JP2018538425A - 重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2015年12月4日付け韓国特許出願第10−2015−0172376号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は、本明細書の一部として含まれる。
化合物に対するNMR分析は、Agilent社の500MHz NMR装備を使用して製造社のマニュアルによって行った。NMR測定のためのサンプルは、化合物をDMSO(dimethyl sulfoxide)−d6に溶解させて製造した。
DSC分析は、TA Instrument社のQ20システムを使用して35℃から450℃まで10℃/分の速度で温度を上昇させながらN2 flow雰囲気で行った。
TGA分析は、Mettler−Toledo社のTGA e850装備を使用して行った。試料に対して約25℃から800℃まで10℃/分の速度で温度を上昇させながら、N2 flow雰囲気でTGA分析を行った。
下記化学式14の化合物は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合により合成した。化学式12の化合物(4、4’−oxydianiline)24gとNMP(N−methyl pyrrolidone)60gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却し、下記化学式13の化合物12.3gを徐々に3回に分けて60gのNMPとともに投入した。投入された化合物がすべて溶解されると、アゼオトロープ(azeotrope)反応のために、反応物にトルエン24gを投入した。ディーン・スターク(Dean Stark)装置とリフラックスコンデンサーを設置し、ディーン・スターク(Dean Stark)装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒として、ピリジン4.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をディーン・スターク(Dean Stark)装置で除去しつつ、2時間追加撹拌し、残留のトルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収した沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出し、残留の反応物を除去し、真空オーブンで乾燥し、化学式14の化合物を約87重量%の収率で収得した。前記化学式14の化合物のNMR分析結果は、図1に示す。
下記化学式15の化合物は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合により合成した。製造例1の化学式12の化合物(4、4’−oxydianiline)15gとNMP(N−methyl pyrrolidone)40gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却し、製造例1の化学式13の化合物20.5gを徐々に3回に分けて30gのNMPとともに投入した。投入された化合物がすべて溶解されると、アゼオトロープ(azeotrope)反応のために、反応物にトルエン14gを投入した。ディーン・スターク(Dean Stark)装置とリフラックスコンデンサーを設置し、ディーン・スターク(Dean Stark)装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をディーン・スターク(Dean Stark)装置で除去しつつ、2時間追加撹拌し、残留のトルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収した沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出し、残留の反応物を除去し、真空オーブンで乾燥し、化学式15の化合物を約92重量%の収率で収得した。前記化学式15の化合物のNMR分析結果は、図2に示す。
下記化学式16の化合物は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合により合成した。製造例1の化学式12の化合物(4、4’−oxydianiline)20gとNMP(N−methyl pyrrolidone)50gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却し、製造例1の化学式13の化合物30.7gを徐々に3回に分けて50gのNMPとともに投入した。投入された化合物がすべて溶解されると、アゼオトロープ(azeotrope)反応のために、反応物にトルエン20gを投入した。ディーン・スターク(Dean Stark)装置とリフラックスコンデンサーを設置し、ディーン・スターク(Dean Stark)装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をディーン・スターク(Dean Stark)装置で除去しつつ、2時間追加撹拌し、残留のトルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収した沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出し、残留の反応物を除去し、真空オーブンで乾燥し、化学式16の化合物を約88重量%の収率で収得した。前記化学式16の化合物のNMR分析結果は、図3に示す。
下記化学式19の化合物は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合により合成した。化学式17の化合物(m−phenylene diamine)13.5gとNMP(N−methyl pyrrolidone)70gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却し、下記化学式18の化合物26gを徐々に3回に分けて60gのNMPとともに投入した。投入された化合物がすべて溶解されると、アゼオトロープ(azeotrope)反応のために、反応物にトルエン26gを投入した。ディーン・スターク(Dean Stark)装置とリフラックスコンデンサーを設置し、ディーン・スターク(Dean Stark)装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をディーン・スターク(Dean Stark)装置で除去しつつ、2時間追加撹拌し、残留のトルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、脱イオン水(deinonized water)に沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出し、残留の反応物を除去し、真空オーブンで乾燥し、化学式19の化合物を約83重量%の収率で収得した。前記化学式19の化合物のNMR分析結果は、図4に示す。
下記化学式20の化合物は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合により合成した。製造例4の化学式17の化合物(m−phenylene diamine)8.1gとNMP(N−methyl pyrrolidone)50gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(waterbath)で前記を冷却し、製造例4の化学式18の化合物26gを徐々に3回に分けて60gのNMPとともに投入した。投入された化合物がすべて溶解されると、アゼオトロープ(azeotrope)反応のために、反応物にトルエン23gを投入した。ディーン・スターク(Dean Stark)装置とリフラックスコンデンサーを設置し、ディーン・スターク(Dean Stark)装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をディーン・スターク(Dean Stark)装置で除去しつつ、2時間追加撹拌し、残留のトルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収した沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出し、残留の反応物を除去し、真空オーブンで乾燥し、化学式20の化合物を約93重量%の収率で収得した。前記化学式20の化合物のNMR分析結果は、図5に示す。
下記化学式21の化合物は、ジアミンとジアンヒドリドの脱水縮合により合成した。製造例4の化学式17の化合物(m−phenylene diamine)6.5gとNMP(N−methyl pyrrolidone)50gをRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス(water bath)で前記を冷却し、製造例4の化学式18の化合物23.4gを徐々に3回に分けて60gのNMPとともに投入した。投入された化合物がすべて溶解されると、アゼオトロープ(azeotrope)反応のために、反応物にトルエン23gを投入した。ディーン・スターク(Dean Stark)装置とリフラックスコンデンサーを設置し、ディーン・スターク(Dean Stark)装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン5.2mLを投入し、温度を170℃まで昇温させ、3時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をディーン・スターク(Dean Stark)装置で除去しつつ、2時間追加撹拌し、残留のトルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収した沈殿物をメタノールでソックスレー(soxhlet)抽出して残留の反応物を除去し、真空オーブンで乾燥し、化学式21の化合物を約95重量%の収率で収得した。前記化学式21の化合物のNMR分析結果は、図6に示す。
下記化学式22の化合物は、TCI(Tokyo Chemical Industry Co.、Ltd.)社の市販製品を入手し、追加精製することなく使用した。
下記化学式23の化合物は、次の方式で合成した。下記化学式25の化合物32.7g及び120gのDMF(Dimethyl Formamide)をRBF(3 neck Round Bottom flask)に投入し、常温で撹拌して溶解させた。引き続いて、前記化学式24の化合物51.9gをさらに投入し、DMF50gをも追加した後、撹拌し、溶解させた。引き続いて、炭酸カリウム62.2g及びDMF50gを一緒に投入し、撹拌しながら、温度を85℃まで昇温させた。前記状態で約5時間程度反応させた後、常温まで冷却させた。冷却した反応溶液を0.2N濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリングした後、水で洗浄した。その後、フィルタリングされた反応物を100℃の真空オーブンで1日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後、下記化学式23の化合物を約80重量%の収率で収得した。化学式23の化合物に対するNMR結果は、図7に記載した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例2の化合物(CA2)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記製造例2の化合物(CA2)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例3の化合物(CA3)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記製造例2の化合物(CA3)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例5の化合物(CA5)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記製造例5の化合物(CA5)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例6の化合物(CA6)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記製造例6の化合物(CA6)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例1の化合物(CA1)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記化合物(CA1)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例4の化合物(CA4)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記製造例4の化合物(CA4)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
製造例8の化合物(PN1)及び製造例7の化合物(CA7)を前記製造例8の化合物(PN1)1モル当たり約0.2モルの前記製造例7の化合物(CA7)が存在するように混合した。引き続いて、TGA分析を通じて、前記混合物の300℃においての残渣(residue)とTd10%(10%のweight lossにおいての温度)を確認した。
Claims (18)
- 4価ラジカルは、脂肪族、脂環族又は芳香族化合物由来の4価ラジカルである、請求項1に記載の重合性組成物。
- 4価ラジカルは、アルカン、アルケン又はアルキン由来の4価ラジカルであるか、下記化学式2〜7のうちいずれか一つで表示される化合物由来の4価ラジカルである、請求項1に記載の重合性組成物。
化学式2でR1〜R6は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基である:
化学式3でR1〜R8は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基である:
化学式5でR1〜R4は、それぞれ独立に、水素、アルキル基又はアルコキシ基であり、Aは、アルキレン基又はアルケニレン基である(但し、前記でR1〜R4のうち2個は、互いに連結されてアルキレン基を形成することもでき、Aのアルキレン基又はアルケニレン基は、ヘテロ原子として一つ以上の酸素原子を含むことができる。):
- X1及びX2は、芳香族2価ラジカルである、請求項1に記載の重合性組成物。
- 芳香族2価ラジカルは、炭素数6〜28の芳香族化合物由来の2価ラジカルである、請求項4に記載の重合性組成物。
- X1及びX2は、下記化学式8〜10のうちいずれか一つで表示される化合物由来の2価ラジカルである、請求項1に記載の重合性組成物。
化学式8でR1〜R6は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基又はカルボキシル基である:
化学式9でR1〜R10は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基又はアリール基であり、Xは、単一結合、アルキレン基、アルキリデン基、酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、−NR11−、−S(=O)−、−S(=O)2−、−L9−Ar3−L10−又は−L9−Ar3−L10−Ar4−L11−であり、前記でR11は、水素、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基であり、前記でAr3及びAr4は、アリレン基であり、L9〜L11は、それぞれ独立に、単一結合、酸素原子、アルキレン基又はアルキリデン基である:
化学式10でR1〜R10は、それぞれ独立に、水素、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基又はアリール基である。 - nは、2〜200の範囲内の数である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 化学式1の化合物は、分解温度が350℃以上である、請求項1に記載の重合性組成物。
- 加工温度Tpが150℃〜350℃の範囲内にある、請求項1に記載の重合性組成物。
- 充填剤をさらに含む、請求項1に記載の重合性組成物。
- 化学式1の化合物は、フタロニトリル化合物1モル当たり約0.02モル〜1.5モルで含まれる、請求項1に記載の重合性組成物。
- 請求項1に記載の重合性組成物の反応物であるプレポリマー。
- 加工温度Tpが150℃〜350℃の範囲内にある、請求項12に記載のプレポリマー。
- 請求項1に記載の重合性組成物の重合体であるフタロニトリル樹脂。
- 請求項14に記載のフタロニトリル樹脂及び充填剤を含む複合体。
- 充填剤は、金属物質、セラミック物質、ガラス、金属酸化物、金属窒化物又は炭素系物質である、請求項15に記載の複合体。
- 請求項1に記載の重合性組成物を硬化させる段階を含む複合体の製造方法。
- 請求項12に記載のプレポリマーを硬化させる段階を含む複合体の製造方法。
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