JP7396979B2 - ウレタン基を有するポリマーを製造する方法 - Google Patents
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Description
少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)と、
第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)と、
任意で、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物C)と
を反応させる、または第二の代替形態については、
少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)、または化合物A)と1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A1)との混合物と、
第一級もしくは第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)、または第一級もしくは第二級アミノ基から選択される1個のアミノ基を有する化合物B1)、または化合物B)とB1)との混合物と、
-SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物C)、または-SH基と反応する官能基としての炭素-炭素三重結合の場合、少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有する化合物C)と
を反応させる、ウレタン基を有するポリマーを製造する方法である。
5員環状モノチオカーボネート基は、5員を有する環系であり、これらのうち3員は、モノチオカーボネート-O-C(=O)-S-からのものであり、さらなる2員は、5員環を閉鎖する炭素原子である。
の化合物である。
(V-O-)mV
[式中、Vは、C2~C20アルキレン基を表し、mは、少なくとも1の整数である]
のポリアルコキシレン基である。末端アルキレン基Vは、基R1~R4のうちの1個である結合基に結合されるが、先を参照されたい。
の基である。
1,2:5,6-ジエポキシヘキサヒドロ-4,7-メタノインダン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、1,4-シクロヘキサンジメタノールビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1-メチル-4-(2-メチルオキシラニル)-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン、4-ビニルシクロヘキセンジオキシド、1,2,5,6-ジエポキシシクロオクタン、1,2,7,8-ジエポキシオクタン、ジシクロペンタジエンジオキシド、エポキシ化された植物油またはその誘導体、例えばダイズ油またはその誘導体。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(BADGE)、水素化BADGE、その他のジオール、トリオール、テトラオールおよびポリオールのグリシジルエーテル、例えば、ブタンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリトリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、メチルフェニルプロパンジオールジグリシジルエーテル。これは、オリゴマー状/ポリマー状のグリシジルエーテル、例えば、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、ノボラックグリシジルエーテル、ビスフェノールAと過剰なエピクロロヒドリンとを反応させることにより得られるオリゴマーまたはポリマーも含む。
テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、ジグリシジルオルトフタレート
グリシジルアミン:
N,N-ジグリシジル-4-グリシジルオキシアニリン、テトラグリシジルメチレンジアニリン
グリシジルイミド:
トリグリシジルイソシアヌレート
化合物A)の合成について
1個のモノチオカーボネート基を有する化合物を合成する幾つかの方法は、従来技術に記載されている。
a) 少なくとも2個のエポキシ基を有する化合物(略してエポキシ化合物と称する)を出発材料として使用し、
b) この化合物をホスゲンまたはアルキルクロロホルマートと反応させ、それにより付加物を生成し、
c) この付加物を、アニオン性硫黄を含む化合物と反応させ、少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物を生成する、
方法である。
以下で、反応物としてのRで置換された特定のエポキシ化合物とホスゲンとについて、b)の反応を例示的に示す。先で形成されたβ-クロロアルキルクロロホルマートで出発して、反応物としてのNa2Sについて、第二の方法段階c)を以下の通り例示的に示すことができる:
5員環状モノチオカーボネートA1)は、1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物である。5員環状モノチオカーボネート基は、5員を有する環系であり、これらのうち3員は、モノチオカーボネート-O-C(=O)-S-からのものであり、さらなる2員は、5員環を閉鎖する炭素原子である。
