JP2019515103A - 硬化可能な接着剤及びそれをベースとする反応性接着テープ - Google Patents
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Abstract
Description
1/TG=1/TG ∞+const/M (G1)
−活性化ステップにおいて、試験Aによる最小のはみ出し傾向、すなわち1.0mm未満、好ましくは0.5mm未満、非常に好ましくは0mmのはみ出し傾向。
−及び/または、少なくとも1.5N/mm2、好ましくは少なくとも2.5N/mm2、非常に好ましくは少なくとも3.5N/mm2の試験Bに従うプッシュアウト耐性を可能とする高い接着強度。
−及び/または、少なくとも1.5N/mm2、好ましくは少なくとも2.5N/mm2、非常に好ましくは少なくとも3.5N/mm2の試験Eに従う、湿気/熱貯蔵に対する良好な耐性。
(A)(前記の硬化可能な接着剤全体を基準にして)4.9〜34.9重量%の、5000g/モル〜200000g/モルの範囲の重量平均分子量を有するエポキシド官能化(コ)ポリマーであって、(前記のエポキシド官能化(コ)ポリマーが基づくモノマー全体を基準にして)30超〜100重量%、好ましくは50〜100重量%の少なくとも一種のエポキシ基官能化(メタ)アクリル系(コ)モノマー(a)をベースとするエポキシド官能化(コ)ポリマー、
(B)(前記の硬化可能な接着剤全体を基準にして)0.1〜5重量%の、エポキシドのカチオン硬化のための少なくとも一種の熱活性化可能な硬化剤、
(C)(前記の硬化可能な接着剤全体を基準にして)65〜95重量%の、成膜剤としての少なくとも一種のマトリックスポリマー、
(D)任意選択的に、0〜30重量%の更に別の構成分、
からなる接着剤に関する。
エポキシ基で官能化された(メタ)アクリル系(コ)モノマー(a)は、エポキシド官能化(コ)ポリマー中で、30重量%超〜100重量%、好ましくは少なくとも50重量%の(コ)モノマー割合を有する。
(b)コポリマー中、0重量%〜70重量%未満、好ましくは多くとも50重量%までのコモノマー割合で、少なくとも25℃、特に少なくとも50℃のガラス転移温度を有する一種以上のコモノマー、
及び/または
(c)コポリマー中、0重量%〜70重量%未満、好ましくは多くとも50重量%までのコモノマー割合で、25℃未満、特に高くとも0℃のガラス転移温度を有する一種以上のコモノマー、
及び/または
(d)コポリマー中、0重量%〜10重量%、好ましくは5重量%までのコモノマー割合での、エポキシ基とは異なる少なくとも一つの他の官能基、特にケイ素含有基を有する一種以上のコモノマー。
(コ)モノマー(a)には式(I)のモノマーが使用される。
コモノマー(b)は、特にエポキシ基を含まない。コモノマー(b)の意味では、当業者には既知の全ての(エポキシ基を含まない)(メタ)アクリレートモノマー及び他の共重合可能なビニルモノマーが使用でき、これらは、(コ)モノマー(a)及び場合により存在するコモノマー(c)及び/または(d)と共重合可能であり、そして仮定のホモポリマーとして少なくとも25℃、特に少なくとも50℃のガラス転移温度を有する(これに関連して、モル質量に依存しないガラス転移温度範囲内の対応するモノマーからなるホモポリマーのガラス転移温度Tg∞が意味される)。このようなモノマーは、本明細書の枠内では「硬質モノマー」とも称する。このようなコモノマーの選択のためには、例えばPolymer Handbook(J.Brandrup,E.H.Immergut,E.A.Grulke(Hrsg.),4.Aufl.,1999,J.Wiley,Hoboken,Bd.1,Kapitel VI/193(非特許文献4))を参考にし得る。また、WO2015/082143A1(特許文献11)に従ういわゆるマクロマーも有利に使用し得る。好ましいものは、化学的構造の故に硬化反応の開始の前には(コ)モノマー(a)のエポキシド官能基との反応性を本質的に持たないかまたはエポキシド官能基の反応に関連して開始的もしくは触媒的に作用するかまたはエポキシド官能基との反応性が他のやり方で抑制されたコモノマーである。
コモノマー(c)は、特にエポキシ基を含まない。コモノマー(c)の意味では、当業者には既知の全ての(特にエポキシ基を含まない)(メタ)アクリレートモノマー及び他の共重合可能なビニルモノマーが使用でき、これらは、(コ)モノマー(a)及び場合により存在するコモノマー(b)及び/または(d)と共重合可能であり、そして仮定のホモポリマーとして25℃未満、特に高くとも0℃のガラス転移温度を有する(これに関連して、モル質量に依存しないガラス転移温度範囲内の対応するモノマーからなるホモポリマーのガラス転移温度Tg∞が意味される)。このようなモノマーは、本明細書の枠内では「軟質モノマー」とも称される。このようなコモノマーの選択のためには、例えばPolymer Handbook(J.Brandrup,E.H.Immergut,E.A.Grulke(Hrsg.),4.Aufl.,1999,J.Wiley,Hoboken,Bd.1,Kapitel VI/193(非特許文献5))を参考にし得る。また、WO2015/082143A1(特許文献11)に従ういわゆるマクロマーも有利に使用し得る。好ましいものは、硬化反応の開始の前には、その化学構造の故に、エポキシド官能基の反応に関して本質的に開始的にしくは触媒的に作用せず、特に(コ)モノマー(a)のエポキシド官能基との反応性を持たない及び/またはエポキシド官能基との反応性が他のやり方で抑制されているコモノマーである。
コモノマー(d)の意味では、特に、(コ)モノマー(a)及び場合により存在するコモノマー(b)及び/または(c)と共重合可能であり、及び本発明によるコポリマーの接着特性を最適化するモノマーが使用される。これに関連して、特に、ケイ素含有コモノマー及びここではアクリル化もしくはメタクリル化アルコキシシラン含有モノマーを有利なものとして挙げ得る。例は、3−(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−(トリエトキシシリル)−プロピルアクリレート、3−(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート、3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート、メタクリルオキシメチルトリエトキシシラン、(メタクリルオキシメチル)トリメトキシシラン、(3−アクリルオキシプロピル)メチル−ジメトキシシラン、(メタクリルオキシメチル)メチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチル−ジメトキシシラン、メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(ジメトキシメチルシリル)プロピル−メタクリレート、メタクリルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、メタクリルオキシプロピルジメチルメトキシシランである。上記の化合物のうち、3−(トリエトキシシリル)プロピルメタクリレート、3−(トリエトキシシリル)−プロピルアクリレート、3−(トリメトキシシリル)プロピルアクリレート及び3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレートが特に好ましい。
(コ)ポリマー(A)の製造は、それが基礎とする(コ)モノマーの(共)重合によって行われ、そして塊状で、1種もしくは複数の有機溶剤の存在下で、水の存在下で、または有機溶剤および水からなる混合物中で実施することができる。その際、使用する溶剤量をできるだけ少なく保つことが目標とされる。適当な有機溶剤は、純粋なアルカン(例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、イソヘキサン、シクロヘキサン)、芳香族炭化水素(例えばベンゼン、トルエン、キシレン)、エステル(例えば酢酸エチルエステル、酢酸プロピルエステル、酢酸ブチルエステルまたは酢酸ヘキシルエステル)、ハロゲン化炭化水素(例えばクロロベンゼン)、アルカノール(例えばメタノール、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル)、ケトン(例えばアセトン、ブタノン)及びエーテル(例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル)またはこれらの混合物である。硬化反応の開始の前にエポキシド官能基と反応し得るかまたはエポキシド官能基の反応を開始もしくは触媒し得るかまたはエポキシド官能基との反応性が他のやり方で抑制された化合物は避けられる。
本発明による接着剤は、少なくとも一種の硬化剤を含む。硬化剤は、生じる調合物が、その反応性に関して非常に顕著な潜在性を持つように選択される。すなわち、該接着性またはそれをベースとする接着フィルムは、規定の条件下(例えば室温下または僅かに高められた温度下、例えば35℃、またはそれどころか50℃)で本質的に反応を示さないかまたはそれどころか全く反応を示さないことを意味する。この反応は、高められた温度によって引き起こし得る活性化刺激に続いて起こる。本発明の意味では、潜在性は、DSC実験によって求めることができる活性化温度を介して定義される(試験F)。こうして求められた活性化温度は、本発明による硬化剤では、少なくとも60℃、好ましくは少なくとも75℃、非常に好ましくは少なくとも90℃である。これは高くとも150℃、好ましくは高くとも120℃である。
本発明による接着剤のための成膜剤としては、熱可塑性材料、エラストマー及び熱可塑性エラストマーが適している。これらは、特に、幾つかの特に重要な要件のみを挙げれば、一方では接着テープ製造業者側での、他方では接着テープ使用者側での加工性に関して、接着技術的特性に関して、並びに接着製品の提供に関連する接着フィルムの分法安定性の更なる向上に及び熱積層プロセスにおけるはみ出し挙動に関して有利な接着剤を、他の処方構成分との組み合わせて入手可能とするように選択される。
本発明による接着剤には、任意選択的に、該接着系の特性を望み通りに調節する更に別の構成分を加えることができる。これに関連して、粘着樹脂(D1:典型的には、全処方を基準に25重量%まで)、低粘性反応性樹脂(D2:典型的には、全処方を基準に15重量%まで)、及び更に別の添加剤(D3:典型的には、全処方を基準に10重量%まで)が挙げられる。
本発明による接着剤は、任意選択的に、一種以上の粘着樹脂、有利には、(コ)ポリマー(A)及び/またはマトリックスポリマー(C)と適合性の一種以上の粘着樹脂を含む。
任意選択的に、しかし有利に、低分子量反応性樹脂を使用できる。これらは、好ましくは、全処方中多くとも15重量%、好ましくは多くとも10重量%の割合で使用される。低粘性反応性樹脂は、特に、環状エーテル、すなわち少なくとも一つのオキシラン基を有する化合物、またはオキセタンである。これらは、芳香族またはとりわけ脂肪族もしくは環状脂肪族の性質であることができる。使用可能な反応性樹脂は、一官能性、二官能性、三官能性、四官能性、またはより高い官能性乃至多官能性に形成することができ、この官能性は環状エーテル基に関する。
・一次酸化防止剤、例えば立体障害性フェノール
・二次酸化防止剤、例えばホスファイトまたはチオエーテル
・プロセス安定化剤、例えばCラジカルスカベンジャー
・光保護剤、例えばUV吸収剤または立体障害性アミン
・加工助剤、例えばレオロジー活性添加剤(例えば増粘剤)
・湿潤添加剤
・発泡剤、例えば化学的発泡剤及び/または膨張したもしくは膨張可能なマイクロバルーン及び/または中空ビード、例えばガラス中空ビード
・接着促進剤
・相溶化剤
・染料/顔料。
反応性接着テープ
本発明の更なる対象は、特に以下により詳しく説明する方法に従って、(ここに記載のいずれの形態も包含して)本発明に従う熱硬化可能な接着剤を用いて、この接着剤を硬化させつつ二つの基材を接着することによって得ることができる複合体である。
a)第一の部材(基材)を型部材(ホルダー)に固定するステップ;
b)接着すべき第二の部材(基材)を、本発明による硬化可能な接着剤層を用いた反応性接着テープで、第二の部材(基材)上に位置決めするステップ;
c)特にホットプレスラムを用いて、圧力及び温度を適用するステップ;
d)接着された複合体を、型部材(ホルダー)から取り除くステップ、
を含み、
ここで、ステップc)とステップd)との間で、任意選択的に再冷却を行うこともできる。ステップc)では、圧力及び温度を適用する。この温度は、活性化温度である。これは、良好な熱伝導性を持つ材料からなる加熱ラムによって行われる。有利な材料は、例えば銅、真鍮、青銅またはアルミニウムである。しかし、他の金属または合金も使用することができる。更に、ホットプレスラムは、好ましくは一つの部材の上面の形状を取るのがよい。他方、この形状は、2次元または3次元であることができる。圧力は、有利には空気圧シリンダによって適用される。しかし、この適用は、必ずしも空気圧を介して行う必要はない。また、例えば、水圧プレス装置または電気機械的作動装置、例えばスピンドルによる電気機械式作動装置も可能である。更に、例えば直接接続または回転原理によりプロセス処理量を高めるために、圧力及び温度を何度も導入することが有利であり得る。この場合、ホットプレスラムの全てを、同一の温度及び/または同じ圧力で動かす必要はない。更に、ラムの接触時間もいろいろと選択することができる。
試験A−はみ出し(ウージング)
ウージング試験は、接着剤のはみ出し挙動についての説明を可能にする(図1も参照されたい)。やり方については、図1a及び1bも参照されたい。このためには、21mmの直径を有するポリカーボネート製の円形の基材(1)を、試験すべき接着フィルム(3)を用いて、陽極酸化処理されたアルミニウムでできた第二の基材(2)上に接着する。この第二の基材は直径が9mmの円形の穴を有し、第一の基材を、この接着製品でこの穴の上に中央に施与した。(転写式接着テープサンプルとしての)接着製品(3)も同様に21mmの直径及び100μmの厚さを有し、そして相応して切断または打ち抜いた。
プッシュアウト試験は、接着層法線方向への接着製品の接着強度についての説明を可能にする。このためには、直径21mmの円形の基材(1)を、試験すべき接着フィルムを用いて第二の基材(1または2)上に接着する。この第二の基材は、直径が9mmの円形の穴を有し、第一の基材を、この接着製品で中央にこの穴の上に施与した。この接着製品も同様に21mmの直径を有し、そして相応して切断またはダイカットした。
B1:プレス条件180℃、12秒間、10bar
B2:プレス条件150℃、30秒間、10bar
モル質量の決定は、清澄ろ過した試料100μL(試料濃度1.5g/L)に対して行われる。溶離液としては、0.1体積%のトリフルオロ酢酸を含むテトラヒドロフランを使用し、内部標準としては200ppm(m/V)のトルエンを使用した。測定は25℃で行われる。
ガラス転移温度(TG)の決定は、Netzsch社のDSC 204 F1で動的示差熱測定(DSC:英語 Differential Scanning Calorimetry)による行う。試料を、補強したアルミニウム坩堝(手作業で穴を開けた蓋)中に秤量して入れる。加熱プログラムは二つの加熱ランプを実行する、すなわち先ず25℃から、液体窒素を用いて−100℃まで冷却し、そして10K/分で180℃まで加熱する。ガラス転移は、サーモグラムにおける段差として認識される。ガラス転移温度は次のように評価する(図2を参照)。段差の前の1および後の2のサーモグラムのベースラインにそれぞれ接線を当てがう。段差の領域で、適合直線3を座標に並行に、この適合直線が両方の接線と交わるように、つまり同じ面積の2つの面4及び5(それぞれ1つの接線と、適合直線と、測定曲線との間)が生じるように置く。このように位置決めされた適合直線と測定曲線との交点がガラス転移温度になる。
測定すべき複合体を、プレス後に、気候制御室中85℃及び85%相対湿度で72時間貯蔵する(貯蔵のやり方は、結果と共に記録する)。プッシュアウト試験のための試験環境は23℃及び50%相対湿度であり、試験片は、湿気/熱貯蔵後にこの試験環境中で24時間貯蔵する。
E1:プレス条件180℃、12秒間、10bar
E2:プレス条件150℃、30秒間、10bar
カチオン硬化性反応性樹脂の熱硬化に必要な活性化温度を、示差走査熱分析(DSC)を用いて決定する。サンプルを、穴を開けた蓋を有するAl坩堝中で窒素雰囲気下に測定する。坩堝の底を試料で十分に覆うために、装置中のサンプルを先ず40℃に加熱し、そして再び25℃に冷却する。実際の測定は、25℃で開始し、加熱曲線は10K/分の加熱速度で進行する。第一の加熱曲線を分析評価する。熱的に開始された硬化反応の開始は、測定装置によって、それに伴う放出された反応エンタルピーにより記録し、そしてサーモグラム中に発熱信号(ピーク)として示される。測定曲線がベースラインから逸れ始めるこの信号の温度を活性化温度として使用する(この点を見出すための手段として、サーモグラムの第一の逸脱を使用できる;反応の開始は、開始領域中でのピークの第一の逸脱とサーモグラムのベースラインの第一の逸脱との間の差異が0.01mW/(K分)の値となるサーモグラム中の点と関連付けることができる;図中の発熱信号が上方に示されている場合は、符合は正であり、これが下方に示されている場合には符合は負である)。加えて、秤量したサンプルの量で正規化した積分値も記録する。
例A
ラジカル重合に慣用の2L容積耐圧重合反応器に、100gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート及び396gのメチルエチルケトンを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を70℃の材料温度に加熱し、そして沸騰するまで排気した。次いで、4.0gのメチルエチルケトン中に溶解した2.0gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。反応を、70℃の一定の材料温度で、沸騰冷却下に行う。1時間の反応時間の後に、70℃に予め温度調節し、そして45分間窒素を導通した100gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを加え、そして4.0gのメチルエチルケトン中に溶解した2.0gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。2時間の反応時間の後に、70℃に予め温度調節し、そして45分間窒素を導通した100gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを加え、そして4.0gのメチルエチルケトン中に溶解した2.0gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。3時間の反応時間の後に、70℃に予め温度調節し、そして45分間窒素を導通した100gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを加え、そして4.0gのメチルエチルケトン中に溶解した2.0gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。
ラジカル重合に慣用の2L容積耐圧重合反応器に、400gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、420gのイソプロパノール及び726gのメチルエチルケトンを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を65℃の材料温度に加熱し、そして沸騰するまで排気した。次いで、8.0gのメチルエチルケトン中に溶解した4.0gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。反応を、65℃の一定の材料温度で、沸騰冷却下に行う。7時間の反応時間の後、8.0gのメチルエチルケトン中に溶解した4.0gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。
ラジカル重合に慣用の2L容積耐圧重合反応器に、400gの3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、420gのイソプロパノール及び150gのメチルエチルケトンを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を65℃の材料温度に加熱し、そして沸騰するまで排気した。次いで、30.4gのイソプロパノール中に溶解した1.6gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロラクトン)を加えた。反応を、65℃の一定の材料温度で、沸騰冷却下に行う。7時間の反応時間の後、30.4gのイソプロパノール中に溶解した1.6gの2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を加えた。14時間の反応時間後、100gのメチルエチルケトンで希釈した。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。
Claims (10)
- 熱硬化可能な接着剤であって、次の成分:
(A)(前記の硬化可能な接着剤全体を基準にして)4.9〜34.9重量%の、5000g/モル〜200000g/モルの範囲の重量平均分子量を有するエポキシド官能化(コ)ポリマーであって、(前記のエポキシド官能化(コ)ポリマーが基づくモノマー全体を基準にして)30超〜100重量%、好ましくは50〜100重量%の少なくとも一種のエポキシ基官能化(メタ)アクリル系(コ)モノマー(a)をベースとするエポキシド官能化(コ)ポリマー、
(B)(前記の硬化可能な接着剤全体を基準にして)0.1〜5重量%の、エポキシドのカチオン性硬化のための少なくとも一種の熱活性化可能な硬化剤、
(C)(前記の硬化可能な接着剤全体を基準にして)65〜95重量%の、成膜剤としての少なくとも一種のマトリックスポリマー、
(D)任意選択的に、0〜30重量%の更に別の構成分、
からなる、熱硬化可能な接着剤。 - 前記エポキシド官能化(コ)ポリマーの重量平均モル質量が少なくとも10,000g/モル、好ましくは少なくとも20,000g/モルであることを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化可能な接着剤。
- 前記エポキシド官能化(コ)ポリマーの重量平均モル質量が大きくとも150,000g/モル、好ましくは大きくとも100,000g/モルであることを特徴とする、請求項1または2に記載の熱硬化可能な接着剤。
- 感圧接着特性を特徴とする、請求項1〜3のいずれか一つに記載の熱硬化可能な接着剤。
- 上記のエポキシ基で官能化された(メタ)アクリル系(コ)モノマー(a)の一つの、複数のまたは全てに、環状脂肪族エポキシドが使用されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一つに記載の熱活性化可能な接着剤。
- 環状脂肪族エポキシドとして、3,4−エポキシシクロヘキシル置換モノマーが選択され、特に3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメタクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレートの群から選択される3,4−エポキシシクロヘキシル置換モノマーが選択されることを特徴とする、請求項5に記載の熱硬化可能な接着剤。
- エポキシドのカチオン性硬化のための前記の少なくとも一種の熱活性化可能な硬化剤が、熱活性化可能な酸発生剤(Thermal Acid Generator、TAG)であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一つに記載の熱硬化可能な接着剤。
- エポキシドのカチオン性硬化のための熱活性化可能な硬化剤として、次のリスト、すなわちピリジニウム塩、アンモニウム塩、例えば特にアニリニウム塩、スルホニウム塩、例えば特にチオラニウム塩、ランタノイドトリフレートのリストからの一種以上の代表物が使用されることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一つに記載の熱硬化可能な接着剤。
- 少なくとも次のプロセスステップ:
a)第一の基材をホルダーに固定するステップ;
b)接着すべき第二の基材を、少なくとも一つの本発明による硬化可能な接着剤層を備えた反応性接着テープを用いて、第二の基材上に位置決めするステップ;
c)特にホットプレスラムを用いて、圧力及び温度を適用するステップ;
d)接着された複合体をホルダーから取り外すステップ;
を実施することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一つに記載の熱硬化可能な接着剤を用いて二つの基材を接着する方法。 - 請求項1〜8のいずれか一つに記載の熱硬化可能な接着剤を用いて該接着剤の硬化下に、特に請求項9に記載の方法に従い、二つの基材を接着することにより得ることができる複合体。
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