味するものとする。
- アルキレンジアミン又はアルキレンポリアミン、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ネオペンタンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,3ジアミノペンタン、2-メチルペンタン-1,5-ジアミン
- エーテル基を含むアルキレンジアミン又はアルキレンポリアミン(ポリエーテルアミン)、例えばそのようなポリグリコールジアミン、オキシプロピレンジアミン、又はポリオキシプロピレンジアミン
- 脂環式ジアミン、例えばシクロヘキシルジアミン、例えば1,2ジアミノシクロヘキサン、1-メチル-2,4-ジアミノシクロヘキサン、1-メチル-2,6-ジアミノシクロヘキサン又はこれらの混合物、イソホロンジアミン、ビス(4-アミノ-シクロヘキシル)メタン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5-ビスアミノメチルテトラヒドロフラン、3,3'-ジメチル-4,4'ジアミノ-ジシクロヘキシルメタン、及び
- 芳香族ジアミン、例えば1,2-フェニレンジアミン又は1,4フェニレンジアミン、トルエンジアミン、4,4'ジアミノ-ジフェニルメタン、4,4'ジアミノジフェニルスルホン、2,5-ビスアミノメチルフランである。
化合物C)は、化合物A)とは異なるが、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基も含む化合物である。
R1a~R4aは、互いに独立して水素又は最大50個までの炭素原子を有する有機基を表し、それによってまた代替的に、R2a、R4a、及びチオカーボネート基の2個の炭素原子は、5~10員の炭素環を一緒に形成してもよい。
R1b~R4bは、互いに独立して水素又は最大50個までの炭素原子を有する有機基を表し、それによってまた代替的に、R2b、R4b、及びモノチオカーボネート基の2個の炭素原子は、5~10員の炭素環を一緒に形成してもよく、R1b~R4b基のうちの1個はZへの連結基であり、nは、少なくとも2の整数を表し、Zは、n価の有機基を表す。
(V-O-)mV
[式中、VはC2~C20アルキレン基を表し、mは少なくとも1の整数である]
のポリアルコキシレン基である。末端アルキレン基Vは、R1b~R4b基のうちの1個である連結基に結合されている(上述を参照されたい)。
の基である。
1,2:5,6-ジエポキシヘキサヒドロ-4,7-メタノインダン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、1,4-シクロヘキサンジメタノールビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1-メチル-4-(2-メチルオキシラニル)-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン、4-ビニルシクロヘキセンジオキシド、1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン、1,2,7,8-ジエポキシオクタン、ジシクロペンタジエンジオキシド、エポキシ化植物油又はその誘導体、例えばダイズ油又はその誘導体。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE)、水素化BADGE、その他のジオール、トリオール、テトラオール及びポリオールのグリシジルエーテル、例えばブタンジオール-ジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパン-トリグリシジルエーテル、ペンタエリトリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、メチルフェニルプロパンジオールジグリシジルエーテル。これは、オリゴマー状/ポリマー状のグリシジルエーテル、例えばポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ノボラックグリシジルエーテル、ビスフェノールAと過剰なエピクロロヒドリンとを反応させることによって得られるオリゴマー又はポリマーも含む。
テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、オルトフタル酸ジグリシジル
N,N-ジグリシジル-4-グリシジルオキシアニリン、テトラグリシジルメチレンジアニリン
トリグリシジルイソシアヌレート
1個のモノチオカーボネート基を有する化合物を合成するいくつかの方法は、技術水準において記載されている。
a)少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物(略称はエポキシ化合物)を出発材料として使用し、
b)化合物をホスゲン又はクロロギ酸アルキルと反応させ、それにより付加物を得、
c)付加物を、アニオン性硫黄を含む化合物と反応させ、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基を有する化合物を得る、
プロセスである。
化合物D)は、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含む。
1個のエチレン性不飽和基を有する化合物D)は、例えば(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エステル、ビニルエステル、例えば酢酸ビニル、ビニルエーテル、ビニルラクタム、例えばN-ビニルピロリドン、スチレンのようなビニル芳香族化合物、塩化ビニル若しくはフッ化ビニルのようなビニルハロゲン化物、又は1個の炭素-炭素二重結合を有するオレフィン、例えばエチレン、プロピレンである。
少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物D)は、例えば、少なくとも1個のアルコール基を有する化合物とエピクロロヒドリンとを反応させることによって得られる化合物である。
A)とB)との反応の原理を、1個の環式モノチオカーボネート基及び1個の重合性エチレン性不飽和基を有する化合物A)、並びに1個のアミノ基を有する化合物B)に関して以下に記載する。
- 化合物A)並びに任意選択でC)及びD)を含む第1成分、並びに