のモノチオカーボネートが好ましい。
- 1個のエポキシ基を有する化合物を出発材料として使用する段階、
b) この化合物をホスゲンまたはアルキルクロロホルマートと反応させ、それにより付加物を生成する段階、および
c) この付加物を、アニオン性硫黄を含む化合物と反応させ、1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物を生成する段階
を含む。
化合物B)は、第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物である。本特許出願において、アミノ基という用語は、他に示されていないか、または本内容から別のように解釈されることが明らかでない場合、第一級または第二級アミノ基を意味するべきである。
アルキレンジアミンまたはアルキレンポリアミン、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ネオペンタンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,3-ジアミノペンタン、2-メチルペンタン-1,5-ジアミン
エーテル基を含むアルキレンジアミンまたはアルキレンポリアミン(ポリエーテルアミン)、例えば、ポリグリコールジアミン、オキシプロピレンジアミンまたはポリオキシプロピレンジアミンである。
脂環式ジアミン、例えば、シクロヘキシルジアミン、例えば、1,2-ジアミノシクロヘキサン、1-メチル-2,4-ジアミノシクロヘキサン、1-メチル-2,6-ジアミノシクロヘキサンまたはこれらの混合物、イソホロンジアミン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、
1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5-ビスアミノメチルテトラヒドロフラン、3,3’-ジメチル-4,4’-ジアミノジシクロヘキシルメタン
芳香族ジアミン、例えば、1,2-フェニレンジアミンまたは1,4-フェニレンジアミン、トルエンジアミン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、2,5-ビスアミノメチルフラン、
第一級および第二級アミノ基を有するアミノ化合物、例えば、N-アミノエチルピペラジン、ジアルキレントリアミンまたはポリアルキレントリアミン、例えば、ジエチレントリアミンまたはトリエチレンテトラミン、ジプロピレントリアミン、N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン、脂肪ジアミンである。
化合物B1)は、第一級または第二級アミノ基のいずれかであるアミノ基を1個のみ有する化合物である。
化合物C)は、第一の代替形態の場合、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を含み、第二の代替形態の場合、-SH基と反応する少なくとも2個の官能基を含む。官能基の性質に関する以下の開示は、双方の代替形態に当てはまる。
本明細書における1個の不飽和基を有する化合物C)はモノマーと称され、本明細書における少なくとも2個の不飽和基を有する化合物C)はオリゴマーと称され、そのようなオリゴマーは、好ましくは2~10個、特に2個または3個の不飽和基を含む。
少なくとも1個のエポキシ基を有する化合物C)は、例えば、少なくとも1個のアルコール基を有する化合物とエピクロロヒドリンとを反応させることにより得られる化合物である。
イソシアネート基を官能基として有する化合物C)は、モノイソシアネート、ジイソシアネート、および少なくとも3個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートである。
化合物C)は、-SHと反応する異なる官能基、例えば1個のエポキシ基および1個の(メタ)アクリル基を有していてもよい。そのような化合物は、例えば、ビニル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートまたはアリルグリシジルエーテルであるか、異なる官能基を含むポリマー化合物である。
第一の代替形態によるA)とB)および任意でC)との反応の原理を、2個の環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)および2個のアミノ基を有する化合物B)について以下に記載する。
第一の代替形態では、A)およびB)をまず反応させ、その後、得られた中間体をC)と反応させることにより、
第二の代替形態では、A)またはA)とA1)との混合物、およびB)またはB1)またはB)とB1)との混合物をまず反応させ、その後、得られた中間生成物をC)と反応させることにより
実施される。
A)またはA1)の1個のモノチオカーボネート基が、B)またはB1)の1個のアミノ基と反応し、C)の1個の反応性基と反応する1個の-SH基が生成され、モノチオカーボネート基:アミノ基:-SHと反応する基の化学量論は、1:1:1になる。
A)またはA1)のモノチオカーボネート基とB)またはB1)のアミノ基との反応性が、化合物C)とBおよび/またはB1)のアミノ基との反応性よりもはるかに高い場合、1段階反応の化学量論および結果は、A)またはA1)とB)またはB1)とがまず反応し、得られた中間体とC)との反応が続くため、2段階反応の結果に相応する。
化合物A)、A1)と、また化合物C)と、B)、B1)のアミノ基との反応性が同程度の大きさの場合、1段階反応により、ウレタン基を含むハイブリッドポリマーが生じる。
化合物A)、A1)と、B)、B1)のアミノ基との反応性が、化合物C)と、B)、B1)のアミノ基との反応性よりもはるかに低い場合、1段階反応の結果、少量のウレタン基を有するポリマーが生じ得る。
少なくとも2個のエポキシ基を有する化合物C)での合成について
これは、通常ケース2である。C)のエポキシ基とB)、B1)のアミノ基との反応性は、通常、化合物A)とB)のアミノ基との反応性に類似している。3種すべての成分の1段階反応において、化合物B)、B1)のアミノ基と、化合物A)、A1)(モノチオカーボネートの開環)または化合物C)(アミノ化合物によるエポキシ化合物の架橋/鎖延長)との競争反応が起こる。この1段階反応の生成物として、ハイブリッドポリマーが得られる。化合物A)、A1)、B)、B1)およびC)のモル比によりハイブリッドポリマーの性質が決まる。化合物A)、A1)の方が少量の場合、得られるハイブリッドポリマーは、ウレタン基で修飾されたエポキシ樹脂に相応する。得られるウレタン修飾エポキシ樹脂では、塗布性が改善されており、エポキシ樹脂の利点と、ウレタン基の含量から得られる利点とが組み合わされている。
これらの系はケース1に従うことが一般的である。というのも、メルカプタンの付加が低温で進行可能である一方で、メタクリレートへのアミンのアザマイケル付加は、望ましくないと考えられるからである。そのような挙動は、(Polymer preprints 2010、51、281)に記載されている。
これらの系はケース3に従うことが一般的である。
これらの系はケース1に従うことが一般的である。化合物Cの不飽和基への-SHの付加をラジカル反応により達成することができることが好ましい。ラジカル反応を、熱により触媒しても、かつ/または光開始させてもよい。
これはケース3である。1段階反応は好ましくない。
以下の開示は、特に記載されていない場合、この方法のどちらの代替形態にも当てはまる。
少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)と、
第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)と、任意で
-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物C)と
を含む硬化性混合物を得ることができる。
少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)、または化合物A)と1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A1)との混合物と、
第一級もしくは第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)、または第一級もしくは第二級アミノ基から選択される1個のアミノ基を有する化合物B1)、または化合物B)とB1)との混合物と、
-SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物C)、または-SH基と反応する官能基としての炭素-炭素三重結合の場合、少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有する化合物C)と
を含む硬化性混合物を得る。
第一の段階:β-クロロアルキルクロロホルマートの合成
エポキシドを反応器に充填し、-30℃に保った。エポキシドのモル量を表1に列挙する。エポキシド1molあたり0.01molのテトラ-n-ブチルアンモニウムクロリドを添加した。その後、反応が発熱性であるため、ホスゲンをゆっくりと添加する。ホスゲンを添加する際、冷却により温度を表に列挙した温度に保った。ホスゲンを計量供給する時間は、表に列挙されている。ホスゲンの総量は、エポキシド1molあたり1.1molであった。ホスゲンの添加が完了したら、反応混合物を約2時間にわたりさらに撹拌した。未反応のホスゲンを窒素ストリッピングにより除去した。さらなる後処理は必要なかった。得られたβ-クロロアルキルクロロホルマートを、チオカーボネートの形成である次の段階で直接使用することができた。
置換された環状モノチオカーボネートの合成:
合成例1~4からの各β-クロロアルキルクロロホルマート(50g)およびジクロロメタン(50mL)を、KPG三日月型スターラーと、滴下漏斗と、温度計と、還流凝縮器とを備える500mLの四つ口丸底フラスコに入れる。この溶液を氷浴で0℃に冷却し、それから、Na2S(1当量、15重量%の水溶液)をゆっくりと添加し、温度を5℃に維持した。添加が完了した後に、氷浴を除去し、反応混合物を室温に温めた。4時間にわたり撹拌した後に、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した(2×50mL)。合した有機相から溶媒を減圧下で除去し、残留液を(クーゲルロール)蒸留により精製し、望ましい環状チオカーボネートを得た。
各ビス-β-クロロアルキルクロロホルミエート(50g)およびジクロロメタン(50mL)を、KPG三日月型スターラーと、滴下漏斗と、温度計と、還流凝縮器とを備える500mLの四つ口丸底フラスコに入れる。この溶液を氷浴で0℃に冷却し、それから、Na2S(2当量、15重量%の水溶液)をゆっくりと添加し、温度を5℃に維持した。添加が完了した後に、氷浴を除去し、反応混合物を室温に温めた。2時間にわたり撹拌した後に、相を分離し、水相をジクロロメタンで抽出した(2×50mL)。合した有機相から溶媒を減圧下で除去し、2個の環状モノチオカーボネート基を有する望ましい化合物を得た。
ポリマー例1:化合物A)とB)とのポリマー
1.0gのビスフェノールAジチオカーボネートBPA-TCを2gのテトラヒドロフラン(THF)に入れた溶液に、0.23gのペンタメチレンジアミンを添加した。この混合物を室温で撹拌し、次に、アルミニウム製の型(直径6.5cm)に注型した。
1.0gのBPA-TCを2gのTHFに入れた溶液を、0.54gのブタンジオールジメタクリレートと混合した。得られた混合物に、0.23gのペンタメチレンジアミンを添加した。この混合物を室温で撹拌し、次に、アルミニウム製の型(直径6.5cm)に注型した。
1.0gのビスフェノールAジチオカーボネート(BPA-TC)を2gのTHFに入れた溶液を、0.54gのブタンジオールジメタクリレートおよび0.008gのトリス(2-カルボキシエチル)ホスフィン塩酸塩(安定剤)と混合した。得られた混合物に、0.58gのオクチルアミンを添加した。この混合物を室温で撹拌し、次に、アルミニウム製の型(直径6.5cm)に注型した。
1.0gのBPA-TCを2gのTHFに入れた溶液を、0.51gのトリメチロールプロパントリメタクリレートと混合した。得られた混合物に、0.58gのオクチルアミンを添加した。この混合物を室温で撹拌し、次に、アルミニウム製の型(直径6.5cm)に注型した。
撹拌しながら、1gのビスフェノールAジチオカーボネート(0.00217mol)をn-ブチルグリシジルモノチオカーボネート(3.0g、0.0157mol、1当量)に溶解させた。次に、トリメチロールプロパントリメタクリレート(2.26g)を添加した。この混合物を均質化した。この溶液に、1,5-ペンタンジアミン(1.022g)をシリンジにより添加した。室温での激しい撹拌の10秒後に、反応混合物を金属製の型に注型した(棒型)。これらの型を、60℃で3時間にわたり貯蔵し、次に試料を型から取り出した。
A)と、A1)と、B)と、Cとのポリマー
ビスフェノールAジチオカーボネート(BPAジチオカーボネート)およびn-ブチルグリシジルモノチオカーボネート、トリアミン、および二重結合を有する化合物C
マグネチックスターラーを備える50mlフラスコ内で、5-(ブトキシメチル)-1,3-オキサチオラン-2-オン(2.4g)を、トリメチロールプロパントリメタクリレート(1.72g)およびBPAジチオカーボネート(0.6g)と合し、次に均質化した。この撹拌した溶液に、トリス(2-アミノエチル)アミン(0.95g)を迅速に添加した。この混合物を撹拌し、室温で均質化した。
A)と、A1)と、B)と、Cとのポリマー
ビスフェノールAジチオカーボネート(BPAジチオカーボネート)およびn-ブチルグリシジルモノチオカーボネート、トリアミン、ならびにエポキシ基を有する化合物C
マグネチックスターラーを備える50mlのフラスコ内で、1,4-ジオキサン(0.5g)と、5-(ブトキシメチル)-1,3-オキサチオラン-2-オン(0.48g)と、BPAジチオカーボネート(1.15g)との混合物を、30℃で均質化し、次に、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(0.76g)と合した。室温に冷却した後に、この撹拌した溶液に、トリス(2-アミノエチル)アミン(0.28g)を迅速に添加した。
A)とB)とのポリマー
化合物Cなしのポリエチレングリコールジチオカーボネート(PEGジチオカーボネート)およびジアミン
マグネチックスターラーを備える50mlのフラスコ内で、PEGジチオカーボネート(平均MW:620g/mol、5.0g)を1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(1.15g)と合した。温度は、240秒以内に25℃から38℃に上昇し、ポリマーは18時間以内に凝固した。
Claims (11)
- 第一の代替形態については、
少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)と、
第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)と、
任意で、-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物C)と
を反応させる、または第二の代替形態については、
少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)、または化合物A)と1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A1)との混合物と、
第一級もしくは第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)、または第一級もしくは第二級アミノ基から選択される1個のアミノ基を有する化合物B1)、または化合物B)とB1)との混合物と、
-SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物C)、または少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有する化合物C)と
を反応させる、ウレタン基を有するポリマーを製造する方法であって、
第一の代替形態または第二の代替形態において、化合物A)が、式I:
前記結合基が、単に結合部であるか、CH 2 -O-基またはCH 2 -O-C(=O)-基であり、
Zが、式G1:
(V-O-) m V
[式中、Vは、C2~C20アルキレン基を表し、mは、少なくとも1の整数であり、末端アルキレン基Vは、R 1 またはR 2 である前記結合基に結合されている]
のポリアルコキシレン基であるか、
Zが、式G2:
の基であるか、または、
Zが、C2~C8アルキレン基である基G3であり、あるいは、
前記化合物A)が、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、およびジグリシジルオルトフタレートから選択されるグリシジルエステル由来の化合物であり、前記グリシジルエステルのすべてのエポキシ基が5員環状モノチオカーボネート基に変換されており、かつ、
存在する場合、-SHと反応する化合物C)の官能基は、非芳香族エチレン性不飽和基、エポキシ基、イソシアネート基、非芳香族炭素-窒素二重結合を有する基、カルボニル基、またはハロゲン化物から選択される、前記製造方法。 - nが2である、請求項1に記載の方法。
- 前記化合物B)が、少なくとも2個の第一級アミノ基を有する化合物B)である、請求項1または2に記載の方法。
- -SHと反応する前記化合物C)の前記官能基が、非芳香族エチレン性不飽和基またはエポキシ基から選択される、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- -SHと反応する前記化合物C)の前記官能基がメタクリル基である、請求項4記載の方法。
- 前記第二の代替形態について、前記化合物A)およびA1)の溶液を使用する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 双方の代替形態について、前記反応が、1段階で、すべての化合物を同時に反応させることにより実施される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 双方の代替形態について、前記反応が、2段階で、
前記第一の代替形態では、A)およびB)をまず反応させ、その後、得られた中間体をC)と反応させることにより、
前記第二の代替形態では、A)またはA)とA1)との混合物、およびB)またはB1)またはB)とB1)との混合物をまず反応させ、その後、得られた中間体をC)と反応させることにより
実施される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。 - 請求項1または2で定義される、少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)と、
第一級または第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)と、任意で
-SH基と反応する少なくとも1個の官能基を有する化合物C)と
を含む、
あるいは2種の前記化合物A)およびB)の反応生成物と、さらにC)とを含む、
硬化性組成物。 - 請求項1または2で定義される、少なくとも2個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A)、または化合物A)と1個の5員環状モノチオカーボネート基を有する化合物A1)との混合物と、
第一級もしくは第二級アミノ基から選択される少なくとも2個のアミノ基を有する化合物B)、または第一級もしくは第二級アミノ基から選択される1個のアミノ基を有する化合物B1)、または化合物B)とB1)との混合物と、
-SH基と反応する少なくとも2個の官能基を有する化合物C)、または少なくとも1個の炭素-炭素三重結合を有する化合物C)と
を含む、
あるいは前記化合物A)またはA)とA1)との混合物と、B)またはB1)またはB)とB1)との混合物との反応生成物と、さらにC)とを含む、
硬化性組成物。 - 式I:
の化合物であり、前記結合基が、単に結合部であるか、CH 2 -O-基またはCH 2 -O-C(=O)-基であり、
Zが、式G1:
(V-O-) m V
[式中、Vは、C2~C20アルキレン基を表し、mは、少なくとも1の整数であり、末端アルキレン基Vは、R 1 またはR 2 である前記結合基に結合されている]
のポリアルコキシレン基であるか、
Zは、式G2:
の基であるか、または、
Zが、C2~C8アルキレン基である基G3であり、あるいは、
前記化合物が、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジル、およびジグリシジルオルトフタレートから選択されるグリシジルエステル由来の化合物であり、前記グリシジルエステルのすべてのエポキシ基が5員環状モノチオカーボネート基に変換されている、前記化合物。
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