RO104626B1 - Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic - Google Patents
Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic Download PDFInfo
- Publication number
- RO104626B1 RO104626B1 RO13952189A RO13952189A RO104626B1 RO 104626 B1 RO104626 B1 RO 104626B1 RO 13952189 A RO13952189 A RO 13952189A RO 13952189 A RO13952189 A RO 13952189A RO 104626 B1 RO104626 B1 RO 104626B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- weight
- aamps
- sulfuric acid
- acrylonitrile
- solvent
- Prior art date
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims description 7
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 3
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 claims 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 abstract 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 21
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Invenția se referă la un procedeu de reducere
a conținutului de acid sulfuric rezidual din monomerul
brut acid-2-acrilamido-2-metilpropan- 1-sulfonic, monomer solubil în apă, în care se folosesc amestecuri de solvenți și reactivi organici,
în scopul măririi gradului de extracție selectivă
a acidului sulfuric. Se obțin grade avansate de îndepărtare a
acidului sulfuric, în condițiile asigurării unor randamente ridicate în monomer purificat.
Description
Invenția de față se referă la un procedeu de purificare a monomerului brut acid 2-acrilamido-2-metilpropan-l-sulfonic (AAMPS).
Cantitățile variabile de acid sulfuric reținute în monomerul AAMPS brut, pe parcursul procesului de sinteză, influențează negativ proproietațile sale în realizarea de polimeri cu mase moleculare controlabile și nu pot fi îndepărtate prin simpla spălare cu apă, în care monomerul este foarte solubil.
Procedeele cunoscute de purificare a monomerului AAMPS, prin tehnici de recristalizare, din acid acetic cu 5...40% în greutate H2O sau din alcool metilic, realizate în una sau mai multe etape succesive sunt, în general, neeconomicoase sub aspectul randamentului în produs recristalizat §i al consumului energetic. Astfel, randamentele nu depășesc, în general, 50...60% în greutate, iar temperaturile folosite trebuie să fie de peste 60°C.
Procedeul de spălare a monomerului brut, cu alcool metilic, cu formarea unei suspensii conținând 23...35% în greutate parte solidă, la temperaturi moderate (25...60°C), timp de 0,5...24 h nu pennite obținerea de randamente mai mari de 80,0% în greutate pe operație, iar monomerul astfel purificat are un domeniu limitat de aplicații.
Este cunoscută, de asemenea, purificarea AAMPS pentru reducerea cantității de acid sulfuric, prin spălări succesive cu amestec de acrilonitril și un solvent aprotic polar, ales dintre N,Ndimetilformamida, la temperaturi de 20... 60°C, la raporturi de amestecare (acrilonitriî + solvent, aprotic polar)/AAMPS de 2...8/1 părți în greutate, urmate de filtrare și redispersarea produsului.
Scopul invenției este obținerea de monomer AAMPS cu un conținut cât mai redus de acid sulfuric rezidual.
Problema pe care o rezolvă invenția este obținerea unor valori ridicate ale gradului de îndepărtare a acidului sulfuric rezidual din monomerul AAMPS brut prin utilizarea unor amestecuri de solvenți și reactivi organici care permit extracția selectivă a acidului sulfuric.
Procedeul conform invenției, înlătură dezavantajele procedeelor cunoscute, prin aceea că monomerul acid brut este supus unor operații de spălare, în una sau mai multe etape succesive , cu un amestec de solvenți organici, format din acrilonitril și nn solvent aprotic polar, la o concentrație de 1,0...25,0 părți în volume, ales dintre N,N-dimetilformamidă, N-metil-2-pirolidonă, N,N-dimetilacetamidă, la care se adaugă o amina alifatică primară cu 11...25 atomi de caibon, la raporturi molare de 0,5...4,0/1,0 fața de cantitatea de acid sulfuric prezentă în acid, atât amina, cât și sarea formată prin interacțiunea acesteia cu acidul sulfuric fiind complet solubile în mediul de reacție, timp de 1...15 h, la temperaturi de 2O...6O°C, la raporturi de amestecare (acrilonitril + solvent aprotic polar)/ monomer acid de 2,0...8,0/1,0 părți în greutate, urmate de filtrare, esorare și, după caz, redispersarea produsului, conținând 20—50% în greutate solvent reținut, cu o nouă cantitate de amestec de solvenți, cu sau fără amină alifatică primară, în operația ulterioară de spălare, fără a se recurge la izolarea și uscarea intermediară a produsului în continuare se dau 7 exemple de realizare a procedeului conform invenției.
Exemplul 1. Spălare, într-o singură etapă, cu amestec de N,N-dimetilformamidă §i acrilonitril într-un balon de 500 ml capacitate, prevăzut cu agitator, refrigerent de reflux și baie de termostatare, se introduc 50 g monomer AAMPS brut, având 98,5% în greutate AAMPS și 1,1% în greutate H2SO4 și se tratează cu 214 g soluție 5,66% în volume N,N’-dimetilformamidă în acrilonitril, la 40°C, sub agitare energică, timp de 2,0 h. După filtrarea suspensiei, la cald, se obțin 70 g AAMPS esorat, cu '30,3% în greutate solvent reținut Analizele efectuate asupra filtratului indică valori de 51,4% în greutate
H2SO4 extras și 2,6% în greutate, AAMPS solubilizat
Cantitățile procentuale de H2SO4 extras și de AAMPS solubilizat sunt raportate la valorile respective inițiale.
Exemplul 2. Spălare, într-o singură etapă, cu amestec de N,N- dimetilformamidă, acrilonitril și amină alifatică primară
Analog modului de lucru descris în exemplul 1, se tratează 50 g AAMPS brut, având compoziția dată în exemplul 1, cu 214 g soluție 5,66% în volume Ν,Ν-dimetilformamidă în acrilonitril și 2,08gdodedlamină după filtrare, la cald, se obțin 67,0 g AAMPS esorat, cu 27,5% în greutate solvent reținut, iar analiza filtratului indică 61,54% în greutate H2SO4 extras și 1,84% în greutate AAMPS solubilizat
Cantitățile procentuale de H2SO4 extras și de AAMPS solubilizat sunt raportate la valorile respective inițiale.
Exemplul 3. Spălare, într-o singură etapa, cu amestec de N- metil-2-pirolidonă și acrilonitril g monomer AAMPS brut conținând 2,2% în greutate H2SO4, se tratează, în condițiile descrise în exemplul 1, cu 214 g soluție 5,66% în volume N-metil-2-pirolidonă în acrilonitril. După filtrare, la cald, se obțin 69,0 g AAMPS^ cu 37,0% în greutate solvent reținut In filtrat se identifică 63,0% în greutate H2SO4 extras și 11,1% în greutate AAMPS solubilizat
Cantitățile procentuale de H2SO4 extras și de AAMPS solubilizat sunt raportate la valorile respective inițiale.
Exemplul 4. Spălare, într-o singură etapă, cu amestec de N-metil- 2-pirolidonă, acrilonitril și amină alifatică primară în condițiile de lucru descrise în exemplul 1, se tratează 50 g AAMPS brut având 2,2% în greutate H2SO4, cu 214 g soluție 5,66% în volume N-metil2-pirolidonă în acrilonitril și 2,07 g dodecilamină. După filtrare, se obțin 64,0 părți în greutate AAMPS cu 31,5% în greutate solvent reținut Analiza filtratu4 lui acrilonitrilic indică 73,9% în greutate H2SO4 extras si 9,4% în greutate AAMPS solubilizat
Exemplul 5. Spălare, în două etape, cu amestec de N-metil-2- pirolidonă, acrilonitril și amină alifatică primată
a) 50 g AAMPS brut, având 1,1% în greutate H2SO4 se tratează, cu 214 g soluție 5,66% în volume N-metil-2-pirolidonă în acrilonitril și 3,03 g amină cu
16...18 atomi de carbon în lanțul alchilic, în condițiile de lucru descrise anterior. După filtrare, se obțin 71,0 g AAMPS esorat, conținând 36,0% în greutate solvent reținut în filtrat, se găsesc 75,8% în greutate AAMPS solubilizat
b) 71,0 g AAMPS esorat, obținut în prima etapă de spălare, se tratează, în condiții de lucru similare, cu 209,4 g soluție 3,84% în volume N-metil-2-pirolidonă în acrilonitril și 1,60 g amină cu
16...18 atomi de carbon. După filtrare, se obțin 66,0 g AAMPS esorat, cu 35,0% în greutate solvent reținut, iar în filtrat se găsesc 20,54% în greutate H2SO4 extras și 6,0% în greutate AAMPS solubilizat în urma celor două etape de spălare, se extrag 96,3% în greutate H2SO4 și se solubilizează 14,0% în greutate AAMPS, corespunzător unui randament de aproximativ 86,0% in greutate AAMPS uscat
Cantitățile procenuale de H2SO4 extras și de AAMPS solubilizat sunt raportate la valorile respective inițiale.
Exemplul 6 (exemplu de referință). Spălare într-o singură etapă, cu amestec de Ν,Ν-dimetilacetcmidă și acrilonitril g AAMPS, având 1,1% în greutate H2SO4, se tratează analog exemplului 1, cu 215 g soluție 4,7% în volume N,N-dimetiiacetamidă în acrilonitril. După filtrare, se obțin 63,5 g AAMPS esorat, conținând 33,1% în greutate solvent reținut în filtrat, se găsesec 63,9% în greutate H2SO4 extras și 14,1% în greutate AAMPS solubilizat
Cantitățile procentuale de H2SO4 extras și de AAMPS solubilizat sunt raportate la valorile respective inițiale.
Exemplul 7. Spălare, într-o singură etapă, cu amestec de N,N- dimetilacetamidă, acrilonitril și amină alifatică primară g AAMPS, având 1,1 % î n greutate H2SO4, se tratează analog exemplului 1, cu 215 g soluție 4,70% în volume N,Ndimetilacetamidă în acrilonitril și 3,0 g amină cu 16...18 atomi de carbon. După filtrare, se obțin 60,0 g AAMPS esorat, conținând 27,0% în greutate solvent reținut în filtrat, se găsesc 80,4% în greutate H2SO4 extras și 11,8% în greutate AAMPS solubilizat
Cantitățile procentuale de H2SO4 extras și de AAMPS solubilizat sunt raportate la valorile respective inițiale.
Procedeul conform invenției, prezintă următoarele avantaje:
- se accentuează capacitatea de extracție selectivă, pentru H2SO4, a unor amestecuri de solvenți;
- se obțin reduceri considerabile ale conținutului de acid sulfuric rezidual;
- se reduc pierderile de AAMPS, prin solubilizare;
- se obțin valori superioare ale randamentului în AAMPS purificat;
- se folosesc temperaturi de lucru relativ scăzute;
- nu se produce polimerizare parțială a monomerului.
Claims (1)
- RevendicareProcedeu de purificare a acidului 2-acrilamido-2-metilpropan-l- sulfonic, prin spălări succesive cu amestec de solvenți organici, caracterizat prin aceea că, în scopul îndepărtării acidului sulfuric rezidual, monomerul acid brut este supus unor operații de spălare, în una sau mai multe etape succesive, cu un amestec de solvenți organici, format din acrilonitril și un solvent aprotic polar, la o concentrație de 1,0...25,0 părți în volume, ales dintre Ν,Ν-dimetilformamidă, N-metil2-pirolidonă, N,N- dimetilacetamidă și un adaos de amină alifatică primară cu11...25 atomi de carbon, la raporturi molare de 0,5...4,0/1,0 față de cantitatea de acid sulfuric prezentă în acid, atât amina, cât și sarea formată prin interacțiunea acesteia cu acidul sulfuric, fiind complet solubile în mediul de reacție timp de 1...15 h, la temperaturi de 20... 60°C, la raporturi de amestecare (acrilonitril + solvent aprotic polar)/ monomer acid de 2,0...8,0/1,0 părți în greutate, urmate de filtrare, esorare și, după caz, redispersarea produsului, conținând 20... 50% în greutate solvent reținut cu o nouă cantitate de amestec de solvenți cu sau fără amină alifatică primară, în operația ulterioară de spălare, fără a se recurge la izolarea și uscarea intermediară a produsului.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13952189A RO104626B1 (ro) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RO13952189A RO104626B1 (ro) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RO104626B1 true RO104626B1 (ro) | 1994-09-20 |
Family
ID=20124601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RO13952189A RO104626B1 (ro) | 1989-05-03 | 1989-05-03 | Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RO (1) | RO104626B1 (ro) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013079507A3 (de) * | 2011-11-29 | 2013-08-22 | Basf Se | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von salzen der acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure |
| US9073826B2 (en) | 2011-11-29 | 2015-07-07 | Basf Se | Process for preparing and purifying salts of acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid |
| EP3023413B1 (en) | 2013-06-06 | 2019-07-03 | Mei, Longyi | Method for purifying acrylamide alkyl sulfonic acid |
| CN117088791A (zh) * | 2022-05-11 | 2023-11-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 连续制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的方法及装置 |
-
1989
- 1989-05-03 RO RO13952189A patent/RO104626B1/ro unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013079507A3 (de) * | 2011-11-29 | 2013-08-22 | Basf Se | Verfahren zur herstellung und aufreinigung von salzen der acrylamido-2-methyl-propansulfonsäure |
| CN104066714A (zh) * | 2011-11-29 | 2014-09-24 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备和提纯丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸的盐的方法 |
| US9073826B2 (en) | 2011-11-29 | 2015-07-07 | Basf Se | Process for preparing and purifying salts of acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid |
| CN104066714B (zh) * | 2011-11-29 | 2016-10-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备和提纯丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸的盐的方法 |
| EP3023413B1 (en) | 2013-06-06 | 2019-07-03 | Mei, Longyi | Method for purifying acrylamide alkyl sulfonic acid |
| CN117088791A (zh) * | 2022-05-11 | 2023-11-21 | 中国石油化工股份有限公司 | 连续制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的方法及装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2553108B2 (ja) | ５，６−ジヒドロキシインドール及びその３−アルキル誘導体及び中間体化合物の製造方法 | |
| DE69124546D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenylmaleinimid | |
| RO104626B1 (ro) | Procedeu de purificare a monomerului acid 2-acriiamido-2- metilpropan-1-sulfonic | |
| US5116997A (en) | Purification of indigo | |
| JPH0482142B2 (ro) | ||
| US5116996A (en) | Purification of indigo | |
| KR100700687B1 (ko) | 디아세레인 정제방법 | |
| CA1195342A (en) | Process for the purification of crude 3,4,3',4'- tetraaminodiphenyl | |
| WO1998047878A1 (en) | A process for the preparation of highly pure 6,7-dichloro-5- nitro-2,3-dihydroquinoxaline-2,3-dione | |
| EP0271161B1 (en) | Process for purifying oxalic acid diamide | |
| JP2664761B2 (ja) | アミノベンザントロン類の製造方法 | |
| JPH11514624A (ja) | 硫酸銅一水和物の製造方法 | |
| SU1366197A1 (ru) | Способ извлечения кобальта,марганца и никеля из золы производства диметилтерефталата | |
| JP4125399B2 (ja) | Ｓ，ｓ−エチレンジアミン−ｎ，ｎ’−ジコハク酸またはその塩の精製法 | |
| SU1395646A1 (ru) | Способ получени аммонийной соли тетрасульфофталоцианиновых металлокомплексов | |
| JP4404372B2 (ja) | Ｓ，ｓ−エチレンジアミン−ｎ，ｎ’−ジコハク酸またはその塩の精製方法 | |
| WO2001096276A1 (en) | A process for the purification of diacerein | |
| FR2661409A1 (fr) | Procede de purification des trifluoromethanesulfinate et sulfonate de sodium. | |
| CN113398993A (zh) | 一种催化剂及其制备方法和应用 | |
| RO104749B1 (ro) | Procedeu de purificare a monomeruîui brut acid 2-acriIamido-2- metilpropan-1-sulfonic | |
| JPS62292751A (ja) | オキサミド中の銅塩含有量を低減する方法 | |
| JPS61151170A (ja) | インド−ルの精製法 | |
| JPS62178570A (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体の製造方法 | |
| JP2000044557A (ja) | イソクロマノン誘導体の製造方法 | |
| JPS62108855A (ja) | ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）スルホンの製造方法 |