- 化合物B)を含む第2成分
を含む。
1個のメタクリル基を有する化合物A)及び1個のアミノ基を有する化合物B)のポリマー
マグネチックスターラーが装備された10mlフラスコ中で、5-(メタクリロイルオキシ)メチル-1,3-オキサチオラン-2-オン(1.01g)を融解した。ブチルアミン(0.37g)を40℃で撹拌しながら加えた。混合物の粘度は経時的に増大した。ポリマーは24時間後もなお粘性であった。
溶媒の存在下での、1個のメタクリル基を有する化合物A)及び2個のアミノ基を有する化合物B)のポリマー
マグネチックスターラーが装備された50mlフラスコ中で、1,4ジオキサン(0.75g)及び5-(メタクリロイルオキシ)メチル-1,3-オキサチオラン-2-オン(2.02g)を、均一溶液が得られるまで、撹拌し50℃まで加熱した。溶液を25℃まで冷却した。その後、1,3ジアミノシクロヘキサン(0.71g)を撹拌しながら加えた。ポリマーは、室温にて30分以内で固化し、2時間後に粘着性のないポリマーを得た。
溶媒の存在下での、1個のメタクリル基を有する化合物A)及び3個のアミノ基を有する化合物B)のポリマー
マグネチックスターラーが装備された50mlフラスコ中で、1,4ジオキサン(1.5g)及び5-(メタクリロイルオキシ)メチル-1,3-オキサチオラン-2-オン(3.03g)を、均一溶液が得られるまで、撹拌し50℃まで加熱した。溶液を30℃まで冷却した。その後、トリス(2-アミノエチル)アミン(0.74g)を撹拌しながら加えた。ポリマーは4分以内で固化した。
無溶媒での、1個のメタクリル基を有する化合物A)及び3個のアミノ基を有する化合物B)のポリマー
マグネチックスターラーが装備された50mlフラスコ中で、5-(メタクリロイルオキシ)メチル-1,3-オキサチオラン-2-オン(3.03g)を加熱し、その後40℃まで冷却した。融解物にトリス(2-アミノエチル)アミン(0.74g)を加えた。反応混合物は、温度の急上昇下、数秒以内で固化した。
本発明は例えば以下の態様を含む。
[項1]
少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基及び少なくとも1個の重合性エチレン性不飽和基を含む化合物A)、
第一級又は第二級アミノ基から選択される少なくとも1個のアミノ基を含む化合物B)、並びに任意選択で
化合物A)とは異なり、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基を含む化合物C)、
並びに任意選択で、
化合物A)とは異なり、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含む化合物D)
を反応させることによって得られるポリマー。
[項2]
化合物A)が、1個の5員環式モノチオカーボネート基及び1個の重合性エチレン性不飽和基を含む、項1に記載のポリマー。
[項3]
重合性エチレン性不飽和基が、ビニル基又はアクリル基若しくはメタクリル基(略称(メタ)アクリル基)である、項1又は2に記載のポリマー。
[項4]
化合物A)が式I
の化合物である、項1から3のいずれか一項に記載のポリマー。
[項5]
化合物A)が、5-(メタクリロイルオキシ)メチル-1,3-オキサチオラン-2-オン又は5-(アクリロイルオキシ)メチル-1,3-オキサチオラン-2-オンである、項1から4のいずれか一項に記載のポリマー。
[項6]
化合物B)が1~5個のアミノ基を含む、項1から5のいずれか一項に記載のポリマー。
[項7]
-SHと反応する化合物D)の官能基が、重合性エチレン性不飽和基又はエポキシ基から選択される、項1から6のいずれか一項に記載のポリマー。
[項8]
少なくとも40重量%の化合物A)及びB)から成る、項1から7のいずれか一項に記載のポリマー。
[項9]
化合物B)が、化合物A)及び任意選択でC)のモノチオカーボネート基の少なくとも10mol%を-SH基に変換させるための量で使用される、項1から8のいずれか一項に記載のポリマー。
[項10]
化合物A)、B)、並びに任意選択でC)及びD)が、-SH基1molに対して-SHと反応性の基0.8~1.2molのモル比を与える量で使用される、項9に記載のポリマー。
[項11]
モノチオカーボネート基を有するすべての化合物を含む第1成分、及び第一級又は第二級アミノ基を有するすべての化合物を含む第2成分からなる、二成分硬化型システム。
[項12]
少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基及び少なくとも1個の重合性エチレン性不飽和基を含む化合物A)、並びに
第一級又は第二級アミノ基から選択される少なくとも1個のアミノ基を含む化合物B)、並びに任意選択で
化合物A)とは異なり、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基を含む化合物C)、
並びに任意選択で、
化合物A)とは異なり、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含む化合物D)
を反応させる、
ポリマーを製造する方法。
Claims (12)
第一級又は第二級アミノ基から選択される少なくとも1個のアミノ基を含む化合物B)、並びに任意選択で
化合物A)とは異なり、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基を含む化合物C)、
並びに任意選択で、
化合物A)とは異なり、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含む化合物D)
を反応させることによって得られるポリマー。
第一級又は第二級アミノ基から選択される少なくとも1個のアミノ基を含む化合物B)、並びに任意選択で
化合物A)とは異なり、少なくとも1個の5員環式モノチオカーボネート基を含む化合物C)、
並びに任意選択で、
化合物A)とは異なり、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含む化合物D)
を反応させる、
ポリマーを製造する方法。
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Citations (1)
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