JP2019537603A5

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Publication number: JP2019537603A5
Application number: JP2019523847A
Authority: JP
Filing date: 2017-11-07
Publication date: 2020-12-03
Anticipated expiration: 2037-11-07

Claims

式（Ｉ）：
［式中：
Ａ、Ｅ、およびＧは、独立して、ＮまたはＣＲ^６であり；
Ｌ^１およびＬ^２は、各々独立して、Ｃ_１−４アルキレンであり；
Ｘは、０、１、または２個のＲ^７ｂで置換されるＣ_１−６アルキレンであり；
Ｙは、Ｃ（Ｏ）またはＣＨ_２であり；
Ｚは、共有結合、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−Ｏ−（Ｃ_１−３アルキレン）−、−Ｓ−（Ｃ_１−３アルキレン）−、または−ＮＨ−（Ｃ_１−３アルキレン）−であり、ここで該Ｃ_１−３アルキレンは、各々独立して、０、１、または２個のＲ^７ａで置換され；
ｇは、１または２の整数であり；
ｎは、１または２の整数であり；
ｒは、０、１、２、または３の整数であり；
ｔは、０、１、２、または３の整数であり；
Ｒ^１は
からなる群より選択されるアルギニン模倣部分であり；
各アルギニン模倣部分にある星印の１つはＸとの結合点であって、他の２つの星印は水素であり；
Ｒ^２は、水素またはＣ_１−６アルキルであり；
Ｒ^３は、水素、３〜１０員のカルボシクリル、カルボシクリルアルキル、６〜１０員のアリール、アリールアルキル、３〜１４員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、５〜１４員のヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、ここで該アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^８で置換され；
Ｒ^３Ｘは、水素であるか；あるいはまた、Ｒ^３およびＲ^３Ｘは、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、該カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^１２で置換され；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１−１０アルキル、３〜１０員のカルボシクリル、カルボシクリルアルキル、３〜１０員のヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、６〜１０員のアリール、アリールアルキル、５〜１４員のヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＯＨ、ＯＲ^ａ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_ｎＮＲ^ａＲ^ｂ、またはＮＨＳ（Ｏ）_ｎＲ^１０であり、ここで該アルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^１５で置換され；
Ｒ^５は、Ｈ、Ｒ^５ａ、または
より選択される構造的部分であり；
Ｒ^５ａおよびＲ^５ｂは、各々独立して、Ｃ_１−６アルキル、フェニル、または５〜７員のヘテロシクリルであり、ここで、該アルキル、フェニル、およびヘテロシクリルは、各々独立して、０〜３個のＲ^５ｄで置換され；
Ｒ^５ｃは、Ｃ_１−６アルキルまたは５〜７員のカルボシクリルであり、ここで該アルキルおよびカルボシクリルは、各々独立して、０〜３個のＲ^５ｄで置換され；
Ｒ^５ｄは、各場合で、独立して、ハロ、ＯＨ、アルコキシ、オキソ、またはアルキルであるか；あるいはまた、隣接する２個のＲ^５ｄが、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリル部分を形成し；
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_３−５シクロアルキル、ヘテロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、およびヘテロアリールは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^９で置換され；
Ｒ^７ａおよびＲ^７ｂは、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、オキソ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、アミド、カルバメート、またはスルホンアミドであり、ここで該アリールおよびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；および、該シクロアルキルおよびシクロヘテロアルキルは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、オキソ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；
Ｒ^８は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ_１−６アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルスルホニル、スルホンアミド、３〜６員のカルボシクリル、３〜６員のヘテロシクリル、６〜１０員のアリール、または５〜１０員のヘテロアリールであるか；あるいはまた、隣接する位置にある２個のＲ^８が、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、ここで該アリールおよびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；および、該カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、オキソ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；
Ｒ^９は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ_１−６アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルであり、ここで該アリールおよびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；および、該シクロアルキルおよびシクロヘテロアルキルは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、オキソ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；
Ｒ^１０は、Ｃ_１−６アルキル、３〜１０員のカルボシクリル、または３〜１０員のヘテロシクリルであり、ここで該アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^１１で置換され；
Ｒ^１１は、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、シクロヘテロアルキル、またはＳ（Ｏ）_ｇ（アリール）であり、ここで該アリール、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロヘテロアルキルは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^１３で置換され；
Ｒ^１２は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルであるか；あるいはまた、隣接する位置にある２個のＲ^１２が、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、ここで該アリールおよびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；および、該シクロアルキルおよびシクロヘテロアルキルは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、オキソ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；
Ｒ^１３およびＲ^１４は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルであり、ここで該アリールおよびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；および、該シクロアルキルおよびシクロヘテロアルキルは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、オキソ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；
Ｒ^１５は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、Ｃ_１−６アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルキルスルホニル、スルホンアミド、３〜６員のカルボシクリル、３〜６員のヘテロシクリル、６〜１０員のアリール、または５〜１０員のヘテロアリールであるか；あるいはまた、隣接する位置にある２個のＲ^９が、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し、ここで該アリールおよびヘテロアリールは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；および、該カルボシクリルおよびヘテロシクリルは、それ自体が、またはもう一つ別の基の一部として、各々独立して、ハロ、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、オキソ、Ｃ_１−６アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミド、カルバメート、およびスルホンアミドより独立して選択される１または複数の基で置換され；
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは、各場合で、独立して、水素、Ｃ_１−１０アルキル、３〜１０員のカルボシクリル、または３〜１０員のヘテロシクリルであり、ここで該アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^１４で置換され；
Ｒ^ｅは、ＯＨ、Ｃ_１−４アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはＣ_１−４シクロアルキルであり；
Ｒ^ｆは、Ｈ、ＣＨ _３、ＣＨ _２ＣＨ _３、ＣＯＯＣＨ _２ＣＨ _３であり；および
Ｒ^ｇは、ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＨ_３、ＣＨ_２ＣＣｌ_３、フェニル、４−フルオロフェニル、４−メトキシフェニル、ベンジル、
である］
で示される化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ａ、Ｅ、およびＧが、窒素および炭素原子と一緒になって、次の構造式：
［式中、
はＸとの結合点であり、
はＹとの結合点である］
より選択される環部分を形成する、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ａ、Ｅ、およびＧが、窒素および炭素原子と一緒になって、次の構造式：
［式中、
はＸとの結合点であり、
はＹとの結合点である］
より選択される環部分を形成する、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
式（ＩＩ）：
［式中：
