JP5918670B2 - アセチル化スルホニウム化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
ヘキサフルオロアンチモナートを酢酸エチルに溶解させ、撹拌しながら、ジシクロヘキシルアミンを混合し、さらに無水酢酸を滴下することで4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモナートを得ている。この従来技術は先に酸捕獲剤としてジシクロヘキシルアミンを存在させた中に無水酢酸を滴下してアセチル化反応をさせている。
Naイオンを50ppm含む4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモナート 83.3g(0.213モル)を酢酸エチル250mlに溶解させ、撹拌しながら10℃以下で無水酢酸 50.0g(0.490モル)を5分で滴下する。1時間撹拌後、ジシクロヘキシルアミン
37.5g(0.207モル)を15分で滴下する。滴下後、更に20時間撹拌する。生成した酢酸ジシクロヘキシルアミン塩をろ別し、溶媒を濃縮し、n-ヘキサンで洗浄することで、白色結晶の4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモナートを得る。収量80.6g(収率90.0%)、融点 156.0〜157.3℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は99.9%、Naイオンは1ppmであった。
Naイオンを30ppm含む4−ヒドロキシフェニル(ベンジル)メチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモナート57.2g(0.122モル)を酢酸エチル250mlに溶解させ、撹拌しながら10℃以下で無水酢酸37.7g(0.369モル)を5分で滴下する。1時間撹拌後、ジシクロヘキシルアミン
21.8g(0.120モル)を30分で滴下する。滴下後、更に1時間撹拌する。生成した酢酸ジシクロヘキシルアミン塩をろ別し、溶媒を濃縮し、ヘキサンで洗浄することで、白色結晶性粉末の4−アセトキシフェニル(ベンジル)メチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナートを得る。収量54.4g(収率89.0%)、融点116.0〜117.4℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は99.8%、Naイオンは1ppmであった。
Naイオンを40ppm含む4−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート71.8g(0.079モル)をアセトニトリル500mlに溶解させ、撹拌しながら10℃以下で無水酢酸24.0g(0.235モル)を5分で滴下する。10分撹拌後、ジシクロヘキシルアミン14.0g(0.077モル)を15分で滴下する。滴下後、更に2時間攪拌する。生成した酢酸ジシクロヘキシルアミン塩をろ別し、溶媒を濃縮し、ヘキサンで洗浄することで、白色結晶の4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを得る。収量65.8g(収率90.0%)、融点 148.1〜149.3℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は99.5%、Naイオンは1ppmであった。
Naイオンを40ppm含む4−ヒドロキシフェニルメチル(2−メチルベンジル)スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート72.0g(0.078モル)をアセニトニトリル500mlに溶解させ、攪拌しながら10℃以下で無水酢酸25.0g(0.245モル)を5分で滴下する。10分撹拌後、ジシクロヘキシルアミン14.0g(0.077モル)を30分で滴下する。滴下後、更に1時間攪拌する。以下、実施例3と同様に処理して、白色結晶の4−アセトキシフェニルメチル(2−メチルベンジル)スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを得る。収量63.6g(収率85.0%)、融点141.7〜142.9℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は99.0%、Naイオンは1ppmであった。
[比較例1]
特許文献1として記載の、公開特許公報2012年第153642号に従って、この出願の実施例3と同一の化合物を合成した。手法を記載する。
6.65g(0.0525モル)を水中で反応させて、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム クロライドの水溶液を得た。これに酢酸エチルを加え、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ほう酸ナトリウム塩の10%水溶液350g(0.05モル)を滴下し、塩交換反応を行った。反応後、有機層を脱水し、溶媒を除き、残渣をn-ヘキサン
100mlで処理することで、白色の4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート41.0g(収率 86.1%)を得る。融点
132〜138℃、Naイオンは10ppmであった。
特許文献2として記載の、公開特許公報2006年第131612号の実施例1に従って、この出願の実施例1と同一の化合物を合成した。手法を記載する。
3.06g(0.030モル)を3分で滴下する。滴下時から沈殿が生じる。滴下後、更に1時間撹拌する。生成した酢酸ジシクロヘキシルアミン塩をろ別し、溶媒を濃縮することで白色結晶の4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモナートを得る。収量11.52g(収率88.7%)であった。融点 152.5〜156.0℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は99.3%、Naイオンは7ppmであった。
4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナートの合成
無水酢酸を塩化アセチルに代えて、塩化アセチルの使用量を17.6g(0.224モル)とした以外は実施例1に準じて実施し、白色結晶の4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナートを24.2g(収率28.1%)を得る。融点 151.0〜156.5℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は98.1%、Naイオンは10ppmであった。
4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナートの合成
溶媒をイソプロピルアルコールに代えた以外は実施例1に準じて実施し、反応後、溶媒を濃縮することで白色結晶の白色結晶の4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナートを得る。収量31.3g(収率35.0%)であった。融点151.5〜156.3℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は98.5%、Naイオンは10ppmであった。
4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
実施例3の無水酢酸の滴下をジシクロヘキシルアミンの滴下後に実施した以外は、実施例3と同様の仕込み量で反応、後処理し、白色結晶の4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを得る。収量47.5g(収率65.4%)、融点 145.6〜147.9℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は98.5%、Naイオンは6ppmであった。
4−アセトキシフェニルメチル(2−メチルベンジル)スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートの合成
実施例4の無水酢酸の滴下をジシクロヘキシルアミンの滴下後に実施した以外は、実施例4と同様の仕込み量で反応、後処理し、白色結晶の4−アセトキシフェニルメチル(2−メチルベンジル)スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを得る。収量41.1g(収率55.0%)、融点136.2〜140.5℃、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)による純度は97.3%、Naイオンは8ppmであった。
本発明の化合物を重合開始剤として使用した例を記載する。実施例1で得られた化合物0.1gをエピコート828(ジャパンエポキシレジン株式会社製 エポキシ樹脂の商品名)10gを混合してJISK7071(1988)の手法に準じてゲル化時間を測定した。加熱温度180℃でのゲル化時間は、5分25秒であった。比較として、比較例3で得られた同じ化合物のゲル化時間は、6分30秒であった。またこの実施例1で得られた化合物をメタノールで再結晶を2回繰り返して得られた純品のゲル化時間は、5分30秒であった。
Claims (1)
- 化2で表されるスルホニウム化合物をジシクロヘキシルアミン存在下に無水酢酸でエステル化し、化1で表されるスルホニウム化合物を製造する反応において、反応溶媒が酢酸エチルおよび/またはアセトニトリルであり、かつ、先にスルホニウム化合物の2〜4モル量の無水酢酸を投入し、その後スルホニウム化合物の0.9〜1.05モル量のジシクロヘキシルアミンを反応させてなる化1で表されるアセチル化スルホニウム化合物の製造方法。
(化1、化2に共通してR1は水素,C1〜C4のアルキル基のいずれかを、R2はC1〜C4のアルキル基,C1〜C4のアルキル基で置換されていてもよいベンジル基,2−ナフチルメチル基のいずれかを、R3はC1〜C4のアルキル基を、Xはテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート,ヘキサフルオロアンチモナート,ヘキサフルオロホスファートのいずれかを示す。)
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