JP2015504441A - アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)の塩を生成する方法、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)又はその塩、及びそれを用いた共重合体の製造方法 - Google Patents
アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)の塩を生成する方法、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)又はその塩、及びそれを用いた共重合体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015504441A JP2015504441A JP2014543872A JP2014543872A JP2015504441A JP 2015504441 A JP2015504441 A JP 2015504441A JP 2014543872 A JP2014543872 A JP 2014543872A JP 2014543872 A JP2014543872 A JP 2014543872A JP 2015504441 A JP2015504441 A JP 2015504441A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- salt
- methylpropanesulfonic acid
- acrylamide
- producing
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
a)アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及び下記式(I)、
NRaRbRc …(I)
(RaRb及びRcラジカルはそれぞれ独立してC1−C4−アルキル、ヒロドキシ−C1−C4−アルキル、又はC1−C4−アルコキシであり、化合物(A)の塩基成分(B)に対するモル比は、好ましくは1:1〜1:3である。)
のアミンからなる群より選択される少なくとも1種の塩基成分(B)を使用して、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の汚染塩の、無水の有機溶媒(L)溶液を作製する工程と、
b)絶対圧0.1kPa以上200kPa以下(0.001〜2bar、abs)の圧力範囲で前記有機溶媒(L)を任意に部分的に除去する工程と、
c)温度及び/又は圧力及び/又は溶液中の塩の濃度を変化させ、結晶化又は沈殿により、溶解した化合物(A)の塩を回収する工程と、
d)精製されたアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を任意に乾燥させる工程。
この方法は大規模に行うことも可能ではあるが、通例の研究室規模における、アクリロニトリル溶媒中での化合物(A)の生成方法を下記に詳細に説明する。
アクリロニトリル、イソブテン及び発煙硫酸を、上述したように互いに反応させ、アクリロニトリル中の結晶質ATBSの約25%懸濁液を作製した。溶液は、NaOHの乾燥メタノール溶液(MeOH中18%NaOH)により、pH=7.8になるまで調整した状態で、5℃で混合した。これにより、より直接的に処理される、NaATBS含量が約16.7質量%(校正HPLCで測定)の、均一で、青白い黄色がかった溶液を得た。
アクリロニトリル及びメタノール中のNaATBS(16.77質量%)の実施例1で得た溶液100gからの反応溶液に空気を導入しながら、約50gの溶媒を減圧下室温で除去した。これにより、無色で、NaATBSを容易にろ過可能な懸濁液を得た。生成物をろ過により残留溶媒から分離し、更なるアクリロニトリル/メタノールで洗浄した。これにより、やや汚染された、細かい結晶質のNaATBS(純度94%)を17.3g得た。IBSAの質量割合は0.43%であり、ATBの質量割合は1.7%であった。
アクリロニトリル及びメタノール中のNaATBS(16.77質量%)の実施例1で得た溶液809gからの反応溶液に空気を導入しながら、減圧下で約503gの蒸留物を除去した。残った306gの溶液に383gのアセトンを添加し、混合物を0℃に冷却した。15〜20分後、NaATBSが白結晶の形態で沈殿し始めた。その結果生じた沈殿物はろ過により除去し、アセトンで洗浄し、70℃で慎重に乾燥させた。これにより、最早ATBを含有せず、IBSAの割合が0.3質量%迄低下した、純度>>95%の精製NaATBSを得た。その方法(再結晶化、洗浄)の使用を繰り返し、110℃で乾燥させ、高分子量重合体の製造に適した高純度のNaATBSを得た。
水からのNaATBS(米国特許6,331,647号明細書と類似)
反応溶液に空気を供給しながら、水中のNaATBS50%溶液400gから、減圧下で100gの水を除去した。ろ過困難なろ過液から分離し、粘着性のある蜂蜜状の沈殿物を得た。ろ過ケーキは減圧下35℃で乾燥した。処理工程を複数回繰り返し、やや汚染された全量224gのNaATBS(純度94%、乾燥後は非晶質の固体として存在する)を得た。IBSAの質量割合は0.43%であり、従って、この方法で得られる化合物(A)の塩は、高分子量の重合体を得るためには不適である。化合物(A)の塩は、4〜5質量%の結晶水も含み、それは乾燥によっても固体から除去するのは困難であった。
有機溶媒を伴う水性溶液からの結晶化によるNaATBS
約50%NaATBSの水溶液200g(100ppmのMEHQで安定化、IBSAの質量割合約0.4%)を400mlのアセトンと約20℃で攪拌しながら混合した。
アクリロニトリル及びメタノール中のNaATBS(16.77質量%)の本特許出願実施例1で得た溶液809gからの反応溶液に空気を導入しながら、減圧下で約503gの蒸留物を除去した。残った306gの溶液に383gのアセトンを添加し、混合物を0℃に冷却した。15〜20分後、NaATBSが白結晶の形態で沈殿し始めた。その結果生じた沈殿物はろ過により除去し、アセトンで洗浄し、70℃で慎重に乾燥させた。これにより、最早ATBを含有せず、IBSAの割合が0.3質量%迄低下した、純度99.7%の精製NaATBSを得た。その方法(再結晶化、洗浄)の使用を繰り返し、110℃で乾燥させ、高分子量重合体の製造に適した純度>99.9%のNaATBSを得た。
Claims (15)
- a)アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及び下記式(I)、
NRaRbRc …(I)
(RaRb及びRcラジカルは、それぞれ独立して、水素、C1−C4−アルキル、ヒロドキシ−C1−C4−アルキル、又はC1−C4−アルコキシであり、化合物(A)の塩基成分(B)に対するモル比は、好ましくは1:1〜1:3である。)
のアミンからなる群より選択される少なくとも1種の塩基成分(B)を使用して、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)汚染塩の、無水有機溶媒(L)溶液を作製する工程と、
b)絶対圧0.1kPa以上200kPa以下(0.001〜2bar、abs)の圧力範囲で、有機溶媒(L)を任意に部分的に除去する工程と、
c)温度及び/又は圧力及び/又は前記溶液中の前記塩の濃度を変化させ、結晶化又は沈殿により、溶解した化合物(A)の塩を回収する工程と、
d)精製したアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を任意に乾燥させる工程と、
を含む、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。 - 使用する前記無水有機溶媒(L)を、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセトニトリル、アセトン、DMF又はそれら溶媒の少なくとも2種の混合物から選択する請求項1に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程a)において、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩を使用する請求項1又は請求項2に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程a)において、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を、前記式(I)のアミン、特に、トリメチルアンモニウム塩と共に使用する請求項1又は請求項2に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程b)において、絶対圧0.1kPa以上50kPa以下(0.001〜0.5bar、abs)の範囲の圧力で、少なくとも50質量%の前記有機溶媒(L)を除去する請求項1〜4のいずれか1項に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程b)において、ガス、特に空気を供給しながら、少なくとも60質量%の前記有機溶媒(L)を除去する請求項1〜5のいずれか1項に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程a)において、無水C1−C3−アルコールを前記溶媒(L)として使用し、工程c)において、温度変化によりアルコール性溶液から前記精製した塩を得る請求項1〜6のいずれか1項に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程c)において、圧力変化により前記有機溶液から、前記精製した塩を得る請求項1〜7のいずれか1項に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 工程c)において、濃度変化及び/又は更なる有機成分(NL)を添加することで、前記有機溶液から前記精製した塩を得る請求項1〜8のいずれか1項に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 少なくとも工程a)及びc)を、1回を超える回数繰り返す、請求項1〜9のいずれか1項に記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)の塩を生成する方法。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法で生成されたアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)又はその塩。
- 少なくとも99.5%の純度を備えた、請求項11記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)又はその塩。
- 少なくとも99.8%の純度を備えた、請求項11記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)又はその塩。
- 少なくとも99.9%の純度を備えた、請求項11記載のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)のナトリウム塩。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法で生成されたアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(A)又はその塩を、共重合体の製造に使用する共重合体の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11191117.8 | 2011-11-29 | ||
EP11191117 | 2011-11-29 | ||
PCT/EP2012/073791 WO2013079507A2 (de) | 2011-11-29 | 2012-11-28 | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von salzen der acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015504441A true JP2015504441A (ja) | 2015-02-12 |
JP2015504441A5 JP2015504441A5 (ja) | 2016-01-21 |
JP6231010B2 JP6231010B2 (ja) | 2017-11-15 |
Family
ID=47227809
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014543872A Expired - Fee Related JP6231010B2 (ja) | 2011-11-29 | 2012-11-28 | アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)の塩を生成する方法、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)又はその塩、及びそれを用いた共重合体の製造方法 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2785686B1 (ja) |
JP (1) | JP6231010B2 (ja) |
KR (1) | KR20140099461A (ja) |
CN (1) | CN104066714B (ja) |
AU (1) | AU2012343935A1 (ja) |
BR (1) | BR112014012918A2 (ja) |
CA (1) | CA2857230A1 (ja) |
ES (1) | ES2654554T3 (ja) |
MX (1) | MX351176B (ja) |
MY (1) | MY165005A (ja) |
RU (1) | RU2619462C2 (ja) |
WO (1) | WO2013079507A2 (ja) |
ZA (1) | ZA201404666B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106748904A (zh) * | 2015-11-20 | 2017-05-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸盐类单体的制备及应用 |
CN105693562A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-06-22 | 四川光亚聚合物化工有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗品的精制方法 |
CN110857280B (zh) * | 2018-08-22 | 2022-06-03 | 潍坊金石环保科技有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸盐的制备方法 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53149928A (en) * | 1977-03-23 | 1978-12-27 | Francaise Coop Pharma | Taurine derivative having nervous muscle activity |
JPS54106427A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-21 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Purification of 2-acrylamide-2-methylpropane sulfonic acid |
JPS56103145A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Nissei Kagaku Kogyosho:Kk | Preparation of amide compound containing vinyl group |
JPS5973560A (ja) * | 1982-06-15 | 1984-04-25 | Nippon Paint Co Ltd | 重合性スルホベタイン化合物ならびにその製法 |
JPH05508869A (ja) * | 1991-06-03 | 1993-12-09 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 精製したアクリルアミドスルホン酸モノマー誘導体の調製方法 |
JP2008071725A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | イオン伝導性電解質及び該イオン伝導性電解質を用いた二次電池 |
JP2008184412A (ja) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Naoto Oku | [18f]標識化合物及びその製造方法、並びに[18f]標識リポソーム及び[18f]標識リポソーム製剤の製造方法 |
WO2011025847A2 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
JP2011045812A (ja) * | 2009-08-26 | 2011-03-10 | Tosoh Corp | 微粒径陰イオン交換樹脂及びその製造法、並びにそれを用いたジクロロブテンの製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4128631A (en) * | 1977-02-16 | 1978-12-05 | General Mills Chemicals, Inc. | Method of imparting lubricity to keratinous substrates and mucous membranes |
US4650614A (en) | 1980-02-21 | 1987-03-17 | Medtronic, Inc. | Refining of reaction grade 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid |
JPS58225056A (ja) | 1982-06-24 | 1983-12-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミドアルカンスルホン酸誘導体の製造方法 |
US4911855A (en) * | 1989-01-30 | 1990-03-27 | Gencorp Inc. | High magnetic strength magnets containing a flexible acrylate-amps binder |
RO104626B1 (ro) * | 1989-05-03 | 1994-09-20 | Inst Chimii Macromolecular | Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic |
JPH0377860A (ja) * | 1989-08-21 | 1991-04-03 | Nissei Kagaku Kogyo Kk | 2―アクリルアミド―2―メチルプロパンスルホン酸の精製方法 |
JP4178909B2 (ja) * | 2002-10-24 | 2008-11-12 | 東亞合成株式会社 | アクリルアミドアルカンスルホン酸溶液の製造方法 |
CN101066940B (zh) * | 2007-06-06 | 2010-09-22 | 厦门长天企业有限公司 | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 |
CN101874017B (zh) | 2007-12-06 | 2013-06-19 | 东亚合成株式会社 | 2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸及其制造方法 |
-
2012
- 2012-11-28 ES ES12791486.9T patent/ES2654554T3/es active Active
- 2012-11-28 MX MX2014006249A patent/MX351176B/es active IP Right Grant
- 2012-11-28 JP JP2014543872A patent/JP6231010B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-28 EP EP12791486.9A patent/EP2785686B1/de not_active Not-in-force
- 2012-11-28 RU RU2014126224A patent/RU2619462C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-11-28 BR BR112014012918A patent/BR112014012918A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-11-28 MY MYPI2014001544A patent/MY165005A/en unknown
- 2012-11-28 WO PCT/EP2012/073791 patent/WO2013079507A2/de active Application Filing
- 2012-11-28 AU AU2012343935A patent/AU2012343935A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-28 CA CA2857230A patent/CA2857230A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-28 CN CN201280068065.9A patent/CN104066714B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-28 KR KR1020147014396A patent/KR20140099461A/ko not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-06-25 ZA ZA2014/04666A patent/ZA201404666B/en unknown
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53149928A (en) * | 1977-03-23 | 1978-12-27 | Francaise Coop Pharma | Taurine derivative having nervous muscle activity |
JPS54106427A (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-21 | Nitto Chem Ind Co Ltd | Purification of 2-acrylamide-2-methylpropane sulfonic acid |
JPS56103145A (en) * | 1980-01-21 | 1981-08-18 | Nissei Kagaku Kogyosho:Kk | Preparation of amide compound containing vinyl group |
JPS5973560A (ja) * | 1982-06-15 | 1984-04-25 | Nippon Paint Co Ltd | 重合性スルホベタイン化合物ならびにその製法 |
JPH05508869A (ja) * | 1991-06-03 | 1993-12-09 | ザ ルブリゾル コーポレイション | 精製したアクリルアミドスルホン酸モノマー誘導体の調製方法 |
JP2008071725A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | イオン伝導性電解質及び該イオン伝導性電解質を用いた二次電池 |
JP2008184412A (ja) * | 2007-01-29 | 2008-08-14 | Naoto Oku | [18f]標識化合物及びその製造方法、並びに[18f]標識リポソーム及び[18f]標識リポソーム製剤の製造方法 |
JP2011045812A (ja) * | 2009-08-26 | 2011-03-10 | Tosoh Corp | 微粒径陰イオン交換樹脂及びその製造法、並びにそれを用いたジクロロブテンの製造方法 |
WO2011025847A2 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and articles comprising polymerizable ionic liquid mixture, and methods of curing |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2619462C2 (ru) | 2017-05-16 |
AU2012343935A1 (en) | 2014-07-03 |
CA2857230A1 (en) | 2013-06-06 |
CN104066714B (zh) | 2016-10-26 |
BR112014012918A2 (pt) | 2017-06-13 |
JP6231010B2 (ja) | 2017-11-15 |
KR20140099461A (ko) | 2014-08-12 |
EP2785686A2 (de) | 2014-10-08 |
CN104066714A (zh) | 2014-09-24 |
WO2013079507A3 (de) | 2013-08-22 |
MX2014006249A (es) | 2014-08-01 |
RU2014126224A (ru) | 2016-01-27 |
ZA201404666B (en) | 2015-12-23 |
EP2785686B1 (de) | 2017-10-18 |
WO2013079507A2 (de) | 2013-06-06 |
ES2654554T3 (es) | 2018-02-14 |
MX351176B (es) | 2017-10-04 |
MY165005A (en) | 2018-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9073826B2 (en) | Process for preparing and purifying salts of acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid | |
JP6995892B2 (ja) | スガマデックスの製造方法 | |
JP2020158516A (ja) | セニクリビロックの製造方法及び関連類似体 | |
JP6231010B2 (ja) | アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)の塩を生成する方法、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸(a)又はその塩、及びそれを用いた共重合体の製造方法 | |
JP4404570B2 (ja) | 無機ヨウ素化合物の製造方法 | |
JP2012020970A (ja) | {2−アミノ−1,4−ジヒドロ−6−メチル−4−(3−ニトロフェニル)−3,5−ピリジンジカルボン酸3−(1−ジフェニルメチルアゼチジン−3−イル)エステル5−イソプロピルエステル}の製造方法 | |
JP5166747B2 (ja) | アルキルアミノピリジン類の精製方法 | |
JP6275596B2 (ja) | テルミサルタンのアンモニウム塩の製造方法 | |
WO2019146508A1 (ja) | 2-クロロアセト酢酸アミドの製造方法 | |
KR102645122B1 (ko) | 올라파립의 제조방법 | |
CN109535026B (zh) | 合成四烷基次氮基乙酸二乙酰胺化合物的方法 | |
JP4519564B2 (ja) | 1−アミノシクロプロパンカルボン酸の精製方法及び製造方法 | |
JP6433809B2 (ja) | 1−(3−ヒドロキシメチルピリジル−2−)−2−フェニル−4−メチルピペラジンの製造方法 | |
JPS6125713B2 (ja) | ||
JP2641022B2 (ja) | 4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの精製法 | |
KR20220039770A (ko) | 소타글리플로진의 결정질 형태 ii를 제조하기 위한 연속식 방법 | |
CN115947675A (zh) | 一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用 | |
CN113636958A (zh) | 一种2-甲基-5-硝基苯基胍的制备方法 | |
JP2015038048A (ja) | ラクトン化合物の製造方法 | |
JP2022024937A (ja) | ビオチン及びその製造方法、並びに、ビオチン・アミン類塩の製造方法 | |
KR101213467B1 (ko) | 로자탄 대사체 이엑스피-3174 이수화물의 신규한 제조 방법 | |
JP5722560B2 (ja) | ホルムアミジン酢酸塩の製造方法 | |
WO2015080936A1 (en) | Process to produce n-methylydroxylamine hydrochloride | |
JP2006265198A (ja) | キノリン誘導体の製造方法 | |
JP2002265424A (ja) | N−アルコキシメチルアクリルアミドおよびその製造方法、並びにn−メチロールアクリルアミド結晶および水溶液の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151125 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20151125 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160531 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160705 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160928 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170110 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170331 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170612 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170919 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6231010 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |