JP2019511612A - レゾルシノールジフタロニトリルエーテルとビスフェノールmジフタロニトリルエーテル及び/又はビスフェノールtジフタロニトリルエーテルとの樹脂ブレンド - Google Patents
レゾルシノールジフタロニトリルエーテルとビスフェノールmジフタロニトリルエーテル及び/又はビスフェノールtジフタロニトリルエーテルとの樹脂ブレンド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019511612A JP2019511612A JP2018551177A JP2018551177A JP2019511612A JP 2019511612 A JP2019511612 A JP 2019511612A JP 2018551177 A JP2018551177 A JP 2018551177A JP 2018551177 A JP2018551177 A JP 2018551177A JP 2019511612 A JP2019511612 A JP 2019511612A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- blend
- bisphenol
- ether
- diphthalonitrile ether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 283
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 283
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 161
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 101
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 41
- QXJKPVCDGSLVSB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonitrile benzene-1,3-diol Chemical compound Oc1cccc(O)c1.N#Cc1ccccc1C#N.N#Cc1ccccc1C#N QXJKPVCDGSLVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 title claims abstract description 27
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 claims description 84
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 82
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 33
- 239000012745 toughening agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 17
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 61
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 40
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 33
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 29
- XMTHKRUBGGLPJA-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicyanophenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C(C#N)=CC=C1OC1=CC=C(C#N)C(C#N)=C1 XMTHKRUBGGLPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 27
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 26
- 230000004044 response Effects 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 24
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 24
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 230000008859 change Effects 0.000 description 20
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 19
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000011257 shell material Substances 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfoxide Natural products CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 13
- 239000011162 core material Substances 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- NTZMSBAAHBICLE-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C#N)C(C#N)=C1 NTZMSBAAHBICLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 8
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 7
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 7
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920013646 Hycar Polymers 0.000 description 3
- 229920009204 Methacrylate-butadiene-styrene Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004017 vitrification Methods 0.000 description 3
- OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethylene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 OWEYKIWAZBBXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical compound O=S1OCCO1 WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIDFJGKWTOULTC-UHFFFAOYSA-N 1-butylsulfonylbutane Chemical compound CCCCS(=O)(=O)CCCC AIDFJGKWTOULTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfonylethane Chemical compound CCS(=O)(=O)CC MBDUIEKYVPVZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-prop-2-enylbenzene Chemical group CC1=CC=C(CC=C)C=C1 WAEOXIOXMKNFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUIJTQZXUURFQU-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylethene Chemical compound CS(=O)(=O)C=C WUIJTQZXUURFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXYCADTAFPULN-UHFFFAOYSA-N 1-propylsulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)CCC JEXYCADTAFPULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CC(C)S(=O)(=O)C1 WKFQMDFSDQFAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQLILYBIARWEIF-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylsulfonyl)ethanol Chemical compound OCCS(=O)(=O)CCO QQLILYBIARWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHINGNWUUYJOSW-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobut-1-enylbenzene Chemical compound CCC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 MHINGNWUUYJOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFTYFTKODBWKOU-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylethanol Chemical compound CS(=O)(=O)CCO KFTYFTKODBWKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHCLMWCPVBOLD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicyanophenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(OC=2C(=C(C#N)C=CC=2)C#N)=C1C#N PZHCLMWCPVBOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)C=CC1=CC=CC=C1 CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiolane 1,1-dioxide Chemical compound CC1CCS(=O)(=O)C1 CMJLMPKFQPJDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 3-piperideine Chemical compound C1CC=CCN1 FTAHXMZRJCZXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHZQOKUDQQISEW-UHFFFAOYSA-N 4-Cumylphenol Natural products C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 YHZQOKUDQQISEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)propan-2-yl]-2-propan-2-ylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)C)=C1 IJWIRZQYWANBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVGCGXBXMPWLOW-UHFFFAOYSA-N 4-butoxybenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound CCCCOC1=CC=C(C#N)C(C#N)=C1 AVGCGXBXMPWLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOTMIRVNJTVTSU-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C#N)C(C#N)=C1 LOTMIRVNJTVTSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N alpha-methylcyclopentanone Natural products CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylprop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C(O)=O.C=CC1=CC=CC=C1 LKAVYBZHOYOUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;phenol Chemical compound CCOCC.OC1=CC=CC=C1 LRMHFDNWKCSEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000006232 furnace black Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000011326 mechanical measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000013526 supercooled liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
- 239000006234 thermal black Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- DSROZUMNVRXZNO-UHFFFAOYSA-K tris[(1-naphthalen-1-yl-3-phenylnaphthalen-2-yl)oxy]alumane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C=C2C=CC=CC2=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=1O[Al](OC=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)OC(C(=C1C=CC=CC1=C1)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 DSROZUMNVRXZNO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