Ｒ^３は、水素、Ｃ_１−１０アルキル、３〜１０員のカルボシクリル、または３〜１０員のヘテロシクリルであり、ここで該アルキル、カルボシクリル、およびヘテロシクリルは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^８で置換され；
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１−１０アルキル、３〜１０員のカルボシクリル、３〜１０員のヘテロシクリル、ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＯＨ、ＯＲ^ａ、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^１０、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ^ａ、ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＯＣ（Ｏ）ＮＲ^ａＲ^ｂ、ＯＣ（Ｏ）Ｒ^１０、ＮＨＳ（Ｏ）_ｎＮＲ^ａＲ^ｂ、またはＮＨＳ（Ｏ）_ｎＲ^１０であり；
ｔは、０、１、または２の整数であり；
Ｒ^７ｂは、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルであり；
Ｒ^８およびＲ^１２は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルであるか；あるいはまた、隣接する位置にある２個のＲ^８が、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成するか；あるいは、隣接する位置にある２個のＲ^１２が、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリルを形成し；
Ｒ^９は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルであり；および
Ｒ^１３およびＲ^１４は、各場合で、独立して、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、アルコキシ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはシクロヘテロアルキルである］
で示される、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ｒ^１が
からなる群より選択される、構造式より選ばれる、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ｒ^３が、水素、Ｃ_１−６アルキル、６〜１０員のアリール、または５〜１０員のヘテロアリールより選択され、ここで該アルキル、アリール、およびヘテロアリールは、各々独立して、０、１、２、または３個のＲ^８で置換され；Ｒ^３Ｘが水素であり；および、Ｒ^８が、ハロ、シアノ、ニトロ、ＯＨ、ＮＲ^ａＲ^ｂ、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アリール、アリールオキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、またはハロアルコキシであるか；あるいはまた、隣接する位置にある２個のＲ^８が、それらが結合する原子と一緒になって、カルボシクリルまたはヘテロシクリル部分を形成する、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ｒ^３が、水素、メチル、
からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ｒ^１０が、Ｃ_１−６アルキル、フェニル、ベンジル、または３〜１０員のヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、フェニル、ベンジル、およびヘテロシクロアルキルが、各々独立して、０〜３個のＲ^１３で置換され；および、Ｒ^１１が、ハロ、アルコキシ、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、またはＳ（Ｏ）_ｇ（フェニル）である、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ｒ^４が、Ｈ、ＮＨ_２、ＮＲ^ａＲ^ｂ、および以下の構造的部分：
より選択される、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
Ｒ^５が水素またはＲ^５ａであり；および、Ｒ^５ａがメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソペンチル、または
より選択される構造的部分である、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
以下：
（Ｓ）−３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（１）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２）；
（３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン酸（３）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４）；
３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン酸（５）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（３−（（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８）；
３−（３−クロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（９）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１０）；
（Ｓ）−２−アミノ−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１１）；
（Ｓ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１２）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−（（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）メチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（２，４，６−トリメチルベンズアミド）プロパン酸（１５）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６）；
３−（Ｎ−エチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン酸（１７）；
（Ｓ）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（Ｎ−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１８）；
（Ｓ）−２−（（４−メトキシフェニル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１９）；
（Ｓ）−２−（（ブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２０）；
（Ｓ）−２−（（Ｓ）−１−（フェニルスルホニル）ピロリジン−２−カルボキシアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２１）；
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２２）；
３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（ｐ−トリルオキシ）フェニル）プロパン酸（２３）；
３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２４）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（Ｎ−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２５）；
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２６）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（ｐ−トリルオキシ）フェニル）プロパン酸（２７）；
（Ｓ）−３−（１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（２８）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（２９）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３０）；
３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパン酸（３１）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（Ｎ−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３２）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３３）；
３−（３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）−３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３４）；
３−（４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３５）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパン酸（３６）；
３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）プロパン酸（３７）；
３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３８）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（３９）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−Ｎ−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４０）；
３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン酸（４１）；
３−（３−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４２）；
（Ｓ）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン酸（４３）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（４４）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（Ｎ−メチル−１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４５）；
（Ｓ）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４６）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４７）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（Ｎ−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４８）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（４９）；
（Ｓ）−３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）プロパン酸（５０）；
３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３−（３，５−ジクロロフェノキシ）フェニル）プロパン酸（５１）；
３−（３，４−ジメチルフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（５２）；
３−（３−シアノフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（５３）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（５４）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（ｍ−トリル）プロパン酸（５５）；
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（５６）；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３，５−ジメチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（５７）；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（５８）；
３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン酸（５９）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６０）；
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６１）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（６２）；
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６３）；
３−（３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）フェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６４）；
３−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６５）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（ｐ−トリル）プロパン酸（６６）；
３−（４−クロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６７）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６８）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−フェニル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（６９）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７０）；
３−（４−フルオロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７１）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−フェニルプロパン酸（７２）；
３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（４−メトキシフェニル）プロパン酸（７３）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７４）；
３−（３−フルオロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７５）；
３−（３，４−ジメトキシフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７６）；
３−（３，５−ジメチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（７７）；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（３−フェニル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７８）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（３−フェニル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（７９）；
３−（３，５−ジフルオロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８０）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（８１）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フェニル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８２）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３，５−ジメチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８３）；
３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロパン酸（８４）；
２−フェニル−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８５）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８６）；
（Ｓ）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（１−（３−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（８７）；
（Ｓ）−３−（１−（３−（（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）プロパン酸（８８）；
５−メチル−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）ヘキサン酸（８９）；
５−フェニル−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）ペンタン酸（９０）；
（Ｓ）−３−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−３−（５−フェニル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（９１）；
（Ｓ）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（ｏ−トリル）プロパン酸（９２）；
（Ｒ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（Ｎ−メチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（９３）；
（Ｓ）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（１−（３−（ピリジン−２−イルアミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（９４）；
３−（３−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパン酸（９５）；
メチル（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパノエート（９６）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（９７）；
（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（１−（（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（９８）；
４−フェニル−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）ブタン酸（９９）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−メチル−１−（（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１００）；
エチル（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパノエート（１０１）；
（Ｓ）−３−（６−メトキシピリジン−３−イル）−３−（１−（（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１０２）；
３−（２−クロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１０３）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（Ｎ−エチル−１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１０４）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−（ヒドロキシメチル）−１−（（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１０５）；
エチル（Ｓ）−３−（３−ブロモ−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパノエート（１０６）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（５−（ヒドロキシメチル）−１−（２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１０７）；
３−（５−（ｔｅｒｔ−ブトキシメチル）−１−（２−（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−３−（３，５−ジクロロフェニル）プロパン酸（１０８）；
２−（２−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）酢酸（１０９）；
メチル３−（３，５−ジクロロ−４−ヨードフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパノエート（１１０）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１１）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１２）；
（Ｓ）−３−（２−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１３）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１４）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１５）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１１６）；
エチル（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパノエート（１１７）；
（Ｓ）−３−（２−（（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）メチル）−２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１８）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１１９）；
（Ｓ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシアミド）プロパン酸（１２０）；
（Ｓ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−イミダゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１２１）；
（Ｓ）−３−（１−（（２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−３−イル）メチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１２２）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１２３）；
（Ｓ）−２−（ブチルスルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１２４）；
（Ｓ）−２−（（フェニルメチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１２５）；
（Ｓ）−２−（エチルスルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１２６）；
（Ｓ）−２−（（プロポキシカルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１２７）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（（２−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）スルホンアミド）プロパン酸（１２８）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルホンアミド）プロパン酸（１２９）；
（Ｓ）−２−（（メトキシカルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３０）；
（Ｓ）−２−（（イソブトキシカルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３１）；
（Ｓ）−２−（（エトキシカルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３２）；
（Ｓ）−２−（（（アリルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３３）；
（Ｓ）−２−（（（ペンチルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３４）；
（Ｓ）−２−（（（ブタ−３−エン−１−イルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３５）；
（Ｓ）−２−（（（プロパ−２−イン−１−イルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３６）；
（Ｓ）−２−（（（ネオペンチルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３７）；
（Ｓ）−２−（プロピルスルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３８）；
（Ｓ）−２−（（２−（ナフタレン−１−イル）エチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１３９）；
（Ｓ）−２−（（（３，５−ジクロロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４０）；
（Ｓ）−２−（（（３，４−ジクロロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４１）；
（Ｓ）−２−（（（３−フルオロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４２）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（ｍ−トリルメチル）スルホンアミド）プロパン酸（１４３）；
（Ｓ）−２−（ペンチルスルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４４）；
（Ｓ）−２−（（２−メチルプロピル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４５）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）メチル）スルホンアミド）プロパン酸（１４６）；
（Ｓ）−２−（（２−メトキシエチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４７）；
（Ｓ）−２−（（２−エトキシエチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４８）；
（Ｓ）−２−（（（２−メトキシエトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１４９）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）スルホンアミド）プロパン酸（１５０）；
（Ｓ）−２−（（２−（１，３−ジオキソイソインドリン−２−イル）エチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５１）；
（２Ｓ）−２−（（（（２−エチルヘキシル）オキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５２）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（（２，２，２−トリフルオロエトキシ）カルボニル）アミノ）プロパン酸（１５３）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（（３−（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）スルホンアミド）プロパン酸（１５４）；
（Ｓ）−２−（（（２−クロロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５５）；
（Ｓ）−２−（（（３−ブロモフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５６）；
（Ｓ）−２−（（（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５７）；
（Ｓ）−２−（（（５−メチルイソキサゾール−３−イル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５８）；
（Ｓ）−２−（（シクロプロピルメチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１５９）；
（Ｓ）−２−（（（ヘキシルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６０）；
（Ｓ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（ｐ−トリルメチル）スルホンアミド）プロパン酸（１６１）；
（Ｓ）−２−（（（ブタ−２−イン−１−イルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６２）；
（Ｓ）−２−（（（３−クロロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６３）；
（Ｓ）−２−（（シクロヘキシルメチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６４）；
（Ｓ）−２−（（（２，４−ジクロロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６５）；
（Ｓ）−２−（（（２−フルオロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６６）；
（Ｓ）−２−（（ピリジン−４−イルメチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６７）；
（Ｓ）−２−（（（４−フルオロフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６８）；
（Ｓ）−２−（（（３−シアノフェニル）メチル）スルホンアミド）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１６９）；
（Ｓ）−２−（（（２−フルオロエトキシ）カルボニル）アミノ）−３−（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）プロパン酸（１７０）；
（Ｓ）−３−（１−（３−（（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１７１）；
（２Ｓ）−３−（１−（３−（（５−ヒドロキシ−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１７２）；
（２Ｓ）−３−（１−（３−（（５−フルオロ−１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキシアミド）−２−（（２，４，６−トリメチルフェニル）スルホンアミド）プロパン酸（１７３）；
（Ｓ）−２−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）アミノ）−３−（（（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）プロパン酸（１７４）；
３−（（（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）プロパン酸（１７５）；または
３−（（（ベンジルオキシ）カルボニル）（（１−（２−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，８−ナフチリジン−２−イル）エチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）メチル）アミノ）プロパン酸（１７６）
である、請求項１に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物、またはその医薬的に許容される塩、および医薬的に許容される担体を含む、医薬組成物。
肺線維症、肝臓線維症、腎臓線維症、心臓線維症、皮膚線維症、眼線維症、膵臓線維症、特発性肺線維症（ＩＰＦ）、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、慢性腎疾患、糖尿病性腎疾患、または全身性硬化症の治療のための医薬の製造における、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物またはその医薬的に許容される塩の使用。
肺線維症、肝臓線維症、腎臓線維症、心臓線維症、皮膚線維症、眼線維症、膵臓線維症、特発性肺線維症（ＩＰＦ）、非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）、慢性腎疾患、糖尿病性腎疾患、または全身性硬化症を治療するための、請求項１２に記載の医薬組成物。
肺線維症、肝臓線維症、腎臓線維症、心臓線維症、皮膚線維症、眼線維症、膵臓線維症、特発性肺線維症（ＩＰＦ）、または非アルコール性脂肪性肝炎（ＮＡＳＨ）を治療するための、請求項１２または１４に記載の医薬組成物。