- C08G16/0218—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen
- C08G16/0231—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds containing atoms other than carbon and hydrogen containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
- C08L2205/035—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend containing four or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
ある特定の用語が、本明細書及び特許請求の範囲の全体を通して使用されており、これらの大部分については周知であるが、何らかの説明が必要とされる場合もある。本明細書において使用する場合、以下のようであると理解されたい。
示差走査熱量計(DSC)による硬化反応時の発熱測定方法
TA Instruments QシリーズDSC(TA Instruments(New Castle,DE)から入手した)を使用した。約5mgの樹脂を、アルミニウムDSCパン内に量り取った。試料パンをDSC装置内に入れ、試料の熱流を、1℃毎分(℃/分)又は10℃/分のいずれかの昇温速度にて、動的DSC測定で測定した。
TA Instruments QシリーズDMA(TA Instruments(New Castle,DE)から入手した)を使用した。動的機械測定は、単一片持ち梁形状(single cantilever beam geometry)又は引張形状のいずれかを使用して実施した。1Hzの周波数で20μmの制御された変形振幅にて、振動制御された力を加えたときに、低ひずみ同相及び位相外れの変形応答を測定し、得られる貯蔵弾性率及び損失弾性率、並びに損失正接を計算した。温度は、ガラスからゴムへの転移温度範囲にわたって、3℃/分又は5℃/分のいずれかで昇温させた。
TA Instruments QシリーズTGA(TA Instruments(New Castle,DE)から入手した)を使用した。約5〜10mgの試料を白金パン上にのせ、TGA内に入れた。試料の質量損失を、大気雰囲気下及び窒素雰囲気下にて、1℃/分の昇温速度で測定した。
ビスフェノールMジフタロニトリルエーテル(すなわち、ビスフェノールMのビス(3,4−ジシアノフェニル)エーテル)を、4−ニトロフタロニトリル及びビスフェノールMの求核置換反応から誘導した。500mL三つ口反応フラスコに、18g(0.104mol)の4−ニトロフタロニトリル、18.02g(0.52mol)のビスフェノールM、28.74g(0.208mol)の無水K2CO3、及び180gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を600mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を200mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去した。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、200mLのメタノールで洗浄した。生成物を回収し、対流式オーブン内で120℃で乾燥した。生成物は、28.42g(91.3%)で、融解温度が160℃であり、赤外線分析により所望の化合物と同定された。
レゾルシノールジフタロニトリルエーテル(すなわち、レゾルシノールのビス(3,4−ジシアノフェニル)エーテル)を、4−ニトロフタロニトリル及びレゾルシノールの求核置換反応から誘導した。500mL三つ口反応フラスコに、18g(0.104mol)の4−ニトロフタロニトリル、5.72g(0.52mol)のレゾルシノール、28.74g(0.208mol)の無水K2CO3、及び180gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を600mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を200mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去した。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、200mLのメタノールで洗浄する。生成物を回収し、対流式オーブン内で120℃で乾燥した。生成物は、17g(90.3%)で、融解温度が185℃であり、赤外線分析により所望の化合物と同定された。
ビスフェノールTジフタロニトリルエーテル(すなわち、ビスフェノールTのビス(3,4−ジシアノフェニル)エーテル)を、4−ニトロフタロニトリル及びビスフェノールTの求核置換反応から誘導した。500mL三つ口反応フラスコに、18g(0.104mol)の4−ニトロフタロニトリル、11.34g(0.52mol)のビスフェノールT、28.74g(0.208mol)の無水K2CO3、及び180gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を600mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を200mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去した。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、200mLのメタノールで洗浄した。生成物を回収し、対流式オーブン内で120℃で乾燥した。生成物は、21.6g(89.1%)で、融解温度が178℃であり、赤外線分析により所望の化合物と同定された。
ビスフェノールPジフタロニトリルエーテル(すなわち、ビスフェノールPのビス(3,4−ジシアノフェニル)エーテル)は、4−ニトロフタロニトリル及びレゾルシノールの求核置換反応から誘導した。250mL三つ口反応フラスコに、9.1g(0.052mol)の4−ニトロフタロニトリル、9.11g(0.026mol)のビスフェノールM、14.53g(0.105mol)の無水K2CO3、及び90gの乾燥DMSOを添加し、室温にて窒素雰囲気下で48時間撹拌した。反応溶液を300mLの撹拌脱イオン水中に注ぎ、未溶解塩を反応フラスコ内に残した。沈殿生成物を吸引濾過によってブフナー漏斗で回収した。沈殿物を100mLのメタノールに添加し、30分間撹拌して不純物を除去した。固体生成物を、吸引濾過によってブフナー漏斗で2回目の回収をし、100mLのメタノールで洗浄した。生成物を回収し、対流式オーブン内で120℃で乾燥した。生成物は、13.2g(83.9%)で、融解温度が213℃であり、赤外線分析により所望の化合物と同定された。
BMPN/RPN(2/1)ブレンド
質量比2/1のBMPNとRPN8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、樹脂100質量部当たり4質量部(pph)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃毎分(℃/分)で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、350℃で1時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例1のデータを下の表1Aに示す。
BTPN/RPN(2/1)ブレンド
BTPNとRPNとの質量比2/1のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間、更に後硬化し(設定点の間は3℃/分の勾配とした)、その後5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、375℃で1時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例2のデータを下の表1Cに示す。
BTPN/RPN(1/2)ブレンド
BTPNとRPNとの質量比1/2のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間及び375℃で1時間更に後硬化し(設定点の間は3℃/分で昇温した)、その後5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料に、3℃/分で400℃までの加熱昇温を2回実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例3のデータを下の表1Cに示す。
BMPN/RPN(1/1)ブレンド
BMPNとRPNとの質量比1/1のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間及び375℃で1時間更に後硬化し(設定点の間は3℃/分で昇温した)、その後5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料に、3℃/分で400℃までの加熱昇温を2回実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例4のデータを下の表1Aに示す。
BMPN/RPN(1/2)ブレンド
BMPNとRPNとの質量比1/2のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間及び375℃で1時間更に後硬化し(設定点の間は3℃/分で昇温した)、その後5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料に、3℃/分で400℃までの加熱昇温を2回実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例5のデータを下の表1Aに示す。
BMPN/BTPN(2/1)ブレンド
BMPNとBTPNとの質量比2/1のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、350℃で1時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例8のデータを下の表1Dに示す。
BMPN/BPPN(2/1)ブレンド
BMPNとBPPNとの質量比2/1のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で230℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、230℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、350℃で1時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例8のデータを下の表1Dに示す。
BMPN/BTPN/RPN(1/1/1)ブレンド
BMPN、BTPN、及びRPNの質量比1/1/1のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間及び375℃で1時間更に後硬化し(設定点の間は3℃/分で昇温した)、5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料に、3℃/分で400℃までの加熱昇温を2回実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。実施例8のデータを下の表1Dに示す。
RPN
8.0gのRPNを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融した。この樹脂に、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体試料を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間、375℃で1時間、及び400℃で30分間更に後硬化し(設定点の間は3℃/分で昇温した)、5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料に、3℃/分で450℃までの加熱昇温を2回実施し、高温での残留硬化をモニターした。試料は、2回目の昇温時に400℃を超える温度で剛性増加を明白に示した。比較例1のデータを、下の表1A、1B、及び1Cに示す。
BTPN
8.0gのBTPNを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融した。この樹脂に、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体試料を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、350℃で1時間、更に後硬化し、5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、375℃で1時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。比較例2のデータを下の表1Cに示す。
BPPN
8.0gのBPPNを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で230℃の温度で溶融した。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、230℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体試料を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、375℃で1時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。比較例3のデータを下の表1Bに示す。
BMPN
8.0gのBMPNを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で190℃の温度で溶融した。この樹脂に、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、190℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で15時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体試料を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料を、350℃まで3℃/分で加熱昇温した。試料を、不活性窒素雰囲気下、350℃で2時間更に後硬化し、2回目のDMA測定を350℃まで実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。比較例4のデータを下の表1Aに示す。
BPPN/RPN(2/1)ブレンド
BPPNとRPNとの質量比2/1のブレンド8.0gを、直径70mmの平底薄板アルミニウムパン内で230℃の温度で溶融ブレンドした。この樹脂ブレンドに、4,4’−(1,3−フェニレンオキシ)アニリンを、4pph(質量部)添加し、230℃で樹脂に混ぜ込んだ。樹脂を空気循環オーブンに入れて、230℃で2時間及び300℃で5時間硬化し、設定点の間は3℃/分で昇温した。樹脂は、熱硬化性のネットワーク重合を起こして、硬質の剛性固体になった。固体を5℃/分で40℃まで冷却し、アルミニウムパンから取り出した。試料を、管状炉内で窒素気流下、375℃で2時間、更に後硬化し(設定点の間は3℃/分で昇温した)、5℃/分で40℃まで冷却した。単一片持ち梁形状における剛性(E’)及びガラス転移温度(tanδピーク)をDMA測定するために、試料をストリップへと切断した。DMA試料に、3℃/分で400℃までの加熱昇温を2回実施し、残留硬化による試料の機械的応答の変化をモニターした。機械的応答には変化は見られなかった。比較例5のデータを下の表1Bに示す。
Claims (14)
- 前記レゾルシノールジフタロニトリルエーテル樹脂の前記ビスフェノールMジフタロニトリルエーテル樹脂に対する重量比が、10:90〜90:10の範囲(両端の値を含む)である、請求項1に記載の樹脂ブレンド。
- 触媒、硬化剤、強化剤、充填剤、及びこれらの組み合わせから選択される、少なくとも1種の添加剤を更に含む、請求項1又は2に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、アミンを含む、請求項3に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、アニリン官能性残基を含む、請求項3又は4に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、4,4’−(1,3−フェニレンジオキシ)ジアニリンを含む、請求項3〜5のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
- 前記樹脂ブレンドが、少なくとも1種の追加のフタロニトリル樹脂を更に含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
- 前記レゾルシノールジフタロニトリルエーテル樹脂の前記ビスフェノールTジフタロニトリルエーテル樹脂に対する重量比が、10:90〜90:10の範囲(両端の値を含む)である、請求項8に記載の樹脂ブレンド。
- 触媒、硬化剤、強化剤、充填剤、及びこれらの組み合わせから選択される、少なくとも1種の添加剤を更に含む、請求項8又は9に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、アミンを含む、請求項10に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、アニリン官能性残基を含む、請求項10又は11に記載の樹脂ブレンド。
- 前記硬化剤が、4,4’−(1,3−フェニレンジオキシ)ジアニリンを含む、請求項10〜12のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
- 前記樹脂ブレンドが、少なくとも1種の追加のフタロニトリル樹脂を更に含む、請求項8〜13のいずれか一項に記載の樹脂ブレンド。
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662316248P | 2016-03-31 | 2016-03-31 | |
US62/316,248 | 2016-03-31 | ||
US201662348477P | 2016-06-10 | 2016-06-10 | |
US62/348,477 | 2016-06-10 | ||
US201762475396P | 2017-03-23 | 2017-03-23 | |
US62/475,396 | 2017-03-23 | ||
PCT/US2017/024947 WO2017173040A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-03-30 | Resin blends of resorcinol diphthalonitrile ether with bisphenol m diphthalonitrile ether and/or bisphenol t diphthalonitrile ether |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019511612A true JP2019511612A (ja) | 2019-04-25 |
JP2019511612A5 JP2019511612A5 (ja) | 2020-05-07 |
JP6865230B2 JP6865230B2 (ja) | 2021-04-28 |
Family
ID=58547820
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018551367A Active JP6559369B2 (ja) | 2016-03-31 | 2017-03-24 | ビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂、ビスフェノールpジフタロニトリルエーテル樹脂、その製造方法、樹脂ブレンド、及び2成分システム |
JP2018551177A Active JP6865230B2 (ja) | 2016-03-31 | 2017-03-30 | レゾルシノールジフタロニトリルエーテルとビスフェノールmジフタロニトリルエーテル及び/又はビスフェノールtジフタロニトリルエーテルとの樹脂ブレンド |
JP2018551180A Active JP6843152B2 (ja) | 2016-03-31 | 2017-03-31 | フィラーを含むビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂ブレンド、及び物品 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018551367A Active JP6559369B2 (ja) | 2016-03-31 | 2017-03-24 | ビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂、ビスフェノールpジフタロニトリルエーテル樹脂、その製造方法、樹脂ブレンド、及び2成分システム |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018551180A Active JP6843152B2 (ja) | 2016-03-31 | 2017-03-31 | フィラーを含むビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂ブレンド、及び物品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US11401364B2 (ja) |
EP (3) | EP3436428A1 (ja) |
JP (3) | JP6559369B2 (ja) |
CN (3) | CN108884023B (ja) |
WO (3) | WO2017172515A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019511613A (ja) * | 2016-03-31 | 2019-04-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フィラーを含むビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂ブレンド、及び物品 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110461814B (zh) * | 2017-03-23 | 2023-04-14 | 3M创新有限公司 | 含有邻苯二甲腈反应性稀释剂和双邻苯二甲腈树脂的树脂共混物、预浸料和制品 |
KR102340253B1 (ko) * | 2018-09-21 | 2021-12-15 | 주식회사 엘지화학 | 프탈로니트릴 올리고머를 포함하는 경화성 수지 조성물 및 이의 프리폴리머 |
KR102323553B1 (ko) * | 2018-09-21 | 2021-11-05 | 주식회사 엘지화학 | 프탈로니트릴 올리고머를 포함하는 3차원 프린팅용 잉크 |
CN111479885B (zh) | 2018-09-21 | 2022-05-27 | 株式会社Lg化学 | 包含邻苯二甲腈低聚物的可固化树脂组合物及其预聚物 |
RU2695606C1 (ru) * | 2018-11-08 | 2019-07-24 | Акционерное Общество "Институт Новых Углеродных Материалов И Технологий" | Композиция фталонитрильного связующего для полимерных композиционных материалов, способ ее получения, способ получения полимерного композиционного материала и материал, полученный этим способом |
CN113166408B (zh) * | 2018-11-30 | 2023-09-05 | 3M创新有限公司 | 包含邻苯二甲腈树脂和噻二唑取代的邻苯二甲腈化合物的树脂共混物、制品、化合物和方法 |
EP4107217B1 (en) | 2020-02-21 | 2024-03-27 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable compositions including a phthalonitrile resin and a polyoxometalate, articles, and methods |
RU2767683C2 (ru) * | 2020-09-09 | 2022-03-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова» (МГУ) | Защитное покрытие на основе фторсодержащих фталонитрильных олигомеров для полимерных композиционных материалов |
WO2022087586A1 (en) * | 2020-10-20 | 2022-04-28 | The Boeing Company | Phthalonitrile-based high temperature resistive inks |
CN112778525A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-05-11 | 中硅艾德(厦门)新材料科技有限公司 | 一种常温下为液态的邻苯二甲腈单体及其合成方法 |
CN115368563B (zh) * | 2021-05-21 | 2023-12-15 | 北京化工大学 | 无溶剂法制备含醛亚胺键双邻苯二甲腈化合物、聚合物及其应用 |
CN115353621B (zh) * | 2022-09-13 | 2023-07-25 | 中国人民解放军国防科技大学 | 一种低温快速固化的含胺基结构氰酸酯树脂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008530309A (ja) * | 2005-02-11 | 2008-08-07 | レイセオン・カンパニー | 改良されたフタロニトリル複合材料 |
US20160168327A1 (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-16 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlling crosslinking density and processing parameters of phthalonitriles |
JP2018517684A (ja) * | 2015-09-24 | 2018-07-05 | エルジー・ケム・リミテッド | フタロニトリル化合物 |
JP2018538425A (ja) * | 2015-12-04 | 2018-12-27 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性組成物 |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3429722A (en) | 1965-07-12 | 1969-02-25 | Carborundum Co | Boron nitride fiber manufacture |
US3496250A (en) | 1967-02-21 | 1970-02-17 | Borg Warner | Blends of epoxy resins and acrylonitrile butadiene-styrene graft copolymers |
US3956320A (en) | 1972-08-18 | 1976-05-11 | General Electric Company | Aromatic bis(ether phthalis anhydride) compounds |
US4223123A (en) | 1979-05-29 | 1980-09-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Aliphatic phenoxy polyphthalocyanine |
US4304896A (en) | 1980-08-19 | 1981-12-08 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polyphthalocyanine resins |
US4408035A (en) | 1981-08-24 | 1983-10-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Phthalonitrile resin from diphthalonitrile monomer and amine |
US4587325A (en) | 1985-01-09 | 1986-05-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Processable and stable conductive polymers from diether-linked bisorthodinitrile monomers |
FR2587348B1 (fr) | 1985-09-16 | 1988-02-05 | Mat Organ Technolog Centre | Compositions d'oligomeres de polyaryloxypyridine a terminaisons phtalonitriles, leur preparation, leur utilisation dans la fabrication de reseaux de polyaryloxypyridine co-polyphtalocyanines, et les reseaux obtenus |
US5003039A (en) | 1988-11-18 | 1991-03-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Amino phenyl containing curing agent for high performance phthalonitrile resin |
US5262514A (en) | 1992-03-12 | 1993-11-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Polymer from diimido-di-phthalonitrile |
US5312887A (en) | 1992-12-09 | 1994-05-17 | International Business Machines Corporation | Dicyanate prepolymers, use and preparation thereof |
US5780154A (en) | 1994-03-22 | 1998-07-14 | Tokuyama Corporation | Boron nitride fiber and process for production thereof |
US6001926A (en) | 1997-10-02 | 1999-12-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Fiber-reinforced phthalonitrile composite cured with low-reactivity aromatic amine curing agent |
US6297298B1 (en) | 1998-01-15 | 2001-10-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Phthalonitrile prepolymerization composition |
JP2005507011A (ja) | 2001-04-02 | 2005-03-10 | エイコス・インコーポレーテッド | ポリマー系ナノコンポジット及びその製造方法 |
SE530059C2 (sv) | 2006-03-06 | 2008-02-19 | Perstorp Specialty Chem Ab | Förfarande för framställning av en bis-ftalonitrilmonomer |
WO2010080459A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-07-15 | 3M Innovative Properties Company | Nanocalcite composites |
BR112012007369A2 (pt) | 2009-10-21 | 2018-03-13 | 3M Innovative Properties Co | processo de funcionalização isenta de solvente, moagem e composição com diluentes reativos |
CN102656221B (zh) | 2009-12-17 | 2015-03-25 | 3M创新有限公司 | 高镁表面浓度的纳米方解石复合材料 |
CN101831173B (zh) | 2010-01-15 | 2012-06-27 | 电子科技大学 | 聚芳醚腈增韧的双邻苯二甲腈树脂玻纤复合材料及其制备方法 |
CN102887999A (zh) | 2010-07-15 | 2013-01-23 | 电子科技大学 | 含芳醚腈链段的双酚a型双邻苯二甲腈树脂、固化物及其制备方法 |
CN102086168A (zh) | 2010-12-16 | 2011-06-08 | 自贡鸿鹤化工股份有限公司 | 一种生产双邻苯二甲腈端基苯硫醚齐聚物的方法 |
US8859712B2 (en) | 2012-08-02 | 2014-10-14 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of and curing additives for phthalonitriles |
SG11201502361QA (en) * | 2012-09-28 | 2015-04-29 | Univ Nanyang Tech | Methods of producing foams and nanocomposites of phthalonitrile based resins, and foams and nanocomposites produced thereof |
CN102936466B (zh) | 2012-11-28 | 2013-12-25 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种改性双邻苯二甲腈树脂结构胶膜及其制备方法 |
CN102936340A (zh) | 2012-11-30 | 2013-02-20 | 吉林大学 | 一种双邻苯二甲腈树脂/芳香胺有机化蒙脱土纳米复合材料及其制备方法 |
CN103012790B (zh) | 2012-12-19 | 2014-11-19 | 成都德美精英化工有限公司 | 双邻苯二甲腈-氨基苯氧基邻苯二甲腈共聚物、固化物及其玻纤复合材料与制备方法 |
US8921510B1 (en) | 2013-10-03 | 2014-12-30 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Phthalonitrile prepolymer intermediate |
KR101959463B1 (ko) | 2015-05-22 | 2019-03-18 | 주식회사 엘지화학 | 프탈로니트릴 화합물 |
WO2017024006A1 (en) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | The Johns Hopkins University | Personalized, allogeneic cell therapy of cancer |
CN105348734A (zh) | 2015-11-13 | 2016-02-24 | 安徽广源科技发展有限公司 | 一种印刷电路板专用耐热性环氧树脂环保材料 |
EP3436428A1 (en) | 2016-03-31 | 2019-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Bisphenol m diphthalonitrile ether resin, bisphenol p diphthalonitrile ether resin, methods of making same, resin blends, and two component systems |
-
2017
- 2017-03-24 EP EP17717567.6A patent/EP3436428A1/en active Pending
- 2017-03-24 JP JP2018551367A patent/JP6559369B2/ja active Active
- 2017-03-24 WO PCT/US2017/024006 patent/WO2017172515A1/en active Application Filing
- 2017-03-24 CN CN201780021402.1A patent/CN108884023B/zh active Active
- 2017-03-24 US US16/078,073 patent/US11401364B2/en active Active
- 2017-03-30 US US16/078,104 patent/US10640598B2/en active Active
- 2017-03-30 WO PCT/US2017/024947 patent/WO2017173040A1/en active Application Filing
- 2017-03-30 EP EP17776627.6A patent/EP3436502B1/en active Active
- 2017-03-30 CN CN201780021278.9A patent/CN108884222B/zh active Active
- 2017-03-30 JP JP2018551177A patent/JP6865230B2/ja active Active
- 2017-03-31 JP JP2018551180A patent/JP6843152B2/ja active Active
- 2017-03-31 US US16/088,876 patent/US10899865B2/en active Active
- 2017-03-31 EP EP17776731.6A patent/EP3436505B1/en active Active
- 2017-03-31 CN CN201780021374.3A patent/CN109071808B/zh active Active
- 2017-03-31 WO PCT/US2017/025233 patent/WO2017173195A1/en active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008530309A (ja) * | 2005-02-11 | 2008-08-07 | レイセオン・カンパニー | 改良されたフタロニトリル複合材料 |
US20160168327A1 (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-16 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy | Controlling crosslinking density and processing parameters of phthalonitriles |
JP2018517684A (ja) * | 2015-09-24 | 2018-07-05 | エルジー・ケム・リミテッド | フタロニトリル化合物 |
JP2018538425A (ja) * | 2015-12-04 | 2018-12-27 | エルジー・ケム・リミテッド | 重合性組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
HAITONG SHENG ET AL.: ""Synthesis of high performance bisphthalonitrile resins cured with self-catalyzed 4-aminophenoxy pht", THERMOCHIMICA ACTA, vol. 577, JPN6021007003, 2014, pages 17 - 24, ISSN: 0004456379 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019511613A (ja) * | 2016-03-31 | 2019-04-25 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フィラーを含むビスフェノールmジフタロニトリルエーテル樹脂ブレンド、及び物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10640598B2 (en) | 2020-05-05 |
EP3436502A4 (en) | 2019-12-11 |
US20190047946A1 (en) | 2019-02-14 |
CN108884222A (zh) | 2018-11-23 |
JP2019511613A (ja) | 2019-04-25 |
EP3436505A1 (en) | 2019-02-06 |
WO2017173040A1 (en) | 2017-10-05 |
JP6865230B2 (ja) | 2021-04-28 |
CN108884023B (zh) | 2022-02-25 |
EP3436502B1 (en) | 2021-03-24 |
JP6843152B2 (ja) | 2021-03-17 |
CN109071808B (zh) | 2022-12-09 |
JP6559369B2 (ja) | 2019-08-14 |
EP3436505B1 (en) | 2021-11-24 |
EP3436428A1 (en) | 2019-02-06 |
EP3436505A4 (en) | 2019-11-27 |
US20200299506A1 (en) | 2020-09-24 |
WO2017173195A1 (en) | 2017-10-05 |
EP3436502A1 (en) | 2019-02-06 |
US20190055338A1 (en) | 2019-02-21 |
JP2019510117A (ja) | 2019-04-11 |
CN108884023A (zh) | 2018-11-23 |
CN109071808A (zh) | 2018-12-21 |
WO2017172515A1 (en) | 2017-10-05 |
US10899865B2 (en) | 2021-01-26 |
US11401364B2 (en) | 2022-08-02 |
CN108884222B (zh) | 2021-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019511612A (ja) | レゾルシノールジフタロニトリルエーテルとビスフェノールmジフタロニトリルエーテル及び/又はビスフェノールtジフタロニトリルエーテルとの樹脂ブレンド | |
JP7085562B2 (ja) | フタロニトリル反応性希釈剤とジフタロニトリル樹脂とを含有する樹脂ブレンド、プリプレグ、及び物品 | |
CN108431134B (zh) | 苯并噁嗪和酞腈树脂共混物 | |
US20180265456A1 (en) | Personalized, allogeneic cell therapy of cancer | |
JP5600216B2 (ja) | 架橋剤 | |
US20180118666A1 (en) | Phthalonitrile compound | |
KR20160127094A (ko) | 반응 하이브리드 벤족사진 수지 및 이의 용도 | |
JP2006193691A (ja) | 感光性ポリアミド酸及びこれを含有する感光性組成物 | |
EP4107217B1 (en) | Polymerizable compositions including a phthalonitrile resin and a polyoxometalate, articles, and methods | |
US11932750B2 (en) | Resin blends including phthalonitrile resin and thiadiazole substituted phthalonitrile compound, articles, compounds, and methods | |
Shu et al. | Studies of silicon-containing bismaleimide resins. Part I: synthesis and characteristics of model compounds and polyaspartimides | |
TW201433591A (zh) | 聚醯亞胺樹脂、其前驅物、其組成物及熱固化聚醯亞胺樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200327 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210309 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210405 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6865230 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |